# Meskalin

Meskalin
|  |
|  |
|  |
| Klinički podaci
 |
| AHFS/Drugs.com
 | Monografija |
| Identifikatori
 |
| CAS broj
 | 54-04-6 |
| ATC kod
 | nije dodeljen
 |
| PubChem
 | 4076 |
| ChemSpider
 | 3934 |
| UNII
 | RHO99102VCY |
| KEGG
 | C06546Y |
| ChEBI
 | CHEBI:28346Y |
| ChEMBL
 | CHEMBL26687Y |
| Hemijski podaci
 |
| Formula
 | C11H17NO3 |
| Mol. masa
 | 211,258
 |
| SMILES
 | eMolekuli & PubHem |
|

| InChI |
| --- |
| InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 Key: RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-NY |

 |
| Sinonimi
 | 3,4,5-trimethoxyphenethylamine
 |
| Fizički podaci
 |
| Tačka topljenja
 | 35 °C (95 °F)
 |
| Tačka ključanja
 | 180 °C (356 °F)
 |
| Farmakoinformacioni podaci
 |
| Trudnoća
 | ?
 |
| Pravni status
 |  |

**Meskalin** (3,4,5-trimetoksifeniletilamin) je halucinogeni alkaloid iz skupine feniletilamina.

Prirodno se nalazi u **peyote** kaktusu (Lophophora williamsii), San Pedro kaktusu (Echinopsis pachanoi), u Echinopsis peruvian (direktni prijevod: Peruanski baklja kaktus), kao i u drugim članovima roda Cactaceae. Nešto malo meskalina nalazi se i u određenim članovima roda Fabaceae uključujući Acacia berlandieri.

Nijemac Arthur Heffter prvi je izolirao meskalin 1897. godine, a Ernst Spath prvi ga je sintetizirao 1919. godine.

## Historija

Već od prvih dana kontakta između Europe i Amerike, kod tamošnjih Američkih domorodaca zabilježena je uporaba peyote kaktusa u religijskim/spiritualnim ceremonijama, i to plemena Huichol, Tarahumara, i drugi i na sjeverozapadu Carrizo Indijanci iz Meksika koji su ga na sjever preko Rio Grande prenesli među Komanče odakle se rašririo među mnogim plemenima zapadnog i jugozapadnog SAD-a. Drugi kaktusi poput San Pedra korišteni su u različitim regijama od Perua do Ekvadora.

## Utjecaj

U tradicionalnoj pripremi peyote se odrezan od korijena suši i priprema u obliku diska. Zatim se takav žvače ili otopi u vodi. Okus samog kaktusa je gorak. Efektivna doza za čovjeka je od 0.3 - 0.5 grama čistog meskalina, efekt takve doze traje i do 12 sati. Halucinacije se javljaju i pri dozi od 300-600 miligrama, što je ekvivalent odprilike 20 meskalin diskova. Konzument ima vizualne halucinacije i promjenjeno stanje svijesti, često se osjeća ugoda a i shvaćanje postaje izraženije. Mogu se javiti i osjećaj anksioznosti ili intenzivne averzije. Kao i kod većine psihodeličnih halucinogena, meskalin ne izaziva fizičku ovisnost. Meskalin koji sadrži *kakti* može izazvati jaka povraćanja i mučnine, što ja također važan dio tradicionalne domorodačke kulture ili šamanske ceremonije, što se smatra *"čišćenjem"*.

## Farmakologija

Smatra se da meskalin, zajedno sa LSD-om, Psilocibinom, 5-meo-DMT-om i triptaminom veže za 5-HT receptor, točnije za 5-HT2A receptor

LD50 vrijednosti:

* Kristal: 212 mg/kg (miš)
* Kristal: 132 mg/kg (štakor)

Meskalin je 1000-3000 puta manje snažan u usporedbi s LSD-om, i 30 puta manje u usporedbi sa psilocibinom. Pola doze je izlučeno iz organizma već nakon 6 sati, a neke studije pokazuju da meskalin nije niti metaboliziran prije izlučivanja. Tolerancija se i čestom uporabom teško razvija.

## Osobine

| Osobina | Vrednost
 |
| --- | --- |
| Broj akceptora vodonika | 4
 |
| Broj donora vodonika | 1
 |
| Broj rotacionih veza | 5
 |
| Particioni koeficijent (*ALogP*) | 1,2
 |
| Rastvorljivost (*logS*, log(*mol/L*)) | -2,3
 |
| Polarna površina (*PSA*, *Å*2) | 53,7
 |

## Analozi

Meskalin ima mnogo analoga, neki od njih su: izomeskalin, eskalin, proskalin, buskalin, feneskalin, asimbeskalin, metaeskalin, tiomeskalin, tioeskalin.

## Reference

## Literatura

* Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). *Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics* (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
* Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). *Foye's Principles of Medicinal Chemistry* (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.

## Povezano

* PiHKAL
* Amini
* Feniletilamini

## Vanjske veze

* Meskalin na Erowidu
* Mescaline