Situado extramuros, hacia el Sur, cerca del arranque del Acueducto romano. Fue un palacio de verano y recreo construido por el futuro Enrique IV durante su juventud y que usaba para efectuar monterías desde él por encontrarse cerca de los bosques que enlazaban con la sierra. Lo donó a la Orden de Francscanos Observantes el año de 1455 que lo convirtieron en convento. Más tarde (1488) éstos se trasladaron a otro edificio y aquél pasó a sus hermanas las monjas de clausura de Santa Clara, que continúan ocupándolo en la actualidad. fue ampliado y reformado en varias ocasiones, pero conserva buena parte intacta del palacio del siglo XV en el que se mezclan las influencias góticas y mudéjares y que se atribuyen al maestro morisco Xadel Alcalde.
El conjunto del monasterio suma la iglesia y cuatro claustros y a él se accede por portada de arco carpanel gótico y reformada en el siglo XVIII añadiéndosele elementos barrocos, grandes tarjetas con escudos de España y de la orden franciscana y dos nichos con las estatuas orantes de los fundadores presentados por los santos patronos.
La iglesia, construida en ladrillo y mampostería, tiene una nave y hermosa capilla mayor cubierta con armadura de madera mudéjar policromada con oros, azules y rojos, decorada con ocho faldones con labores de lazo de a diez, tableros y piñas, como en el almizate, éste con grandes racimos de mocárabes. Bajo ella una inscripción religiosa en letras góticas con escudos reales y granadas, todo de la época primitiva. Otra nave menor se añade en un costado.
La portada se abre a los pies de la nave pequeña. Es de estilo isabelino; construida en piedra y adosada a la pared de ladrillo se compone de tres arcos superpuestos, el interior rebajado y decorado con follajes en toda la rosca, el segundo conopial con un Calvario en su vacío y el tercero trebolado y con los escudos coronados de Enrique IV, el monarca fundador, y flanqueándolos a los tres dos pináculos adosados unidos en el remate por una imposta a manera de alfiz. El Conjunto dispuesto debajo de un volado alero de madera con salientes zapatas perpendiculares.
El claustro mayor o principal es de ladrillo y de dos plantas con galerías cubiertas con artesonados planos decorados con lazos de a ocho y policromados; de arcos apuntados es la galería baja y de escarzanos la alta, ambos con alfiz y con cornisas en el mismo material. Diversas puertas y hornacinas góticas y mudéjares con yeserías en otras dependencias del monasterio. La Sala Capitular con artesonado de madera mudéjar y lacería con las armas unidas de España y Portugal; también artesonados similares en la Sala del Trono o del Rey y en la de la Reina, todas ornadas con piezas notables de la clausura, del siglo XV, españolas o flamencas. Otro claustro también de dos plantas y de finales del XV, primeros del XVI, la inferior con arcos carpaneles sobre pilares y adintelada la superior, sobre pies derechos. Un tercer claustro, más chico, con doble galería de arcos carpaneles sobre pilares, más elegante la baja.
Entre las obras de arte que se custodian en el interior destacan en la nave lateral las excelentes imágenes y relieves de un retablo gótico flamenco del siglo XV, con temas de la Pasión y pequeñas figuritas, todo ensamblado en un mueble barroco (S. XVIII). Felipe Lovel, maestro de Amberes, lo restauró en 1629.
Autor: C. Rodicio Rodríguez.
Bibliografía: MARQUES DE LOZOYA, "El Monasterio de San Antonio el Real en Segovia", B.S.E.E., Madrid, 1918; MARQUES DE LOZOYA, "El retablo de la Pasión en el Monasterio de San Antonio el Real", B.S.E.E., 1919; J. VERA, "Felipe Lovel restaurador del célebre retablo del convento de San Antonio el Real de Segovia", A.E.A., 1952; F. CHUECA GOITIA, Historia de la arquitectura española, Madrid, 1965; VV.AA., Castilla y León/1. La España Gótica, Madrid, 1989; M.A. CHAVES MARTÍN, Segovia. Guía de Arquitectura, Segovia, 2006