Inicialmente existió un castillo del siglo XIV. Se reconstruyó antes de 1465 por Enrique IV, época a la que pertenece la mayoría de lo conservado. Poco más tarde será tomado por Alonso de Pimentel, Conde de Benavente, quien levantará la barrera artillera o adarve, abrirá el foso y construirá el pozo. De manera que el conjunto responde a la tipología característica de las fortificaciones señoriales de la Escuela de Valladolid (siglo XV) concebidas más que por razones militares, para enaltecer al propietario y amedrentar a la población en una época de inestabilidad y guerras civiles. Aquí estuvo preso el Condestable don Álvaro de Luna, de donde se le trasladó para su ajusticiamiento en Valladolid.
En planta es un doble cuadrado ampliado en el ángulo sudoeste por la ubicación de la torre del homenaje, colocada a este lado para dominar el caserío. Tuvo profundo foso exterior, lo que explica la escasa altura de la barrera artillera.
Consta de una barbacana o recinto exterior cuadrado con cubos en las esquinas y en el centro de los lienzos. Posee tres puertas a norte y sur (condenadas) y la principal a oeste, todas ellas flanqueadas por cubos. Como es habitual ésta última viene controlada por la torre del homenaje y su ingreso está desenfilado con respecto a la puerta interior, de arco apuntado y con garita semicircular volada encima. Al segundo recinto, también con cubos en los ángulos, se penetra a través de la puerta señalada que conduce a un patinillo quebrado, nuevo control de los enemigos si hubieran superado los anteriores. Por puerta igualmente desenfilada se accede al patio de armas, en el que quedan elementos arquitectónicos de las galerías abiertas que se articulaban con arcos carpaneles y que rodeaban los cuatro lados. En torno al patio se distribuyen las dependencias, excepto en el costado oriental en que estaban las galerías, a cuyas plantas superiores se accede por escalera de caracol. En el patio otra escalera, junto al pozo, conduce a los subterráneos.
La torre del homenaje como las de la zona tiene una altura desmedida; es de planta cuadrada (13 metros de lado por 28 de alto) y el acceso se produce por escalera de caracol practicada en el muro este con ventanas decoradas con las armas del Conde de Benavente. Una sala baja se denomina "cámara de don Álvaro" o "sala real"; se cubre con bóveda y se ilumina por aspillera; la siguiente tiene cubierta de bóveda de arista y la torre se remata con almenas.
El castillo fue legado testamentariamente a la Facultad de Filosofía y Letras de la Universidad de Valladolid por el famoso histólogo, profesor de medicina y portillano don Pío del Río Hortega (1882-1945).
Autor: Javier Rivera Blanco.
Bibliografía: C. SARTHOU CARRERES, Castillos de España, Madrid, 1943; J.C. BRASAS EGIDO, Catálogo monumental de la provincia de Valladolid. Antiguo partido judicial de Olmedo, Valladolid, 1977; E. COOPER, Castillos señoriales de Castilla. Siglo $X V y X W ,$ Madrid, 1980; F. COBOS y J.J. DE CASTRO, "Los castillos señoriales de la Escuela de Valladolid: una tipología arquitectónica para un grupo social", Medievalismo y Neomedievalismo en la arquitectura española, Ávila, 1987