Cuéllar se encuentra entre varias colinas, en una zona de transición entre el páramo del Norte y las riberas del Sur. La proximidad de los ríos Cega y Cerquilla y las numerosas fuentes y manantiales proporcionan ricas vegas, que ofrecen óptimas cualidades para la agricultura y pastoreo. Los suelos calizos del norte buenos para la agricultura y ganadería alternan con los arenosos del sur, en los que dominan las masas de pinar.
Surge en un nudo de comunicaciones, sobre uno de los ramales de la antigua Vía Vaccea que conectaba Sepúlveda con Nivaria. Su estratégico emplazamiento fue considerado por los primeros pobladores, que eligieron la zona más alta de una loma, para establecer un asentamiento de fácil defensa, y desde el cual dominar una extensa y fértil campiña.
La necesidad de defensa de las zonas fronterizas lleva consigo la realización de un recinto murado.
El recinto primitivo fue ampliado, en el siglo XV, hasta englobar una extensión de 14 hectáreas. Su perímetro tiene forma elíptica y su característica más destacable es la disposición de los ábsides de sus iglesias engarzados a ella, a modo de cubos.
En la parte más alta de la colina, un recinto delimita una zona separada del resto, la ciudadela, que corresponde con el primer asentamiento que fue ampliado consecuencia del crecimiento. El carácter defensivo que tuvo la muralla en su origen no se mantuvo a lo largo de la historia. La muralla medieval es además un elemento diferenciador y separador del interior urbano respecto de su entorno. Servía de aduana, facilitando el cobro del portazgo y la alcabala, aislaba en épocas de epidemias y reflejaba el poder de la Villa sobre su territorio dentro del sistema jurisdiccional que suponía la Comunidad de Villa y Tierra.
En la muralla se disponían varias puertas que vendrán a coincidir con el trazado de las principales vías de comunicación que atraviesan la villa.
El Castillo de Cuellar tiene su origen en el siglo XI. Durante la Edad Media se realizaron los distintos torreones, en el siglo XVI el tercer duque de Alburquerque construye la galería del Patio de Armas y la galería renacentista del ala sur. En el siglo XVIII los duques abandonan el castillo. Fue saqueado durante la Guerra de la Independencia, y sirvió de refugio a las tropas del general Wellintong. Durante la Guerra Civil se convirtió en prisión y en la actualidad alberga un centro de enseñanza.
Autor: Texto tomado de.
JUAN LUIS DE LAS RIVAS (Coord.), INÉS CIEZA, JAVIER ENCINAS Y ESTHER FERNÁNDEZ. Atlas de conjuntos históricos de Castilla y León. Junta de Castilla y León. 2009