# טאנין

בקבוק חומצה טאנית, הצורה המסחרית של טאנין.
**טאנין** (אנגלית: Tannin, בעברית: **עַפְצָן**) הוא פוליפנול הנמצא בצמחים, ובין השאר בקליפות ענבים, בחרצנים, ובשריגי הגפן, ברימון, אפרסמון, בננה, בלוט, תה, תמר ובצמחים נוספים.

טאנינים הם פולימרים פנוליים שצמחים שונים מיצרים ברקמות הקשות, כגון קליפת הפירות. מבחינה כימית הם קרובים למבנה הליגנין, המצוי בניר וגורם לנייר העיתון להצהיב. מה שמייחד את הטאנינים הוא יכולתם להיקשר לחלבונים ולגרום לשינוי במבנה המרחבי שלהם.

ערמת טאנין
טאנין הוא חומר משמר טבעי של יין. היות שיין אדום מיוצר על ידי תסיסה של הענבים עם הקליפות והחרצנים, לכן הוא מכיל טאנין, יש הממליצים לשתות כוס יין אדום ביום מטעמים בריאותיים. עם זאת, מחקרים מראים קשר בין שתיית כוס יין אחת ביום לבין סרטן. אין להפריז באכילת מזונות המכילים טאנינים מכיוון שביכולתם להפחית את כמות המינרלים הנספגים במעיים. הטאנינים פועלים כנוגדי חמצון חזקים. הם מונעים מחלקיקי הכולסטרול ה"רע" (LDL) להתחמצן, תהליך שהוא הגורם המרכזי להיווצרות טרשת עורקים וסתימת כלי דם.

ישנם עצים המייצרים טאנינים בעת פגיעה ברקמותיהם, כאמצעי הגנה מפני בעלי חיים ומיקרואורגניזמים. הטאנינים המופרשים יוצרים על גבי הרקמה הפגועה מבנים שונים המכונים עפצים. טאנינים מצויים גם בפירות בוסר והם האחראים לטעם המר ולתחושת העקצוץ והחיספוס בפה בעת אכילתם, תכונה המכונה עפיצות.

בתעשיית המזון במדינות מסוימות הוא משמש כצבע מאכל (E181).

## סוגי הטאנינים

ישנם שלושה סוגי מונומרים לטאנינים: חומצה גאלית, פרואנטוציאנידינים ויחידות פלבונואידיות.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| יחידת בסיס: |  חומצה גאלית |  פרואנטוציאנידינים |  יחידות פלבונואידיות's scaffold |
| סוג/פולימר: | טאנינים הידרוליטיים | פלורוטאנין | Condensed tannin and Phlobatannin (C-ring isomerized condensed tannins) |
| מקור: | צמחים, עפצי אלון, תה, וקליפות עצים. | אצות חומיות בלבד | ענבים, קקאו, וזרעי פירות. |

## פסאודו טאנינים

פסאודו טאנינים הם תרכובות בעלות משקל מולקולרי נמוך הקשורות לתרכובות אחרות, שאינם משנים צבע במהלך בדיקת עור "גולדביטר", שלא כמו טאנינים הידרוליטיים ומורכבים, ואינם יכולים לשמש כתרכובות שיזוף.

דוגמאות לטאנינים פסאודו ולמקורותיהם:

| פסאודו טאנינים | מקורו בצמח |
| --- | --- |
| חומצה גאלית | ריבס |
| יחידות פלבונואידיות ("קטכין") | תה, שיטה, פננג, צמח קוקה, גוארנה |
| חומצה כלורוגנית | אגוז הקיא, קפה, מאטה |
| Ipecacuanhic acid מופק מהצמח Carapichea ipecacuanha | "צמח הקרפיצ'אה" Carapichea |

## היסטוריה

חומצה אלגית, חומצה גאלית וחומצה פירוגאלית התגלו לראשונה על ידי הכימאי הנרי בארקנוט בשנת 1831. קארל יוליוס סלומונסן היה הראשון שביצע סינתזה עם חומצה גאלית על ידי חימום חומצה גלית עם תחמוצת ארסן או תחמוצת כסף.

מקסימליאן נרנשטיין חקר פנולים וטאנינים טבעיים, המצויים במינים שונים של צמחים בשיתוף פעולה עם ארתור ג'ורג' פרקיין. הוא הכין חומצה אלגית מחרוב קטן (באנגלית: **Algarrobilla**) ומפירות אחרים בשנת 1905. הוא הציע את היווצרותו של גליצין על ידי פניציליום בשנת 1915. נרנשטיין השתמש באנזים **טנאז** כדי לייצר חומצה דיגאלית מגאלוטאנין. הוא הוכיח את נוכחותו של קטכין בקקאו בשנת 1931.

בזמנים אלה, נקבעו נוסחאות המולקולה באמצעות ניתוח ת קיימברידג'.

## תפוצה

טאנינים מצויים בצמחים רבים. הם נפוצים הן בעל-מערכת חשופי הזרע והן במערכה בעלי הפרחים. סיימון מול חקר את המצאות הטנין ב־180 משפחות של דו-פסיגיים וב-44 משפחות של חד-פסיגיים. רוב המשפחות של דיקוט מכילים מינים שמכילים טנין (נבדק על ידי יכולתם לזרז חלבונים). המשפחות בהן נבדקה נוכחות של טאנין הם: אברשיים, אלתיים, קומברטיים, לבונה ודומדמניתיים. במשפחת האלוניים, 73% מהמינים שנבדקו מכילים טאנין. במשפחת הסולניים השיעור הוא 6%, ובמשפחת המורכבים 4%. הפוליפנולים הנפוצים ביותר הם הטאנינים המורכבים, המצויים כמעט בכל הצמחים, ומהווים עד 50% ממשקל החומר היבש של העלים .

### מיקום הטאנינים בחלקי הצמח

הטאנינים נמצאים בחלקים שונים של הצמח: עלים, ניצנים, זרעים, שורשים ורקמות גזע. הם נמצאים לעיתים קרובות באזורי הצמיחה של העצים, כמו בשורש, בעצה ובשכבה שבין הקורטקס לרקמת התאים. הטאנינים משמשים בעיקר כמגינים בפני מיקרוארגניזמים ונוכחותם הרחבה מוכיחה את חשיבותם לאבטחת שרידות הצמחים.

### נוכחות הטאנינים באדמה

האבולוציה המתכנסת של קהילות צמחיות עשירות בטאנין התרחשה בקרקעות חומציות ועניות בחומרים מזינים ברחבי העולם. הטאנינים משמשים כמגינים נגד אוכלי עשב וכבקרים חשובים של תהליכי פירוק ותהליכי מחזור החנקן.
עלים וחלקים אחרים של העץ אשוחית סיטקה, מין עץ שנמצא בניו זילנד, מתפרקים לאט הרבה יותר מאלה של רוב המינים האחרים. מלבד חומציותו, הצמח נושא גם חומרים כמו חומר הזגה ופנולים, בעיקר טאנינים, המזיקים למיקרואורגניזמים ומאטים את פירוקו בידיהם.

### נוכחות הטאנינים במים ובעצים

תשטיפי טאנינים מסיסים מאוד במים. התמוססות הטאנינים שנמצאים בעלים וצמחים רקובים שנמצאים במי הנהר עשויה לגרום לתופעה הקרויה "הנהר השחור" – מים בעלי ריח לא נעים וטעם מריר, אם כי לא בהכרח מזוהמים ברמה המסוכנת לשתייה. סודה לשתיה מעלה את רמת ה-pH שלהם, ומאיצה את תהליך היציאה של הטאנינים מהחומר הצמחי אל תוך המים.

### הטאנין בתעשיית היין

טאנינים נחשבים לחומרים נוגדי חמצון. תכונה זו משמשת לשימור הטעם והצבע של יין אדום ול. כמו כן, הטאנינים פוגעים בדופן התא של מיקרואורגניזמים. תכונה זו משבשת את פעילותם של חיידקים ומצמצמת את הסיכון לתסיסה משנית לא רצויה ביין. הטאנינים מתחברים לפיגמנטים של היין הקרויים אנתוציאנינים. חיבור זה שומר על הגוון האדום של היין ומפרק אנזימים שעלולים להשחיר אותו. הטאנינים מעניקים ליין את תחושת העפיצות. עם השנים הם מתלכדים למולקולות ארוכות, שוקעים והופכים את היין לרך וחלק יותר. מחקרים מצביעים על כך שטאנינים עשוים לשמש תחליף נאות להוספת מטה-ביסולפיט בתהליך השימור של היין.

### הטאנין בבורסקאות

קישור של טאנין לסיבי הקולגן המצוי בעורות של בעלי חיים הכרחי לתהליך עיבוד העורות, תהליך הבורסקאות הוא תהליך הפיכת עור החיה לחומר המאפשר עיבודו למוצר. השם "טאנין" נגזר משם מקצוע הבורסקאות באנגלית: Tanning. השימוש בטאנין בתעשייה זו עדיף על פני שימוש באמצעים כימיים, כגון במלחי כרום הנחשבים לרעילים. בפועל, שימוש בטאנינים ממקורות שונים מאפשר הקנית תכונות פיזיקליות רצויות לעורות המעובדים.

### כימות טאנינים

כימות של טאנין מבוצעת על ידי טיטרציה עם הראגנט אשלגן פרמנגנט בנוכחות אינדיגו כרמין המשמש כאינדיקטור. ניתן לחשב ריכוז הטאנינים לפי עקומת כיול, על ידי עקומת הכיול של יחסים סטויכומטריים בין האשלגן פרמנגנט והטאנין. שיטה מדויקת יותר היא שיטה קולורימטרית בנוכחות הראגנט Ciocaltau -Folin היוצר קומפלקס צבעוני עם טאנינים. אלקלואידים כמו קפאין, כינין (המופק מקליפת עץ הצינכונה), או סטריכנין, יכולים לשמש כאינדיקציה לנוכחות טאנין.

### בדיקת עור "גולדביטר"

**בדיקת גולדביטר** (Goldbeater's skin test) היא בדיקת מעבדתית איכותית לזיהוי נוכחות של טנינים אמיתיים בתמציות צמחים ובחומרי גלם רפואיים. הבדיקה מאפשרת להבדיל בין טאנינים אמיתיים לבין "טאנינים מדומים" .בנוכחות של טאנינים נקבל צבע אופייני שחור כחול של התמיסה.

## קישורים חיצוניים

 מדיה וקבצים בנושא **טאנין** בוויקישיתוף
* טאנין, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
* טאנינים, דף שער בספרייה הלאומית

## הערות שוליים