# มอร์ฟีน

มอร์ฟีน|  |
|  |
| ข้อมูลทางคลินิก |
| การอ่านออกเสียง | /ˈmɔːrfiːn/  |
| ชื่อทางการค้า | Statex, MSContin, Oramorph, Sevredol และอื่น ๆ |
| AHFS/Drugs.com | โมโนกราฟ |
| ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์ | * AU: C
* US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
 |
| Dependence liability | สูง |
| Addiction liability | สูง |
| ช่องทางการรับยา | การสูดดม (การสูบบุหรี่), ยาพ่น (การสูด), ทางปาก (PO), ไส้ตรง, การฉีดยา (SC), การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ (IM), การฉีดยาเข้าเส้นเลือดดำ (IV), การให้ยาทางช่องรอบเยื่อบุไขสันหลัง และการบริหารช่องไขสันหลัง (IT) |
| ประเภทยา | โอปิออยด์ |
| รหัส ATC | * N02AA01 (WHO)
 |
| กฏหมาย |
| สถานะตามกฏหมาย | * AU: S8 (ควบคุม)
* BR: Class A1 (สารเสพติด)
* CA: Schedule I
* DE: Anlage III (Special prescription form required)
* NZ: Class B
* UK: Class A
* US: Schedule II / Schedule III: 50mg/100Ml Ref 9810.
* UN: Narcotic Schedules I and III
 |
| ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ |
| ชีวประสิทธิผล | 20–40% (ทางปาก), 36–71% (ไส้ตรง), 100% (IV/IM) |
| การจับกับโปรตีน | 30–40% |
| การเปลี่ยนแปลงยา | ตับ 90% |
| ระยะเริ่มออกฤทธิ์ | 5 นาที (IV), 15 นาที (IM), 20 นาที (PO) |
| ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ | 2–3 ชั่วโมง |
| ระยะเวลาออกฤทธิ์ | 3–7 ชั่วโมง |
| การขับออก | ไต 90%, น้ำดี 10% |
| ตัวบ่งชี้ |
|
ชื่อตามระบบ IUPAC
* (4*R*,4a*R*,7*S*,7a*R*,12b*S*) -3-Methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1*H*-4,12-methanobenzofuro[3,2-*e*]isoquinoline-7,9-diol
 |
| เลขทะเบียน CAS | * 57-27-2Y 64-31-3 (ซัลเฟตปกติ), 52-26-6 (ไฮโดรคลอไรต์)
 |
| PubChem CID | * 5288826
 |
| IUPHAR/BPS | * 1627
 |
| DrugBank | * DB00295Y
 |
| ChemSpider | * 4450907Y
 |
| UNII | * 76I7G6D29C
 |
| KEGG | * D08233Y
 |
| ChEBI | * CHEBI:17303Y
 |
| ChEMBL | * CHEMBL70Y
 |
| PDB ligand | * MOI (PDBe, RCSB PDB)
 |
| ECHA InfoCard | 100.000.291  |
| ข้อมูลทางกายภาพและเคมี |
| สูตร | C17H19NO3 |
| มวลต่อโมล | 285.343 g·mol−1 |
| แบบจำลอง 3D (JSmol) | * Interactive image
 |
| การละลายในน้ำ | HCl & sulf.: 60 mg/mL (20 °C) |
|
SMILES
* CN1CC[C@]23C4=C5C=CC (O) =C4O[C@H]2[C@@H](O) C=C[C@H]3[C@H]1C5
 |
|
InChI
* InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13 (20) 16 (17) 21-15-12 (19) 4-2-9 (14 (15) 17) 8-11 (10) 18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1Y
* Key:BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-NY
 |
|   (verify) |
|  **สารานุกรมเภสัชกรรม** |

**มอร์ฟีน** (อังกฤษ: *morphine*) ที่ขายภายใต้ชื่อการค้าหลายชื่อ เป็นยาระงับปวดชนิดยาเข้าฝิ่น ออกฤทธิ์โดยตรงต่อระบบประสาทส่วนกลางเพื่อลดความรู้สึกปวด ใช้ได้ทั้งกับอาการปวดเฉียบพลันและปวดเรื้อรัง มอร์ฟีนยังมักใช้กับอาการปวดจากกล้ามเนื้อหัวใจตายเหตุขาดเลือดและระหว่างการคลอด สามารถให้ทางปาก โดยฉีดเข้ากล้ามเนื้อ ฉีดใต้ผิวหนัง เข้าหลอดเลือดดำ เข้าช่องว่างระหว่างไขสันหลัง หรือทางทวารหนัก ฤทธิ์สูงสุดอยู่ประมาณ 20 นาทีเมื่อให้เข้าหลอดเลือดดำ และ 60 นาทีเมื่อให้ทางปาก ส่วนระยะออกฤทธิ์อยู่ระหว่าง 3 ถึง 7 ชั่วโมง นอกจากนี้ยังมีสูตรออกฤทธิ์ยาว

ผลข้างเคียงรุนแรงที่อาจเกิดได้มีความพยายามหายใจลดและความดันเลือดต่ำ มอร์ฟีนมีศักยะสูงสำหรับการติดยาและการใช้เป็นสารเสพติด หากลดขนาดหลังการใช้ระยะยาว อาจเกิดอาการถอนได้ ผลข้างเคียงทั่วไปมีซึม อาเจียนและท้องผูก แนะนำให้ระวังเมื่อใช้ระหว่างตั้งครรภ์หรือเลี้ยงลูกด้วยนมแม่ เพราะมอร์ฟีนจะมีผลต่อทารก

ฟรีดริช แซร์ทัวร์เนอร์เป็นผู้แรกที่แยกมอร์ฟีนระหว่าง ค.ศ. 1803 ถึง 1805 โดยทั่วไปเชื่อว่าเป็นการแยกสารประกอบกัมมันต์จากพืชครั้งแรก แมร์คเริ่มขายเชิงพาณิชย์ครั้งแรกใน ค.ศ. 1827 มอร์ฟีนมีใช้กว้างขวางหลังการประดิษฐ์กระบอกฉีดยาชั้นใต้หนังใน ค.ศ. 1853–1855 แซร์ทัวร์เนอร์เดิมตั้งชื่อสารนี้ว่ามอร์เฟียมตามพระนามเทพเจ้าแห่งฝันของกรีก มอร์เฟียส สำหรับแนวโน้มที่จะทำให้หลับ

แหล่งมอร์ฟีนหลักคือการแยกจากฟางป๊อปปี (poppy straw) จากต้นฝิ่น ใน ค.ศ. 2013 มีการผลิตมอร์ฟีนประมาณ 523,000 กิโลกรัม มีการใช้ 45,000 กิโลกรัมโดยตรงสำหรับความปวด ซึ่งเพิ่มสี่เท่าในเวลายี่สิบปี การใช้เพื่อวัตถุประสงค์นี้ส่วนมากในประเทศพัฒนาแล้ว มอร์ฟีนประมาณ 70% ใช้ผลิตโอพิออยด์อื่น เช่น ไฮโดรมอร์โฟน อ็อกซีโคโดน เฮโรอีนและเมทาโดน เป็นยา Schedule II ในสหรัฐ Class A ในสหราชอาณาจักร และ Schedule I ในประเทศแคนาดา มอร์ฟีนอยู่ในรายการยาหลักของตัวแบบองค์การอนามัยโลก ยาสำคัญที่สุดที่จำเป็นในระบบสาธารณสุขพื้นฐาน

## การใช้ทางการแพทย์

### ความเจ็บปวด

ในการแพทย์นิยมใช้มอร์ฟีนเพื่อบรรเทาความเจ็บปวดรุนแรงทั้งชนิดเฉียบพลันและเรื้อรัง รวมถึงความเจ็บปวดจากโรคหัวใจขาดเลือดและความเจ็บปวดระหว่างการคลอดด้วย ระยะเวลาที่มอร์ฟีนจะมีผลควบคุมความเจ็บปวดได้โดยทั่วไปจะอยู่ที่ 3-7 ชั่วโมง

บททบทวนงานวิจัยโดยสถาบันคอเครนเมื่อ ค.ศ. 2016 ให้ข้อสรุปว่ามอร์ฟีนเป็นยาแก้ปวดที่ใช้ได้ผลดีในการบรรเทาความเจ็บปวดจากมะเร็ง ผลข้างเคียงต่างๆ เช่น ความคลื่นไส้ อาการท้องผูก มักเป็นไม่รุนแรงมากถึงขั้นที่จะบดบังประโยชน์จากการรักษานี้

### ความเหนื่อย

### โรคใช้โอพิออยด์ไม่เหมาะสม

## ผลข้างเคียง

* ทำให้สภาพจิตใจอ่อนแอ
* รู้สึกเคลิบเคลิ้มและเป็นสุข (euphoria)
* เซื่องซึม (drowsiness)
* เฉื่อยชา (lethargy)
* สายตาพร่ามัว (blurred vision)
* ทำให้ท้องผูก (constipation)
* เบื่ออาหาร (decreases hunger)
* ยับยั้งอาการไอ (inhibits the cough reflex)
* คลื่นไส้ อาเจียน
* หายใจติดขัด

## ใช้ทางการแพทย์

### วิธีการให้ยา

* ยาฉีด (Parenteral)
	+ ยาฉีด เข้าผิวหนัง (subcutaneous)
	+ ยาฉีด เข้าเส้น (intravenous)
	+ แผ่นติดผิวหนัง (slow-release transdermal patch)
* ทางปาก (Orally)
	+ ยาน้ำ (elixir หรือ solution)
	+ ยาเม็ด
		- ยาเม็ดตอก (tablet form)
		- ยาแคปซูล ( capsule ) ที่พบในทางการค้าจะอยู่ในรูป มอร์ฟีน ซัลเฟต , ในกรณีที่เป็นยารูปแบบที่ออกฤทธิ์ต่อเนื่องกันเป็นระยะเวลานาน อาจใช้การบรรจุ pellet ขนาดเล็กภายในแคปซูล ซึ่งในกรณีนี้อัตราการปลดปล่อยยาจะขึ้นอยู่กับความหนาของฟิมล์ที่เคลือบเพลเลทไว้ โดยมอร์ฟีนแคปซูลนี้อาจใช้กินเป็นแคปซูล หรือแกะเปลือกแคปซูลออกแล้วเทเอาเพลเลทใส่ gastotomy tube นอกจากนี้อาจแกะแคปซูลแล้วเทเพลเล็ทใส่เครื่องดื่มหรือาหารเหลวให้คนไข้ก็ได้

* ยาเหน็บ (suppository form)

### ข้อบ่งใช้

ตามกฎหมายอนุญาตให้มอร์ฟีนได้ดังนี้;

* บรรเทาอาการปวดที่รุนแรงและเฉียบพลัน
	+ ปวดหลังผ่าตัด
	+ ปวดจากบาดแผล
* อาการปวดเรื้อรังขนาดกลางและรุนแรง
	+ อาการปวดจากมะเร็ง
	+ ปวดจากถอนฟัน
* ใช้ร่วมกับยาชาทั่วไป
* ใช้เป็นยาแก้ไอ (antitussive) ในกรณีไออย่างรุนแรง
* แก้ท้องร่วงเรื้อรัง

### ข้อห้ามใช้

* ตับอ่อนอักเสบเฉียบพลัน (Acute pancreatitis)
* ไตวาย (Renal failure)

## ประวัติ

* ค.ศ. 1803 ฟรีดริช แซร์ทัวร์เนอร์ (Friedrich Serturner) เภสัชกรชาวเยอรมัน สามารถแยกมอร์ฟีนจากฝิ่นได้ โดยตั้งชื่อตามชื่อเทพเจ้าแห่งการนอนหลับของกรีก มอร์ฟีอัส (Morpheus) ว่า 'มอร์เฟียม' (morphium)
* ค.ศ. 1874 สังเคราะห์เฮโรอีน (Heroin) จากมอร์ฟีนได้

## อ้างอิง

## แหล่งข้อมูลอื่น

* Morphine Apparently in Your Head เก็บถาวร 2005-12-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน - นิตยสาร Wired article about endogenous production of morphine
* Morphine เก็บถาวร 2005-02-15 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน, Molecule of the Month.