El castillo se localiza en el casco urbano de la localidad de Monleón Pertenece al grupo II de Pinilla (1970) de castillos señoriales cuya fecha de construcción varía entre la segunda mitad del siglo XIV y la primera del XV. Según Cooper (1981) " el piso más bajo, al que se entra por una puerta directamente desde el patio consta de una cámara abovedada, dividida en dos por un piso de madera ahora destruido. Estaba este último al nivel de una puerta que daba acceso a la escalera de los pisos superiores a los que se entraba por separado desde los adarves de tal forma que al no estar colocado en piso de madera era imposible subir a la torre directamente desde la planta baja. La bóveda de este piso inferior está llena de marcas de los canteros y a lo largo de las paredes al nivel donde se unen con la bóveda hay un friso pintado con motivos vegetales, monstruos y cabezas humanas de estilo caricaturesco. Estas pinturas, interesantes además son las mejor conservadas de todos los castillos de Castilla." La primera mención al castillo la encontramos en 1477 cuando en la crónica de Hernando del Pulgar se relata el sitio que puso Fernando I al castillo de Monleón que poseía tiránicamente D. Bernardo Maldonado. El rey se apoderará del castillo amenazando a los criados que se resistían a entregarlo, quienes se lo darán a cambio de la seguridad de sus vidas y entregándoselo posteriormente el rey a Diego Ruiz de Montalvo. Datos tomados de las fichas de inventario.