ENEM 2017: Química Orgânica
Channel: Prof. Janaína Reis CANAL- QUÍMICA ENEM e Vestibular
Date: 05/01/2018

Devido o caráter ácido do lapachol, pode-se utilizar uma solução de NA2CO3 (Carbonato de Sódio), que possui caráter básico, gerando a forma desprotonada do lapachol, que é mais solúvel em H2O (água). Aumentando a eficiência da extração.
A hidrólise salina do carbonato de sódio produz meio básico.
O íon OH- vai retirar H+do enol.
Obs. Para neutralizar uma substância ácida orgânica, em geral, se coloca carbonato.

O lapachol, cujo nome IUPAC é 1 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4-diona, é uma substância amarela da classe das naftoquinonas e é conhecido desde 1858. Supõe-se que essa substância seja a responsável pela resistência apresentada pelo ipê a cupins. Ela é tão abundante na madeira dos ipês que pelo simples corte já é possível observá-la, na superfície cortada. Sua principal atividade biológica está relacionada a ação antineoplásica contra tumores cancerígenos sólidos.
No passado, essa substância foi comercializada pelo Laboratório
Farmacêutico de Pernambuco para o tratamento do câncer. Possui
também grande atividade antibacteriana, agindo contra bactérias do gênero Brucella (brucelose) e protozoários do gênero Plasmodium (malária).

O lapachol é uma substância fenólica, muito pouco solúvel em água. Quanto às propriedades químicas, é uma substância ácida
(ácido fraco). Portanto, ele pode reagir, por exemplo, com a base carbonato de sódio (substância presente na barrilha), formando um sal, água e dióxido de carbono. O fato do sal de sódio do lapachol ser solúvel em água permite que ele seja separado por filtração simples do restante da serragem. O lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de sódio pela reação com HCl em solução aquosa de concentração 6 mol/L, havendo a precipitação do sólido de cor amarela, insolúvel em água. 
O lapachol (1) bruto pode serpurificado por cristalização a quente
(banho-maria) em etanol ou acetona, produzindo cristais amarelos brilhantes, de elevado grau de pureza (temperatura de fusão = 140 o C). Esta etapa do experimento deve ser conduzida em laboratório.

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