# Kumarin

| Kumarin
 |
| --- |
|  |
|  |
|  |
| IUPAC ime
 |

|  |
| --- |
| 2*H*-hromen-2-on |

 |
| Drugi nazivi
 | 1-benzopiran-2-on
 |
| Identifikacija
 |
| CAS registarski broj
 | 91-64-5Y |
| PubChem
 | 323 |
| ChemSpider
 | 13848793Y |
| UNII
 | A4VZ22K1WTY |
| DrugBank
 | DB04665 |
| KEGG
 | D07751 |
| ChEBI
 | 28794 |
| ChEMBL
 | CHEMBL6466Y |
| Jmol-3D slike
 | Slika 1
 |
|

| SMILES |
| --- |
| c1ccc2c(c1)ccc(=O)o2 |

 |
|

| InChI |
| --- |
| InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6HY Kod: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-NY

---

InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H Kod: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC |

 |
| Svojstva
 |
| Molekulska formula
 | C9H6O2 |
| Molarna masa
 | 146.14 g mol−1 |
| Gustina
 | 0.935 g/cm3 (20 °C)
 |
| Tačka topljenja
 |
71 °C, 344 K, 160 °F

 |
| Tačka ključanja
 |
301 °C, 574 K, 574 °F

 |
| Y (šta je ovo?)
  (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

 |
| Infobox references
 |

**Kumarin** (*2H-hromen-2-on*) je hemijsko jedinjenje sa benzopironskom osnovom koje daje miris mnogim biljkama. Prisutno je u visokim koncentracijama u *Dipteryx odorata*, vanila travi (*Anthoxanthum odoratum*), lazarkinji (*Galium odoratum*), divizmi (*Verbascum* spp.), slatkoj travi (*Hierochloe odorata*), kineskom cimetu (*Cinnamomum aromaticum*) i slatkoj detelini. Ime potiče od francuski: *coumarou*, za Dipteryx odorata.

On ima sladak miris, koji se lako prepoznaje kao miris novo pokošenog sena, i koji se koristi u parfemima od 1882. Lazarkinja, slatka trava i detelina su posebno prepoznatljive po tom mirisu, koji je posledica visokog sadržaja ove supstance. On se koristio kao pojačivač arome duvana za lulu i pojedinih alkoholnih pića, mada je generalno zabranjen kao aditiv hrane, zbog moguće hepatotoksičnosti, koja je uočena na životinjskim modelima. Kad se javi u javi u visokim koncentracijama u krmnom bilju, kumarin deluje kao gorki supresant apetita, te se smatra da ga biljke proizvode kao vid odbrambenog mehanizma.

Mada sam kumarin nema antikoagulansne osobine, njega transformišu u prirodni antikoagulans dikumarol brojne vrste gljiva. Do toga dolazi kao rezultat formiranja 4-hidroksikumarina, zatim dalje (u prisustvu prirodnog formaldehida) u sami antikoagulans dikumarol, fermentacionog produkta i mikotoksina. Ta supstanca je odgovorna za bolest krvavljenja, koja je poznata kao *bolest slatke deteline* kod marve koja jede silažu od buđave deteline.

Kumarin se koristi u farmaceutskoj industriji kao prekursorni molekul u sintezi mnogobrojnih sintetičkih antikoagulansnih lekova sličnih dikumarolu, kao što su varfarin (kumadin), i neki potentni rodenticidi koji deluju putem istog antikoagulansnog mehanizma. Svi ti agensi su otkriveni putem analize bolesti slatke deteline.

Sam kumarin ima klinički medicinski značaj kao modifikator otoka. Za kumarin i druge benzopirone, poput 5,6 benzopirona, 1,2 benzopirona i diosmina, je poznato da stimulišu makrofage da degradiraju ekstracelularni albumin, omogućavajući bržu resorpciju otočnih fluida.. Druge biološke aktivnosti sa mogućom medicinskom primenom su poznate.

Kumarin se takođe koristi kao pojačavajući medijum u nekim laserima s bojom, i kao pojačavač osetljivosti u starijim fotonaponskim tehnologijama.

## Povezano

* Hromon

## Reference

## Vanjske veze

* Kumarin
* Kumarin u tabaku
* Kumarin kao sastojak perfema.
* Zakon kojim se reguliše upotreba kumarina kao prehrambenog aditiva