Situado extramuros, al oriente de la ciudad. Según la tradición, se trata de la primera comunidad religiosa que fundó en España Santo Domingo de Guzmán (en 1218), quien solía retirarse a orar en una cueva que se conserva bajo el nivel actual de la iglesia.
Sin embargo, el convento actual es de finales del siglo XV (entre 1480 y 1490 lo más importante), en que fue reconstruido bajo el priorato del Inquisidor General Fray Tomás de Torquemada y con el mecenazgo de los Reyes Católicos, como patronos de la capilla mayor. En las obras intervinieron diversos arquitectos, entre ellos Juan Guas que las dirigió y que probablemente dio las trazas. A finales del siglo XVI se reconstruían y reformaban varias capillas del lado de la Epístola; así, la contigua al crucero se elevaba con nuevas trazas de Pedro de Brizuela, de 1599, por el maestro cantero Garci Sanz y la última de este sector la erigía en 1593 el maestro Bartolomé de la Pedraja. En 1809 el convento sufrió un grave incendio; fue exclaustrado como consecuencia de la Ley de Desamortización y abandonado; después fue Hospicio. En la actualidad se ha rehabilitado para residencia de ancianos.
Conserva la iglesia, un claustro y dependencias. A parte un pequeño oratorio, la Cueva de Santo Domingo, reconstruida cuando aquella, con portada atribuida a Juan Guas y un relieve en el que el santo abraza a una cruz con escudos y con símbolos de la Inquisición. Tiene antecapilla -con bóveda estrellada- y la cueva, con altares y decoración barrocos.
La iglesia es de grandes proporciones con planta de cruz latina de nave única que se cubre con bóvedas de crucería con terceletes en los seis tramos, con terceletes y combados en la cabecera cuadrada y con cúpula sobre el crucero; cuenta con capillas laterales entre contrafuertes en el costado de la Epístola que se comunican por arcos con baquetones y mixtilíneos y se cubren con variedad de bóvedas tardogóticas y renacientes. Coro en alto a los pies, sobre los últimos dos tramos y de estilo renacentista.
En la fachada occidental una suntuosa portada de estilo gótico hispano-flamenco plena de ornamentación que unifica varios arcos de formas caprichosas, escudos, imágenes bajo doseletes, etc. Se dispone todo dentro de un rectángulo vertical flanqueado por dos grandes pináculos adosados rematados por santos dominicos; inscrito y de dentro a fuera se suceden arcos de tres puntos, arquivoltas trilobuladas y arcos mixtilíneos. Escudos de la orden dominica sostenidos por tenantes, y de los Reyes Católicos, por águilas de San Juan, rodean relieves interiores, como el del Crucificado entre dominicos. En el tímpano otro de La Quinta Angustia acompañada por los Reyes Católicos arrodillados y los Santos Juanes Bautista y Evangelista.
Al exterior todo el edificio con robustos contrafuertes y decorado con frisos en los que campea el emblema de los Reyes Católicos "Tanto Monta".
Autor: C. Rodicio Rodríguez.
Bibliografía: L. TORRES BALBAS, Arquitectura gótica, "Ars Hispaniae", Madrid, 1952; J. VERA, "Los Suárez de la Concha y su capilla en Santa Cruz", Estudios Segovianos, 1953; M.J. LLORENTE TABANERA, "El convento de Santa Cruz", Estudios Segovianos, 1961; J.M. AZCARATE, "Sentido y significado de la arquitectura hispano-flamenca en la corte de Isabel la Católica", B.S.A.A., Universidad de Valladolid, 1971; VV.AA., Castilla y León/1. La España gótica, Madrid, 1989; M.A. CHAVES MARTÍN, Segovia. Guía de Arquitectura, Segovia, 2006.