El convento de San Pablo fue fundado en 1276 por doña Violante, esposa de Alfonso X. Se construyó un templo (1286) con el apoyo de doña María de Molina, esposa de Sancho IV. Se reconstruyó por el Cardenal fray Juan de Torquemada a partir de 1445 continuando las obras a su muerte, en 1468, fray Alonso de Burgos, Obispo de Palencia y capellán y confesor de la Reina Católica, que edificará el vecino Colegio de San Gregorio. En 1540 se construyó la sacristía por el Cardenal García de Loaysa, capellán de Carlos V. En 1601 adquirió el patronato el Duque de Lerma, que reformó la fachada y parte del interior. Se convirtió durante la estancia de la Corte en Valladolid (1601-1606) en la iglesia real. El conjunto sufrió daños por los franceses en la Guerra de la Independencia; en 1835 fue desamortizado empezando la destrucción de sus dependencias restando únicamente la iglesia. En 1968 un grave incendio afectó a las bóvedas que se reconstruyeron en estilo gótico.
Excepcional ejemplo de Gótico hispano-flamenco con añadidos clasicistas. Tiene planta de cruz latina, una nave de cinco tramos con capillas-hornacinas entre contrafuertes comunicadas entre sí, crucero marcado y cabecera formada por tres ábsides poligonales, el central con tramo anterior recto, y las tres iluminadas por esbeltos ventanales apuntados. Se cubre con bóvedas de crucería y de cañón con lunetos en el sotocoro. Este, y las capillas clasicistas, son fruto de las reformas promovidas (1613-1616) por el Duque de Lerma realizadas por Diego de Praves, mientras que Juan de Nates se ocupó de las tribunas del presbiterio y la puerta de la sacristía, según proyecto de Francisco de Mora. Las portadas de los brazos del crucero (h. 1490) son obra del taller de Simón de Colonia; conducían al claustro y a la capilla funeraria de fray Alonso de Burgos, que las financió. Sacristía con bóveda estrellada ornamentada con figuras de dominicos y escudos de la Orden, quizá obra de Martín de Santiago (h. 1545).
La fachada se abre con atrio señalado por leones con escudos colocados en 1601 por el Duque de Lerma; a su patrocinio y diseño de Mora se debe la manipulación clasicista de toda ella con las dos torres-espadaña que la flanquean con sus armas y lápidas indicativas y la reforma de la estructura hispano-flamenca primitiva. Obra ésta de Simón de Colonia, concluida en 1500, se componía de dos cuerpos en línea y otros dos remetidos. Se conservó la parte inferior y se adelantó la superior con nuevos añadidos y se volvió a rematar con el frontón original. De esta manera resulta un primer cuerpo con gran arco carpanel cobijando uno conopial para el acceso encima del cuál hay un relieve con la Coronación de la Virgen, los Santos Juanes y fray Alonso de Burgos de rodillas. El segundo cuerpo presenta un rosetón y ángeles tenantes; el tercero con compartimentos aloja relieves e imágenes primitivas y otras del XVII; y todo se remata con el frontón con el escudo de los Reyes Católicos.
Autor: Javier Rivera Blanco.
Bibliografía: J.M. PALOMARES, El convento de San Pablo, Valladolid, 1970; J. ARA, Escultura gótica en Valladolid y su provincia, Valladolid, 1977; VV.AA., Herrera y el Clasicismo, Valladolid, 1986; J.J. MARTIN GONZALEZ y F.J. DE LA PLAZA SANTIAGO, Catálogo monumental. Monumentos religiosos de la ciudad de Valladolid, Valladolid, 1987; S. ANDRES y otros, Castilla y León/1. La España gótica, Madrid, 1989