La iglesia, construida con sillares de piedra, fue fundada en el año de 1529, según una inscripción de la sacristía. Hacia 1568 estaría concluida la cabecera, pues se quiere comenzar el retablo. Está rodeada por una amplia y espaciosa lonja.
El interior presenta características góticas, mientras que al exterior tiene apariencia post-escurialense, por las reformas que se le practicaron a finales del siglo XVI.
La planta muestra un modelo muy típico usado en Castilla en la fase de transición entre el gótico y el renacimiento y que aparece dibujado en el famoso Tratado de Rodrigo Gil de Hontañón, a quien se atribuye. Es un edificio de gran amplitud y estudiadas proporciones. Tiene tres naves de igual altura y separadas por pilares renacentistas que se cubren con bóvedas estrelladas de crucería con terceletes y combados. La nave central doble de ancha que las laterales.
La cabecera se forma con paños oblicuos en las naves colaterales y con presbiterio poligonal de tres paños en la central. A los pies se desarrolla un coro en alto. Una capilla cubierta con cúpula y de planta cuadrada se abre en el costado norte; campean en ella los escudos de sus patronos, don Alonso de Mexía de Tovar y su esposa doña Jerónima de Tovar (1576). En el sur y junto a la cabecera, la sacristía. Al exterior, el buque y cabecera de la iglesia muestran robustos contrafuertes radiales y frontales que se rematan con airosos remetidos en talud suave.
La fachada principal, clasicista, se dispone en el hastial occidental donde a finales del siglo XVI se rediseñó la imagen exterior del edificio con la participación de los maestros Pedro de Brizuela y García de Alvarado en las trazas y de Andrés de Nates y Diego Gil, entre otros, en la obra que se concluirá hacia 1630. Se proyectaron en los flancos dos macizas torres de planta cuadrada, de las que la del Evangelio nunca se acabó y la de la Epístola se remató mucho más tarde (1746-48). En el centro de ambas un gran rectángulo vertical rematado con frontón triangular, con ventana para iluminación de la nave y en el cuerpo bajo portada con arco de medio punto entre dobles columnas exentas y coronado con nicho con imagen del titular y pequeño frontón, entre bolas.
En el interior destaca un interesante retablo mayor, de la época en que se renovó la imagen de la iglesia en renacentista; esto es, de 1589. Fue diseñado por el maestro arquitecto jesuita Hermano Andrés Ruiz y el ensamblaje corrió por parte de Mateo Imberto, las esculturas que lo ornan son de diversos autores y las pinturas del escurialense Alonso de Herrera. A este artífice se deben también otras de los retablos colaterales.
Autor: C. Rodicio Rodríguez.
Bibliografía A. IBOT LEON, La iglesia parroquial de San Sebastián de Villacastín, Segovia, 1920; F. MARTIN MARTIN, Villacastín, Segovia, 1973; J. YARZA LUACES, "Alonso de Herrera, pintor de los retablos laterales de San Sebastián, de Villacastín", Goya, 1973; F. MARTIN MARTIN, Un templo segoviano. Villacastín, Segovia, 1979; J. HOAG, Rodrigo Gil de Hontañón, Michigan, 1983; A. CASASECA CASASECA, Rodrigo Gil de Hontañón (Rascafría, 1500-Segovia, 1577), Junta de Castilla y León, 1988