# Etanolo

|  |
| --- |
| **Etanolo** |
|  |
| **Plata kemia strukturo de la Etanolo** |
|  |
| **Tridimensia strukturo de la Etanolo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Metil-karbinolo
* Etanata alkoholo
 |
| Kemia formulo | **C2H5OH** |
| CAS-numero-kodo | 64-17-5
 |
| ChemSpider kodo | 682
 |
| PubChem-kodo | 702
 |
| **Merck Index** | 15,3760
 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora likvaĵo
 |
| Molmaso | 46.07 g·mol−1 |
| Denseco | 0.7893 g cm−3 |
| Fandpunkto | −114.14 °C |
| Bolpunkto | 78.24 °C |
| Refrakta indico |  WIKINIUM\_MATH\_PH\_0  1,3611 |
| Ekflama temperaturo | 13 °C |
| Memsparka temperaturo | 363 °C |
| Acideco (pKa) | 15.9
 |
| Solvebleco | Akvo:Tute miksebla
 |
| Mortiga dozo (LD50) | * 700 mg/kg (buŝe)
* 11,7 ml/kg
 |
| **Sekurecaj Indikoj** |
| Risko | R10 R11 R20/21/22 R23/24/25 R36/37/38 R51/53 R52/53
 |
| Sekureco | S7 S16 S24/25 S26 S36 S36/37 S61
 |
| **Pridanĝeraj indikoj** |
| **Danĝero**

|  |
| --- |
|  Xn Noca por la sano |

 |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Signalvorto | Brulema likvaĵo
 |
| GHS Damaĝo-piktogramo |

|  |
| --- |
|  |

 |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H225, H319 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P240, P305, P351, P338, P403, P233 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa) |

**Etanolo** (etilalkoholo, spirito, aŭ vinalkoholo) estas senkolora likvo (CH3CH2OH) kun tre karakteriza odoro. Ĝi estas saturita, unuvalora alkoholo. Denso 0,8 g/cm³, bolpunkto 78 ºC. Ĝi solviĝas en akvo en ĉiu proporcio dum varmiĝo kaj kuntiriĝo (je denso). Ekz 54 ml da etanolo kaj 50 ml da akvo donas 100 ml da miksaĵo. Oni kalkulas la akvoenhavon per denso-mezurado.

La absolutan (100%) alkoholon oni produktas per kemia eltiro de akvo (per kalko, baria oksido), en la industrio per benzolo (t.n. azeotropa distilado). Oni povas produkti ĝin el etileno, acetileno (sinteza etanolo).

Ĝi estas grandkvante uzata en la industrio kiel solvilo, bazmaterialo por alkoholaĵoj, parfumoj, brulaĵo por motorpelado.

La plej malnova metodo por produkti etanolon estas la fermentigo. Por havi pli koncentritan likvon, oni ofte uzas distiladon.

## Etimologio

*Etanolo* estas la sistematika nomo difinita de la Internacia Unio de Teoria kaj Aplika Kemio (IUPAC en angla) por molekulo kun du atomoj de karbono (prefikso "et-") kiu havas ununuran ligilon inter ili (la sufikso "-ano" ) kaj unu hidroksilan grupon unuigitan -OH (sufikso "-ol").

La prefikso de *etilo* estis stampita en 1834 fare de la germana kemiisto Justus von Liebig. *etilo* estas kuntiriĝo de la franclingva vorto *éter* (ajna substanco kiu vaporiĝas aŭ sublimiĝas facile al media temperaturo) kaj de la greklingva vorto *ύλη* ( *hylé*, sunstanco). La nomo de la etanolo estis stampita kiel rezulto de rezolucio adoptita en la Internacia Konferenco pri Kemia Nomenklaturo okazinta en Aprilo 1892 en Ĝenevo, Svisio.

## Historio

Etanolo uzata kiel brulaĵo por bruligilo.
La etanolo estis uzita de la homo ekde la prahistorio kiel la toksa ingredienco de la alkoholaĵoj. La sekaj restaĵoj en ceramiko de 9000 jaroj de antikveco trovitaj en Ĉinio indikas, ke la alkoholaj trinkaĵoj jam estis uzitaj eĉ inter la popoloj de la neolitiko. Ties izoligo kiel komponanto relative pura estis atingita de la persa alkemiisto Al-Razi (865-925). La alkemiistoj nomis ĝin *aqua vitae* (akvo de vivo).

Du aliaj kemiistoj kiuj kontribuis al la disvolvigo de la teknikoj de distilado estis Geber (Gabir ibn Hayyān al-Sūfī) kaj Al-Kindi. En verkoj atribuitaj al Geber (721-815) oni mencias vaporojn flamigeblaj el boligita vino. Al-Kindi (801-873) klare priskribas la distiladon de vino.

En 1796, Johann Tobias Lowitz akiris puran etanolon per distilado de etanolo tra filtrado fare de aktivigita karbo.

Antoine Lavoisier priskribis la etanolon kiel komponaĵo el karbono, hidrogeno kaj oksigeno, kaj en 1808 Nicolas Théodore Saussure determinis la kemian formulon de la etanolo. Kvindek jarojn poste, A. Scott Couper publikigis la strukturan formulon de la etanolo, kaj metis ĝin inter la unuaj komponantoj al kiuj oni determinis ties kemian strukturon.

La etanolo povis esti preparata sinteze en 1826 pere de la laboro faritaj sendepende de Henry Hennel en Granda Britio kaj de S.G. Sérullas en Francio. En 1828, Michael Faraday preparis etanolon katalizante per acida hidratigo de etileno, procezon similan al tiu uzata aktuale en la industrio en la sintezo de etanolo.

En Usono, la etanolo jam estis uzita kiel brulaĵo por lampoj en 1840, sed imposto por la industria alkoholo dum la Usona Enlanda Milito okazigis, ke tiu tipo de uzo estos multekosta. Tiu imposto estis nuligita en 1906, kaj ekde 1908 antaŭen la aŭtomobiloj Ford Modelo T povis esti adaptitaj por funkcii pere de etanolo. Je la aprobo kaj starigo de la Prohibicio en Usono de 1920, la vendistoj de brulaĵo el etanolo estis akuzitaj kiel aliancanoj de la *moonshiners* (lunbrilistoj), nome la kontraŭleĝaj distilistoj de alkoholo, kaj la brulaĵo el etanolo eluziĝis denove ĝis fino de la 20-a jarcento.

## Fizikaj proprecoj

La kremo de etanolo kun sia spektro.
La etanolo estas tre vaporiĝebla likvaĵo sen koloro kiu havas tre intensan odoron tre tipan. Kiam ĝi estas bruligita, ĝi produktas bluan flamon senfuman kiu ne ĉiam estas videbla je normala lumo.

La fizikaj proprecoj de la etanolo deriviĝas ĉefe el la estado de sia grupo de hidroksilo kaj pro la mallongeco de ties ĉeno de karbono. La etanolo de la hidroksila grupo estas kapabla partopreni en la ligo de la hidrogeno, kiu faras ĝin pli viskozas kaj malpli vaporiĝebla ol aliaj organikaj komponaĵoj polusaj de simila molekula pezo.

Etanolo estas tre varia solvanto, miksebla kun akvo kaj kun multaj organikaj solvantoj, kiel acetata acido, acetono, benzeno, karbona tetraklorido, kloroformo, duetila etero, etileno-glikolo, glicerolo, nitrometano, piridino, kaj tolueno. Ĝi estas miksebla ankaŭ kun malpezaj alifaj hidrokarbidoj, kiel pentano kaj heksano, kaj kun alifaj kloridoj kiel por ekzemplo la trikloroetano kaj la tetrakloroetileno.

La miksokapablo de la etanolo kun akvo kontrastas kun tiu de alkoholoj de pli longa ĉeno, kun kvin aŭ pli da atomoj de karbono; la mikso kun akvo malpliigas draste kiam la nombro de atomoj de karbono pliiĝas.

## Uzoj

### Distra drogo

Kiel deprimilo de la centra nerva sistemo, etanolo estas unu el la plej ofte konsumitaj psikoaktivaj drogoj. Malgraŭ la psikoaktivaj, dependecaj, kaj karcinogenaj trajtoj de alkoholo, ĝi estas facile havebla kaj laŭleĝe vendebla en multaj landoj. Ekzistas leĝoj reguligantaj la vendon, eksportadon/importadon, impostadon, produktadon, konsumon kaj posedon de alkoholaĵoj. La plej ofta regularo estas malpermeso por neplenaĝuloj.

En mamuloj, etanolo estas ĉefe metaboligita en la hepato kaj en la stomako per ADH-enzimoj. Tiuj enzimoj katalizas la oksigenadon de etanolo en acetaldehidon (etanal):

CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+
Kiam ĉeestas en gravaj koncentriĝoj, tiu metabolo de etanolo estas aldone helpata de la enzimo citokromo p450 CYP2E1 en homoj, dum ankaŭ spurkvantoj estas metaboligitaj per katalazo. La rezulta intermediato, nome acetaldehido, estas konata kancerogeno, kaj prezentas signife pli grandan toksecon en homoj ol etanolo mem. Multaj el la simptomoj tipe asociitaj kun alkohola ebrio - same kiel multaj el la sandanĝeroj tipe asociitaj kun la longdaŭra konsumo de etanolo - povas esti atribuitaj al acetaldehida tokseco en homoj.

La posta oksigenado de acetaldehido en acetaton estas farita per enzimoj de aldehida dehidrogenazo (ALDH). Mutacio en la geno ALDH2 kiu ĉifras por neaktiva aŭ disfunkcia formo de tiu enzimo influas ĉirkaŭ 50% de orientaziaj populacioj, kontribuante al la karakteriza alkohola ruĝiĝreago kiu povas kaŭzi provizoran ruĝiĝon de la haŭto same kiel kelkajn rilatajn, kaj ofte malagrablajn, simptomojn de acetaldehida tokseco. Tiu mutacio estas tipe akompanata per alia mutacio en la ADH-enzimo ADH1B en ĉirkaŭ 80% de orientazianoj, kiu plibonigas la katalizan efikecon de konvertado de etanolo en acetaldehidon.

### Medicina

Etanolo estas la plej malnova konata sedativo, uzata kiel trabuŝa ĝenerala anestezilo dum kirurgio en Antikva Mezopotamio kaj en mezepokaj tempoj. Milda ebrio komenciĝas ĉe sangoalkohola koncentriĝo de 0,03-0,05% kaj induktas anestezan komaton ĉe 0,4%. Tiu uzo kunportas la altan riskon de mortiga alkohola ebrio, pulmo-respirado kaj vomado, kiuj kondukis al uzo de alternativoj en antikveco, kiel ekzemple opio kaj kanabo, kaj poste dietila etero, komencante en la 1840-aj jaroj.

Etanolo estas uzata kiel antisepsaĵo en medicinaj viŝtukoj kaj manaj desinfektaj ĝeloj pro siaj baktericidaj kaj kontraŭfungaj efikoj. Etanolo mortigas mikroorganismojn dissolvante ilian membranan lipidan dutavolon kaj denaturante iliajn proteinojn, kaj estas efika kontraŭ la plej multaj bakterioj, fungoj kaj virusoj. Ĝi estas neefika kontraŭ bakteriaj sporoj, kiuj povas esti traktitaj per hidrogena peroksido.

Solvaĵo de 70% de etanolo estas pli efika ol pura etanolo ĉar etanolo dependas de akvomolekuloj por optimuma kontraŭmikroba agado. Absoluta etanolo povas malaktivigi mikrobojn ne detruante ilin, ĉar la alkoholo estas nekapabla plene trapenetri la membranon de la mikrobo. Etanolo povas esti utiligita ankaŭ kiel desinfektaĵo kaj antisepsaĵo per induktado de ĉeldehidratiĝo tra interrompo de la osmoza ekvilibro trans la ĉelmembrano, igante akvon forlasi la ĉelon, kaŭzante ĉelmorton.

Etanolo povas esti administrita kiel antidoto kontraŭ etilenglikola veneniĝo kaj metanola veneniĝo. Ĝi faras tion agante kiel konkurenciva inhibilo kontraŭ metanolo kaj etileno-glikolo por alkohola dehidrogenazo (ADH). Kvankam ĝi havas pli da kromefikoj, etanolo estas malpli multekosta kaj pli facile havebla ol fomepizolo en la rolo.

Etanolo estas uzata por solvi multajn akvo-nesolveblajn medikamentojn kaj rilatajn kunmetaĵojn. Likvaj preparoj de kontraŭdoloraj medikamentoj, kontraŭ-tus-malvarmumaj medikamentoj, kaj buŝlaviloj, ekzemple, povas enhavi ĝis 25% da etanolo
 kaj eble devas esti evititaj ĉe individuoj kun malfavoraj reagoj al etanolo kiel ekzemple alkohol-induktitaj spiradaj reagoj. Etanolo ĉeestas ĉefe kiel kontraŭmikroba konservativo en ĉirkaŭ 700 likvaj preparaĵoj de medicino inkluzive de acetaminofeno, feraldonaĵoj, ranitidino, furosemido, manitolo, fenobarbitalo, trimetoprim/sulfamethoksazolo kaj senrecepta kontraŭtusa medikamentaro.

Iuj kuracaj solvaĵoj de etanolo estas konataj ankaŭ kiel *tinkturoj*.

### Energifonto

 Pli detalaj informoj troveblas en artikolo Bioetanolo.
La plej granda aparta uzo de etanolo estas kiel motora fuelo kaj fuelaldonaĵo. Brazilo aparte ege dependas de la uzado de etanolo kiel motorfuelo, parte pro sia rolo kiel unu el la ĉefaj produktantoj de etanolo de la mondo. Benzino vendita en Brazilo enhavas almenaŭ 25% da anhidra etanolo. Hidra etanolo (ĉirkaŭ 95% da etanolo kaj 5% da akvo) povas esti uzata kiel fuelo en pli ol 90% de novaj benzin-elektitaj aŭtoj venditaj en la lando.

Usono kaj multaj aliaj landoj ĉefe uzas E10 (10% da etanolo, foje konata kiel "gasholo") kaj E85 (85% da etanolo) etanol/benzinaj miksaĵoj. Kun la tempo, oni kredas, ke materiala parto de la merkato de ≈150-miliardoj da usonaj galonoj (570 000 000 m³) jare por benzino komencos esti anstataŭigita per fueletanolo.

USP-grada de kemia pureco de etanolo por laboratoria uzado.
Aŭstralia leĝaro limigas la uzadon de pura etanolo el sukerkanaj restaĵoj al 10% en aŭtoj. Pli malnovaj aŭtoj (kaj antikvaj aŭtoj dezajnitaj por uzi pli malrapidan brulantan fuelon) devus havi la motorvalvojn ĝisdatigitaj aŭ anstataŭigitaj.

Laŭ industria aktivulgrupo, etanolo kiel fuelo reduktas damaĝajn ellasojn de karbona monooksido, partikla materio, oksidoj de nitrogeno, kaj aliaj ozon-formaj malpurigaĵoj. La usona Nacia Laboratorio Argonne analizis forcejgasajn emisiojn de multaj malsamaj motoro- kaj fuel-kombinaĵoj, kaj trovis ke biodizel-/petrodizela miksaĵo (B20) montris redukton de 8%, konvencia E85-etanolmiksaĵo redukton de 17% kaj celuloza etanolo 64%, komparite kun pura benzino. Etanolo havas multe pli grandan esploran oktannmbron (RON) ol benzino, kio signifas, ke ĝi estas malpli inklina al antaŭ-funkciigo, ebligante pli bonan ekfunkciigon, kio signifas pli da tordmomanto, kaj efikecon aldone al la pli malaltaj karbonemisioj.

Etanola bruligo en motoro de interna bruligado donas multajn el la produktoj de nekompleta bruligado produktitaj per benzino kaj signife pli grandaj kvantoj de formaldehido kaj rilataj specoj kiel ekzemple acetaldehido. Ĉi tio kondukas al signife pli granda fotokemia reaktiveco kaj pli da grundnivela ozono. Tiuj datenoj estis kunigitaj en la komapro fare de informoj de *The Clean Fuels Report* pri fuelemisioj kaj montras ke etanola degaso generas 2.14 fojojn tiom da ozono kiom benzina ellasilo. Kiam tio estas aldonita en la fakon *Localized Pollution Index* de la informaĵo *The Clean Fuels Report*, la loka poluo de etanolo (poluo kiu kontribuas al nebuleco) estas taksita kiel 1.7, kie benzino estas 1.0 kaj pli altaj nombroj signifas pli grandan poluon. La agentejo *California Air Resources Board* (Kalifornia Aerrimeda Servo) formaligis tiun temon en 2008 agnoskante kontrolnormojn por formaldehidoj kiel emisiokontrolgrupo, ekzemple kiel la konvenciaj NOx kaj reaktivaj organikaj gasoj (ROG-oj).

Pli ol 20% de brazilaj aŭtoj kapablas uzi 100% da etanolo kiel fuelon, kiu inkluzivas nur-etanol-motorojn kaj fleks-fuelajn motorojn. Fleks-fuelaj motoroj en Brazilo kapablas funkcii el ĉia etanolo, ĉia benzino aŭ ajna miksaĵo de ambaŭ. En Usono, fleks-fuelaj veturiloj povas funkcii per 0% ĝis 85% da etanolo (15% da benzino) ĉar pli altaj etanolmiksaĵoj ankoraŭ ne estas permesitaj aŭ efikaj. Brazilo subtenas ĉi tiun aron de etanolbrulaj aŭtoj kun granda tutlanda infrastrukturo kiu produktas etanolon el enlande kreskigita sukerkano.

La alta miksebleco de etanolo kun akvo igas ĝin maltaŭga por ekspedado tra modernaj duktoj kiel likvaj hidrokarbidoj. Mekanikistoj vidis pliigitajn kazojn de difekto en malgrandaj motoroj (aparte, ĉe la karburilo) kaj atribuas la difekton al la pliigita akvoreteno de etanolo en fuelo.

Etanolo estis ofte utiligita kiel fuelo en fruaj bifuzantaj raketoj (likv-movitaj) veturiloj, lige kun oksigenanto kiel ekzemple likva oksigeno. La germana A-4 balistika raketo de la Dua Mondmilito (pli bone konata laŭ sia propaganda nomo V-2), kiu estas konsiderita kiel komencinta la kosman epokon, uzis etanolon kiel la ĉefkomponenton de *B-Stoff*. Laŭ tia nomenklaturo, la etanolo estis miksita kun 25% da akvo por redukti la bruligan ĉambrotemperaturon. La dezajnteamo de la V-2-oj helpis evoluigi usonajn raketojn post la Dua Mondmilito, inkluzive de la etanol-elektita Redstone-raketo, kiu lanĉis la unuan usonan astronaŭton dum suborbita kosmoflugo. Oni evoluigis alkoholojn kiu ekperdis uzeblecon kiel pli energidensaj raketfueloj, kvankam etanolo estis uzita en lastatempaj eksperimentaj malpezaj raket-motoraj kuraviadiloj.

Komercaj fuelpiloj funkcias per reformita tergaso, hidrogeno aŭ metanolo. Etanolo estas alloga alternativo pro sia granda havebleco, malalta kosto, alta pureco kaj malalta tokseco. Estas granda gamo de fuelpilaj konceptoj kiuj trairis provojn inkluzive de reka-etanolaj fuelpiloj, aŭto-termikaj reformaj sistemoj kaj termike integritaj sistemoj. La plimulto de laboro estas farita je esplornivelo kvankam jam estas kelkaj organizoj komence de la komercigo de etanolaj fuelpiloj.

Etanolaj brulejoj povas esti uzataj por hejma hejtado aŭ por dekoracio. Etanolo povas esti utiligita ankaŭ kiel fornofuelo por kuirado.

### Aliaj uzoj

Etanolo estas grava industria ingredienco. Ĝi havas ĝeneraligitan uzadon kiel antaŭulo por aliaj organikaj substancoj kiel ekzemple etil-halogenidoj, etil-esteroj, dietiletero, acetacido, kaj etil-aminoj. Ĝi estas konsiderita universala solvilo, ĉar ĝia molekula strukturo ebligas la dissolvon de kaj polusaj, hidrofilaj kaj nepolusaj, hidrofobaj kunmetaĵoj. Ĉar etanolo ankaŭ havas malaltan bolpunkton, ĝi estas facile forigebla el solvaĵo, kiu estis uzata por solvi aliajn komponaĵojn, igante ĝin populara eltira agento por botanikaj oleoj. Ekstraktadmetodoj de kanabaj oleaj ofte uzas etanolon kiel ekstraktan solvilon, kaj ankaŭ kiel post-pretigan solvilon por forigi oleojn, vaksojn kaj klorofilon el solvaĵo en procezo konata kiel *vintrigo*.

Etanolo troviĝas en farboj, tinkturoj, markiloj, personaj prizorgaj produktoj kiel buŝlaviloj, parfumoj kaj senodorigiloj, kaj malsekaj specimenaj konservaĵoj. Polisakaridoj precipitas el akva solvaĵo en ĉeesto de alkoholo, kaj etanola precipitaĵo estas uzata tial en la purigado de DNA kaj RNA. Pro ĝia malalta frostopunkto de −114 °C (−173 °F) kaj malalta tokseco, etanolo foje estas utiligita en laboratorioj (kun seka glacio aŭ aliaj fridigaĵoj) kiel malvarmiga bano por konservi ŝipojn ĉe temperaturoj sub la frostpunkto de akvo. Pro la sama kialo, ĝi ankaŭ estas uzata kiel aktiva fluido en alkoholaj termometroj.

## Komponaĵoj

* Fluoroetano

## Referencoj

## Vidu ankaŭ

* ETBE
* Bioetanolo
* Etano
* Alkoholo