Iglesia de San Juan Bautista de Ocaña La iglesia de San Juan Bautista de Ocaña, de reminiscencias góticas y mudéjares mezcladas, es en el orden arquitectónico, el monumento más valioso de la villa. En su primitivo origen fue una sinagoga judía. De la primitiva iglesia realizada en piedra caliza, de estilo mudéjar del siglo XIII, se conservan sus arcos de herradura y una pequeña habitación. Las tres naves originales están cubiertas por cinco bóvedas ojivales. Las columnas de caliza sustituyeron, después de la reforma en el siglo XV, a los primitivos pilares de ladrillo. Encima de la bóveda de la nave lateral aún son visibles las cinco ventanas primitivas que daban luz a la nave central. En la techumbre de la iglesia, hoy ocultas por estas bóvedas góticas, se pueden ver los canecillos pintados al temple con dibujos y caracteres cúficos propios del arte mudéjar. El arrocabe constaba de tres franjas que corrían a lo largo de toda la nave central, en la exterior sobre fondo rojo figuran letreros corridos en caracteres cúficos y cursivos y decoraciones con castillos y leones propios del arte mudéjar toledano de la segunda mitad del siglo XIII. Sus naves laterales son obra del siglo XV, labrándose sus columnas a finales del siglo XV. De principios del siglo XVI es la fábrica de su Capilla Mayor y los sobrios casetones de yeso que protegen y decoran el gótico arco triunfal y del siglo XVI las bóvedas de cristal que protegen los tramos de la nave lateral izquierda, separadas entre sí por arcos de medio punto, todo ello cubierto hoy por una capa de blanqueo. Como consecuencia de sucesivas transformaciones fueron agregándose al templo, capillas ojivales tales como las de Los Dolores, Santa Ana, Los Bujanda o Santo Tomás y a la izquierda de la nave la de la Virgen de los Remedios. De todas ellas, la que merece una especial atención es la de la Concepción o de los Chacones, protegida por una bella verja gótica de hierro con un gran friso y los escudos nobiliarios de quienes en magníficos sepulcros de mármol reposan. La capilla de Santa Ana fue el lugar escogido por Isabel la Católica para la promesa canónica unilateral de esponsales con D. Fernando el Católico.