オキサゾール
Channel: 宇宙のすべての知識 プリンシピア
Date: 19/05/2020

オキサゾール, by Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki?curid=1241514 / CC BY SA 3.0

#オキサゾール
#第1石油類
#芳香族化合物
#含窒素複素環式化合物
#含酸素複素環式化合物
オキサゾール (oxazole) は、分子式 C3H3NO、分子量 69.06 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。
オキサゾールはアゾールの窒素から一つ隔てた炭素が酸素で置換されている。
消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。
 オキサゾールは芳香族化合物であるが、チアゾールよりは芳香族性が少ない。
そして弱い塩基性を示し、イミダゾールの場合は7.0であるのに対して、オキサゾールの共役酸のpKaは0.8である。
 有機化学での古典的なオキサゾールの合成法を次に示す 文献的には次の方法が報告されている。
 平衡半反応によりオキサゾール1当量あたり3当量の水が消費され4当量のプロトン4当量の電子から4価のセリウム(CeIV)が誘導される。
 生体物質の領域において、オキサゾールは非リボゾーム性タンパク質のセリンあるいはトレオニンが酸化的に閉環して生成する。
 酵素による環化 脱水によるオキサゾリン環の形成 酵素による脱水素（酸化） オキサゾールは、その構造上の酸素が硫黄に置換したチアゾールに比べると、生体物質としては豊富とはいえない。
 ^ Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. The Bath press. ISBN 0-582-01421-2. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社) ^ Merkul, E.; Müller, T. J. J. (2006). "A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence." Chem. Commun. 4817–4819. doi:10.1039/b610839c ^ Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Smith, C. D.; Tranmer, G. K. (2006). "Fully automated continuous flow synthesis of 4,5-disubstituted oxazoles." Org. Lett. 8: 5231–5234. doi:10.1021/ol061975c; 彼らは固相合成による連続フロー反応装置を利用して、第一段目の反応器で中間体のエノールを生成させ、第二段目のホスファゼン塩基 (phosphazene base, PS-BEMP) 反応器で環化させた。
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