De la Orden Jerónima. Situado extramuros, en el valle y junto al río Eresma. Fue fundado en 1447 bajo el mecenazgo futuro Enrique IV que inició las obras en 1454, cuando fue coronado. Se atribuyen las trazas del conjunto al maestro segoviano Juan Gallego que en 1459 consta dirigiendo las dependencias monásticas (claustros, sala capitular, celdas) bajo el patrocinio del monarca cuyos escudos las decoran. Desde 1472, en que adquiere el patronato de la iglesia el Marqués de Villena, don Juan de Pacheco, constan trabajando en la capilla mayor los maestros toledanos Juan Guas y Bonifacio y el segoviano Pedro Polido. También interviene en ella Fray Juan Escobedo antes de que se concluya en 1485. Las naves y el sotocoro se realizaban en 1494 participando en su construcción el maestro Juan de Ruesga, mientras Sebastián de Almonacid realizaba imaginería para las ventanas del ábside y para la portada de la fachada, que nunca se concluyó. en 1835 fue exclaustrado pasando al abandono hasta 1925 en que volvieron los monjes, siendo en la actualidad una de las pocas sedes que pervive de la comunidad española.
El templo tiene una amplia nave con grandes capillas entre contrafuertes, coro en alto a los pies, crucero con los muros orientales de los brazos oblicuos y ábside poligonal de tres paños, como en las iglesias segovianas de Villacastín y El Espinar o la avulense de Mosén Rubí. Se cubre con bóvedas de crucería con terceletes formando estrellas. Las capillas con interesantes portadas hispano-flamencas, como los muros del templo con lucillos del mismo estilo. El púlpito de la misma época, con relieves y escudo del segundo Marqués de Villena. Fachada a occidente, sin acabar; con dos grandes escudos de los Pacheco en lo más alto.
Torre a los pies; fue erigida a partir de 1529 por Juan Campero. Parecida a la torre del palacio de Monterrey de Salamanca tiene un elevado y austero piso inferior, un cuerpo de campanas con dobles ventanas de arcos de medio punto en cada frente y se remata con crestería renacentista calada en piedra. Interesante portada que comunica con la sacristía, de estilo hispano-flamenco, una gran obra de la época de los Reyes Católicos, quizá de Juan Guas y Egas Cueman, con relieves, arcos variados y escudos de los Villena. Ventanas del presbiterio decoradas con doce esculturas pétreas de los Apóstoles y con escudos de don Diego López Pacheco (unos y otros de 1494), obras de Sebastián de Almonacid y Francisco Sánchez de Toledo. Otras dependencias también de interés, como los claustros, y en especial la sacristía, de hacia 1500, dividida en tramos y con bóvedas de crucería, primer modelo de una fructífera escuela española.
En el interior destacan valiosas obras de arte, como el retablo mayor, con relieves policromados, obra del avilesino Juan Rodríguez (1528), que fue dorado y policromado por Diego de Urbina (1533). A sus lados y como si fuera un apéndice de él se integran los dos sepulcros de los Marqueses de Villena, obras atribuidas al mismo Rodríguez, y que presentan un gran artificio retablístico renacentista que comprende relieves del Llanto sobre Cristo Muerto y el Santo Entierro sirviendo de fondo a las estatuas orantes de los patronos de la iglesia don Juan Pacheco y su esposa doña Mencía de Portocarrero. Otro sepulcro notable de alabastro es el yacente de doña Beatriz Pacheco, Condesa de Medellín y de estilo gótico (1491), quizá obra de S. Almonacid.
Autor: C. Rodicio Rodríguez.
Bibliografía: CONDE DE CEDILLO, "El ex-monasterio de El Parral (Segovia)", B.R.A.H., 1911; G. STREET, La arquitectura gótica en España, Madrid, 1923; TELLO GIMENEZ, El Monasterio de Santa María del Parral, Madrid, 1929; I. MONTOJO, "Monasterio de Santa María del Parral y sus monjes jerónimos", Rev. geográfica española, 1951; R. HERNANDEZ RUIZ DE VILLA, "El Monasterio de Santa María del Parral de Segovia", E.S., 1966; J.A. RUIZ, El Monasterio del Parral, León, 1986; VV.AA., Castilla y León/2. La España Gótica, Madrid, 1989; M.A. CHAVES MARTÍN, Segovia. Guía de Arquitectura, Segovia, 2006