# Izoflavono

|  |
| --- |
| **Izoflavono** |
|  |
| **Plata kemia strukturo de la Izoflavono** |
|  |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavono** |
|  |
| **Izoflavono estas blanka aŭ flava solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Lupinus micranthus** |
|  |
| **Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.** |
| Kemia formulo | **C15H10O2** |
| CAS-numero-kodo | 574-12-9 |
| ChemSpider kodo | 65255 |
| PubChem-kodo | 72304 |
| **Merck Index** | 15,5219 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka solidaĵo |
| Molmaso | 222,24 g·mol−1 |
| Denseco | 1,239g cm−3 |
| Fandpunkto | 148 °C |
| Bolpunkto | 367 °C |
| Refrakta indico |  WIKINIUM\_MATH\_PH\_0  1,635 |
| Ekflama temperaturo | 171,1 °C |
| Acideco (pKa) | -5,3 |
| Solvebleco | Akvo:8,43 g/L  |
| Mortiga dozo (LD50) | 50 mg/kg (buŝe) |
| **Sekurecaj Indikoj** |
| Riskoj | R36/37/38 |
| Sekureco | S26 S36 |
| **Pridanĝeraj indikoj** |
| **Danĝero**

|  |
| --- |
|
 Xi Irita |

 |
| GHS Damaĝo Piktogramo |

|  |
| --- |
|  |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa) |

**Izoflavono** aŭ **C15H10O2** estas biologie aktiva fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj uzata kiel nutrosuplemento kaj posedanta diversajn farmakologiajn proprecojn. Ĝi estas blanka solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi estis unue sintezita en 1934 ekde la "o-hidroksofenil-benzil-ketono " kun etila formiato en ĉeesto de natria pulvoro.

Izoflavonoj estas trovataj ĉefe en la familio de la leguminozoj. Oni raportas ke la izoflavonoj, pro iliaj estrogenaj karakteroj, estas neŭroprotektiva kaj neŭrotrofia. Multaj el la izoflavonoj estas trovataj sub la glukozida formo, ekzemple, "daidzino" estas la glukozido de la daidzeino kaj "genistino" estas la glukozido de la genisteino.

## Sintezoj

### Sintezo 1

* Preparado ekde la genisteino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_2  |

### Sintezo 2

* Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_4  |

### Sintezo 3

* Preparado ekde la irigenino per forigo de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_6  |

### Sintezo 4

* Preparado ekde la kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_8  |

### Sintezo 5

* Preparado ekde la pratenseino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_10  |

### Sintezo 6

* Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_12  |

### Sintezo 7

* Preparado ekde la tektorigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_14  |

## Reakcioj

### Reakcio 1

* Konvertado al genisteino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_16  |

### Reakcio 2

* Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_18  |

### Reakcio 3

* Konvertado al irigenino per aldono de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_20  |

### Reakcio 4

* Konvertado al kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_22  |

### Reakcio 5

* Konvertado al pratenseino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_24  |

### Reakcio 6

* Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_26  |

### Reakcio 7

* Konvertado al tektorigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_28  |

### Reakcio 8

* Izoflavonoj estas facile reduktitaj al izoflavanonoj uzante duizobutilaluminian hidridon:

|  |
| --- |
|  WIKINIUM\_MATH\_PH\_30  |

## Literaturo

* The Good Scents Company
* Drugbank
* Science Direct
* Nature
* Isoflavones: Chemistry, Analysis, Function and Effects
* Encyclopedia of Dietary Supplements
* Herb, Nutrient, and Drug Interactions: Clinical Implications and Therapeutic ...
* Phytoestrogens and Health

## Referencoj