La Villa fortificada de Maderuelo se sitúa sobre una gran roca alargada, entre dos valles: al Sur el de Riaza, llamada «La Solana», y al Norte «La Umbria».
La parte alta del núcleo urbano está totalmente amurallada, con dos puertas: la de la villa y la de entrada al Barrio. La de la villa está en el extremo Oeste y es la entrada natural que luego se bifurca en dos calles: la calle alta, al Sur, de gran interés, y la baja, al Norte, interesante por su arquitectura popular; entre ambas se establecen relaciones (callejones) de gran calidad urbana.
Con una situación privilegiada, controlando el paso de poniente a occidente, el castillo de Maderuelo formaba parte del recinto amurallado, aunque separado de éste por un foso. De su traza original sólo se conserva un torreón, que ocupa una posición avanzada respecto al solar y la plaza en la que se asentaría el resto de la construcción.
La muralla, realizada en mampostería no concertada data el siglo XII. Posiblemente contaba con cuatro accesos, de los cuales sólo se conservan dos. Además de la puerta de la Villa (al oeste) que comunica con el camino que conducía a Aranda, y la puerta del Barrio (al norte y que conduciría al lugar donde se encontraba el castillo), existirían otros dos de dudosa posición. Uno pudo estar cerca del castillo y el otro a la altura de la iglesia de Santa María.
Accediendo por la Puerta de la villa, nos encontramos con una bifurcación, que coincide con la iglesia de San Miguel. Dos calles recorrerán el recinto en toda su longitud pero a diferente cota: la calle de Arriba y la de Abajo. A mitad del recorrido de la calle de Arriba se encuentra la plaza de Santa María, cerrada al nordeste por la iglesia del mismo nombre. Continuando el recorrido y rodeando el templo, se llega hasta la plazuela del Castillo, lugar donde se encuentran los dos ejes. Numerosas callejas comunican entre sí las dos vías principales a lo largo de todo su recorrido.
Autor: Texto tomado de.
JUAN LUIS DE LAS RIVAS (Coord.), INÉS CIEZA, JAVIER ENCINAS Y ESTHER FERNÁNDEZ. Atlas de conjuntos históricos de Castilla y León. Junta de Castilla y León. 2009