# Alkoholit

**Alkoholit** ovat ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä (-OH) on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiiliatomiin. Samaan hiiliatomiin on lisäksi kiinnittynyt vety- tai hiiliatomeja.

Erityyppisiä alkoholeja rakennekaavoineen ja nimineen|  |  |  |  |  |
| *n*-propyylialkoholi, propan-1-oli, 1-propanoli | isobutyylialkoholi, 2-metyylipropan-1-oli, 2-metyyli-1-propanoli | isopropanoli, propan-2-oli, 2-propanoli | sykloheksanoli | *tert*-amyylialkoholi, 2-metyylibutan-2-oli, 2-metyyli-2-butanoli |
| primäärinen alkoholi | primäärinen alkoholi | sekundäärinen alkoholi | sekundäärinen alkoholi | tertiäärinen alkoholi |

## Alkoholien luokittelu

Alkoholi voi olla myös moniarvoinen eli hydroksyyliryhmiä voi olla samassa molekyylissä useampia, ei kuitenkaan koskaan samaan hiiliatomiin kiinnittyneinä. Alkoholit voidaan luokitella hydroksyyliryhmien lukumäärän perusteella.

Alkoholit voidaan luokitella sen mukaan, kuinka monta hiiltä on liittynyt hydroksyyliryhmää sitovaan hiileen. **Primäärisessa alkoholissa** hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliketjuun on liittynyt yksi hiili. Primaarisen alkoholin yleinen kaava on CnH2n+1OH. Esimerkiksi etanoli on primaarinen alkoholi. Alkoholi on **sekundäärinen**, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi muuta hiiliatomia, ja **tertiäärinen**, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kolme muuta hiiliatomia. Yksinkertaisin sekundaarinen alkoholi on isopropanoli ja yksinkertaisin tertiäärinen alkoholi on tert-butanoli.

### Primääristen suoraketjuisten alkoholien nimeäminen

Primääriset suoraketjuiset alkoholit eli n-alkoholit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan. Tavallisimmin käytetyt nimet johdetaan yhtä monta hiiliatomia sisältävän hiilivedyn nimestä päätteellä -oli: esimerkiksi metaania (CH4) vastaa metanoli (CH3OH) ja etaania (C2H6) etanoli (C2H5OH). Vaihtoehtoisesti voidaan käyttää myös nimiä, jotka saadaan lisäämällä hiilivetyradikaalin *-yyli*-päätteiseen nimeen sana *alkoholi*, jolloin esimerkiksi metanolia sanotaan *metyylialkoholiksi*, etanolia *etyylialkoholiksi* ja niin edelleen.

n-alkoholeja| Systemaattinen nimi | Kemiallinen kaava | CAS-numero | Muu nimi |
| --- | --- | --- | --- |
| metanoli | CH4O | 67-56-1 | metyylialkoholi |
| etanoli | C2H6O | 64-17-5 | etyylialkoholi, sprii, väkiviina |
| propanoli | C3H8O | 71-23-8 | propyylialkoholi |
| butanoli | C4H10O | 71-36-3 | butyylialkoholi |
| pentanoli | C5H12O | 71-41-0 | amyylialkoholi |
| heksanoli | C6H14O | 111-27-3 |  |
| heptanoli | C7H16O | 111-70-6 |  |
| oktanoli | C8H18O | 111-87-5 |  |
| nonanoli | C9H20O | 143-08-8 |  |
| dekanoli | C10H22O | 112-30-1 |  |
| undekanoli | C11H24O | 112-42-5 | undekyylialkoholi |
| dodekanoli | C12H26O | 112-53-8 | lauryylialkoholi |
| tridekanoli | C13H28O | 112-70-9 |  |
| tetradekanoli | C14H30O | 112-72-1 |  |
| pentadekanoli | C15H32O | 629-76-5 |  |
| heksadekanoli | C16H34O | 36653-82-4 | setyylialkoholi |
| heptadekanoli | C17H36O | 1454-85-9 |  |
| oktadekanoli | C18H38O | 112-92-5 | stearyylialkoholi |
| nonadekanoli | C19H40O | 1454-84-8 |  |
| eikosanoli | C20H42O | 629-96-9 |  |
| heneikosanoli | C21H44O | 15594-90-8 |  |
| dokosanoli | C22H46O | 661-19-8 | behenyylialkoholi |
| trikosanoli | C23H48O | 3133-01-5 |  |
| tetrakosanoli | C24H50O | 506-51-4 |  |
| pentakosanoli | C25H52O | 26040-98-2 |  |
| heksakosanoli | C26H54O | 506-52-5 | seryylialkoholi |
| heptakosanoli | C27H56O | 2004-39-9 |  |
| oktakosanoli | C28H58O | 557-61-9 |  |
| nonakosanoli | C29H60O | 6624-76-6 |  |
| triakontanoli | C30H62O | 593-50-0 |  |
| hentriakontanoli | C31H64O | 544-86-5 |  |
| dotriakontanoli | C32H66O | 6624-79-9 |  |
| tritriakontanoli | C33H68O | 71353-61-2 |  |
| tetratriakontanoli | C34H70O | 28484-70-0 |  |
| pentatriakontanoli | C35H72O | 55517-90-3 |  |
| heksatriakontanoli | C36H74O | 82741-64-8 |  |
| heptatriakontanoli | C37H76O | 105794-58-9 |  |
| oktatriakontanoli | C38H78O | 141885-88-3 |  |
| nonatriakontanoli | C39H80O |  |  |
| tetrakontanoli | C40H82O | 164350-12-3 |  |
| pentakontanoli | C50H102O | 40710-43-8 |  |

## Muut hydroksyyliyhdisteet

Alkoholeihin hiilen yhdiste luetaan vain, kun hiiliatomi on tyydyttynyt eli tetravalentti ja siinä on vain yksi hydroksyyliryhmä sekä vety- tai hiiliatomeja. Vetyjen tai hiilien lisäksi muita hydroksyylin kanssa geminaalisia (samassa hiilessä olevia) ryhmiä ei saa olla.

Tyydyttymättömän hiiliatomin hydroksyylin kemiat ovat toisenlaisia, eikä näitä sisältäviä aineita luokitella alkoholeiksi. Aine on enoli, jos hydroksyyli on kiinni hiilessä, jolla on kaksoissidos toiseen hiileen (C=C-OH). Jos taas hiilessä on kaksoissidos happeen, kyseessä on karboksyylihappo (R-C(=O)-OH). Fenoleita eli yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut bentseenirenkaaseen, ei luokitella myöskään alkoholeiksi.

Vaikka hiili olisi tyydyttynyt, muita hydroksyylin kanssa geminaalisia ryhmiä sisältävät aineet eivät ole alkoholeja. Kun samassa hiiliatomissa on kaksi hydroksyyliä, aine ei ole alkoholi, vaan karbonyyliyhdisteen hydraatti, esimerkkinä asetaldehydin hydraatti, CH3CH(OH)2. Tällaiset aineet ovat yleensä epävakaita.. Toinen esimerkki on syanohydriini, jossa samassa hiilessä on hydroksyyli- ja nitriiliryhmät.

## Alkoholeja

### Metanoli ja etanoli

Kaksi yleisintä primaarista alkoholia ovat metanoli ja etanoli. Kun alkoholista puhutaan kemian ulkopuolella, on kyse lähes aina etanolista. Etanolin kiehumispiste on 78,3 °C ja sulamispiste −114,4 °C.

### Isopropanoli

Alkoholeja
Isopropanoli (eli 2-propanoli) on sekundaarinen alkoholi, jota käytetään runsaasti teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Tavallinen kuluttaja tutustuu siihen yleensä desinfiointiaineissa ja muissa puhdistusaineissa, joissa se on suosittu liuotin.

## Alkoholien reaktioita

### Hapettuminen

Primaariset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi ja siitä eteenpäin karboksyylihapoiksi. Sekundaariset alkoholit hapettuvat ketoneiksi. Primaaristen ja sekundaaristen alkoholien hapettumiseen tarvitaan katalyyttiä. Tertiäärinen alkoholi ei hapetu, mutta voi hajota voimakkaan hapettimen vaikutuksesta.

### Dehydraatio/pelkistyminen

Alkoholeja voidaan dehydroida (poistaa H2O-molekyyli) kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy alkeeneja.

### Happo- ja emäsreaktiot

Alkoholit ovat sekä heikkoja happoja että emäksiä. Voimakkaat emäkset kuten metallihydridit ja alkalimetallit reagoivat alkoholien kanssa, jolloin saadaan metallialkoksideja. Alkoholi toimii reaktiossa happona ja sivutuotteena syntyy vetyä. Fenolit (p*K*a = 10) ovat vahvempia happoja kuin alkoholit (p*K*a = 16).

Vastaavasti alkoholien konjugaattiemäkset, alkoksidit, ovat vahvoja emäksiä tai jopa superemäksiä. Niitä ei voi liuottaa veteen, koska vesi on liian hapanta: esimerkiksi natriummetoksidi reagoi veden kanssa metanoliksi ja natriumhydroksidiksi, joka on heikompi emäs.

## Alkoholien valmistus

Alkoholeja voidaan valmistaa useista funktionaalisista ryhmistä: alkeeneista, alkyylihalideista, ketoneista, aldehydeistä ja estereistä. Alkeeneista alkoholeja voidaan valmistaa alkoholien hydrataatiolla eli veden additiolla kaksoissidokseen happamassa liuoksessa.

Eteenin happokatalysoitu hydraatio
## Alkoholien myrkyllisyys

Useat alkoholit ovat myrkyllisiä, mukaan lukien etanoli. Ne ovat keskushermostoa lamauttavia aineita, joiden hapettumistuotteet ovat myrkyllisiä ja aiheuttavat humalatilan, jolloin ihmisen tajunnankyky heikkenee.

Primaaristen alkoholien, kuten metanoli ja etanoli, metabolia kulkee suurimmaksi osaksi kahden hapettavan entsyymin (alkoholi- ja aldehydidehydrogenaasi) kautta ensin aldehydiksi ja sitten karboksyylihapoksi. Sekä aldehydin että karboksyylihapon myrkyllisyys aiheuttavat oireita, tyypillisesti asidoosin. Sekundaarisille alkoholeille tapahtuu vain ensimmäinen reaktio, jolloin syntyy ketoni, joka on yleensä myös myrkyllinen.

Esimerkiksi metanoli aiheuttaa ensin keskushermoston lamautumisen oireita, kuten etanoli. Sen jälkeen metanoli muuttuu myrkylliseksi formaldehydiksi eli formaliiniksi. Formaliini metaboloituu muutaman minuutin puoliintumisajalla muurahaishapoksi, joka on myrkyllistä ja poistuu elimistöstä hitaasti. Se vahingoittaa silmän verisuonia, aiheuttaa asidoosin eli veren happamuuden, joka pystyy pysäyttämään hengityksen.

Etanolin muuntuessa elimistöön syntyy vastaavasti asetaldehydiä eli etanaalia (CH3CHO), joka ei ole soluille yhtä vaarallista kuin formaldehydi ja hapettuu edelleen etikkahapoksi, joka ei ole yhtä lailla myrkyllistä. Niinpä etanolin tappava annos on paljon suurempi.

Metanolimyrkytystä voidaan hoitaa etanolilla, joka syrjäyttää metanolin elimistön hapetusreaktioissa. Tällöin metanoli ehtii poistua elimistöstä virtsan mukana muuttumatta myrkyllisiksi hapettumistuotteiksi.

Kolmas yleinen alkoholimyrkytyksen aiheuttaja on isopropanoli. Isopropanolin, joka on sekundaarinen alkoholi, tapauksessa vain ensimmäinen entsyymi toimii, jolloin syntyy asetonia. Asetoni on lamauttavampaa ja aiheuttaa pahoinvointia, sekavuutta ja jopa tajuttomuuden.

Myrkyllisiin alkoholeihin kuuluu myös glykoli (HO-CH2-CH2-OH, etyleeniglykoli, 1,2-etaanidioli), jota on mukana useissa jäähdytysnesteissä. Glykoli metaboloituu vaiheittain hapettuen ja aiheuttaa samanlaisen asidoosin kuin muutkin alkoholit. Lopullinen hapetustuote on kuitenkin oksaalihappo, joka on erittäin myrkyllinen. Oksaalihappo kiteyttää kalsiumoksalaattia kudoksista, mikä vahingoittaa pahiten munuaisia.

glykoli
1,2-etaanidioli

Sokerialkoholien kuten sorbitolin käyttöä elintarvikkeissa rajoittaa niiden laksatiivinen vaikutus.

## Lähteet

## Aiheesta muualla

* Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Alkoholit

Alkoholit

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| metanoli | etanoli | propanoli | butanoli | pentanoli | heksanoli | heptanoli | oktanoli | nonanoli | dekanoli | undekanoli | dodekanoli |
| CH3OH | C2H5OH | C3H7OH | C4H9OH | C5H11OH | C6H13OH | C7H15OH | C8H17OH | C9H19OH | C10H21OH | C11H23OH | C12H25OH |