第75回東京箱根間往復大学駅伝競走（だい75かいとうきょうはこねかんおうふくだいがくえきでんきょうそう）は、1999年1月2日から1月3日までに開催された第75回目の東京箱根間往復大学駅伝競走である。前回大会でシード権を獲得した9校及び前年の10月25日に大井埠頭で45大学が参加して行われた予選会で上位6校となった東海大学、帝京大学、東洋大学、中央学院大学、日本体育大学、法政大学が出場した。箱根駅伝の常連校であった専修大学が10年ぶりに出場を逃した。

実施日程
往路：1999年1月2日
大手町読売新聞東京本社前（スタート）〜鶴見〜戸塚〜平塚〜小田原〜箱根町芦ノ湖駐車場入口（ゴール）
復路：1999年1月3日
箱根町芦ノ湖駐車場入口（スタート）〜小田原〜平塚〜戸塚〜鶴見〜大手町読売新聞東京本社前（ゴール）
この年から10区のコース変更が行われ、日本橋を経由するルートとなった。これに伴い距離も1.7km延長されている。
予選会：1998年10月25日
大井埠頭周回コース

参加大学 
前回出場校のうち、専修大学、関東学院大学が予選会で敗退し、法政大学が2年ぶり、中央学院大学が4年ぶりに本戦出場を果たした。

概要
大会前は、4年ぶりの優勝を狙う山梨学院大学、3連覇を狙う神奈川大学、前哨戦となった前年の出雲駅伝・全日本大学駅伝をいずれも制し、初の総合優勝・史上2校目の大学駅伝三冠を狙う駒澤大学が優勝候補として挙げられ、YKK対決と評された。

往路

1区 
スローペースの展開となり、17kmまで14人の大集団のまま進む。六郷橋からのスパート合戦で先頭集団は5人となり、最後は拓大・東勝博が抜け出しトップでタスキリレー。東は拓大史上初の区間賞を獲得。

優勝候補と目された3校のうち、神大は小松直人が3秒差の2位、駒大も西田隆維が同タイムの3位でタスキを渡す。山梨学大の宮原充普は先頭集団からやや遅れ、33秒差の9位でエースの古田哲弘にタスキリレー。

2区 
順大・三代直樹が岩水嘉孝から8位でタスキを受け取ると、7位でタスキを受けた日大・山本佑樹とともに先頭に追いつき、2.6kmで駒大の佐藤裕之・東海大の諏訪利成・三代・山本の4人による先頭集団となる。8kmを過ぎてまず山本が落ち、9km手前で諏訪が後退。最後まで先頭を争った佐藤を三代が17kmで突き放し、順大が戸塚中継所を7年ぶりにトップでタスキリレー。三代は1時間06分46秒の区間新記録を樹立。第71回大会で早大・渡辺康幸が出した区間記録を4年ぶりに更新した。

駒大は1分24秒差の2位、東海大は2分28秒差の3位。山本は4位に浮上したものの右脚に痙攣を起こしたこともあり区間6位と不本意な成績に終わる。神大は渡邉聰が2.6kmで三代に突き放されるとずるずると順位を下げ、区間12位の苦しい走りで10位まで後退。山梨学大・古田に至っては区間最下位とまさかの大ブレーキ。14位まで順位を落とし、山梨学大は優勝争いから脱落した。

一方、法大・坪田智夫は区間3位の快走で5人を抜き5位に浮上。早大・山崎慎治も区間4位の走りで5人を抜き6位に浮上するなど、それぞれ健闘した。

3区 
順大の1年生・入船満は10kmまで区間記録を上回るペースで悠々と逃げる。駒大の注目ルーキー・揖斐祐治との差をじわじわと広げ、最後まで安定した走りでタスキリレー。区間3位の快走であった。揖斐は区間8位と今ひとつ伸びず、順大との差は2分20秒に広がった。

中位は激しく順位が変動し、拓大・中大がそれぞれ3人を抜いて4位・5位に浮上。神大は野々口修が中盤からペースを上げ、区間賞の走りで4人を抜き6位に浮上する。一方で日大・法大はそれぞれ4人にかわされ8位・9位に後退した。

4区 
エース区間の2区でなく4区にエントリーした駒大・藤田敦史が、トップの順大・大橋真一との2分20秒差を一気に詰めると、15.5kmで逆転。大橋をあっという間に突き放し逆に1分06秒の差をつけ、駒大が小田原中継所を大学史上初めてトップでタスキリレー。藤田は1時間00分56秒の区間新記録。第71回大会で早大・小林雅幸が出した区間記録を39秒も更新した。この記録は第82回大会で4区のコースが短縮されるまで更新されることはなかった。

3区を終わって14位と大不振の山梨学大は、西川哲生が6人抜きの快走を見せ8位に浮上。本大会のダークホースとも呼ばれた拓大はここまで好位置につけていたが、発熱を隠して出場した小林史和が区間最下位の大ブレーキをおこし、4位から13位に転落する。

5区 
駒大の1年生・神屋伸行が区間2位の力走でトップを守り、大学史上初の往路優勝を果たした。順大は1分50秒差の2位。2区以降3位をキープし続けた東海大は、1年生の柴田真一が区間賞の快走を見せ3分21秒差でゴール。東海大の区間賞獲得は第50回大会の1区・宮田将美以来25年ぶり。

3連覇を目指した神大は、前回5区で逆転優勝の立役者となった勝間信弥が体調不良の影響で序盤からペースが上がらず区間11位に沈み、8分06秒差の6位と大きく離された。また山梨学大も前回5区区間賞の横田一仁が区間8位と振るわず、11分02秒差の8位に留まった。

シード権を争う9位大東大と10位日体大との差はわずか10秒。8位の山梨学大から15位の中央学大までの8校が復路一斉スタートとなった。

復路

6区 
4年連続の山下りとなった駒大・河合芳隆は、区間6位の堅実な走りで大学史上初めて小田原中継所をトップでタスキリレー。順大との差はわずかに縮まり1分32秒差となった。

後方では区間記録保持者の神大・中澤晃が今年も快走。2km地点で腕時計を落とすアクシデントがあったものの、2.9kmで日大をかわすとその後も区間記録を大幅に上回るペースで山を駆け下り、芦ノ湖では2分42秒あった4位中大との差を小田原中継所ではわずか13秒差にまで縮めた。中澤は自身の記録を30秒以上縮める58分06秒の区間新記録を樹立した。

一方、トップと9分15秒差の7位でスタートした早大・新妻明は上りで全くストライドが伸びず、スタートしてわずか4kmで一斉スタートの8校に一気に抜かれ15番手に後退。下りでわずかに持ち直し小田原中継所までなんとか走り切ったものの、シード圏外の10位に順位を落としてしまう。新妻をかわした一斉スタート組からは、東洋大・多田裕志が区間2位の力走で6番目にタスキリレー。大東大も1年生の金子宣隆が区間3位の力走で7番目にタスキリレー、総合順位も7位に浮上する。

7区 
駒大・前田康弘が区間3位の力走を見せ、平塚中継所でも大学史上初めてトップでタスキを渡す。順大との差は再び開き1分52秒差となった。

6区を終わって総合8位・11番手を走る山梨学大は留学生のソロモン・ワチーラを7区に起用。前半から積極的に飛ばし、4人をかわして7番手に浮上・総合順位も6位に押し上げる力走を見せた。しかしワチーラを上回って区間賞を獲得したのは、大会前に調子を落とし2区から7区にまわった拓大のエース・吉田行宏であった。拓大は1区に続き7区でも区間賞を獲得したが、4区のブレーキが大きく響き、この時点ではまだ12位であった。

8区 
駒大・上原浩二は終盤やや失速するものの区間4位でまとめ、戸塚中継所でも大学史上初めてトップでタスキを渡す。しかし2位の順大は1年生の奥田真一郎が区間3位と好走し、駒大との差を58秒まで縮める。

4位でタスキを受けた神大は、1年生の相馬雄太が並走していた中大を14.3kmで引き離すと、16km過ぎには東海大を一気にかわして3位に浮上。区間賞を獲得する力走を見せたが、8区終了時点で首位駒大とは4分16秒、2位順大とも3分18秒の大差がついており、事実上、この時点で優勝争いは2校に絞られた。

シード権争いは7位大東大から10位東洋大までわずか1分06秒の間に4校がひしめく混戦であり、なおかつ復路一斉スタートの関係で見た目の順番と実際の順位が大きく異なる複雑な状況であった。

9区 
先頭の駒大・北田初男がゆったりとしたペースで入る一方、順大・高橋謙介はハイペースで突っ込み10.3kmで北田に追いつく。しばらく併走が続いたが、高橋が16.6kmでスパートをかけると北田との差をぐんぐん広げ、1分33秒差をつけてトップでタスキリレー。順大・浜野健が持つ区間記録を13秒上回る1時間09分17秒の区間新記録を樹立する激走であった。

シード権争いは早大・平下修が区間6位の好走で11位から9位に浮上。日体大が5秒差の10位、拓大が42秒差の11位、東洋大は1分02秒差の12位で続く。見た目の順番では、拓大が8番手・東洋大が9番手・日体大が10番手・早大が12番手であった。

鶴見中継所では帝京大が繰り上げスタートまで残り38秒というところで初めてタスキを一本で繋ぐことができたが、中央学大はあと8秒、法大はあと25秒及ばず繰り上げスタートとなった。中継所に続く最後の直線で仲間の姿が見える距離であった。

10区 
順大は10区の宮崎展仁も区間賞の走りで後続との差を広げ、10年ぶりの総合優勝を果たした。駒大は4分46秒差の2位に終わり、初の総合優勝・史上2校目の大学駅伝三冠はならなかった。

3連覇を目指した神大は復路2位と健闘したものの、往路での出遅れが響き9分13秒差の総合3位に終わる。中大は3年連続の総合4位であった。往路3位の東海大は復路でも粘り、総合5位で2年ぶりのシード権を獲得。優勝候補の一角であった山梨学大は復路3位と健闘するも総合6位に留まった。

シード権争いは、9区を終わって9番手・総合12位の東洋大・柏原誠司が力走。田町の定点で拓大・日体大・早大をかわし総合9位に躍り出た。柏原は区間4位の走りで8番目にゴール。3校のゴールを待つかたちとなったが、9番目にゴールした拓大・杉山祐太、11番目にゴールした日体大・小平佳伸、13番目にゴールした早大・増田創至がそれぞれ総合タイムで東洋大を下回ったため、2年ぶりのシード権獲得が決まった。早大は40秒差の10位で8年ぶりにシード権を失った。

成績

総合成績 

 には次大会のシード権を与えられた。

往路成績 

 '注1')メンバーの名前の内の数字は学年。

復路成績 

 '注1')メンバーの名前の内の数字は学年。

区間賞 

10区は本大会より新コース。1984年に早稲田大学の遠藤司が樹立したコース変更前の区間記録（1時間04分05秒）はその後14年間更新されずに終わった。

区間記録
太字は区間1位。は区間新記録。

各区間順位

1区

2区

3区

4区

5区

6区

7区

8区

9区

10区