# Xantina

| Xantina |
| --- |
|  |
|  |
| Nome IUPAC3,7-Dihidropurina-2,6-diona |
| Outros nomes1*H*-Purina-2,6-diol |
| Identificadores |
| Número CAS | 69-89-6 |
| PubChem | 1188 |
| ChemSpider | 1151 |
| UNII | 1AVZ07U9S7 |
| DrugBank | DB02134 |
| KEGG | C00385 |
| ChEBI | CHEBI:17712 |
| ChEMBL | CHEMBL1424 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
|
SMILES
* c1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)O
 |
|
InChI
* InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N

---

InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)

---

InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) Key: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
 |
| Propiedades |
| Fórmula molecular | C5H4N4O2 |
| Masa molecular | 152,11 g/mol |
| Aspecto | sólido branco |
| Punto de fusión | descomponse |
| Solubilidade en auga | 1 g/ 14,5 L a 16 °C 1 g/1,4 L a 100 °C |
| Perigosidade |
| NFPA 704 |
1
2
0 |
|  Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |

As **xantinas** (/ks/) son substancias que pertencen a un grupo químico de bases purínicas que inclúen substancias endóxenas tales como a guanina, a adenina, a hipoxantina e o ácido úrico.

## Etimoloxía

A palabra *xantina* deriva do grego *xanthos*, que se traduce como "amarelo", en virtude dos residuos amarelos producidos por estes compostos cando se quentan até o desecado con ácido nítrico.

## Tipos de xantinas

Desde o punto de vista médico e farmacolóxico, existen tres xantinas de importancia: a cafeína, a teobromina e a teofilina, que son as tres, xantinas metiladas, polo que tamén se denominan metilxantinas. Son consideradas alcaloides, xa que son substancias fisiolóxicamente activas, continentes de nitróxeno e atópanse en plantas e nalgúns tecidos humanos; non obstante, chegan a diferir das bases alcaloides en que son lixeiramente solubles en auga. A importancia concedida a estes compostos deriva da interpretación do seu nome: *teobromina*, "comida divina"; *teofilina*, "folla de deuses" e *cafeína*, que vén da palabra árabe para designar o viño.

Cafeína: R1 = R2 = R3 = CH3
Teobromina: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Teofilina: R1 = R2 = CH3, R3 = H

Xantinas importantes| Nome | R1 | R2 | R3 | R8 | nomenclatura da IUPAC | Atópase en |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Xantina | H | H | H | H | 3,7-dihidro-purina-2,6-diona | plantas, animais |
| Cafeína | CH3 | CH3 | CH3 | H | 1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6(3H,7H)-diona | Café, Guaraná, Mate (herba mate), Té, Cola |
| Teobromina | H | CH3 | CH3 | H | 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona | Chocolate, Mate |
| Teofilina | CH3 | CH3 | H | H | 1,3-dimetil-7H-purina-2,6-diona | Té, chocolate, Mate (herba mate) |
| Paraxantina | CH3 | H | CH3 | H | 1,7-dimetil-7H-purina-2,6-diona | Animais que consumiron cafeína |
| 8-Cloroteofilina | CH3 | CH3 | H | Cl |  | Dimenhidrinato |

## Consumo

Existen varias bebidas non alcohólicas provenientes de produtos vexetais que teñen xantinas. Por exemplo:

* As follas do té, *Thea sinensis* e os graos de café, *Coffea arabica* conteñen dun 1 a un 1,5% de cafeína.
* O cacao, *Theobroma cacao*, pode chegar a conter un 3% de teobromina.
* O té tamén contén unha porcentaxe importante de teofilina.
* As noces de kola, *Cola acuminata*, elaboradas por nativos de África Occidental.
* O guaraná, *Paullinia cupana*, propio do Brasil
* O mate, *Ilex paraguariensis*, bebida ben consumida en Paraguai, Arxentina, Uruguai, Brasil.

### Efectos farmacolóxicos das xantinas

As xantinas teñen efectos semellantes en varios sistemas orgánicos; diferindo entre si principalmente nas súas potencias relativas.

* Acción estimulante do sistema nervioso central.
* Acción relaxante da musculatura lisa.
* Producen vasoconstrición da circulación cerebral.
* Estimula a contractibilidade cardíaca.
* Acción diurética.
* Estimulación da resposta contráctil do músculo esquelético.
* Síndrome de abstinencia.

## Notas