# Vinorelbin

Vinorelbin|  |
|  |
| Data klinis |
| Nama dagang | Navelbine, Relubin, Vinorkal |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a695013 |
| Kategori kehamilan | * AU: D
 |
| Rute pemberian | intravena, Oral |
| Kode ATC | * L01CA04 (WHO)
 |
| Status hukum |
| Status hukum | * AU: S4 (*Prescription only*)
* CA: ℞-only
* UK: POM (Hanya resep)
* US: ℞-only
 |
| Data farmakokinetika |
| Bioavailabilitas | 43 ± 14% (oral) |
| Pengikatan protein | 79 - 91% |
| Metabolisme | Hati (dimediasi CYP3A4) |
| Waktu paruh eliminasi | 27,7 - 43,6 jam |
| Ekskresi | Feses (46%) dan ginjal (18%) |
| Pengenal |
|
Nama IUPAC
* Metil (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-asetoksi-15-[(12*S*,14*R*)-16-etil-12-(metoksikarbonil)-1,10-diazatetrasiklo[12.3.1.03,11.04,9]oktadeka-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-il]-3-hidroksi-16-metoksi-1-metil-6,7-didehidroaspidospermidina-3-karboksilat
 |
| Nomor CAS | * 71486-22-1Y
 |
| PubChem CID | * 5311497
 |
| DrugBank | * DB00361Y
 |
| ChemSpider | * 4470974Y
 |
| UNII | * Q6C979R91Y
 |
| KEGG | * D08680Y
 |
| ChEMBL | * ChEMBL607994N
 |
| CompTox Dashboard (EPA) | * DTXSID8040640
 |
| Data sifat kimia dan fisik |
| Rumus | C45H54N4O8 |
| Massa molar | 778,95 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | * Gambar interaktif
 |
|
SMILES
* [H][C@]89C=C(CC)CN(Cc1c([nH]c2ccccc12)[C@@](C(=O)OC)(c3cc4c(cc3OC)N(C)[C@@]5([H])[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(C)=O)[C@]7(CC)C=CCN6CC[C@]45[C@@]67[H])C8)C9
 |
|
InChI
* InChI=1S/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40(51)55-6,36-30(25-48(23-27)24-28)29-13-10-11-14-33(29)46-36)32-20-31-34(21-35(32)54-5)47(4)38-43(31)16-18-49-17-12-15-42(9-2,37(43)49)39(57-26(3)50)45(38,53)41(52)56-7/h10-15,19-21,28,37-39,46,53H,8-9,16-18,22-25H2,1-7H3/t28-,37-,38+,39+,42+,43+,44-,45-/m0/s1Y
* Key:GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-NY
 |
|  NY (what is this?)  (verify) |

**Vinorelbin** (**NVB**) adalah obat kemoterapi yang digunakan untuk mengobati sejumlah jenis kanker termasuk kanker payudara dan kanker paru-paru non-sel kecil. Obat ini diberikan melalui suntikan ke pembuluh darah vena atau melalui mulut.

Efek samping yang umum termasuk penekanan sumsum tulang, nyeri di tempat suntikan, muntah, rasa lelah, mati rasa, dan diare. Efek samping serius lainnya termasuk dispnea. Penggunaan selama kehamilan dapat membahayakan bayi. Vinorelbin termasuk dalam keluarga obat alkaloid vinka. Obat ini diyakini bekerja dengan mengganggu fungsi normal mikrotubulus, dan dengan demikian menghentikan pembelahan sel.

Vinorelbin disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1994. Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.

## Sejarah

Vinorelbin ditemukan oleh apoteker Pierre Potier dan timnya dari CNRS di Prancis pada tahun 1980-an dan dilisensikan ke departemen onkologi Pierre Fabre Group. Obat ini disetujui di Prancis pada tahun 1989 dengan nama merek Navelbine untuk pengobatan kanker paru non-sel kecil. Obat ini memperoleh persetujuan untuk mengobati kanker payudara metastatik pada tahun 1991. Vinorelbin menerima persetujuan dari Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada bulan Desember 1994 yang disponsori oleh *Burroughs Wellcome Company*. Pierre Fabre Group kini memasarkan Navelbin di AS, tempat obat tersebut menjadi generik pada bulan Februari 2003.

Di sebagian besar negara Eropa, vinorelbin disetujui untuk mengobati kanker paru non-sel kecil dan kanker payudara. Di Amerika Serikat, obat ini hanya disetujui untuk kanker paru non-sel kecil.

### Sumber

Tapak dara merupakan sumber sejumlah produk alami penting, termasuk katarantin dan vindolin, serta alkaloid vinka yang dihasilkannya: leurosina dan agen kemoterapi vinblastin dan vinkristin, yang semuanya dapat diperoleh dari tanaman tersebut. Agen kemoterapi semi-sintetik yang lebih baru, vinorelbin, yang digunakan dalam pengobatan kanker paru-paru non-sel kecil dan tidak diketahui terjadi secara alami. Namun, dapat dibuat dari vindolin dan katarantin atau dari leurosina, dalam kedua kasus melalui sintesis anhidrovinblastin. Jalur leurosina menggunakan reagen Nugent–RajanBabu dalam deoksigenasi leurosina yang sangat kemoselektif. Anhidrovinblastin kemudian direaksikan secara berurutan dengan N-Bromosuksinimida dan asam trifluoroasetat diikuti oleh perak tetrafluoroborat untuk menghasilkan vinorelbin.

## Kegunaan medis

Vinorelbin disetujui untuk pengobatan kanker paru non-sel kecil. Obat ini digunakan di luar label untuk kanker lain seperti kanker payudara metastatik dan untuk fibromatosis agresif (tumor desmoid). Obat ini juga aktif dalam mengobati rabdomiosarkoma.

## Efek samping

Vinorelbin memiliki sejumlah efek samping yang dapat membatasi penggunaannya:

Neuropati perifer akibat kemoterapi (kesemutan yang progresif, berkepanjangan, dan sering kali tidak dapat disembuhkan; nyeri hebat, dan hipersensitivitas terhadap dingin, dimulai di tangan dan kaki dan terkadang melibatkan lengan dan tungkai), penurunan daya tahan terhadap infeksi, memar atau pendarahan, anemia, sembelit, muntah, diare, mual, kelelahan, dan perasaan lemah secara umum (astenia), radang vena tempat obat disuntikkan (flebitis). Hiponatremia parah jarang terjadi.

Efek yang kurang umum adalah rambut rontok dan reaksi alergi.

## Farmakologi

Aktivitas antitumornya disebabkan oleh penghambatan mitosis melalui interaksi dengan tubulin.

## Referensi

## Pranala luar

* "Vinorelbine". *Drug Information Portal*. U.S. National Library of Medicine.