# เซโรโทนิน

เซโรโทนิน|  |
| ข้อมูลทางคลินิก |
| ชื่ออื่น | 5-HT, 5-Hydroxytryptamine, Enteramine, Thrombocytin, 3-(β-Aminoethyl)-5-hydroxyindole, Thrombotonin |
| ข้อมูลทางสรีรวิทยา |
| เนื้อเยื่อต้นกำเนิด | raphe nuclei, enterochromaffin cells |
| เนื้อเยื่อเป้าหมาย | system-wide |
| ตัวรับ | 5-HT1, 5-HT2, 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, 5-HT7 |
| กระตุ้น | ทางอ้อม: SSRIs, MAOIs |
| สารต้นกำเนิด | 5-HTP |
| ชีวสังเคราะห์ | Aromatic L-amino acid decarboxylase |
| เมแทบอลิซึม | MAO |
| ตัวบ่งชี้ |
|
ชื่อตามระบบ IUPAC
* 3-(2-Aminoethyl)-1*H*-indol-5-ol
 |
| เลขทะเบียน CAS | * 50-67-9
 |
| PubChem CID | * 5202
 |
| IUPHAR/BPS | * 5
 |
| ChemSpider | * 5013
 |
| KEGG | * C00780
 |
| PDB ligand | * SRO (PDBe, RCSB PDB)
 |
| ECHA InfoCard | 100.000.054  |
|  **สารานุกรมเภสัชกรรม** |

เซโรโทนิน|  |
| ชื่อ |
| IUPAC name
5-Hydroxytryptamine |
| Preferred IUPAC name
3-(2-Aminoethyl)-1*H*-indol-5-ol |
| ชื่ออื่น
5-Hydroxytryptamine, 5-HT, Enteramine; Thrombocytin, 3-(β-Aminoethyl)-5-hydroxyindole, 3-(2-Aminoethyl)indol-5-ol, Thrombotonin |
| เลขทะเบียน |
| เลขทะเบียน CAS | * 50-67-9Y
 |
| 3D model (JSmol) | * รูปภาพแบบโต้ตอบ
 |
| ChEBI | * CHEBI:28790Y
 |
| ChEMBL | * ChEMBL39Y
 |
| เคมสไปเดอร์ | * 5013Y
 |
| ECHA InfoCard | 100.000.054  |
| IUPHAR/BPS | * 5
 |
| KEGG | * C00780Y
 |
| MeSH | Serotonin |
| ผับเคม CID | * 5202
 |
| UNII | * 333DO1RDJYY
 |
| CompTox Dashboard (EPA) | * DTXSID8075330
 |
|
InChI
* InChI=1S/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2YKey: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-NY
* InChI=1/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2Key: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYAX
 |
|
SMILES
* C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN
 |
| คุณสมบัติ |
| สูตรเคมี | C10H12N2O  |
| มวลโมเลกุล | 176.215 g/mol    |
| ลักษณะทางกายภาพ | ผงขาว |
| จุดหลอมเหลว | 167.7 องศาเซลเซียส (333.9 องศาฟาเรนไฮต์; 440.8 เคลวิน) 121–122 °C (ลิโกรอิน) |
| จุดเดือด | 416 ± 30 °C (ที่ 760 Torr) |
| ละลายในน้ำ | ละลายน้ำได้เล็กน้อย |
| pKa | 10.16 ในน้ำที่อุณหภูมิ 23.5 °C |
| Dipole moment | 2.98 D |
| ความอันตราย |
| **ปริมาณ**หรือความเข้มข้น (LD, LC): |
| LD50 (median dose) | 750 mg/kg (ฉีดเข้าชั้นใต้ผิวหนัง, หนู), 4500 mg/kg (ฉีดเข้าช่องท้อง, หนู), 60 mg/kg (ปาก, หนู) |
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | External MSDS |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa
Y verify (what is YN ?)

อ้างอิงกล่องข้อมูล |

**เซโรโทนิน** (อังกฤษ: *serotonin* เสียงอ่านภาษาอังกฤษ: /ˌsɛrəˈtoʊnən/) (**5-hydroxytryptamine**, or **5-HT**) เป็นสารสื่อประสาทที่มีโครงสร้างทางเคมีเป็นโมโนอะมีน (monoamine neurotransmitter) พบมากในระบบทางเดินอาหารของสัตว์ (gastrointestinal tract of animals) และประมาณ 80-90% ของปริมาณเซโรโทนินรวมในร่างกายมนุษย์พบใน enterochromaffin cells ซึ่งเป็นเซลล์ในทางเดินอาหาร (gut) ซึ่งทำหน้าที่ในการควบคุมการเคลื่อนไหวของทางเดินอาหาร ส่วนเซโรโทนินในร่างกายอีก 10-20% นั้น ถูกสังเคราะห์ในระบบประสาทส่วนกลางจากเซลล์ประสาทที่สามารถสร้างเซโรโทนินได้ (serotonergic neurons) ซึ่งทำหน้าที่เป็นสารสื่อประสาท ซึ่งมีบทบาทหลายหน้าที่เช่น การควบคุมความหิว อารมณ์ และความโกรธ

เซโรโทนินยังพบในเห็ดและพืชผักผลไม้ต่าง ๆ อีกด้วย

## หน้าที่การทำงาน

เซโรโทนินเป็นสารสื่อประสาท (neurotransmitter) ตั้งแต่ในสัตว์ที่เพิ่งเริ่มมีการพัฒนาระบบประสาทอย่างหนอนตัวกลม (roundworm) *Caenorhabditis elegans* เซโรโทนินจะกระตุ้นกล้ามเนื้อที่ใช้ในการกินอาหารของมัน ทั้งนี้เซโรโทนินยังทำหน้าที่กระตุ้นเซลล์ประสาทที่ไวต่อมัน (serotonin-sensitive neurons) ซึ่งควบคุมการรับรู้ปริมาณสารอาหารในร่างกายของสัตว์ ถ้าหนอนตัวกลมนี้ถูกเอาสารเซโรโทนินออกจากร่างกาย มันจะมีพฤติกรรมคล้ายกับการมีชีวิตในระยะที่ขาดแคลนอาหาร โดยมันจะเคลื่อนที่มากขึ้นและไม่ค่อยผสมพันธุ์และออกไข่ ซึ่งหากให้สารเซโรโทนินเข้าไป หนอนจะมีพฤติกรรมในทางตรงกันข้าม

ในสัตว์ที่มีระบบประสาทเจริญกว่าหนอนตัวกลม เซโรโทนินจะถูกใช้ในการรับรู้สัญญาณที่ซับซ้อนขึ้น ในมนุษย์สารเซโรโทนินมีบทบาทสำคัญในการควบคุมอารมณ์ (mood) ความโกรธ (anger) และความก้าวร้าว (aggression) ซึ่งเราสามารถดูแนวโน้มทางพฤติกรรมของหนอนเมื่อเราให้เซโรโทนินมาเปรียบเทียบกับในมนุษย์ได้

เซโรโทนินทำหน้าที่หลายอย่างในสมอง และมีความหลากหลายในชนิดของตัวรับสารสื่อประสาท (serotonin receptors) และชนิดของตัวกลางในการส่งเซโรโทนิน serotonin transporter ซึ่ง transporter จะช่วยในการเก็บสารสื่อประสาทกลับคืน (reuptake) สู่เซลล์ประสาทก่อนหน้า synapse นั้น ๆ (presynapses) ซึ่งหากโมเลกุลเหล่านี้มีความผิดปกติจะทำให้เกิดโรคทางจิตได้ ปัจจุบันมียารักษาโรคทางประสาทหลายชนิดที่มีเป้าหมายที่ระบบการส่งกระแสประสาทที่ใช้เซโรโทนินเป็นสารสื่อประสาท ซึ่งในตอนนี้จะเน้นการค้นคว้าเกี่ยวกับยีนที่เกี่ยวข้องกับเซโรโทนินที่มีผลต่อโรคทางจิตเวช ซึ่งบางรายงานได้เผยว่า promoter region ของ serotonin transporter protein เป็น 10% ของตัวแปรสำคัญในการทำให้เกิดนิสัยวิตกกังวล และยีนนี้ยังมีผลต่อการเกิดโรคซึมเศร้า (depression) ซึ่งยังมีปัจจัยของสภาพแวดล้อมเป็นตัวแปรด้วย

ระดับเซโรโทนินในสมองยังแสดงถึงระดับความก้าวร้าว (aggression) และหากมีการผ่าเหล่า (mutation) ในยีนที่มีข้อมูลของ 5-HT2A receptor อาจเพิ่มความเสี่ยงในการฆ่าตัวตายได้ด้วย

จากการใช้ ultimatum game เป็นโมเดลการทดลอง แสดงให้เห็นว่าผู้ที่ถูกลดระดับเซโรโทนินจะต่อต้านการปฏิบัติที่ไม่ยุติธรรมมากกว่าผู้ที่มีระดับเซโรโทนินปกติ

เซโรโทนินยังมีผลต่อความอยากอาหาร (appetite) การนอนหลับ (sleep) และเมตาบอลิซึม (metabolism) ในเลือดจะมีเซโรโทนินเก็บไว้ในเกล็ดเลือด (platelets) ซึ่งเกล็ดเลือดจะเก็บเซโรโทนินมาจากพลาสมา (plasma) เมื่อมีเลือดออก เกล็ดเลือดจะปล่อยสารเซโรโทนิน ซึ่งจะกระตุ้นให้หลอดเลือดเกิดการหดตัว vasoconstriction
ถ้า enterochromaffin cells ในระบบทางเดินอาหารได้รับสารอาหารที่ทำให้เซลล์เหล่านี้ระคายเคือง มันจะปล่อยเซโรโทนินจำนวนมากเพื่อเพิ่มการเคลื่อนไหวของระบบทางเดินอาหาร เพื่อไล่อาหารออกไป ถ้าเซโรโทนินจากระบบทางเดินอาหารเข้าสู่กระแสเลือดเร็วเกินกว่าความสามารถในการเก็บเซโรโทนินของเกล็ดเลือด จะเกิดการกระตุ้น 5HT3 receptors ในบริเวณ chemoreceptor trigger zone และทำให้อาเจียน (vomiting)

เซโรโทนินยังทำหน้าที่เป็นสารที่ส่งเสริมการเจริญเติบโต (growth factor) เนื่องจากคุณสมบัติในการรับรู้ระดับปริมาณสารอาหารนั่นเอง โดยถ้าตับถูกทำลาย เซลล์ตับจะเพิ่มจำนวน 5-HT2A และ 5-HT2B receptors ทำใหเซโรโทนินในเลือดแม้เพียงปริมาณน้อย ๆ ก็เพียงพอที่จะกระตุ้นการเจริญของเนื้อเยื่อตับได้ 5HT2B receptors ยังกระตุ้นเซลล์ osteoblasts ซึ่งทำหน้าที่ในการสร้างกระดูก ทั้งนี้ เซโรโทนินยังสามารถกระตุ้น osteoclasts ซึ่งสลายกระดูกด้วย

## กายวิภาคศาสตร์

### กายวิภาคศาสตร์ระดับมหภาค (Gross anatomy)

เซลล์ประสาทในราฟีนิวคลีไอ (raphe nuclei) เป็นแหล่งหลักในการผลิต 5-HT ในสมอง
ราฟีนิวคลีไอ (raphe nuclei) คือกลุ่มเซลล์ประสาทที่แบ่งออกเป็น 9 คู่ ซึ่งกระจายตามแนวของก้านสมอง (brainstem) โดยรวมกลุ่มกันใกล้ ๆ กับ เรติคิวลา ฟอร์เมชัน (reticular formation)

แอกซอน (Axons) ของเซลล์ประสาทในราฟีนิวคลีไอจะรวมตัวกันทำหน้าที่เป็นแหล่งส่งเซโรโทนินไปสู่สมองส่วนต่าง ๆ โดยแอกซอนในส่วนท้ายของราฟีนิวคลีไอ (*caudal* raphe nuclei) จะไปสิ้นสุดที่บริเวณ:

* ดีพ ซีรีเบลลา นิวคลีไอ (Deep cerebellar nuclei)
* ซีรีเบลลา คอร์เทกซ์ (Cerebellar cortex)
* ไขสันหลัง (Spinal cord)

ในขณะที่แอกซอนของส่วนต้นหรือส่วนหัวของราฟีนิวคลีไอ (rostral raphe nuclei) จะสิ้นสุดที่บริเวณต่าง ๆ เช่น:

* ทาลามัส (Thalamus)
* สตริเอตัม (Striatum)
* ไฮโปทาลามัส (Hypothalamus)
* นิวเคลียส แอคคัมเบนส์ (Nucleus accumbens)
* นีโอคอร์เทกซ์ (Neocortex)
* ซิงกูเลต ไจรัส (Cingulate gyrus)
* ซิงกูลัม (Cingulum)
* ฮิปโปแคมปัส (Hippocampus)
* อะมิกดัลลา (Amygdala)

ดังนั้น การกระตุ้นการทำงานของระบบประสาทที่หลั่งเซโรโทนิน จึงมีผลต่อระบบประสาทในหลาย ๆ ส่วน

## อ้างอิง

## อ่านเพิ่ม

* Gutknecht L, Jacob C, Strobel A, Kriegebaum C, Müller J, Zeng Y, และคณะ (June 2007). "Tryptophan hydroxylase-2 gene variation influences personality traits and disorders related to emotional dysregulation". *The International Journal of Neuropsychopharmacology*. **10** (3): 309–320. doi:10.1017/S1461145706007437. PMID 17176492.

## แหล่งข้อมูลอื่น

* 5-Hydroxytryptamine MS Spectrum
* Serotonin bound to proteins in the PDB
* PsychoTropicalResearch Extensive reviews on serotonergic drugs and Serotonin Syndrome.
* Molecule of the Month: Serotonin at University of Bristol
* 60-Second Psych: No Fair! My Serotonin Level Is Low, Scientific American
* Serotonin Test Interpretation on ClinLab Navigator เก็บถาวร 2010-02-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน.