# Adamantan

Adamantan|  |
|  |
|  |
| Names |
| Preferred IUPAC name
Adamantane |
| Systematic IUPAC name
Tricyclo[3.3.1.13,7]decane |
| Identifiers |
| CAS Number | * 281-23-2Y
 |
| 3D modél (JSmol) | * Interactive image
* Interactive image
 |
| ChEBI | * CHEBI:40519Y
 |
| ChEMBL | * ChEMBL1614830N
 |
| ChemSpider | * 8883Y
 |
| ECHA InfoCard | 100.005.457 |
| PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID | * 9238
 |
| CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA) | * DTXSID5022017 Archived 2019-05-10 di Wayback Machine
 |
|
InChI[témbongkeun]
* InChI=1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2YKey: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-NY
* InChI=1/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2Key: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYAG
 |
|
SMILES[témbongkeun]
* C1C3CC2CC(CC1C2)C3
* C1C2CC3CC1CC(C2)C3
 |
| Properties |
| Chemical formula | C10H16 |
| Molar mass | 136.238 g·mol−1 |
| Appéarance | White to off-white powder |
| Density | 1.08 g/cm3 (20 °C), solid |
| Melting point | 270 °C (518 °F; 543 K) séaled tube |
| Boiling point | Sublimes |
| Solubility in water | Poorly soluble |
| Solubility in other solvents | Soluble in hydrocarbons |
| Refractive index (*n*D) | 1.568 |
| Structure |
| Crystal structure | cubic, space group Fm3m |
| Coordination geometry | 4 |
| Dipole moment | 0 D |
| Hazards |
| Main hazards | Flammable |
| S-phrases *(outdated)* | 24/25/28/37/45 |
| Related compounds |
| Related compounds: | Memantine Rimantadine Amantadine |
| Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
| N verify (what is YN ?) |
| Infobox references |
|  |  |

**Adamantan** atawa **adamantana** nyaéta sanyawa kimia kristalin tanwarna anu bauna kawas kamper, boga rumus kimia C10H16, mangrupa sikloalkana sarta diamondoid pangbasajanna. Molekul adamantan diwangun ku gabungan tilu cingcin siklohéksana anu disusun dina konfigurasi "leungeun korsi". Adamantan téh anu pangstabilna ti antara sakabéh isomér anu boga rumus C10H16. Susunan spasial atom karbon dina molekul adamantan sarua jeung dina kristal inten, anu matak éta ogé ngaranna diturunkeun tina Basa Yunani *adamantinos* (patali jeung baja atawa inten).

## Sajarah jeung sintésis

Taun 1924, H. Decker ngusulkeun ayana adamantan, anu ku anjeunna disebut decaterpene (**dékaterpéna**).

Sintésis laboratorium munggaran dicoba taun 1924 ku kimiawan Jérman Hans Meerwein ku ngaréaksikeun formaldehida jeung diétil malonat ku ayana piperidin. Lainna ngahasilkeun adamantan, Meerwein kalah meunang 1,3,5,7-tétrakarbométoksibisiklo[3.3.1]nonana-2,6-dion. Sanyawa anu jadi katelah "éster Meerwein" ieu dipaké dina sintésis adamantan jeung turunanana. D. Bottger nyobaan nyieun adamantan maké éster Meerwein salaku prékursor. Hasilna, trisiklo-[3.3.1.13,7], lain adamantan, tapi turunanana.

Kungsi ogé aya nu nyoba nyintésis adamantan maké floroglusinol sarta turunan siklohéksanon, tapi sarua gagal.

 Éster Meerwein
Adamantan munggaran disintésis ku Vladimir Prelog taun 1941 ti éster Meerwein. Lian ti hasilna anu ukur saeutik 0,16%, carana ogé henteu praktis. Métode ieu dipaké pikeun nyintésis sababaraha turunan adamantan.

Métode Prelog diropéa taun 1956. Hasil dekarboksilasi ngalobaan ku ditambahan jalur Heinsdecker (11%) jeung réaksi Hoffman (24%) nepi ka hasilna jadi 6.5%. Métode sintésis anu leuwih hadé kapanggih taun 1957 ku Paul von Ragué Schleyer: disiklopentadiéna mimitina dihidrogenasi dibantu katalis (platinum diokida) laju dirobah jadi adamantan maké asam Lewis (aluminium klorida) salaku katalis lianna. Ieu métode ngaronjatkeun hasilna jadi 30–40% sarta nyadiakeun sumber adamantan anu leuwih kahontal; anu laju ngarojong kana karakterisasi adamantan sarta masih dipaké dina prakték di laboratorium. Sintésis adamantan ngaronjat jadi 60% jeung 98% maké katalis ultrasora jeung katalis ultrasora jeung asam super.

## Kelimpahan alam

Saméméh disintésis, adamantan diisolasi tina minyak bumi ku kimiawan Céko: S. Landa, V. Machacek jeung M. Mzourek taun 1932. Aranjeunna maké distilasi fraksionasi anu misahkeun komponé molekul organik tina minyak bumi dumasar kana titik golakna.

Nepi ka kiwari, sumber alami adamantan masih ngandelkeun minyak bumi; kandunganana antara 0,0001% nepi ka 0,03%, saeutik teuing pikeun produksi komérsil mah.

## Pasipatan pisik

Adamantan murni tanwarna, kristalin padet nu bauna kawas kamper. Henteu leyur dina cai, tapi leyur dina pelarut organik nonpolar. Salaku hidrokarbon, adamantan boga titik léé anu kaasup luhur (270 °C), bandingkeun jeung séjén hidrokarbon anu beurat molekulna sapantar: kampéna (45 °C), limonéna (-74 °C), osiména (50 °C), terpinéna (60 °C), twistana (164 °C), atawa hidrokarbon liniér C10H22 dékana (-28 °C). Ahéngna, adamantan kalah nyublim lalaunan dina hawa kamar. Adamantan bisa disuling maké saab cai.

### Wangun

Molekul adamantan diwangun ku tilu cingcin siklohéksana anu ngahiji dina konformasi korsi. Paraméter molekular dicindekkeun maké difraksi éléktron jeung kristalografi sinar-X. Panjang beungkeut karbon-karbonna 1,54 Å, ampir sarua jeung dina inten, anapon jarak karbon-hidrogénna 1,112 Å.

## Tata ngaran

Dumasar kana aturan tata ngaran sistimatis, adamantan disebut trisiklo[3.3.1.13,7]dékana. Sanajan kitu, IUPAC ngajak maké ngaran "adamantana".

## Analog adamantan

Loba molekul niron wangun kandang kawas adamantan, kayaning fosfor trioksida P4O6, arsétrioksida aaAsO6 fosfor pentoxikse a 4O1 = (PO) 4O6 fosfor pentasulfide a 4S1 = (PS)4S6 sarta héksamétilénatétramina C6N4H12 = N4(CH2)6. Anu sohor di antarana tétramétilénadisulfotétramina, atawa nu katelah "tétramina", hiji rodéntisida anu geus dicaram di loba nagara ku sabab bahya ogk pieeun manusa Analog silikon tina adamantan, sila-adamantan, disintésis taun 2005.

* Adamantana
* Héksamétiléntétramina
* Fosfor péntoksida
* Fosfor péntasulfida
* Tétramétiléndisulfotétramina
* Tétrodotoksin
* Arsénisin A

## Rujukan