Se accede por la carretera desde Soria a Logroño, en el km. 39, antes de llegar a Piqueras, desviándose un km. a la derecha.
Es una antigua fortaleza erigida en 1461, defendida por cuatro torres redondas de esquina y rematada por almenas. A ella se añadieron en el siglo XVI una iglesia y un convento.
El mayorazgo promotor fue fundado en 1394 por Catalina Rodríguez de Medrano. La construcción de la casa-fuerte se fecha en 1461, y responde lógicamente a necesidades defensivas, según el documento por el que Enrique IV permite a Diego de Medrano "facer e labrar e edificar la dicha casa e torre con su barrera, en el dicho lugar de San Gregorio para guarda de vuestra facienda…".
Originalmente se construyó con un cubo en cada una de las cuatro esquinas y almenado, como se menciona aún en documentos del siglo XVII que describen la fortaleza.
Sobre la puerta de acceso, de arco rebajado con anchas dovelas, hay un escudo con las armas de los propietarios, así como una ventana ajimezada de arcos de medio punto con intradós trilobulado, enmarcando el conjunto con un alfiz, que descansa sobre ménsulas góticas.
En el siglo XVI fue construido aquí el conjunto de una iglesia y un convento. En él debió estar, aunque por poco tiempo, una comunidad de Padres de San Felipe, según dice Loperráez.
La iglesia fue construida en el siglo XVI con una nave, de la que se conservan tres tramos, cubiertos por bóveda de tradición gótica, con una compleja tracería de combados. A continuación sigue otra parte amplia del templo realizada en época barroca, consistente en un crucero con cúpula central y cabecera con estancias laterales y sacristía.
El aspecto exterior es de gran prestancia, con sillería en los refuerzos, mientras los muros son de sillarejo o mampostería. Sobresale en altura la parte barroca del crucero, pero a los pies se alza una espadaña.
La portada está en el lado de la epístola, reflejando modelos del segundo tercio del siglo XVI. Los escudos, dispuestos en varios puntos, en los contrafuertes, pertenecen a los apellidos Medrano o Bravo de Laguna y Mendoza.
Fue realizada la obra a fines del siglo XVII por el maestro Francisco de la Piedra.
AUTOR: SALVADOR ANDRÉS ORDAX.
BIBLIOGRAFÍA: LOPERRÁEZ CORVALÁN, Juan: Descripción histórica del Obispado de Osma. Madrid, 1788, t. II, pág. 160; LASSO DE LA VEGA Y LÓPEZ DE TEJADA, Miguel, Marqués de Saltillo: La casa fuerte de San Gregorio. "Celtiberia", $\boldsymbol { \mathrm { n } } ^ { \circ }$ 6. Soria, 1953, págs. 257-9; PÉREZ RIOJA, José Antonio: Guía turística de Soria y su provincia, Madrid, 1970, pág. 178; MARTÍNEZ FRÍAS, José María: El Gótico en Soria. Arquitectura y Escultura Monumental. Salamanca, 1980, págs. 312-4 y 460-1; COOPER, Eduard: Castillos señoriales de Castilla S. XV y XVI. Madrid, 1980, págs. 553-4.