# Dietilamid liserginske kiseline

Dietilamid liserginske kiseline
|  |
| (IUPAC) ime
 |
| (6a*R*,9*R*)-*N*,*N*-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-heksahidroindolo-[4,3-*fg*]hinolin-9-karboksamid |
| Klinički podaci
 |
| Identifikatori
 |
| CAS broj
 | 50-37-3 |
| ATC kod
 | nije dodeljen
 |
| PubChem
 | 5761 |
| DrugBank
 | DB04829 |
| ChemSpider
 | 5558 |
| UNII
 | 8NA5SWF92OY |
| ChEBI
 | CHEBI:6605Y |
| ChEMBL
 | CHEMBL263881Y |
| Hemijski podaci
 |
| Formula
 | C20H25N3O |
| Mol. masa
 | 323,43 g/mol
 |
| SMILES
 | eMolekuli & PubHem |
|

| InChI |
| --- |
| InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-23(5-2)20(24)14-9-16-15-7-6-8-17-19(15)13(11-21-17)10-18(16)22(3)12-14/h6-9,11,14,18,21H,4-5,10,12H2,1-3H3/t14-,18-/m1/s1Y Key: VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-NY |

 |
| Sinonimi
 | LSD, LSD-25, lizergid, D-lizerginska kiselna dietil amid, *N*,*N*- dietil- D- lysergamide
 |
| Fizički podaci
 |
| Tačka topljenja
 | 80–85 °C (176–185 °F)
 |
| Farmakokinetički podaci
 |
| Metabolizam
 | Hepatic
 |
| Poluvreme eliminacije
 | 3–5 sata
 |
| Izlučivanje
 | Renal
 |
| Farmakoinformacioni podaci
 |
| Trudnoća
 | C(US)  |
| Pravni status
 | Zabranjena supstanca (S9) (AU) Schedule III (CA) CD (UK) Schedule I (SAD)  |
| Opojna droga
 | veoma niska
 |
| Način primene
 | Oralno, intravenozno, okularno, intramaskularno
 |

**Dietilamid liserginske kiseline** (njemački: *Lysergsäurediäthylamid*, skraćeno **LSD** ili **LSD-25**; poznat i kao *trip*, *esid*, *kiselina*) je jedan od najpotentijih
halucinogena.

Sintetisao ga je 1938. godine švajcarski naučnik Albert Hofman iz ražane glavice (*claviceps purpurea*), gljivice koja živi na klasju raži. Može se naći u obliku tableta, gela, kartončića ukrašenog crtežima (engleski: *blotter*) ili u tečnom stanju. U čistom obliku je bez mirisa, bez boje i gorkog ukusa.

LSD je ubrzo nakon otkrića postao terapeutski lek koji je obećavao. Međutim, zbog raširene vanmedicinske upotrebe, veoma popularne 1960-ih godina u zapadnom svetu, LSD je 1967. godine proglašen ilegalnom drogom. Postoje brojne organizacije koje se i danas zalažu za nastavak istraživanja LSD u medicinske svrhe.

## Historija

Sredinom 19. veka su učinjeni prvi pokušaji da se izoluje aktivna supstanca ražane glavice (ili ergota), gljiva koje kao paraziti žive na žitaricama. 1907. godine su postignuti prvi uspesi, a ranih 1930-ih, je izolovano zajedničko jezgro ergota, koja je dobilo ime liserginska kiselina. Tada je ustanovljeno da alkaloidi ražane glavice pojačavaju kontrakcije materice i deluju na krvotok i disajni sistem.

### Otkriće

Ražana glavica, gljivica iz koje se dobija LSD
Švajcarski hemičar Albert Hofman je na farmaceutsko-hemijskom odeljenju kompanije Sandoz (danas Novartis) u Bazelu izučavao lekovite biljke i gljive radi izdvajanja aktivnih sastojaka u medicinske svrhe. On je pokušavao derivatima liserginske kiseline dobiti željene učinke na pokusnim životinjama. 1938. godine Hofman je izdvojio 25. derivat u nizu eksperimenata, dietilamid liserginske kiseline, od kojeg je očekivao da će imati najizraženija tražena svojstva. Međutim, ne samo da su pozitivni efekti na životinjama izostali, već je primećeno i “neobuzdano” ponašanje zamoraca, pa je spoj, označen kao LSD-25, proglašen neinteresantnim i narednih nekoliko godina nije proučavan. Pet godina kasnije, 16. aprila 1943. godine, ponavljajući opite sa ovom skoro zaboravljenom supstancom, dr. Hofman je osetio “snoliko stanje” baveći se uobičajenim laboratorijskim eksperimentima, apsorbujući LSD slučajno preko vrhova prstiju. Hofmanov laboratorijski dnevnik opisuje događaj:

> Odjednom sam postao čudno opijen. Vanjski svet postao je promenjen, kao u snu. Predmeti su izgledali kao da postaju živi; poprimali su neobične dimenzije; i boje su postale sjajnije. Čak su se opažaj sebe i osećaj za vreme promenili. Kada su oči bile zatvorene, šarene slike brzo su se menjale kao na kaleidoskopu. Nakon par časova, ne neugodna opijenost koju sam iskusio potpuno svestan nestala je. Što je uzrokovalo takvo stanje?
>
>

### Dan bicikla

Hofman je posumnjao da opijenost ima veze sa hemijskim spojem na kojem je radio, te je nakon tri dana odlučio da delovanje supstance podrobnije ispita na sebi. 19. aprila 1943. godine u 16 časova i 20 minuta, dr. Albert Hofman je uneo u sebe gotovo neopisivo malu količinu, u kojoj ni jedna do tada poznata supstanca nije bila aktivna u ljudskom organizmu. Svega 250 mikrograma, odnosno četvrtinu hiljaditog dela grama. U 17 časova, usled opijenosti i mučnine, Hofman je zamolio svog asistenta da ga otprati do kuće, a kako zbog ratnih restrikcija nije bilo benzina, putovali su biciklom. Jake halucinacije pojavljivale su se tokom vožnje, a Hofman je često imao osećaj da stoje na mestu, premda su se vozili veoma brzo. U tom trenutku nije mogao ni pretpostaviti da će njegovo iskustvo, kao prvo psihodelično esid iskustvo ikad, poprimiti kultni status, a zahvaljujući nadljudskom postignuću vožnje bicikla na 250 µg LSD-a, ovaj događaj je ostao upamćen kao “Dan bicikla”. Narednih nekoliko časova smenjivala se stanja halucinacija, mučnine i paranoje, a kada je lekar došao i pregledao Hofmana uverenog da mu se smrt bliži, nije utvrdio ništa neobično na telu osim znatno proširenih zenica.

Albert Hofman, otac LSD-a
Kada se sledećeg jutra probudio, shvatio je da je otkrio potpuno nepoznatu supstancu neobičnih svojstava, čijem će proučavanju posvetiti ostatak svog života. Narednih decenija, sve do svoje smrti, Hofman je ostao utvrđen u mišljenju da je otkriće LSD-a od presudne važnosti za ljudsku evoluciju:

> Mislim da u ljudskoj evoluciji nikada nije bilo ovoliko neophodno imati tu supstancu LSD. To je oruđe koje nas pretvara u ono što bi trebalo da budemo.
>
> – Albert Hofman

### Naučna istraživanja

Ubrzo po otkriću su započeli eksperimenti s primenom LSD-a u psihijatriji. Sandoz je patentirao LSD, koji se 1940-ih davao naučnim institucijama kao eksperimentalni lek pod komercijalnim nazivom *Delysid*. Lek je korišćen u psihoterapeutske svrhe, isključivo pod lekarskim nadzorom. U Velikoj Britaniji je "LSD terapiju" sprovodio psihijatar Hemfri Osmond, koji je verovao da bi ovaj lek mogao pomoći pacijentima s određenim psihičkim tegobama u otkrivanju prirode mentalnih poremećaja.

Između 1954. i 1962. godine na kalifornijskom univerzitetu Irvajn psihijatar dr. Oskar Janiger (*Oscar Janiger*) je vršio istraživanja o vezi između kreativnosti i LSD-a.

Tokom 1950-ih u SAD su izvedena mnoga akademska istraživanja koja su uključivala veliki broj stručnjaka, od kojih su najpoznatiji Harvardski profesori dr. Timoti Liri i Ričard Alpert, koji su postali ubeđeni da LSD ima potencijala za duhovni razvoj čoveka. 1961. godine profesor psihologije Timoti Liri je sa svojim saradnicima Ralfom Mecnerom i Ričardom Alpertom na Harvardskom univerzitetu započeo istraživački program pod nazivom Harvardski psilocibin projekat, istražujući učinke psilocibina, a kasnije i LSD-a, na studentima. Profesoru Liriju je odobrena novčana donacija od Harvardskog univerziteta radi izučavanja efekata LSD-a na grupi od preko 400 dobrovoljaca. Prema rezultatima tog istraživanja, 90% testiranih su izjavili da bi rado ponovili to iskustvo, 83% tvrdi da su naučili nešto novo iz toga a 62% njih kaže da im je to promenilo život na bolje. Liri naglašava da LSD, kada je ispravno korišćen i doziran, uzet od dobro pripremljene osobe u pravoj sredini i uz nadgledanje profesionalca, može promeniti ponašanje osobe u dobrom smeru. Njegova istraživanja nisu izazvala nijedno ubistvo, samoubistvo, psihozu niti loše iskustvo. Ciljevi Lirijevih istraživanja su uključivali pronalaženje načina za lečenje alkoholizma i popravljanje okorelih kriminalaca. Mnogi učesnici njegovih istraživanja izveštavaju o mističnim i duhovnim iskustvima za koja tvrde da su im trajno promenila život na bolje. Dr. Liri, na osnovu rezultata svojih istraživanja, započinje kampanju za terapeutsku upotrebu LSD-a. Takođe je preporučivao ljudima LSD kao jedan od načina za duhovni napredak.

1963. godine pritisak javnog mnenja dovodi do suspenzije istraživanja a profesori Liri i Alpert bivaju otpušteni sa Harvarda. Razlog tome je što su mnoge kolege sa nenaklonošću gledale na njihova istraživanja a mnogi roditelji su se žalili upravi univerziteta zbog deljenja halucinogena njihovoj deci. Uprkos tome, istraživači nastavljaju svoj rad bez akademske zaštite.

### Nemedicinska upotreba

Kartončić LSD-a oslikan psihodeličnom umetnošću
1950-ih godina na Zapadu su postale česte seanse umetnika, koji bi nakon uzimanja esida stvarali umetnička dela pod utiskom proživljenih misli, što je kasnije nazvano psihodelična umetnost. LSD su takođe koristili i filozofi u istraživanju religijskih i mističkih iskustava. Početkom 1960-ih godina, LSD je kao neka vrsta "leka za sve duševne boljke" postao veoma rasprostranjen u SAD. U medijima su mnoge javne ličnosti i glumci hvalili svoja iskustva sa LSD-om koja su im pomogla da pronađu mir. Razne kontrakulturne skupine, poput Veselih šaljivdžija (en. *Merry Pranksters*), su putovale Amerikom i propovedale LSD.

Procenjuje se da je do 1962. godine oko 25.000 Amerikanaca kušalo LSD, a već 1965. godine broj redovnih konzumenata premašio je četiri miliona ljudi, od čega više od 70% studenata i učenika viših razreda srednjih škola.

Timoti Liri je 1960-ih godina postao poznat kao "apostol" LSD-a, pa je čak 19. septembra 1966. osnivao Ligu za duhovnu obnovu, religiju u kojoj je LSD sveta relikvija, trudeći se da legalizuje LSD na osnovu “slobode veroispovesti” kao argumenta. Krajem 1966. i početkom 1967. godine Liri pravi turneju po univerzitetskim kampusima šireći psihodelično jevanđelje. 14. januara 1967. govorio pred 30.000. ljudi na hipi okupljanju u Golden Gejt Parku u San Francisku i tada je lansirao svoju čuvenu frazu *Turn on, tune in, drop out*, koja je neprevodiva kako na srpski jezik tako i na književni engleski. Verovatno znači nešto poput: „Otkači, priključi se, izađi iz kolotečine“.

Tako su muzika, pogled na svijet i moda naraštaja stasalog sredinom 1960-ih bili pod snažnim uticajem LSD-a. Čak su i pojedini muzički žanrovi, poput psihodeličnog roka, pretežno oblikovani pshodeličnim drogama.

### Vladini eksperimenti

Otkriće LSD-a je izazvalo veliki interes američke obavještajne službe CIA koja je već duže vreme tražila *drogu istine*, tj. drogu koja bi trebala navesti konzumente na pričanje, čime bi se lakše dolazilo do tajnih podataka. Dotad su isprobali kofein, alkohol, meskalin, barbiturate i marihuanu, no svi su se pokazali nedostatnima. Kad su 1947. godine dobili izveštaje o LSD-u, poverovali su da je to droga koju traže i odlučili je isprobati.

U opsežnom istraživačkom projektu pod nazivom MK-ULTRA američka tajna služba je drogirala hiljade američkih građana LSD-om bez njihovog znanja i odobrenja. Nakon godina testiranja na vojnicima, ratnim zarobljenicima, psihijatrijskim pacijentima, sitnim kriminalcima, prostitutkama, gangsterima i vlastitim agentima, CIA odustaje jer delovanje LSD-a nije dovoljno predvidivo da bi se moglo iskoristiti u vojne i obaveštajne svrhe.

S LSD-om je jedno vreme eksperimentisala i američka vojska.

### Zabrana

Ilegalna LSD laboratorija u napuštenim vojnim hangarima u Kanzasu.
Zbog ogromne raširenosti i nakon neuspelih pokušaja da iskoriste LSD u svoje svrhe, američke vlasti su 1967. stavile LSD van zakona u SAD, dok je Sandoz još 1965. obustavio proizvodnju Delisida. Naučna istraživanja na univerzitetima i laboratorijama više nisu mogla da se nastave a LSD je gurnut na crno tržište.
Međutim, i pored svih zabrana, LSD je nastavio da se širom sveta ilegalno proizvodi do dan danas. Takođe, postoje brojne organizacije koje se zalažu za nastavak istraživanja LSD u medicinske svrhe.

## Upotreba

LSD se u organizam obično unosi sisanjem kartončića natopljenih kiselinom, gutanjem tableta, kapsula, praškova i tečnosti ili u vidu intravenskih injekcija.

### Doziranje

Tečni LSD
Doziranje LSD-a se meri u mikrogramima (µg), milionitim delovima grama. Radi poređenja, doziranje većine lekova i droga se meri u miligramima, hiljaditim delovima grama. Albert Hofman je smatrao da aktivna doza meskalina, između 0,2 i 0,5g, ima delovanje uporedivo sa 100 µg ili manje LSD-a. Drugim rečima, LSD je između pet i deset hiljada puta jači od meskalina. Pojedinačna doza LSD-a obično iznosi između 100 i 500 mikrograma, dok se delovanje može osetiti već sa 25 mikrograma. Tipična doza u 1960-im je iznosila između 200 i 1000 µg, dok je 1990-ih smanjena na svega 20-80 µg (neka istraživanja pokazuju da manje doze uglavnom izazivaju manje loših tripova)

Kod LSD-a ne postoje klasični simptomi predoziranja, ali je kod vrlo jakih doza (preko 150 mikrograma) verovatnoća paranoje i trajnih psihičkih posledica bitno povećana. Smrtonosna doza LSD-a kod ljudi nije poznata, a procenjuje se da bi eventualno iznosila preko 12 mg po 1 kg telesne težine. Većina izvora prenosi da u svetu nije zabeležen nijedan smrtni slučaj od predoziranja, odnosno trovanja LSD-om. Međutim, prema nekim izvorima jedan takav slučaj je zabeležen novembra 1975. godine u Kentakiju, kada je nastupila smrt usled unošenja oko 1/3 grama (320.000 µg) introvenozno, što je oko 3.000 puta više od prosečne doze od oko 100 µg.

### Delovanje

Delovanje LSD-a je nemoguće potpuno predvideti, jer ono zavisi od okruženja, raspoloženja, očekivanja i, pre svega, psihičkog stanja osobe koja konzumira LSD. Moguće je da konzument proživi pozitivno psihodelično iskustvo, a moguća su i stanja duboke paranoje, psihoze i konfuzije, koja ostavljaju ozbiljne psihičke posledice. Dejstvo obično počinje nakon 30-60 minuta (zavisno od načina unošenja i vremena poslednjeg obroka) i traje u proseku 6-12 časova. Kod osobe koja je pod dejstvom liserginske kiseline dolazi do proširenja zenica, nepovezanog govora, nepredvidljivog ponašanja, bega od ljudi i nesnalaženja u vremenu i prostoru.

LSD vidno proširuje zenice
Efekti tipični za LSD su: vizuelne halucinacije otvorenih i zatvorenih očiju, sinestezija, fenomen da se zvukovi se mogu videti, a slike čuti, promene doživljaja vremena i prostora, kao i sopstvenog tela, izmenjeni tok svesti i mišljenja, osećaj mogućnosti neverbalne komunikacije s drugim osobama, osećaj duhovnog uvida ili prosvetljenja, izražena kreativnost, izoštravanje osećaja za boje, dublja percepcija zvukova i muzike i povećana osetljivost na spoljašnje nadražaje. Osoba pod uticajem LSD-a može imati doživljaj uvida u funkcionisanje unutrašnjih organa i telesnih procesa. Često dolazi i do depersonalizacije odnosno gubitka ega, što može izazvati jak emocionalni odgovor, od euforične sreće do paničnog straha. U neželjena dejstva spadaju paranoja, nagle promene raspoloženja (koje mogu varirati od duboke depresije do euforije), panika, gubitak kontrole, strah od smrti i stavično putovanje (engleski: *horror trip*). Kod psihički nestabilnih osoba je povećan rizik od paranoje i „lošeg tripa“. Neugodne fizičke manifestacije su retke ali može se javiti nelagoda, mučnina, povraćanje, glavobolja ili bolovi u telu.

Neka istraživanja 1950-ih pokazuju da LSD ima 50% uspešnosti u lečenju alkoholizma, što je pet puta više nego otprilike 10% kojih postižu anonimni alkoholičari. Međutim, postoje i naučnici koji osporavaju efikasnost LSD u lečenju alkoholizma.

### Posledice

Iako LSD ne izaziva fizičku zavisnost, česta upotreba može odvesti psihičkoj zavisnosti. Učestalim uzimanjem ne razvija se tolerancija, što znači da vremenom nisu potrebne sve jače doze, kao što je slučaj kod npr. ekstazija.

Međutim, psihičke promene izazvane LSD-om, koje nisu nužno pozitivne, mogu biti trajne. Čest fenomen koji prati uzimanje LSD-a je flešbek (engleski: *flashback*), povratna reakcija u trajanju od nekoliko sekundi tokom kojih se spontano vraćaju halucinatorni efekti. Može se javiti danima, mesecima, pa čak i godinama nakon unošenja LSD-a. Takođe se može javiti i psihoza.

Prema novijim istraživanjima britanskih naučnika, LSD je manje štetan od mnogih legalnih supstanci poput duvana i alkohola.

## Napomene

## Vanjske veze

* (`en`) LSD-25 (erowid.org)
* (`sh`) LSD info Arhivirano 2007-05-16 na Wayback Machine-u (narkomanija.ba)
* (`sh`) Povijest LSD-a (vutra.org)
* (`sh`) LSD kao sredstvo protiv alkoholizma
* (`en`) LSD - moje problematično čedo, knjiga Alberta Hofmana Arhivirano 2005-02-07 na Wayback Machine-u
* (`en`) Galerija LSD sličica Arhivirano 2006-08-27 na Wayback Machine-u