ორგანული რეაქცია

ორგანული რეაქცია
ქიმიური რეაქცია — ქიმიური რეაქციები, რომლებშიც რთული ნივთიერებებია ჩართული. ორგანული ქიმიის ძირეული რეაქციის ტიპებია დამტებითი რეაქციები, ჩანაცვლების რეაქციები, პერიციკლური რეაქციები, აღდგენის რეაქციები და ფოტოქიმიური რეაქციები. ორგანულ სინთეზში ორგანული რეაქციები ახალი ორგანული მოლეკულების შესაქმნელად გამოიყენება. ადამიანის მიერ დამზადებული ქიმიური პროდუქციები ნარკოტიკები, პლასტმასი, საკვები დანამატები და ფაბრიკატები ორგანული რეაქციების შედეგად მიიღება.
უძველესი ორგანული რეაქციებია ორგანული საწვავის აალება და ცხიმებისგან საპონიფიკაციით საპნის დამზადება. თანამედროვე ორგანული ქიმია 1828 წელს ვიოჰლერის სინთეზიდან იწყება. ქიმის დარგში ნობელის პრემიის ისტორიაში რამდენჯერმე ჯილდო ორგანული რეაქციების გამოგონებისთვის გადაეცათ, როგორიცაა გრინიარის რეაქცია (1912), დილსი-ალდერის რეაქცია (1950), ვიტიგის რეაქცია (1979) და ოლეფინის მეტათეზისი (2005).
კლასიფიკაციები
ორგანულ ქიმიაში სპეციფიკური რეაქციებისთვის სახელწოდებების მინიჭების ტრადიცია არსებობს, რომლის მიხედვითაც რეაქციებს გამომგონებლის ან გამომგონებლების სახელი ეწოდება. ერთ-ერთი უძველესი სახელწოდებაა კლაისენის რეოგრანიზაცია (1912) და თანამედროვე სახელწოდება - ბინგელის რეაქცია (1993). როდესაც რეაქციის სახელწოდება რთულია წარმოასთქმელად ან როცა გრძელია, მაგალითაც კორი-ჰაუზი-პოსნერი-უაითსაიდის რეაქცია, სახელწოდების გამარტივებისთვის აბრევიატურები გამოიყენება: როგორც CBS (კორი-ბაკში-შიბატა) რედუქციის შემთხვევაშია.
ორგანული რეაქციებისადმი კიდევ ერთი მიდგომაა მათი კლასიფიცირება ორგანული რეაგენტების მიხედვით, ზოგჯერ არაორგანული რეაგენტების მიხედვით სპეციფიკური ტრანსპორმაციაა საჭირო. მთავარი ტიპებია ჟანგბადის აგენტები, როგორიცაა ოსმიუმის ოქსიდი(IV), შემამცირებელი აგენტები, როგორიცაა ლითიუმის ალუმინის ჰიდრიდი, ფუძეები, როგორიცაა ლითიუმის დიზოპროპილამიდი და მჟავები, როგორიცაა გოგირდმჟავა.
რეაქციების კლასიფიცირებას ახდენენ მექანისტური მახასიათებლებითაც. ჩვეულებრივ ეს კლასებია: 1. პოლარული, 2. რადიკალური, 3. პერიციკლური. პოლარული რეაქციები ხასიათდება ელექტრონთა წყვილების მოძრაობით გკარგად განსაზღვრული წყაროდან (ნულკეოფილური წერილი) კარგად განსაზღვრული ცენტრისკენ (ელექტროფილური ცენტრი). ორგანული რეაქციების უმრავლესობა ამ კატეგორიაში ერთიანდება. რადიკალური რეაქციები ხასიათდება დაუწყვილებელი ელექტონებით (რადიკალები) და ცალკეული ელექტრონების მოძრაობით. რადიკალური რეაქციები თავის მხრივ იყოფა ჯაჭვურ და არაჯაჭვურ პროცესებად. პერიციკლური რეაქციები წრიულ გარდამავალ მდგომარეობაში ქიმიური ბმების რედისტრიბუციას მოიცავს. მართალია ელექტრონების წყვილი ფორმალურად წრის ირგვლივ მოძრაობს, მაგრამ ნამდვილი წყაროსა და ცენტრის გარეშე. ეს რეაქციები ვუდვორდი-ჰოფმანის წესების მიხედვით მიმდინარეობს. ზოგიერთი ქიმიური პროცესი ორი ან სამივე კატეგორიის ეტაპს შეიძლება მოიცავდეს, ასე რომ საკლასიფიკაციო სქემა აუცილებლლად სწორხაზოვანი და ზუსტი ყველა შემთხვევაში არ არის. ამ კლასების გარდა, რეაქციების მეოთხე კატეგორიად ზოგჯერ გადასვლა-ლითონის შუამავლობით რეაქციებს გამოყოფენ.
შესაძლო ორგანული რეაქციებისა და მექანიზმების რაოდენობა უსაზღვროა. გარდა ამისა, გარკვეული ზოგადი ნიმუშის მიხედვით ბევრი საერთო ან მოსახერხებელი რეაქციის აღწერაა შესაძლებელი. ყოველ რეაქციას მიმდევრობითი მეაქნიზმი აქვს, რომელიც ხსნის თუ როგორ ხდება, ასევე ამგვარი ნაბიჯების დეტალური აღწერა ყოველთვის ზუსტი არ არის. ორგანული რეაქციების ორგანიზება სხვადასხვა ძირეულ ტიპად შეიძლება. ზოგიერთი რეაქცია ერთზე მეტ კატეგორიას ერგება, მაგალითად, შენაცვლების ზოგიერთი რეაქცია დამატების რეაქციის ეტაპებსაც მოიცავს.
ბიბლიოგრაფია
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
J. Clayden, N. Greeves & S. Warren Organic Chemistry (Oxford University Press, 2012)
Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, Organic Chemistry, 6th edition, Benjamin Cummings, 1992
Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337–2347, doi:10.1039/b602413k
Is This Reaction a Substitution, Oxidation–Reduction, or Transfer? / N.S.Imyanitov. J. Chem. Educ. 1993, 70(1), 14–16.
March, Jerry (1992), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (4th ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-60180-2
რესურსები ინტერნეტში
Organic reactions @ Synarchive.com
Organic reaction flashcards from OSU
list of named reactions from UConn
organic reactions
Organic chemistry help-Best of the Web 2008
Organic chemistry help-Electronic Flashcards
Study-Organic-Chemistry.com
organic-reaction.com
ორგანული ქიმია
ორგანული რეაქციები