Rikunarita-ORG/Wikinium huggingface dataset:
# 戊基[编辑]

| 戊基自由基
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| --- |
|  |
| 识别
 |
| CAS号
 | 2672-01-7 |
| PubChem
 | 123167 |
| ChemSpider
 | 109782 |
| SMILES
 | 展开* [CH2]CCCC
 |
| 性质
 |
| 化学式
 | C 5H 11• |
| 摩尔质量
 | 71.1408 g mol−1 g·mol⁻¹
 |
| 溶解性（水）
 | 反應
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
 |

**戊基**（pentyl）是具有化学式 -C5H11的烷基官能团（取代基），有五個碳原子，是戊烷的取代形式。

在在较老的文献中，會使用的非系统名称amyl來表示戊基，會用pentyl來表示有支链的五碳烷基，再用前缀作為區別。

环戊基是一个具有化学式-C5H9的环。

戊基自由基（pentyl radical）是以自由基存在的戊基，这种自由基只能在极端条件下观察到。它的公式通常写成“ C5H11•”或“•C5H11”，表明它有一个未成对的电子。

## 其它戊基

| 名称
 | Structure
 | IUPAC status
 | IUPAC recomm.
 | Examples
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| --- | --- | --- | --- | --- |
| 正戊基 n*-pentyl**, **amyl** | H 3C−(CH 2) 4−
 |  | pentyl
 |  |
| 叔戊基 tert*-pentyl** | H 3C−CH 2−(H 3C−) 2C−
 | No longer recommended
 | 2-methylbutan-2-yl (aka 1,1-dimethylpropyl)
 |  |
| 新戊基 **neopentyl** | (H 3C−) 3C−CH 2−
 | No longer recommended
 | 2,2-dimethylpropyl
 |  |
| 异戊基 **isopentyl**, **amyl**, **isoamyl** | (H 3C−) 2CH−(CH 2) 2−
 | No longer recommended
 | 3-methylbutyl
 |  |
| 仲戊基 sec*-pentyl** | H 3C−(CH 2) 2−(H 3C−)CH−
 |  | pentan-2-yl(or (1-methylbutyl))
 |  |
| 3-戊基 **3-pentyl** | (H 3C−CH 2−) 2CH−
 |  | pentan-3-yl (also known as 1-ethylpropyl)
 |  |
| 叔异戊基 sec*-isopentyl** | (H 3C−) 2CH−(H 3C−)CH−
 |  | 3-methylbutan-2-yl (or 1,2-dimethylpropyl)
 |  |
| 活性戊基 **active pentyl** | H 3C−CH 2−(H 3C−)CH−CH 2−
 |  | 2-methylbutyl
 |  |

## 參考資料
# 乙烯基[编辑]

乙烯基的结构。
**乙烯基**（Vinyl group）是结构式为-CH=CH2的有机基团。含乙烯基的化合物是乙烯（CH2=CH2）中的一个氢原子被其他基团取代而形成的衍生物。

一个相关的基团是**亚乙烯基**或**乙烯叉**，是乙烯中两个同碳氢原子被去掉所形成的基团，表示为=C=CH2。一个例子是1,1-二氯乙烯。

乙烯基存在于所有丙烯酸盐或丙烯酸酯中。很多烯烃中也含有该基团。

有些乙烯基化合物可以发生聚合反应，双键打开，生成一类高分子聚合物，被称为乙烯基聚合物。这种聚合反应也是加成聚合反应的一种例子。聚合后需要去除相应的单体，因为它们不仅毒性大，而且还会干扰生产出的塑料的性能。

## 聚合物

* 聚氯乙烯（PVC）：由氯乙烯CH2=CHCl单体聚合得到
* 聚醋酸乙烯酯（PVAc）：由醋酸乙烯酯聚合得到，其在水中的悬浮液被用作胶水
* 聚乙烯醇（PVA）：由聚醋酸乙烯酯水解得到。不能以乙烯醇聚合制备，因为乙烯醇不稳定，是乙醛的互变异构体。
# 烯二炔

烯二炔类的结构通式
**烯二炔**（Enediyne）一般是指具有共轭的炔-烯-炔结构的一类化合物。 含有九或十元环共轭烯二炔骨架结构的天然产物具有很强的抗癌和抗菌作用，但因不稳定且有毒性，很少用于临床。 其抗癌抗菌机制主要是烯二炔发生Bergman环化反应生成的1,4-去氢苯双自由基（对苯炔），从DNA上夺取氢原子从而使DNA发生裂解。

一种烯二炔类抗生素：卡奇霉素的结构
# 卡拜[编辑]

| 卡拜
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|  |
| 首选IUPAC名 Methine
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| 系统IUPAC名 Methylidyne
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| 别名
 | λ1-Carbane
Carbon(I) hydride
Carbyne
Methylyne

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| 识别
 |
| CAS号
 | 3315-37-5 ? |
| ChemSpider
 | 10605713 Y |
| SMILES
 | 展开* [CH]
 |
| Beilstein
 | 7801830
 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
 |

**卡拜**（英語：Carbyne）是拥有三个自由电子的电中性单价碳活性中间体HC及其衍生物（如EtO2C-C）的统称。卡拜可通过很多方法获得。它可以短寿命的活性中间体存在于气相中。

卡拜可以与金属离子结合形成金属卡拜配合物（如[WBr(CO)2(2,2'-bipy)C-Ar]和[WBr(CO)2(PPh3)2C-NR2]）。这类化合物的一种合成方法是让W(CO)6与二异丙基氨基锂（LDA）反应产生[(iPr2N)(OLi)C=W(CO)5]，然后再让其与草酰溴或Br2-PPh3和三苯基膦反应。另一种合成方法是用路易斯酸处理甲氧基金属卡宾配合物。

* 直链乙炔碳（也称作卡拜）
* 相關碳化物：
	+ 卡班（甲烷，英語：Carbane）
	+ 卡賓（甲烯，英語：Carbene）
	+ **卡拜**（甲炔，英語：Carbyne）

## 参考资料
# 亚甲基

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 二氯甲烷 | 亚甲基环丙烯 | 亚甲基卡宾 |

**亚甲基**（methylene，H2C:）是一个有机二价官能团，可分为：

* −CH2−基，如二氯甲烷；
* =CH2基（亚烷基），如亚甲基环丙烯和亚甲基环己烷；也被称作**甲撑**基，如“甲撑双酚”等。
* :CH2电中性分子，称为“亞甲基卡賓”，是高度活泼的反应中间体。

亚甲基常是碳链的组成单元，会增加化合物的亲脂性。

* 甲基
* 次甲基
# 苄基

苄基
**苄（biàn）基**（英語：benzyl，benzyl group）又稱**苯甲基**，是有机化学中具有 R–CH
2–C
6H
5 结构的取代基或分子片段，即甲苯的甲基上的氢被去掉后形成的基团。苄基具有一个连接亚甲基（–CH
2–）的苯环（C
6H
6）。有机合成中，苄基缩写为Bn。

有机合成中苄基被用于保护羟基，包括醇和羧酸。

上苄基：在碱水（例如：碳酸钾）和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄，加热至30~40度。

脱苄基：H2/Pd 50Psi氢化，或者用硫酸。

* 苯甲酰基
* 苯基

## 參考
# 羟甲基[编辑]

| 羟甲基
 |
| --- |
|  |
| 首选IUPAC名 Hydroxymethyl
 |
| 识别
 |
| CAS号
 | 2597-43-5 Y |
| PubChem
 | 137654 |
| ChemSpider
 | 121313 |
| SMILES
 | * [CH2]O
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| 性质
 |
| 化学式
 | -CH 2OH |
| 摩尔质量
 | 31.03 g·mol⁻¹
 |
| 热力学
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| Δf*H*m⦵298K | -9 kJ mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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在有机化学中，**羟甲基**是一种结构式为 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0 的取代基，它由亚甲基（ WIKINIUM\_MATH\_PH\_2 ）和羟基（ WIKINIUM\_MATH\_PH\_4 ）组成。羟甲基与甲氧基（ WIKINIUM\_MATH\_PH\_6 ）有相同分子式，但化学性质不同。

羟甲基是丝氨酸（一种编码氨基酸）的侧链。

* 官能团
* 羟基
* 甲氧基

## 参考资料
# 炔醇[编辑]

乙炔醇，最简单的炔醇
在化学命名中，**炔醇**是一种炔烴中炔基的一個末端氫被羟基取代。 炔醇去质子化後得到的阴离子稱為炔醇鹽 。在三键两侧都有羟基的炔醇被称为**炔二醇；**仅存在一种炔二醇，乙炔二醇。

## 炔醇鹽

左邊為裸露的炔醇鹽的结构，右邊為受三烷基矽基保護的炔醇
**炔醇鹽**是具有带负电荷的氧与炔烃官能团相连的化合物。 它们是1975年由Schöllkopf和Hoppe通过3,4-二苯基异恶唑溶劑中正丁基鋰拔去炔醇質子得來的。

合成上而言，它们是作为烯酮前体或合成子。

## 炔醇-烯酮互變異構

炔醇可以与烯酮相互轉化，就像烯醇类可以與醛和酮类相互轉化一樣。 炔醇互变异构体通常不稳定，不能長期存活，並且會變成烯酮。这是因为氧比碳更具负电性，因此形成更牢固的键。例如，乙炔醇可与乙烯酮快速相互转化：

| 乙炔醇-乙烯酮互变异构体
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|  |  |
| 乙炔醇
 | 乙烯酮
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## 相關條目

* 炔硫醇
# 环氧化合物[编辑]

环氧化合物
**环氧化(合)物(epoxide)，**是含氧三元环的醚类化合物，可以看作环氧乙烷的衍生物。其中三个原子大致在一个等边三角形结构的平面上。由于张力较大，环氧化合物比其他醚更活泼，尤其是与亲核试剂反应。简单的环氧化合物可以通过它们的无氧完全饱和的母体结构来命名，比如环氧乙烷。

环氧丙醇的化学结构
含有未反应环氧单元的聚合物称为：聚环氧化物或者环氧树脂。环氧树脂可以用于胶粘剂和结构材料。聚合环氧化物可以得到聚醚，比如通过环氧乙烷经过聚合反应得到聚乙二醇。

## 合成

工业中最主要的环氧化物是环氧乙烷和环氧丙烷，它们每年分别的产量分别约为1500万和300万吨。乙烯的环氧化需要消耗的氧气当量数如下：

7 H2C=CH2 + 6 O2 → 6 C2H4O + 2 CO2 + 2 H2O
氧气和烯烃的直接反应仅对乙烯有效，其他烯烃甚至丙烯都不能直接反应。

### 烯烃环氧化

大多数的环氧化合物都是通过烯烃与过氧化物（能给出单个氧原子的试剂）反应得到的。典型的过氧化物包括了过氧化氢（双氧水）、过氧羧酸和烷基氢过氧化物。在一些特殊的应用中，其他的过氧化试剂也可以被使用，如：二甲基二氧丙环(DMDO)。

这类反应最广泛应用于合成环氧丙烷，其使用叔丁基过氧化氢（过氧化叔丁基）或乙基苯基过氧化氢与丙烯反应。实验室内更为典型的过氧化反应是Prilezhaev反应。反应使用过氧酸，如m-CPBA来氧化烯烃。图例是利用过氧苯甲酸环氧化苯乙烯得到苯乙烯氧化物：

Prilezhaev反应
反应是通过熟知的“蝴蝶机理”进行。过氧化物被认为是一种亲电试剂，而烯烃是一种亲核试剂。

Butterfly机理
又如图例如下：

机理如下所示：

氢过氧化物同样用于不对称选择环氧化催化剂，比如Sharpless环氧化反应以及Jacobsen环氧化反应，在上述两个反应中氧原子从金属氧化物或者过氧化物被转移到底物上。它们与史氏環氧化反應在不对称手性环氧化物合成中应用广泛。哑嗪试剂也可用来转化烯烃成为过氧化物。

### 分子内SN2取代

这个方法是Williamson合成的衍生方法。在这个例子当中：卤代醇相邻碳上处于反式的醇盐负离子作为亲核试剂和卤素原子反应，卤素负离子离去，生成环氧化合物。

环氧丙烷的合成
全球的大约一半的环氧丙烷就是通过这个方法制备的。醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）的作用下和一个α-卤代羧酸酯进行Darzen反应，生成α,β-环氧酸酯，该人名反应的关键步骤就是该反应。在Johnson-Corey-Chaykovsky反应中，通过羰基基团和硫叶立德反应生成环氧化合物。在这个反应当中，硫代替了氯作为离去基团。

### 亲核环氧化

缺电子的烯烃，比如烯酮或者丙烯衍生物可以使用亲核的含氧化合物比如过氧化物来进行环氧化反应。这个反应是两步反应历程，第一部是氧原子进行亲核共轭加成反应得到一个稳定的碳负离子，然后碳负离子进攻相同的氧原子，取代一个离去基团并关环。

### 不对称环氧化

环氧化合物的碳原子是sp3-杂化的，而可能形成一个手性中心。环氧化产物有可能是*顺式*或者*反式*的非对映体，这取决于反应的机理以及起始原料烯烃的立体化学。另外，如果在起始原料当中有其他的手性中心，那么环氧化还会影响到环氧基附近的手性。这种反应的非对映选择性是*底物控制*型的。最后，具有手性结构的环氧化试剂能够影响到环氧化试剂的手性。(参见Sharpless环氧化，Jacobsen环氧化反应，和Juliá-Colonna环氧化)。反应的对映选择性是*试剂控制*型的。

## 反应

环氧化物的典型反应如下：

* 对环氧化物的亲核加成反应既可以是酸催化也可以是碱催化。

环氧化合物在酸性和碱性条件下的不同开环历程
* 在酸性条件下，亲核试剂进攻环上可以让其形成最稳定碳正离子的碳原子，比如说**取代最多**的碳原子。在碱性条件下，亲核试剂进攻位阻最小，也就是**取代最少**的碳原子，这个过程是标准的 SN2 亲核加成反应。

* 环氧化物在酸性催化下通过水解反应得到乙二醇。水解环氧化合物的过程可以认为是水在酸催化下的亲核加成反应。

* 用四氢锂铝还原环氧化物并用水处理得到醇，这个还原过程可以认为是在碱催化下氢负离子(H-)对亲核试剂的亲核加成反应。

* 与六氯化钨和正丁基锂还原得到烯烃。这个反应是一个**去环氧化**过程。

去环氧化过程
## 参考资料

* 环氧树脂
* 聚醚
* 环氧化物水解酶
* Juliá-Colonna环氧化
* Johnson-Corey-Chaykovsky反应
# 乙酰基[编辑]

乙酰基的二维结构。
或作
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0
**乙酰基**（acetyl group），在有机化学中，是一个由甲基和羰基组成的酰基官能团，常简记作符号 Ac- 或 acetyl-。其化学式为 –COCH
3 和化学结构用 –C(=O)–CH
3 表示。在IUPAC命名法中，乙酰基写作 ethanoyl group。单独“乙酰”二字，不会单独使用，一般是复合词中“乙酰基”的简称。

符号 **Ac** 在化学中可以有很多含义。无机化学中，Ac 可以指元素锕（actinium），或乙酸根（CH3COO−，acetate）；有机化学中，Ac 一般指乙酰基（CH3C(O)-）。因此比乙酸根多一个电子的乙酰氧基（acetoxy）的缩写为符号 AcO-。

乙酰基存在于很多化合物之中，包括乙酰胆碱、乙酰辅酶A、对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸（阿司匹林）、乙酸、乙酰氯、苯乙酮、乙酰胺和乙酸酐等。

向分子中引入乙酰基的化学反应称为乙酰化，相应的试剂称为“乙酰化试剂”和“乙酰转移酶”。在它们的作用下，乙酰化可以发生在辅酶A、组蛋白和其他蛋白质上，性质得以改变。

有机合成的乙酰化反应一般以乙酰氯或乙酸酐作乙酰化试剂，在叔胺或芳香胺作为碱性试剂下进行。

含有乙酰基的化合物可以在碱性条件下与卤素反应并生成卤仿，这一反应称为卤仿反应。

## 参考资料

* 乙酸盐
* 乙酰氧基
* 官能团
* 卤仿反应
# 丙烯酰基[编辑]

丙烯酰基
**丙烯酰基**（**Acryl group**）是丙烯酸去掉羟基后形成的基团。

具有丙烯酰基的化合物及其衍生物是典型的α,β-不饱和醛酮，其中碳碳双键和碳氧双键是共轭的。因此反应可分别在C=C和C=O键上发生：

* C=C键：酸和卤素的亲电加成，氢化，羟基化和C=C键断裂反应；
* C=O键：亲核取代（如酯）和亲核加成（如酮）。

* 丙烯酰胺
* 丙烯酸
# 萘甲酰基

**萘甲酰基**（英語：Naphthoyl 或 naphthalenecarbonyl）是指衍生自萘甲酸的酰基官能团。

能指以下基团：

* 1-萘甲酰基（英語：1-naphthoyl 或 naphthalene-1-carbonyl）衍生自1-萘甲酸
* 2-萘甲酰基（英語：2-naphthoyl 或 naphthalene-2-carbonyl）衍生自2-萘甲酸
# 烯酮[编辑]

烯酮通式
乙烯酮
**烯酮**是含有R2C=C=O结构的有机化合物的统称。赫尔曼·施陶丁格在烯酮研究方面作了很大贡献。最简单的烯酮是乙烯酮，分子中两个R都是氢原子。

## 性质

由于积聚双键的存在，性质很活泼，易加成及聚合。

乙烯酮是无色有强烈气味的气体，刺激性和毒性很大，熔点-150.5°C(-239°F)，沸点-56.1°C(-69°F)。

## 制备

* 烯酮可由酰氯通过消除反应消去HCl制得：

三乙胺之类的碱可以脱去羰基α位的酸性氢，生成碳碳双键，氯离子离去。
* α-重氮酮在Wolff重排反应中转化为烯酮。
* 苯乙酸α质子酸性较强，在碱存在下失水生成苯基烯酮。
* 实验室中可由丙酮蒸汽热裂制取乙烯酮（CH2=C=O）：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0

## 反应

烯酮含有两个正交的π键，化学性质很活泼，是很好的酰基化试剂。

它可以二聚生成二乙烯酮的衍生物，也可与富电子的炔烃发生[2+2]环加成反应生成环丁烯酮衍生物。

二醇（HO-R-OH）与二烯酮（O=C=CH-R'-CH=C=O）反应，生成聚酯含有(-O-R-O-CO-R'-CO-)重复单元。

乙烯酮与乙酸反应生成乙酸酐，工业上合成乙酸酐即是利用此法。

* 炔酮
* 炔醇
* 乙烯酮
* 二乙烯酮
* 二氧化三碳

## 参考资料
# 炔酮[编辑]

炔酮的基本结构
丁炔酮，最简单的炔酮
在有机化学中，**炔酮**（英語：ynone）是指结构为 R1C≡C‒C(=O)R2 (其中R2 ≠ H) 的化合物，其中C≡C三键位于羰基(C=O)官能团的α和β位，如茵陈二炔酮是天然存在的一种炔酮。

茵陈二炔酮，一种天然存在的炔酮化合物

## 合成

合成炔酮的一种方法是先将1-炔烃与三甲基铝反应，生成二甲基铝代产物，再与酰氯发生酰基取代反应得到炔酮。

炔酮合成的一种方法
另一种方法是1-炔烃与酰氯在纳米铜的催化下发生反应

炔酮合成的一种方法

其他方法包括氧化醛，之後在有金催化劑的情況下和碘代炔反應。

另一個替代但是反應步驟較多的製備方式涉及利用炔基鋰和一醛發生反應產生二級醇後，再進行斯文氧化反应。

## 亚类型

* **二炔酮**（Diynone）：分子结构中存在两个三键链接一个羰基的化合物。其中两个三键位于羰基的一侧且共轭的称为**共轭二炔酮**（conjugated diynone，如茵陈二炔酮），两个三键位于羰基的两侧称为**跳跃二炔酮**（skipped diynone）；
* **双炔酮**（Bis-ynone）：分子结构中存在两个炔酮基团的化合物，分子中的两个炔酮基团可发生分子内的环加成反应，形成呋喃衍生物。

## 另见

* 二酮
# 酯

有机酸酯的通式
**酯（zhǐ）** （英語：ester）旧称**酉鹽**，是指有机化学中醇與羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。酯類除了羧酸酯外，也有硝酸、硫酸等無機含氧酸酯。

## 字源

本字由表意的“酉”（意为含氧的官能团）和“旨”（表音）组成。应注意与“脂”的区别，脂(三酸甘油酯)是酯之一種，由甘油(丙三醇)與脂肪酸(長鏈羧酸)結合而成，所以脂不是等於酯。

## 物理性质

低級酯（低分子量的羧酸與醇製成的酯），揮發性大，難溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑，密度比水小且具有香味。

## 酯的制取

### 酯化反應

酯（如乙酸乙酯）可以由酸（如乙酸）和醇（如乙醇）在有浓硫酸并加热的条件下制得。因反应缓慢，需要催化剂（如：浓H2SO4）。反应式如下：

此类由酸和醇在一定条件下生成酯的反应称为酯化反应。又例如，硬脂酸与甘油酯化可得单硬脂酸甘油酯。

### 光延反应

可以用此反應製備酯。醇与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯生成酯，該酯的特點是反應中發生瓦爾登翻轉，產物的構型與底物的相反。

Mitsunobu反应
## 酯的水解

酯類與水會慢慢水解為酸和醇：

具体以乙酸乙酯的水解为例：

酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。碱性环境中生成醇（或酚）和羧酸盐。

## 与卤代烃的对比

卤代烃可以由卤化氢（无氧酸）和醇制得，也可以发生水解反应生成卤化氢（无氧酸）和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。

## 腳注

## 參考資料

引用
# 有机过氧化物

有机过氧化物的通式。
氢过氧化物的通式。
过酸酯的通式。
**有机过氧化物**（英文：Organic peroxide）是含有过氧链（-O-O-）的一类有机化合物，通式为R-O-O-R'。R与R'都为氢时得到过氧化氢（H2O2），有一个为氢时得到**氢过氧化物**（H-O-O-R）。过酸、过酸酯与过氧化醚分别是羧酸、羧酸酯与醚的衍生物，也属于有机过氧化物的范畴。

## 综述

很多有机化合物（尤其是醚类）在储存时都会发生自动氧化，生成有机过氧化物。常见的有机过氧化物包括：乙醚过氧化物、四氢呋喃过氧化物、乙二醇二甲醚过氧化物、过氧化苯甲酰、过氧化甲乙酮、三过氧化三丙酮、过氧乙酰硝酸酯、双环氧乙烷类、过氧乙酸，以及异丙苯法中涉及的氢过氧化异丙苯等等。这些分子中的-O-O-过氧链一般不稳定，有很强的氧化能力，容易发生断裂生成两个自由基RO·，蒸汽与空气会形成爆炸性的混合物。因此，很多有机过氧化物都可以用作聚合反应的催化剂、自由基引发剂、树脂固化剂、漂白剂、药剂，以及炸药。

过氧化物对重金属、光、热及胺类都是敏感的，分解反应为爆炸性的自催化反应，因此使用时需根据实际情况，选择适宜的储存环境。

## 过氧化醚

与空气接触的醚类经过一段时间或在光照条件下，便会自动生成不易挥发但爆炸性极强的过氧化醚类。氧化反应是通过自由基机理进行的。因此，在使用存放时间较长的醚之前，应当先检验是否有过氧化醚存在，如果含有过氧化醚，加入等体积2%的碘化钾乙酸溶液，便会产生碘，使淀粉指示剂变为蓝紫色。而为了除去过氧化物，可加入硫酸钛(III)与50%硫酸配制的溶液或新配制的硫酸亚铁溶液，约加入体积的五分之一，并剧烈振荡。氢化铝锂也会破坏过氧化物。

为了防止氧化，市售无水乙醚含有0.05μg/g二乙基二硫代氨基甲酸钠作抗氧剂。

## 合成与反应

有机过氧化物有多种合成方法，包括：

* 过氧化氢与羧酸反应，过氧链转移，生成过酸；
* 格氏试剂氧化水解，生成过酸；
* 二烯烃发生光化学氧化，生成过氧化物；
* 烯烃发生羟汞化的产物与另一个氢过氧化物反应，生成过氧化物；
* 卤代烃与过氧化氢反应，生成过酸。

除爆炸性分解外，有机过氧化物可发生的反应有：

* 被氢化铝锂或亚磷酸酯还原为两个醇；
* 碱催化下过氧键断裂，发生科恩布卢姆-德拉马里重排反应（Kornblum-DeLaMare）生成一个酮和一个醇。

* 二硫化物
* 过酸、过酸酯
* 臭氧化物

## 参考资料
# 过氧化酮[编辑]

| 过氧化酮
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| --- | --- |
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|  |
| 首选IUPAC名 Dioxirane
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| 别名
 | 过氧化酮
 |
| 识别
 |
| CAS号
 | 157-26-6 Y |
| PubChem
 | 449520 |
| ChemSpider
 | 396025 |
| SMILES
 | 展开* C1OO1
 |
| InChI
 | 展开* 1/CH2O2/c1-2-3-1/h1H2
 |
| InChIKey
 | ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYAK |
| 性质
 |
| 化学式
 | CH2O2 |
| 摩尔质量
 | 46.03 g·mol⁻¹
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
 |

**过氧化酮**（英文：Dioxirane），也称**双环氧乙烷**，是一类含有过氧三元环结构的有机化合物。母体化合物双环氧乙烷（见右图）是不稳定的化合物，分子式为CH2O2，在有机合成中作为氧化剂。

二甲基过氧化酮（DMDO，也称“二甲基双环氧乙烷”）是唯一有工业应用的双环氧乙烷衍生物，用作烯烃的环氧化等反应中。

* 环氧乙烷

## 参考资料
# 酸酐

酸酐通式
**酸酐**（英語：Organic acid anhydride；法語：Anhydride d'acide），是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物。

稱為“酐”的原因因為它是由兩個羧酸脫水而成。若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称酸酐，分子式可表达为：(RC(O))2O。对称酸酐命名取决于相应羧酸命名，即词缀“酸”改为“酸酐”。 因此(CH3CO)2O称为：“乙酸酐”（或醋酸酐、醋酐）。混合酸酐（或不对称酸酐）以两侧酰基分别对应的羧酸命名，如：甲酸乙酸酐。低级酸酐遇水水解，但高级酸酐不溶于水。

## 反应

酸酐是活性酰基的主要来源，其相关反应与酰卤之反应类似。当酸酐与含活泼氢的底物反应时，可得到等当量的酰化产物与羧酸副产物：

RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2H
其中：HY可以是HOR（醇），HNR'2=（氨，伯或仲胺），芳香环

酸酐跟格氏试剂反应与酸跟格氏试剂的反应类似，但反应时酸酐的一部分被浪费掉了，所以一般不用于制备反应。但二元酸的酸酐则不存在浪费的问题，可以与格氏试剂反应制备酮酸。

酸酐的亲电性弱于酰卤，且酸酐每次反应只可传递一分子酰基于底物，原子效率相对较低。乙酸酐价格低廉，使其仍作为酰化反应的常用试剂。

## 制备

酸酐在工业中可通过不同的方法合成。

* 乙酸酐主要通过乙酸甲酯的羰基化合成。
* 马来酸酐在工业中主要通过苯或丁烷的氧化反应制备。
* 酸酐的实验室制法主要通过相应羧酸的脱水反应制备，具体的方法取决于羧酸底物，五氧化二磷是该反应的通用脱水剂：

2 CH3COOH + P4O10 → CH3C(O)OC(O)CH3 + "(HO)2P4O9"
* 酰氯也是制备酸酐的重要前体：

CH3C(O)Cl + HCO2Na → HCO2COCH3 + NaCl
* 具有乙酰基的混合酸酐可通过烯酮合成：

RCO2H + H2C=C=O → RCO2C(O)CH3
## 内酸酐

* 内酸酐是指二羧酸等多元酸分子内脱水形成的环状化合物，常见的有丁二酸酐、戊二酸酐、顺丁烯二酸酐（也称“马来酸酐”）等，常见的应用的氨基酸N-羧基环内酸酐（也称“Leuchs酸酐”）等。

## 多酸酐

* 二酸酐是一个分子内具有两个酸酐官能团的化合物。它们主要用于合成聚酰亚胺、聚酯或聚酰胺。
* 聚酸酐是由酸酐键连接聚合物骨架内重复单元的一类聚合物。

## 重要的酸酐

* 重要酸酐
* 乙酸酐，常用于制备其他酸的酸酐和乙酸酯。
* 萘四甲酸二酐， 为二酸酐，复杂有机物的前体。
* 顺丁烯二酸酐，马来酸酐，是一种环状酸酐，广泛用于制备工业涂料。
* 三磷酸腺苷，ATP，作为细胞内能量传递的“分子通货”，储存和传递化学能。
* 1,3-二磷酸甘油酸通常是糖解作用与卡尔文循环的中间产物。
* 3-磷酸腺苷-5-磷酰硫酸 (APS)新陈代谢的中间产物。

* 乙酸酐是一种重要的工业化学品，被广泛的应用于制备乙酸酯和其他酸的酸酐，如：乙酸纤维素。
* 顺丁烯二酸酐可与苯乙烯发生共聚反应得到不同的树脂。在狄尔斯－阿尔德反应中其可作为亲双烯体参与反应。

## 其他

### 非羧酸衍生酸酐

* 其他有机酸衍生酸酐：酸酐的其中一个或两个酰基还可由非羧基有机酸衍生，如有机磺酸或有机磷酸。
* 无机酸衍生酸酐：酸酐中任意一个酰基还可衍生自无机酸，如：磷酸。混合酸酐1,3-二磷酸甘油酸，其为通过糖酵解形成ATP过程中的中间体，是3-磷酸甘油酸和磷酸形成的混合酸酐。

### 硫类似物

硫原子可替代酸酐当中的任何氧原子，包括羰基双键氧原子和羰基之间连接的氧原子。当硫原子替代羰基氧原子时，将酰基用括号封闭防止歧义发生，
 如：（硫代乙酸）酐（CH3C(S)OC(S)CH3）。当硫原子替代桥接氧原子时，得到的化合物称为硫代酸酐， 如：乙酰硫醚((CH3C(O))2S)。

## 註解

* INTRODUCING ACID ANHYDRIDES （页面存档备份，存于互联网档案馆）
# 过氧酸[编辑]

|  |
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| 乙酸（上）与 过氧乙酸（下） 的结构对比。
 |

**过氧酸**（peroxy acid），简称**过酸**，是分子中含有过氧基 －O－O－ 的酸类。可以分为无机过氧酸和有机过氧酸两类。

## 无机过氧酸

过氧酸（盐）主要由碳族、氮族和氧族元素的含氧酸（盐）所衍生出。但周期表中，第三至第七族的许多元素皆能生成过氧酸或过氧酸盐，包括硼、铀；碳、锗、锡、钛、锆、铪；氮、磷、砷、钒、铌、钽；硫、硒、碲、铬、钼、钨；锰等。

无机过氧酸（盐）的一些例子有：

* 过一硫酸（H2SO5）
* 过二硫酸（H2S2O8）及其盐类
* 过硝酸（HNO4）
* 过一磷酸（H3PO5）
* 过二磷酸（H4P2O8）
* 过碳酸钠（Na2CO4）
* 过硼酸钠（NaBO3）

除过二硫酸外，大多数的过氧酸皆可由过氧化氢与相应的正酸（或酸酐或其盐）作用而制得。所有过氧酸或过氧酸盐用稀硫酸进行酸化时都能放出过氧化氢。

一个检验过氧酸及其盐的方法是 Riesenfeld 反应，即用碳酸氢钠把30％碘化钾溶液的 pH 值调到 7.5～8，然后加入待测试液。若试液含有过氧酸或过氧酸盐，则在条件下即将碘化钾氧化为碘单质。

## 有机过氧酸

有机过氧酸一般是有机酸中的 －OH 被 －OOH 替换后形成的化合物，即过氧化氢中的一个氢原子被酰基所取代后形成的化合物。最常见的有机过氧酸是过氧羧酸，通式为 R-C(O)-O-OH。它又可大致分为脂肪族有机过氧酸以及芳香族和环状有机过氧酸两类。

有机过氧酸的一些例子有：

* 过氧甲酸
* 过氧乙酸
* 过氧三氟乙酸
* 过氧丙酸
* 过氧丁酸
* 过氧异戊酸
* 长链过氧脂肪酸
* 过氧苯甲酸
* 间氯过氧苯甲酸
* 硝基过氧苯甲酸
* 单过氧邻苯二甲酸

制备方法：

1、脂肪族过氧酸最普遍和成熟的制备方法，是用30～98％浓度的过氧化氢与羧酸在酸催化下反应制取。这个方法最早是由 D'Ans 等人在20世纪初为制备短链水溶性过氧酸而研制开发的。水溶性羧酸在酸催化剂存在下，与过氧化氢充分混合即可得到相应的过氧酸。酸性催化剂最好是硫酸或磺酸型离子交换树脂，但酸性较强的羧酸如甲酸在不存在酸催化剂的条件下，也会很快与过氧化氢发生反应。这是一个可逆反应，工程上一般用真空恒沸气提方法将反应产生的水带走，使产率增高。有时也加入金属失活剂或稳定剂以减少过氧酸的分解。

对于芳香族过氧羧酸来说，芳香酸一般与过氧化氢相互不溶，故难以发生反应。而且若向其中加入硫酸，常会引起剧烈的芳环氧化反应而易发生事故。1970年代时诞生了一种新的合成工艺，即先将反应物用水稀释，并加入甲磺酸进行反应，接着用苯萃取和水洗，以除去过量的甲磺酸和过氧化氢，这样就可以直接得到芳香过氧酸溶液。这种方法也适用于一些不溶于水的芳香过氧酸的制取。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0
2、一些芳香过氧酸也可以通过液相中芳香醛的自由基引发的自氧化反应来制备。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_2
3、通过有机过氧化物在强碱存在下水解来制备相应的过氧酸。这是一种较为古老的方法，但目前仅用于一些芳香过氧酸的制备。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_4
4、酸酐与30～98.5％浓度的过氧化氢反应生成过氧酸。此法用于制取单过氧邻苯二甲酸。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_6
5、酰卤、过氧化钠或过氧化氢与碱反应生成过氧酸。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_8
6、硼酸与羧酸酐与过氧化氢作用，得到很高产率的无水过氧酸。这种方法可用于制备过氧乙酸、过氧丙酸、过氧丁酸、过氧硬脂酸和过氧棕榈酸等。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_10
7、过硼酸钠与酸酐（或二乙酸乙酰过氧化物）作用生成过氧乙酸和单过氧苯二酸。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_12
8、乙烯酮与过氧化氢作用得到过氧化物。工业上用这种方法制取无水过氧乙酸已获得成功。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_14
9、臭氧催化下，经过紫外线引发，通过羧酸与氧气反应直接合成过氧酸。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_16
10、臭氧化物与脂肪族羧酸作用并经溶剂分解得到过氧酸。

用途：有机过氧酸是烯烃环氧化反应、Baeyer-Villiger氧化重排反应、硫醚氧化等其他氧化反应中的试剂。

## 参考资料

* 张志炳著. 有机过氧化物的合成. 河南科学技术出版社. 1995年1月: 39–119. ISBN 7-5349-1676-3.
* 姚凤仪，郭德威，桂明德. 《无机化学丛书》第五卷：氧、硫、硒分族. 北京: 科学出版社. 1998年10月: 118–122. 书号 03-001633-5．
* Edited by Zvi Rappoport. The Chemistry of Peroxides, Volume 2, Part 1. John Wiley & Sons, Ltd. 2006: 362–572.  ISBN 0-470-86274-2.
# 原酸酯[编辑]

原乙酸乙酯的球棍模型。
**原酸酯**（Orthoester）是原酸（羧酸的水合物，RC(OH)3）形成的酯类，即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。例子包括原甲酸乙酯（HC(OC2H5)3）和原乙酸乙酯（CH3C(OC2H5)3）。最简单的原酸酯是**原甲酸酯**。原酸酯对碱稳定，但易被酸分解，可用作酯的保护基，也可以与醛或酮反应，引入缩醛或缩酮保护基。

## 制备

原酸酯可通过腈与醇在酸催化下反应制备：

RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3
氯仿或其他卤仿与醇钠反应：

CHCl3 + 3C2H5ONa → HC(OC2H5)3 + 3NaCl
用原碳酸乙酯与格氏试剂反应，也可以得到原酸酯。

## 反应

原酸酯很容易在酸溶液中水解生成酯：

RC(OR') 3 + H2O → RCO2R' + 2 R'OH
原甲酸甲酯水解，先生成甲酸甲酯和甲醇，进一步反应生成甲酸或甲酸盐。

原甲酸甲酯 水解
## 参考资料
# 硅醚

硅醚的结构通式
**硅醚**是含有硅原子与烷氧基以共价键键合的一类化合物。其通式为：R1R2R3Si−O−R4，其中R4为烷基取代基或芳基取代基。硅醚在有机合成当中常用于醇的保护基。R1R2R3基团可以是不同的烃基基团，因此可组合成多样的硅醚。硅醚化合物在保护基化学当中有非常广泛的应用，常用的硅醚有：三甲基硅基 （**TMS**），叔丁基二苯基硅基（**TBDPS**），叔丁基二甲基硅基（**TBS/TBDMS**）和三异丙基硅基（**TIPS**）。

## 形成

制备硅醚的方法很多，但大多可遵循两种策略：醇与氯硅烷在胺作碱的条件下室温反应，或醇与三氟甲磺酸硅酯在大位阻碱的条件下低温反应。三氟甲磺酸硅酯比起相应的氯硅烷活性更强，因此常使用三氟甲磺酸硅酯保护位阻较大的羟基。另一种非常可靠且快捷的方法是Corey法，即咪唑作碱将醇与氯硅基在二甲基甲醯胺（DMF）溶剂中高浓度反应。

如果使用二氯甲烷代替DMF作为溶剂，反应速率会相对降低但更易于纯化产物。使用三氟甲磺酸硅酯取代时，常用的大位阻碱是2,6-二甲基吡啶，伯醇的硅醚保护通常在一小时内可反应完全，而大位阻的醇反应完全则常需要几天时间。

当使用氯硅烷进行取代时对于反应条件通常不苛刻，只需避免在反应中引入大量的水。过量的氯硅烷可加速反应进程但并非必须。若使用了大量的硅代试剂，后处理则需要使用色谱法进行分离纯化，以去除过量的硅醇和硅氧烷化合物。三氟甲磺酸硅酯是一类水敏感化合物，因此必须在惰性气体保护下进行反应，后处理通常需要使用酸性水溶液如饱和氯化铵溶液进行淬灭。这种淬灭法能够不破坏硅试剂而质子化胺碱，让其移除反应体系。最后进行萃取操作并进行柱层析纯化。

三氟甲磺酸硅酯活性很强，甚至可以转化酮成为硅基烯醇醚化合物。

## 硅醚保护基的脱除

当不需要硅醚保护时，可使用酸或者氟试剂如四正丁基氟化铵进行保护基的脱除。通常硅醚取代基体积越大抵御水解能力越强，但引入这种取代基相对越困难。

在酸性体系中，硅醚的相对稳定性如下（参见上述参考文献）：

TMS (1) < TES (64) < TBS (20 000) < TIPS (700 000) < TBDPS (5 000 000)
在碱性体系中，硅醚的相对稳定性如下（参见上述参考文献）：

TMS (1) < TES (10-100) < TBS~TBDPS (20 000) < TIPS (100 000)
## 对称二醇的单保护

对称二醇的单硅醚化理论上是可行的，但实际操作中存在着诸多问题。报道的单硅取代反应举例如下：

单取代反应的主要问题在于这类反应难于重复。如果反应仅是热力学控制的，且双负离子的活性与单负离子相近，那么相应得到的混合产物（双取代:单取代:非取代原料）的比例应为：1:2:1。而如果使用四氢呋喃作溶剂，反应会受到溶剂对双负离子的脱质子化的影响，它包括了：动力学因素影响以及溶剂对于单负离子的溶解度较低的影响。反应初始加入TBSCl时，溶液中只会溶解少量的单负离子而其余的则无法溶解形成悬浮液。仅仅这部分溶解的单负离子参与反应，而使得反应平衡向形成更多单负离子的方向移动，最后允许反应得到较高收率的单取代-TBS的产物。有使用正丁基锂作碱而取得更好收率的例子：

第三种方法是使用DMF与DIPEA的混合物体系进行反应。

另一种策略是使用过量的二醇进行反应，如使用4.0当量迫使反应朝着单取代的方向进行。

## 选择性脱保护

选择性的脱硅基保护在许多情况下是可行的，例如：。

硅醚之间的区别主要基于位阻及电性的不同。总的来讲，酸性条件脱除位阻较小的硅基团相对更快，而位阻较大的硅基团则因为氧原子上具有很大的空间保护而不易脱除。基于氟的脱保护对于缺电子的硅基团则快于富电子的硅基团。有一些证据表明，硅基脱保护过程是通过高价硅物种进行的。

选择性脱去硅醚保护的综述如下：

虽然选择性脱去硅醚保护可通过诸多条件，但以下列举的一些条件相对较可靠。若两种硅取代基存在着较大的位阻区别则选择性脱除相对更易成功，如：一级TBS与二级TBS或一级TES与一级TBS，或电性有区别，如：一级TBDPS与一级TBS。虽然如此，但有些时候反复的优化条件是不可避免的，有时甚至需要脱去保护重新回收原料。

一些常用的酸性条件：

* 100 mol% 10-CSA（樟脑磺酸）的甲醇溶液，室温；反应十分钟可脱除一级的TBS保护基。
* 10 mol% 10-CSA，1:1体积比的甲醇:二氯甲烷，−20或0°C；0摄氏度下反应2个小时脱除一级TBS保护基；若使用PPTS（对甲苯磺酸吡啶盐）代替CSA，则速率降低十倍；而使用pTsOH（对甲苯磺酸）则速率提高10倍。
* 4:1:1（v/v/v）乙酸:四氢呋喃:水的溶剂体系下室温反应，反应速率很慢但选择性很好。

一些常用的碱性条件：

* 氟化氢-吡啶：10:1的四氢呋喃:吡啶溶液，0°C；这是一个很好的脱保护方法，可反应8小时后脱除一级的TBS保护基，使用HF时必须试用塑料容器进行反应。
* TBAF（四正丁基氟化铵）：四氢呋喃或1:1的TBAF/乙酸的THF溶液；该法可以脱除TBDPS和TBS基团。

* TBS硅醚脱除的例子（英文）
* TBS硅醚脱除的例子（英文）
* 羟基基于硅醚的保护（英文）
* 糖类的硅醚保护（英文）
# 二烃基硼酸[编辑]

二烃基硼酸的结构通式
**二烃基硼酸**是硼酸的两个羟基被烃基取代得到的有机硼化合物，其通式为R2BOH。它的羟基氢被烃基取代，可以得到**二烃基硼酸酯**（R2BOR'）。

## 二烃基硼酸及其衍生物

常见的物质见列表：

| R2BOR'
 | 酸 R'=H
 | 酸酐
 | 酯R'
 |
| --- | --- | --- | --- |
| R
 | 氢（H）
 | 氧（-O-）
 | 氨基乙基
 | 乙基
 | 正丙基
 | 正丁基
 | 3-甲基丙基
 | 1-甲基丙基
 | 苯基
 | 乙二氧二基
 | 甲基
 | 8-喹啉基
 |
| 苯基
 | Y |  | Y cas 524-95-8
 | Y cas 43185-52-0
 | Y | Y cas 15323-04-3
 | Y | Y | Y |  | Y cas 13471-36-8
 | SID 535455
 |
| o-甲苯基
 |  |  | Y |  |  |  | Y |  |  |  |
| m-甲苯基
 |  |  | Y |  |  |  |  |  |  |  |
| p-甲苯基
 | Y |  | Y |  |  |  |  |  |  |  |
| p-茴香基
 | Y | Y | Y |  |  |  |  |  |  |  |
| p-联苯基
 | Y | Y | Y |  |  |  |  |  |  |  |
| p-氯苯基
 | Y cas 89566-59-6
 | Y | Y cas 61733-90-2
 |  |  |  |  |  |  |  | Y cas 564483-61-0
 |
| 3-氯苯基
 | Y cas 433338-06-8
 |  |  |  |
| α-萘基
 | Y | Y | Y cas 6962-88-5
 |  |  |  |  |  |  |  |
| β-萘基
 | Y | Y |  |  |  |  |  |  |  |  |
| p-溴苯基
 | Y | Y | Y |  |  |  |  |  |  |  |
| 2-甲基-5-氯苯基
 | Y | Y |  |  |  |  |  |  |  |  |
| 2-噻吩基
 |  |  |  SID 3881207
 |  |  |  |  |  |  |  |  | SID 8142470
 |
| mesityl
 | sid 4278417 CAS 20631-84-9
 |
| 甲基
 | Y cas 13061-97-7
 |  |  | Y cas 86610-16-4
 |  |  |  |  |  |  | Y cas 4443-43-0
 |
| 乙基
 | Y cas 4426-31-7
 | Y 7318-84-5
 |  |  |  |  |  |  |  |  | Y cas 7397-46-8
 |
| 烯丙基
 |  |  |  |  |  | Y |  |  |  |  |
| 正丁基
 | Y cas 1189-31-7
 | Y | cas 19324-14-2
 |  | Y cas 2344-21-0
 | Y | Y | Y | Y | Y | Y cas 2344-21-0
 |
| 4-甲基丁基
 |  |  |  |  |  |  |  |  | Y |
| 2-氯乙烯基
 | Y | Y |  |  |  |  |  |  |  |  |
| 3,5-二甲基苯基
 | Y |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| 丙基
 |  |  |  | Y cas 53678-60-7
 |  |  |  |  |  |  | Y cas 2938-89-8
 |
| 1-甲基丙基
 |  | cas 4026-69-1
 |
| 2-甲基丙基
 |  | cas 4026-82-8
 |
# 硅氧烷[编辑]

**硅氧烷**（**siloxane**）是以硅-氧-硅键为骨架的一类化合物。这类的H(OSiH2)*n*OH母体（链硅氧烷），或者是环状的(OSiH2)n的衍生物（环硅氧烷）。含有单个硅原子的官能团R3Si-O-则称**烷氧硅基**（**siloxy**）。

## 结构

四配位的硅原子取四面体结构，Si–O键键长为1.64 Å（相比Si–C键长短得多，后者为1.92 Å）。Si–O–Si键键角为142.5°。作为比较，醚类中的碳氧键键长为1.414(2) Å，C–O–C键角为111°。由于键长更长，键角更大，硅氧烷骨架中Si–O键旋转的位阻要比醚类小。这种特性导致硅氧烷玻璃化转变温度低等性质。

## 合成

硅氧烷主要通过硅烷醇的脱水缩合制备：

2 R3Si–OH → R3Si–O–SiR3 + H2O
而硅烷醇通常是氯硅烷原位水解得到的。双分子硅烷醇脱水得到含两个硅的R2Si(OH)2，进一步脱水，能得到长链产物：

*n* R2Si(OH)2 → H(R2SiO)*n*OH + *n*−1 H2O
或环状产物：

*n* R2Si(OH)2 → (R2SiO)*n* + *n* H2O
三硅烷醇的脱水缩合可得到笼形结构的硅氧烷，通式为(RSi)*n*O3*n*/2。立方体的*n* = 8（类似于立方烷）；六方柱的*n* = 12。

## 反应

有机硅氧烷完全氧化得二氧化硅。例如六甲基环三硅氧烷的燃烧反应：

((CH3)2SiO)3 + 12 O2 → 3 SiO2 + 6 CO2 + 9 H2O
强碱作用下硅氧键断裂水解，得到硅烷醇的共轭碱：

((CH3)3Si)2O + 2 NaOH → 2 (CH3)3SiONa + H2O
此反应也被用于制造硅烷醇。以及将环状硅氧烷转化为链状。

## 命名

十甲基环五硅氧烷，或记作D5
硅氧烷有一套缩写符号，基于组成分子的不同基团：
M-基团：(CH3)3SiO0.5,
D-基团：(CH3)2SiO,
T-基团：(CH3)SiO1.5。

| 环硅氧烷 (甲基环硅氧烷)
 | CAS
 | 链硅氧烷
 | CAS
 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  | L2, MM：六甲基二硅氧烷
 | 107-46-0
 |
| D3：六甲基环三硅氧烷
 | 541-05-9
 | L3, MDM：八甲基三硅氧烷
 | 107-51-7
 |
| D4：八甲基环四硅氧烷
 | 556-67-2
 | L4, MD2M：十甲基四硅氧烷
 | 141-62-8
 |
| D5：十甲基环五硅氧烷
 | 541-02-6
 | L5, MD3M：十二甲基五硅氧烷
 | 141-63-9
 |
| D6：十二甲基环六硅氧烷
 | 540-97-6
 | L6, MD4M：十四甲基六硅氧烷
 | 107-52-8
 |

## 应用

链状硅氧烷具有高粘度和不挥发的性质，低化学活性，并且绝缘。用于填缝剂、润滑剂等。

甲基环硅氧烷为(-O-Si(CH3)2-)单元构成的环状化合物，具有低粘度和高挥发性，用于清洁剂， 以及化妆品的使用。环硅氧烷的生物降解产生硅烷醇。

## 安全性

硅氧烷被广泛用于医疗和化妆品，因此有诸多实验验证其安全性。实验显示LD50>50 g/kg，近似认为无毒。然而硅氧烷可能对水生动物具有毒性。有报告称甲基环硅氧烷L4和L5会在水生动物体内累积。然而，不同的实验室研究得到项目矛盾的结果，其环境安全性仍不甚明确。

在欧盟，D4和D5被认定具有毒性而受到REACH法案管制。加拿大将D4纳入治污的规范。而加拿大的一项2011年的报告则称“未发现环硅氧烷D5对环境的危害”。

## 参考资料
# 硅烷[编辑]

乙硅烷的化学结构，其结构类似于乙烷。
**硅烷**是指的是碳烷烃的硅取代类似物。构成硅烷烃的是一条硅原子链接形成的主链和以共价键链接在主链上的氢原子。硅烷烃的化学式通式为：SinH2n+2。

## 命名

对硅烷烃的命名有一定之规可以遵循，英文的命名是在silane前面加上表示硅原子数的前缀(di, tri, tetra等等) ，中文的命名规则与碳烷烃非常接近，由十个以内硅原子组成的硅烷按照天干命名，十个以上的则直接用数字命名。按照这样的规则Si2H6的中文名称为乙硅烷，英文名称为“disilane”，Si3H8的中文名称为丙硅烷，英文名称为“trisilane”，而由一个硅构成的硅烷烃，在英文中没有前缀，被称作“silane”而在中文中就被称作硅烷。另外硅烷烃还可以按照无机物的命名规则来命名，如SiH4可以命名为四氢化硅，显然对于由很多硅构成的长链硅烷烃，按照无机物命名是非常繁琐的。

像环烷烃一样，环硅烷烃就是形成环状的硅烷烃。和碳烷烃一样，在硅烷烃中也有可能出现支链结构，SiH3-基团可以命名为硅甲基，Si2H5-的命名为硅乙基，其他硅烷烃基团的命名依此类推，套用碳烷烃中侧链基团的命名方式。

## 稳定性

相比于与之相对应的碳烷烃，硅烷烃的稳定性要差一些，这主要是因为元素矽雖然可以與其他矽原子形成σ键，不過其穩定性不如碳原子之間的σ键；所以C-C键的强度要略强于相应的Si-Si键。一些有機的取代基可以取代矽烷上的氫原子，形成類似烷烃的聚矽烷（polysilane）。另外，由于Si-O键非常稳定，因此氧气很容易使硅烷烃降解。硅烷烃上也可以链接功能基团，这一点也是和碳烷烃非常类似的性质。比如在硅烷烃上链接羟基就会形成硅醇，链接羰基就会形成硅酮等等。

## 硅烷化学式列表

### 直链

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|

| 硅数
 | 名称
 | 分子式
 | 结构图
 |
| --- | --- | --- | --- |
| 1
 | 甲硅烷
 | SiH4 |  |
| 2
 | 乙硅烷
 | Si2H6 |  |
| 3
 | 丙硅烷
 | Si3H8 |  |
| 4
 | 丁硅烷
 | Si4H10 |  |
| 5
 | 正戊硅烷 | Si5H12 |  |
| 6
 | 正己硅烷 | Si6H14 |  |
| 7
 | 正庚硅烷 | Si7H16 |  |
| 8
 | 正辛硅烷 | Si8H18 |  |
| 19
 | 正十九硅烷
 | Si19H40 |  |
| n
 | 聚硅烯 | (SiH2)n |  |

 |

### 支链

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|

| 硅数
 | 名称
 | 分子式
 | 结构图
 |
| --- | --- | --- | --- |
| 4
 | 异丁硅烷 | Si4H10 |  |
| 5
 | 新戊硅烷 | Si5H12 |  |
| n
 | 聚硅炔 | (SiH)n |  |

 |

### 环状

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|

| 硅数
 | 名称
 | 分子式
 | 结构图
 |
| --- | --- | --- | --- |
| 3
 | 环丙硅烷 | Si3H6 |  |
| 4
 | 环丁硅烷 | Si4H8 |  |
| 5
 | 环戊硅烷
 | Si5H10 |  |
| 6
 | 环己硅烷
 | Si6H12 |  |

 |

### 硅烯和硅炔

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|

| 硅数
 | 名称
 | 分子式
 | 结构图
 |
| --- | --- | --- | --- |
| 1
 | 硅宾（甲硅烯）
 | SiH2 |  |
| 1
 | 一氢化硅（甲硅炔）
 | SiH
 |  |
| 2
 | 乙硅烯
 | Si2H4 |  |
| 2
 | 乙硅炔 | Si2H2 |  |

 |

## 应用

硅烷在医学和工业领域有着广泛的应用。

## 參考資料

* organofunctional silanes from Degussa AG （页面存档备份，存于互联网档案馆）
* organofunctional silanes for building protection - water repellents - masonry protection - Graffiti Controll - sealer - easy to clean surface from Degussa AG （页面存档备份，存于互联网档案馆）
*  （页面存档备份，存于互联网档案馆） chlorosilanes for telecommunication and electronic materials from Degussa
* 以硅烷化合物製備多晶矽原料