En origen fue fundación de los frailes premostratenses, pero en el siglo XV pasó a los jerónimos. En la actualidad es colegio de los Padres Reparadores.
Tras la desamortización vino la ruina de lo que fue un magnífico edificio, característica patente todavía en los restos conservados, poca cosa para lo que conocemos gracias a Ponz y a Quadrado, pues todavía éste llegó a contemplar las bóvedas de la iglesia y algunos sepulcros, pertenecientes a la casa ducal de Alba que lo protegió y enriqueció con largueza, pues muchos de sus miembros lo eligieron como sepultura. De aquella espléndida arquitectura quedan los muros perimetrales de la iglesia y despojos del claustro.
La iglesia, un famoso templo según se decía a principios del siglo XVII, dibuja una sola nave de cuatro tramos con capillas hornacinas más capilla mayor semihexagonal con dos capillas a los lados. Perdidas las cubiertas, se sabe no obstante que la nave volteaba bóvedas de terceletes y las capillas de ojivas. Frente a la sencillez de la arquitectura destacaba la decoración a cargo de escudos, sostenidos por ángeles guerreros y águilas, ángeles con capas y escudos, niños, animales, etc., todo labrado con gran calidad. Según Gómez Moreno, la iglesia, finalizada en 1482, sería obra de Martín Caballero, "maestro de las obras del Duque". Se sabe que en ella trabajaron Enrique Egas en 1490 y Juan Guas en 1494. En la segunda década del siglo XVI trabajó Juan de Álava.
Sólo restos quedan de lo que fue capilla sepulcral del arzobispo don Gutierre de Toledo, recubierta de mármol de Cogolludo; lo mismo cabe decir del aposento ducal. La portada del templo, abierta en el imafronte, constituye un buen ejemplo, igual que la iglesia, del último gótico.
Poco se puede decir del claustro antiguo, pues sólo quedan algunas basas, columnas y capiteles; debió de ser obra de Juan Álava que trabajó en varios edificios de los jerónimos; tuvo dos pisos y se adornaba con medallones. Algo más se conserva del claustro nuevo, con nueve arcos por lado. Es obra austera del primer cuarto del siglo XVII debida a Miguel de la Iglesia y Jerónimo de Ontiveros.
Autor: José Ramón Nieto González.
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