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# 氟利昂[编辑]

氟利昂（英語：**Freon**、/ˈfriː.ɒn/、*FREE-on*，亦稱**氯氟烃**、**氟氯烷**）是由科慕公司生產之數種有機鹵化物產品的註冊商標。這些物質通常是穩定、不可燃、中度毒性的氣體或液體，常作為冷媒或氣溶膠推噴劑使用。早期的氟利昂因含有氯氟烴（CFCs）容易造成臭氧層空洞（如二氟一氯甲烷），目前改良的冷媒已將氯成分用氟取代，以減輕氯自由基對臭氧層破壞的影響。並非所有製冷劑都被叫做氟利昂，只有科慕公司製造的R-12、R-13B1、R-22、R-502、R-503才被標記於氟利昂。

目前“氟利昂”已成為是一種常見的術語，通常泛指任何碳氟化合物製冷劑。

## 發展歷史

氯氟烴最早由比利時化學家弗雷德里克·斯瓦特於1890年代合成出來。由於早期製冷劑普遍使用氨這種材料，但這種物質較危險，通用汽車因此在1920年代晚期時找來美國發明家查爾斯·富蘭克林·凱特靈，並組成一小組試圖尋找替代品；這一小組後來由托馬斯·米基利領導。1928年，研究小組改良了氯氟烴合成，並證明此物質當作製冷劑的有效性、穩定性、無毒性。凱特靈的專利後來以氣體方式用於冷藏設備上，而最先用於此專利的為通用汽車子公司富及第。

1930年，通用汽車與杜邦合作，共同開發致冷劑以便生產氟利昂，後來成功開發出二氟二氯甲烷，該材料編號為氟利昂-12、R-12、CFC-12。R後方的數字代表杜邦開發的製冷劑等級數，用於系統性識別單一鹵代烴，以及鹵代烴以外的其他製冷劑。然而在發現氟利昂容易造成臭氧層空洞後，大多數國家已於1987年8月簽署蒙特婁議定書，禁止使用氟氯碳化物。隨後，氫氟碳化合物（HFCs）開始取代氟氯碳化物，然而研究顯示氫氟碳化合物為超溫室效應氣體，在京都議定書時受到嚴格使用限制。目前氟利昂已全面禁止使用於氣體噴霧罐內，但迄今為止，仍沒有發現任何無毒又不易燃的鹵化碳物質代替氟利昂用於冷媒。

## 安全性

氯氟烴與氫氟碳化合物為無色、易揮發、有毒的液體或氣體，並帶有些微地醚的氣味。若過度暴露於11％濃度以上，可能會導致眩暈、專注力下降、引發中樞神經系統抑制作用或心律失常。若在密閉空間中，其揮發後氣體可能會引起窒息。雖然氟利昂本身不易燃，但在燃燒後會產生包括劇毒的氫氟酸及相關化合物。

## 系列

* 三氯氟甲烷（別名R-11）
* 二氟二氯甲烷（別名R-12）
* 三氟溴甲烷（別名R-13B1）
* 二氟一氯甲烷（別名R-22或HCFC-22）
* R-502
* R-503

* 蒙特婁公約
* 海龍

## 參考來源
# 氟代烷

**氟代烷**（通式為 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0 ，其中 WIKINIUM\_MATH\_PH\_2 代表烷基），屬鹵代烴的一種，指烷烴中的一個或多個氫原子被氟取代的有機化合物。因此氟代烷中只有氟、氫和碳三元素。氟甲烷是結構最簡單的氟代烷。氟代烷的命名跟其他鹵代烷很相似，同樣以IUPAC命名法來命名，找出相應烷烴作爲母體，將氟視作取代基，然後以數字標明其位置。

## 分類

氟代烷像醇與其他鹵代烷一樣，可以按照連着氟原子的碳所連的碳之數目來去分成伯（一級）、仲（二級），和叔（三級）氟代烷。例如氟甲烷為一級氟代烷。以下是各種氟代烷的結構：

* 一級氟代烷的結構
* 二級氟代烷的結構
* 三級氟代烷的結構

## 製備

氟代烷不能直接由烷烴和氟氣的自由基鹵代反應反應得到，因爲這反應會釋放大量的熱，使得碳-碳鍵斷裂，生成碳和氟化氫。但可用活性較低的氟化試劑，如三氟化鈷，來製備氟代烴。這方法又名 Fowler 法 （Fowler process），反應在高溫進行。

第一步中，二氟化鈷被氟化，生成三氟化鈷。反應式如下：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_4

第二步中，引入有機化合物與三氟化鈷反應:

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_6

例如可以分別由甲烷和己烷來製備四氟化碳與全氟己烷：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_8

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_10

反應涉及到單電子轉移和碳正離子機理。由於反應中的碳正離子有機會發生重排，所以反應有機會生成很多不同產物。而三氟化鈷則會變回二氟化鈷，可循環再用。反應機理如下：

此外，尚有不少的自由基氟化反應，可以用來製備氟代烷。如下：

* 以二氟化氙為氟化試劑，與羧酸作用，發生自由基脫羧氟化反應：
* 在N-氟代雙苯磺酰胺和氟試劑存在下，叔丁基過酸酯的熱裂可生成氟代烷：
* 在銀、錳催化劑存在下，羧酸可脫羧、氟化，生成氟代烷。光氧化還原催化劑也可以觸發反應。

## 反應性

在親核取代反應中，氟代烷的反應性是所有鹵代烷之中最低的。碳-氟鍵是碳-鹵鍵之中最强的，因此最難斷鍵。同時，由於氫鹵酸的强弱順序為HI>HBr>HCl>HF，鹵素離子（其共軛鹼）的鹼性順序為 F->Cl->Br->I-。因此氟離子是鹵素離子中最弱的離去基團，氟代烷在親核取代反應中的反應速率也就是所有鹵代烷之中最低的。

## 用途

有些氣態的氟代烷可用作冷凍劑。例子有1,1,1,2-四氟乙烷（二氟二氯甲烷的替代品）、五氟乙烷等。

在醫藥上，據估計有多達五分之一的藥物含有氟，其中有很多藥物都屬於氟代烷。

## 對環境的危害

很多氟代烷都是溫室氣體，全球暖化潛勢（GWP）很高，會加劇溫室效應。例如1,1,1,2-四氟乙烷的全球暖化潛勢相當高，100年GWP為1430。其他屬於溫室氣體的氟代烷有二氟甲烷、1,1,1-三氟乙烷、五氟乙烷等。

* 氯代烷
* 溴代烷
* 鹵代烷
* 有機氟化合物
* 碳-氟鍵
# 氢氟烃[编辑]

**氢氟烃** (**HFCs**) 是一类由氟原子替代烷烃里的一部分氢原子而成。它们是最常见的有机氟化合物。在常温常压下，大多数的氢氟烃是气体。它们可以用来作为冷冻剂。1,1,1,2-四氟乙烷是目前最常用的 **HFC** 冷冻剂，也可替代老牌的氯氟烃如：R-12和氢氟氯碳化物如：R-21。 虽然氢氟烃不会破坏臭氧层，不过它的全球暖化潜势却是二氧化碳的上千倍。

## 医学用处

C–F 化学键较少的氢氟烃的行为与母体碳氢化合物相似，但它们的反应性可以显着改变。例如，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶都是无色的高熔点晶体固体，但是后者是有效的抗癌药。C-F键在药物中的使用取决于这种改变的反应性。 多种药物和农药仅包含一个氟中心或一个三氟甲基基团。

## 淘汰

与巴黎协定中的其他温室气体不同，氢氟碳化合物在其他国际正在谈判中。

2016年9月，纽约森林宣言敦促全球减少氢氟烃的使用。 2016年10月15日，由于这些化学品对气候变化的贡献，来自197个国家的谈判人员在卢旺达基加利举行的联合国环境规划署首脑会议上达成了具有法律约束力的协定在蒙特利尔议定书的修正案中逐步淘汰氢氟烃（HFC）。 美国尚未批准《基加利协定》。 截至2020年2月，美国有16个州禁止或正在逐步淘汰HFC。

## 参考资料

* 氯氟烃
* 氢氟烯烃
# 有机碘化合物[编辑]

**有机碘化合物**是含有至少一个碳–碘键的有机化合物。 它们在有机化学里广泛出现，不过自然界中的有机碘化合物却相对较少。 甲状腺素是人体所必需的有机碘化合物，也是政府规定需要使用碘盐的原因。

## 结构、成键和性质

几乎所有的有机碘化合物里，碘原子都和一个碳原子成键。它们可以看作是I−的衍生物。 一些有机碘化合物含有较高氧化态的碘。

C–I键是碳–卤素键里最弱的。它们的键能与卤素的电负性有关，以F> Cl> Br> I的顺序降低，其周期性也遵循卤素的原子半径的增大和碳-卤键键长增长。例如，通式为CH3X（X=卤素）的化合物，C-X键的键解离能分别为115、83.7、72.1和57.6 kcal/mol（X = F、Cl、Br和I）。 在这些卤化物当中，碘离子是最容易离去的离去基团。由于 C-I 键较弱，有机碘化合物因含游离的I2而发黄。

## 工业应用

在大规模生产方面，一些有机碘化合物在工业上很重要。含碘化物的中间体在有机合成中很常见，这是因为C-I键易于形成和分解。工业上重要的有机碘化合物，通常用作消毒剂或杀虫剂如：碘仿 (CHI3)，二碘甲烷 (CH2I2) 和 碘甲烷 (CH3I)。 尽管碘甲烷不是工业上重要的产品，但它是重要的中间体，是合成乙酸和乙酸酐的蒙山都法中的瞬时生成的中间体。 人们曾考虑过使用碘甲烷来替代普遍存在的对溴甲烷作为土壤熏蒸剂，但是关于前者对环境的行为的信息有限。 碘苯腈 (3,5-二碘-4-氢氧基苯腈) 在光系统II处抑制光合作用，是极少数的有机碘除草剂之一。 羟苯腈类除草剂是羟基苯腈的成员，是溴化除草剂， 溴苯腈（3,5-二溴-4-氢氧基苯腈）的碘类似物。

由于可获得的有关对环境的命运造成的行为的信息非常有限，有机溴、碘化合物作为环境污染物受到关注。 然而，最近的报道显示出对这些类型的污染物可以被生物降解。 例如，碘酪氨酸脱碘酶是一种哺乳动物酶，具有把碘或溴取代的有机化合物需氧还原脱卤的功能。 溴苯腈和碘苯腈除草剂已被证明经历了多种环境转化，包括厌氧菌的还原脱卤。

有时将聚有机碘化合物用作X射线造影剂。 这个用处是因为X射线可以被原子量高的碘原子吸收。一般这些试剂都是1,3,5-三碘苯的衍生物，而且50%的质量都是碘。为实现这一应用，该试剂必须易溶于水，并且无毒且易于排泄。例如碘佛醇（右图）， 并且具有水溶性二元醇取代基。它们也能应用于静脉肾盂造影和血管造影。

有机碘润滑剂可以与钛、不锈钢和其他容易被普通润滑剂卡住的金属一起使用：有机碘润滑剂可用于涡轮机和航天器中，并用作机械加工中的切削油。

碘甲烷 ，是合成醋酸的前体。
 赤藓红，一种常见的食物染料。
 碘佛醇，一种用作X射线造影剂的有机碘化合物。
甲状腺素 (T4)，一种荷尔蒙。
三碘甲状腺原氨酸 (T3)，另一种来自甲状腺的荷尔蒙。
## 对人体的影响

在人体健康中，两种最重要的有机碘化合物都是甲状腺激素，分别为甲状腺素 ("T4") 和 三碘甲状腺原氨酸 ("T3")。 海洋天然产物是有机碘化合物丰富的来源，例如最近从海绵的一种，*Homoscleromorpha*中发现的普拉克辛霉素类物质。

海洋和稻田中微生物的活性以及生物材料的燃烧加起来的所有碘甲烷估计为每年21.4 万吨。 挥发性碘甲烷通过大气中的氧化反应而分解，并建立了全球碘循环。人们已鉴定出3000多种有机碘化合物。

## C–I键的形成

有机碘化合物可以通过多种途径制备，这取决于寻求的碘化程度和区域化学以及前体的性质。 一种方法是直接由 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0 和不饱和分子化合而成：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_1
碘阴离子是一种良好的亲核试剂，它可以取代芬克尔斯坦反应中的氯、甲苯磺酸根、溴和其他离去基团。碘代芳香烃可在桑德迈尔反应中通过重氮盐制备。

由于它的低电离能，碘很容易被试剂转化成 WIKINIUM\_MATH\_PH\_2 。一种代表性的亲电碘化试剂是一氯化碘。

* 有机氟化合物
* 有机氯化合物
* 有机溴化合物
* 碘烷
* 高碘烷

## 参考资料
# 溴乙烷[编辑]

| 溴乙烷
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| --- |
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|  |  |
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| 骨架式 | 3D模型 |

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| 首选IUPAC名 Bromoethane 溴乙烷
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| 别名
 | 乙基溴（Ethyl bromide）
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| 识别
 |
| CAS号
 | 74-96-4 Y |
| PubChem
 | 6332 |
| ChemSpider
 | 6092 |
| SMILES
 | * CCBr
 |
| Beilstein
 | 1209224
 |
| UN编号
 | 1891
 |
| RTECS
 | KH6475000
 |
| KEGG
 | C19354 |
| MeSH
 | bromoethane |
| 性质
 |
| 化学式
 | C2H5Br |
| 摩尔质量
 | 108.97 g·mol⁻¹
 |
| 外观
 | 無色液體
 |
| 密度
 | 1.47 g/cm3 (液)
 |
| 熔点
 | −119 °C (154 K)
 |
| 沸点
 | 38.4 °C
 |
| 溶解性（水）
 | 0.91 g/100 ml (20 °C)
 |
| 黏度
 | 0.402 cP, 20 °C
 |
| 危险性
 |
| 警示术语
 | R：R11, R20/22, R40 |
| 安全术语
 | S：S2, S36/37 |
| 欧盟分类
 | 可燃 (**F**) Carc. Cat. 3 有害 (**Xn**)
 |
| NFPA 704
 |
**120** |
| 闪点
 | −20 °C
 |
| 自燃温度
 | 511 °C
 |
| 爆炸極限
 | 6.8–11%
 |
| 相关物质
 |
| 相关卤代烃
 | 溴甲烷、氯乙烷、 碘乙烷
 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
 |

**溴乙烷**（化學式：C2H5Br）又名**乙基溴**，是一种鹵代烃，縮寫为**EtBr**。這種易揮發的化合物帶有跟醚相似的氣味。

## 合成

与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來製備：

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
乙基溴并不昂貴，因此很少會於實驗室中製備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫醯溴作用於乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。

## 化学性质

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解：
EtBr + NaOH WIKINIUM\_MATH\_PH\_0 EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去：
EtBr + NaOH WIKINIUM\_MATH\_PH\_2 CH2=CH2 + NaBr + H2O

## 用途

在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et+）的合成子。例如可将由羧酸鹽轉化為乙酯，碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽， 及胺至乙基胺。

即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備强碱性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子：

EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。

## 安全

卤代烃通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。

## 參考資料及注釋

* Makosza, M.; Jonczyk, A. *Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile*

* 國際化學安全名片 1378 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
* 局部化學危險指南---NIOSH （页面存档备份，存于互联网档案馆）
* IARC 專題論文：溴乙烷
# 亲电体

**亲电体**（英語：Electrophile，意思為电子喜好者）為一化学术语，指在化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子（亲核试剂）有亲和作用的原子或分子。因为亲电试剂可以接受电子，所以它们是路易斯酸（见酸碱反应理论）。大多数亲电试剂为正电性，有一个原子带正电，或有一个原子不具备八隅体电子。

亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子（如H3O+和NO2+）、極性分子（如氯化氢、卤代烃、酰卤，和羰基化合物）、可极化中电性分子（如Cl2和Br2）、氧化剂（如有机过氧酸）、不具备八隅体电子的试剂（如卡宾和自由基）、以及某些路易斯酸（如BH3和DIBAL）。

## 例子

* 有机磷化合物（如二异丙基氟磷酸和甲基氟磷酸异丙酯）
* 碘乙酸
* 环氧化合物
* 碳陽離子

## 参見

* 親核試劑
# 水解[编辑]

**水解**是一种化工单元过程，是物質與水反應，利用水形成新物质的过程。通常是指鹽類的水解平衡。不包含澱粉酶分解。

## 無機物的水解

无机物在水中分解通常是双分解过程，属于复分解反应。水分子也被分解成氢离子和氢氧根，和被水解的物质残片结合形成新物质，如：

* 氯气在水中分解，一个氯離子和一个水被分解的氢離子结合成盐酸，水分子的另一个氢氧根離子与另一个氯離子结合成次氯酸：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_2
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_4
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_6
* 碳酸钠水解会产生碳酸氢钠：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_8
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_10
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_12
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_14
* 氯化铵水解会产生盐酸和氨水：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_16
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_18
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_20
 WIKINIUM\_MATH\_PH\_22
## 有機物的水解

有机物的分子一般都比较大，水解时需要酸或碱作为催化剂，有时也用生物活性酶作为催化剂。酯会水解成酸和醇 ；在酸性水溶液(稀釋鹽酸溶液)中脂肪会水解成甘油和脂肪酸；淀粉会水解成葡萄糖；蛋白质会水解成氨基酸等分子量比较小的物质。

在鹼性水溶液中，脂肪會分解成甘油和固體脂肪酸鹽（即香皂），因此這種水解也叫作皂化反應。

* 水合
* 脫水縮合
* 水解酶

## 參考資料
# 异裂[编辑]

**异裂**（**heterolysis**）是化學上化学键断裂时，两个成键电子分配到其中一个成键原子上，从而产生一个正离子和一个负离子的过程。最常见的是，电负性较强的原子使电子对保持阴离子，而正电子原子变得更具阳离子性。

异裂裂变几乎总是发生在单键上，该过程通常产生两种片段的物品。

此过程的能量变化称为化学键的异裂离解能。这不等同于通常用于表示键的能量值的均裂键解离能。

能量差异的一个例子是打破氢-氢化学键所需的能量

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_0  |  | Δ*H* = 104 kcal/mol
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|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_2  |  | Δ*H* = 66 kcal/mol (在水中)
 |

## 溶剂化效应

涉及单分子异裂的许多反应的反应速率很大程度上取决于共价键的电离速率。限制反应步骤通常是离子对的形成。乌克兰的一个小组对亲核溶剂化的作用及其对键合异裂机理的影响进行了深入研究。他们发现异裂的速度在很大程度上取决于溶剂的性质。从己烷到水的反应介质的变化使t-BuCl异裂的速率提高了14个数量级。这是由过渡态的非常强的溶剂化引起的。影响异裂速率的主要因素主要是溶剂的极性和亲电子以及电离能力。溶剂的极化性，亲核性和内聚力对异溶作用的影响要小得多。但是，关于溶剂的亲核性的影响存在一些争论，一些论文声称它没有效果，而一些论文声称更多的亲核溶剂会降低反应速率。

## 历史

异裂的发现和分类显然取决于化学键的发现和分类。 1916年，化学家吉尔伯特·路易斯开发了电子对键的概念，其中两个原子可以共享一到六个电子，从而形成单一的电子键，一个单键，一个双键，或一个三键。 这成为共价键的模型。 1932年，莱纳斯·鲍林首次提出了电负性的概念，这也引入了共价键中的电子在键合原子之间不能均匀共享的观点。 然而，离子之前的研究主要是由斯凡特·阿伦尼乌斯研究，他开创了离子理论的发展，并提出将酸定义为产生氢离子的分子，并将碱作为产生氢氧根离子的分子。

* 键结断裂
* 均裂
* 键离解能

## 参考资料
# 碘化钠[编辑]

| 碘化鈉
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| --- |
|  |
|  |
| 英文名
 | Sodium iodide |
| 识别
 |
| CAS号
 | 7681-82-5 Y 13517-06-1（二水） N |
| PubChem
 | 5238 |
| ChemSpider
 | 5048 |
| SMILES
 | 展开* [Na+].[I-]
 |
| InChI
 | 展开* 1/HI.Na/h1H;/q;+1/p-1
 |
| InChIKey
 | FVAUCKIRQBBSSJ-REWHXWOFAL |
| ChEBI
 | 33167 |
| RTECS
 | WB6475000
 |
| 性质
 |
| 化学式
 | NaI |
| 摩尔质量
 | 149.89 g·mol⁻¹
 |
| 外观
 | 白色固體
 |
| 密度
 | 3.67 g/cm³
 |
| 熔点
 | 660°C
 |
| 沸点
 | 1304°C
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| 溶解性（水）
 | 184 g/100 ml (25°C)
 |
| 结构
 |
| 配位几何
 | 八面体
 |
| 危险性
 |
| 欧盟危险性符号 刺激性 **Xi** |
| 警示术语
 | R：R36, R38, R42, R43, R61 |
| 安全术语
 | S：S26, S36, S37, S39 |
| NFPA 704
 |
**020** |
| 闪点
 | 不可燃
 |
| 相关物质
 |
| 其他阴离子
 | 氟化钠 氯化钠 溴化钠
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| 其他阳离子
 | 碘化锂 碘化钾
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
 |

**碘化鈉**（實驗式：NaI）是一種離子化合物，室溫下為白色晶体，无臭，味鹹而微苦。易溶於水，其水溶液呈中性。在空气和水溶液中會逐渐析出碘而变黄或棕。碘化鈉可用作閃爍體材料、治療碘缺乏症的膳食補充劑、離散劑以及作為芬克爾斯坦反應的反應物等。

## 物理性质

碘化钠是一种白色固体，易溶于水，可溶于丙酮等有机溶剂。

## 化学性质

碘化钠是一种强还原剂，可以将Fe3+、Cu2+、MnO4-、卤素等还原，如：

2 FeCl3 + 2 NaI → 2 FeCl2 + 2 NaCl + I2
2 NaI + Br2 → 2 NaBr + I2
和其他碘化物一样，碘化钠可以和碘作用，形成I3-：

NaI + I2 → NaI3
碘化钠在水中可以解离出I-，参与沉淀反应：

Ag+ + I− → AgI↓
Bi3+ + 3I− → BiI3↓
## 用途

### 食物添加物

碘化鈉及碘化钾通常被用來治療和預防碘缺乏症，市售食鹽常摻有少許碘化鈉。

### 有機合成

碘化鈉之丙酮溶液也用於芬克爾斯坦反應（将有機氯化合物转化为有機碘化合物），机理是氯化鈉不溶於丙酮而碘化钠可溶，从而促使反應进行。

R-Cl + NaI → R-I + NaCl
### 核醫學

一些放射性碘鹽，包括Na125I及Na131I可做為放射性藥劑，用於治療甲狀腺癌及甲狀腺功能亢進或是造影技術中的放射性示蹤劑，（參見碘的同位素）

### 摻鉈碘化鈉閃爍探測器

碘化鈉結晶中添加鉈，NaI(Tl)，當受到电离輻射时，會放出光子（即閃爍（scintillation）），因此應用於閃爍探測器、傳統的核醫學、地球物理學、核物理學和環境測量等方面。NaI(Tl)是使用最廣泛的閃爍材料。晶體通常附有光電倍增管，並以氣密封裝，因為碘化鈉具潮解性。可藉由不同條件下晶體生長的晶體，來微調部分參數，如輻射硬度、餘輝及透明等。結晶中添加物的比率較高時，可用於高光譜品質的X光探測器。在此應用中，碘化鈉可同時作為單晶體和多晶體使用，最大放射之波長為415 nm。

## 溶解度

碘化鈉在一些有機溶劑中有高溶解度，此與氯化鈉甚至溴化鈉不同。

| Solvent
 | NaI 溶解度 (g NaI 每kg溶劑於25 °C)
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| H2O | 1842
 |
| 液氨 | 1620
 |
| 液态二氧化硫 | 150
 |
| 甲醇 | 625–830
 |
| 甲酸 | 618
 |
| 乙腈 | 249
 |
| 丙酮 | 504
 |
| 甲醯胺 | 570–850
 |
| 乙醯胺 | 323 (41.5 °C)
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| 二甲基甲醯胺 | 37–64
 |
| 二氯甲烷 | 0.09
 |

## 穩定性

碘化物（包括碘化鈉）可被大氣中的氧氣 (O2)以可偵測的速度氧化成碘 (I2)。I2及I− 可络合成黃色的三碘陰離子，與碘化鈉的白色不同。水可加速此氧化過程，碘化物也會以光氧化過程變為I2，因此碘化鈉應儲放於暗處，並保持低溫低濕度。

## 參考資料

* 國際化學品安全卡 1009（英文） （页面存档备份，存于互联网档案馆）
* External MSDS 資料表（英文）
* 碘化鈉在醫學上的應用（英文） （页面存档备份，存于互联网档案馆）
# 芬克尔斯坦反应

**芬克尔斯坦反应**，以德国化学家漢斯·芬克爾斯坦（Hans Finkelstein） 的名字命名。它是一种通过SN2机理进行的卤素交换反应。此反应是平衡反应，但可以使用远远过量的卤化物，或利用卤化物在溶剂中溶解度的不同，而使反应向一方进行。

## 概要

Finkelstein反应

经典的 Finkelstein 反应是在丙酮中用碘化钠将氯代烃或溴代烃转变为碘代烃的反应。试剂碘化钠可溶于丙酮，但反应生成的氯化钠或溴化钠却是不溶的，会从反应液中沉淀出来，从而促使氯／溴代烃不断地转化为碘代烃。例如，溴乙烷经过反应，可以转化为碘乙烷：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0 (丙酮) WIKINIUM\_MATH\_PH\_2 (丙酮) WIKINIUM\_MATH\_PH\_4 (丙酮) WIKINIUM\_MATH\_PH\_6 (固)

亦可用碘化钾、碘化钙、碘化铝代替碘化钠。反应在丙酮或乙醇或水中进行。

溴代烃比氯代烃容易发生取代反应。一级卤代烃活性高于二级；二级卤代烃又高于三级。烯丙基、苄基和α-卤代羰基化合物效果也较好。但乙烯基、芳基和三级卤代烃一般不反应。 下表给出了一些卤代烃与碘化钠在丙酮中和温度60°C下的反应速率：

| Me-Cl
 | Bu-Cl
 | i-Pr-Cl
 | t-BuCH2-Cl
 | CH2=CH-CH2-Cl
 | PhCH2-Cl
 | EtOC(O)CH2-Cl
 | MeC(O)CH2-Cl
 |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 179
 | 1
 | 0.0146
 | 0.00003
 | 64
 | 179
 | 1600
 | 33000
 |

此反应也用于指将伯醇或仲醇通过与磺酰氯反应形成磺酸酯，再转为卤代烷的反应。磺酸根离子是很好的离去基团，因此磺酸酯比醇更容易进行亲核取代，用这种反应得到的卤代烷纯度很好。 例如此反应用于 Chrysochlamic acid 的制取：

## 卤交换反应

卤交换反应（Halex reaction，**HAL**ogen **EX**change），是指连有吸电子基的氯代芳烃与氟化钾在极性溶剂（如DMF、DMSO）中和高温下反应，氯被氟取代。

* 化学反应列表

## 参考资料
# 腈

氰基的结构: 官能团被突出为蓝色.
**腈（jīng）**（英語：nitrile）是指任何带有 –C≡N 官能团的有机化合物。

−C≡N 基团称作氰基，在 −CN 基团中碳原子和氮原子通过三键键合在一起。无机化学中带有此官能团者為氰，而不称“腈”。

许多含氰基的化合物都具有高毒性。

## 历史

氢氰酸首次由卡尔·威廉·舍勒于1782年成功合成。1811年，由约瑟夫·路易·盖-吕萨克合成出纯净的氢氰酸，这是一种剧毒且具挥发性的酸。氰基苯甲酸首先由弗里德里希·维勒和尤斯图斯·冯·李比希合成，但是由于当时的合成收率很低结果没有得到其理化数据，也没有得到它的假定结构。泰奥菲勒-朱尔·皮乐茨于1834年合成出了丙腈并且假设此化合物是一个含有氢氰酸的醚类化合物。
Hermann Fehling于1844年通过加热苯甲酸铵合成了苯腈，这是首个获得足够量以用于化学研究合成方法。
他通过加热甲酸铵的结果比对得到的物质以确定该结构。他为该新发现的化合物命名为腈，而这也成为了官能团的名称。

## 合成

工业中, 主要合成腈的方法是氨氧化和氢氰化。这两种路线都符合绿色化学，因为在反应中不会产生等当量的盐。在氨氧化反应中，烃分子在氨的存在下被部分氧化，这个转化被用于大量的合成丙烯腈。

CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3 H2O
利用氢氰酸从1,3-丁二烯合成己二腈的例子：

CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN
在许多特殊的应用中，腈还可以通过下列方法进行合成：

* 脂肪族亲核取代反应：在Kolbe腈合成中，卤代烃和金属氰化物（氰盐）反应。芳香腈通过Rosenmund-von Braun合成法制备。
* 通过一级酰胺的脱水制备腈。许多试剂都可以用来作为脱水试剂：二氯磷酸甲酯和DBU的组合试剂就是其中的一种。

图例为苯甲酰胺转化为苯甲腈：

酰胺的脱水反应
反应中的两个中间体是酰胺的互变异构体**A**,以及它的磷酸酯**B**。
* 通过二级酰胺的脱水(von Braun酰胺降解反应)合成腈。
* 醛肟、三乙胺/二氧化硫、沸石或者硫酰氯的脱水合成腈。
* 醛、羟胺和硫酸钠通过一锅法合成腈。

图例为一项研究中，一个芳香或脂肪醛和羟氨、无水硫酸钠在无溶剂反应中，通过微波反应历经肟中间体合成腈化合物。
醛由一锅法制备腈
* 从芳香羧酸合成腈(Letts腈合成)。
* 在Sandmeyer反应中，芳香腈从偶氮化合物合成。
* 一个引入氰基的商业化试剂：氰基二乙基铝（Et2AlCN）可以通过三乙基铝和HCN合成。.这个试剂被用于对酮类的亲核加成反应。例如其应用：Kuwajima紫杉醇全合成。
* 氰离子很容易让二溴化合物发生偶联反应。α,α'-二溴己二酸与氰化钠在乙醇当中反应得到氰基环丁烷:

氰基诱导的偶联反应
在Franchimont反应（A. P. N. Franchimont，1872年）中，一个α－溴代羧酸在氰基水解和脱羧反应后发生了二聚反应。
* 芳香腈可以通过三氯甲基芳基亚胺(RC(CCl3)=NH)的碱性水解来合成，即Houben-Fischer合成。

## 反应

氰基基团可以在不同的的条件和试剂中进行不同的反应，包括：水解反应、氢化反应、还原反应或者成为离去基团（氰基）而进行取代反应。

### 水解反应

水解腈RCN在酸性或者碱性条件下会经过不同的水解历程，得到酰胺 RC(=O)NH2然后继续水解再得到羧酸RCOOH。腈的水解被普遍认为是制备羧酸的最佳方法之一。然而这些酸、碱催化的反应对于制备酰胺都有一定的局限性。主要的局限性在于：无论是酸或碱催化的反应，最终中和过程会导致大量的氰盐生成，从而引起污染问题。

腈完全水解的方程式为：

RCN + 2 H2O + HCl —Δ→ RCOOH + NH4Cl
RCN + H2O + NaOH —Δ→ RCOONa + NH3
### 还原反应

在有机还原反应中，腈通过氢气和镍催化剂进行还原，产物是一个氨。（参见腈的还原）。腈还原成亚胺然后进行水解反应得到醛，即Stephen醛合成。

### 亲核反应

氰基碳原子是一个亲核中心，因此可以发生亲核加成反应：

* 和有机锌化合物发生Blaise反应。
* 和醇发生Pinner反应。
* 类似的反应：胺、肌氨酸和氨腈反应得到肌酸。
* 腈通过Houben-Hoesch反应得到酮，该反应机理就是Friedel-Crafts酰化反应。

### 烷基化反应

去质子的氰基能作为强有力的亲核试剂而用于烷基化亲电试剂，这里关键在于氰基离子 CN 的较小位阻和它独特的稳定性。这些特性都使得高位阻碳－碳键的合成可以理想的通过腈中间体来达成，因此腈中间体广泛的应用于合成药物靶分子和医药原料。

### 杂记

* 在还原去氰基反应（reductive decyanation）中，氰基被氢原子取代。如：用HMPA和金属钾在叔丁醇中发生溶解金属还原反应。α-氨基腈可以通过四氢锂铝去氰基。
* 腈在碱性条件下可以发生自身的亲核加成反应，即Thorpe反应。
* 在有机金属化学中，腈对炔烃进行加成反应，称为碳氰化反应（carbocyanation）:

碳氰化反应 Nakao 2007
## 有机氨基腈

氨基腈（Cyanamides）是一种N－氰基的化合物，具有通式：R1R2N-CN，它相似于无机化合物氰胺(cyanamide)。

## 腈氧化物

腈氧化物具有通式R-CNO。

* 官能团
* 氰基
* 腈的聚合物，如丁腈橡胶可以用来制作安全手套。
* 质子化腈：腈鎓（錆）
* 去质子氰：氰离子
* 异腈
* 氰碳原子
* 氰叶立德
* 腈钠

* International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), *The IUPAC Compendium of Chemical Terminology*，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "nitrile"。doi:10.1351/goldbook.N04151
* International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), *The IUPAC Compendium of Chemical Terminology*，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "cyanide"。doi:10.1351/goldbook.C01486
# 叠氮化合物[编辑]

| 叠氮化合物
 |
| --- |
|  |
| 识别
 |
| CAS号
 | 14343-69-2 Y |
| 性质
 |
| 化学式
 | N− 3 |
| 摩尔质量
 | 42.02 g·mol⁻¹
 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
 |

**叠氮化合物**（英文：azides，hydrazoates，trinitride）在无机化学中，指的是含有叠氮根离子的化合物（ WIKINIUM\_MATH\_PH\_0 ）；在有机化学中，则指含有叠氮基（ WIKINIUM\_MATH\_PH\_2 ）的化合物。

## 叠氮根离子

叠氮根离子为並非直线型结构，不論是離子型態抑或是有機物皆有微微彎曲(約172°)，属 WIKINIUM\_MATH\_PH\_4 点群，价电子数为16，和 WIKINIUM\_MATH\_PH\_6 离子、 WIKINIUM\_MATH\_PH\_8 离子、 WIKINIUM\_MATH\_PH\_10 离子， WIKINIUM\_MATH\_PH\_12 分子是等电子体。叠氮根离子的化学性质类似于卤离子，例如白色的 AgN3 和 Pb(N3)2 难溶于水。作为配体能和金属离子形成一系列配合物，如 WIKINIUM\_MATH\_PH\_14 、 WIKINIUM\_MATH\_PH\_16 等。

## 无机叠氮化物

绝大多数叠氮化物进行爆炸分解，但也可通过热化学、光化学或放电法使其缓慢分解。爆炸分解的结果是产生相应的单质，分解热即相当于该化合物的标准生成焓。

有些分解产生氮化物：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_18
叠氮化氢的热分解若在1000oC及低压条件下进行，产物收集在用液氮冷却的表面上，可產生氮、氫以及四氮烯：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_20
碱金属叠氮化物并不爆炸，只是缓慢分解：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_22
重金属叠氮化物的分解是由于叠氮根离子的激发，结果一个电子跃迁到导带，产生叠氮基。基态的叠氮基解离成基态的N和N2是选律禁阻的，解离成激发态的N和N2虽是选律允许的，但需要259kJ/mol的能量，因此在常温下并不重要。两个叠氮基之间的相互作用也是选律允许的，并且是个放热的的过程，因此可以认为这一步在固体离子型叠氮化物的分解中是重要的一步。

叠氮化物迅速分解能导致爆炸点火或起爆，但原因尚不清楚。

叠氮化钠被用于汽车的安全气囊内，叠氮化铅被用作起爆剂。

## 叠氮根配位化合物

桥式配位的Zn(N3)2(C5H5N)2
叠氮根离子可以以端基或橋基的方式与金属离子相结合：

叠氮根离子和金属离子的结合方式，第一个为端基，后两个为桥基。
已知端基配位的较多，桥式的较少。

## 有机叠氮化合物

有机叠氮化合物
有机叠氮化合物的端基碳具有亲核性，并且不稳定容易放出氮气。Curtius重排反应即经过酰基叠氮中间体。

有些叠氮化合物是1,3-偶极体，可进行环加成反应。

## 应用

每年大约有250吨叠氮化合物被生产出来，其中主要是叠氮化钠。

### 起爆剂与推进剂

叠氮化钠是汽车安全气囊中的推进剂。加热时，叠氮化钠分解产生氮气，以将气囊迅速撑开：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_24

一些重金属叠氮物，例如叠氮化铅（ WIKINIUM\_MATH\_PH\_26 ），是对震动敏感的起爆剂，它们会分解成对应的金属和氮气：

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_28

叠氮化银和叠氮化钡也有类似的应用。有些有机叠氮化合物可能可以用作火箭推进剂，比如2-二甲基氨基乙基叠氮化物（DMAZ）。

### 其他应用

由于叠氮化物的使用具有很高的危险性，即使它们有特殊的反应活性，也很少在商业中使用。

## 相關

* 疊氮酸
* 叠氮化钠

## 参考资料

* 宋天佑等.《无机化学》下册.北京：高等教育出版社，2004年. ISBN 7-04-015582-6
* 张青莲等.《无机化学丛书》第四卷，氮磷砷分族.北京：科学出版社，1984年.

* 有机叠氮化合物的合成（英文）（页面存档备份，存于互联网档案馆）
* 关于有机叠氮化合物（英文）（页面存档备份，存于互联网档案馆）
* 酰基叠氮（英文）（页面存档备份，存于互联网档案馆）
* 叠氮化合物的合成和还原（英文）（页面存档备份，存于互联网档案馆）
# 膦[编辑]

膦基結構圖
**膦**（拼音：lìn）是一個官能團，其有機化合物是指磷化氢分子中的氢原子部分或全部被烃基取代的一切衍生物。膦有时也专指磷化氢。

## 分类

* 将磷化氢与金属钠反应生成磷化氢钠，再与卤代烷反应生成一烷基取代产物，为一级膦，或称伯膦。
* 一级膦仍可与金属钠反应生成相应的钠盐，再与卤代烷反应可生成二级膦，或称仲膦。
* 三级膦，或称叔膦，可由三氯化磷与烃基锂或格氏试剂反应制得。
# 硫醚[编辑]

**硫醚**是有机硫化合物的一种，通式为 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0 ，其中 WIKINIUM\_MATH\_PH\_2 、 WIKINIUM\_MATH\_PH\_4 是有机基团。与其他含硫化合物类似，挥发性的硫醚大多具有腐烂的气味。

硫醚的结构类似于醚，只是硫原子替换了氧；由于氧、硫同为氧族元素，醚与硫醚也有很多共同性质。硫醚的结构可见于生物分子蛋氨酸和辅酶生物素中。

## 制备

* 硫醚可由硫醇的烷基化反应制备：

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
碱可催化此类反应，机理是生成了亲核性更强的硫醇盐。

* 硫醇与烯烃反应也可制得硫醚，用自由基催化：

R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
* 或者，硫醚可通过Pummerer重排反应来制取。

## 反应

* 与相对稳定的醚相比，硫醚（R-S-R）容易被氧化为亚砜（R-S(=O)-R），进一步氧化则得砜（R-S(=O)2-R）。比如，二甲基硫醚的氧化反应如下：

S(CH3)2 + O → OS(CH3)2
OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2
常用的氧化剂有过氧化氢、有机过氧化物、次氯酸钠、高碘酸钠、亚碘酰苯等。

* 二硫化物中的硫-硫键容易受亲核试剂进攻而断裂。若亲核原子为碳，则产物为硫醚：

R3C− + R1S-SR2 → R3CSR1 + R2S−
* 三烷基锍盐与亲核试剂反应，二烷基硫醚作为离去基团离去：

Nu− + R3S+ → Nu-R + R-S-R
以上反应在生物学中是转移烷基的方法之一，例如生物体SN2反应中S-腺苷基蛋氨酸即扮演甲基化试剂的角色。

* 与醚不同，硫醚发生S-烷基化生成很稳定的锍盐，如下例中的三甲基锍：

S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I−
### 噻吩

五元杂环化合物噻吩在形式上属于硫醚，但由于芳香性的缘故，硫的非键电子在共轭系统中离域，不再具有硫醚中强亲核性孤对电子的特点，因此噻吩很少表现硫醚特征，而且具甜味。对噻吩氢化，得到四氢噻吩C4H8S，芳香性被破坏，分子又恢复了硫醚的典型性质。

## 参考资料
# 有机合成

**有機合成**是合成化學的一個分支，主要是經由各式各樣的有機反應來建構有機分子。和無機分子相比，有機分子通常在結構上複雜許多，包括官能基、立體化學、多環構造等結構性細節。現今有機合成已經發展成為有機化學一個十分重要的分支，也是製藥、生醫、材料等產業重要的基礎。有機合成中有兩個主要的領域：全合成與合成方法的研究。

## 全合成

全合成是從可簡單購得或天然存在的有機分子開始合成一個完整複雜的目標分子。在線性合成中，由起始物開始經由化學反應一步一步建構目標分子，而每一步所得到的產物分子則稱為合成中間體。合成更加複雜的目標分子通常需要將數個線性合成組合起來。經由幾個線性合成組合出目標分子的不同部分，然後再拼裝成最終產物，這樣的合成策略稱為收斂性合成。通常收斂性合成是比較有效率的合成，除了有較高的總產率之外，也可以減少溶劑、管柱用矽膠以及其他化學原料的使用。

歷史上許多合成有機化學家曾對於全合成的領域做出不少貢獻。1965年諾貝爾化學獎得主羅伯特·伯恩斯·伍德沃德（Robert Burns Woodward）被公認為是有機合成之父，曾經作過許多傑出的有機合成，例如葉綠素、維生素B12和番木鱉鹼等等。其它較晚期的例子包括Paul A. Wender, Robert A. Holton、K. C. Nicolaou、Samuel Danishefsky在紫杉醇合成上的研究。

## 合成方法的研究

合成中的每一步化學反應都要求使用適當的化學試劑與反應條件來得到最佳產率純度以及盡可能簡易的操作。有時候從文獻中可以找到製造相同合成中間體的方法，這種狀況下通常會因循前例採用那些方法而不是另起爐灶自行研發。但是，大部分的合成中間體都是以前從來沒有被製造過的，因此就必須要借助研究合成方法的學者所開發出一般性的方法。一個合成方法要能夠給出高產率以及能夠應用在不同種類的分子，如此才會被廣泛地使用在全合成中。研究合成方法通常包括三個主要階段：開發、最優化、研究合成方法的應用性以及限制。對於化學試劑的反應性的知識與經驗是開發合成方法不可或缺的條件。最優化指的是對於一兩個分子試驗不同的反應條件（溫度、溶劑、反應時間等等）直到獲得最佳的產率與純度。接著研究者會把最優化的合成方法使用在一系列的分子上來探討這一個合成方法的應用性以及限制。較有規模的研究團隊常常會藉由全合成來展示他們合成方法的優點和應用在真實例子的價值。

## 不對稱合成

天然分子通常是以單一对映异构体的形式存在，但傳統的全合成只能夠合成外消旋體混合物，而外消旋體混合物有時可以經由手性拆分來分離。

二十世紀後葉化學家開始投入不對稱合成的研究，其中包括以不對稱催化劑及動力學手性拆分來直接獲得單一對掌異構物而不是外消旋體混合物。早期的例子包括Sharpless不對稱環氧化反應（K. Barry Sharpless）以及不對稱氫化（William S. Knowles、野依良治），而這些研究者根據他們在不對稱合成上的貢獻共同獲得了2001年諾貝爾化學獎。以往掌性起始物常常只能從天然物中獲得，但這一些不對稱反應提供了化學家更多掌性起始物的選擇。藉助由Robert Burns Woodward創新的技術以及控制立體化學之合成方法上的進展，化學家漸漸有能力避免外消旋化的問題，因此不需要任何的手性拆分就可以得到以單一對掌異構物的形式存在的最終產物。這一種技術和概念通稱為**不對稱合成**。

## 合成設計

Elias James Corey在分析合成路徑上引進了逆合成分析的概念（1990年諾貝爾化學獎）。逆合成分析指的是從產物開始根據一些規則逆推回起始物，進而建立起整個合成路徑，這一些步驟使用逆合成箭頭（⇒或⇨）來連結。另外，James B. Hendrickson開發了一套計算化學的程式，根據一連串的「半反應」來設計合成路徑。近期也有相關的論文評論電腦輔助設計合成路徑之領域的進展。

## 基本概念

* 起始物、目标分子和逆合成分析
* 合成子、反合成子、合成等价物和切断
* 连接和重排
* 官能团转换、官能团引入和官能团消除
* 保护基

* 全合成
* 天然产物全合成
* 不对称合成
* 逆合成分析

## 参考资料
# 二氯甲烷[编辑]

| 二氯甲烷
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| --- | --- |
|  |  |

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|  |
| 首选IUPAC名 Dichloromethane
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| 识别
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| CAS号
 | 75-09-2 Y |
| PubChem
 | 6344 |
| ChemSpider
 | 6104 |
| SMILES
 | * ClCCl
 |
| InChI
 | * 1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
 |
| InChIKey
 | YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG |
| EINECS
 | 200-838-9 |
| ChEBI
 | 15767 |
| RTECS
 | PA8050000
 |
| KEGG
 | D02330 |
| 性质
 |
| 化学式
 | CH2Cl2 |
| 摩尔质量
 | 84.93 g·mol⁻¹
 |
| 外观
 | 无色液体
 |
| 密度
 | 1.3255 g/cm³ (液)
 |
| 熔点
 | -96.7 °C (175.7 K)
 |
| 沸点
 | 39 °C (312.8 K)
 |
| 溶解性（水）
 | 13 g/L, 20 °C
 |
| 溶解性
 | 大部分有機溶劑(乙醇，乙醚，苯酚，酮等)
 |
| 蒸氣壓
 | 47 kPa, 20 ºC
 |
| 危险性
 |
| 欧盟危险性符号 有害 **Xn** |
| 警示术语
 | R：R40 |
| 安全术语
 | S：S23-S24/25-S36/37 |
| NFPA 704
 |
**120** |
| 闪点
 | 无
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
 |

**二氯甲烷**（分子式：CH
2Cl
2）是低沸点无色液体，是重要的有机溶剂，广泛用于医药、塑料及胶片等工业。

## 物化性質

無色透明易揮發液體。具有类似醚的刺激性气味。溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸(乙酸)、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、環己胺。与其他氯代烃溶剂、乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺可以任何比例互溶。相對密度1.3266(20/4°C)。熔點-95.1°C。沸點40°C。自燃點640°C。黏度（20°C）0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。臨界溫度237°C，臨界壓力6.0795MPa。熱解後產生HCl和痕量的光氣。與水長期加热，生成甲醛和HCl。进一步氯化，可得CHCl3和CCl4。

## 工业制备

一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的混合物，不过由于各自沸点相差较大，可以通过普通的分馏技术来分离提纯。

## 用途

* 溶剂

溶剂是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有广谱的溶解力、低沸点以及相对而言最低的毒性和相对而言最好的反应惰性，使其成为有机合成中使用频率位居第一的有机溶剂。作为溶剂其地位几乎跟无机盐化学中的水相当。

* 有机合成原料

二氯甲烷因为立体电子效应而显惰性，通常不参与化学反应。但在一定条件下也可以参与反应。工业上曾经发生过残留二氯甲烷与叠氮化钠在N,N-二甲基甲酰胺里发生反应，生成二叠氮甲烷导致工厂爆炸的事故。

* 降低咖啡因含量

將生咖啡豆以高壓水蒸氣處理後，調整含水量，再浸泡於二氯甲烷之中以將咖啡豆裡面的咖啡因萃取出來。處理過後的咖啡豆再經高溫烘豆可將二氯甲烷揮發，以製作出低咖啡因咖啡豆。

## 危险性

### 毒性防护

二氯甲烷毒性较大，但中毒後甦醒较快，故也有用作麻醉劑。對皮膚及黏膜有刺激性。主要通過呼吸或腸道吸收，迅速進入血液，代謝產生一氧化碳或二氧化碳。

成年大鼠经口半数致死量为1.6-2.0g/kg。空气中最高容许浓度0.0005。操作时应戴防毒面具，发现中毒后立即脱离现场，对症治疗。

被含有二氯甲烷的针头扎伤时应立刻就医。

### 毒性

二氯甲烷對人體的傷害主要體現在神經系統，和使人體一氧化碳中毒。

平均戶外二氯甲烷含量大多低於5μg/m3。但若在短期暴露在濃度高於1050mg/m3(300ppm)的二氯甲烷，會導致行為及反應緩慢，不會持續。

## 参考资料
# 保护臭氧层维也纳公约[编辑]

**保护臭氧层维也纳公约**（Vienna Convention for the Protection of the Ozone Layer），通常簡稱为“維也納公約”，1985年3月22日在于奥地利維也納召开的保护臭氧层外交大会上得到签订，1988年9月22日生效。

該公約主要内容是：按照《聯合國人類環境发展會議宣言》裏的規定，針對造成全球暖化的各種原因加以約束，以期進一步發展有關臭氧層及其變化可能引起的不利影響方面的科學知識，決心要保護人類健康和環境使免受臭氧層變化所引起的不利影響。

本公約的正本以阿拉伯文、中文、英文、法文、俄文和西班牙文書寫，六種文本同樣有效，公約正本由聯合國秘書長保存。

* 蒙特利尔议定书
* 臭氧层
* 氟氯碳化物

* UNEP: The Ozone Secretariat website
# 烷基化[编辑]

**烷基化**是烷基由一个分子转移到另一个分子的过程。近現代產業中，在整个炼油过程中，烷基化可以将分子按照需要重组，增加产量，對油品應用是非常重要的一环。

## 煉油

以标准的炼油过程來做說明，烷基化系统在催化剂(磺酸或者氢氟酸)的作用下，将低分子量烯烃(主要由丙烯和丁烯组成)与异丁烷结合起来，形成烷基化物(主要由高级异辛烷，侧链烷烃组成)。烷基化物是一种汽油添加剂，具有抗爆作用并且燃烧后产生清洁的产物。烷基化物的辛烷值由所用的烯烃种类和采用的反应条件有关。

## 裂解

因為大部分原油仅含有有10％-40％可直接用于汽油的烃类，精炼厂須使用裂解加工，來将高分子量的烃类转变成小分子量易挥发的产物。聚合反应将小分子的气态烃类转变成液态的可用于汽油的烃类。烷基化反应将小分子烯烃和侧链烷烃转变成更大的具有高辛烷值的侧链烷烃。将裂解、聚合和烷基化相结合的过程可以将原油的70％转变为汽油产物。

另一些高级的加工过程，例如烷烃环化和环烷脱氢可以获得芳烃，也可以增加汽油辛烷值。现代化炼油过程可以将输入的原油完全转变为燃料型产物。

## 参考资料
# 氯氟烃

CFC分子
**氯氟烴**（英語：Chlorofluorocarbons，簡稱**CFCs**），又稱**氟氯烴**、**氯氟碳化合物**、**氟氯碳化合物**、**氟氯碳化物**、**氯氟化碳**，是一組由氯、氟及碳組成的鹵代烷。

因為低活躍性、不易燃燒及無毒，氯氟碳化合物被廣泛使用於日常生活中。其中氟利昂是包括二氯二氟甲烷在內的數種由科慕生產之鹵碳化合物的商標名稱。

## 历史

氯氟烃由一群以托马斯·米基利为首的美國科學家於1928年人工合成，用作冷藏器的冷凍劑（雪種），因為過往的冷凍劑（例如氨及二氧化硫）都易燃或有毒。

其後，氯氟碳化合物被廣泛使用，直至20世紀末科學家意識到氯氟碳化合物的害處為止。

## 产生

氯氟碳化合物由一個烷烴經鹵化反應（自由基取代反應）與氟、氯分子結合而成，而烷烴的氫原子會被氟或氯原子所取代；仍有氫原子未被取代的則稱為含氫氯氟烴（HCFCs）。

## 用途

由於氯氟碳化合物無味、無易燃性、無毒性、無腐蝕性及相當穩定，所以用途廣泛。

### 壓縮噴霧噴射劑

液態氯氟碳化合物通常被加進喷漆及殺蟲劑等压缩喷雾的容器。當使用者使用壓縮噴霧時，容器內的壓力會降低，導致液態氯氟碳化合物氣化，令內裡的液體噴射出來。

### 清潔劑

氯氟碳化合物能夠溶解油脂，故被用作電子零件及金屬用品的清潔劑。

### 冷凍劑

用作冷凍劑的氯氟碳化合物，稱為**氟利昂**。氟利昂氣化時吸收大量內能，令附近環境變冷，所以成為冷藏器（例如冰箱及空調）的冷凍劑。

### 發泡劑

在製造發泡膠的過程中，氯氟碳化合物被混合於塑膠中，成為發泡膠的气泡。

### 抗凝劑

氯氟碳化合物也被加進汽油中，防止汽油因低溫而凝結。

## 對臭氧層的破壞

部份使用後的氯氟碳化合物上升到同溫層（平流層底部）。由於其低活躍性、低生物降解性及不溶於水，氯氟碳化合物很難被分解。氯氟碳化合物在太陽的紫外線照射下會分解出氯自由基，破壞臭氧層。由於此等破壞是連鎖反應，故威力相當驚人。據估計，一個氯原子數個月就可以使近十萬個臭氧分子消失。

## 限制使用

由於氯氟碳化合物對臭氧層的破壞日益嚴重，故多個國家於1987年9月於加拿大蒙特利爾簽署《蒙特利爾議定書》，分階段限制氯氟碳化合物的使用。由1996年1月1日起，氯氟碳化合物正式被禁止生產。

## 可行代用品

氯氟碳化合物可被碳氫化合物取代，雖然不會破壞臭氧層，但具有一定的易燃性和毒性。

## 常用制冷剂

* 水
* 氨
* 二氧化碳
* 烃类
* 氯氟碳族
* 氢氯氟碳族
* 氢氟碳族

* 冷凍循環

## 文內注釋
# 甲基

甲基的几种表示方式(**蓝色**显示的部分为甲基)
**甲基**（英語：Methyl group），为化學名词，指一种和甲烷對應的疏水性烷基官能團，化學式為-CH3，常簡寫做**-Me**。甲基常見於許多的有機化合物中，多半是相當穩定的官能團。甲基多半是較大化學分子中的一部份，不過偶爾也會以以下三種形式出現：陰離子、陽離子及自由基。其陽離子有六個價電子，陰離子有八個價電子，這三種形式都非常不穩定，很容易和其他化學物質反應。

## 參考資料

## 相關條目

* 甲基化
* 甲醇
# 乙基[编辑]

乙基的结构。
**乙基**（英語：Ethyl group）是一个烃基官能团，化学式为—C2H5，简写为**—Et**（Ethyl）。最简单的乙基化合物为乙烷（C2H6），乙基与氢原子相连。其他包括氯乙烷、溴乙烷、乙醇、乙胺和硝基乙烷等。

**乙基化**指向分子中引入乙基官能团的过程，参见烷基化。

* 乙烯基
* 甲基、丙基、烯丙基、丁基（叔丁基）、戊基
* 四乙基鉛
# 丙基

从左至右：正丙基、异丙基和环丙烷基。
**丙基**是一个烃基官能团，化学式为—C3H7，缩写为**—Pr**。丙基有两种异构：正丙基（—CH2CH2CH3）和异丙基（—CH(CH3)2）。此外“环丙烷基”也是三碳的取代基。

最简单的丙基化合物是丙烷（C3H8），氢与丙基相连。其他常见化合物包括：正丙醇、异丙醇、丙胺等。

* 甲基、乙基、丁基（叔丁基）、戊基
* 烯丙基
# 累积二烯烃[编辑]

丙二烯，最简单的累积二烯烃。
**累积二烯烃**也称为“**聚集二烯烃**”或“**连烯烃**”是分子中含有一对相邻碳碳双键（即有一个碳原子通过两个双键与相邻两个碳原子连接）的一类二烯烃。分子中具有超过一对相邻碳碳双键（累积双键）的烯烃则称为“累积多烯烃”。

最简单的累积二烯烃是丙二烯。虽然丙二烯等累积二烯烃是稳定的，但大多数的累积二烯烃皆很不稳定。由它们与氯气等化学物质反应可见，累积二烯烃的活泼程度比一般的烯烃更强，与炔烃相近。因为累积二烯烃具有不稳定性，所以其存在与应用均不甚普遍，现主要用于立体化学方面的研究。

此类二烯烃中，C-C-C键角为180°，两个π键和四个取代基在空间上处于正交，中心碳原子为sp杂化。类似的正交π键出现在烯酮中。

特定的催化剂（如威尔金森催化剂）可使丙二烯的一个双键被还原，另一个不受影响。

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累积二烯烃的合成方法有：

* 由偕二卤代环丙烷和有机锂化合物发生Skattebøl重排反应得到。
* 由末端炔烃与甲醛、溴化铜和碱反应得到。
* 由某些二卤化物的脱卤化氢反应得到。

* 丙二烯，最简单的累积二烯烃
* 累积多烯烃
* 共轭二烯烃：分子中的兩個碳碳雙鍵中間隔有一個單鍵的二烯烴，較累積二烯烴來說更加穩定。

## 参考资料

* IUPAC金色书对“Allene”的定义：[1]
* 立体化学 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
* 累积二烯烃的合成 （页面存档备份，存于互联网档案馆）