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# ワタ属

| ワタ属 |
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|  綿花畑 |
| 分類（APG III） |
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| 界 | : | 植物界 Plantae |
| 階級なし | : | 被子植物 Angiosperms |
| 階級なし | : | 真正双子葉類 Eudicots |
| 階級なし | : | コア真正双子葉類core eudicots |
| 階級なし | : | バラ類 Rosids |
| 階級なし | : | アオイ類 Malvids |
| 目 | : | アオイ目 Malvales |
| 科 | : | アオイ科 Malvaceae |
| 属 | : | **ワタ属Gossypium* |

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| タイプ種 |
| *Gossypium arboreum* L.  |
| シノニム |
| * *Erioxylum* Rose & Standl.
* *Ingenhouzia* DC.
* *Selera* Ulbr.
* *Thurberia* A. Gray
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| 種 |
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363種（The Plant Listによる） |

**ワタ属**（ワタぞく、*Gossypium* spp.、英: cotton plant）は、アオイ科の属の一つ。約40種の多年草からなる。世界各地の熱帯または亜熱帯地域が原産。子房が発達して形成される朔果 (boll) の内部の種子表面からは白い綿毛が生じ、これを繊維として利用するため栽培される。この繊維は綿（木綿）として利用される。

また、繊維を採取した後の種子から取られた綿実油は、食用油として利用される。

## 歴史

綿は紀元前2,500年頃の古代インダス遺跡や、古代アンデス遺跡からも発見されている。紀元前400年頃、歴史家のヘロドトスが、インドの綿づくりをギリシャに伝え、地中海沿岸に広まった。100～200年頃、ギリシャのイーリスで綿をヘアーネットにした。やがて十字軍が綿の知識をヨーロッパに伝えた。

日本に綿が渡来したのは8世紀。日本に漂着したインド人が綿の種子を持ち込んだと言われている。

## 種類

ワタ属は世界で約50種が知られ、4つの亜属に分けられている。栽培種には4種(G. hirsutum, G. barbadense, G. arboreum, G. herbaceum)が知られる。

* Gossypium 亜属（アフリカ・アラビア）二倍体種
	+ *Gossypium arboreum*（キダチワタまたはインドワタ）および*Gossypium herbaceum*（シロバナワタ） - アジア綿、栽培種
* Houzingenia 亜属（アメリカ）二倍体種
	+ *Gossypium raimondii* - G. hirsutum の交雑元になったとされる野生種。
* Sturtia 亜属（オーストラリア）二倍体種
	+ *Gossypium sturtianum* - スタートデザートローズの名で知られる。
* Karpas 亜属（アメリカ・太平洋）四倍体種
	+ *Gossypium barbadense* - ピマ綿、カイトウメン（海島綿）とも呼ばれる栽培種。
	+ *Gossypium hirsutum* - 作付面積の90%以上を占める栽培種。G. raimondiiとアジア綿の近縁種との交雑で生じたと考えられている。
	+ *Gossypium tomentosum* - ハワイでマオ(maʻo)と呼ばれる。

## 栽培環境

生育には高温（平均気温25℃程度）が必要。アメリカ合衆国のコットンベルトとよばれる綿の栽培地帯は北緯37度 - 39度。年降水量は1000 - 1500 mmを要する一方、開花期には乾燥が必要。

春に播種し、2ヶ月程度で着蕾し開花する。開花40 - 45日後に朔果が割れ、中の繊維質が出てきて収穫時期となる。

塩分に強く、灌漑により塩分が上がってきた土地や塩分が抜けていない干拓地などでも生育が可能である。

## 遺伝子組み換え

ワタの遺伝子組換え品種が多数開発され、遺伝子組換え品種の栽培面積が急激に広がっている。2003年度においては世界のワタの総栽培面積のうち21%が遺伝子組み換えワタであったにすぎなかったが、2012年度においては81%となっている(ISAAA報告)。

アメリカにおいては、2009年度の組換えワタの栽培面積は綿の栽培面積の88%(約320万 ha)であった。2010年度では、93%である。

中国においては2003年度は58%が遺伝子組み換えワタで、2009年度は60%で370万 ha以上であった。

インドにおいては、2008年度のワタの栽培面積の76%(約695万 ha)は組換え品種であった。なお、上記のデータと多少の誤差があるがISAAAの調査によると、インドの各地方に適した様々な品種が開発され、2009年度には87%(約840万ha)がBtワタになっており、2009年度には560万人の小農がBtワタを栽培している。

導入された遺伝子は2種に大別される。ひとつは殺虫効果のある結晶タンパク質を作る*Bacillus thuringiensis* (BT) という細菌の遺伝子、もうひとつはラウンドアップなどグリホサート系の除草剤に耐性を持つ遺伝子である。これら両方の遺伝子を導入した品種も作られている。

## ギャラリー

* *Gossypium herbaceum*の葉
* *Gossypium herbaceum*の花
* *Gossypium herbaceum*の果実
* *Gossypium herbaceum*の種子（綿毛）

* ワタ｜植物図鑑｜薬用植物園 - 神戸薬科大学
* ワタ（綿）とは｜育て方がわかる植物図鑑 - みんなの趣味の園芸（NHK出版）
# 昼行性

**昼行性**（ちゅうこうせい）は、昼間に行動し夜間は休む動物の性質のこと。

昼行性ではない動物は、夜間に行動する夜行性、もしくは明け方や薄暮に行動する薄明薄暮性にわけられる。

多数の哺乳類、昆虫類、鳥類を含む多くの動物が昼行性である。
昼行性のパターンは多くは概日リズム（内因性リズム）によって内部的にコントロールされる。しかし、いくつかの動物、特に昆虫では環境による外的要因(生息地内の本来の行動パターンとは反する、外因性リズム)が行動をコントロールする。

例えば、オオカミやヤマネコに由来するイヌやネコのように、いくつかの夜行性動物や薄明薄暮性動物はペットとして家畜化され、そして人間の生活サイクルにあうように昼行性動物へ変えられたものもある。しかし、これら家畜化された動物がもし野生下で生まれた場合、それらの種固有の行動をすることがあるだろう。

植物もまた、昆虫のような最も効率的な送粉者が植物を訪れる時間帯に影響されるが、昼行性もしくは夜行性となる。植物種としての繁殖と存続期間を確実なものとするために、さまざまな送粉者が効率よく被子植物の花を訪れるよう、植物の生物季節をあわせるのである。このように、昆虫の夜行性や昼行性の種は植物の夜行性や昼行性に影響することがある。ただし、例外として開花のサイクルを調節する事例もある。

* 夜行性
* 薄明薄暮性 - 夕暮れや日の昇る時間に活動的になる性質。
* 周日行性 - 柔軟に活動時間を変える性質。
# シャクガモドキ

| シャクガモドキ |
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|  *Macrosoma conifera* |
| 分類 |
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| 界 | : | 動物界 Animalia |
| 門 | : | 節足動物門 Arthropoda |
| 綱 | : | 昆虫綱 Insecta |
| 目 | : | チョウ目（鱗翅目） Lepidoptera |
| 上科 | : | **アゲハチョウ上科** Papilionoidea |
| 科 | : | **シャクガモドキ科** Hedylidae |
| 属 | : | **シャクガモドキ属Macrosoma* |

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| 学名 |
| Hedylidae Guenée, 1857, nec. Bergh, 1895 *Macrosoma* Hübner, 1818 |
| 英名 |
| moth-like butterfly American moth-butterfly geometrid |
| 種 |
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約35種 |

**シャクガモドキ**（尺蛾擬）は、チョウ目（鱗翅目）の1科1属である**シャクガモドキ科シャクガモドキ属** (*Macrosoma*) の総称である。姿がガの仲間のシャクガに似ていることから名付けられた。シャクガモドキ科には1属のみが属する。現在はアゲハチョウ上科(Papilionoidea) の1科とされる。メキシコからペルーにかけての熱帯アメリカに生息する。

## 分類

シャクガモドキは元々、シャクガ科フトシャク亜科 (Oenochrominae) の1族 Hedylicae とされていた。しかし1931年 L. B. Prout がシャクガモドキ科に分類した。

1986年 Malcolm J. Scoble が、シャクガモドキ科はアゲハチョウ上科の姉妹群と考え、独立したシャクガモドキ上科に分類してチョウに含めた。その後、（アゲハチョウ上科 + セセリチョウ上科）の姉妹群とする説もあったが、現在では、シャクガモドキ科はセセリチョウ科と姉妹群をなし、このクレードとアゲハチョウ科以外の科全てからなるクレードとが姉妹群となり、これらとアゲハチョウ科が姉妹群となるとする仮説が一般的になっている。

Scoble が考えた系統樹

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| チョウ |

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セセリチョウ上科 |
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シャクガモドキ上科 |
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アゲハチョウ上科 |
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Wahlberg らによる系統樹

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| チョウ |

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シャクガモドキ上科 |
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セセリチョウ上科 |
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アゲハチョウ上科 |
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Kawahara らによる、現在考えられている系統樹

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| チョウ |

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アゲハチョウ科 |
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|   | **シャクガモドキ科** + セセリチョウ科 |
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その他の科 |
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## 特徴

* チョウとしての特徴が顕著でなく、ガと多くの特徴を共有する。
* 夜行性で、走光性がある。ときおり日中でも活動していることがある。
* 触角はチョウを特徴付ける棍棒状ではなく、一部のガに似て、細く尖っている。
* 休息するとき、翅は水平に広げ、身体は上体を起こす。そのため壁などにとまると後翅後縁が壁面に接する。
# コブガ科

| コブガ科 |
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|  ヒメコブガ *Nola confusalis* 成虫, イギリス |
| 分類 |
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| 界 | : | 動物界 Animalia |
| 門 | : | 節足動物門 Arthropoda |
| 綱 | : | 昆虫綱 Insecta |
| 目 | : | 鱗翅目（チョウ目） Lepidoptera |
| 階級なし | : | 有吻類 Glossata |
| 階級なし | : | 異脈類 Heteroneura |
| 階級なし | : | 二門類 Ditrysia |
| 上科 | : | ヤガ上科 Noctuoidea |
| 科 | : | **コブガ科** Nolidae |

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| 学名 |
| Nolidae Bruand, 1847 |
| タイプ属 |
| *Nola* Leach, 1815 |
| 和名 |
| コブガ科 |
| 亜科 |
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本文参照
* コブガ亜科 Nolinae
* リンガ亜科 Chloephorinae

など |

**コブガ科**（**Nolidae**）はヤガ上科に属する鱗翅目（チョウ目）の科のひとつ。

## 特徴

スリット状の出口が設けられた特徴的な舟方の繭の構造が、本科の最も明確な分類形質とされる。

## 形態と多様性

世界から1700種あまりが知られ、特に東南アジアで多様である。日本からは113種が知られる。

成虫形態は多様である。タイプ属の *Nola* 属をはじめとして、コブガ亜科には比較的小型で灰色を基調とした体色を呈する種が多いが、その他の亜科には派手な色の後翅をもち開帳が80mmほどにもなるシンジュキノカワガ *Eligma narcissus* のような大型種や、サラサリンガ *Camptoloma interioratum* のように鮮やかな色と模様の前翅をもつ種、ミドリリンガ *Clethrophora distincta* のように緑一色の前翅をもつものや、キノカワガ *Blenina senex* のように樹皮への隠蔽擬態で知られるものなども含まれる。

幼虫は、刺毛の発達するいわゆるケムシ型のものと、刺毛が目立たないいわゆるイモムシ型のものの両方が存在する。コブガ亜科の幼虫は第3腹節の腹脚を喪失することが知られる。*Carea* 属や *Xenochroa* 属には幼虫の胸部が肥大化する種が知られる。

* シンジュキノカワガ *Eligma narcissus* 成虫標本, 台湾
* *Diphthera festiva* 成虫, アメリカ
* *Sinna calospila* 成虫, マレーシア
* *Cossedia kobesi* 成虫, マレーシア
* アオスジアオリンガ *Pseudoips prasinanus* 成虫, オーストリア
* *Carea* 属幼虫, インド

## 生態

幼虫は植食性である。コブガ亜科には新芽、花、さや、種子などの、成熟した葉以外の植物組織を摂食する傾向が見られる。クロフマエモンコブガ *Nola innocua* の幼虫は *Nipponaphis* 属のアブラムシがイスノキの葉に形成した虫えい（虫こぶ）組織のみを摂食することが報告されている。虫えい食（cecidophagous）は本科を含む鱗翅目の複数のグループで観察されるが多くの場合は機会的な摂食にとどまり、本種のように虫えいしか摂食しない例はほとんど知られていない。

コブガ亜科の一部の幼虫には、脱皮後に残された頭部の脱皮殻を頭上に積み重ねる習性が観察される。

本科の多くのグループにおいて、蛹と♂成虫が発音用の器官を用いて音を出すことが知られている。このうちリンガ亜科の♂成虫の発音行動に関しては、アオスジアオリンガ *P. prasinanus* および *Bena bicolorana* の研究から、配偶行動に関わる性的コミュニケーションである可能性が示唆されている。

*Uraba lugens* 幼虫, オーストラリア. 頭部の脱皮殻を頭上に積み重ねている。この習性からマッドハッターピラーの別名がある
### 人との関係

一部の種は農林業に対する害虫として扱われる場合がある。

*Earias* 属に属する *Earias biplaga* やクサオビリンガ *E. vittella*、ミスジアオリンガ *E. insulana* などの種はワタの朔果を食害する害虫として知られる。同属のベニモンアオリンガ *E. roseifera* はツツジ類の新芽を食害する。

オーストラリアに分布しユーカリ類を食害する *Uraba lugens* はニュージーランドに侵入し重要害虫となっている。サラサリンガ *C. interioratum* の幼虫は集団を形成しナラ類、シイ類、カシ類を食害する。時に大量発生して森林害虫となるが、大量発生の観察事例が少ないため森林害虫としての研究は不足している。

## 分類

本科はかつてヒトリガ科の亜科として扱われたことがあり、近年でもヤガ科の亜科として扱われる場合があるが、本稿ではヤガ上科に属する独立した科として扱う分類体系を採用している。

Holloway (1998)では形態的な情報から9亜科を、Zahiri et al. (2012) では分子系統解析にもとづき、8亜科を認めている。和名は特記のないかぎり、神保 (2020) にあるものを併記する。

| **Holloway (1998)** |  **Zahiri et al. (2012)** |
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|  | Diphtherinae 亜科 |
| リュウキュウキノカワガ亜科 Risobinae | リュウキュウキノカワガ亜科 Risobinae |
| ナンキンキノカワガ亜科 Collomeninae | ナンキンキノカワガ亜科 Collomeninae |
|  | Beaninae 亜科 |
| シンジュガ亜科 Eligminae | シンジュガ亜科 Eligminae |
| シロズリンガ亜科 Westermanniinae | シロズリンガ亜科 Wastermanniinae |
| コブガ亜科 Nolinae* *Beana* 属
 | コブガ亜科 Nolinae |
| リンガ亜科 Chloephorinae | リンガ亜科 Chloephorinae
* Eariadini 族
* Sarrothripini 族
	+ Bleninina 亜族
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| ワタリンガ亜科 Eariadinae |  |
| キノカワガ亜科 Bleninae |  |
| Afridinae 亜科 | *Afrida* 属 *incertae sedis* |

* みんなで作る日本産蛾類図鑑V2 - コブガ科(Nolidae)種一覧
* The Moths of Borneo - Part 18 Family: Nolidae
# 親水性

電気陰性度の差により、水分子中の電子は酸素原子側に引き寄せられている。
水分子間における水素結合のモデル。図中のように、水分子同士のδ+とδ-が引き合うことで水素結合する。水と親水性分子間でも同様の水素結合が生じることで、親水性分子は水に溶解する。
**親水性**（しんすいせい、hydrophile、hydrophilicity）とは、水 (H2O) との間に親和性を示す化学種や置換基の物理的特性を指す。その親和性は通常、水素結合に由来する。なお、英語で親水性を意味する hydrophile の語は、ギリシャ語で“water”（水）を意味する hydros と、“friendship”（友好）を意味する “φιλια” (philia) に由来する。

## 概要

親水性は、水との間に水素結合を作ることで、水に溶解しやすいかあるいは水に混ざりやすい性質であり、熱力学的に好ましい（自由エネルギーを減少させる）現象である。また、親水性の分子は水のほかに極性溶媒にも可溶である。ただし、水に溶解しない場合でも、例えば物質表面が水に濡れやすい（水滴をつくらない、はじかない）場合でも親水性と表現する場合がある。

親水性分子（例えばエタノールなど）あるいは親水性基（例えば脂肪酸におけるカルボン酸残基など）は、その極性により水素結合を形成できることから、油や疎水性溶媒よりも水に溶けやすい。親水性分子はまた、双極子モーメントや誘電率から極性分子としても知られる。いくつかの親水性物質は不溶性であり、このような混合物をコロイドという。両親媒性物質である石鹸は、親水性の頭部と疎水性の尾部を持つため、極性溶媒と非極性溶媒の双方に溶解する。

## 経験則

有機化合物の水溶性に関するおおよその経験則として、少なくとも炭素5個当たり電荷を帯びていない1個の親水性基が存在するか、もしくは少なくとも炭素7個あたり電荷を帯びた1個の親水性基が存在するとき、水に対する分子の可溶性が質量パーセント濃度で1%以上となることが知られている。

* 疎水性
* 濡れ
* 超親水性
* 両親媒性
* 溶媒
# キシリトール

キシリトール| Xylitol |
| キシリトールの結晶 |
| 物質名 |
| 発音 | [ˈzaɪlɪtɒl] |
| IUPAC名*meso*-Xylitol |
| 組織名(2*R*,3*r*,4*S*)-Pentane-1,2,3,4,5-pentol |
| 別名* (2*R*,3*r*,4*S*)-Pentane-1,2,3,4,5-pentaol (not recommended)
* (2*R*,3*r*,4*S*)-1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane
* Xylite
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| 識別情報 |
| CAS登録番号 | * 87-99-0
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| 3D model (JSmol) | * Interactive image
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| ChEMBL | * ChEMBL96783
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| ChemSpider | * 6646
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| ECHA InfoCard | 100.001.626  |
| E番号 | E967 (その他) |
| KEGG | * C00379
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| PubChem CID | * 6912
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| UNII | * VCQ006KQ1E
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| CompTox Dashboard (EPA) | * DTXSID7042514
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InChI
* InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+Key: HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N
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SMILES
* OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO
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| 性質 |
| 化学式 | C5H12O5 |
| モル質量 | 152.146 g·mol−1   |
| 密度 | 1.52 g/cm3 |
| 融点 | 92 - 96 °C (198 - 205 °F; 365 - 369 K) |
| 沸点 | 345.39 °C (653.70 °F; 618.54 K) スタイン＆ブラウン法を使った予測値 |
| 水への溶解度 | 168 g/100 g  |
| 危険性 |
| **NFPA 704**（ファイア・ダイアモンド） |
1
1
0 |
| 関連する物質 |
| 関連するアルカン | ペンタン |
| 特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
N verify (what is  N ?)

 |

フィッシャー投影式
**キシリトール** (xylitol) は化学式 C5H12O5 で表される、キシロースから合成される糖アルコールの一種。メソ化合物である。天然の代用甘味料として知られ、最初はカバノキから発見されギリシア語 Ξυλον（Xylon、木）から命名された。北欧諸国で多用されている。旧厚生省は天然にも存在する添加物に分類している。

冷涼感があり、後味の切れが早い。スクロースと同程度の甘みを持ち、エネルギーが4割と低い。分子量は152.15である。また、加熱による甘みの変化がないため、加工にも適している。

## 医療への応用

う蝕
キシリトールは口腔内の細菌による酸の産生がほとんどなく、またミュータンス菌（*Streptococcus mutans*）の一部の代謝を阻害（無益回路の生成による）する効果があることから、非う蝕性甘味料として知られる。1976年にアリエ・シェイニンらがフィンランドで行った実験をはじめとして、う蝕予防効果があることが実証されている。しかし、キシリトールの再石灰化促進作用については証明されておらず、非う蝕原性であるが抗う蝕性と言うことはできない。現状での結論として、キシリトール配合のガムなどを適切に利用することでう蝕の予防に一定の効果が認められるが、う蝕が治るということはないとされている（ガムをかむことにより分泌される唾液による口内の清浄化効果、pHが低下しない状態の維持とこれによる脱灰防止と歯の再石灰化促進効果はあるものの、それは「キシリトールそのもの」とは関係がない）。
口腔衛生
口腔内の細菌による酸の産生がほとんどなく、また清涼効果や湿潤効果、味による唾液分泌効果、洗浄効果があるので用いられる。
糖尿病
キシリトールは上記の通り、スクロースに比べカロリーが4割低い。この他、スクロースより吸収速度が遅いため、血糖値の急上昇を引き起こさない。
骨粗鬆症
キシリトールは骨粗鬆症の治療に役立つ可能性が指摘されている。フィンランドの研究者グループは、研究のネズミで骨の弱体化が防がれ、骨密度が改善されたことを発見した。
急性中耳炎
キシリトールのガムが急性中耳炎を防ぐのに役立つことを示した研究報告がある。
## 健康上の問題

キシリトールは、他の糖アルコールの大部分と同様、弱い下剤の働きをする。毒性は無い。キシリトールの摂取回数の増加に伴う下痢の発生頻度の増加は見られず、う蝕予防効果を期待するレベルのキシリトールガム摂取は胃腸状態にほとんど影響しないとする実験結果もある。

主にガムなどでキシリトール配合による虫歯予防を謳っている製品があるが、キシリトール以外に砂糖など、う蝕性の高い甘味料が配合されている場合、虫歯予防本来の効果は期待できない。キシリトールの摂取を国を挙げて推進している国、フィンランド歯科医師会のキシリトール製品推薦条件は以下である。

* キシリトールが甘味料中50%以上含まれていること
* キシリトール以外の甘味料は、低酸産生のものを使用していること
* 製品にはクエン酸のような、酸触症発生の危機のある酸を含んではならない
* 口腔内での酸産生試験を行い、非酸産生を確認すること

健康にリスクがあるかもしれないというような研究の発表が報じられている。

## イヌへの影響

イヌに対してはインスリンの分泌を促進し、長期間かつ多量に与えた場合には肝臓へのグリコーゲンの蓄積が起こるが、単回投与における毒性は極めて低いとされる。獣医師による研究ではイヌが摂取した場合、多量のインスリンを放出し肝機能に影響が出るなど、場合によっては生命に危険が及ぶとの報告もある。ただし、肝臓障害の原因はまだ明らかではない。

食事の有無や咀嚼の有無などに左右されるが、100mg/kg以上のキシリトール摂取によって、過剰にインスリンが分泌され、血糖値が低下し、嘔吐や沈鬱、衰弱などの臨床症状が現れる。

* エリトリトール
* 蒸発熱　繊維に織り込み、冷感成品として応用。

* キシリトール - 素材情報データベース - 「健康食品」の安全性・有効性情報
* キシリトールとは - 日本歯科医師会
* 『キシリトール』 - コトバンク
# ヒドロホルミル化

**ヒドロホルミル化**（—か、hydroformylation）はアルケンに対して一酸化炭素と水素を付加させてアルデヒドを合成する化学反応である。

 WIKINIUM\_MATH\_PH\_0
アルケンの二重結合を構成する2つの炭素に対してそれぞれ水素原子（ヒドロ）とホルミル基が付加することから、ヒドロホルミル化の名前がある。
工業的にアルデヒドを製造する上で重要な方法の一つであり、**オキソ法**（—ほう、oxo process）とも呼ばれる。

## 歴史

この反応は1938年にRuhrchemie社のオットー・レーレン (Otto Roelen) によってフィッシャー・トロプシュ合成の研究中に発見された。レーレンはアルケンを高圧の水素と一酸化炭素の混合気体とコバルトオクタカルボニル Co2(CO)8 を触媒として高温で反応させるとアルデヒドが得られることを発見した。

その後、1960年代になってロジウムのカルボニル錯体が高い触媒能を持つことが発見され、より穏和な条件で反応を行なうことができるようになり応用範囲が広がった。

またロジウム触媒では水素化などの副反応が起きやすいことや、位置選択性がコバルト触媒よりも劣るなどの問題点があったが、この点の改善にホスフィン配位子の添加が有効なことがジェフリー・ウィルキンソンらによって報告された。

また1980年ごろからキラルなホスフィン配位子を持つ錯体によるエナンチオ選択的なヒドロホルミル化も報告されるようになった。

## 用途

この反応の最大の用途は可塑剤として用いられるフタル酸ビス(2-エチルヘキシル)の製造であった。すなわちプロペンをヒドロホルミル化してブタナールとし、これをアルドール縮合により2-ブチリデンブタナールとし、これを水素化して2-エチルヘキサノールとし、フタル酸とエステル化するというプロセスである。しかし現在ではフタル酸エステル類は内分泌撹乱物質として規制されつつある。

そのほか、石油より得られた長鎖のアルケンから直鎖のアルデヒドを経て、直鎖のアルコールを合成するのにも使用される。これらのアルコールは界面活性剤や化粧品の原料として使用される。

また、ビタミンAの製造にも使用される。

## 反応機構

コバルト錯体の場合もロジウム錯体の場合も反応の活性種はヒドリドカルボニル錯体である。コバルトオクタカルボニルを触媒とした場合には以下のメカニズムで進行していると考えられている。この触媒サイクルは提唱者の名をとってヘック・ブレスロウ (Heck-Breslow) 機構と呼ばれる。

1. コバルトオクタカルボニルと水素が反応して、コバルトテトラカルボニルヒドリド2分子に解離する。
2. カルボニル配位子が1つ解離して、コバルトトリカルボニルヒドリドとなる。
3. 基質のアルケンが配位する。
4. コバルト-水素結合にアルケンが挿入してアルキル配位子となる。
5. 再びカルボニル配位子が金属に1つ配位する。
6. アルキル配位子のコバルト-炭素結合にカルボニル配位子が転位挿入してアシル配位子となる。
7. 水素分子が酸化的付加してジヒドリド錯体になる。
8. アシル配位子とヒドリド配位子が還元的脱離してアルデヒドとなる。コバルトトリカルボニルヒドリドが再生する。

ロジウム錯体でも触媒サイクルはコバルト錯体と類似している。ホスフィン配位子のないロジウムのカルボニル錯体はクラスターとなるため、反応機構の詳細は解明されていない。ロジウムカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ヒドリド HRh(CO)(PPh3)3 を触媒とした場合についての研究では、トリフェニルホスフィン1つとカルボニルが配位子交換したロジウムジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ヒドリド HRh(CO)2(PPh3)2 が活性種と考えられている。

それによる反応機構は触媒濃度が高い場合にはコバルト錯体の場合のコバルトテトラカルボニルヒドリドをこの化学種で置き換えたものになる。触媒濃度が低い場合には、アルケンの配位はカルボニル配位子ではなくトリフェニルホスフィンが脱離して起こり、ロジウム-水素結合への挿入の後にトリフェニルホスフィンの再配位が起こるというように、機構が変化していると考えられている。

## 選択性

### 位置選択性

1,1-二置換型のアルケンや立体的にかさ高い置換基を持つ一置換アルケンでは立体障害から予想される通り、立体的に空いている側にホルミル基が導入される。しかしそれほど立体的に大きくない置換基を持つ一置換アルケンでは複雑な位置選択性を示す。脂肪族のアルケンではコバルト触媒では末端側にホルミル基が導入された方の生成物が主生成物として得られる。

しかし、トリフェニルホスフィンのように単純なホスフィン配位子を持つロジウム触媒の系では位置選択性が悪く、生成物は位置異性体の混合物となる。この場合ホスフィン配位子を大過剰に使用するとコバルト触媒と同じように末端側にホルミル基が導入された生成物が主生成物となる。過剰量のホスフィン配位子の使用は反応速度の低下を招くが、位置選択性の向上及び金属触媒のクラスター化抑制効果があるため、基質に応じたホスフィン配位子の選択が重要である。また、スチレンの場合には内部の炭素にホルミル基が導入されたヒドロトロパアルデヒドが主生成物として得られる。

### 立体選択性

ヒドロホルミル化の立体選択性は *syn* である。これは反応機構において、アルケンの挿入の段階は *syn* で進行し、カルボニル基の転位挿入は立体保持で進行することによる。ただし触媒によっては反応途中に二重結合の異性化が起こって若干選択性が低下することがある。
# 第一級アルコール

エタノール
ブタノール
**第一級アルコール**（だいいっきゅうアルコール、英: primary alcohol）は、ヒドロキシ基が第一級炭素に結合したアルコールの総称である。分子内に –CH2OH を含むと定義することができる。主な第一級アルコールにはエタノール、1-ブタノールがある。

ブリタニカ百科事典第11版を含む複数の文献では、メタノールを第一級アルコールとしているが、この解釈は現代ではあまり一般的ではない。

* アルコール
* 第一級アルコールからカルボン酸への酸化
# ジメチルアミノエタノール

ジメチルアミノエタノール|  |
|  |
| 物質名 |
| 優先IUPAC名[表示]2-(Dimethylamino)ethan-1-ol |
| 別名[表示]* Deanol
* Dimethyl ethanolamine
* Dimethylaminoethanol
* *N*,*N*-Dimethylaminoethanol
* *N*,*N*-Dimethylethanolamine
 |
| 識別情報 |
| CAS登録番号 | * 108-01-0
 |
| 3D model (JSmol) | * Interactive image
 |
| 略称 | DMAE, DMEA |
| バイルシュタイン | 1209235 |
| ChEBI | * CHEBI:271436
 |
| ChEMBL | * ChEMBL1135
 |
| ChemSpider | * 13854944
 |
| ECHA InfoCard | 100.003.221  |
| EC番号 | * 203-542-8
 |
| KEGG | * D07777
 |
| MeSH | Deanol |
| PubChem CID | * 7902
 |
| RTECS number | * KK6125000
 |
| UNII | * 2N6K9DRA24
 |
| 国連/北米番号 | 2051 |
| CompTox Dashboard (EPA) | * DTXSID2020505
 |
|
InChI[表示]
* InChI=1S/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3Key: UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N
 |
|
SMILES[表示]
* CN(C)CCO
 |
| 性質 |
| 化学式 | C4H11NO |
| モル質量 | 89.138 g·mol−1   |
| 外観 | 無色～淡黄色の液体 |
| 匂い | 魚臭、アンモニア臭 |
| 密度 | 890 mg mL−1 |
| 融点 | −59.00 °C |
| 沸点 | 134.1 °C |
| log POW | −0.25 |
| 蒸気圧 | 816 Pa (at 20 °C) |
| 酸解離定数 p*K*a | 9.23 (at 20 °C) |
| 塩基解離定数 p*K*b | 4.77 (at 20 °C) |
| 屈折率 (*n*D) | 1.4294 |
| 薬理学 |
| ATCコード | N06BX04 (WHO)  |
| 危険性 |
| **GHS**表示: |
| 絵表示 |    |
| 重要な用語 | **Danger** |
| 危険性報告 | H226, H302, H312, H314, H332 |
| 予防報告 | P280, P305+P351+P338, P310 |
| 引火点 | 39 °C (102 °F; 312 K) |
| 爆発限界 | 1.4 – 12.2% |
| 致死量または濃度 (LD, LC) |
| 半数致死量 LD50 | * 1.214 g/kg (皮膚, ウサギ)
* 2 g/kg (経口, ラット)
 |
| 関連する物質 |
| 関連するアルカノール | * *N*-メチルエタノールアミン
* ジエチルエタノールアミン
* ジエタノールアミン
* *N*,*N*-ジイソプロピルアミノエタノール
* メチルジエタノールアミン
* トリエタノールアミン
* ビストリスメタン
 |
| 関連物質 | ジエチルヒドロキシルアミン |
| 特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
N verify (what is  N ?)

 |

**ジメチルアミノエタノール** (dimethylaminoethanol) は有機化合物で、アミンの一種である。よく**DMAE**と省略され、別名は**デアノール**。生体ではコリンの類縁体で、アセチルコリンの前駆体である。抗炎症作用と急性の皮膚引き締め作用から化粧品に配合されることもあるが、有効性を調査した研究は多くない。

工業材料や添加剤として用いられる。消防法に定める第4類危険物 第2石油類。

## 別名

別名として *N*,*N*-ジメチル-2-アミノエタノール (*N*,*N*-dimethyl-2-aminoethanol)、ジメチルエタノールアミン (Dimethylethanolamine、略称DMEA）、N,N-ジメチル-2-ヒドロキシエチルアミン (*N*,*N*-Dimethyl-2-hydroxyethylamine)、β-ジメチルアミノエチルアルコール (beta-dimethylaminoethyl alcohol)、β-ヒドロキシエチルジメチルアミン (beta-hydroxyethyldimethylamine)、デアノール (deanol) とも呼ばれる。

## 用途

* ポリウレタンやエポキシ樹脂の硬化剤
* 染料、繊維助剤、薬剤、乳化剤、錆止め剤などの合成原料
* 塗料剥離剤、ボイラー水、アミノ樹脂への添加剤

## 分布

自然界ではイワシやアンチョビといった魚類に多く含まれている。

## 生化学

ジメチルアミノエタノールはコリンの類縁体であり、神経伝達物質であるアセチルコリンの生化学的前駆体である。ジメチルアミノエタノールは肝臓でコリンに変換されることが既に知られているが、正に帯電しているコリン分子は血液脳関門を通過できない。そのため、脳内ではジメチルアミノエタノールのメチル化によってコリンが合成されていると考えられている。

認知機能や気分を向上させるとされる製品に使用されている。研究は多くない。認知や気分に対して、良い方向へ作用する例と悪い方向へ作用する例の両方が報告されている。長期投与の効果はよくわかっていない。

動物実験では寿命が延びたとの報告もあるが、逆にウズラでは平均寿命が縮むとも指摘されている。

## 化粧品成分として

多くの抗老化化粧品に配合されているが有効性を調査した研究は多くない。急性の皮膚引き締め作用があり、皮膚引張強度の測定によってそのことが確認されている。半顔で比較した30人でのランダム化比較試験では、塗布後45分で機器で計測しハリを増加させていることが判明した。

3%濃度のDMAE含有ジェルは、4か月使用して額や目の周囲のシワの緩和において有効だというランダム化比較試験があり使用中止後2週間時点でも効果は持続しており、深いシワ、首のたるみには改善の傾向のみが見られ、偽薬とで副作用には違いはなく安全であった。別のランダム化比較試験では角質水分量を改善したことを確認した。

* エタノールアミン
* メチルエタノールアミン
# バニリルアルコール

バニリルアルコール|  |
| 物質名 |
| 優先IUPAC名[表示]4-(Hydroxymethyl)-2-methoxyphenol 4-(ヒドロキシメチル)-2-メトキシフェノール |
| 別名[表示]3-Methoxy-4-hydroxybenzyl alcohol 4-Hydroxy-3-methoxybenzenemethanol 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol Vanillic alcohol Vanillin alcohol |
| 識別情報 |
| CAS登録番号 | * 498-00-0
 |
| ChEBI | * CHEBI:18353
 |
| ChemSpider | * 56139
 |
| ECHA InfoCard | 100.007.140  |
| PubChem CID | * 62348
 |
| UNII | * X7EA1JUA6M
 |
| CompTox Dashboard (EPA) | * DTXSID20198074
 |
|
InChI[表示]
* InChI=1S/C8H10O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,9-10H,5H2,1H3
 |
| 性質 |
| 化学式 | C8H10O3 |
| モル質量 | 154.165 g·mol−1   |
| 外観 | 白色ないし薄い黄色の結晶または粉末 |
| 融点 | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| 沸点 | 293 °C (559 °F; 566 K) |
| 溶解度 | メタノールに溶ける |
| 酸解離定数 p*K*a | 9.75 |
| 関連する物質 |
| 関連するフェノール類 | バニリン酸, バニリン |
| 特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
 |

**バニリルアルコール**（英: Vanillyl alcohol）は、芳香族アルコールの一種。**4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジルアルコール**（英: 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl Alcohol）とも称する。

## 生成

バニリルアルコールオキシダーゼにより、バニリンの可逆的還元で生じる。

シュードモナス属の変異株により、オイゲノールを酸化分解してバニリルアルコールおよびバニリン、コニフェリルアルコール、コニフェリルアルデヒド、フェルラ酸を生成する研究も行われている。

## 用途

香料および香料原料として利用される。

バニリルアルコールと8-メチルノナン酸とをエステル化反応させることによりジヒドロカプシエイト（DHC）が合成される。DHCはカプサイシンと構造が類似するが辛味が少なく、食事摂取後の熱産生が増加するとの研究結果があることからダイエット食品への応用が考えられる。DHCは消化管内でバニリルアルコールに代謝され、さらにバニリン酸とメチルノナン酸に分解される。
# 2-ペンタノール

2-ペンタノール|  |
| 物質名 |
| 優先IUPAC名Pentan-2-ol |
| 別名2-Pentanol *sec*-amyl alcohol |
| 識別情報 |
| CAS登録番号 | * 6032-29-7
* 31087-44-2 (*R*)
* 26184-62-3 (*S*)
 |
| 3D model (JSmol) | * Interactive image
 |
| ChEBI | * CHEBI:77518
 |
| ChEMBL | * ChEMBL45065
 |
| ChemSpider | * 21011
 |
| ECHA InfoCard | 100.025.370  |
| PubChem CID | * 22386
 |
| UNII | * 04G7050365
 |
| CompTox Dashboard (EPA) | * DTXSID3052721
 |
|
InChI
* InChI=1S/C5H12O/c1-3-4-5(2)6/h5-6H,3-4H2,1-2H3Key: JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N
* InChI=1/C5H12O/c1-3-4-5(2)6/h5-6H,3-4H2,1-2H3Key: JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYAY
 |
|
SMILES
* OC(C)CCC
 |
| 性質 |
| 化学式 | C5H12O |
| モル質量 | 88.150 g·mol−1   |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.812 g/cm3 |
| 融点 | −73 °C (−99 °F; 200 K) |
| 沸点 | 119.3 °C (246.7 °F; 392.4 K) |
| 水への溶解度 | 45 g/L |
| 溶解度 | エタノール、ジエチルエーテル、四塩化炭素、クロロホルムに溶ける |
| 蒸気圧 | 0.804 kPa |
| 磁化率 | −69.1·10−6 cm3/mol |
| 粘度 | 3.470 mPa·s |
| 熱化学 |
| 標準定圧モル比熱, *C*p⦵ | 2.716 J·g−1·K−1 (液体) |
| 標準生成熱 (Δf*H*⦵298) | −365.2 kJ·mol−1 (液体) −311.0 kJ·mol−1 (気体) |
| 危険性 |
| 引火点 | 34 °C (93 °F; 307 K) |
| 発火点 | 343 °C (649 °F; 616 K) |
| 爆発限界 | 1.2 – 9% |
| 関連する物質 |
| 関連物質 | アミルアルコール |
| 特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
N verify (what is  N ?)

 |

**2-ペンタノール**（2-pentanol）はペンチルアルコールの一つ。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。

スズメバチの警戒フェロモンの主成分でもある。

## 合成

ペンテンを加水分解して合成する。
# オレイルアルコール

オレイルアルコール|  |
| 物質名 |
| IUPAC名[表示](*Z*)-Octadec-9-en-1-ol |
| 別名[表示]Octadecenol *cis*-9-Octadecen-1-ol |
| 識別情報 |
| CAS登録番号 | * 143-28-2
 |
| 3D model (JSmol) | * Interactive image
 |
| ChEBI | * CHEBI:73504
 |
| ChemSpider | * 4447562
 |
| ECHA InfoCard | 100.005.089  |
| KEGG | * D05245
 |
| PubChem CID | * 5284499
 |
| UNII | * 172F2WN8DV
 |
| CompTox Dashboard (EPA) | * DTXSID0022010
 |
|
InChI[表示]
* InChI=1S/C18H36O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h9-10,19H,2-8,11-18H2,1H3/b10-9-Key: ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N
* InChI=1/C18H36O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h9-10,19H,2-8,11-18H2,1H3/b10-9-Key: ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZBF
 |
|
SMILES[表示]
* OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
 |
| 性質 |
| 化学式 | C18H36O  |
| モル質量 | 268.478 g/mol    |
| 示性式 | CH3(CH2)7(CH)2(CH2)8OH |
| 密度 | 0.845-0.855 g/cm3 |
| 融点 | 13–19 °C (55–66 °F; 286–292 K) |
| 沸点 | 330–360 °C (626–680 °F; 603–633 K) |
| 水への溶解度 | Insoluble |
| 危険性 |
| **NFPA 704**（ファイア・ダイアモンド） |
1
0
0 |
| 特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
 |

**オレイルアルコール**（Oleyl alcohol）または **シス-9-オクタデセン-1-オール**(*cis*-9-octadecen-1-ol)は、第1級アルコールに分類される有機化合物である。

## 製法

オレイルアルコールは、オレイン酸エステルの水素添加によって製造することができる。自然界からは 牛肉の脂肪、魚油、特にオリーブオイル(オレイン酸の名の由来である)より得られる。人工的にはオレイン酸エチル、またはオレイン酸n-ブチルのブーボー・ブラン還元により合成され、Louis Bouveaultにより報告された。その後、改良された合成法が報告されている。

## 用途

非イオン界面活性剤として用いられ、乳化剤、保湿剤および増粘剤として肌クリーム、ローションやその他多くの化粧品を含むシャンプー類、リンスに用いられる。また、薬剤を皮膚や粘膜を通して浸透させるキャリアとしての研究も進んでいる。

## 参照

* オレイン酸 対応する脂肪酸
* Oleylamine 対応するアミン
* オレアミド 対応するアミド
# ボルネオール

ボルネオール|

|  |  |
| --- | --- |
| (+)-ボルネオール | (-)-ボルネオール |

 |
| 物質名 |
| IUPAC名[表示]*rel*-(1*R*,2*S*,4*R*)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol |
| 別名[表示]1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-*endo*-ol *endo*-2-Bornanol, Borneo camphor |
| 識別情報 |
| CAS登録番号 | * 507-70-0 (*+*/*-*)
 |
| 3D model (JSmol) | * Interactive image
 |
| ChEBI | * CHEBI:15393
 |
| ChEMBL | * ChEMBL486208
 |
| ChemSpider | * 5026296
 |
| ECHA InfoCard | 100.007.346  |
| EC番号 | * 207-352-6
 |
| IUPHAR/BPS | * 6413
 |
| KEGG | * C01411
 |
| PubChem CID | * 6552009
 |
| UNII | * M89NIB437X
 |
| 国連/北米番号 | 1312 |
|
InChI[表示]
* InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
* InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
 |
|
SMILES[表示]
* O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
 |
| 性質 |
| 化学式 | C10H18O |
| モル質量 | 154.253 g·mol−1   |
| 外観 | 無色または白色の固体 |
| 匂い | 樟脳のような香り |
| 密度 | 1.011 g/cm3 (20 °C) |
| 融点 | 208°C |
| 沸点 | 213°C |
| 水への溶解度 | わずかに溶ける (D-型) |
| 溶解度 | クロロホルム、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、デカリン、テトラリンに溶ける。 |
| 磁化率 | −1.26×10−4 cm3/mol |
| 危険性 |
| **GHS**表示: |
| 絵表示 |  |
| 重要な用語 | **Warning** |
| 危険性報告 | H228 |
| 予防報告 | P210, P240, P241, P280, P370+P378 |
| **NFPA 704**（ファイア・ダイアモンド） |
2
2
0 |
| 引火点 | 65 °C (149 °F; 338 K) |
| 安全データシート (SDS) | External MSDS |
| 関連する物質 |
| 関連物質 | ボルナン |
| 特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
 verify (what is  N ?)

 |

**ボルネオール** (borneol) は**竜脳**、**ボルネオショウノウ**とも呼ばれる二環式モノテルペン。化学式は C10H18O、分子量は 154.14。香りは樟脳に類似しているが揮発性がそれに比べると乏しい。樟脳と同じくボルナン骨格を有し、樟脳を還元することによって得ることができる。光学異性体が存在し、(−)体（"*l*-ボルネオール"）は竜脳樹(*Dryobalanops aromatica*)やラベンダーに、(+)体はタカサゴギク等に含まれる。

## 反応

ボルネオールを酸化すると樟脳となる。

## 歴史

歴史的には紀元前後にインド人が、6–7世紀には中国人がマレー、スマトラとの交易で、天然カンフォルの取引を行っていたという。竜脳樹はスマトラ島北西部のバルス（ファンスル）とマレー半島南東のチューマ島に産した。香気は樟脳に勝り価格も高く、樟脳は竜脳の代用品的な地位だったという。その後イスラム商人も加わって、大航海時代前から香料貿易の重要な商品であった。アラビア人は香りのほか冷気を楽しみ、葡萄・桑の実・ザクロなどの果物に混ぜ、水で冷やして食したようである。

* Merck Index 13th ed., 1328.
* 山田憲太郎著 『香料の歴史』　紀伊國屋書店、1994年、ISBN 4-314-00654-4。
# 求核共役付加反応

求核共役付加反応
**求核共役付加反応**（きゅうかくきょうやくふかはんのう、nucleophilic conjugate addition）は、有機反応の一つ。単に共役付加反応（きょうやくふかはんのう、conjugate addition）とも呼ぶ。通常、カルボニル化合物への求核付加反応はカルボニル炭素への直接付加で進行するが、カルボニル基の隣にC=C結合を持つα,β-不飽和カルボニル化合物では、β位の炭素が求電子的となり、C=C結合に付加した生成物が得られる。これは、C=C結合とカルボニル基が隣接すると、π共役によってC=C結合の分極が起こることが原因であることから、共役付加と呼ばれる。カルボニル基の代わりにC=Cにシアノ基が隣接したアクリロニトリル類でも同様の理由で共役付加が進行する。

## 共役付加と直接付加

α,β-不飽和カルボニル化合物において、LUMOの最大係数はβ炭素に存在するが、カルボニル炭素も2番目に大きな係数をもち、求核剤の種類や反応条件によってカルボニル炭素への直接付加が優位になることもある。共役付加を起こす最も優れた求核剤はチオールである。慣例的にカルボニル炭素への直接付加を1,2付加、β炭素への共役付加を1,4付加と呼ぶが、これは付加を受ける炭素の番号を示すものではない。それぞれの付加反応でできた化合物を**1,4付加物**、**1,2付加物**という。

* 求核付加反応
* マイケル付加
* ストークエナミンアルキル化
* ギルマン試薬