ეთერი

ეთერი — ორგანული შენაერთების ერთ-ერთი კლასი, რომელიც შეიცავს ეთერის ფუნქციურ ჯგუფს. ჟანგბადის ატომი უკავშირდება ორ ალკილის ან არილის ჯგუფს. მისი მთავარი ფორმულაა R–O–R′, სადაც R და R′ არის ალკილის ან არილის ჯგუფები. ეთერების კლასიფიკაცია შესაძლებელია ორნაირად. თუ ჟანგბადის ორივე მხარეს ერთნაირი რადიკალები არის, ამ შემთხვევაში ასეთ ეთერს უწოდებენ მარტივ ან სიმეტრიულ ეთერს, ხოლო იმ შემთხვევაში თუ ეთერის რადიკალები განსხვავებული არის ასეთ ეთერებს ეწოდებათ შერეული ან ასიმეტრიული ეთერები. ჯგუფის პირველი თხევადი ეთერი არის დიეთილის ეთერი, რომელიც თავდაპირველად კრაუფორდ ვილიამსონ ლონგმა გამოიყენა ანესთეზიისათვის. მისი ფორმულაა CH3–CH2–O–CH2–CH3, სადაც ჟანგბადატომს უკავშირდება ორი ეთილის რადიკალი. ეთერი მეტად გავრცელებულია ორგანულ ქიმიაში და უფრო მეტად ბიოქიმიაში, როგორც ლინკაგები ნახშირწყლებსა და ლიგნინებში.
ნომენკლატურა
იუპაკის ნომენკლატურის სისტემით ეთერებს ასახელებენ მთავარი ფორმულის გამოყენებით „ალკოქსიალკანები“. მაგალითად CH3–CH2–O–CH3 დასახელდება როგორც მეტოქსიეთანი.
ტრივიალური სახელები
იუპაკის ნომენკლატურის პრინციპი არ გამოიყენება ზოგიერთი ეთერის შემთხვევაში, როგორებიც არის მაგალითად ეთილ მეთილ ეთერი (CH3OC2H5), დიფენილ ეთერი (C6H5OC6H5) და სხვა. ეს დასახელებები შემორჩა იმის გამო რომ ეს ეთერები აღმოჩენილია უფრო ადრე ვიდრე შეიქმნებოდა ნომენკლატურა. დიეთილის ეთერს ზოგჯერ ეძახიან უბრალოდ "ეთერს", იშვიათად ვიტრიოლის ტკბილ ზეთს. მეთილ ფენილ ეთერს ეძახიან ანისოლს. ანისოლი აღმოჩენილი იქნა მცენარე ანისულაში.
არომატული ეთერია ჰეტეროციკლური ნაერთი ფურანი.
პოლიეთერები
პოლიეთერი არის ნაერთი რომელიც შეიცავს ერთზე მეტ ეთერის ფუნქციონალურ ჯგუფს. ისინი გამოიყენება სტომატოლოგიაში.
მაგალითად გვირგვინი ეთერები არიან მცირე ზომის პოლიეთერები. ზოგიერთი ტოქსინები როგორებიც არის მაგალითად ბრევეტოქსინი და ციგუატოქსინი რომლებიც აზიანებენ ნერვულ სისტემას. ასეთ დიდი ზომის ეთერებს უწოდებენ ციკლურ ან კიბე პოლიეთერებს.
ალიფატური პოლიეთერები
ალიფატური ფოლიეთერებია მაგალითად:
პოლიოქსიმეთილენი (POM) რომლის ფორმულაა (–CH2O–)n; n აღნიშნავს რაოდენობას
ციკლური ეთილენის ოქსიდის ციკლის გაწყვეტით –CH2CH(CH3)O–
პროპილენის ოქსიდის ციკლის გაწყვეტით –CH2CH(CH3)O–
ფიზიკური თვისებები
ეთერის მოლეკულებს შორის არ მყარდება წყალბადური ბმები სპირტებისაგან განსხვავებით რომელთა კლასთაშორისი იზომერები არიან ეთერები. წყალბადური ბმების არქონის გამო ეთერების დუღილის ტემპერატურა დაბალია.
ცხრილში მოცემული არის ზოგიერთი ალკილ ეთერის ფიზიკური თვისებები
რეაქციები
ეთერები საკმაოდ მდგრადი ნაერთები არიან არ შედიან რექციაში ტუტეებთან, აქტიურ მეტალებთან, მჟანგავ აგენტებთან, აღმდგენ აგენტებთან და არც კონცენტრირებულ მჟავებთან. გამოირჩევიან დაბალი ქიმიური ატივობით, მაგრამ ისინი უფრო აქტიურები არიან ვიდრე ალკანები, ეპოქსიდები, კეტალები და აცეტალები.
მნიშვნელოვანი რეაქციები რომლებიც ახასიათებთ ეთერებს.
ეთერის გახლეჩა
პოლარული ბმის გაწყვეტა ეთერში ხდება მინერალური მჟავებით ბრომწყალბადმჟავით ან იოდწყალბადმჟავით. რეაქცია მიმდინარეობს ქლორწყალბადმჟავის თანაობისას მაგრამ ნელა. რეაქციის შედეგად მიიღება სპირტი და მეთილჰალიდი(ამ შემთხვევაში მეთილიოდიდი)
ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH
ამ რეაქციის ინტერმედიატი ანუ შუალედური პროდუქტი რომელიც მყისიერად გარდაიქმნება არის ონიუმის ინტერმედიატი [RO(H)CH3]+Br−.
ზოგიერთი ეთერის და ბორის ტრიბრომიდის რეაქციის შედეგადაც მიიღება ალკილბრომიდი.
პეროქსიდის ფორმირება
იმ შემთხვევაში თუ ჭურჭელი რომელიც არ არის დახურული და მასში ინახება ეთერი ან ხდება ჟანგბადთან უშუალო კავშირი ამ დროს მიიღება ფეთქებადი ფეროქსიდები. მაგალითად დიეთილის ეთერის პეროქსიდი. ამ რეაქციას აჩქარებს სინათლე, მეტალური კატალიზატორები და ალდეჰიდები.ამიტომაც გასათვალისწინებელი არის რომ კარგად იყოს ის ჭურჭელი დახურილი რომელშიც ეთერი ინახება და გამოყენებული იქნას ძირითადად ორგანულ გამხსნელად. ეთერის პეროქსიდის აღმოჩენა შესაძლებელია რკინის სულფატით (FeSO4) და შემდეგ კალიუმის თიოციანატის (KSCN) დამატებით, ნარევის წითელი ფერის შეფერილობა მიუთითებს ეთერის პეროქსიდის არსებობაზე.
სინთეზი
სპირტების დეჰიდრატაცია
სპირტების დეჰიდრატაციით მიიღება ეთერები.
2 R–OH → R–O–R + H2O ეს რეაქცია მიმდინარეობს მაღალ ტემპერატურაზე.
ამ პირდაპირი ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციისას საჭიროა მაღალი ტემპერატურა დაახლოებით 125 °C. კატალიზატორად გამოყენებულია მჟავები, ჩვეულებრივ იყენებენ გოგირდმჟავას. ეს მეთოდი ძალზე ეფექტურია მაშინ როდესაც საჭიროა სიმეტრიული ეთერების სინთეზი. ამ რეაქციისას ორი სპირტის მოლეკულიდან მოიკვეთება წყალი ერთი მოლეკულიდან წყალბადი H ხოლო მეოორე მოლეკულიდან OH-ი, OH და H-ით გამოძევდება ერთი მოლეკულა წყალი, მთავარ პროდუქტად კი მიიღება ეთერი.
ანალოგიურად არის შესაძლებელი ეთილენგლიკოლისაგან რომელიც ორ ატომიანი სპირტია ციკლური 1,4-დიოქსანის მიღება. ამ რეაქციისას კატალიზატორად ასევე გამოიყენება გოგირდმჟავა, მაგრამ ამ რეაქციის შემთხვევაში გამოიყოფა ორი მოლეკულა წყალი და მიიღება ჰეტეროციკლური ნაერთი.
ასევე არსებობს ეთერის მიღების სხვა გზებიც მაგ: ვილიამსონის ეთერის სინთეზი, ულმანის კონდენსაცია, ეპოქსიდების აღდგენა და სხვა.
მნიშვნელოვანი ეთერები
სქოლიო
ქიმიური შენაერთები