# 1,4-Butanoduolo

|  |
| --- |
| **1,4-Butanoduolo** |
|  |
| **Plata kemia strukturo de la 1,4-Butanoduolo** |
|  |
| **Tridimensia strukturo de la 1,4-Butanoduolo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Butileno glikolo
 |
| Kemia formulo | **C4H10O2** |
| CAS-numero-kodo | 110-63-4
 |
| ChemSpider kodo | 13835209
 |
| PubChem-kodo | 8064
 |
| **Merck Index** | 15,1518
 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | Senkolora vikozeca higroskopa likvaĵo
 |
| Molmaso | 90.12 g·mol−1 |
| Denseco | 1.0171 g cm−3 |
| Fandpunkto | 20.1  °C |
| Bolpunkto | 235  °C |
| Refrakta indico |  WIKINIUM\_MATH\_PH\_0  1,4460 |
| Ekflama temperaturo | 121  °C |
| Memsparka temperaturo | 350  °C |
| Acideco (pKa) | 14.5 (at 25  °C)
 |
| Solvebleco | Akvo:Tute miksebla
 |
| Mortiga dozo (LD50) | 1370 mg/kg (buŝe)
 |
| **Sekurecaj Indikoj** |
| Risko | R22 R67
 |
| Sekureco | S23 S36
 |
| **Pridanĝeraj indikoj** |
| **Danĝero**

|  |
| --- |
|  Xn Noca por la sano |

 |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo-piktogramo |

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |

 |
| GHS Signalvorto | Averto
 |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H336 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P270, P271, P301+312, P304+340, P312, P330, P403+233, P405 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa) |

**1,4-Butanoduolo** aŭ **BDO** estas kemia organika komponaĵo apartenanta al la familio de la alkoholoj kun du hidroksiloj en la finaĵoj de la molekulo. Ĝi estas viskoza senkolora likvaĵo, travidebla kaj higroskopa, tute solvebla en akvo, kaj unu el la kvar stabilaj izomeroj de la butanoduolo. Butanoduolo kaj ĝiaj derivaĵoj estas vaste uzataj en la produktado de plastoj, solvantoj, porelektronikaj kemiaĵoj kaj elastaj fibroj.

La 1,4-BDO uzatas en ambaŭ malmolaj kaj molaj segmentoj por fabrikado de poliuretanoj, en la malmola segmento kiel ĉenetendilo kaj en la mola segmento en la fabrikado de poliesteraj duoloj, tiaj kiaj **adipato de polietileno-glikolo**.

Ĝi ankaŭ uzatas en la manufakturado de pluraj esteroj, inkluzive de unumeraj plastigiloj, tia kia la **polibutilena tereftalado** aŭ **PBT**, plastoj por inĝenierado kaj glikoloj kun malalta molekulpezo el poliesteroj. 1,4-butanoduolo reakcias kun pluraj dubazaj acidoj, tiaj kiaj adipata acido kaj **sebacata acido**, uzataj en malmolaj segmentoj por fabrikado de poliuretanoj.

## Biologiaj proprecoj

Butanoduolo estas kemiaĵo uzata en la fabrikado de planko-purigiloj, farbo-forigiloj kaj aliaj produktoj uzataj kiel solvantoj. BDO-n estas malpermesate vendi kiel medicinaĵon. Tamen, butanoduolo kelkfoje uzatas kiel anstataŭanto de aliaj neleĝaj substancoj tiaj kiaj GBL aŭ **gamo-Butira laktono** kaj GHB aŭ **gamo-Hidroksobutirata acido**. Bedaŭrinde, butanoduolo estas tiel danĝera kiel GBL kaj GHB.

Butanoduolo uzatas por stimulado en la produktado de la kresko-hormono kaj muskola kresko, kaj ankaŭ por korpokonstruado, pezoperdo kaj sendormeco. Butanoduolo konvertiĝas al gamo-hidroksobutirato (GHB) en la korpoĉeloj. GHB malakcelas la cerban aktivecon, kio povas kaŭzi konscienco-perdon kune kun danĝera malpliigo de spiro kaj aliaj vitalaj funkcioj. Tio ankaŭ stimulas la sekrecion de la kresko-hormono.

## Sintezoj

### Sintezo 1

* Laŭ la Reppe metodo: La 1,4-butanoduolo estas fabrikebla ekde la acetileno per interagado kun formaldehido en ĉeesto de kupra-bismuta katalizilo. La rezultanta peranto spertas reduktiĝon sub Raney-nikela katalizilo:

Sintezo de 1,4-Butanoduolo ekde la **acetileno**.
Sintezo de 1,4-Butanoduolo ekde la **acetileno**.
### Sintezo 2

* La kvarhidrofurano povas hidratiĝi al 1,4-butanoduolo:

Sintezo de 1,4,-butanoduolo ekde la kvarhidrofurano.
## Reakcioj

### Reakcio 1

* 1,4-butanoduolo reakcias kun amoniako por doni pirolidinon.

Sintezo de Pirolidino ekde la **1,4-butanoduolo**.
### Reakcio 2

* Tetrahidrofurano estiĝas per kataliza acida senhidratigo de la 1,4-butanoduolo:

Sintezo de tetrahidrofurano ekde la **1,4-butanoduolo**.
### Reakcio 3

* **Adipata acido** kaj 1,4-butanoduolo interagas por sintezo de la poliestero polibutirato. La longo de la ĉeno estas malgranda kiam oni uzas troo da duolo en la reakcio:

Sintezo de la **polibutirato** ekde la **1,4-butanoduolo**.
### Reakcio 4

* La poliestero de Dumetila tereftalato generiĝas ekde de la 1,4-butanoduolo:

Sintezo de la **polibutirato** ekde la **1,4-butanoduolo**.
## Literaturo

* Toxnet
* the NIST WebBook
* Chemicalland21
* Chemical Book
* Cameo Chemicals
* Psychonautwiki

## Kunrilataj kemiaĵoj

* **1,4-Butanoduola dumetilmetanosulfonato **Gamo-butirolaktono **Gamo-hidroksobutirata acido **1,4-butanoduola dunitrato **1,4-butanoduola dumetakrilato **2,3-dumetila 1,4-butanoduolo**

## Vidu ankaŭ

* 1,2-butanoduolo
* 1,3-butanoduolo
* 2,3-butanoduolo
* Walter Reppe (1892-1969)
* GABA
* GHB
* GBL

## Referencoj