# Հերոին[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

| Հերոին |
| --- |
|  |
| Քիմիական բանաձև | C₂₁H₂₃NO₅ |
| Մոլային զանգված | 6,1E−25 kg գ/մոլ |
| Հալման ջերմաստիճան | 170 °C °C |
| Քիմիական հատկություններ |
| Դասակարգում |
| CAS համար | 561-27-3 |
| PubChem | 5462328 |
| EINECS համար | 209-217-7 |
| SMILES | CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2(C1OC5=C(C=C4)OC(=O)C)CCN3C |
| ЕС | 209-217-7 |
| ChEBI | 4575379 |
| Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են **ստանդարտ պայմանների** համար (25 °C, 100 կՊա) |

 *Քիմիական անվանումը*՝ (5α,6α)-7,8-դիդեհիդրո-4,5-էպոքսի-17-մեթիլ-մորֆինան-3,6-դիօլ դիացետատ, *Քիմիական բանաձևը*՝ C21H23NO5, *Մոլեկուլային զանգվածը*՝ 369,41755 գ/մոլ, *Հալման ջերմաստիճանը*՝ 170°C, *Կախվածություն առաջացնելու հատկությունը*՝ Բարձր, *Գործածման եղանակները*՝ Ներշնչում, տրանսմուկոզային (լորձաթաղանթի միջոցով), ներերակային, բերանի միջոցով, ներքթային, ներմկանային
**Հերոին**, *դիացետիլմորֆին, մորֆինի 3,6-դիացետիլային ածանցյալ կամ դիամորֆին* (անգլերեն՝ *diamorphine*), կիսասինթետիկ ափիոնատիպ թմրամիջոց (առօրյայում հայտնի H, smack՝ հոտ կամ համ, տղա, ձի, դարչնագույն, սև, խեժ և այլ անվանումներով), որը XIX դարի վերջին-20-րդ դարի սկզբին կիրառվում էր որպես դեղամիջոց։

Դիացետիլմորֆինն իրենից ներկայացնում է C21H23NO5 քիմիական բանաձևով նյութ, որն առավել հաճախ գործածվում է հիմքի կամ դիացետիլմորֆինի հիդրոքլորիդի տեսքով։ Ներկայումս ափիոնային թմրամոլների գերակշիռ մասը գործածում է հերոին, ինչը պայմանավորված է վերջինիս արտահայտված թմրաբանական ազդեցությամբ, համեմատական մատչելիությամբ և արագ զարգացող կախվածության առաջացմամբ։ Այն երբեմն հասանելի է ազատ հիմքային ձևով՝ անփայլ սպիտակ փոշու տեսքով։ Ցածր եռման աստիճանի շնորհիվ հերոինի ազատ հիմքային ձևը հնարավոր է գործածել ծխելու միջոցով։ Այն տարածված է հատկապես Աֆղանստանում։ Ընդ որում, այդ երկիրը հանդիսանում է անօրինական ափիոնի հումքի համաշխարհային առաջարկի հիմնական ապահովողը։

Ափիոնատիպ մյուս թմրամիջոցների նման՝ դիացետիլմորֆինը ևս գործածվում է ինչպես որպես ցավազրկող, այնպես էլ որպես հաճույք ապահովող միջոց։ Հաճախակի և կանոնավոր գործածումը հանգեցնում է կախվածության առաջացման։ Միջազգայնորեն դիացետիլմորֆինը վերահսկվում է «Թմրամիջոցների մասին միասնական» կոնվենցիայի 1-ին և 2-րդ ցուցակների համաձայն։ Դիացետիլմորֆինի անօրինական արտադրությունը, պահպանումը կամ վաճառքը առանց համապատասխան արտոնագրի արգելվում է աշխարհի գրեթե բոլոր երկրներում։

Միացյալ Թագավորությունում, Նիդերլանդներում, Շվեյցարիայում, Գերմանիայում և Դանիայում հերոինը հասանելի է նաև դեղատոմսով՝ երկարաժամկետ գործածողների համար՝ որպես սոցիալ-հոգեբանական խնամքին զուգահեռ ափիոնային փոխարինող բուժման ձև. այնպես, ինչպես մեթադոնն ու բուպրենորֆինն են գործածվում ԱՄՆ-ում և Կանադայում։

## Պատմություն

 Bayer AG ընկերության կողմից արտադրված հերոինի շիշը
Ափիոնային կակաչը՝ խաշխաշ, մշակվել է Միջագետքում մեր թվարկությունից դեռևս 3400 տարի առաջ։ 19-րդ դարում ափիոնի քիմիական հետազոտությունը բացահայտեց, որ դրա գործողության հիմնական մասը կարելի է վերագրել երկու ալկալոիդների՝ կոդեին և մորֆին։

Դիացետիլմորֆինն առաջին անգամ սինթեզվել է Լոնդոնում 1874 թվականին անգլիացի քիմիկոս Ալդեր Րայթի կողմից։ Նա փորձարկում էր մորֆինի համակցումը տարբեր թթուների հետ։ Ափիոնային խաշխաշում առկա մորֆինի մոլեկուլին ացետիլային 2 խմբեր ավելացնելուց և մի քանի ժամ եռացնելուց հետո Րայթը ստացավ մորֆինի առավել հզոր, ացետիլացված ձև, որը կոչվեց դիացետիլմորֆին կամ մորֆինի դիացետատ։ Սակայն Րայթի հայտնագործությունը հանրաճանաչություն չգտավ։

 Bayer-ի հերոինի գովազդը
Որպես հազի դեմ դեղամիջոց՝ դիացետիլմորֆինն ուսումնասիրել է գերմանացի քիմիկոս Ֆելիքս Հոֆֆմաննը։ Այն արտադրել է գերմանական Bayer AG դեղագիտական ընկերությունը 1898 թվականին «Հերոին» ապրանքային նշանի ներքո։ Վերջինս մորֆինի ացետիլացված ձևն էր, որը 1,5 անգամ ավելի ուժեղ էր, քան մորֆինը։ Bayer ընկերության հետազոտությունների բաժնի ղեկավարը նոր դեղամիջոցին տվեց «հերոին» անվանումը՝ գերմաներեն *heroisch*՝ «հերոսական», «ուժեղ» բառից։ Դեղամիջոցը վաճառվում էր որպես հանգստացնող միջոց հազի դեպքում, որը հանդիսանում էր մորֆինի՝ կախվածություն չառաջացնող փոխարինիչ։ Դա պայմանավորված էր այն հանգամանքով, որ հերոինն առաջ էր բերում համեմատաբար մեղմ բերկրաթմբիր (էյֆորիա)՝ վարքագծում և բանականության մեջ նվազագույն շեղումներով (ոչ հաճախ գործածման դեպքում)։ 1898-1910 թվականներին հերոինը վաճառվում էր որպես մորֆինի փոխարինիչ և հազի դեմ դեղամիջոց երեխաների համար։ Տարիներ շարունակ բժիշկները չէին նկատում հերոինի օգտագործման վտանգը։ Ավելի ուշ հայտնաբերվեց, որ հերոինը լյարդում վեր է ածվում մորֆինի։ Դա դարձավ Bayer-ի պատմական սխալը։ 1913 թվականին հերոինի արտադրությունը դադարեցվեց։ Առաջին համաշխարհային պատերազմում Գերմանիայի պարտությունից հետո 1919 թվականին Վերսալյան պայմանագրի ներքո Ասպիրինի հետ միասին Bayer-ը կորցրեց նաև հերոին ապրանքանշանի հեղինակային իրավունքների մի մասը։

ԱՄՆ-ում ափիոնատիպ նյութերի նկատմամբ վերահսկողությունը սահմանվել է 1914 թվականից։ Դրանք գործածվում էին բացառապես բժշկական նպատակներով։ 1924 թվականին ԱՄՆ դաշնային օրենքը հերոինի ցանկացած գործածում սահմանեց անօրինական։ Իսկ ամբողջ աշխարհում 1925-1930 թվականներին վաճառվել է 34 տոննա հերոին։ 1920-1930-ական թվականներին հերոինը մի շարք երկրներում օգտագործվում էր որպես փոխարինող բուժման միջոց մորֆինային և կոկաինային թմրամոլությամբ տառապող հիվանդների համար։ Մինչև 1971 թվականը հերոին հնարավոր էր գնել գերմանական դեղատներից։

Ներկայումս աշխարհում ոչ մի կազմակերպություն չի արտադրում և վաճառում հերոին՝ որպես դեղամիջոց։ Այն օգտագործվում է միայն հետազոտական նպատակներով և որպես անհույս հիվանդների պալիատիվ օգնության միջոց։

## Սինթեզ

Մորֆինի ացետիլացման ռեակցիաների սխեման հետևյալն է.

Հերոինի արտադրական կամ լաբորատոր սինթեզի հումք է հանդիսանում մորֆինը։ Քացախաթթվի անհիդրիդով և ացետիլքլորիդով ացետիլացումը տեղի է ունենում տաքացման միջոցով։ Ռեակցիան շրջելի է, այդ իսկ պատճառով հավասարակշռության պահպանման համար օգտագործվում է քացախաթթվի անհիդրիդի զգալի ավելցուկը։ Ացետիլքլորիդի մեծ քանակությամբ ավելցուկի անհրաժեշտություն չկա, քանի որ այդ դեպքում առաջացող ջրածնային քլորիդը մասնակիորեն միանում է մորֆինային միջուկի ազոտային հիմքին և մասնակիորեն դուրս է գալիս խառնուրդից գազի տեսքով, ինչը գրեթե ամբողջովին ապահովում է հավասարակշռություն դեացետիլային ածանցյալի օգտին։ Ստացված դիացետիլմորֆինի հիդրոքլորիդը կամ ացետատը փոխարկում են հիմքի և մաքրում անջուր էթիլ սպիրտով վերաբյուրեղացման միջոցով՝ ավելացնելով ակտիվացված ածուխ։

Ռեակցիայի արդյունքը կազմում է մինչև 95,5%։

## Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ

 Հերոին
Մաքրված վիճակում հերոինը սպիտակ բյուրեղային փոշի է։ Չմաքրված վիճակում այն դառը, մոխրադարչնագույն փոշի է՝ տհաճ հոտով մանր բյուրեղիկների տեսքով։

Հալման ջերմաստիճանը 170 °C է, լուծելիությունը.

* ջրում՝ 0,058 գ/100 գ (20 °C),
* դիէթիլային եթերում՝ 1,4 գ/100 գ (20 °C),
* էթիլ սպիրտում՝ 4 գ/100 գ (20 °C)։

Հերոինը ավելի դժվար է լուծվում ջրում, քան մորֆինը, սակայն ավելի հեշտ է լուծվում ածխաջրածիններում։

## Գործածման եղանակներ

Հերոինի ազդեցությունը կախված է դրա գործածման եղանակից։ Ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ ներերակային ներարկումը հերոինի ազդեցության տեսանկյունից ամենաարագն է։ Դրա դեպքում հերոինի ավելի փոքր դեղաչափ է գործածվում՝ ապահովելով առավելագույն արդյունք։ Ներերակային գործածմանը հաջորդում են ծխելը, անալ կամ վագինալ տեղադրումը, քթով ներշնչումը, կլման միջոցով ընդունումը։

Կլման միջոցով երկարատև գործածման դեպքում թմբիր չի առաջանում այնքան արագ, որքան ներերակային գործածման դեպքում։ Մինչ ներարկման դեպքում թմբիրն առաջանում է վայրկյաններ անց, կլման միջոցով գործածման դեպքում անհրաժեշտ է լինում մոտավորապես կես ժամ։ Հետևաբար, որքան մեծ է գործածվող դեղաչափը և արագ ազդեցության եղանակը, այնքան արագ է զարգանում կախվածությունը։

Հերոինի մեծ դեղաչափերը կարող են առաջացնել շնչառական համակարգի դեպրեսիա՝ ունենալով ճակատագրական հետևանքներ՝ ինքնասպանություն կամ սպանության փորձ։ Կարող է առաջ գալ նաև մահ գերդոզավորման արդյունքում։

Հերոինի նախապատրաստումը ներարկման
Ձևափոխված ներարկիչ անալ ուղիով գործածելու համար
Թմրամոլները հերոին գործածում են տարբեր եղանակներով.

* *Ենթալեզվային*. հերոին ընդգրկող խառնուրդների ծամում, որն առաջ է բերում բավական ազդեցիկ էֆեկտ,
* *Ինհալացիոն ներշնչման միջոցով*. հերոինի ուղղակի ներշնչում,
* *Ծխելու միջոցով*. հերոինը կարելի է խառնել որևէ լցանյութի, օրինակ՝ ծխախոտի հետ,
* *Բերանի միջոցով*. հերոինը մաքուր վիճակում կամ 30-40 %-անոց սպիրտի լուծույթում։ Կարող է օգտագործվել ցանկացած այլ ոչ թունավոր լուծիչ։ Էթիլ սպիրտը որոշ դեպքերում կարող է հանգեցնել հերոինի էֆեկտիվության 2-3 անգամ անկման։
* *Սկարիֆիկացիոն եղանակ*. մաշկի վրա ոչ մեծ կտրվածք է արվում, որին քսվում է հերոին։
* *Անալ կամ վագինալ տեղադրում մոմիկների միջոցով*,
* *Ներերակային ներարկում*. թմրամիջոցի դեղաչափը լուծում են ջրում և եռացնում մանրէազերծման ու առավել լավ լուծելու համար։ Հերոինը, որպես կանոն, ներարկվում է վերջույթների մակերեսային երակներ, բայց այն կարող է ներարկվել ցանկացած այլ երակ, քանի որ ներարկային թմրամոլների մոտ սովորաբար առկա է լինում երակների լայնամասշտաբ վնասվածություն. հաճախ շատ դժվար է գտնել ներարկման տեղ (այստեղից էլ առաջացել է «երակը կորել է» արտահայտությունը։

Միջին վիճակագրական մարդու համար հերոինի միջին մահացու դոզա (դեղաչափ) է համարվում մարմնի զանգվածի յուրաքանանչյուր 1 կիլոգրամի նկատմամբ 22 մգ-ը։

Հաճախ հանդիպում է, երբ առաջին ներարկումից հետո մարդը չի զգում հերոինի էյֆորիկ և ցնորածին (հալյուցինոգեն) հատկությունները։ Դիտվում է միայն ցավազրկում, հանգստացում, որոշ դեպքերում սրտխառնոց և փսխում։ Հաճույք ստանալու համար անհրաժեշտ է լինում 2-3 ներարկում։

Շատ հաճախ հերոինը գործածվում է այլ թմրամիջոցների հետ միասին։ Առավել հայտնի խառնուրդ է հանդիսանում սպիդբոլը՝ կրեկի և հերոինի խառնուրդը։

## Նյութափոխանակությունը մարդու օրգանիզմում

6-մոնոացետիլմորֆին
Օրգանիզմ ներթափանցելուց հետո հերոինը ենթարկվում է արագ կենսափոխարկման, և հայտնաբերման հնարավոր ժամանակը կազմում է ներարկումից ոչ ավել, քան 3-7 րոպե, ինչից հետո տեղի է ունենում դեացետիլացում՝ 6-մոնոացետիլմորֆինի, մորֆինի և գլյուկուրոնային թթվով մորֆինի կոնյուգատների (մորֆին-6-գլյուկուրոնիդ և մորֆին-3-գլյուկուրոնիդ) ձևավորմամբ։ Օրգանիզմ ներթափանցելուց հետո 24 ժամվա ընթացքում հերոինի մոտավորապես 80%-ը դուրս է գալիս մեզի միջոցով՝ մորֆին-3-գլյուկուրոնիդի, մորֆինի և 6-մոնոացետիլմորֆինի տեսքով։

## Ժամանակակից բժշկական կիրառությունը

Բժշկության մեջ կիրառվող դիամորֆինի ամպուլներ
Չնայած այն հանգամանքին, որ հերոինը ներկայումս հայտնի թմրամիջոց է, որոշ հետազոտողներ (բժիշկներ և դեղագետներ) քննարկում են մորֆինը հերոինով փոխարինելու տարբերակը։ Վերջին կլինիկական փորձարկումները հիմք են տալիս ենթադրելու, որ այն կարող է ավելի անվտանգ լինել, քանի մորֆինի որոշ աղեր։

Մեծ Բրիտանիայում մաքրված հերոինը դիամորֆին անվանման ներքո գործածվում է որպես ցավազրկող, հատկապես պալլիատիվ պրակտիկայում։ Մյուս երկրներում նախընտրում են գործածել մորֆին։

Ներկայումս Գերմանիայում և Շվեյցարիայում փոխարինող բուժման ծրագրի բարելավման շրջանակներում քննարկվում է մեթադոնի փոխարինումը քիմիապես մաքուր հերոինով։ Այդ կապակցությամբ Գերմանիայի մի շարք քաղաքներում, այդ թվում՝ Մայնի Ֆրանկֆուրտում, 2005 թվականից իրականացվում է այսպես կոչված «հերոինային ծրագիր» (գերմաներեն՝ *Heroinprojekt*), որի համաձայն խիստ կախվածություն ունեցող թմրամոլները բժշկի հսկողության ներքո արտահիվանդանոցային հատուկ պայմաններում ստանում են որակյալ հերոին՝ ափիոնային թմրամոլությունը հերոինային փոխարինող բուժման միջոցով հաղթահարելու վերաբերյալ ուսումնասիրություններ կատարելու համար։ 2009 թվականին Գերմանիայի Բունդեսթագը օրենք ընդունեց դիամորֆինը որպես բուժման միջոց ընդունելու վերաբերյալ։ Սակայն 2014 թվականի դրությամբ փոխարինող բուժում ստացողներից ոչ ոք չի բուժվում հերոինային փոխարինող բուժմամբ (նրանք անցնում են մեթադոնային և բուպրենորֆինային փոխարինող բուժում)։

## Արտադրությունը և տարածվածությունը

Ներկայումս աշխարհում առկա են հերոինի արտադրության 3 հիմնական կենտրոններ. Հարավային Ամերիկա՝ (Կոլումբիա, Վենեսուելա, Բոլիվիա), Հարավարևմտյան Ասիա՝ այսպես կոչված «ոսկե կիսալուսին»՝ Աֆղանստան, Պակիստան, Իրան և Հարավարևելյան Ասիա՝ այսպես կոչված «ոսկե եռանկյունի»՝ Մյանմա, Թայլանդ, Լաոս։

Հերոինի հիմնական արտադրող ներկայումս հանդիսանում է Աֆղանստանը։ Ամբողջ աշխարհում հերոինի շուրջ 90%-ը ստացվում է Աֆղանստանի հարավային մի քանի նահանգներից։ Այնտեղ աճող խաշխաշից ստացվում է տարեկան մոտավորապես 380 տոննա հերոին։ Եվս 50 տոննա արտադրվում է Բիրմայում և Լաոսում։ Տարեկան ամբողջ աշխարհում արտադրվում է ավելի քան 430 տոննա հերոին, որից մոտավորապես 1%-ն է բռնագրավվում։ Մնացած մասը Պակիստանի, Իրանի, Տաջիկստանի, Ուզբեկստանի և Թուրքմենստանի միջոցով տարածվում է ամբողջ աշխարհով մեկ։

Աֆղանստան, Հիլմենդ նահանգ. հերոինի արտադրության խոշորագույն կենտրոններից մեկը
Աֆղանստանում հերոինի նման տարածվածությունը պայմանավորված է մի քանի հանգամանքներով։ Նախևառաջ, Թալիբանի վարչակարգի տապալումից հետո կենտրոնական ամուր իշխանությունը կորսվեց, ՆԱՏՕ-ի զորքերը չեն վերահսկում իրավիճակը երկրի լեռնային շրջաններում, ինչը թույլ է տալիս թմրամիջոց արտադրողներին կազմակերպել հերոինի արտադրության ամբողջական շրջափուլ.

* *ափիոնային խաշխաշի աճեցում*,
* *հում ափիոնի զտում և մաքրում*,
* *մաքրված որակյալ ափիոնի արտադրական ացետիլացում*,
* *ստացված դիացետիլմորֆինի ամբողջական մաքրում խառնուրդներից և ծանր նյութերից*,
* *թմրամիջոցների պահպանման, տեղափոխման և վաճառքի պատրաստի արդյունավետ համակարգի առկայություն*։

Այս ամենն աֆղանական արտադրողներին թույլ է տալիս մնալ հերոինի համաշխարհային շուկայի առաջատար։ Արտադրանքի բարձր որակը, ցածր գինը և մեծ ծավալը թույլ են տալիս դուրս մղել բոլոր մյուս մրցակիցներին։

Սահմաններով հերոինի տեղափոխման տարածված ձև է հանդիսանում տեղափոխումը նարկոկուրյերների (թմրառաքիչ) միջոցով։ Առավել հասանելի և տարածված է հերոինի տեղափոխումը ստամոքսում և աղիներում։

Հերոինի անօրինական շրջանառությունը մեծ վտանգ է ներկայացնում Ռուսաստանի համար, որը հերոինի շուկայի ծավալով աշխարհում առաջին տեղն է զբաղեցնում։ Երկրորդ տեղում Հարավարևելյան Ասիայի երկրներն են, երրորդում՝ Հարավային Ամերիկայի երկրները (դա պայմանավորված է այն հանգամանքով, որ նրանք միտված են դեպի կոկաինի արտադրություն)։

## Հերոինը Հայաստանում

Հայաստանում թմրամիջոցների ներարկային օգտագործողների գերակշիռ մեծամասնությունը գործածում է ափիոնատիպ նյութեր, այդ թվում՝ հերոին։ Հերոինն ընդգրկված է ՀՀ կառավարության 2003 թվականի oգոuտոuի 21-ի «Հայաստանի Հանրապետությունում հuկման ենթակա թմրամիջոցների, հոգեմետ նյութերի և դրանց պրեկուրuորների կազմը (ցանկը) հաuտատելու մաuին» N 1129-Ն որոշմամբ հաստատված Հայաստանի Հանրապետությունում հսկման ենթակա թմրամիջոցների, հոգեմետ նյութերի և դրանց պրեկուրսորների կազմի (ցանկի) N 1՝ «Թմրամիջոցների և հոգեմետ նյութերի, որոնց շրջանառությունը Հայաստանի Հանրապետության տարածքում արգելվում է» ցուցակում։

Հանրապետության «սև» շուկաներում հերոինի 1 գրամի գինը կազմում է մոտավորապես 100-110 ԱՄՆ դոլար։ Հանրապետությունում հերոին գործածողների մեծ մասը թմրամիջոցի գնային անհասանելիության պատճառով անցնում է դեզոմորֆինի կամ դիմում բուժման, մասնավորապես՝ մեթադոնային փոխարինող բուժում։

2014 թվականի հունվարի 17-ին Մեղրիի մաքսատանը Իրանից Հայաստանի տարածքով տարանցիկ դեպի Վրաստան ուղևորվող բեռնատարի զննման արդյունքում հայտնաբերվեց առանձնապես խոշոր չափերի՝ 927 կգ հերոին։ Դա առաջին խոշորամասշտաբ առգրավումն էր տարածաշրջանում։

## Ծանոթագրություններ

|  |  |
| --- | --- |
|  | Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Հերոին» հոդվածին։ |