# Alkaloid

Prvý alkaloid, morfín, prvýkrát bol izolovaný z maku siateho v roku 1804.
**Alkaloidy** sú homogénnou skupinou dusíkatých zlúčenín zásaditého charakteru, ktoré majú fyziologický efekt na ľudí alebo živočíchy. Vznikajú ako sekundárne metabolity niektorých húb, rastlín alebo živočíchov.

Alkaloidy majú rôznorodé účinky, mnohé z nich sa tradične používali alebo používajú ako liečivá, omamné látky alebo sú dokonca toxické.

## Vlastnosti

Alkaloidy charakterizujú nasledovné vlastnosti:

* Sú to dusíkaté organické makromolekuly, väčšinou (aj keď nie výlučne) deriváty aminokyselín.
* V čistom stave sú to bezfarebné, tuhé, kryštalické látky, až na výnimky málo rozpustné vo vode.
* Majú horkú chuť, najmä v pevnom skupenstve.
* Sú zásadité, s kyselinami vytvárajú vo vode rozpustné soli.
* Dajú sa vyzrážať z roztoku jodidmi ťažkých kovov.
* Sú biologického pôvodu, najčastejšie rastlinného.

## Rozdelenie

### Podľa štruktúry

Alkaloidy sú rôznorodou skupinou a mnohé z nich sú derivátmi aminokyselín či iných metabolitov. Je ich veľké množstvo a nasledovný prehľad uvádza len niekoľko najznámejších alkaloidov:

* fenyletylamíny: meskalín, efedrín
* chinolíny: chinín, **chinidín**, **cinchonín izochinolíny: kodeín, morfín, papaverín
* indoly:

#### • β-karbolínové alkaloidy

* **Reserpín**, **yohimbín**, **harmín**, **harmalín**

#### • Ergolové alkaloidy (ergolínové)

* **Kyselina lysergová**, **ergometrín**, **LSD**, **ergotamín**

#### • Tryptamínové alkaloidy

* **Serotonín**, **melatonín**, **DMT**, **psilocybín**

#### • Strychnos (strychnínový) typ

* **Strychnín**, **brucín puríny: kofeín, teobromín, teofylín
* pyrolidíny: koniín, lobelín, nikotín, piperín
* terpény
	+ steroidy: solanín, samandarín
* tropány: atropín, kokaín, skopolamín
* betaíny: muskarín, cholín

## Dejiny

Friedrich Sertürner, nemecký chemik, ktorý ako prvý oddelil morfín od ópia.
Ľudia už od dávnych čias používali rastliny obsahujúce alkaloidy na terapeutické a zážitkové účely. Liečivé rastliny boli známe v Mezopotámii už približne 2000 rokov pr.Kr. Homérova *Odyssea* opisuje dar, ktorý dostala Helena od egyptskej kráľovnej. Bola to rastlina spôsobujúca zabúdanie. Predpokladá sa, že išlo o opiát. Čínska kniha o domácich rastlinách napísaná v 1. až 3. storočí pr.Kr. spomína liečivé účinky chvojníka a maku siateho. Indiáni v Južnej Amerike používali listy koky od staroveku.
Výťažky rastlín, ktoré obsahujú toxické alkaloidy, ako napríklad akonitín a tubokurarín, boli používané od dávnoveku na výrobu jedovatých šípov. Medzi rastliny obsahujúce alkaloidy patrí aj rod prilbica, ktorý zahrňuje asi 200 druhov. Všetky prilbice sú jedovaté byliny. Za najjedovatejšiu rastlinu v Európe je považovaná Prilbica modrá.

Skúmanie alkaloidov začalo v 19. storočí. V roku 1804 nemecký chemik Friedrich Sertürner izoloval z ópia "uspávací princíp" (latinsky *principium somniferum*), ktorý nazval "morfium", na počesť Morfea, gréckeho boha snov; v nemčine a niektorých jazykoch strednej Európy sa názov tejto drogy nezmenil. Termín "morfín" používaný v angličtine a francúzštine bol zavedený francúzskym fyzikom Josephom Louisom Gay-Lussacom.

Významným prínosom francúzskych výskumníkov Pierra Josepha Pelletiera a Josepha Bienaiméa Caventoua v oblasti chémie alkaloidov bolo objavenie chinínu (1820) a strychnínu (1818). Niekoľko ďalších alkaloidov, ako napríklad xantín (1817), atropín (1819), kofeín (1820), koniín (1827), nikotín (1828), kolchicín (1833), sparteín (1851) a kokaín (1860) bolo tiež objavených približne v tomto období. Rozvoj chémie alkaloidov bol rapídne urýchlený v 20. storočí vďaka objavu spektroskopickej a chromatografickej metódy, ktoré umožnili identifikáciu vyše 12 000 alkaloidov do roku 2008.

Prvú úplnú syntézu alkaloidu dosiahol nemecký chemik Albert Ladenburg v roku 1886. Vytvoril koniín reakciou 2-metylpyridínu a acetaldehydu, pričom následne zredukoval výsledný 2-propenyl pyridín so sodíkom.

## Referencie

## Iné projekty

CommonsWikislovník* Commons ponúka multimediálne súbory na tému **Alkaloid Wikislovník ponúka heslo **Alkaloid**

|  |  |
| --- | --- |
|  | Chemický portál |