# Adamantano

|  |
| --- |
| **Adamantano** |
|
 |
| **Plata kemia strukturo de la Adamantano** |
|
 |
| **Tridimensia strukturo de la Adamantano** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| Kemia formulo | **C10H16** |
| CAS-numero-kodo | 281-23-2
 |
| ChemSpider kodo | 8883
 |
| PubChem-kodo | 9238
 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
 |
| Molmaso | 136.24 g·mol−1 |
| Denseco | 1.08 g cm−3 |
| Fandpunkto | 270  °C |
| Bolpunkto | Sublimiĝas
 |
| Refrakta indico |  WIKINIUM\_MATH\_PH\_0  1,568 |
| Solvebleco | * Akvo:Malmulte solvebla
* Solvebla en hidrokarbonidoj
 |
| Mortiga dozo (LD50) | * 10 g/kg (intravejne)
* 740 mg/kg (buŝe)
 |
| **Sekurecaj Indikoj** |
| Sekureco | S24 S25 S28 S37 S45
 |
| **Pridanĝeraj indikoj** |
| **Danĝero**

|  |  |
| --- | --- |
|  Xi Irita |  F Brulema |

 |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo-piktogramo |

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |

 |
| GHS Signalvorto | Averto
 |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H319, H400 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P273, P280, P305+351+338, P337+313, P391, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa) |

**Adamantano** estas senkolora kristala kemia komponaĵo kun kamforeca odoro. Ĝi estas cickoalkano kaj la plej simpla diamantoido. Molekuloj de adamantano konsistas je kvar konektitaj cikloheksanaj ringoj aranĝitaj laŭ "brakseĝa" konfiguracio. Ĝi estas unika pro tio ke ĝi estas rigida substanco kaj virtuale streĉo-libera.

Alia konfiguracio simile al boato ankaŭ ekzisteblas. La adamantano estas la plej stabila inter ĉiuj izomeroj kies formulo estas **C10H16**, inklude de la iom simila strukturo konata kiel **tuistano**. La spaca aranĝo de la karbonatomoj en la molekulo de adamanteno estas la sama kiel en la kristala diamanto.

## Historio

La ebleco pri la ekzistado de hidrokarbonido kun formulo **C10H16** kaj strukturo simila al tiu de la diamanto estis unue sugestita de H. Decker en 1924. Li nomis tiu molekulon "dekaterpeno".

Samjare, la germana kemiisto Hans Meerwein (1879-1965) provis sintezi la kombinaĵon per reakcio inter la formaldehido kaj la **duetila malonato** ĉe influo de la piperidino. Tio estis la unua laboratoria provo pri sintezo de tiu substanco. Sed, anstataŭ la dezirata produkto, Meerwein estigis la 1,3,5,7-kvarkarbometoksoduciklo [3.3.1]nonano-2,6-diono.

La nova komponaĵo estis nomita **Estero de Meerwein**. Pli malfrue ĝi estis uzata en la sinteza procedo de la adamantano kaj ĉiuj ĝiaj derivaĵoj. Alia germana kemiisto, D. Bottger, provis produkti la saman kombinaĵon uzante la Esteron de Meerwein, sed li malkovris alian derivaĵon de ĝi.

**Estero de Meerwein**
## Literaturo

* Selective Toxicity: The physico-chemical basis of therapy, Adrien Albert
* Advances in Adamantane Research and Application: 2012 Edition: ScholarlyPaper
* Distance, Symmetry, and Topology in Carbon Nanomaterials, Ali Reza Ashrafi, Mircea V Diudea
* Synthesis, Properties and Applications of Ultrananocrystalline Diamond ..., Dieter M. Gruen, Olga A. Shenderova, Alexander Ya. Vul'
* Symmetry through the Eyes of a Chemist, Magdolna Hargittai, Istvan Hargittai

## Izomeroj de la adamantano

* Limoneno
* α-Felandreno
* Kamfeno
* **Kareno Mirceno
* **α-Ocimeno α-pineno
* β-pineno
* **Sabineno **Sintino alfa-terpinoleno
* **Tuistano **Tuĵeno**

## Vidu ankaŭ

* Piperidino
* Urotropino
* Hans Meerwein (1879-1965)
* Vladimir Prelog (1906-1998)
* Paul von Rague Schleyer (1930-1914)

## Referencoj