# متیل آمین

| متیل آمین |
| --- |
|  |
|

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |

 |
| نام‌گذاری آیوپاکaminomethane methanamine |
| دیگر نام‌ها* monomethylamine
* MMA
* glycamine
 |
| شناساگرها |
| شماره ثبت سی‌ای‌اس | ۷۴-۸۹-۵Y |
| پاب‌کم | ۶۳۲۹ |
| کم‌اسپایدر | ۶۰۸۹Y |
| شمارهٔ ئی‌سی | 200-820-0 |
| شمارهٔ یواِن | 1061 |
| دراگ‌بانک | DB01828 |
| KEGG | C00218Y |
| MeSH | methylamine |
| ChEBI | CHEBI:16830N |
| ChEMBL | CHEMBL۴۳۲۸۰Y |
| شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس | PF6300000 |
| مرجع بیلشتین | 741851 |
| مرجع جی‌ملین | 145 |
| 3DMet | B00060 |
| جی‌مول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
|
SMILES
* CN
 |
|
InChI
* InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3Y Key: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-NY
 |
| خصوصیات |
| فرمول مولکولی | C۱H۵N۱ |
| جرم مولی | ۳۱٫۰۶ g mol−1 |
| شکل ظاهری | Colorless gas |
| بوی | Fishy ammoniacal |
| دمای ذوب |  −۹۳٫۱۰ درجه سلسیوس؛ −۱۳۵٫۵۸ درجه فارنهایت؛ ۱۸۰٫۰۵ کلوین  |
| انحلال‌پذیری در آب | 1.08 kg L-1 (at 20 °C) |
| log P | -0.472 |
| فشار بخار | 186.10 kPa (at 20 °C) |
| kH | 1.4 mmol Pa-1 kg-1 |
| گرانروی | 230 μPa s (at 0 °C) |
| گشتاور دوقطبی | 1.31 D |
|  |
| ترموشیمی |
| آنتالپی استاندارد تشکیل Δf*H*~~o~~298 | -23.5 kJ mol-1 |
| خطرات |
| MSDS | emdchemicals.com |
| GHS pictograms |    |
| سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی | **DANGER** |
| GHS hazard statements | H220, H315, H318, H332, H335 |
| GHS precautionary statements | P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403 |
| شاخص ئی‌یو | ۶۱۲-۰۰۱-۰۰-۹ |
| طبقه‌بندی ئی‌یو |   |
| کدهای ایمنی | R۱۲, R20, R37/38, R۴۱ |
| شماره‌های نگهداری | S۲, S۱۶, S26, S۳۹ |
| لوزی آتش | <imagemap>: عنوان نامجاز در پیوند سطر 3 |
| نقطه اشتعال |   |
| دمای خودآتشگیری |   |
| محدودیت‌های انفجار | ۴٫۹–۲۰٫۸٪ |
| LD50 | 100 mg kg−1 (oral, rat) |
| ترکیبات مرتبط |
| مرتبط با alkanamines | ethylamine dimethylamine trimethylamine |
| ترکیبات مرتبط | ammonia |
| به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) |
|  N (بررسی) (چیست: Y/N؟) |
| Infobox references |
|  |   |

**متیل‌آمین** (به انگلیسی: Methylamine) یک ترکیب شیمیایی است. این ترکیب، یک گاز بی‌رنگ با بوی آمونیاکی و یک مادهٔ سمی و مشتعل شونده است.

## ساخت صنعتی

متیل‌آمین به صورت تجاری از واکنش آمونیاک با متانول در حضور کاتالیزور آلومینیم سیلیکات تهیه می‌شود. دی‌متیل‌آمین و تری‌متیل‌آمین نیز تولید می‌شوند؛ سینتیک واکنش و نسبت واکنش‌دهنده‌ها نسبت سه محصول را تعیین می‌کند. محصولی که بیشترین ارجحیت را با سینتیک واکنش دارد، تری‌متیل‌آمین است.

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

## ساخت آزمایشگاهی

متیل‌آمین برای اولین بار در سال ۱۸۴۹ توسط Charles-Adolphe Wurtz از طریق هیدرولیز متیل ایزوسیانات و ترکیبات مرتبط آن تهیه شد. یک نمونه از این فرایند شامل استفاده از بازسازی سازندهٔ Hofmann است، برای تولید متیل‌آمین از استامید و گاز برم است.

## کاربردها

متیل‌آمین یک مولکول نوکلئوفیل قوی است؛ زیرا یک آمین هیدروژن‌دار است. به عنوان یک آمین، یک باز ضعیف در نظر گرفته می‌شود. استفاده از آن در شیمی آلی رایج است. بعضی از واکنش‌هایی که در آن‌ها شرکت می‌کند شامل واکنش‌های سادهٔ زیر هستند:

* با فسژن به متیل ایزوسیانات،
* با دی‌اکسید کربن و هیدروکسید سدیم به متیل دی‌تیو کربامات سدیم،
* با کلروفرم و پایه متیل ایزوسیانید و
* با اتیلن اکساید برای متیل اتانول‌آمین‌ها

متیل‌آمین مایع دارای خواص حلالیتی است که مشابه با آمونیاک مایع است.

مواد شیمیایی قابل توجه تجاری که از متیل‌آمین تولید شده‌اند عبارت‌اند از: مواد دارویی افدرین و تئوفیلین، آفت‌کش‌های کربوفوران، کرباریل و متام سدیم و حلّال‌های N-متیل فورمامید و متیل‌پیرولیدون.

تهیهٔ برخی از سورفکتانت‌ها و ظاهرکننده‌های عکاسی نیازمند متیل‌آمین است.

## قوانین

در ایالات متحده، متیل‌آمین یک مادهٔ کنترل‌شده از لیست ۱ است و علت آن استفادهٔ غیرقانونی در تولید مت‌آمفتامین است.

## جستارهای وابسته

* ترکیب آلی
* آمین
* دی‌متیل‌آمین
* تری‌متیل‌آمین

## منابع

* «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.