Iglesia de la Piedad de Guadalajara A partir de 1525 Dª Brianda de Mendoza y Luna, hija del segundo duque del Infantado, encarga la edificación de la iglesia de la Piedad a Alonso de Covarrubias, en un solar anexo al Palacio de Antonio de Mendoza de Guadalajara, sirviendo de templo al Colegio de Doncellas y Beaterio que se instituyó en este palacio. Las obras duraron desde 1526 a 1530 y se usó la piedra sillar y el sillarejo calizos para levantar la estructura. El templo se encuentra muy alterado, fruto de sucesivas reformas. Pese a ello aún se bosqueja su estructura gótica, de planta rectangular, una sola nave con tres tramos y coro en alto a los pies, crucero con capillas y cabecera ochavada. Las bóvedas de crucería, realizadas en ladrillo y yeso de doble tabique, cedieron hacia 1528 y hubieron de ser reconstruidas, derrumbándose de nuevo tras la Desamortización, obligando a cubrir el espacio con un falso techo de escayola. Se conservan los esbeltos pilares de la iglesia donde alternan baquetones que reciben los nervios de las bóvedas, con pilastras coríntias decoradas con rosas labradas, que se continúan en el intradós de los arcos semicirculares del crucero. Antaño seis ventanas en el cuerpo de la iglesia y capillas del crucero darían luz al interior. El ábside fue demolido en el siglo XIX y el espacio interior de la nave se dividió en dos por un forjado de vigas metálicas, convirtiendo la parte baja en capilla del Instituto de Enseñanza Media, y la alta en salón de actos. También se abrió una puerta moderna sobre el muro de mediodía, junto a la puerta principal y se añadió una gran escalera a los muros del presbiterio y se mantuvo el segundo piso sobre el forjado intermedio. En el centro del antiguo presbiterio, frente a lo que fue el altar mayor (bajo la actual escalera), se ha vuelto a colocar en su sitio original el sepulcro de Dª Brianda de Mendoza, obra de Covarrubias. De estilo plateresco, sobre los cuatro costados del mísmo aparecen tallados en alabastro los escudos de la fundadora con las armas de Mendoza y Luna, combinados con serie de pilastras y grutescos. El sepulcro se encuentra cubierto con una gran pieza torneada de jaspe rosáceo. La portada princial de la iglesia es de estilo plateresco, tallada hacia 1527 en piedra de Tamajón. Se encuentra abierta en el lado de la epístola y organizada entre dos contrafuertes. Se compone de un arco de triunfo con una bóveda de medio cañón donde se encuentra un pórtico en forma de arco de medio punto encuadrado por dos columnas coronadas por capiteles en que asoman cabezas de carneros. Remata el conjunto el tímpano, con una representación de la Piedad de María, que mantiene a un Cristo en sus brazos acompañada de Juan el Bautista y María Magdalena, y a cada lado el escudo de Brianda. Cierra la fachada una cristalería en la parte superior.