# Heroin

Heroin
|  |
|  |
| (IUPAC) ime
 |
| (5α,6α)-7,8-didehidro- 4,5-epoksi- 17-metilmorfinan- 3,6-diol diacetat |
| Klinički podaci
 |
| Identifikatori
 |
| CAS broj
 | 561-27-3 |
| ATC kod
 | N02AA09 |
| PubChem
 | 5462328 |
| DrugBank
 | DB01452 |
| ChemSpider
 | 4575379 |
| Hemijski podaci
 |
| Formula
 | C21H23NO5 |
| Mol. masa
 | 369.41 g/mol
 |
|

| InChI |
| --- |
| InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1Y Key: GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-NY |

 |
| Sinonimi
 | Diamorfin, diacetilmorfin, Acetomorfin, (Dualno) acetilisani morfin, morfin diacetat
 |
| Farmakokinetički podaci
 |
| Bioraspoloživost
 | <35% (oralno), 44–61% (inhalacijom)[1]
 |
| Vezivanje za proteine plazme
 | 0% (morfinski metabolit 35%)
 |
| Metabolizam
 | hepatički
 |
| Poluvreme eliminacije
 | <10 minuta
 |
| Izlučivanje
 | 90% renalno kao glukuronidi, ostalo bilijarno
 |
| Farmakoinformacioni podaci
 |
| Trudnoća
 | ?
 |
| Pravni status
 | Zabranjena supstanca (S9) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule I (SAD)  |
| Opojna droga
 | Ekstremno visoka
 |
| Način primene
 | Inhalacija, Intravenozno, oralno, Intranazalno, Rektalno, Intramaskularno
 |

Heroin u prahu
Glavni svjetski proizvođači
**Heroin** je prirodna, teška droga koja se prizvodi iz morfina, a prema djelovanju pripada opioidima. Najjači je narkotik; njegova proizvodnja i uporaba zabranjene su. Ima velik potencijal za razvoj ovisnosti i ako se uzima svaki dan, ovisnost se razvija za 10-20 dana. Djeluje za 5-8 minuta nakon ubrizgavanja, a uzeta intravenski djeluje gotovo trenutačno i izaziva osjećaj euforije. Promjene u ponašanju karakterizira česta pospanost, nezainteresiranost za donedavno najbliže osobe i okolinu, tjelesno slabljenje. 60 posto ovisnika zaraženo je virusom hepatitisa B ili C.

Po kemijskom je sastavu diacetilmorfin, C21H23NO5, a nastaje kad se morfin acetilira anhidridom octene kiseline pri čemu se obje hidroksilne grupe esterificiraju. Heroin nema fenolna svojstva, može se lako osapuniti i preći ponovno u morfin. Topiv je u (kako jako dobro znaju svi intravenozni ovisnici) kuhan u mješavini vode i limunske ili octene kiseline, ili vitamina C, a slabo u eteru i vodi.

## Proizvodnja

Svjetska proizvodnja opijuma - glavne sirovine od koje se dobija heroin, procjenjuje se na godišnje od 4.000 do 7.000 tona. Burma i Afganistan daleko prednjače u svjetskoj proizvodnji opijuma.

## Historija

Povijest opijata ne počinje s heroinom krajem 19. stoljeća, već tisućama godina prije Krista, kada se u Mezopotamiji, Egiptu, a kasnije i u staroj Grčkoj uzgaja opijumski mak, iz kojeg se zarezivanjem nezrelih čaški skuplja bijelkasta tekućina - opijum. Trgovina opijumom bila je vrlo razvijena, a "opijumska ovisnost" socijalno prihvaćena. Opijum se konzumirao uglavnom pušenjem, a koristio se i za medicinske svrhe: "otac medicine", Hipokrat, ga priznaje kao narkotik i lijek za razne bolesti. Nakon osude, Sokrat je za pogubljenje dobio otopinu koja je sadržavala mješavinu kukute i opijuma (simbola vječnog sna), koja se tada koristila u svrhu eutanazije i samoubojstva.

U Europi opijum nestaje sve do 16. stoljeća, kada se kroz trgovinu sa dalekoistočnim zemljama dolazi u kontakt s njim i otkriva njegovo djelovanje, i potencijalne koristi kao lijeka. Opijum u narednim stoljećima pokreće veliki dio svjetskih ekonomskih i političkih događaja, a polovicom 19. stoljeća počinje i prvi od dva 'opijumska rata', u kojima Engleska, a kasnije i Francuska, napadaju Kinu koja zabranjuje uvoz opijuma. Posljedica poraza Kine je, osim ogromnih ratnih odšteta, i predaja teritorija Hong Konga Velikoj Britaniji.

1803. otkriva se aktivni sastojak opijuma: morfin (poznat još i pod nazivom morfij), za koji se vjeruje da predstavlja usavršeni opijum sa svim njegovim efektima, a bez stvaranja ovisnosti, pa se smatra da je pouzdan, dugotrajan i siguran lijek. U istoj će se zabludi biti i uskoro, nakon otkrivanja heroina.

Diacetilmorfin prvi je sintetizirao engleski kemičar C. R. Wright 1874, a 1895. taj novi spoj u prostorijama Bayera dobiva više pažnje kao koristan spoj bez negativnih učinaka morfina. Tada se Heinrich Dresser, kemičar zadužen za testiranje efikasnosti i sigurnosti novih lijekova, odlučio dati prednost istraživanju diacetilmorfina, a ne acetilsalicilnoj kiselini, danas poznatijoj kao aspirin. Smatrao ga je dobrom alternativom za morfin - sigurnim lijekom protiv bolova i za liječenje raznih respiratornih bolesti, a bez problema ovisnosti. Osim testiranja na životinjama, navodno ga je testirao i na sebi i svojim kolegama u Bayeru, koji su tom novom spoju dali ime heroin, po njemačkom terminu 'heroisch".

Heroin svoj uspjeh duguje tadašnjoj velikoj potrebi, ne toliko za lijekom protiv bolova, nego za lijekom protiv kašlja (tuberkuloza i upala pluća bile su tada smrtonosne bolesti, a i obične prehlade smatrale su se opasnima), a pogotovo su ga sretno dočekali tadašnji ovisnici o morfinu. Ali uskoro je istina počela izlaziti na vidjelo: prvo je primjećeno brzo razvijanje tolerancije, a onda i brojni slučajevi ovisnosti. Bayer je počeo gubiti zaradu od heroina, pa je počeo razvijati lijek, pod komercijalnim imenom Aspirin, koji će mu vratiti vodeću poziciju na tržištu lijekovima.

1913. Bayer potpuno prestaje sa proizvodnjom heroina, a istovremeno se počinje zabranjivati njegovo nemedicinsko korištenje. U SAD-u se 1924. potpuno zabranjuje korištenje i proizvodnja heroina, a ne dopušta se ni korištenje u medicinske svrhe, koje je još i danas dopušteno npr. u Velikoj Britaniji.

Posljedica otkrića heroina bila je da su ga tisuće ovisnika o morfinu prihvatile kao 3-4 puta jaču zamjenu. Heroin je bio i jeftiniji, brži i lakši za upotrebu, a nakon njegovog zabranjivanja razvilo se ogromno ilegalno tržište koje je povezalo njegove korisnike sa kriminalom.

Upotreba heroina raste u svijetu svake godine, skupa sa brojem smrti od predoziranja ili na drugi načih povezanih sa heroinskom ovisnošću. U Hrvatskoj ima oko 12 000 registriranih ovisnika, a svake godine od predoziranja umire 40-60 ljudi.

## Hemija

Opijum je sasušeni sok dobiven iz posebne vrste vrtnog (bijelog, 'plavog') maka, a između ostalog sadrži opijate: morfin i kodein. Morfin djeluje tako da se veže na opijatne receptore, na koje se inače vežu endogeni opioidi koje organizam sam proizvodi. Jedan od njih je endorfin, odgovoran za regulaciju boli, mučnine, disanja, hormonalne aktivnosti, a aktivira i osjećaje raspoloženosti, sreće i opuštenosti. Istraživanjima je pokazano da postoji čak i endogena varijanta morfina, što potvrđuje važnost uloge opijata u organizmu.

Heroin (diacetilmorfin) je sintetički derivat morfina, a brzina i jačina njegovog djelovanja posljedica su njegove dobre topljivosti u masti koja mu omogućuje brži prolaz krvno-mozgovne barijere. U mozgu se prije vezivanja na opijatne receptore metabolira natrag u morfin.

Metadon (kod nas poznat pod Plivinim komercijalnim nazivom Heptanon) je sintetički opioid, često se koristi za liječenje heroinskih ovisnika, ali i sam izaziva jaku ovisnost. Za razliku od heroina uzima se oralno, a djelovanje mu je nešto slabije ali dugotrajnije.

Potpuno čisti heroin bijele je boje i gorkog okusa, i topljiv je u vodi. Međutim, ulični "heroin" (hors, žuto) najčešće je smeđkaste boje, a sadrži samo oko 7-10% do najviše 20-tak posto diacetilmorfina, dok su ostatak druge tvari: paracetamol, zastupljen u ogromnoj mjeri, preko 50%, u "ulicnom" heroinu - dileri ga miješaju sa heroinom zbog njegovih analgetičkih i antipiretičkih osobina (ublazava bol i snizava temperaturu - umiruje), jednostavno se nabavlja - bez recepta, jeftin je, a vecina ljudi ga odlicno podnosi, ne pokazuje nezeljene efekte, kao kod drugih analgetika - lijekova protiv bolova, poput npr. Tramadol-a.
Sljedeca tvar po zastupljenosti, za mijesanje sa heroinom je: šećer (laktoza, koju 'dileri' rado koriste za miksanje zbog svog neutralnog okusa, a koja je najmanje štetna od svih ostalih tvari koje se ponekad nađu u heroinu, za razliku od otrova poput strihnina i kinina. Da se za miješanje s heroinom koriste škrob, puding, zemlja i slično, su apsurdne dezinformacije. Ovakav heroin nije topljiv u vodi, pa se zato za otapanje koristi kiselina - obično limunska. Čistoća heroina jako varira, što je često uzrok mnogih smrti od predoziranja.

## Djelovanje

Heroin se konzumira ušmrkavanjem (brzo se apsorbira preko sluznice nosa), pušenjem (zagrijavanje heroina na aluminijskoj foliji i udisanje njegovih para - "chasing the dragon", "hvatanje zmaja") ili injekcijom (intravenozno). Priče o potkožnom ili intramuskularnom ubrizgavanju heroina su još neke od apsurdnih dezinformacija (takav unos otopine heroina pomiješanog s kiselinom izaziva neizdržive bolove i otekline sklone infekcijama koje traju mjesecima. Pušenjem heroin stiže do mozga za svega 7 sekundi, a najjači, euforični efekt osjeća se nakon 5-7 minuta, dok se kod intravenoznog uzimanja to događa za 10-20 sekundi. Doza ovisi o načinu uzimanja i toleranciji (intravenozno bez tolerancije 5–10 mg, pušenje 15–25 mg), a isto tako i jačina djelovanja i trajanje (obično 3-5 sati).

Inicijalni efekt odmah nakon uzimanja je ogroman, euforičan val kojeg prate osjećaji opuštenosti i topline, sigurnosti, nestajanja boli, tjeskobe i napetosti. Ljutnja, frustracije i agresivnost nestaju, a javljaju se sigurnost i ljubav prema sebi. Nakon prolaska početne euforije javlja se ugodan, opušten osjećaj zadovoljstva i smirenosti. Ponekad, posebno kod prvih uzimanja, moguća je mučnina i povraćanje.

Heroin je depresor centralnog živčanog sustava: usporava srce, disanje, smanjuje krvni tlak, uzrokuje širenje krvnih žila i smanjenu aktivnost crijeva, što uzrokuje zatvor. Osim prevelike doze, velik je rizik kod istovremenog uzimanja heroina nakon alkohola ili tableta za smirenje, ili prilikom velikog umora, takva kombinacija višestruko usporava disanje i otkucaje srca, i uslijed nedostatka kisika dovodi do nesvjestice i smrti.

## Djelovanje nakon dugoročnog uzimanja

Heroin izaziva vrlo jaku fizičku i psihičku ovisnost. Fizička ovisnost je stanje poremećenog funkcioniranja organizma nakon prestanka unošenja droge. Karakterizira ju pojava apstinencijske krize 24-48 sati nakon zadnjeg uzimanja heroina. Simptomi uključuju midrijazu, nemir, bol u mišićima i kostima, mučninu, nesanicu, proljev, znojenje (ekstremno pojačano lučenje žlijezda), nadraženost sluznica (curenje nosa, kihanje), groznicu i povraćanje. Traju obično 7-10 dana, ali ponekad i 3-4 puta duže, ako se radi o narkomanu sa dugim "stažom", ili ako apstinira od metadona, koji uzrokuje još puno neugodniji i jači apstinencijski sindrom, koji i traje puno više vremena.

Psihičku ovisnost teže je nadvladati, a karakterizirana je izrazitom željom za svakodnevnim uzimanjem droge koju je potpuno nemoguće kontrolirati, negiranjem problema i promijenjenim shvaćanjem stvarnosti. Ne razmišljajući racionalno, osoba je pod utjecajem ogromne želje za drogom nesvjesna bilo kakvih rizika i posljedica njenog uzimanja, heroin postaje jedina svrha koja dovodi do prekida skoro svih ostalih aktivnosti, a ukoliko ga ne uzme, osjeća se nervozno, razdražljivo i napeto.

Dugoročna upotreba stvara toleranciju: potrebne su sve veće količine za postizanje euforičnog efekta, koji nakon nekog vremena potpuno nestaje pa se heroin uzima samo radi olakšanja i da se izbjegnu neugodni fizički i psihički simptomi. Apstinencija smanjuje razinu tolerancije, pa je česti uzrok smrti uzimanje smrtonosne količine na koju je tijelo prije bilo naviklo.

## Posljedice dugoročnog uzimanja

Dugotrajna upotreba heroina uzrokuje mnoge štete, koje ne moraju nužno biti povezane sa drogom. Često dolazi do velikih socijalnih problema, koji su posljedica trošenja ogromnih iznosa novca za zadovoljavanje potreba o drogi ovisnog organizma (korisnici koji su stekli ovisnost injiciraju svoju dozu 2-4 puta dnevno), a i do zanemarivanja prehrane i ostalih uvjeta života, što može biti uzrok mnogim bolestima. Opće posljedice dugotrajne ovisnosti su emotivno, fizičko, psihičko i socijalno propadanje i gubitak interesa za bilo kakvu komunikaciju ili aktivnost osim nabavljanja droge. Osim korištenja nečistih igala i ostalog pribora za injiciranje, i seksualni odnosi bez zaštite pridonose prenošenju zaraznih bolesti: hepatitisa B i C, AIDS-a, tetanusa i drugih. Ušmrkavanje uzrokuje oštećenja nosne sluznice.

Velik je rizik od nečistoća koje heroin neizbježno sadrži: npr. otrovanje (strihnin), vrlo opasne infekcije uzrokovane vlaknom iz filtera (kroz koji se otopina heroina uvlači u špricu) koji uspije proći kroz iglu, a koji se obično radi od filtera cigarete, često nečistim prstima, slučajna povreda živca na mjestu uboda iglom, koji može dovesti do utrnuća uda (koje može potrajati mjesecima) - ili začepljenje sitnih kapilara ako čestice nisu potpuno topljive u vodi (uzrokuje odumiranje stanica na manjim površinama srca, pluća, jetre, bubrega ili mozga).

Ostale fizičke posljedice uključuju ožiljke, propadanje vena, bakterijske infekcije krvožilnog sustava, čireve i druge infekcije i razne tipove upale pluća i tuberkulozu.

## Reference

## Literatura

* *Diary of a Drug Fiend* by Aleister Crowley (1922)
* *Junkie* by William S. Burroughs (1953) ISBN 0-14-200316-6
* *Heroin* (1998) ISBN 1-56838-153-0
* *Heroin Century* (2002) ISBN 0-415-27899-6
* *This is Heroin* (2002) ISBN 1-86074-424-9
* *The Heroin User's Handbook* by Francis Moraes (paperback 2004) ISBN 1-55950-216-9
* *The Little Book of Heroin* by Francis Moraes (paperback 2000) ISBN 0-914171-98-4
* *Heroin: A True Story of Addiction, Hope and Triumph* by Julie O'Toole (paperback 2005) ISBN 1-905379-01-3
* *The Heroin Diaries: A Year in the Life of a Shattered Rockstar* by Nikki Sixx (2007) ISBN 978-0-7434-8628-6
* *Heroin: The Myths and the Facts* by Richard Ashley (1972), St. Martin's Press, Library of Congress No. 72-89417
* "The Death Proclamation of Generation X: A Self-Fulfilling Prophesy of Goth, Grunge and Heroin" by Maxim W. Furek, M. (2008), i-Universe. ISBN 978-0-595-46319-0
* *Seeds of Terror: How Heroin is Bankrolling the Taliban and Al Qaeda*, by Gretchen Peters, publ. Thomas Dunne Books (2009)
* Forbes, Andrew ; Henley, David (2011). Traders of the Golden Triangle. Chiang Mai: Cognoscenti Books. ASIN: B006GMID5K

## Vanjske veze

* UNODC – United Nations Office on Drugs and Crime – Afghan Opium Survey 2009
* NIDA InfoFacts on HeroinArhivirano 2011-08-06 na Wayback Machine-u
* ONDCP Drug Facts Arhivirano 2011-02-08 na Wayback Machine-u
* Heroin news page – Alcohol and Drugs History Society
* Protocols of the Learned Experts on Heroin Thomas Szasz M.D.