# 酒精

酒精嘅分子結構
**酒精**（粵拼：zau2 zing1，英文：alcohol）係一種有機化合物，學名**醇**，化學公式係 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0 ，其中 WIKINIUM\_MATH\_PH\_2 係烷基，而 WIKINIUM\_MATH\_PH\_4 係羥基，係酒精裏面嘅官能基。點火可以燒得着。消毒火酒（異丙醇）同埋酒（乙醇）裏面都有酒精。因為其中一員嚟自酒蒸餾，所以叫酒精。

## 歷史

酒嘅蒸氣易燃性好早就喺古代自然哲學家入面畀人發現，好似亞里士多德（公元前384–322年）、泰奧弗拉斯托斯（約公元前371–287年）同老普林尼（公元23/24–79年）等。
但係，就算喺二至三世紀嘅羅馬埃及發展咗更先進嘅蒸餾技術，都未能即時將酒精分離出嚟。

有一項重要嘅發現首次出現喺歸屬於賈比爾·伊本·海揚（九世紀）嘅其中一篇書入面，就講到：向滾緊嘅酒入面加鹽，從而增加酒嘅相對揮發性，可以令產生出嚟嘅蒸氣更易燃。

喺十二世紀，用加鹽蒸餾酒去整所謂嘅 *aqua ardens*（即「燃燒之水」，即酒精）嘅方法開始喺唔少拉丁文書籍入面出現；到咗十三世紀尾，呢種物質已喺西歐嘅化學家之間廣為人知。

Taddeo Alderotti（1223–1296年）嘅著作描述咗一種利用反覆分餾，經水冷冷凝器連續提純酒精嘅方法，由此可攞到高達90%純度嘅酒精。

乙醇嘅藥用性質曾畀Arnald of Villanova（1240–1311年）同John of Rupescissa（約1310–1366年）研究過，後者仲認為乙醇係一種可以延年益壽、防止各種疾病嘅物質（即所謂嘅 *aqua vitae* 或「生命之水」，John亦稱之為酒嘅 *精華*）。

## 命名法

### 詞源學

「alcohol」呢個字源自阿拉伯文嘅 *眼線粉*（阿拉伯文：الكحل，羅馬化：al-kuḥl），係一種用嚟畫眼線嘅粉。
呢個字嘅第一部分（al-）係阿拉伯文嘅定冠詞，相當於英文入面嘅「the」。
而第二部分（kuḥl）喺閃米特語入面有幾個前身，最終源自阿卡德語 Template:Cuneiform（guḫlum），意即stibnite或者antimony。

同阿拉伯同其他古老語言嘅前身一樣，「alcohol」最初係用嚟指由天然礦物stibnite經升華攞出嚟嘅超細粉，從而形成antimony trisulfide Sb
2S
3。
嗰陣時，人哋認為呢種粉就係嗰個礦物嘅精華或者「靈魂」，亦用嚟做antiseptic（抗菌劑）、眼線用品同化妝品.

跟住，呢個詞嘅意思就擴展到泛指所有經蒸餾攞出嚟嘅液體，之後又縮窄到專指乙醇，而「spirits」亦變成烈酒嘅同義詞.

Paracelsus同Libavius都曾用「alcohol」嚟代表超細粉，後者更特指由銻攞出嚟嘅粉；同時，Paracelsus亦用呢個詞形容易揮發嘅液體——佢嘅著作入面經常見到*alcool*或者*alcool vini*.

Bartholomew Traheron喺1543年翻譯John of Vigo嘅時候，引入咗「alcohol」呢個詞，話係啲野蠻作者用嚟形容「極細粉」嘅術語。Vigo寫過：「啲野蠻嘅作者用 alcohol，或者（我有時見佢哋寫作）alcofoll，嚟代表最細嘅 poudre.」

William Johnson喺1657年嘅《Lexicon Chymicum》將呢個詞解釋為「antimonium sive stibium」。

延伸嚟講，呢個詞後嚟就用嚟指任何經蒸餾攞出嚟嘅液體，包括「alcohol of wine」，即酒嘅蒸餾精華。
Libavius喺《Alchymia》（1594）入面提到：「vini alcohol vel vinum alcalisatum」。
Johnson（1657）將 *alcohol vini* 解釋為：「quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat」。

喺18世紀，「alcohol」嘅意思開始限縮為指「酒嘅精華」（即而家所講嘅ethanol），跟住喺1850年之後，呢個詞嘅用法又擴展到現代化學入面所謂嘅「醇類」中.

「ethanol」呢個詞係喺1892年創造出嚟，係由混合「ethane」同「alcohol」入面嘅「-ol」結尾組合而成，而「-ol」亦因此成為一個通用嘅libfix.

最初，「alcohol」專指初級醇ethanol（乙醇），佢除咗被用作藥物外，仲係酒類飲品中主要嘅酒精成分.

後綴「-ol」會出喺International Union of Pure and Applied Chemistry（IUPAC）採用嘅化學命名法入面，用嚟標示當中羥基係功能團入面最高優先級；如果化合物入面有更高優先嘅基團，就會用前綴「hydroxy-」。
喺非IUPAC嘅命名中（例如paracetamol或cholesterol），後綴「-ol」通常都代表該物質係醇；但係，有啲含羥基嘅化合物佢哋嘅俗稱唔會包含「-ol」或者「hydroxy-」，好似糖類glucose同sucrose。

### 系統命名

喺科學文獻或需要精確識別物質嘅書面資料入面，通常會用IUPAC命名法.
喺命名簡單嘅醇時，烷烴條末尾嘅「e」會除去，再加上後綴「-ol」，例如由烷烴ethane攞出「ethanol」。
必要時，羥基嘅位置會以數字標喺烷烴名稱同「-ol」之間：例如propan-1-ol代表 CH
3CH
2CH
2OH，propan-2-ol代表 CH
3CH(OH)CH
3.
如果化合物入面有更高優先嘅基團（例如aldehyde、ketone或carboxylic acid），就會喺前面加上「hydroxy-」嚟標示,例如1-hydroxy-2-propanone (CH
3C(O)CH
2OH).
含有多個羥基嘅化合物叫做polyol，命名時會用後綴 -diol、-triol 等，再按羥基嘅位置編號，例如propane-1,2-diol代表 CH3CH(OH)CH2OH（丙二醇）.

酒精例子同表示方法| Structural formula（結構式） | Skeletal formula（骨架式） | Preferred IUPAC name（首選 IUPAC 名稱） | 其他系統名稱 | 通用名稱 | 等級 |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| CH 3−CH 2−CH 2−OH |  | propan-1-ol | 1‑propanol； *n*‑propyl alcohol | 丙醇 | 初級 |
|  |  | propan-2-ol | 2‑propanol | 異丙醇； isopropanol | 次級 |
|  |  | cyclohexanol |   |   | 次級 |
|  |  | 2-methylpropan-1-ol | 2‑methyl‑1‑propanol | 異丁醇； isobutanol | 初級 |
|  |  | *tert*‑amyl alcohol | 2‑methylbutan‑2‑ol； 2‑methyl‑2‑butanol | 叔戊醇（TAA） | 三級 |

### 通用名稱

喺其他唔係好正式嘅場合，醇通常會以相應烷基嘅名稱加上「alcohol」嚟叫，好似methyl alcohol（甲基酒精）、ethyl alcohol（乙基酒精）。
Propyl alcohol可能指propanol入面嘅 *n*‑propyl alcohol（正丙醇）或者isopropyl alcohol（異丙醇），視乎羥基係連接喺直鏈烷烴嘅尾部定係中間。正如系統命名所講，如果分子入面有其他更優先嘅基團，呢個酒精部分通常會用「hydroxy‑」前綴嚟表示.
喺舊式命名法入面，醇亦可以視為甲醇嘅衍生物，用「-carbinol」作結尾。例如，(CH
3)
3COH可以叫做trimethylcarbinol.

#### 初級、次級同三級

醇會根據連接住羥基嘅嗰個碳原子旁邊連住幾多個其他碳原子，分為初級、次級（簡稱*sec-*或*s-*）同三級（簡稱*tert-*或*t-*），喺非正式場合有時會用1°、2°同3°作縮寫.
初級醇一般公式係 RCH
2OH。最簡單嘅初級醇係甲醇（CH
3OH），呢度 R = H；其次係乙醇，呢度 ，即甲基.
次級醇則屬於公式 RR'CHOH，最簡單嘅例子就係2‑propanol（）。
而三級醇屬於公式 RR'R"COH，最簡單嘅例子係*tert*‑butanol（2‑methylpropan-2-ol），其中 R、R'同 R"都係 CH
3。
喺呢啲簡寫入面，R、R'同 R"代表substituents，即附加嘅烷基或其他有機基團。

## 例子

| 類型 | 化學式 | IUPAC 名稱 | 通用名稱 |
| --- | --- | --- | --- |
| 『單羥醇』 | CH 3OH | Methanol | 木酒精 |
| C 2H 5OH | Ethanol | 酒精／搽身酒精 |
| C 3H 7OH | Propan-2-ol | 異丙醇／搽身酒精 |
| C 4H 9OH | Butan-1-ol | 丁醇／丁基酒精 |
| C 5H 11OH | Pentan-1-ol | 戊醇／阿密爾酒精 |
| C 16H 33OH | Hexadecan-1-ol | Cetyl alcohol（鯨蠟醇） |
| 『多羥醇（糖醇）』 | C 2H 4(OH) 2 | Ethane-1,2-diol | Ethylene glycol（乙二醇） |
| C 3H 6(OH) 2 | Propane-1,2-diol | Propylene glycol（丙二醇） |
| C 3H 5(OH) 3 | Propane-1,2,3-triol | Glycerol（甘油） |
| C 4H 6(OH) 4 | Butane-1,2,3,4-tetraol | Erythritol／Threitol |
| C 5H 7(OH) 5 | Pentane-1,2,3,4,5-pentol | Xylitol（木糖醇） |
| C 6H 8(OH) 6 | Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol | Mannitol／Sorbitol（甘露醇／山梨醇） |
| C 7H 9(OH) 7 | Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol | Volemitol |
| 『不飽和aliphatic醇』 | C 3H 5OH | Prop-2-ene-1-ol | Allyl alcohol（烯丙醇） |
| C 10H 17OH | 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol | Geraniol（香葉醇） |
| C 3H 3OH | Prop-2-yn-1-ol | Propargyl alcohol（丙炔醇） |
| 『Alicyclic醇』 | C 6H 6(OH) 6 | Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol | Inositol（肌醇） |
| C 10H 19OH | 5‑Methyl‑2‑(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol | Menthol（薄荷醇） |

## 應用

各國記錄嘅每年每人酒精消費量（15歲以上），以純乙醇嘅升數計算
酒精喺歷史上嘅用途好廣泛，歷史淵源亦好深。就本文專注嘅簡單單羥醇嚟講，下邊係最主要嘅工業酒精：

* 甲醇，主要用嚟生產formaldehyde（甲醛）同作為fuel additive（燃料添加劑）；
* 乙醇，主要用於製造酒類飲品、作為燃料添加劑、溶劑，同埋用嚟消毒醫院器械。
* 1‑丙醇、1‑丁醇同異丁醇，用作溶劑同作為溶劑前體；
* C6至C11醇用喺plasticizer（增塑劑），例如喺polyvinylchloride（聚氯乙烯）入面；
* 脂肪醇（C12至C18），係detergent（洗滌劑）嘅前體。

甲醇係最常見嘅工業酒精，1980年嘅產量大約有1200萬噸，而其他酒精嘅總產能亦差唔多，分佈得相當平均。</ref>

## 疏仕