Convento de San Juan de la Penitencia de Toledo El convento de San Juan de la Penitencia fue fundado por el cardenal Francisco Jiménez de Cisneros, con la doble finalidad de servir de convento a las monjas de la Orden Tercera de San Francisco y como colegio de doncellas. A partir de 1511 se fueron adquiriendo sucesivos terrenos quedando configurado finalmente como una vasta edificación irregular y en 1515 ya estaba habitado. Parece ser que Pedro Gumiel pudo ser el arquitecto de las obras, al menos de la capilla y el patio. En 1936 el edificio fue devastado por un incendio, ardiendo la rica decoración en madera que atesoraba, con especial incidencia en los artesonados mudéjares que cubrían los techos de la iglesia y de su capilla mayor. Se conserva el claustro de planta cuadrada, de tres altura, decorado con motivos platerescos y apéndices mudéjares y góticos. Posee una balaustrada de piedra en el piso superior con el cordón franciscano de la Orden y pervivencias de tracerías góticas con influjos mudéjares. También se conservan algunas puertas y ventanas con bellas orlas de arabescos. La capilla mayor se situaba en la cabecera de la iglesia y fue cedida por el Cardenal Cisneros a su colaborador Fr. Francisco Ruiz (ilustre toledano y obispo de Ávila) para construir su sepulcro y el de su familia; éste se adosó al muro de la epístola. La capilla se encontraba separada de la nave de la iglesia por una verja de hierro, de estilo plateresco, estando cubierta por una cúpula ochavada, de origen mudéjar, apeada en cuatro grandes pechinas arábigas realizadas a base de mocárabes. Existía también un retablo mayor, dividido en dieciséis compartimentos y cuatro cuerpos de gusto plateresco. En el crucero había dos retablos colaterales también de los primeros años del siglo XVI. El coro alto tenía un elegante friso plateresco. La techumbre de la nave de la iglesia propiamente dicha también era de origen mudéjar. Se trataba de una armadura de madera, en forma de artesa, llamada de par y nudillo. Estaba compuesta por alfardas o vigas situadas a ambos lados de la estructura y la hilera o viga que recorría, en sentido longitudinal, su parte superior. Poseía un almizate o superficie plana formada por los nudillos (vigas horizontales menores), decorada con mocárabes y lacería geométrica de ocho puntas. Los paños o faldones se decoraban con labor de menado y chelas, uniéndose entre sí en las esquinas por limas mohamares (vigas dobles). La portada exterior de la iglesia es de gusto gótico y sencillo en extremo, pero a su vez elegante, con un arco ojivo exornado de un follaje tallado en piedra, y coronado por un escudo con las armas del fundador, por encima del cual, en una hornacina hay una estatua de San Juan Bautista. Remata la composición un tejaroz. El mérito principal de este edificio consistía en la mezcla de la arquitectura arábiga con la del renacimiento habitual de principios del siglo XVI. Actualmente el convento es sede del Conservatorio Superior de Música de Toledo "Jacinto Guerrero" y también, otra parte del mismo, ha sido destinada para servir de sede y residencia de estudiantes, de la Fundación Ortega y Gasset.