# Holesterol

| Holesterol
 |
| --- |
|  |
|  |
| IUPAC ime
 |

|  |
| --- |
| (3β)-​cholest-​5-​en-​3-​ol |

 |
| Drugi nazivi
 | (10*R*,​13*R*)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1*H*-​cyclopenta​[*a*]phenanthren-​3-​ol
 |
| Identifikacija
 |
| CAS registarski broj
 | 57-88-5 Y |
| PubChem
 | 5997 |
| ChemSpider
 | 5775 |
| Jmol-3D slike
 | Slika 1
 |
|

| SMILES |
| --- |
| O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4 |

 |
|

| InChI |
| --- |
| InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1Y Kod: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-NY

---

InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Kod: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB |

 |
| Svojstva
 |
| Molekulska formula
 | C27H46O
 |
| Molarna masa
 | 386.65 g/mol
 |
| Agregatno stanje
 | belik kristalni prah
 |
| Gustina
 | 1.052 g/cm3 |
| Tačka topljenja
 |
148–150 °C

 |
| Tačka ključanja
 |
360 °C (razlaže se)

 |
| Rastvorljivost u vodi
 | 0.095 mg/L (30 °C)
 |
| Rastvorljivost
 | rastvoran u acetonu, benzenu, hloroformu, etanolu, etru, heksanu, izopropil miristatu, metanolu
 |
| Y (šta je ovo?)
  (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

 |
| Infobox references
 |

Mikroskopski izgled holesterol kristala u vodi of. Fotografija napravljena u polarizovanoj svetlosti.
**Holesterol** je najrasprostranjeniji sterol u organizmu. U pogledu hemijske strukture, holesterol kao i svi steroli, sadrži ugljenikov skeleton ciklo-pentano-perhidro-fenantrena, sa -OH grupom na trećem C-atomu, cis orijentisanom u odnosu –CH3 grupu na C10-atomu (iznad ravni prstena), bočni niz od 8 C-atoma. Holesterol ima dvostruku vezu između C-atoma 5 i 6.

## Metabolizam holesterola

Porijeklo holesterola u organizmu je dvojako (endogeno i egzogeno). Većina ćelija raspolaže mogućnošću i sintetiše holesterol, a drugi njegov izvor je hrana kojom se unosi.
Ustanovljeno je da oko 2/3 holesterola nastaje sintezom u organizmu (kod odrasle osobe oko 800-900 mg na dan), a svega 1/3 se unosi hranom. S obzirom na sposobnost organizma da ga stvara u velikim količinama, dovoljno je da se hranom unese oko 150-300 mg na dan. Djeci je potrebna proporcionalno veća količina, što je jasno kada se ima u vidu njegova značajna uloga kao strukturnog elementa svih ćelijskih i unutar ćelijskih membrana.

Najveći dio holesterola nastaje u jetri, a do njegove sinteze može doći i u sluzokoži crijeva i nadbubrežnim žlijezdama. Odatle se putem krvotoka transportuje do ćelija organizma. Pošto je kao i ostali lipidi nerastvorljiv u vodi, u krvi se holesterol transportuje tako što se veže za proteine gradeći lipoproteine. Postoji više vrsta ovih lipoporoteina. Podijeljeni su prema gustini na:

* hilomikrone, koji su najvećeg dijametra a imaju najmanju gustinu (i najveći sadržaj triacilglicerola)
* VLDL (engleski: *Very Low Density Lipoprotein*), lipoproteini vrlo male gustine
* IDL (engleski: *Intermediate Density Lipoprotein*), lipoproteini intermedijerne (prelazne) gustine
* LDL (engleski: *Low Density Lipoprotein*), lipoproteini male gustine
* HDL (engleski: *High Density Lipoprotein*), lipoproteini velike gustine.

Lipoproteini sa mnogo lipida imaju i nižu gustoću.

U krvi je holesterol prisutan u slobodnom i esterifikovanom obliku vezan sa jednim molekulom masne kiseline. Esterifikacja holesterola odigrava se u plazmi pod dejstvom enzima lecitin-holesterol-acetiltransferaze (LCAT) koji se nalazi u krvnoj plazmi. U plazmi je približno 75% ukupnog holesterola esterifikovano najčešće polinezasićenom masnom kiselinom, linolnom kiselinom (55%). Kod nekih ljudi se LCAT enzim nalazi u vrlo maloj količini što se naziva LCAT-manjak. Kod takvih bolesnika povišena je koncentracija holesterola u krvi.

Mnoge ćelije imaju specifične receptore (najčešće se radi o ApoB-100 receptoru) za lipoproteine i pinocitiju ih unutar ćelije gdje ih razgrađuju lizozomi i pri tome se oslobađa holesterol, pa se tako ćelije snabdijevaju holesterolom. Najveći dio slobodnog holesterola se nalazi u tkivima.

Eliminacija holesterola iz organizma se vrši preko žuči (konverzijom u holne kiseline), perutanjem kože, mala količina se gubi sa urinom, dok žene koje doje gube nešto holesterola preko mlijeka.

## Uloga u organizmu

Holesterol je nephodan sastavni dio organizma, potreban za normalno funkcionisanje svake ćelije. Strukturni je element svih ćelijskih i intraćelijskih membrana, a u određenim organima ima i posebne, specifične uloge kao što su:

* sinteza žučnih kiselina u hepatocitima
* sinteza steroidnih hormona u kori nadbubrežnih i polnih žlijezda
* transport liposolubilnih vitamina (A, D, E i K).

### Posljedice povećanog prisustva u organizmu

Štetno djelovanje se ispoljava tek kada je u krvi prisutan u znatno većim koncentracijama od normalnih. Povećan unos holesterola hranom utiče na vrijednost njegovog nivoa u krvi. Dokazano je da sa svakih 100 mg povećanog unosa holesterola sa hranom, vrijednost holesterola u krvi odraslih raste za 0,25 mmol/l. Drugi faktori (genetički, endokrini...) takođe značajno mogu uticati na nivoe holesterola u krvi.

1. Ateroskleroza. Povećanje LDL-a, a time i koncentracije holesterola u krvnoj plazmi, dovodi do povišenog ulaska estara holesterola u ćelije krvnih sudova, gdje dolazi do taloženja estara holesterola što može da dovede do začepljenja krvnih sudova, smanjenja njihove prirodne elastičnosti, a u kasnijim stadijumima, formiranja tromba i infarkta miokarda.

Značajna je ne samo ukupna koncentracija holesterola u krvi, već i odnos njegovih dijelova u pojedinim lipoproteinskim frakcijama. Najveći njegov dio u krvi nalazi se u obliku LDL-holesterola (oko 70% ukupnog holesterola), a on ima štetno, aterogeno djelovanje. Manja frakcija, HDL-holesterol, ima zaštitni efekat u odnosu na proces ateroskleroze.

2. Kamenac u žučnoj kesi. Prilikom uklanjanja holesterola iz organizma slobodni holesterol dospijeva u žuč u kojoj je nerastvoran. On se u žuči inkorporira u micele koje čine lecitin i žučne soli. Ove micele se rastvaraju u vodi tako da se holesterol bez taloženja prenosi preko žuči u duodenum.

Opisane micele imaju ograničeni kapacitet rastvaranja holesterola. Kod ljudi sa kamencem u žučnoj kesi dolazi do formiranja abnormalne žuči koja postaje prezasićena holesterolom. Pod djelovanjem raznih faktora, među kojima je infekcija, dolazi do taloženja viška holesterola u obliku kristala. Ako se ti kristali brzo ne izluče u crijevo putem žuči, narastaju i formiraju kamenje.

Na nivo holesterola u krvi utiču tri elementa u ishrani:

1. sadržaj aterogenih zasićenih masnih kiselina
2. sadržaj holesterola
3. prekomjerni energetski unos, što dovodi do gojaznosti, koja je vrlo često praćena povišenjem holesterola u krvi.

Esencijalne masne kiseline utiču na regulisanje količine holesterola u krvi. Masti sa većim sadržajem esencijalnih masnih kiselina mogu sniziti količinu holesterola u krvi, kao i hrana koja ga sadrži u maloj količini.

Od faktora koji snižavaju holesterol u krvi, najčešće je proučavana zamjena nekih zasićenih masnih kiselina u hrani polinezasićenim masnim kiselinama. Prirodna ulja koja naročito snižavaju nivo holesterola u plazmi su: ulje kukuruzne klice, suncokreta, soje i kikirikija. Kokosovo ulje i mliječne masti podižu nivo holesterola u krvi.

## Sadržaj u hrani

Holesterol je tipični produkt životinjskog organizma, pa se zato javlja u hrani životinjskog porijakla, dok ga u biljnoj hrani nema. Posebno bogat izvor holesterola je žumance (jedno kokošije jaje sadrži oko 300 mg), sve iznutrice, riblja ikra, punomasno mlijeko, meso i mesne prerađevine. Sadržaj holesterola u mesu nije posebno velik, ali ako je svakodnevni dio ishrane, ipak, predstavlja bitan faktor povećanog unosa holesterola hranom.

Sadržaj u hrani
| vrsta namirnice
 |  | holesterol (mg/100g)
 |
| Mlijeko
 | obrano | 2
 |
| sa 3,6% masti | 14
 |
| jogurt (3,2% masti) | 13
 |
| maslac | 225
 |
| punomasno u prahu | 109
 |
| kisela pavlaka (10% masti) | 43
 |
| slatka pavlaka (30% masti) | 111
 |
| sirni namaz (30% masti) | 50
 |
| gauda (45% masti) | 105
 |
| Majonez
 |  | 105
 |
| Meso
 | govedina | 67
 |
| svinjetina | 60
 |
| teletina | 68
 |
| jagnjetina | 71
 |
| Iznutrice
 | srce | 140
 |
| jetra | 270
 |
| mozak | 2000
 |
| Mesne prerađevine
 | hrenovke | 50
 |
| mesni narezak | 92
 |

Holesterol se u namirnicama određuje spekrofotometrijski, enzimski, gasnom i tečnom hromatografijom.

## Reference

## Vanjske veze

* GMD MS Spectrum
* Detection, Evaluation, and Treatment of High Blood Cholesterol in Adults US National Institutes of Health Adult Treatment Panel III
* American Heart Association – "About Cholesterol"
* Cholesterol at Lab Tests Online Arhivirano 2016-01-16 na Wayback Machine-u