Fundado por el rey don Juan I en 1390 en su "Alcazarejo" que se adaptó a monasterio. En 1500 el Alejandro VI otorga una Bula por la que se constituye la Congregación de Valladolid, de forma que este monasterio reformador será la cabeza de la Orden benedictina en España, Portugal, Hispanoamérica, Escocia, Austria, etc.En 1499 se comienza la nueva iglesia. En 1582 Juan del Ribero Rada da la traza universal por la que se comenzará a renovar todo el monasterio cuyas obras durarán hasta el siglo XVIII. En 1837 es desamortizado y se convertirá en cuartel militar. La iglesia, cerrada, se abre de nuevo al culto en 1892 por la V.O.T. del Carmen. En 1897 pasa a los Padres Carmelitas, como una pequeña parte de las dependencias. En 1985 la Escuela Taller-San Benito emprende con proyectos del arquitecto José Pérez González la restauración que continúa en la actualidad. El patio de la hospedería ha sido ocupado por oficinas del Ayuntamiento de Valladolid, propietario del edificio.
Restos de la Torre del Alcazarejo excavados bajo el patio de la hospedería; de planta cuadrada y con cubos cilíndricos en las esquinas y en el centro de los lienzos.
La capilla de Fuensaldaña (1453), en el costado N., fue construida por don Sancho de Rojas, obispo de Toledo, y reconstruida en 1453 por el maestro Juan Gómez Díaz; de una nave con cabecera poligonal, arcosolios funerarios en los muros, vanos apuntados y el arranque de los nervios de las cubiertas.
La iglesia (1499-1515), gótica, de grandes proporciones y de sillería, trazada por el arquitecto Juan de Arandia es de planta rectangular, tres naves de seis tramos separados por pilares octogonales con columnillas que reciben arcos apuntados y bóvedas de crucería sencilla, con terceletes y combados a los pies y en los brazos del crucero. La cabecera con tres ábsides poligonales con bóvedas estrelladas. Al exterior robustos contrafuertes y muros sobrios. A los pies el coro (h. 1525) en alto, con antepechos de tracería calada. En el costado del Evangelio cuatro capillas, dos de ellas con bóvedas estrelladas, como la sacristía, construidas (h. 1530). En 1569 Rodrigo Gil de Hontañón proyecta el monumental pórtico que construirá Francisco del Río.
Ribero proyectó a partir de 1582 un nuevo monasterio dentro de un gran rectángulo con cinco claustros repartidos en cruz y siguiendo sus trazas se construyó la palladiana fachada principal (por el aparejador Martínez del Río), el escurialense claustro procesional con dos órdenes, dórico y jónico, y el herreriano patio de la hospedería, que fueron realizándose a lo largo de los siglos XVI, XVII y XVIII convirtiéndose en obras maestras del clasicismo vallisoletano. Las más importantes obras del monasterio fueron trasladadas al Museo Nacional de Escultura, a la Catedral y a otros lugares. Restándole en la actualidad, entre otras piezas, un Crucificado de Gregorio Fernández y una monumental reja de Juan Tomás Celma (1571).
Autor: Javier Rivera Blanco.
Bibliografía: J.J. MARTIN GONZALEZ, Arquitectura barroca vallisoletana, Valladolid, 1969; L. RODRIGUEZ MARTINEZ, Historia del Monasterio de San Benito el Real de Valladolid, Valladolid, 1981; A. BUSTAMANTE, La arquitectura clasicista del foco vallisoletano (1561-1640), Valladolid, 1983; VV.AA., Herrera y el Clasicismo, Valladolid, 1986; J.J. MARTIN GONZALEZ y F.J. DE LA PLAZA SANTIAGO, Catálogo monumental. Monumentos religosos de la ciudad de Valladolid, parte seg., Valladolid, 1987; J. RIVERA y otros, VI Centenario. Monasterio de San Benito el Real (1390-1490), Valladolid, 1990; VV.AA. Enciclopedia del Románico en Castilla y León. Valladolid, Aguilar de Campoo, 2002.