# تریپتامین استخلافی

ساختار تریپتامین‌های استخلافی. ساختار خود تریپتامین زمانی بدست می آید که R4=R5=RN1=RN2=Rα = H.
**تریپتامین‌های استخلافی** یا **آنالوگ‌های سروتونین**، ترکیبات آلی هستند که از هسته اصلی تریپتامین مشتق شده اند. ساختمان مولکولی همه تریپتامین‌ها حاوی یک حلقه ایندول است که از طریق یک زنجیر جانبی اتیل (-CH2-CH2-) به یک گروه آمینو (NH2) متصل شده است.

تریپتامین های معروف عبارتند از: سروتونین، یک انتقال‌دهنده عصبی مهم و ملاتونین، هورمونی که در تنظیم چرخه خواب و بیداری نقش دارد. آلکالوئیدهای تریپتامین در قارچ‌ها، گیاهان و حیوانات یافت می شود. گاهی نیز توسط انسان بخاطر تاثیرات عصبی یا سایکو اکتیو آن مورد استفاده قرار می گیرد. نمونه های برجسته آلکالوئیدهای تریپتامین عبارتند از: سیلوسایبین (که از قارچ‌های سیلوسایبین گرفته می شوند.) و دی‌متیل‌تریپتامین(DMT). در آمریکای جنوبی، دی‌متیل‌تریپتامین از منابع گیاهی متعدد، مانند پسیکتریا ویریدیس به دست می آید، و اغلب در ساخت دمنوش آیاهواسکا استفاده می شود. بسیاری از تریپتامین‌ها نیز به صورت سنتزی ساخته شده اند، از جمله داروی ضدمیگرن سوماتریپتان و داروهای روانگردان.

## فهرست تریپتامین های استخلافی

**برخی از تریپتامین‌ها**| ساختار شیمیایی | نام کوتاه‌شده | منشا | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | نام کامل |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|  |
|  | تریپتامین | طبیعی | H | H | H | H | H | 3-(2-aminoethyl)indole / 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine |
|  | Bufotenin | طبیعی | H | H | OH | CH3 | CH3 | 5-hydroxy-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | *N*ω-Methylserotonin (norbufotenin) | طبیعی | H | H | OH | CH3 | H | 5-hydroxy-*N*-methyltryptamine |
|  | سروتونین | طبیعی | H | H | OH | H | H | 5-hydroxytryptamine |
|  | DMT | طبیعی | H | H | H | CH3 | CH3 | *N,N*-dimethyltryptamine |
|  | ملاتونین | طبیعی | H | H | OCH3 | O=C-CH3 | H | 5-methoxy-*N*-acetyltryptamine |
|  | *N*-Acetylserotonin | طبیعی | H | H | OH | O=C-CH3 | H | 5-hydroxy-*N*-acetyltryptamine |
|  | ۵-برمو-دی‌ام‌تی | طبیعی | H | H | Br | CH3 | CH3 | 5-bromo-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | ۵-مئو دی‌ام‌تی | طبیعی | H | H | OCH3 | CH3 | CH3 | 5-methoxy-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | 5-MeO-NMT | طبیعی | H | H | OCH3 | CH3 | H | 5-methoxy-*N*-methyltryptamine |
|  | NMT | طبیعی | H | H | H | H | CH3 | *N*-methyltryptamine |
|  | Norbaeocystin | طبیعی | H | OPO3H2 | H | H | H | 4-phosphoryloxy-tryptamine |
|  | Baeocystin | طبیعی | H | OPO3H2 | H | CH3 | H | 4-phosphoryloxy-*N*-methyl-tryptamine |
|  | سیلوسایبین | طبیعی | H | PO4 | H | CH3 | CH3 | 4-phosphoryloxy-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | سیلوسین | طبیعی | H | OH | H | CH3 | CH3 | 4-hydroxy-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | تریپتوفان | طبیعی | COOH | H | H | H | H | α-carboxyltryptamine |
|  | DET | سنتزی | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | *N,N*-diethyltryptamine |
|  | DPT | سنتزی | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | *N,N*-dipropyltryptamine |
|  | DiPT | سنتزی | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | *N,N*-diisopropyltryptamine |
|  | DALT | سنتزی | H | H | H | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | *N,N*-diallyltryptamine |
|  | 5-MeO-DALT | سنتزی | H | H | OCH3 | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 5-methoxy-*N,N*-diallyltryptamine |
|  | 5-MeO-MALT | سنتزی | H | H | OCH3 | H2C=CH-CH2 | CH3 | 5-methoxy-*N*-Methyl-*N*-allyltryptamine |
|  | 5-MeO-DIPT | سنتزی | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-methoxy-*N,N*-diisopropyltryptamine |
|  | 5-MeO-MiPT | سنتزی | H | H | OCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 5-methoxy-*N,N*-methylisopropyltryptamine |
|  | 5-MT-NBOMe | سنتزی | H | H | OCH3 | H | CH2C6H4(*o*-OCH3) | 5-methoxy-*N*-(*ortho*-methoxybenzyl)tryptamine |
|  | 5-BT | سنتزی | H | H | OCH2C6H5 | H | H | 5-Benzyloxytryptamine |
|  | 5-CT | سنتزی | H | H | CONH2 | H | H | 5-Carboxamidotryptamine |
|  | 5-Ethoxy-DMT | سنتزی | H | H | OCH2CH3 | CH3 | CH3 | 5-ethoxy-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | 5-Ethyl-DMT | سنتزی | H | H | CH2CH3 | CH3 | CH3 | 5-ethyl-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | 5-Fluoro-DMT | سنتزی | H | H | F | CH3 | CH3 | 5-fluoro-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | 5-Methyl-DMT (5,N,N-TMT) | سنتزی | H | H | CH3 | CH3 | CH3 | 5,*N,N*-trimethyltryptamine |
|  | 5-(Nonyloxy)tryptamine | سنتزی | H | H | O(CH2)8CH3 | H | H | 5-nonyloxytryptamine |
|  | 4-HO-DET | سنتزی | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-hydroxy-*N,N*-diethyltryptamine |
|  | 4-AcO-DMT | سنتزی | H | OCOCH3 | H | CH3 | CH3 | 4-acetoxy-*N,N*-dimethyltryptamine |
|  | 4-HO-MET | سنتزی | H | OH | H | CH3 | CH2CH3 | 4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine |
|  | 4-HO-EPT | سنتزی | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-hydroxy-N-ethyl-N-propyltryptamine |
|  | 4-HO-MPT | سنتزی | H | OH | H | CH3 | CH2CH2CH3 | 4-hydroxy-N-methyl-N-propyltryptamine |
|  | 4-HO-MiPT | سنتزی | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-hydroxy-*N*-isopropyl-*N*-methyltryptamine |
|  | 4-HO-McPT | سنتزی | H | OH | H | C3H5 | CH3 | 4-hydroxy-*N*-cyclopropyl-*N*-methyltryptamine |
|  | 4-HO-McPeT | سنتزی | H | OH | H | C5H9 | CH3 | 4-hydroxy-*N*-cyclopentyl-*N*-methyltryptamine |
|  | 4-HO-DPT | سنتزی | H | OH | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-hydroxy-*N,N*-dipropyltryptamine |
|  | 4-HO-DIPT | سنتزی | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-hydroxy-*N,N*-diisopropyltryptamine |
|  | 4-HO-DSBT | سنتزی | H | OH | H | CH(CH3)CH2CH3 | CH(CH3)CH2CH3 | 4-hydroxy-*N,N*-disecbutyltryptamine |
|  | زولمیتریپتان | سنتزی | H | H | -(CHNHC=OOCH2) | CH3 | CH3 | 5-( 4-(*S*)-1,3-oxazolidin-2-one)-*N,N*-dimethyltryptamine |
| ساختار شیمیایی | نام کوتاه‌شده | منشا | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | نام کامل |

## جستارهای وابسته

* ارگولین
* آمفتامین استحلافی
* 2C ، DOx

## منابع

* Wikipedia contributors, "Substituted tryptamine," Wikipedia, The Free Encyclopedia,  (accessed March 5, 2021).