# Fenoli

| Fenoli |
| --- |
|  |
| Tunnisteet |
| Muut nimet | fenyylialkoholi karbolihappo hydroksibentseeni |
| CAS-numero | 108-95-2 |
| PubChem CID | 996 ja 20488062 |
| SMILES | OC1=CC=CC=C1 |
| Ominaisuudet |
| Molekyylikaava | C6H5OH |
| Moolimassa | 94,1 g/mol |
| Ulkomuoto | kiinteä, valkoinen, kiteinen |
| Sulamispiste | 40,5 °C |
| Kiehumispiste | 182 °C |
| Tiheys | 1,06 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 8,3 g/100 ml (20 °C) |
| Infobox OK |

Kolmiulotteinen malli fenolimolekyylistä
**Fenolit** ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi hydroksyyliryhmä (-OH) on liittyneenä suoraan bentseenirenkaaseen.

Fenolit ovat heikkoja happoja. Bentseenirenkaan läheisyys vahvistaa OH-ryhmän polaarisuutta, jonka vuoksi vety pystyy irtoamaan siitä protonina. Alkoholit, joissa OH-ryhmä on kiinnittynyt hiiliketjuun, ovat sen sijaan neutraaleja yhdisteitä.

Fenoleita esiintyy yleisesti myös luonnossa. Niitä on mm. puiden lehdissä ns. sekundäärisinä aineina, jopa 25 % kuivapainosta. Hieskoivujen puolustusmekanismeja (tunturimittareiden toukkien syömävioitusta vastaan) tutkittaessa niiden lehdistä analysoitiin toista sataa erilaista fenolinsukuista yhdistettä.

## Fenoli eli karbolihappo

### Ominaisuudet

Yksinkertaisin fenoli, josta usein käytetään vain nimitystä *fenoli*, on orgaaninen yhdiste, C6H5OH, joka tunnetaan myös nimillä *fenyylialkoholi*, *karbolihappo* ja *hydroksibentseeni*. Sen moolimassa on 94,1 g/mol, sulamispiste 40,5 °C, kiehumispiste 182 °C, tiheys 1,06 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 79 °C, itsesyttymislämpötila 715 °C ja CAS-numero 108-95-2. Puhdas fenoli imee vettä ilmasta ja liukenee siihen. Fenoli liukenee osittain veteen sekä hyvin etanoliin, asetoniin ja eetteriin.

### Käyttö

Fenolia käytetään nykyään polymeerien (kuten bakeliitin), fenolihartsien, räjähteiden, maalien, lääkkeiden (kuten aspiriinin) ja elintarviketeollisuuden lisäaineiden valmistamisessa.*lähde?* Fenoli ärsyttää ja syövyttää ihoa ja limakalvoja.*lähde?* Se voi tunkeutua ihon läpi elimistöön,{{Lähde|pyydetty=5.9.2024} missä se vaikuttaa hermomyrkkynä.*lähde?* Se aiheuttaa ihottumaa, vaikuttaa keskushermostoon ja vaurioittaa maksaa sekä munuaisia.*lähde?*

Aikaisemmin sillä on ollut suuri merkitys desinfiointiaineena. Esimerkiksi keuhkotautisille (tuberkuloosi) järjestetyt sylkykupit oli käsitelty ”karbolihapolla” taudin leviämisen estämiseksi. Sitä on käytetty toisinaan myös vaarallisen arsenikin ja muiden arseeniyhdisteiden asemasta eläinten nahkojen konservoinnissa eli mm. täytettyjen lintujen nahkan sivelyyn sisäpuolelta tuholaisten estämiseksi.

Fenolia eli karbolihappoa on käytetty natsi-Saksassa teloitusruiskeena. Fenoliruiske saatettiin antaa joko suoraan sydänlihakseen tai käsivarteen. Yleensä aine vaikutti heti, ja se oli *letaali* eli johti kuolemaan vain muutamissa sekunneissa. Noin yksi gramma (1 cc.) riitti surmaamaan ihmisen.

## Lähteet

* Oskar Reponen: *Kaasukammion varjossa*.  Espoo:  Weilin + Göös, 1980.  ISBN 951-35-2321-7

### Viitteet

## Aiheesta muualla

* Fenolin kansainvälinen kemikaalikortti
* Fenolin OVA-ohje (Arkistoitu – Internet Archive)
* Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Fenoli (Arkistoitu – Internet Archive)
* Terveysportti, metatesaurus: Fenoli
* PubChem: Phenol (englanniksi)
* DrugBank: Phenol (englanniksi)
* KEGG: Phenol (englanniksi)
* ChemBlink: Phenol (englanniksi)
* Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenol (englanniksi)