En los montes Torozos, entre Castromonte y San Cebrián de Mazote. Según la tradición fue fundado para el Císter en 1143 por doña Sancha, hermana de Alfonso VII, que visitó para ello a San Bernardo en Clairvaux y éste envió a su propio hermano Nivardo. La escritura de fundación es de 1147 y se dedicó a la Santa Espina cuya reliquia se conserva en la casa. A finales del siglo XII se comenzó la iglesia por la cabecera, concluyéndose en el XIII, aunque se reformó más tarde. Fue desamortizado en 1835 cambiando de propiedad hasta que en 1866 doña Susana de Montes y Bayón lo adquirió convirtiéndolo en Escuela de Capacitación Agraria, misión que continúa bajo la dirección de los Hermanos de La Salle.
La iglesia, construida en piedra, conserva en gran parte la planta primitiva; tiene tres naves de siete tramos separadas por pilares compuestos que reciben arcos apuntados y bóvedas de crucería. Amplio crucero marcado en planta y alzado con cimborrio sobre trompas con bóveda estrellada, obra de Gonzalo de Sobremazas (S. XVI). Cabecera de gran desarrollo, con dos pares de ábsides cuadrados a cada lado y presbiterio (del citado Sobremazas) semicircular, con arco de triunfo de medio punto y cubierta con una gran venera renaciente. La capilla de las reliquias es obra de Fray Pedro García (1635). El coro se dispone en alto a los pies. La fachada occidental se inició en el XVII y concluyó en 1783 por un discípulo de Ventura Rodríguez. Tiene dos torres y puerta adintelada.
Adosada al brazo norte del crucero la sacristía, de fines del XII, de dos tramos y bóvedas de crucería, con comunicación con el "armarium" o librería, y con el claustro por dos arcos de medio punto. Sigue la sala capitular (S. XIII) cuadrada y con nueve tramos con crucerías y arcos apuntados sobre columnas; la puerta al claustro por triple arco apuntado con arquivoltas sobre columnas, los laterales cerrados con ventanas geminadas de medio punto. Después el "parlatorio" y la sala de trabajos, con restos de la obra antigua. El claustro al que comunican estas dependencias es del siglo XVIII. Separado por una escalera de tipo regio (1661) el otro claustro, o de la hospedería, que junto con la fachada principal se levantó entre 1578 y 1584 por Juan del Ribero, Juan de Nates, Juan de la Vega y Hernando y Pedro del Río, aunque la zona sufrió reformas después del incendio de 1731.
En el año de 1574 se levantó la cerca y la puerta de acceso al compás del monasterio.
Bibliografía: F. ANTON, Monasterios medievales de la provincia de Valladolid,
Valladolid, 1942; L. TORRES BALBAS, Arquitectura gótica, "Ars Hispaniae", Madrid, 1952; E. GARCIA CHICO, Catálogo monumental de la provincia de Valladolid. Partido judicial de Medina de Rioseco, Valladolid, 1959; J.J. MARTIN GONZALEZ y otros, Inventario artístico de Valladolid y su provincia, Valladolid, 1968; Fr. D. YAÑEZ, "El Monasterio de Santa María de La Espina y sus abades", Archivos Leoneses, 1972; C.J. ARA GIL, Monasterios Cistercienses, Valladolid, 1986; VV.AA. Enciclopedia del Románico en Castilla y León.Valladolid, Aguilar de Campoo, 2002.