El monasterio y la villa nacen conjuntamente, cuando un pastor halla en 1392 una imagen de la Virgen y la reina doña Catalina de Lancaster, esposa de don Enrique III, decide fundar ambos, lo que oficialmente se realiza en 1395.
Otorgado el monasterio a los dominicos se comenzaron las obras en el mismo 1392 con autorización de una Bula del Papa Clemente VII de Aviñón y ya en 1399 se instala la imagen en la iglesia. Entre 1414 y 1432 se reforma y amplía la iglesia -crucero, capilla mayor y fachada sur-, se elevan nuevas dependencias monacales y se construye el claustro y un pequeño palacio en cuyo salón se celebraron Cortes del Reino en 1473. La iglesia se volvió a reformar en el siglo XVIII (1724). Exclaustrado el monasterio por la Desamortización de Mendizábal, la iglesia se convirtió en parroquia y el Salón de Cortes del palacio y el monasterio pasaron a propiedad civil; ambos sufrieron un grave incendio en 1899. En 1920 se declararon Monumento Nacional exclusivamente la portada de la fachada del crucero del templo y el claustro.
Portada (S. XIV): Se articula en un gran rectángulo vertical que avanza sobre el muro y que divide los laterales con baquetones sobre ménsulas con escudos de los reyes constructores, repisas y doseletes. En el centro un gran arco conopial cobija cinco arquivoltas profusamente decoradas con pequeñas esculturas (ángeles, serafines, santos y la resurrección de los muertos); descansan sobre capitel corrido historiado y jambas con repisas y doseles para esculturas, éstas desaparecidas. En el tímpano relieve del Juicio Final, Cristo sedente rodeado por los reyes don Enrique y doña Catalina, y debajo el Paraíso y el Infierno.
Claustro (S. XV): Adosado al costado sur de la iglesia. De planta cuadrada con galerías en las cuatro crujías que se abren con arcos apuntados separados en número de cuatro por contrafuertes y se elevan sobre dobles columnas y alto basamento. Sus roscas se decoran con molduras y temas figurados (vegetales y geométricos) y los capiteles con temas religiosos, cortesanos, militares, eclesiásticos y costumbristas entre los que destaca un famoso calendario agrícola, celebración de torneos, acciones de caza, etc. También aparecen escudos reales de los monarcas constructores y de don Juan II y doña María de.
Aragón. La sala capitular, de cuatro tramos, con bóveda de crucería sencilla y acceso por puerta apuntada flanqueada por ventanas con arco redondo.
Una restauración realizada entre 1945 y 1955 por el arquitecto Anselmo Arenillas destruyó alevosamente la segunda planta, construida en el siglo XIX, con las cuatro crujías con arquerías de medio punto sobre columnas toscanas, con el pretexto de repristinar el edificio. Más prudente y acertada fue la restauración realizada poco antes por Luis Menéndez Pidal de la portada de la iglesia.
Autor: C. Rodicio Rodríguez.
Bibliografía :C. DE CEDILLO, "Santa María la Real de Nieva", B.S.E.E., 1930; R. NUÑEZ, "Historia de la villa de Santa María de NMieva", E.S., 1959; M. VILLALPANDO, "Obras en el claustro de Santa María de Nieva", E.S., 1961; C. ARRANZ, Santa María la Real de Nieva, Santa María la Real de Nieva, 1972; P. MARTIN, Los trabajos y los días en el calendario del Claustro de Santa María la Real de Nieva, Segovia, 1982; A. SANCHEZ SIERRA, El Monasterio de Santa María la Real de Nieva, Segovia, 1983; VV.AA., Castilla y León/1. La España Gótica, Madrid, 1989.