Castillo de Casarrubios del Monte El castillo de Casarrubios del Monte es un magnífico ejemplo de un edificio militar de estilo gótico mudéjar, construido en época de los Reyes Católicos. Hacia 1483, D. Gonzalo Chacón fundó el Mayorazgo de Casarrubios del Monte, iniciándose entonces la historia de este castillo, que estuvo marcado desde su origen por las disputas entre D. Gonzalo y su hijo D. Juan Chacón sobre quién debía costear su construcción y que no terminó hasta 1527, una vez fallecidos ambos. Después en 1599 pasó a ser propiedad de los condes de Miranda y en el siglo XIX del Duque de Alba. Consta que el constructor de la fortaleza fue el alarife de obras Ali Caro, un converso abulense, y que se gastaron 4 millones y medio de maravedíes en su construcción. Conocemos a través de Las Relaciones Geográficas y Estadísticas mandadas realizar por Felipe II que el edificio estaba construido extramuros de la villa, realizado todo en ladrillo, tenía planta cuadrada, cuatro torres inacabadas en las esquinas y cava o foso a su alrededor. Hacía el siglo XVIII por las Descripciones del Cardenal Lorenzana sabemos que en ese tiempo aún se conservaba la parte occidental del Castillo, el foso y cuatro torreones más pequeños situados en las cuatro esquinas. El Conde de Cedillo, en su Catálogo Monumental de la provincia de Toledo, datado de finales del siglo XIX o principios del siglo XX, nos relata diversos detalles de este castillo entre los que destaca la longitud y altura de sus muros y los espacios abiertos en los mismos: “Las cuatro cortinas conservan hoy una altura de entre 10 y 12 mts. y carecen de coronamientos. Las del noreste y suroeste alcanzan una longitud de 35,80 mts., siendo de 29,40 mts. la de los muros noroeste y sureste. En ellos se abren algunas ventanas en forma de arco escarzano y de medio punto y varias saeteras o bien troneras circulares de piedra berroqueña”.
Pascual Madoz en su Diccionario Geográfico, hacia 1850 nos cuenta que el castillo tuvo dos cañones que terminaron en el Alcázar de Toledo. Hoy la fortaleza parece encastrada en el entramado urbano de la villa de Casarrubios del Monte. Construidos sus paramentos exteriores e interiores con ladrillo macizo trabado con mortero de cal y arena, que encierran un núcleo de piedra de mediano tamaño trabado de igual manera. Se trata del único castillo en la provincia de Toledo construido íntegramente en este material, si bien encontramos el granito en las troneras, las ménsulas de la puerta principal y algunos otros elementos aislados como los arranques de los garitones de la parte superior de los muros (hoy desaparecidos). Se trata de una fortaleza de planta cuadrangular y torres en las esquinas de planta octogonal, a excepción de la esquina sureste en donde hallamos una torre proyectada respecto al lienzo, de grandes dimensiones y planta cuadrangular -la torre del homenaje-. En tres de los ángulos de ésta última, se emplazan otras torres de menores dimensiones que las anteriores, pero de similares características, presentando estas además una planta circular. Esta torre tuvo una altura de 16 a 18 mts. presentando heráldica en su fachada y en su interior restos de una escalera. Se encuentra aquí también uno de los elementos más llamativos del conjunto, una cúpula de ladrillo, construida por aproximación de hiladas, descansando sobre cuatro trompas. La puerta principal se encuentra ubicada junto a la Torre del Homenaje, adosada a ella, con la finalidad de hacer más defendible el acceso. Este punto se defiende mediante un sistema de puertas exteriores e interiores, entre las cuales se colocaría un rastrillo. Otro elemento importante de la puerta es su portada, que se realiza mediante un arco rebajado y otro apuntado. Sobre éste se encuentra enmarcado un alfiz, todo ello realizado en ladrillo también, y sobre el alfiz con los escudos de los Reyes Católicos y los Chacón. En las últimas campañas de excavación llevadas a cabo en los primeros años de este siglo XXI, se ha hallado los restos de la barrera artillera y del foso. Junto a la primera se han encontrado también los restos de una torre esquinera poligonal, de ocho lados, torre de la que se conservan dos plantas, unidas ambas por una escalera de caracol, que da acceso a la planta inferior, la cual se conversa intacta.