# Xantín

|  |
| --- |
| Xantín |
| Xantín |
| Xantín |
| **Všeobecné vlastnosti** |
| Sumárny vzorec | C5H4N4O2 |
| **Fyzikálne vlastnosti** |
| Molárna hmotnosť | 152,11 g/mol |
| **Ďalšie informácie** |
| Číslo CAS | 69-89-6 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
  |
|

|  |  |
| --- | --- |
|  |  Chemický portál |

 |

**Xantín** je purínová báza, ktorá sa nachádza vo väčšine ľudského tkaniva a tekutín a iných organizmov. Niekoľko stimulantov je odvodených od xantínu, ako napríklad kofeín, teofylín a teobromín.

Xantín je produktom purínovej degradácie:

* Vzniká z guanínu pôsobením guaníndeaminázy.
* Vzniká z hypoxantínu pôsobením xantínoxidoreduktázy.
* Vzniká z xantozínu pôsobením fosforylázy purínových nukleozidov.

Xantín sa následne premieňa na kyselinu močovú pôsobením enzýmu xantínoxidázy.

## Výroba a použitie

Xantín sa používa ako prekurzor na syntézu liečiv pre ľudí i zvieratá a produkuje sa ako ingrediancia do pesticídov.

## Klinický význam

Deriváty xantínu (xantíny) sú alkoloidy, ktoré sa bežne užívajú ako mierne stimulanty a bronchodilatanty na liečenie astmy a príznakov chrípky. Narozdiel od silnejších stimulantov, ako sú sympatomimetické amíny, xantíny pôsobia opačne ako adenozín a zvyšujú bdelosť v centrálnej nervovej sústave.

### Toxicita

Metylxantíny (metylované xantíny), ktoré zahŕňajú kofeín, amínofylín, IBMX, paraxantín, pentoxifylín, teobromín a teofylín, pôsobia nielen na dýchacie cesty, ale takisto zvyšujú aj tep srdca, silu sťahov a srdcovú arytmiu pri vyšších koncentráciách. Vo vyšších dávkach môžu viesť ku kŕčom, ktoré sú odolné voči antikonvulzívam. Metylxantíny podporujú sekréciu žalúdkovej kyseliny a pepsínu do gastrointestinálneho traktu. Metylxantíny sú metabolizované cytochrómom P450 v pečeni.

Xantíny môžu byť škodlivé pri požití, vdýchnutí alebo vystavení očiam a takisto môžu spôsobiť alergickú reakciu pri dotyku s kožou.

### Farmakológia

Xantín: R1 = R2 = R3 = H

Kofeín: R1 = R2 = R3 = CH3

Teobromín: R1 = H, R2 = R3 = CH3

Teofylín: R1 = R2 = CH3, R3 = H
V in vitro farmakologických štúdiách pôsobia xantíny ako:

1. kompetitívne neselektívne inhibítory fosfodiesteráz, ktoré zvyšujú intracelulárne cAMP, aktivujú PKA, inhibujú TNF-αa syntézu leukotriénu, znižujú zápaly a oslabujú nešpecifickú imunitu, a
2. antagonisti neselektívnych adenozínových receptorov, ktoré inhibujú únavu spôsobenú adenozínom.

Rôzne analógy však ukazujú rôznu potenciu na rôzne subtypy enzýmov a receptorov. Bolo vyvinutých mnoho syntetických xantínov (niektoré nemetylované) pri hľadaní zlúčenín s vyššou selektivitou pre subtypy fosfodiesterázy a adenozínových receptorov.

Príklady xantínových derivátov| Názov | R1 | R2 | R3 | R8 | Nachádza sa v |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Xantín | H | H | H | H | Rastliny, zvieratá |
| Kofeín | CH3 | CH3 | CH3 | H | Káva, guarana, yerba maté, čaj, kola, guayusa |
| Teobromín | H | CH3 | CH3 | H | Kakao (čokoláda), yerba maté, kola, guayusa |
| Teofylín | CH3 | CH3 | H | H | Čaj, kakao (čokoláda), yerba maté, kola |
| Paraxantín | CH3 | H | CH3 | H | Zvieratá, ktoré požili kofeín |
| 8-Chlóroteofylín | CH3 | CH3 | H | Cl | Syntetická farmaceutická ingrediencia |
| 8-Brómoteofylín | CH3 | CH3 | H | Br | Diuretický liek Pamabrom |
| Diprofylín | CH3 | CH3 | C3H7O2 | H | Syntetická farmaceutická ingrediencia |
| IBMX | CH3 | C4H9 | H | H |  |
| Kyselina močová | H | H | H | O | Vedľajší produkt metabolizmu purínových nukleotidov a bežný komponent moču |

### Patológia

Niektorí ľudia so vzácnymi genetickými poruchami, konkrétne xantínúriou a Leschov-Nyhanov syndrómom, nemajú dostatočné množstvo xantínoxidázy a nevedia premeniť xantín na kyselinu močovú.

## Vznik xantínu vo vesmíre

Štúdie publikované v roku 2008, založené na izotopickom pomere 12C/13C organických zlúčenín nájdených na Murchisonskom meteorite, narvhujú, že xantín a príbuzné molekuly, vrátane uracilu, vznikli vo vesmíre. V auguste 2011 bola vydaná správa založená na štúdiách NASA ohľadne meteoritov nájdených na Zemi, ktorá predložila možnosť, že hypoxantín a iné príbuzné organické molekuly, vrátane komponentov DNA a RNA adenínu a guanínu, mohli vzniknúť mimo planéty vo vesmíre.

## Pozri aj

* Kofeín
* Teobromín
* Metabolizmus purínových nukleotidov

## Zdroj

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Xanthine na anglickej Wikipédii.*

## Referencie