東京都道5号 新宿青梅線（とうきょうとどう5ごう しんじゅくおうめせん）は、東京都新宿区から青梅市に至る主要地方道である。この道路は主に「青梅街道」、バイパス区間については「新青梅街道」と呼ばれ、青梅市内の末端新道区間については「千ヶ瀬バイパス」と呼ばれる（通称については別項を参照のこと）。東久留米市内には所沢街道と西東京市境を結ぶ支線がある。

路線データ 
 起点：東京都新宿区新宿（新宿三丁目交差点）
 終点：東京都青梅市上町（市民会館前交差点 = 東京都道28号青梅飯能線交点）
 路線延長：48,952 m（実延長、2013年4月1日現在）

路線状況 

 東京23区
 新宿大ガード東交差点から西は多摩地域に位置する西東京市の北原交差点（新青梅街道交点）まで東京都道4号東京所沢線と重複する。西新宿の超高層ビル街の北縁を西進し、神田川を淀橋で渡ると中野区に入る。橋上は東京都道302号新宿両国線支線との交点となっている。なお、西新宿から淀橋の先に掛けては、将来自動車専用高架橋が建設される予定であるが、時期は未定である。淀橋から先は数百mの間は広い中央分離帯が設置された上下7車線程度の広幅員となり、中野坂上で東京都道317号環状六号線と交わった後は、しばらく上り3車線・下り2車線+停車帯となる。杉並区内の東京メトロ丸ノ内線新高円寺駅付近に位置する五日市街道入口交差点で、多摩地域を横断する主要地方道の一つである東京都道7号杉並あきる野線と分かれ、天沼陸橋で中央線快速や中央・総武緩行線をオーバーパスし、杉並区の中心繁華街である荻窪に達する。荻窪駅を過ぎるとしばらくは自動車・歩行者ともに飽和状態の繁華街を通過するが、東京都道311号環状八号線を過ぎると再び上り3車線・下り2車線+停車帯に戻り、周辺の街並みも住宅街へ変化するが、荻窪以東とは違い緑も多くなり、武蔵野の面影を目にする機会も出てくる。

 多摩地域内
 青梅街道
 国道20号（甲州街道）、東京都道7号杉並あきる野線とともに多摩地域を横断する重要な道路の一つとなっている。しかし西東京市の田無町一丁目交差点で所沢街道を北側に分け、東大和市の奈良橋庚申塚交差点で新青梅街道と交差し、西多摩郡瑞穂町の瑞穂松原交差点で南側から来る同道と合流するまで、小平市内の一部区間約1.2キロを除き全線2車線である。更に小平市内では、いずれも比較的運転本数の多い西武新宿線、西武多摩湖線、西武国分寺線と平面交差することもあり、全線にわたって特に朝晩は混雑が激しい。

 新青梅街道（バイパス）〜青梅街道〜青梅街道（千ヶ瀬バイパス）
 所沢街道を北に分けた西東京市の北原交差点から先の新青梅街道は、都心から直接西多摩方面へ向かう唯一の主要道路で、西多摩郡瑞穂町で合流するまでは並行する青梅街道のバイパス的機能も持つ。基本的に合計4車線（片側2車線）だが、1車線あたりの車線幅が周辺の他の道路と比べて狭い。主要交差点付近では、右折レーンを含めて合計5車線となるが、従来の4車線幅の中で車線を増やしているため車線幅が狭く、大型車同士の追い抜きが困難な箇所が多い。信号の設置間隔が短く、車の流れは概して悪い。立体交差は鉄道との交差が中心で、主要道路との立体交差はすべて西多摩地区の、東京都道166号瑞穂あきる野八王子線（東京環状）、国道16号（瑞穂バイパス）、東京都道29号立川青梅線（奥多摩街道）のみとなっている。東京都道43号立川東大和線交点から東京都道166号瑞穂あきる野八王子線交点の区間は多摩都市モノレール箱根ケ崎駅延伸のため拡幅される予定であるが、立体交差化や車線増加は予定に含まれていない。ただし、車線幅は拡幅される予定である。また現在、青梅市の末端部分の「千ヶ瀬バイパス」は、青梅市文化交流センター南交差点で国道411号に直角にぶち当たる形の丁字路で終わっているが、これを当面約1.2キロメートル先の青梅市立第一中学校西側の同道まで延長し、南側から合流させる工事が進められている（詳細は「千ヶ瀬バイパス」を参照）。青梅市の東青梅三丁目交差点から青梅市文化交流センター交差点に至る二車線の道は本来の青梅街道だが、こちらは現在「旧青梅街道」と呼ばれ、青梅市道、東京都道・埼玉県道63号青梅入間線、東京都道・埼玉県道28号青梅飯能線と管理が分かれている。

重複区間 
 東京都道305号芝新宿王子線（東京都新宿区）新宿三丁目交差点 - 新宿五丁目交差点（上位道路）
 東京都道4号東京所沢線（東京都新宿区〜東京都西東京市）新宿三丁目交差点 - 田無町一丁目交差点 - 北原交差点（上位道路）
 東京都道302号新宿両国線（東京都新宿区）新宿五丁目交差点 - 新宿大ガード東交差点（上位道路）
 東京都道430号新宿停車場前線（東京都新宿区）新宿五丁目交差点 - 新宿大ガード東交差点
 東京都道427号瀬田貫井線（東京都杉並区）成田東四丁目交差点 - 区役所前交差点
 東京都道16号立川所沢線（東京都小平市）小川町西交差点 - 小平上宿交差点
 東京都道55号所沢武蔵村山立川線（東京都武蔵村山市）市役所東交差点 - 市役所西交差点
 東京都道181号藤橋小作線（東京都青梅市）青梅新町交差点 - 新町桜株交差点
 国道411号（東京都青梅市）青梅市文化交流センター南交差点 - 青梅市文化交流センター交差点（上位道路）

バイパス・通称 
 本線
 明治通り（新宿三丁目交差点 - 新宿五丁目交差点） = 東京都通称道路名設定広告（1962年4月25日）整理番号3
 靖国通り（新宿五丁目交差点 - 新宿大ガード東交差点） = 東京都通称道路名設定広告（1962年4月25日）整理番号18
 青梅街道（新宿大ガード西交差点 - 青梅市） = 東京都通称道路名設定広告（1962年4月25日）整理番号17
 バイパス
 所沢街道（田無町一丁目交差点 - 北原交差点） = 東京都通称道路名設定広告（1963年6月18日）整理番号68
 新青梅街道（北原交差点 - 瑞穂町瑞穂松原交差点） = 東京都通称道路名設定広告（1984年5月1日）整理番号85
 千ヶ瀬バイパス (東青梅三丁目 - 青梅市文化交流センター南)

橋梁 
 青梅街道
 淀橋（神田川、東京都新宿区・中野区）
 庚申橋（空堀川、東京都東大和市）
 村山橋（奈良橋川、東京都東大和市）
 新薬師橋（空堀川、東京都武蔵村山市）
地蔵橋（残堀川、東京都西多摩郡瑞穂町）
 新青梅街道
 天王橋（空堀川、東京都東村山市）
 浄水橋（空堀川、東京都東村山市）
 青岸橋（残堀川、東京都武蔵村山市）

都市計画路線名 
 立川3・2・4号線[都07]（東大和市 - 武蔵村山市） - 延長5,350 m。
 福生3・4・4号線[都57]（瑞穂町）- 延長1,370 m。
 福生3・4・10号線[都58]（瑞穂町）- 延長650 m。交通の円滑化や地域の防災性や安全性、良好な都市景観の創出などが事業の効果として挙げられている。
 福生3・5・17号線[都60]（瑞穂町）- 延長380 m。交通の円滑化や地域の防災性や安全性、周辺の居住環境の向上などが事業の効果として挙げられている。
上記の都07・57・58はいずれも新青梅街道側、都60は青梅街道側である。

将来の対策など 
 緊急輸送道路として、田無町二丁目付近から瑞穂松原交差点間の青梅街道側の当道は第二次緊急輸送道路、それ以外の当道の全区間は第一次緊急輸送道路に分類されている。

地理

通過する自治体 
 東京都
 新宿区
 中野区
 杉並区
 練馬区
 西東京市
 東久留米市（新青梅街道）
 東村山市（新青梅街道）
 小平市
 東大和市
 武蔵村山市
 西多摩郡瑞穂町
 青梅市

交差している道路 
 青梅街道

 新青梅街道

交差する鉄道 
 中央線快速（荻窪駅付近、4号との重複区間）
 西武新宿線（青梅街道は西武柳沢駅 - 田無駅間、花小金井駅 - 小平駅間、新青梅街道は久米川駅付近の栄町陸橋）
 西武国分寺線（青梅街道は鷹の台駅 - 小川駅間、新青梅街道は小川 - 東村山駅間）
 西武拝島線（青梅街道のみ、東大和市駅付近）
 西武多摩湖線（青梅街道は青梅街道駅付近、新青梅街道は八坂駅 - 武蔵大和駅間の美住陸橋）
 武蔵野線（交差部で本路線は地下を通る。青梅街道は新小平駅付近、新青梅街道は新小平駅 - 新秋津駅間の東村山市栄町で）
 八高線（箱根ケ崎駅南で、東京都道166号瑞穂あきる野八王子線（旧国道16号）とともに、新青梅街道はアンダーパスで抜け、青梅街道は同駅北で、踏切交差）
 青梅線（青梅市役所東側にて青梅線を潜り青梅線の南側に）
 多摩都市モノレール（新青梅街道の脇に上北台駅があるが交差はしていない。しかし本路線上を西進走行する延伸構想がある）