# เคมีโลหอินทรีย์

*n*-Butyllithium เป็นสารออร์แกนโนเมทัลลิกอย่างหนึ่งประกอบไปด้วย อะตอมลิเทียม 4 อะตอม (สีม่วง) มีโตรงสร้างเป็นทรงสี่หน้า อะตอมลิเทียมแต่ละตัวจะมีพันธะเชื่อมกับหมู่ butyl (อะตอมคาร์บอนเป็นสีดำและอะตอมไฮโดรเจนเป็นสีขาว
**เคมีโลหอินทรีย์** (อังกฤษ: *Organometallic chemistry*) เป็นการศึกษาสารประกอบโลหอินทรีย์ โดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ หรือ IUPAC ได้ให้นิยามว่า สารประกอบโลหอินทรีย์เป็นสารประกอบที่มีพันธะระหว่างอะตอมของโลหะหนึ่งอะตอมหรือมากกว่ากับคาร์บอนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าของหมู่ออร์แกนิล (organyl group) โดยที่ **หมู่ออร์แกนิล** หมายถึง หมู่แทนที่ที่เป็นสารอินทรีย์ใดๆที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยว 1 ตัวที่อะตอมของคาร์บอน อาทิ CH3CH2–, ClCH2– , CH3C(=O)– เป็นต้น

วิชาโลหอินทรีย์เคมีเป็นศาสตร์ที่คาบเกี่ยวกันระหว่างอนินทรีย์เคมี (inorganic chemistry) และ อินทรีย์เคมี (organic chemistry) สารประกอบโลหอินทรีย์จะมีคำนำหน้าว่า "ออร์แกโน-" ("organo-") เช่นสารประกอบ ออร์แกโนแพลเลเดียม (organopalladium) สารประกอบโลหอินทรีย์ที่รู้จักกันดี ได้แก่

* สารประกอบโลหอินทรีย์ของสังกะสี (organozinc compounds) เช่น
	+ สูตรเคมี:ClZnCH2C (=0) OEt
	+ ชื่อ:คลอโร (เอตทอกซีคาร์บอนิลเมตทิล)ซิงค์ (chloro (ethoxycarbonylmethyl) zinc)
* สารประกอบโลหอินทรีย์ของทองแดง (organocuprates) เช่น
	+ สูตรเคมี:Li[CuMe2]
	+ ชื่อ:ลิเทียม ไดเมตทิลคิวเปรต (lithium dimethylcuprate)
* สารประกอบโลหอินทรีย์ของแมกนีเซียม (organomagnesium compounds) เช่น
	+ สูตรเคมี:MeMgI,
	+ ชื่อ:ไอโอโด (เมตทิล) แมกนีเซียม (iodo (methyl) magnesium)
	+ diethylmagnesium คือ กรินยาร์ด รีเอเจนต์ (Grignard reagent)
* สารประกอบโลหอินทรีย์ของลิเทียม (organolithium compounds) เช่น
	+ *n*-บิวทิลลิเทียม (*n*-butyllithium)
* สารประกอบโลหอินทรีย์ที่เกิดจากโลหะเชื่อมต่อกับคาร์บอนในสารประกอบกลุ่มพิเศษได้แก่

เมทัลโลซีน(metallocene) เช่น เฟอร์โรซีน (ferrocene)

* นอกจากโลหะธาตุกึ่งโลหะเช่น ซิลิกอน (silicon), สารหนู (arsenic) หรือ โบรอน (boron) ก็สามารถเกิดสารประกอบประเภทนี้ได้เช่นกันซึ่งเรียกว่า ออร์แกโนโบเรน (organoborane) เช่น Et3B triethylborane
* หรือโลหะหลังแทนซิชันอย่างอะลูมิเนียม (aluminium) ก็ได้เหมือนกัน เช่น

ไซเกลอร์-แนททา แคทาลิสท์(Ziegler-Natta catalyst)

* สารประกอบโลหอินทรีย์ที่พบได้บ่อยคือการใช้ประโยชน์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (catalyst) ในกระบวนการกลั่นปิโตรเลียมและผลิตพอลิเมอร์

## ลำดับเวลาของโลหอินทรีย์เคมี

* 1760 หลุยส์ คลอด คาเดท เดอแกสซิคอร์ท (Louis Claude Cadet de Gassicourt) พบว่าหมึกเป็นเกลือของโคบอลต์ (Cobalt) และสามารถแยกคาโคดิล (Cacodyl) จากแร่โคบอลต์ที่มีสารหนูได้
* 1827 พบว่าเกลือไซส์ (Zeise's salt) เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของทองคำขาว (platinum) และโอเลฟิน (olefin)
* 1863 ชาลส์ ฟรีเดล(Charles Friedel) และเจมส์ คราฟส์ (James Crafts) สามารถสังเคราะห์สารประกอบออร์แกโนคลอโรไซเลนส์ (organochlorosilanes) ได้
* 1890 ลุดวิก มอนด์ (Ludwig Mond) ค้นพบสารประกอบ นิกเกิลคาร์บอนิล (Nickel carbonyl)
* 1900 แนะนำปฏิกิริยากรีญาร์ (Grignard reaction)
* 1900 พอล ซาบาจีร์ (Paul Sabatier) ทดลอง ไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation) สารประกอบอินทรีย์ โดยมีโลหะเป็นตัวแคตาลิสต์และไฮโดรเจเนชันไขมัน (fat) ในอุตสาหกรรมอาหาร ดู มาร์การีน (margarine)
* 1912 วิกตอร์ กรีญาร์ (Victor Grignard) และ พอล ซาบาจีร์ (Paul Sabatier) ได้รับรางวัลโนเบล
* 1930 เฮนรี กิลแมน (Henry Gilman) ทดลอง ลิเทียมคิวเปรต (lithium cuprates)
* 1963 คาร์ล ซีเกลอร์ (Karl Ziegler) และ กูลิโอ แนททา (Giulio Natta) ได้รับรางวัลโนเบล จากผลงานการพบตัวเร่งปฏิกิริยาซีเกลอร์-แนททา (Ziegler-Natta catalyst)
* 1968 ปฏิกิริยาเฮค(Heck reaction)
* 1973 เจฟฟรีย์ วิลคินสัน (Geoffrey Wilkinson) และ แอนสท์ ออตโต ฟิชเชอร์ (Ernst Otto Fischer) ได้รับรางวัลโนเบล จากผลงานการพบสารประกอบแซนด์วิช (sandwich compounds)

## อ้างอิง