# Βινορελμπίνη

Βινορελμπίνη| Η χημική δομή της βινορελμπίνης |
| Ονομασία IUPAC |
| μεθύλιο (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-(ακετυλοξυ)-12-αιθυλ-4-[(12S,14R)-16-αιθυλ-12-(m αιθοξυκαρβονυλ)-1,10-διαζατετρακυκλο[12.3.1.0^{3,11}.0^{4,9}]οκταδεκα-3(11) ,4,6,8,15-πενταεν-12-υλ]-10-υδροξυ-5-μεθοξυ-8-μεθυλ-8,16-διαζαπεντακυκλο[10.6.1.0^{1,9}.0^{2,7 }.0^{16,19}]νεδεκα-2,4,6,13-τετραενο-10-καρβοξυλικό |
| Κλινικά δεδομένα |
| Εμπορικές ονομασίες | Navelbine |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a695013 |
| Κατηγορία ασφαλείας κύησης | * AU: D
* US: D (Στοιχεία κινδύνου)
 |
| Οδοί χορήγησης | ενδοφλέβια και από το στόμα |
| Κυκλοφορία |
| Κυκλοφορία | * AU: Μόνο με συνταγή (S4)
* CA: ℞-only
* UK: POM (μόνο με συνταγή)
* US: ℞-only
 |
| Φαρμακοκινητική |
| Βιοδιαθεσιμότητα | 43 ± 14% (από το στόμα) , |
| Πρωτεϊνική σύνδεση | 79 to 91% |
| Μεταβολισμός | ήπαρ (με την μεσολάβηση του -CYP3A4) |
| Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 27.7 έως 43.6 ώρες |
| Απέκκριση | Περιττώματα (46%) and νεφρά (18%) |
|  |
| Κωδικοί |
| Αριθμός CAS | 71486-22-1Y |
| Κωδικός ATC | L01CA04  |
| PubChem | CID 5311497 |
| DrugBank | DB00361Y |
| ChemSpider | 4470974Y |
| UNII | Q6C979R91YY |
| KEGG | D08680Y |
| ChEMBL | CHEMBL607994N |
| Χημικά στοιχεία |
| Χημικός τύπος | C45H54N4O8 |
| Μολαρική μάζα | 778,95 g·mol−1 |
|
SMILES
CC(C)Cc1ccc(cc1)[C@@H](C)C(=O)O
 |
|
InChI
InChI=1S/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40(51)55-6,36-30(25-48(23-27)24-28)29-13-10-11-14-33(29)46-36)32-20-31-34(21-35(32)54-5)47(4)38-43(31)16-18-49-17-12-15-42(9-2,37(43)49)39(57-26(3)50)45(38,53)41(52)56-7/h10-15,19-21,28,37-39,46,53H,8-9,16-18,22-25H2,1-7H3/t28-,37-,38+,39+,42+,43+,44-,45-/m0/s1Y Key:GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-NY |
|  |

Η **Βινορελμπίνη** ( **NVB** ), που πωλείται με την επωνυμία **Navelbine** μεταξύ άλλων, είναι ένα φάρμακο χημειοθεραπείας που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων τύπων καρκίνου.  Αυτό περιλαμβάνει τον καρκίνο του μαστού και τον μη μικροκυτταρικό καρκίνο του πνεύμονα .  Χορηγείται με ένεση σε φλέβα ή από το στόμα.

Οι συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν καταστολή του μυελού των οστών , πόνο στο σημείο της ένεσης, έμετο, αίσθημα κόπωσης, μούδιασμα και διάρροια.  Άλλες σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν δύσπνοια .  Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να βλάψει το μωρό.  Η Βινορελμπίνη ανήκει στην οικογένεια φαρμάκων των αλκαλοειδών βίνκα .  Πιστεύεται ότι λειτουργεί διαταράσσοντας την κανονική λειτουργία των μικροσωληνίσκων και συνεπώς σταματώντας την κυτταρική διαίρεση .

Η Βινορελμπίνη εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1994.  Είναι στον Κατάλογο Βασικών Φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας .

## Ιατρικές χρήσεις

Η Βινορελμπίνη είναι εγκεκριμένο για τη θεραπεία του μη μικροκυτταρικού καρκίνου του πνεύμονα.  Χρησιμοποιείται εκτός ετικέτας για άλλους καρκίνους όπως ο μεταστατικός καρκίνος του μαστού και για την επιθετική ινωμάτωση (δεσμοειδής όγκος).  Είναι επίσης ενεργό στο ραβδομυοσάρκωμα .

## Παρενέργειες

Η Βινορελμπίνη έχει μια σειρά από παρενέργειες που μπορούν να περιορίσουν τη χρήση του:

Περιφερική νευροπάθεια που προκαλείται από χημειοθεραπεία, μειωμένη αντίσταση σε λοιμώξεις, μώλωπες ή αιμορραγία , αναιμία , δυσκοιλιότητα , έμετοι , διάρροια , ναυτία , κόπωση και γενικό αίσθημα αδυναμίας ( ασθένεια ), φλεγμονή της φλέβας στην οποία έγινε η ένεση ( φλεβίτιδα ). Σπάνια παρατηρείται σοβαρή υπονατριαιμία .

Λιγότερο συχνές επιπτώσεις είναι η τριχόπτωση και η αλλεργική αντίδραση.

## Φαρμακοκινητική

Η Βινορελμπίνη είναι ένα ημι-συνθετικό βίνκα-αλκαλοειδές με ευρύ φάσμα αντικαρκινικής δράσης. Τα αλκαλοειδή βίνκα θεωρούνται δηλητήρια ατράκτου. Λειτουργούν παρεμβαίνοντας στον πολυμερισμό της τουμπουλίνης, μιας πρωτεΐνης που είναι υπεύθυνη για την κατασκευή του συστήματος μικροσωληνίσκων που εμφανίζεται κατά την κυτταρική διαίρεση σε πολλαπλασιαζόμενα καρκινικά κύτταρα.

Η βινορελμπίνη απορροφάται ταχέως με τη μέγιστη συγκέντρωση στον ορό να επιτυγχάνεται εντός 2 ωρών 5 . Συνδέεται σε μεγάλο βαθμό με τα αιμοπετάλια και τα λεμφοκύτταρα και επίσης συνδέεται με την άλφα 1-όξινη γλυκοπρωτεΐνη, την αλβουμίνη και τις λιποπρωτεΐνες.

## Ιστορία

Η Βινορελμπίνη εφευρέθηκε από τον φαρμακοποιό Pierre Potier και την ομάδα του από το CNRS στη Γαλλία τη δεκαετία του 1980 και έλαβε άδεια για το ογκολογικό τμήμα του Ομίλου Pierre Fabre . Το φάρμακο εγκρίθηκε στη Γαλλία το 1989 με την εμπορική ονομασία Navelbine για τη θεραπεία του μη μικροκυτταρικού καρκίνου του πνεύμονα . Κέρδισε την έγκριση για τη θεραπεία του μεταστατικού καρκίνου του μαστού το 1991. Η Βινορελμπίνη έλαβε έγκριση από τον Οργανισμό Τροφίμων και Φαρμάκων των Ηνωμένων Πολιτειών (FDA) τον Δεκέμβριο του 1994 με χορηγία της Burroughs Wellcome Company. Ο Όμιλος Pierre Fabre διαθέτει πλέον το Navelbine στις ΗΠΑ, όπου το φάρμακο έγινε γενόσημο τον Φεβρουάριο του 2003.

Στις περισσότερες ευρωπαϊκές χώρες, η βινορελμπίνη έχει εγκριθεί για τη θεραπεία του μη μικροκυτταρικού καρκίνου του πνεύμονα και του καρκίνου του μαστού. Στις Ηνωμένες Πολιτείες έχει εγκριθεί μόνο για μη μικροκυτταρικό καρκίνο του πνεύμονα.

## Αναφορές

## Εξωτερικοί συνδέσμοι

* «Vinorelbine». *Drug Information Portal*. U.S. National Library of Medicine.