# Somaani

| Somaani |
| --- |
|  |
|  |
| Tunnisteet |
| IUPAC-nimi | 3-[fluori(metyyli)fosforyyli]oksi-2,2-dimetyylibutaani |
| CAS-numero | 96–64–0 |
| PubChem CID | 7305 |
| SMILES | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F |
| Ominaisuudet |
| Molekyylikaava | C7H16FO2P |
| Moolimassa | 182,173 g/mol |
| Sulamispiste | -42 °C |
| Kiehumispiste | 198 °C |
| Tiheys | 1,022 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 21 g/l (20 °C) |
| Infobox OK |

**Somaani** eli O-pinakolyylimetyylifosfonofluoridaatti on eräs voimakkaimmista organofosfaatteihin kuuluvista hermokaasuista. Muita vastaavantyyppisiä ovat muun muassa tabuuni, sariini ja syklosariini. Somaani on ihon kautta tappavan myrkyllistä jo alle 10 mg annoksilla.

G-sarjan hermokaasuista somaani on toiseksi myrkyllisin yhdiste heti syklosariinin jälkeen. Se on vaarallinen niin neste- kuin kaasumaisena.

Somaani on puhtaana väritöntä, mutta jos se sisältää epäpuhtauksia tai on vanhaa se voi olla väriltään keltaista tai tummanruskeaa. Se on mauton, mutta hajultaan sen on kuvattu olevan makea, hedelmäinen, pähkinäinen tai mausteinen.

Hermokaasuille voidaan altistua monella tavalla. Somaani tunkeutuu helposti vaatteiden läpi ja imeytyy nopeasti ihon, silmien sekä limakalvojen läpi. Aineelle altistuminen ei aiheuta ärsytystä tai muita altistumisen tunteita, joka tekee aineesta huomaamattoman. Pelkkä kaasunaamari ei riitä suojaamaan altistumiselta vaan on käytettävä kemiallisia suojavarusteita suojautuakseen sekä kaasulta että nesteeltä.

Kaikki G-sarjan hermokaasut ovat tulosta hyönteismyrkkyjen kehittämisestä. G-sarjan hermoaineet ovat organofosfaatteja ja yleisimmin käytetyt hyönteismyrkyt ovat karbamaatteja. Ero näiden välillä on siinä, että organofosfaatit estävät välittäjäaineen, koliiniesteraasientsyymin, toiminnan pysyvästi, kun taas yleisesti käytetyt hyönteismyrkyt estävät sen toiminnan vain väliaikaisesti.

Somaanille on olemassa lukuisia eri nimityksiä, joista osa on alla olevassa listassa:

GD, O-pinakolyylimetyylifosfonofluoridaatti, 96-64-0, Pinakolyylimetyylifosfonofluoridaatti, Metyyli-pinakolyylifosfonofluoridaatti, 1,2,2-Trimetyylipropyylimetyylifosfonofluoridaatti, CCRIS-3417 ja 1,2,2-Trimetyylipropoksifluorimetyylifosfiinioksidi.

## Olomuodot ja rakenne

Kuva 2. Somaanin isomeerit.
Somaani on tavanomaisissa ilmakehän olosuhteissa nestemäistä, mutta sillä on hyvin suuri haihtuvuus. Tämä mahdollistaa sen kuljetuksen nesteen olomuodossa. Kun kuljetusastia aukaistaan, haihtuu aine hyvinkin nopeasti kaasuksi ja leviää sitä ympäröivään ympäristöön.

Somaanilla on neljä stereoisomeria eli muotoa, jotka on esitetty kuvassa 2. Stereoisomerit ovat C(+)P(+)-somaani, C(+)P(-)-somaani, C(-)P(-)-somaani ja C(-)P(+)-somaani. Näillä stereoisomeereillä atomit ovat sitoutuneet samaan järjestykseen mutta ne ovat suuntautuneet avaruudellisesti eritavoin.

## Reaktiivisuus

G-aineet liukenevat sekä polaarisiin että ei-polaarisiin liuottimiin. Ne hydrolysoituvat hitaasti vedessä neutraalissa tai hieman happamassa pH:ssa ja nopeammin voimakkaissa happamissa tai alkalisissa olosuhteissa. Hydrolyysituotteet ovat huomattavasti vähemmän myrkyllisiä kuin alkuperäinen aine.

Somaanin ja sariinin reaktiivisuudet ovat lähes samat, johtuen niiden hyvin identtisestä kemiallisesta rakenteesta.

Happamissa olosuhteissa muodostuu vetyfluoridia. Alkalisissa olosuhteissa syntyy isopropyylialkoholia ja polymeerejä. Kun somaania kuumennetaan hajoamiseen saakka tai se pääsee reagoimaan höyryn kanssa, muodostuu erittäin myrkyllisiä fluorideja ja fosforin oksideja, jotka ovat hieman syövyttävää teräkselle ja hydrolysoituvat veden kautta.

## Historia

Ensimmäinen hermoaineen löytäminen oli sattumaa, sillä se valmistui alun perin hyttysmyrkyn valmistamisessa. Ensimmäinen vahingossa löydetty hermoaine oli Tabuuni, jonka syntentisoi saksalainen tohtori Gerhard Schrader (25. helmikuuta 1903 – 10. huhtikuuta 1990). Löydös tapahtui 23. joulukuuta 1936. Hän löysi myöhemmin myös sariinin, somaanin ja syklosariinin, jotka ovat kaikki organofosfaattiyhdisteitä.

Löydöksien jälkeen näitä yhdisteitä alettiin varastoida niiden myrkyllisyytensä vuoksi sota-aseiksi toisen maailmansodan aikana, mutta niitä ei sodan aikana käytetty. Kemiallisten aseiden kansainvälinen kieltosopimus allekirjoitettiin 13.tammikuuta 1993 ja se astui voimaan 29.huhtikuuta 1997. Tämä kielsi somaanin valmistamisen sekä varastoimisen.

## Terveyshaitat ja ensiapu

Hermokaasut ovat hengenvaarallisia monelle lajille, mukaan lukien ihmiselle. Jopa lyhyt altistumisaika voi olla kohtalokas. Aineen pitoisuudesta sekä imeytymistavasta riippuen, kuolema voi ilmetä nopeimmillaan jopa 1–10 minuutissa tai viivästyä 1–2 tuntiin. Altistuminen voi tapahtua joko sisäänhengityksen, nielemisen tai ihokosketuksen kautta. Jos aineelle altistuu ihokosketuksen kautta, voi aineen haittavaikutukset viivästyä. Somaani on ihon kautta tappavan myrkyllistä jo alle 10 milligramman annoksena.

Somaani vaikuttaa estämällä koliiniesteraasi-entsyymien toiminnan, mistä seuraa kolinergisen hermotoiminnan yliaktivoituminen, joka johtaa yleensä kuolemaan tai aivovaurioon. Aivovauriot johtavat pitkäaikaisiin oireisiin, joita ovat muun muassa erilaiset kohtaukset sekä kognitiivinen heikkeneminen.

Yleisiä oireita altistumisen seurauksena on pahoinvointi, oksentelu, äärimmäinen lihaskipu sekä hermoston ongelmat. Lihaksien nykiminen ja erinäköiset eritteet ovatkin suurin eroavaisuus hermoaineiden ja kemiallista tukehtumista aiheuttavien aineiden, kuten syanidin, välillä.

Ero hyönteismyrkkyjen ja hermoaineiden välillä on siinä, että hermoaineet estävät välittäjäaineen**,** koliiniesteraasi-entsyymin, toiminnan pysyvästi ja hyönteismyrkyt vain väliaikaisesti.

Nestemäisen somaanin kanssa kosketuksiin joutumisesta voi aiheutua vakavia palovammoja ja vaurioita iholle ja silmille.

Jos nestemäistä somaania joutuu silmiin, huuhtele silmiä varovasti ja hakeudu lääkäriin. Älä peitä silmiä.

Ihokontaktissa altistuneet vaatteet on hävitettävä asianmukaisesti ja iho on pestävä saippualla, jotta hermoainetta ei pääse imeytymään ihokontaktissa enempää. Hoitohenkilökunnan on käytettävä asianmukaisia suojavarusteita, jotta toissijaisilta altistumisilta vältyttäisiin. Pesuvesiä ei saa valuttaa viemäriin tai luontoon.

Jos hermokaasulle altistunut ihminen on eloton, aloita tekohengitys. Vältä antamasta tekohengitystä suusta suuhun, vaan käytä esimerkiksi yhdensuuntaisia venttiileitä tai taskunaamaria, jotta toissijaisia altistumisia ei synny.

## Lähteet

## Aiheesta muualla

* PubChem: Soman (englanniksi)
* National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH): Soman (englanniksi)
* The Comparative Toxicogenomics Database (CTD): Soman (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Soman (englanniksi)