Cabrejas del Pinar se localiza en la sierra de Cabrejas que forma un eje, en dirección Este-Oeste a partir del cual se desarrollan estribaciones menores, como es el caso del cerro donde se ubica el castillo que aunque no es excesivamente elevado, controla un amplio territorio circundante y los pasos naturales que se crean por los diversos barrancos y cauces menores. Se ubica en un área de grandes posibilidades estratégicas y defensa natural, óptima para este tipo de emplazamientos. Los suelos están muy degradados con abundantes piedras calizas, disgregadas de la base rocosa que aflora en superficie.
Cabrejas del Pinar fue paso obligado en la ruta de penetración que desde el valle del Duero por Andaluz se dirigía a la zona de Pinares; camino de ida y vuelta de los ejércitos califales. La localidad se repobló entre 1088 y 1136 pasando por diversas manos y permaneciendo hasta 1580 en propiedad del obispado de Osma.
De su pasado histórico conserva edificios como el castillo. Situado en el sector central del término, los restos del castillo medieval se localizan en la cima del cerro que protege el sector Noroeste del casco urbano. Se trata de un cerro elevado y destacado del entorno, bien defendido naturalmente.En la actualidad los restos de la construcción se disponen por la cumbre del cerro, siendo visible una gran torre del homenaje de planta cuadrada y separada del resto del recinto por un grueso muro. Se advierten huecos y señales de la viguería de madera. Tendría cuatro plantas y muros de un grosor de 2 metros.
El muro Sur está reforzado por torres semicirculares, dos de las cuales flanquean la puerta de acceso y le sirven de defensa con un rudimentario matacán. En el muro Norte se abre una pequeña puerta (Poterna) y en su interior se adivina un aljibe. Al este, en la punta del farallón existe una torre circular exenta que permitiría vigilar al enemigo.
El castillo se encuentra en un estado de conservación precario, fruto de su desuso y de la reutilización de sus materiales en construcciones actuales. Además la mampostería empleada en la construcción es de mala calidad lo que ha contribuido a la ruina.
Datos tomados de las fichas de inventario. Autor: Lerín Sanz, M.
Bibliografía. CASA, C. et alii (1991): Castillos de Soria. Aproximación a la Arquitectura Militar Medieval. Junta de Castilla y León, Universidad Internacional Alfonso VIII, Soria.