# 1,4-Butanadiol

1,4-Butanediol|  |
|  |
| Nama |
| Nama IUPAC (preferensi)
Butana-1,4-diol |
| Nama lain
Tetrametilena glikol |
| Penanda |
| Nomor CAS | * 110-63-4Y
 |
| Model 3D (JSmol) | * Gambar interaktif
* Gambar interaktif
 |
| ChEBI | * CHEBI:41189Y
 |
| ChEMBL | * ChEMBL171623Y
 |
| ChemSpider | * 13835209Y
 |
| DrugBank | * DB01955Y
 |
| Nomor EC |  |
| PubChem CID | * 8064
 |
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | * 7XOO2LE6G3Y
 |
| CompTox Dashboard (EPA) | * DTXSID2042307 DTXSID2024666, DTXSID2042307
 |
|
InChI
* InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2YKey: WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-NY
* InChI=1/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2
 |
|
SMILES
* OCCCCO
* C(CCO)CO
 |
| Sifat |
| Rumus kimia | C4H10O2 |
| Massa molar | 90,12 g·mol−1   |
| Densitas | 1,0171 g/cm3 (20 °C) |
| Titik lebur |  20,1 °C (68,2 °F; 293,2 K)  |
| Titik didih |  235 °C (455 °F; 508 K)  |
| Kelarutan dalam air | Bercampur |
| Kelarutan dalam etanol | Larut |
| Suseptibilitas magnetik (χ) | −61,5·10−6 cm3/mol |
| Indeks bias (*n*D) | 1,4460 (20 °C) |
| Bahaya |
| Piktogram GHS |  |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| Pernyataan bahaya GHS | H302, H336 |
| Langkah perlindungan GHS | P261, P264, P270, P271, P301+P312, P304+P340, P312, P330, P403+P233, P405, P501 |
| Titik nyala | (open cup) 121 °C (250 °F; 394 K)  |
| Suhu swasulut |  350 °C (662 °F; 623 K)  |
| Senyawa terkait |
| Related Butanadiol | 1,2-Butanadiol 1,3-Butanadiol 2,3-Butanadiol cis-Butena-1,4-diol |
| Senyawa terkait | Suksinaldehida Asam suksinat |
| Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). |
| Y verifikasi (apa ini YN ?) |
| Referensi |
|  |  |

**1,4-Butanadiol**, disebut pula **butana-1,4-diol** (dikenal juga dengan nama lain seperti **1,4-B**, **BD**, **BDO**, dan **1,4-BD**), merupakan sebuah alkohol primer dan senyawa organik dengan rumus kimia HOCH2CH2CH2CH2OH. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna yang kental, dan pertama kali disintesis pada tahun 1890 melalui hidrolisis asam terhadap N,N'-dinitro-1,4-butanadiamina oleh kimiawan Belanda Pieter Johannes Dekkers, yang menamakannya sebagai "tetrametilena glikol".

## Sintesis

Konversi butana menjadi butanadiol atau butirolakton dilakukan melalui oksidasi terlebih dahulu menjadi maleat anhidrida, yang kemudian dihidrogenasi menggunakan katalis tembaga kromit.
Dalam salah satu metode sintesis kimia industri, asetilena bereaksi dengan dua ekivalen formaldehida untuk menghasilkan butuna-1,4-diol. Proses hidrogenasi terhadap butuna-1,4-diol kemudian menghasilkan butana-1,4-diol.

Senyawa ini juga diproduksi dalam skala industri melalui maleat anhidrida dalam proses Davy, di mana maleat anhidrida terlebih dahulu diubah menjadi metil maleat, kemudian dihidrogenasi. Jalur produksi lainnya berasal dari butadiena, alil asetat, dan asam suksinat.

Terdapat pula rute biologis menuju BD yang telah dikomersialkan, dengan memanfaatkan suatu organisme termodifikasi secara genetika. Proses biosintesis ini berlangsung melalui senyawa antara asam 4-hidroksibutirat.

## Penggunaan industri

Dalam kimia organik, 1,4-butanadiol merupakan prekursor penting untuk sintesis γ-butirolakton (GBL). Ketika dipanaskan pada suhu tinggi dengan adanya asam fosfat, senyawa ini mengalami dehidrasi membentuk tetrahidrofuran, sebuah pelarut penting.

Pada sekitar 200 °C dan menggunakan katalis rutenium yang larut, diol ini dapat mengalami dehidrogenasi menjadi butirolakton.

Senyawa ini juga dimanfaatkan dalam produksi 1,4-butanadiol diglisidil eter, yang kemudian berfungsi sebagai pengencer reaktif untuk resin epoksi.

1,4-Butanadiol merupakan bahan kunci dalam pembuatan plastik polibutilena tereftalat (PBT).

Produksi global butana-1,4-diol diperkirakan mencapai sekitar satu juta ton per tahun, dengan harga pasar sekitar US$2.000 per ton pada 2005. Pada 2013, produksi tahunan dilaporkan mencapai skala miliaran pon, konsisten dengan kisaran sebelumnya.

Sekitar separuh dari total produksi didestilasi dan didehidrasi menjadi tetrahidrofuran untuk menghasilkan serat seperti Spandex.
Produsen terbesar senyawa ini adalah BASF.

## Lihat pula

* 1,3-Butanadiol
* 1,4-Butanadiol diglisidil eter
* 2-Metil-2-propil-1,3-propanadiol
* 4-Amino-1-butanol

## Referensi

## Pranala luar

* International Chemical Safety Card 1104
* SIDS Initial Assessment Report for 1,4-Butanediol dari Organisasi Kerja Sama dan Pembangunan Ekonomi (OECD)
* Record in the Household Products Database of NLM

Templat:Modulator reseptor GHB
Templat:Modulator reseptor GABA
Templat:Chemical classes of psychoactive drugs