# Kiniini

|  |
| --- |
| Kiniini |
|  |
|  |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (2-etenyyli-4-atsabisyklo[2.2.2]okt-5-yyli)-(6-metoksikinolin-4-yyli)metanoli |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 130-95-0 |
| ATC-koodi | M09AA01 |
| PubChem CID | 8549 |
| DrugBank | APRD00563 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C20H24N2O2 |
| Moolimassa | 324,417 g/mol |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 177 °C |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 76–88 % |
| Proteiinisitoutuminen | ~70 % |
| Metabolia | Hepaattinen (pääsääntöisesti CYP3A4 ja CYP2C19-välittyvä) |
| Puoliintumisaika | ~18 tuntia |
| Ekskreetio | Renaalinen (20 %) |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria |
X (USA), D (Au) |
| Reseptiluokitus |  |
| Antotapa | Oraalinen, Intravenoosinen |

**Kiniini** (C20H24N2O2) on kiinapuiden (*Cinchona*) kuoressa esiintyvä alkaloidi. Kiniinillä on malarian oireita ja kipua lievittäviä ominaisuuksia. Kiniini oli malarian pääasiallinen hoitomuoto pitkään ennen uusien tehokkaampien malariahoitojen, kuten klorokiinin ja meflokiinin kehittämistä. Kiniiniä on yritetty käyttää myös prionitautien hoitoon, mutta huonolla menestyksellä.

Kiinapuulla ei nimestä huolimatta ole yhteyttä Kiinaan, vaan sen alkuperä on Perussa Andien vuoristossa. Inkat keksivät, että *Cinchona*-puun kuori – ketšuan kielellä *quina* – toimi tehokkaasti lihasrelaksanttina ja esti kylmästä värisemisen. Sekoittamalla kuorta makeutettuun veteen saatiin tonic-vettä. Jesuiitat toivat kiinapuun kuoren Eurooppaan jo 1600-luvun alussa, ja sen havaittiin tehoavan malariaan. Kiniini on sekä myrkyllistä malarialoiselle että vähentää malarialle tyypillistä kylmästä värisemistä. Malarian ehkäisyyn käytetyn kiniiniä sisältäneen tonic-veden kitkerä maku sai brittiläiset siirtomaaisännät sekoittamaan siihen sokeria, sitruunaa ja giniä ja näin syntyi klassikkodrinkki gin and tonic.

Kiniini vähentää myös suonenvetokohtauksissa ilmeneviä lihaskouristuksia ja sitä käytetäänkin lääkeaineena suonenvetojen hoidossa.

Kiniinin myötäpäivään kiertävä isomeeri (d-isomeeri) tunnetaan nimellä kinidiini, jota taas käytetään muun muassa sydämen rytmihäiriöiden hoidossa.

Kiniini on WHO:n listalla yhteiskunnalle tärkeimmistä lääkkeistä. Kuitenkaan WHO ei ole enää 2006 jälkeen suositellut sitä ensisijaiseksi malarialääkkeeksi.

Euroopan unionissa on hyväksytty elintarvikkeisiin käytettäväksi kiniinin johdannaisia aromiainekäytössä kolme kiniiniyhdistettä: kiniinisulfaatti (C40H50N4O8S), kiniinihydrokloridi (C20H25ClN2O2) ja kiniinimonohydroklorididihydraatti (C20H29ClN2O4).

## Haittavaikutuksia

Kiniinin yliannostus voi johtaa tilaan, jota kutsutaan kinkonismiksi eli kiniinialkaloidimyrkytykseksi (engl. *cinchonism*). Yliannostus saattaa aiheuttaa kuulohäiriöitä ja jopa pysyvän sokeuden. Tappava annos on noin 140 mg/paino-kg. Kiniinille on määritetty ADI-arvo 0,9 mg/paino-kg/vrk. Tonic-vedessä on kiniiniä tyypillisesti noin 80 mg/l. Kiniiniä on joskus historiassa virheellisesti luultu aborttilääkkeeksi ja otettu tahallisina yliannostuksina raskauden keskeyttämiseksi.

## Lähteet

## Aiheesta muualla

* Terveyskirjasto: Kiniini
* PubChem: Quinine (englanniksi)
* Human Metabolome Database (HMDB): Quinine (englanniksi)
* DrugBank: Quinine (englanniksi)
* KEGG: Quinine (englanniksi)
* ChemBlink: Quinine (englanniksi)
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Quinine (englanniksi)