# Linalolo

|  |
| --- |
| **Linalolo** |
|
 |
| **Plata kemia strukturo de la linalolo** |
|
 |
| **Tridimensia strukturo de la linalolo** |
| **Alternativa(j) Nomo(j)** |
| * 3,7-dimetil-2,6-oktadien-3-olo
* Linalila alkoholo
* Likareolo
* Koriandrolo
 |
| Kemia formulo | **C10H17OH** |
| PubChem-kodo | 6549
 |
| ChemSpider kodo | 13849981
 |
| CAS-numero-kodo | * 78-70-6
 |
| **Karakterizaĵoj** |
| Aspekto | senkolora fluida likvaĵo, kun agrabla floresenco
 |
| Molmaso | 154.25 g•mol−1 |
| Smiles | CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
 |
| Vaporpremo | * 27 Pa (20 °C)
* 0,3 mBar (20 °C)
 |
| Viskozeco | 4.947 mPa a 20 °C |
| Denseco | * 0.858 ĝis 0.868 g/cm3 (20 °C)
 |
| Refrakta indico |  WIKINIUM\_MATH\_PH\_0  1,4766 |
| Fandopunkto | −20 °C (253.15 K)
 |
| Bolpunkto | 198.6 °C (471.75 K)
 |
| Ekflama temperaturo | inter 55 °C kaj 78 °C |
| Memsparka temperaturo | 235 °C |
| Solvebleco | * Akvo:1.589 g/L (20 °C)
* Etanolo solvebla
* Kloroformo solvebla
 |
| Mortiga dozo (LD50) | 2790 mg/kg (buŝe, muso)
 |
| **Sekurecaj Indikoj** |
| Riskoj | R38
 |
| Sekureco | S37
 |
| **Pridanĝeraj indikoj** |
| Danĝero

|  |  |
| --- | --- |
|  Xi Irita |  N Damaĝaj substancoj |

 |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo-piktogramo |

|  |
| --- |
|  |

  |
| GHS Signalvorto | Averto
 |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H317, H319 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P280, P302+352, P305+351+338, P313, P333+313, P337+313 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa) |

**Linalolo** estas nature okazanta terpenalkoholo trovata en pluraj floresencoj kaj spicoplantoj kaj estas tre uzata komerce, el kiuj la plejmulto prezentas agrablan florodoron kun iom da pikanta aromo. Ĝi estis malkovrita de Raymonde Baltenweck-Guyot kaj posedas aliajn alnomojn tiel kiel β-linalolo, linalila alkoholo, p-linalolo, alo-ocimenalo, kaj aliaj.

Ĝi ĉeestas en pluraj specioj da aromplantoj kaj prezentiĝas sub la formo de du spacaj izomeroj, konataj kie likareolo kaj koriandrolo. Farmakologiaj esploroj elmontris la kontraŭdolorajn efektojn de la linalolo, samkiel la mekanismoj pri ago de ĉi tiu unuterpeno en la organismo. Oni konstatis la indukton pri eligo-reduktiĝo de la Acetilkolino, ligita al iu interago kun antaŭ-sinapsa funkcio.

Oni same rimarkis la inhiban efekton de la linalolo sur la glutamataj ligoj en la ratokortekso. Antaŭ nelonge alia uzo estis atribuita al la linalolo rilate al la inhibo pri larvodisvolviĝo de la moskito "Aedes aegypti", dengokaŭzanto. La reziduakvoj uzataj en la ekstraktado de ĉi-oleo do, estas alternativo al la uzo de sintezaj insekticidoj en la prevento de ĉi-malsano.

## Okazejo

Pli ol 200 specioj da plantoj produktas linalolon, ĉefe el la familioj lamiacoj, (bazilio, mento, meliso, ktp), Laŭracoj (Cinamomo, kamforarbo, laŭro, ktp), kaj rutacoj (oranĝujo, citronarbo, Grapfrukto, ktp), krom betulo kaj aliaj plantoj el regionoj kun tropikaj kaj borealaj klimatoj. Ĝi ankaŭ trovatas en kelkaj specioj da fungoj kaj la oleo de la brazila palisandro prezentas ĉirkaŭ 80-83% je dekstrorotacia-linalolo, dum en la japana oleo de Ŝiva ĉeestas ĉirkaŭ 80-90% je levorotacia-linalolo. Linalolo same estas estigebla per izomerigo de la geraniolo.

Linalolo estas unu el la odorhavaj substancoj plej ofte uzataj kaj grandkvante produktitaj. En la ĉeesto de acidoj, la linalolo facile izomeriĝas al geraniolo, nerolo kaj α-terpineolo. Pere de **kromiata acido** ĝi oksidiĝas al citralo. Oksidado kun **peracetata acido** estigas oksidojn de linalolo, kiuj okazas malgrandkvante en la esencoleoj, kaj same uzatas en parfumfabrikado. La hidrogenizo de la linalolo produktas tetrahidrolinalolo, kiu estas stabila aromkomponaĵo. Ĝia odoro ne estas tiel akra, sed pli freŝa ol tiu de linalolo. Linalolo estas konvertebla al linalila acetato per reakcio kun **keteno** aŭ eksceso da bolanta **acetata anhidrido**.

## Produktado

Ĉirkaŭ 1950 preskaŭ la tuta linalolo uzata en parfumfabrikado estis izolita el esencoleoj, ĉefe de palisandroleo. Nuntempe, ĉi-metodo estas uzata nur en landoj kie oleoj kun alta koncentriĝo da linalolo disponeblas kaj kie la importado de linalolo estas restrikta.

Ĉar linalolo estas grava peranto en la manufakturo de Vitamino E, pluraj larĝaskalaj procezoj disvolviĝis por ties produktado. La α-pineno estas unu el la krudmaterialoj por ties produktado, pere de hidrogenizo al cis-pinano sekvata de oksidado en la ĉeesto de radikal-startiganto kiu produktas miksaĵon 75% da cis- kaj 25% da trans-pinana hidroperoksido.

La miksaĵo estas reduktita al la korespondantaj pinanoloj pere de aŭ natria bisulfido aŭ alia katalizilo. La pinanoloj estas separitaj per frakcia distilado kaj pirolizitaj al linalolo. La a-pineno produktas cis-pinanolo kaj dekstrorotacia-linalolo, dum la levorotacia-pinanolo estas produktita de la trans-pinanolo. Laboratoriaj eksperimentoj elmontris ke la linalolo posedas fortajn proprecojn por reduktado de dolorsensiveco kaj inflamoprocezo.

Linalolo same uzatas en purigado, higienaj produktoj kaj hejma uzo kiel insekticido kontraŭ moskitoj kaj blatoj, tamen, ĝi ne estas utila kiel insektoforigilo. La esencoleo de lavendo mildigas haŭtajn brulvundojn kaj povas redukti la ingestadon de morfino kiam necesa, kiam inhalita de pacientoj en post-operacia traktado. Ĉi-efektoj estas atribuitaj al la linalolo ĉar ĝi estas la ĉefa komponanto de la lavenda esencoleo, kaj post ĝia ingestado, kelkaj substancoj tiel kiel la linalila acetato, suferas hidrolizon kaj transformiĝas en linalolon. Ĝis ankaŭ posedas kontraudolorajn kaj sedativajn efektojn pere de inhalado.

## Plantoj kiuj enhavas linalolon

* Artemisia vulgaris
* Solidago chilensis
* Bazilio
* Cinamomo
* Kanabo
* Koriandro
* Lavandula
* Majorano
* Origano
* Palisandro
* Petroselo
* **Timiano Vera lupolo

## Izomeroj de la linalolo

* Borneolo
* Citronelalo
* Citrolo
* Eŭkaliptolo
* Fenĉolo
* Citrolo
* **Grandisolo Izoborneolo
* **Lavandulolo Mentono
* Nerolo
* Terpena alkoholo

## Vidu ankaŭ

* α-Pineno
* Eŭgenolo
* Farnezolo
* Karvakrolo
* Karvono
* **Keteno Limoneno
* Linalila acetato
* Mentolo
* **Mentono Mirceno

## Literaturo

* Sigma Aldrich
* Óleos Essenciais
* WhatAllergy
* TheLeafOnLine Arkivigite je 2015-05-21 per la retarkivo Wayback Machine
* University of Bristol
* Universitato de Dusseldorf
* Jersey Lavender Arkivigite je 2015-05-22 per la retarkivo Wayback Machine
* CyberLipid Arkivigite je 2015-05-22 per la retarkivo Wayback Machine
* ChemistryViews
* Natural Green
* TheMoneyTimes Arkivigite je 2015-05-21 per la retarkivo Wayback Machine
* Scielo
* Fundación Canna
* PhytoJournal
* MDPI - Open Access Publishing
* University of Bristol
* Wordpress
* Progress in Botany: Genetics Cell Biology and Physiology Ecology and ..., H.-D. Behnke,K. Esser,J. W. Kadereit,U. Lüttge,M. Runge
* Ancient Ways Botanicals Arkivigite je 2015-05-21 per la retarkivo Wayback Machine

## Referencoj