# Xylitol

|  |
| --- |
| Xylitol |
| Xylitol |
| Xylitol |
| Xylitol |
| **Všeobecné vlastnosti** |
| Sumárny vzorec | C5H12O5 |
| Systematický názov | (2R,3r,4S)-pentán-1,2,3,4,5-pentol |
| Synonymá | brezový cukor, xylit, E967 |
| Vzhľad | bezfarebná alebo biela kryštalická látka |
| **Fyzikálne vlastnosti** |
| Molárna hmotnosť | 152,146 g/mol |
| Rozpustnosť vo vode | 168 g/100 g |
| Teplota topenia | 92 – 96 °C |
| Teplota varu | 494,5 ± 40 °C |
| Hustota | 1,515 g/cm³ |
| Teplota vzplanutia | 261,9 ± 2,9 °C |
| p*K*A | 12,76 |
|

| **Bezpečnosť** |
| --- |
| NFPA 704 |
|
1
1
0

 |

 |
| **Ďalšie informácie** |
| Číslo CAS | 87-99-0 |
| PubChem | 6912 |
| ChemSpider | 6646 |
| SMILES | OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
  |
|

|  |  |
| --- | --- |
|  |  Chemický portál |

 |

**Xylitol** alebo **brezový cukor** je organická zlúčenina so sumárnym vzorcom C5H12O5. Patrí medzi sacharidové alkoholy. Z bežných cukrových alkoholov je vo vode rozpustnejší iba sorbitol.

Názov pochádza zo starogréckeho ξύλον – xyl[on], „drevo“, s príponou -itol, ktorá sa používa na označenie sacharidových alkoholov.

Xylitol sa používa ako potravinárska prísada a náhradné sladidlo. Jeho kódové číslo v Európskej únii je **E967**. Nahradenie cukru xylitolom v potravinárskych výrobkoch môže podporiť lepšie zdravie zubov. V primeraných množstvách sa považuje za bezpečný.

Xylitol môže byť toxický pre psy a fretky.

## História

Nemecký chemik Hermann Emil Fischer a jeho asistent Rudolf Stahel izolovali v septembri 1890 z bukovej štiepky novú zlúčeninu a pomenovali ju Xylit podľa gréckeho slova pre drevo. Nasledujúci rok francúzsky chemik M. G. Bertrand izoloval xylitolový sirup spracovaním pšeničnej a ovsenej slamy. Prideľovanie cukru počas druhej svetovej vojny viedlo k záujmu o náhrady cukru. Záujem o xylitol a iné polyoly sa intenzívne rozvíjal.

## Štruktúra

Xylitol je jedným z troch päťuhlíkových sacharidových alkoholov. Ďalšími sú arabitol a ribitol. Tieto tri zlúčeniny sa líšia stereochémiou troch sekundárnych alkoholových skupín.

* Arabitol
* Ribitol
* Xylitol

Na rozdiel od väčšiny sacharidových alkoholov je xylitol achirálny. Väčšina ostatných izomérov pentán-1,2,3,4,5-pentolu je chirálna, ale xylitol je planárne symetrický.

## Výskyt

Xylitol je prírodné sladidlo. Prirodzene sa vyskytuje v malom množstve v mnohých druhoch ovocia a zeleniny, napríklad v rôznych bobuliach (slivkách, malinách, jahodách), karfiole, tekvici, jeho zdrojom sú aj kukuričné plevy, ovos a podobne. Ľudia a mnohé zvieratá vytvárajú malé množstvá xylitolu počas metabolizmu sacharidov. Organizmus dospelého človeka môže vyprodukovať až 15 gramov xylitolu denne.

## Výroba

Priemyselná výroba začína lignocelulózou, z ktorej sa extrahuje xylán. Surový materiál môže pochádzať z dreva alebo poľnohospodárskeho odpadu zo spracovania kukurice, pšenice alebo ryže. Zmes sa hydrolyzuje kyselinou za vzniku xylózy. Xylóza sa čistí chromatografiou. Čistená xylóza sa katalyticky hydrogenuje na xylitol pomocou katalyzátora z Raneyho niklu. Premieňa sa sacharid (xylóza, aldehyd) na primárny alkohol (xylitol).

Xylitol sa dá získať aj priemyselnou fermentáciou, ale táto metodika nie je natoľko ekonomicky výhodná ako výroba pomocou kyslej hydrolýzy a chromatografie. Fermentáciu vykonávajú baktérie, huby alebo kvasinky, najmä druh Candida tropicalis.

## Použitie

Xylitol sa používa ako náhrada cukru vo výrobkoch, ako sú lieky, výživové doplnky, cukrovinky, zubné pasty a žuvačky, ale nie je bežným sladidlom v domácnostiach. Xylitol má zanedbateľný vplyv na hladinu cukru v krvi, pretože jeho asimilácia a metabolizmus sú nezávislé od inzulínu.

Xylitol sa tiež používa ako prísada do fyziologického roztoku na výplach nosa. Uvádza sa, že je účinný pri zlepšovaní príznakov chronickej sinusitídy.

Xylitol sa môže tiež pridávať do tkanín na vytvorenie chladivého materiálu. Keď vlhkosť (napr. pot) príde do kontaktu s xylitolom v tkanine, vyvoláva chladivý pocit.

## Potravinové vlastnosti

Xylitol je vhodný aj pre diabetikov a má asi o 40 % nižší kalorický obsah ako bežný cukor. Xylitol má hodnotu glykemického indexu (GI) 7, čo je veľmi nízka hodnota oproti sacharóze, ktorá má 68. U ľudí je absorbovaný pomaly a nevzniká prudký nárast hladiny cukru v krvi, teda ho môžu v strave prijímať aj ľudia trpiaci diabetom. Môže pomôcť dosiahnuť stabilnejšiu hladinu cukru v krvi.

Xylitol je približne rovnako sladký ako sacharóza, no sladší ako iné sacharidové alkoholy, ako je sorbitol a manitol.

Xylitol je dostatočne stabilný na použitie pri pečení. Vďaka tepelnej stabilite sa xylitol a iné polyoly nekaramelizujú ako cukry. Pri použití v potravinách znižujú bod teploty tuhnutia zmesi.

## Referencie

## Zdroj

* *Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov Xylitol na anglickej Wikipédii a Xylitol na českej Wikipédii.*