ジュグロン
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Date: 19/09/2021

ジュグロン, by Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki?curid=2287869 / CC BY SA 3.0

#フェノール
#除草剤
#色素
#着色料
#ナフトキノン
ユグロン（juglone、ジュグロン）または5-ヒドロキシ-1,4-ナフタレンジオン（5-hydroxy-1,4-naphthalenedione）、5-ヒドロキシナフトキノン（5-hydroxynaphthoquinone）は、化学式がC10H6O3の有機化合物の1つである。
食品産業では、C.I. Natural Brown 7、C.I. 75500とも呼ばれる。
この他にもヌシン（nucin）、レジアニン（regianin）、NCI 2323、Oil Red BSという呼称が有る。
 ユグロンは、クルミ科植物、特にクロクルミ (Juglans nigra) の葉、根、殻および樹皮で生成し、多くの植物に対して、毒性または成長阻害作用を及ぼす。
ユグロンは、除草剤、染料、インク、食品および化粧品のカラーリング剤として使われる場合がある。
 ユグロンは芳香族化合物の1つで、構造中の水素の1つがヒドロキシ基に置換した1,4-ナフトキノンの誘導体である。
異性体にローソンがある。
ユグロンはベンゼンには溶けないが、ジオキサンには溶ける。
常温常圧においては黄色の針状結晶として存在し、融点は162–163 °Cである。
 ユグロンは、酸化銀(I)または二酸化マンガン、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)によって、5,8-ジヒドロキシ-1-テトラロンを酸化すれば得られる。
 ユグロンはアレロパシーを示す化合物の1つである。
アレロパシーとは、ある植物が生合成した物質が、周囲の他の植物に影響を及ぼす現象を指す。
造園家は、クロクルミの木の下でのガーデニングが難しい事を、昔から知っていた。
これはクロクルミのユグロンが、他の植物の代謝に必要な酵素に対して、阻害作用を有するためである。
しかし、全ての植物に対してユグロンが有効ではない。
ユグロンに耐性を持つ植物としては、カエデ (Acer)、カバノキ (Betula)、ブナ (Fagus)などが知られる。
 また、ユグロンは多くの植食昆虫に対しても有毒である。
しかし、ユグロンを1,4,5-トリヒドロキシナフタレンに代謝して、無毒化する生物もいる。
 ^ アレロパシーを示す物質を生合成している植物はクルミに限らない。
例えば、セイタカアワダチソウもその根から、他の植物の成長を阻害する物質を放出する事によって、他の植物が自分の近くに来ないようにしている。
 ^ a b J. Khalafy and J. M. Bruce (2002). “Oxidative dehydrogenation of 1-tetralones: Synthesis of juglone, naphthazarin, and α-hydroxyanthraquinones”. J. Sci., Islam. Repub. Iran 13 (2): 131-139.