Quiere la tradición asentar su fundación en el paso de San Francisco por la ciudad en 1214 camino de Santiago de Compostela; entonces pernoctó en la ermita de San Gil, donde luego se levantaría la capilla mayor.
Las ruinas que han llegado a nuestros días pertenecen al siglo XVI y se concretan en las capillas de los Centeno y de los Águila. Quadrado llegó a ver bastante más de lo conservado y así describe “grandiosos paredones de sillería” y otros despojos como estatuas funerarias y epitafios. Tuvo una nave con planta de cruz latina con bóvedas de crucería y tribuna a los pies con escudos de los Águila, renovada en gran parte hacia 1700. Además de esas capillas existieron otras, como la de los Soria y la denominada del Cristo de la Salud perteneciente a los Barba. Contó también, como no podía ser de otra manera, con un claustro levantado en contra de lo que es usual al norte, con dos órdenes de galerías y alguna pintura mural; a él daban las capillas de los Jaque y de los Sánchez. Tuvo también enfermería, noviciado, librería y bodega con bóveda de ladrillo.
De la capilla de los Centeno se conserva el muro meridional en el que destacan dos escudos con el símbolo parlante de sus patronos, dos gavillas, y un ventanal geminado con arco apuntado en lo alto.
Bastante mejor conservada está la de los Águila, que estuvo en comunicación con la capilla mayor través de dos grandes arcos, cerrados con rejería contratada en 1556 con el vallisoletano Francisco Martínez; fue financiada, tal y como delatan sus escudos, por Antonio del Águila, obispo primero de Guadix y luego de Zamora. Es de planta cuadrada cubierta con dos bóvedas de crucería con arcos carpaneles y columnas dóricas; presenta los consiguientes arcosolios como capilla funeraria que fue y también contó con pinturas murales de las que se conservan restos; recibía la luz a través de cuatro grandes óculos que tuvieron vidrieras de colores realizadas por Guillén de Santagut, que llevarían como temas la Quinta Angustia, la Adoración de los Reyes, la Imposición de la casulla a San Ildefonso y Santa Elena. En ella se conservó hasta el siglo XIX el Calvario que en 1556 labrara Juan de Juni y que ahora se expone en el Museo de Escultura de Valladolid, ya que fue vendido al Estado en 1998. En el exterior destacan los contrafuertes que llegan hasta el entablamento decorado con molduras, espejos y denticulado; remata con una arruinada balaustrada en la que sobresalen unos elegantes y esbeltos candeleros. Resultan llamativos los bellos escudos en pizarra del fundador, que llevan capelo arzobispal cuando nunca tuvo esa dignidad. Esta capilla se ha puesto en el haber de Pedro de Ibarra.
Al convento le llegó la ruina con la Guerra de la Independencia y la desamortización de 1836; en 1883 el Ayuntamiento derribó ciertas partes y adquirió estas capillas que luego vendió a particulares para volver a recomprarlas en 1991. Ahora ha finalizado su restauración con proyecto de Valeriano Sierra.
Autor: José Ramón Nieto González.
Bibliografía: M. HERNÁNDEZ VEGAS, Ciudad Rodrigo. La catedral y la ciudad, 2 tms., Salamanca, s.a.; M. GÓMEZ MORENO, Catálogo monumental de España. Provincia de Salamanca, $1 ^ { \mathrm { a } }$ ed., Valencia, 1967, $2 ^ { \mathrm { a } }$ ed., Salamanca, 2003; J.R. NIETO GONZÁLEZ, Ciudad Rodrigo. Análisis del patrimonio artístico, Salamanca, 1998; AA.VV., Inventario de Bienes de Interés Cultural de la provincia de Salamanca, Salamanca, 2003; M.P. SALAZAR y ACHA, “Algunas noticias sobre iglesias y casas históricas de Ciudad Rodrigo”, Estudios Mirobrigenses I, Salamanca, 2005.