Fundado para la Orden del Cister en 1282 por la reina doña María de Molina, mujer del rey Sancho IV el Bravo, madre del rey Fernando y abuela del rey don Alfonso; tras un incendio en 1320 se trasladó al lugar actual "en los Alcázares viejos, junto a los Palacios Reales". En 1579 se empieza a reconstruir todo el monasterio estando concluida la iglesia en 1599.
De los palacios reales subsiste una puerta de ladrillo de la muralla con arco de herradura apuntado. En clausura un torreón del siglo XV con rosetón y otras piezas fueron desapareciendo paulatinamente, como la sala capitular del XVI hace poco tiempo. Ahora está instalada en la capilla de San Bernardo (XVI).
La iglesia fue proyectada (1579) por Juan del Ribero Rada y Mateo Elorriaga, interior, y Juan de Nates, exterior, convirtiéndose en la primera influencia manifiesta palladiana en Valladolid, como en el primer edificio clasicista de la ciudad, con vínculos con la Colegiata de Villagarcía. Juan de Nates llevará a cabo la obra en ladrillo y tapial. Tiene planta rectangular; una nave con capillas entre contrafuertes y tres tramos separados por pilastras corintias, arcos fajones y bóvedas de cañón con lunetos y huecos termales decorados con yeserías planas con temas geométricos y puntas de diamante; las capillas se cubren con bóvedas ovaladas; el crucero amplio y alineado en planta se cubre con cúpula rebajada ciega sobre pechinas y con parecida decoración, como la capilla mayor, de testero plano y con sendas sacristías a los lados de planta rectangular. Notable también, el coroiglesia a los pies y en alto, de tres naves sobre pilares y con deambulatorio. Al exterior el templo es de una gran sencillez, con la nave y el crucero como una ruina romana sobre una masa horizontal, los huecos, vanos termales y contrafuertes visibles y el juego tricrómico del ladrillo, el tapial y la piedra. La portada de acceso reducida al mínimo, de piedra con vano adintelado y frontón curvo encima.
F. de Praves traza en 1621 los dormitorios y el claustro principal, éste inacabado, con planta baja con orden toscano y alta de ladrillo. Otro claustro más ha sido demolido hace unos años y quedan restos de una crujía en el patio del colegio.
En la iglesia y en clausura notables obras de arte: sepulcro de alabastro de la fundadora (S.XV) de escuela toledana. Retablo mayor trazado por F. de Praves (1613), con relieves de G. Fernández, ensamblaje de F. Velázquez y pinturas de T. de Prado; retablo del Nacimiento de Fernández, Crucifijo de Juan de Juni (XVI), esculturas de Pedro de la Cuadra (S. XVII) y pinturas de Antonio Vázquez (S. XVI).
Autor: Javier Rivera Blanco.
Bibliografía: E. GARCIA CHICO, "El monasterio de las Huelgas Reales de Valladolid", Rev. Arch. Bibl. y Mus., 1960; J.J. MARTIN GONZALEZ, Catálogo monumental. Monumentos civiles de la ciudad de Valladolid, Valladolid, 1983; A. BUSTAMANTE, La arquitectura clasicista del foco vallisoletano, Valladolid, 1983; J.J. MARTIN GONZALEZ y F.J. DE LA PLAZA SANTIAGO, Catálogo monumental. Monumentos religiosos de la ciudad de Valladolid, Valladolid, 1987.