桃太郎電鉄シリーズの登場人物（ももたろうでんてつシリーズのとうじょうじんぶつ）は、テレビゲーム『桃太郎電鉄シリーズ』に登場するキャラクターの一覧。

桃太郎と仲間たち 
RPGシリーズ『桃太郎伝説』シリーズで主役・メインパーティキャラを務めた桃太郎・金太郎・浦島・夜叉姫は、本シリーズでは主にPBS（TBSのパロディ）所属のマスコミ関係者として登場する。なおその他、人間でプレイする場合のデフォルトネーム（初期設定の名前）にもなっており、ほとんどの作品で1Pから順に「ももたろ社長」「きんたろ社長」「うらしま社長」「やしゃ社長」である。初期シリーズでは「ももたろ」が「モモタロ」とカタカナになっていたり、「やしゃ」が「やしゃ姫」となっていたり、全く異なる名前になっていることもある。

桃太郎・金太郎・浦島は、本シリーズの作者であるさくまあきらとキャラクターデザイナーの土居孝幸が手掛けていた週刊少年ジャンプの読者投稿ページ『ジャンプ放送局』の誌面にサブキャラクター（誌面端に描かれた土居の落書きのようなもの）として登場していた桃太郎・金太郎・浦島太郎の3人「太郎ズ」がもとになっている。太郎ズの作者である土居が「誌面では活かしきれず僕としては失敗キャラだ」と思っていた反面、さくまは「ゲームの方で使えるんじゃないか」と考えており、さくまの元にゲームの企画の話がきたことがきっかけで「桃太郎伝説」が作られたという。

桃太郎
声 - 佐々木望（『CR桃太郎電鉄』）
桃太郎シリーズの主人公。ちょんまげを結っており、頭に桃印が付いたはちまきをしている。
ゲーム全体の司会進行を務めると共に、ニュースキャスターとしてゲーム内で発生するイベントの数々を報道する。
タイトル画面やゲームパッケージなどで敬礼をしていることが多いが、手足が短いため敬礼をした際に、手が顔までしか届いていない。
主に赤系色のスーツ・ズボンを身に着けており、パッケージ・タイトル画面のみ帽子・「MR」と書かれた腕章を身に着けている。

初期作品（『初代』『SUPER』）のパッケージでは口髭を蓄えたイラストが使用されている。これはキャラデザ担当の土居が当時さくまの弟子であった菊池晃弘の描いた桃太郎に口髭を生やしたイラストを見たのがきっかけだという。
『令和』ではキャラクターデザインが変更され、髷の形がシンプルなものから桃を象った形になり、服の色も白を基調とした、海軍の軍服を彷彿とさせるカラーリングとなった。また、土居のデザインと異なり敬礼の際に手が頭まで届くようになったことで、敬礼時のみ右腕の長さが通常より長くなっている。土居のデザインでは左右の頬にあった斜線の表現が、左頬のみになっているなどの差異も存在する。
夜叉姫
声 - 横山智佐（『HAPPY』）、不明（『CR桃太郎電鉄』）
緑色の目、斜めに尖った耳、ギザギザの前髪や鮮やかな水色のロングヘアの一本角の鬼の少女 。地獄を治める鬼の王族の娘。『桃太郎伝説』シリーズと身長が異なり、桃太郎よりも高く設定されている。
『II』のみ、やや強いCOMキャラとして登場し、『III』以降は桃太郎のアシスタントとして共に進行役を務めるようになった。
イベントの報道と目的地ルーレットのナビゲートを担当し、一部作品では台風による損害イベント発生時に現地リポーターも務める。
土居のアートワークでは赤いスーツとスカートに紫色のインナーを身に着けていることが多いが、ゲーム中は紫色のスーツとスカート、薄緑色のインナーといった服装に統一されている（『12』〜『WORLD（DS）』）。

『2017』と『令和』ではそれぞれキャラクターデザインが変更されており、特に『令和』では髪形（ギザギザ→ぱっつん）、髪の色（水色→濃い青色）など、土居のオリジナルデザインからの変更点が特に多い。
浦島（浦島太郎）
声 - 草尾毅（『CR桃太郎電鉄』）
黄土色（オレンジ色）の結んだ髪が特徴の少年。主に『X』から報道スタジオで災害系の臨時ニュース報道をしたり、バラエティゲームの開始・終了時の司会をする。『X』以降の作品ではセーブ・ロードの画面でも登場する。
SFC・GB版『II』では目的地ルーレット画面で登場し、『III』などでは亀と共にSリーグにも登場する。

『2017』『令和』ではそれぞれキャラクターデザインが変更され、黒髪（『2017』）、金髪（『令和』）に変更されている。
金太郎
声 - 不明
糸目と頬の傷（右頬が渦巻き、左頬が×印）が特徴の少年。全国を飛び回り、災害や東北三大祭りの現地取材などで活動している。語尾は「〜だど」。
『HAPPY』まではモモスラ退治を請け負うキャラとして「金太郎カード」使用時に登場していた。
『III』などでは熊と共にSリーグイベントにも登場する。

『2017』と『令和』ではそれぞれキャラクターデザインが変更され、糸目ではなくなった。

 COMキャラクター COMキャラクターとは、桃太郎電鉄において人間プレイヤーの代わりに操作するコンピュータの総称である。COMキャラと略されることが多い。

『SUPER』までは強さが一律だが、『II』以降は思考パターンなどが異なる様々なCOMキャラが用意されており、選んだキャラによって難易度の調整が可能である（全員をCOMキャラにして観戦することもできる）。携帯アプリ版と『DS』以降の1人モードでは人間1人+COMキャラクター2人の組み合わせのみで、2人プレイの場合でも必ずCOMキャラクター1人が入る。

作品ごとに行われるシステムの増強にアルゴリズムが追いついていない傾向があり、特にカードの使いこなしに不十分な点がある。また、弱く設定されているCOMキャラの共通点として貧乏神のなすり付けを積極的に行わない点が挙げられる。そのため、長丁場になるとキングボンビーなどによって簡単に赤字に転落する。

『15』以降に登場したシステム「絶好調」（一時的に特殊な能力を得た有利な状態）も、COMキャラクターそれぞれで効果が異なる。キャラクター関係なく、絶好調発生時のテーマは『15』 - 『2017』では「絶好調のファンファーレ」（池毅作曲）、『令和』では「いまから絶好調!」（関口和之作曲）。

なお、人間プレイヤー側の絶好調の効果は、年数に応じてサイコロの数が3〜5個になり、カード駅がナイスカード駅になるほか、プラス駅で貰える金額が通常の3倍となる。『16』以降ではさらに、ナイスカード駅がスーパーカード駅に昇格する。またデビル系カードは入手直後に消滅させる。携帯アプリの「豪華版」では、人間プレイヤーのみ絶好調になる。人間プレイヤーの絶好調テーマ曲は『15』 - 『2017』では「絶好調よいつまでも」（池毅作曲）、『令和』では「19回目のレインボー」（関口和之作曲）

 『II』 - 『7』初出 
あかオニ / 赤鬼
『SUPER』 - 『15』、『DS』『2010』『タッグマッチ』、携帯版に登場。階級は見習（『V』まで）/二段（『X』以降）/初段（携帯版）。
『桃太郎伝説』シリーズでも最弱の敵としてお馴染みのキャラ。
初期の頃は最弱キャラのためカードを使わなかったが、後期の作品では急行系カード・ふういんカード・冬眠カード・徳政令カードを使用する。ただしカード売買は行わない。
物件購入もいい加減かつ、最短ルートで目的地を目指すため、マイナス駅にも平気で止まる特徴がある。作品によっては出来るだけプラス駅に止まろうとする。
『2010』『タッグマッチ』では絶好調自体は存在するが、平常時と変わらない。テーマ曲は「豆鬼と赤鬼のテーマ」（関口和之作曲）。
PCE版・GB版『SUPER』ではプレイヤー2のCOMP時のデフォルト名として設定されている他、プレイヤー3のCOMP時のデフォルト名が「あおオニ」となっている。
うまオニ / 馬鬼
『II』 - 『16』、『2010』『タッグマッチ』に登場。階級は一段（『V』まで）/五段（『X』『2010』『タッグマッチ』）/三段（『11』）/四段（『12』 - 『16』）。
二足歩行の馬の姿をした鬼。『桃太郎伝説』シリーズとは違い細身になっている。
農林物件が大好きで、農林物件だけをひたすら買っていく。目的地へは向かうものの、プラス駅や購入可能な農林物件がある駅に停まることが多い。
カードは進行系と便利系の一部を使用し、相手への妨害は基本的に行わない。
絶好調になると、所有する農林物件の収益率に10%が付け加えられ、カード駅で急行系カードを引き当てやすくなる。テーマ曲は「夢競馬〜馬鬼絶好調!」（池毅作曲）。
きじた
『II』 - 『X』に登場。階級は二段（『V』まで）/師範（『X』）。
『桃太郎伝説』シリーズで桃太郎のお供として登場している緑色のキジ。
冬のマイナス駅を気にせず、貧乏神が付いていても目的地にまっしぐらに進む。
師範となった『X』ではシークレットキャラクターとなり、ラッキー運が追加された。
『初代』『SUPER』ではプレイヤー4のデフォルト名として設定されている（『初代』とFC版『SUPER』ではCOMPの場合も同様）。なお、お供達の名前はその後の『桃太郎伝説』シリーズには反映されておらず、本シリーズおよび『桃太郎道中記』限定のものとなっている。
さるかわ
『II』 - 『X』に登場。階級は三段（『V』まで）/師範（『X』）。
『桃太郎伝説』シリーズで桃太郎のお供として登場しているサル。
いじわるな性格で、攻撃系カードを多用するキャラ。また、物件の購入時には高い物件から買う傾向がある。
師範となった『X』ではシークレットキャラクターとなり、ラッキー運が追加された。
『初代』ではプレイヤー3、『SUPER』ではプレイヤー2のデフォルト名として設定されている（『初代』とFC版『SUPER』ではCOMPの場合も同様）。
いぬやま
『II』 - 『X』に登場。階級は四段（『V』まで）/師範（『X』）。
『桃太郎伝説』シリーズで桃太郎のお供として登場しているイヌ。白い体毛で、臍の部分に×を描くように絆創膏があり、左右の頬には3本ずつヒゲがある。
コツコツと安い物件を買う堅実なキャラ。
師範となった『X』ではシークレットキャラクターとなり、ラッキー運が追加された。また、目的地よりも物件購入を優先する傾向がある。
『初代』ではプレイヤー2、『SUPER』ではプレイヤー3のデフォルト名として設定されている（『初代』とFC版『SUPER』ではCOMPの場合も同様）。
やしゃ姫
『II』に登場。階級は五段。
とにかく貧乏神が嫌いなキャラ。付いた際にはなすりつける事を優先する。
『III』以降は前述の通りアシスタントになったことでかぐや姫と入れ替えとなった。
かぐや姫
『III』 - 『X』に登場。階級は五段（『V』まで）/名人（『X』）。
『桃太郎伝説』シリーズのキーパーソンとして登場している月の姫。
『II』におけるやしゃ姫の特徴をほぼそのまま引き継いでいる。
名人となった『X』ではシークレットキャラクターとなり、ラッキー運が追加された。
『X』を最後にCOMキャラとして登場しなくなったが、『11』『12』ではオープニングアニメに登場している。
あしゅら
『II』 - 『HAPPY』、『X』 - 『タッグマッチ』に登場。階級は六段（『HAPPY』まで）/九段（『X』、『USA』以降）/七段（『11』）/八段（『12』）。
『桃太郎伝説』シリーズのボスキャラクターの一人。
初期の頃から確実に目的地を目指す総合力の高いキャラ。カードも進行系・便利系を問わず効率よく使用する。
かぐや姫が登場しなくなった『11』からは「貧乏神のなすり付けを優先する」特徴を引き継いだ。
『USA』からは一匹狼である事と卑怯な手を使ってまで勝つ事が嫌いという設定が行動に反映されるようになり、同時に弱点にもなっている。それゆえ攻撃系カードをほぼ使わず、手に入れても即座に捨てることがある。絶好調時のえんまの絶好調誘発の呼びかけにも応じない。「忍者のっとりクン」による倍額乗っ取りも頼まない。
また、歴史ヒーローの加勢を全て断る。仮に人間プレイヤーや他のCOMキャラが加勢を頼んだ状態であしゅらに交代しても、拒否可能な支援は拒否する（ただし、ぶっとびや物件購入などの支援は利用する）。
絶好調になると、年数に応じてサイコロが2〜3個に増え、1ターンで3回行動する。『2010』『タッグマッチ』ではさらに、最初に「武器よさらばカード」を入手するほか、近くに貧乏神がいる場合は自動的にその相手をふっ飛ばすほか、時々他のプレイヤーの攻撃系カードを消去する。テーマ曲は「魅惑のバラ〜あしゅら絶好調!」（池毅作曲）。
えんま / エンマ
『II』 - 『WORLD（DS）』、『令和』に登場。階級は名人（『X』以外）/十段（『X』）。
『桃太郎伝説』シリーズのボスキャラクターの一人。
さくまが登場しない作品における最強のCOMキャラ。ワープ駅も使用しカード売買も行い、カード駅に止まりつつ目的地へ向かう。貧乏神への対策も欠かさない。
カード使用については進行系・便利系を問わず効率よく使用する。自分が借金を抱えていない状態で徳政令カードを使用することがある。『WORLD（DS）』以降では歴史ヒーローの登場する都市を優先的に購入する。
絶好調になると、年数に応じてサイコロが4〜6個になる。さらに『16』以降では「ふういんカード」およびお祝い金と称して臨時収入が入るほか、赤鬼とあしゅらを除く他のCOMキャラ全員を絶好調にすることもある。テーマ曲は『15』 - 『WORLD（DS）』では「王者の誇り〜えんま絶好調!」（池毅作曲）、『令和』では「えんま絶好調/集まれ鬼属」(前山田健一作曲)。
PCE版・GB版『SUPER』ではプレイヤー4のCOMP時のデフォルト名として設定されている。
さくま
『7』 - 『16』、『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』、携帯版に登場。階級は鉄人。
桃太郎シリーズの原作者・ゲーム監督のさくまあきらがモデル。土居によるオリジナルデザイン（『7』〜『タッグマッチ』）では『ジャンプ放送局』に登場しているさくまと同じデザインになっている。
強力なラッキー運が組み込まれた最強のCOMキャラ。
作品によっては、COMとの勝ち抜き戦モードを制覇しないと使用できない（「桃鉄十番勝負（『X』）」「風雲!さくま城（『11』）」「風雲!さくま城 鉄人の逆襲の巻（『12』）」「激闘!さくま城（『15』）」）。『12』では2人、『15』では3人のさくまを同時に相手にすることになる。
『DS』『20周年』『WORLD（DS）』には登場しない。これはニンテンドーDSの性質上、鉄人の得意技が表現できない部分があったためである。
『2010』以降では誰も独占していない物件駅に停まった時、相手の物件1つを3倍の価格で強制買収することがある（資金は相手プレイヤーに渡る）。
絶好調になると、年数に応じてサイコロが5-8個になり、運が更に上昇し、『15』『2017』ではカード駅がナイスカード駅になる（『2017』ではさらにナイスカード駅がスーパーカード駅になる）。『16』以降は赤マスが全て青マスになるほか、ほとんどの攻撃系カードを無効化する上、『2010』以降では絶好調の期間自体が非常に長い。また、COMが全員さくまの時は全員同時に絶好調になることもある。テーマ曲は『15』 - 『2017』では「さくま鉄人の逆襲!〜さくま鉄人絶好調!」（池毅作曲）、『令和』では「さくま鉄人絶好調/さらに！さらに！さらに」(関口和之作曲)。

 『X』 - 『16』初出 
まめ鬼（まめオニ）
『X』 - 『16』、『20周年』以降に登場。階級は初段。
『桃太郎伝説』シリーズのザコキャラクターの一種。濃い灰色の肌、赤系色の目を持つ虫眼鏡でしか姿が見えないほど小さい鬼。『2017』『令和』ではキャラクターデザインが変更され、トラ柄のパンツを履き、鉛筆を持っている。
ただひたすらサイコロを振るだけの最弱キャラ。しかも『16』以降では1 - 3（『WORLD（DS）』では1 - 4）までしか出ない。
目的地を目指すがマイナス駅にも平気で止まるうえ、物件購入もいい加減である。カードは一切使用せず売買も行わなかったが、『16』では稀に徳政令カード・シャッフルカードやオナラカードを使用し、『20周年』では更に持ち金0カードを使うようになった（しかし、徳政令カードのように自分の借金を帳消しにする目的で使うことが多い）。
『15』では絶好調にはならないが、プレイ年数が進むと急行系カードが使えるようになる「ハイパーまめ鬼」「スーパーまめ鬼」「ウルトラまめ鬼」「マックスまめ鬼」に成長することがある。
『16』以降では絶好調になればサイコロの出目が1〜6となり、さらに他のプレーヤーにカードを配りはじめる。テーマ曲は「豆鬼と赤鬼のテーマ」（関口和之作曲）。
餓鬼（ガキ）
『X』 - 『タッグマッチ』、『2017』『令和』、携帯版に登場。階級は三段（『X』、携帯版）/四段（『11』）/五段（『12』 - 『DS』、『令和』）/六段（『2010』『タッグマッチ』）/七段（『2017』）。
『桃太郎伝説』シリーズのザコキャラクターの一種。右手に骨（『2017』のみフォーク）を持った鬼で、大きく膨れたお腹や暗いクリーム色の肌が特徴。『2017』『令和』ではデザインが変更され、青い肌をしている。
食品物件に命を懸けており、食品物件が購入可能な駅ばかりに止まる。初登場の『X』では持ち金も気にせず、食品物件を買っていくだけの弱いキャラだった。
『11』以降では目的地を目指しつつ、カード駅に停まることが多い。作品を重ねる度に攻撃的な性格が強まり、妨害系カードを多用するようになっている。
絶好調になると、年数に応じてサイコロが2〜4個になり、攻撃系カードの命中率が3倍になり、餓鬼が所有する食品物件の評判が上昇し、加えて『2017』『令和』では収益率が100%固定になる。また、他の社長が持っている食品物件を食べてしまうことがある。テーマ曲は『15』-『2017』では「遠慮は無用!〜餓鬼絶好調!」（関口和之作曲）、『令和』では「餓鬼絶好調/食品物件は買えないよ！」(前山田健一作曲)。
『16』以降ではこのキャラクターに限り、絶好調以外の特殊状態も存在する。
パーフェクト - 絶好調時にパワーアップすることがある。サイコロは同様に2〜4個で、所有する食品物件の評判がさらに上昇し、攻撃系カードが必中になるほか、『2010』以降ではさらに本人以外が食品物件を一切買えなくなり、加えて『2017』『令和』では食品物件の収益率が400%固定になる。テーマ曲は『16』 - 『2017』では「完全なる餓鬼」（池毅作曲）。
スランプ - サイコロを振っても1-3しか出ず、攻撃系カードの命中率が10%を下回る。テーマ曲は「大恐慌エレジー」（関口和之作曲）。
はらだし
『X』に登場。階級は四段。
『桃太郎伝説』シリーズのザコキャラクターの一種。
きじたと同じく冬のマイナス駅を気にせず、貧乏神が付いていても目的地にまっしぐらに進むキャラ。
風神（ふうじん）
『X』 - 『タッグマッチ』、携帯版に登場。階級は六段（『X』『12』）/五段（『11』）/七段（『USA』 - 『20周年』、携帯版）/八段（『2010』『タッグマッチ』）。
『桃太郎伝説』シリーズのボスキャラクターの一人。水色の肌で、大きな袋を持っている。
ぶっとび系カードを多用するキャラ。物件購入については種類を問わず予算および収益率を計算して購入する。
絶好調になると、『15』ではぶっとび系カードの精度が上がり、高確率で目的地近くに移動する。『16』からは年数に応じてサイコロが2〜4個に増え、ぶっとび系カードを持っていなくても飛べるほか、この時全員のカードをシャッフルしたり、本人以外のぶっとび系カードを全て消去することもある。テーマ曲は「風に乗って〜風神絶好調!」（池毅作曲）。
『II』ではプレイヤー4のデフォルト名として設定されている。
雷神（らいじん）
『X』 - 『12』、『令和』に登場。階級は七段（『X』『12』『令和』）/六段（『11』）。
『桃太郎伝説』シリーズのボスキャラクターの一人。赤系色の肌を持つ。
初登場の『X』では急行系カードを多用するキャラクター。
『11』以降ではさるかわ・やまんばの特徴を引き継ぎ、攻撃系カードを多用する。また、目的地よりもカード駅を優先する傾向がある。
『12』を最後に長らく登場していなかったが、『令和』で約17年ぶりに復活を果たした。絶好調になるとサイコロが増え、相手に雷を落として持ち金を奪っていく。テーマ曲は『令和』では「雷神絶好調/お金もらう攻撃」(前山田健一作曲)。
PCE版『II』ではプレイヤー5のデフォルト名として設定されている。
やまんば
『X』に登場。階級は八段。
『桃太郎伝説』シリーズのボスキャラクターの一人。
さるかわと同じく攻撃系カードを多用するキャラ。
ゆき鬼（ゆきオニ）
『12』に登場。階級は三段。
セーラー服を着た赤髪の女の子。
通常の仕様ならば冬のマイナス駅に停まった時にたまに出る福の神が、彼女の場合はマイナス駅なら季節問わず高い確率で出る。
それゆえ冬のマイナス駅を気にせず、貧乏神が付いていても目的地にまっしぐらに進む。
むじゃ鬼（むじゃき）
『16』『2010』『タッグマッチ』に登場。階級は二段（『16』）/三段（『2010』『タッグマッチ』）。
うんち系カードを多用するキャラ。語尾に「でちゅ（もしくは「でしゅ」）」をつけるなど、幼児語で話す。ゲーム監督であるさくまあきらに孫ができたことを記念して作られたキャラクター。
借金状態では、貧乏神がボンビー・モンキーに変身する確率が高い。
絶好調になると、「うんちカード」「とびちりカード」「指定うんちカード」が使い放題になり、さらに本人は「うんち突入カード」の効果が加わるため、うんちがあるマスを通行可能になる。逆にむじゃ鬼が絶好調の間は「うんち禁止カード」が使えなくなる。また、他のプレイヤー全員の便利系カードを1枚うんち系カードに変化させてしまうことがある。これらの攻撃を行ってもむじゃ鬼のターンは終了しない。テーマ曲は「むじゃきに気をつけて!」（関口和之作曲）。

 『20周年』以降初出 
妖鬼妃（ようきひ）
『20周年』から登場。階級は二段（『20周年』）/七段（『2010』『タッグマッチ』）/八段（『WORLD（DS）』以降）。
数少ない女性のCOMキャラ。オリジナルキャラクターデザイン（『20周年』 - 『WORLD（DS）』）を担当した土居孝幸によると、妖艶な感じを出すためにリテイクを繰り返したキャラクターで、太極拳の使い手をイメージしているという。
絶好調の妨害能力を前面に押し出したキャラ。『20周年』では段位が低かったが、『2010』では基本的な実力を兼ね備え、さらに『WORLD（DS）』以降ではプラス駅・マイナス駅でのルーレットでベストの出目を目押しするようになった。
絶好調になると、毎月ターン開始時に他のプレイヤー1人に「妖しい踊り（毎ターンカードを1枚落とさせる状態）」「妖しい目つき（眠らせる）」「妖しい炎（物件1つの所有権を消す）」「妖しい上目遣い（持ち金を減らす /『WORLD（DS）』）」「妖しい唇（自分の近くに引き寄せる /『WORLD（DS）』）」「妖しいため息（スタート地点の東京へ強制送還/『令和』）」のどれかの攻撃を仕掛けてくる（攻撃によっては避けられることもある）。さらに令和では『貧乏神に対して妖しい腰つき（自身についている貧乏神を強制的にミニボンビーにする）』という自己防衛行動も追加された。『WORLD（DS）』では年数に応じてサイコロが3〜5個に増え、『令和』では最低でもサイコロが2個になり、年数に応じてふれるサイコロが増えていく。攻撃はカードによる攻撃ではないため、さくまの絶好調の防御を貫通する（そういう意味ではさくまに強いCOMキャラクター）。テーマ曲は『20周年』 - 『2017』では「妖しい瞳」（池毅作曲）、『令和』では「妖鬼妃絶好調/お手やわらかに！」(前山田健一作曲)。
天邪鬼（アマノ）
『2010』 - 『2017』に登場。階級は無段（あまりにいい加減な性格のため）。
『桃太郎伝説』シリーズのザコキャラクターの一種。
汽車の代わりに本人がマップや目的地駅内を歩き（エンディングでは汽車）、髪の色に通常の列車色が当てられている。
土居のオリジナルデザインでは鳥嶋和彦（『ジャンプ放送局』の編集者）がモデル。
天邪鬼らしく、目的地を目指さない・捻くれた物件購入をするなど奇行を中心とする。「金は天下の回り者」と言い、毎月他のプレイヤー1人から年数に応じて10万〜3000万円を毎月集金する。『WORLD（DS）』『2017』では毎年1月のみ、通常の10倍集金する。
反面、他のプレイヤーが天邪鬼に重なると、お金・カード・物件のどれかをランダムで奪える。ただしこれらのいずれも持っていない天邪鬼に重なった場合は、逆にこちらが飛ばされてしまう。
時々本人以外のプレイヤーの名前を勝手に変えてしまったり（数ターンで自然に戻る。また、『その他』コマンドで戻すことも可能）、作品によっては目的地を自分の近くの駅に変えてしまうこともある。
絶好調になると、最初のターンに以下の特殊な行動を取る。
地球にいる自分以外全員を『2010』『タッグマッチ』では航路、『WORLD（DS）』『2017』では空路のマスに飛ばす。既に航路（空路）にいてもぶっ飛ばされる。
本人以外のターンの時にほとんどのマスが変化する。
変化対象は、プラス駅・マイナス駅・カード駅である。『2010』『タッグマッチ』ではさらにナイスカード駅・スーパーカード駅・3カード駅・急行駅も含む。
変化候補は、0駅・?駅・ぶっとび駅・ブラック駅である。加えて『WORLD（DS）』以降ではテレポート駅・銀次駅・貧乏神駅、さらに『2017』ではふういん駅・冬眠駅・サミット駅・銀河鉄道駅・ゴミ箱駅・数字駅も候補に入る。複数の駅が混じることはなく、全て1種類の駅に変化する。さらに、年数に応じてサイコロが2-3個になる。テーマ曲は『2010』『タッグマッチ』では「天邪鬼は有頂天!」（関口和之作曲）。『WORLD（DS）』『2017』では「ヘイ！ヘイ！天邪鬼」（池毅作曲）。
その特異な特性から、『WORLD（DS）』のゲーム内でエンマと天邪鬼の組み合わせが最強ではないかと説明されている。
黄鬼（キキ）
『2010』『タッグマッチ』に登場。階級は四段。
カードのような姿をした黄色い鬼。語尾に「だお（もしくは「お」）」を付ける。
見た目通りカードに特化したキャラ。カードを使っても消えない上、「ラストデビルカード」「時限爆弾カード」を除く損害系カードは入手直後に消去する。
絶好調になると、持っているカードを他のプレイヤーに渡す事がある（下位のプレイヤーほど貰いやすい）。テーマ曲は「黄鬼一発!」（池毅作曲）。
ラッ鬼（らっきぃ）
『WORLD（DS）』『2017』に登場。階級は四段（『WORLD（DS）』）/二段（『2017』）。
非常に運が良いキャラ。語尾に「らお」を付ける。
土居孝幸によるオリジナルデザイン（『WORLD（DS）』）では福助人形のような2本角の鬼で、ピンク色の「LUCKY」と書かれた扇子を持っている。
プラス駅・銀河駅・目的地到着金・一部の利益系カードによる収入が常に2倍（8月のプラス駅・銀河駅は5倍）になり、マイナス駅では常に半額しか奪われない。
絶好調になると目的地到着金が通常の10倍になり、臨時収入が通常の2倍になるほか、年数に応じてサイコロが2〜4個になる。テーマ曲は「ワンダフルラッキー」。
吸血鬼（どらきゅ）
『WORLD（DS）』に登場。階級は五段。
ベビキュラーカード（後述）使用時に現れる「ベビキュラー」と同じ姿をしており、他のプレイヤーに対して攻撃的。
彼のみルーマニアを独占すると収益が4倍になる。また、他のプレイヤーが所有しているワイン系の物件を無料で乗っ取る事がある。
絶好調になると、年数に応じてサイコロが2〜3個に増えるほか、他のプレイヤーから持ち金やカードを奪ったり、他のプレイヤーが持つ周遊系カードを格下げする。ただし、持ち金が0円以下の相手からお金を奪ったり、損害系カードを奪うことはない。

 ボンビー 
シリーズ恒例の妨害キャラクター。『初代』では妨害キャラクターという概念が存在せず、目的地自体もプレイヤーごとにバラバラであったため競争意識が薄くなりがちだったとの考えの元、『SUPER』以降、全員が1つの目的地を目指してもらうという仕様に変更されたことに伴い、「目的地争奪戦に一番遅れた人に何か罰則を」という発想で生まれたキャラクターである。

基本的な形態である「貧乏神」とそのバリエーションおよび同様の形式で登場するキャラクターも列記する。『V』では「桃太郎ランド」の園内にも「貧乏神」「ミニボンビー」「キングボンビー」「ギーガボンビー」が背景として登場しているが、ここでは実害はない。
 代表的なもの 
 貧乏神 
声 - 不明

『SUPER』以降から登場する妨害キャラクター。元々は『桃太郎伝説』シリーズのザコキャラクター。誰かが目的地に到着した時点で最も目的地から離れた位置にいる人に罰（残念賞）として取りつく。とりついている間は、ターンを終了するごとにあらゆる様々な悪行をするが、とりついていないプレイヤーに被害が及ぶ悪行は基本的に行わない。本人が良かれと思ってプレイヤーのためにやくお節介が次々と裏目に出て散々な目に遭わされることになり、『スーパーII』以降ではキングボンビーをはじめとしたより強力な悪行を行う様々なキャラクターに変身することもある。他のプレイヤーと同じマスに到達したり通過することで相手プレイヤーに貧乏神をなすりつけることが可能。これは、貧乏神が他のキャラクターに変身している間も同様。また、状況次第でまれにプレイヤーに有益をもたらすこともある。

頭に三角巾を腰には「び」と書かれたふんどしを、首には数珠のような首飾りを着けており、その他の服は着ていない。キャラクターデザインを担当した土居孝幸によると一般的に貧乏神には痩せた病的な姿のイメージが強かったため、あえて丸々と太ったキャラクターにしたという。

モデルは榎本一夫（土居のデザイン）。『II』『III』でもCMに出演し、『II』ではダウンタウンと共演した。榎本によると、榎本自身の言動が土居のキャラクター作りのヒントになったり、土居の作ったセリフを榎本本人が言うようになったりと相互に影響し合っており、今となってはどちらが先の言い出したかわからないセリフもあるという。また、ジャンプ放送局においても土居によってキャラクター化された榎本が登場しており、貧乏（ボンビー）キャラをネタとしていた。

テーマ曲は「ビンボー・ゴッド」（関口和之作曲）だが、『SUPER』と『スーパーII』以降では曲が異なる（曲名は同じ）。

「おまもりカード（物件を売られるのを防ぐ）」「あっちいけカード（他の人にボンビー系を押しつける）」「貧乏神直撃カード（他の人に貧乏神を押しつけるが、相手が提示した金額を払えば追い返される）」など、貧乏神対策のカードも用意されているが、キングボンビーなどの強力な形態にはまったく効果がない。

貧乏神の悪行
括弧内は登場する作品である。
物件系
物件を処分する。優先順位は初期>増資>独占の順に下がる。「おまもりカード」で数回防げる。
半額で売却し、所有権を白紙に戻す。初期の作品では1件だが、後期の作品では年数に応じて2-5件売るようになる。（全登場作品）
1件を他人に売却する。売却額は『HAPPY』では半額、『7』『jr.』では1/4。ただし相手が断ると、通常の半額売却となり、所有権が白紙に戻る。（『HAPPY』など）
1件を他人に譲渡する。売却ではないため農林物件も含まれる。（『V』など）
クレジットで物件を購入する。最後の年に発生しない点や、物件は手に入るが金利付きの8回払いをさせられる点など、「クレジットカード」と同じ効果。『III』までは農林物件を買ってくることも多く被害は少ないが、『DX』では高額物件に集中している。（『SUPER』 - 『DX』）
インターネットビジネスで地方のおいしい物産を取引するはずが、なぜか食品物件・農林物件を2倍の値段で買ってくる。（『X（全国）』）
「投資をしてコバンザメ商法」と称し、プレイヤーの持ち金で他プレイヤーの物件を増資する。（『12』、『G』 - 『16』）
すでに増資した物件の増資ランクを1ランク下げる。『G』『15』では一度に複数の物件のランクを下げたり、最大増資した物件を初期状態に戻すこともある。（『DX』『G』『15』）
「計算が面倒」と言い、指定した物件の収益率を、その年度だけ0%にする。作品によっては一度に複数の物件を対象とする。（『7』 - 『USA』）
所持している1億円-5億円の物件を、未購入の安い物件と取り替える。（『WORLD（DS）』）
「孫のため」と称して、1つの物件を2倍の値段で買ってくる。（携帯版『KANTO』）
「孫のため」と称して、1つの物件を5倍の値段で買ってくる。（『令和』）
カード系
カードを買ってくる。『II』『DS』では原価、『III』 - 『16』および『20周年』以降は倍額。（『II』 -）
カードを無料で1枚入手する。
普通のカードと損害系カードのどちらか（『SUPER』）
デビル系カードのいずれか（『III』『DX』）
徳政令カード（『2010』 - 、携帯版『KINKI』 -）
カードを売却する。売価は『SUPER』では1/2、『20周年』 - 『タッグマッチ』ではオークションと称しているが1/10。（『SUPER』、『20周年』 - 『タッグマッチ』）
カードを他のプレイヤーに1枚譲渡する。（『7』 - 『V』）
カードを破棄する。
瓦割りで1-5枚を破壊する（損害系カードも対象）。作品によってはカードを3枚以上持っていないと発生しない。（『X（全国）』 - 『12』、『G』、『16』、『20周年』 -）
急行系カードを1枚捨てる。（『DS（TOKYO）』）
カード欄の一番上にあるカード（損害系含む）を捨てる。（『20周年』『2017』『令和』）
デビル系カードの有効期間を延長する。（『20周年』）
進行系欄にあるカード（損害系含む）を拝借し、手品と称して「リニア」や「プラチナ」などの高級なカードに変えようとするが、間違って「うんち」や「焼きみそ」などの便利系カードに変えてしまう。（『X（九州）』）
数か月間カードを伏字にする。『V』の世紀末イベントと同じく、カードの文字数だけ分かるようになっている。すでに持っているカードだけでなく、新たに手に入れたカードも伏字になる。COMキャラに対しては行わない（『タッグマッチ』でのチーム戦の同チームの人間プレイヤーでも影響は受けない）。『タッグマッチ』ではチーム全員に影響が及ぶ（同じチームのCOMも影響は受ける）。『2010』『タッグマッチ』では31年目までしか発生しない。（『16』『2010』『タッグマッチ』）
くじ引き系
サイコロでくじ引きをする。参加料をとられるが、当たればカードがもらえる。かなり強力なカードもある。（『DX』 -）
時は金なりと称して、貧乏神が指定した時間（秒単位）ぴったりのタイミングでボタンを押す。失敗すると参加料をとられるが、成功するともう1回行動できる（『7』からはサイコロのみ）。移動後は再度悪行をしてくる。（『HAPPY』 - 『jr.』）
サイコロを2個振り、ゾロ目が出ればその数だけ移動できるが、それ以外が出ると参加料を取られる。ゾロ目が出た場合、停まったマスでは何も起こらず、移動後に再度悪行をすることもない。（『12』 - 『G』）
トラベルチャンス。「トラ○ル」の○の部分がスロットマシンのように回転し、以下のようなイベントが発生する。（『V』『X』）
「ベ」 - 「トラベル」。目的地の近くに行けるのだが、確率は低い。
「ブ」 - 「トラブル」。サイコロ1-2個分の出目だけ、目的地から遠ざかる。もしくはカード1-3枚や持ち金半分を落とす。
「エ」 - 「トラエル」。物件を食べるおかしな生き物を捕らえてくる。農林物件を食べるロボッペ、水産物件を食べるモギモギ、食品物件を食べるウマウマの3種類。貧乏神の物件売りとは異なり、対象の全物件に優先順位がない。（『V』）
「レ」 - 「トラレル」。貧乏神にお金を取られてしまう。
お題が提示され、それをルーレットで当てる。間違えた場合罰金を取られるが、作品によっては成功すると褒美のカードがもらえるほか、間違えても（大統領クイズの「シュワちゃん」「イチロー」など）カードがもらえることがある。成功する確率は低い。
お魚ルーレット（魚へんの漢字を当てる）（『11』『12（全国）』）
大統領クイズルーレット（『USA』）
四字熟語ルーレット（『15』）
子会社を設立する。名前の最初の文字がルーレットされ、うまく自分の名前になったら莫大な収入が入るが、大抵は失敗し赤字が出る。（『II』 - 『DX』、携帯版『TOKYO』）
「あうん（阿吽）の呼吸」にちなんで、貧乏神の顔イラスト2枚をルーレットで止める。見事「あ」と「うん」で止められればごくわずかな収入が入るが、大抵は上記の子会社設立のパターン同様、失敗し赤字が出る。（『X（九州）』）
「株に投資する」と称してお金を取られる。極稀に株価が急騰してお金が数倍になって戻ってくるが、大抵はそのまま。（『11』）
移動系
サイコロを1-2個振って出目の数だけ目的地から遠さがる。（『20周年』 -）
オナラをすることで、画面内の自分以外全員を飛ばしてしまい、なすりつけがしにくくなる。オナラマン登場前の初期の「オナラカード」と同じ効果。（『II』 - 『DX』）
爆弾を拾ってくる。数か月後の月初めに爆発し、爆発すると画面内の全員が吹き飛ばされる。「金だらいカード」での気絶・『DX』の銀河鉄道マップでは爆弾は消える。途中で貧乏神が変身した場合は、元に戻った次のターンで爆発する（キングボンビーに変身すると爆弾は消える）。（『III』『DX』）
東京本社・札幌・鹿児島支社が連続でピンチに見舞われ、向かわなければ損害が発生する。（『III』『DX』）
カード売り場まで連れて行かれる。基本的に一番近いカード売り場だが、目的地には近づかない上に、至近距離の売り場は対象外。（『V』、『2017』）
そのターンで移動する前に止まっていた駅に財布を忘れてしまう。元の駅まで取りに行けば何もないが、「先を急ぐ」を選ぶと高確率で持ち金の1/4が減る。ゲームの性質上、被害額が財布に入る規模ではないため「そんなに入る財布どこで売ってる!」とツッコミが入る。（『X』 - 『16』）
省エネと称し、しばらくの間サイコロの出目を1か2にする。サイコロ関係なら移動時以外においても効力があり、移動時はもちろん、ショッカーO野などのイベントで振るサイコロやキングボンビーの悪行にまで影響を及ぼす。（『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）
サイコロ1個の出目と同じターン数動けなくなるが、貧乏神もその間は悪行を停止する。他のプレイヤーに貧乏神が移動した場合、貧乏神は悪行を再開するがプレイヤーは動けないままである。（『WORLD（DS）』）
くしゃみをすることで、他のプレイヤー1人を目的地の近くに吹き飛ばす。（携帯版『TOKAI』『令和』）
クイズ系
選択肢を選ぶクイズを出される。作品によってテーマが異なり、正解しても特典はなく、間違えると罰金。
鉄道（『SUPER』）
例外的に正解時の特典がある。福の神なら正解で賞金・間違えても罰金なし。天邪鬼なら正解で賞金10万円・間違えると罰金。
西日本の地図（『12（西）』）
アメリカ合衆国の州（『USA』）
国旗（『G』 - 『16』）
日本の都道府県もしくはその県庁所在地（『16』『2010』『タッグマッチ』、携帯版『JAPAN』）
世界の国の漢字表記または通貨（『WORLD』）
文学作品（『20周年』）
慣用句の数字を使った足し算（『20周年』）
地図記号（『2010』『タッグマッチ』）
一級河川の名前（『2017』）
野菜の名前（『2017』）
日本三大○○（『令和』）
その他
車掌のマネをし、以下のようなイベントが発生する。何もしないケースもある。（『X（全国）』 - 『12』）
目的地から若干遠ざかる。行き先は、駅名が確認できるもの（物件駅・カード売場・港など）に限られる。
赤信号のアナウンス中に赤マスと間違え、赤マスに止まったときと同じ損害が発生する。
大雪の復旧費用と称して金を取られる。雪が降らない季節でも発生する。
列車すれ違いのためしばらく停止、と言って何も損害が出ない。
車両の連結に失敗し損害が出る（時々、成功して損害が出ないこともある）。（『12』 -）
持ち金の無駄遣いをする。利益になりそうな台詞があっても実際は意味が無い。
贅沢三昧を行う。被害額が最低でも数十億単位になる。64年目以降に行う。（『II（PCE）』 - 『DX』）
新社屋を建設する。『II（PCE）』では贅沢三昧の一種のため損害が大きい。（『II（PCE）』『DX』『HAPPY』）
勝手に海外支社を建設する。（『III』）
社員を募集する。（『DX』『HAPPY』『2010』『タッグマッチ』）
社長の自伝を出版する。（『USA』）
ボランティアとして多額の寄付をする。（『USA』）
電子マネーのカードにチャージする。（『20周年』 -  、携帯版『TOHOKU』）
バナー広告を打つ。（携帯版『CHUBU』）
存在しない名前のカードを買ってくる。（携帯版『SETOUCHI』、『2017』）
持ち金の1/10を捨てる。（『DS（TOKYO）』『WORLD（DS）』）
車両を新調する。(『令和』)
スタンバイしているモモトラマン、金太郎のどちらかを返してしまう。（『HAPPY』）
現在地にうんちを落としてそのマスを通行不能にする。（『2010』 -  、携帯版『KYUSHU』 -）
目的地までの最短距離が11マス以上だと、乗り越し精算の料金を取られる。（『WORLD（DS）』、『2017』）
有無を言わさず目的地に持ち金を寄付してしまう。寄付金は最初に到着した人のものになる（途中で目的地が変更されても寄付金は失われない）。（『HAPPY』 - 『jr.』）
最後っ屁パネル - お金の絵をめくると持ち金4-10倍（作品による）、貧乏神の絵をめくってしまうといくら持っていても持ち金が0になる。発生条件が、「最終年の最後の月」に「持ち金がプラスで1兆円未満」の場合に8分の5の確率で発生（しかもその月に他のプレイヤーになすりつけた場合などは発生しない）という、大変珍しい悪行である（『DX』など）
キングボンビー、ミニボンビーなどの様々なボンビーに変身する。変身ボンビーは下記を参照。『7』以降では、フェイントをかけて変身することもある。様々なボンビーは例外を除き、最低でも3回行動を行わないと貧乏神に戻らない。（『II』 -）
ビリリンモンローに変装する。（『USA』）
何も行わない。（『SUPER』）

 キングボンビー 
声 - デーモン閣下（『CR桃太郎電鉄』のみ）

『II』から登場（『WORLD（携帯版）』を除く）。五大ボンビーの一人で基本的な変身形態。登場は原則的に4年目以降（『X』以降は3年目の12月から）。ターン終了時に非常に大きな損害を与える悪行を行なうが、とりついていないプレイヤーに被害が及ぶ悪行は基本的に行わない。一人称は「オレさま」（『II』のみまれに「わたし」）であり、「グェッヘッヘ!」という高笑いが特徴。テーマ曲は「悪夢のキングボンビー」（関口和之作曲）。なお変身中はマップ全体が薄暗くなり、海（『III』以降）や大地（『11』以降）が紫色に変わる。また、『II』〜『HAPPY』のみ、変身中にマップ上に描かれている各地域の特産品のオブジェが変化するようになっており、『II』では貧乏神の顔に、『III』以降はオブジェが全て燃え盛る炎に変化してマップ上のあちこちが炎に包まれる（あくまで演出であり、実害はない）。『11』以降の作品では画面に表示されるサイズが大きくなっており、初変身時に巨大化する演出が入るようになっている。『16』からはキングボンビーが悪行に使用するサイコロが専用のサイコロ（色が黒地に赤色の目で、1の出目のみ白色）に変化している。

『III』から『12』までは「メカボンビー」と総称されるロボットで撃退可能（詳しくは後述、『USA』で廃止）。『15』『16』では「九死に一生カード」を使えば1回だけ攻撃を防げる。

原則的に変身ターンに悪行は行わないが、例外として、『II（PCE）』（必ず行う）や、『USA』以降の作品（一定確率で行う）、特定のカードで強制的に変身した場合（必ず行う）など変身ターンから悪行を行う場合もある。

白い顔で歌舞伎の隈取りのような模様があり、貧乏神の目を強調したような目、大きな唇と2本の上歯、赤銅色の体が特徴。作中でも下ぶくれの白い悪魔と形容されるシーンがある。他のデザイン上の特徴としては紫色の尖った髪型で頭に「び」と書かれた三角巾を、腰に王冠を模したふんどしを着けており、お尻から悪魔のようなしっぽが生え、風呂敷風の無地の緑色のマントをつけている。キャラクターデザインを担当した土居孝幸によると「貧乏神の面影を残しつつ、怖さを表現するため歌舞伎の隈取りをモチーフにし、白塗りの上に目と口を強調したデザインにした」という。また当初のデザインでは貧乏神に角が生えた程度のデザインであったが、これじゃ違うと言われ、決定稿にたどり着くまで何度もリテイクしたという。

名前のモチーフはテレビ番組『とんねるずのみなさんのおかげです』のコーナー『仮面ノリダー』に登場する「キング・ジョッカー男」。さくまあきらによるとコーナー内で石橋貴明演じる「キング・ジョッカー男」が「キ〜〜〜〜〜ング ジョッカー!」と叫んでいたのを聞いて「キ〜〜〜〜〜ング・ボンビー!」というセリフを発想したのが命名の理由だという。キングボンビーも作中で「キ〜〜〜〜〜ング・ボンビー!」というセリフを発する。

大部分の作品のパッケージに桃太郎と並んで、もしくは彼よりも大きい扱いで表示されたりと、シリーズの影の主役とも言える存在である。

さくまあきらによると、このキングボンビーの容赦ない性格のモデルは鳥嶋和彦としており、悪行の熾烈さは『ドラゴンクエスト』で全滅すると持ち金が半分失われる恐怖をボードゲームで再現したい狙いがあったことから。キングボンビーとスリの銀次（後述）は、弱者と強者の実力差を縮めるための存在とのこと。

また、さくまあきらが開発に関わっていない作品ではあるが、『桃太郎道中記』に登場するボンビー大魔王（声：デーモン閣下）はキングボンビーの先祖という設定になっている（キャラクターデザインは土居孝幸が手掛けている）。一人称はキングボンビーとは異なり「わが輩」になっている。デザイン上の変化としては頭が「び」と書かれたちょんまげになっており、ふんどしも的を模したものとなっている他、マントの色がオレンジ色になっている。「ボンビーバリアー」や「大魔王分裂」などキングボンビーには見られないボンビー大魔王独自の悪行も存在する。ボンビー大魔王の悪行の詳細については桃太郎道中記#ボンビー大魔王の悪行を参照。

『2017』ではデザインが変更され、歌舞伎の隈取りをモチーフとしている点は土居のデザインと同じであるが、口が小さくなり体の色も黄色を基調としたデザインとなった。また「び」と書かれたベルトを着けてズボンを履いており、マントも唐草模様の風呂敷に変更された。足が長くなっているのも特徴である。悪行については従来と同様に複数の悪行から毎回ランダムで選定されるパターンもあるが、『12（全国）』初出のハリケーンボンビーの悪行がキングボンビーに統合され、そちらの行動パターンを取ることもある（そちらはハリケーンボンビーを参照）。『2017』の物件飛ばしモードの場合のテーマ曲は「破壊のハリケーンボンビー」（池毅作曲）で、ハリケーンボンビーに使用される曲と同じである。ハリケーンボンビーは顔より下の部分が高速で回転するのに対し、『2017』のキングボンビーは顔を含めて全身が回転する（回る速度もハリケーンボンビーほど速くはない）。

『令和』では再びデザインが変更され、土居のデザインをモチーフ・参考にしていた部分があった『2017』とは異なり、青い肌を持つ不動明王を思わせる新規のデザインとなった。同作では更なる最凶形態として「デストロイ号」への二段階変身も登場した。また『2017』のキングボンビーとは異なり、ハリケーンボンビーの悪行を行わなくなった。同悪行は息子として『令和』より登場した「ポコン」に引き継がれた。

キングボンビーの悪行
携帯版の悪行については、桃太郎電鉄シリーズ#携帯アプリ版シリーズの特徴を参照。
お金捨て系
サイコロを振って、出目に応じた金額を捨てる。
サイコロ10個振り。『III』以降は年数の経過にしたがって振る回数が増える（最大3回）。『G』までは全ての回数を振り終わってから・『15』以降は1回振るごとに持ち金を表示する。『II』の「保険カード」や、『7』『jr.』の「ゴッドカード」で半額が補填される。（全作品）
サイコロ1個振り。（『15』）
サイコロ30個振り。（『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）
サイコロを2つか3つ振り、出た目で掛け算した金額を捨てられる。例えば、5が3つ出た場合、5×5×5=125億円となる。（『2017』『令和』）
今までに赤マスで奪われた金額の10倍のお金を奪われる。（『2017』『令和』）
1兆円を捨てる。7年目までしか発生しない。（『G』 - 『16』）
最寄りの物件駅を指定して、その駅に到着するまで毎月損害が出る状態になる。貧乏神に戻っても効力は続く。（『DS（JAPAN）』）
カード系
手持ちカードを全て捨てる。損害系カードも含む。（全登場作品）
デビル系のカードを入手する。（『7』 -）
『7』 - 『V』ではサイコロ1個の出目の数だけ入手。
『X』以降はカード袋の空き分の入手。
サイコロを3個振り、出目の数のターンだけカードが封印される。全部6が出た場合、副賞として損害系カードを3枚セットでプレゼントされる。（『16』〜『WORLD（DS）』）
1種類のカードを、サイコロの出目の数だけ買ってくる。代金は払わされるが、カード自体もカード欄に入るだけ手に入る。
サイコロ5個振り（『2010』『タッグマッチ』）
サイコロ10個振り（『令和』）
便利系カード欄を「…に行け!カード」で埋め尽くす。（『2010』『タッグマッチ』）
カード欄を「…に行け!カード」で埋め尽くす。（『2017』『令和』）
カードバンク駅に保存しているカードを全て吹き飛ばす。カードバンク駅が登場していない15年目（『2017』『令和』）
時限爆弾カードを8枚入手する。（『2017』『令和』）
物件系
未購入の物件を金利付きの8回払いで購入させ、物件自体は他人にプレゼントする。最後の年には発生しない。（『II』）
サイコロの出目の数だけ物件を捨てる。（『II』 - 『DX』、『DS』）
『II』ではサイコロは2個で固定、物件は捨てずに半額で売却。
『III』『DX』ではサイコロ2-4個（年数で増加）。
『DS』ではサイコロは3個で固定。
1つの独占駅の物件を全て捨てる。（『II』 - 『DX』、『20周年』）
『II』では半額で売却。
『20周年』ではサイコロ1個の出目の数の独占駅が対象。
農林物件を10件捨てる。（『DS（JAPAN）』）
プレイヤーが5個、キングボンビーが10個のサイコロを振り、出た目の合計で勝負する。負けると1ジャンルの物件を全て捨てられる（『DX』『HAPPY』では闇のバイヤーから購入した美術品も含まれる）。ジャンルの優先順位は、初期の作品では件数が少ない順、最近の作品では総額が安い順。引き分けの場合、『HAPPY』までは再勝負、『7』以降は負け扱い。（『DX』 -）
次の決算の時に全ての物件・鉄道路線・みらい超特急の収益率を0%にする。3月にしか発生しない。（『16』）
数ターン、ハリケーンを巻き起こしプレイヤーの物件を大量に吹き飛ばす。（『2017』）
移動系
休暇と称してマップ上の端まで飛ばされる。候補地は『11』までがハワイ・沖縄、『12』および『G』 - 『16』がハワイ・沖縄・グアム、『20周年』 - 『タッグマッチ』がハワイ・那覇・グアム。対象が目的地だった時や、既にそのマスにいた場合は、それ以外の都市に飛ばされる。（『III』 -）
『X（九州）』での行き先は壱岐・対馬。
ひとつ前の目的地に行く。（『12』『USA』）
現在の目的地から最も遠いマスに行く。（『DS（JAPAN）』『WORLD（DS）』）
サイコロを1個振って、出目の分だけ移動できるが、出目に応じて持ち金を捨てられる。停まったマスの効果は通常通りだが、移動後に再度悪行をすることはない。キングボンビーの中では唯一情けがある悪行であり、本人も「オレさまにも情けくらいはあるぞ」と述べている。（『HAPPY』）
サイコロ1個の出目（4 - 6）と同じターン数動けなくなる。（『USA』）
サイコロを破壊し、数か月間サイコロコマンド及びサイコロを使う類のカード（急行系カード、たらればカードなど）が使えなくなる。この悪行は他のプレイヤーになすりつけたり貧乏神に戻ったりしても続く。（『15』『16』）
最寄りのワープ駅からワープさせられる。持ち金（借金も含む）が0になるうえ、行き先のワープ駅もルーレットでランダムに決定。（『20周年』）
キングボンビーの故郷「ボンビラス星」に連れて行かれる。赤マスのボンビラス駅と出口3か所で構成され、正解の出口は1か所で、ハズレの出口に入るとスタート地点に戻される。悪行や他のプレイヤーへの移動は行わないが、メカボンビーなどの出動も不可能になる。帰還時には特定の駅に移動し、キングボンビーは貧乏神に戻る。ボンビラス駅の詳細は桃太郎電鉄シリーズを参照。（『HAPPY』 - 『16』、『2010』『WORLD（DS）』『2017』『令和』）
『HAPPY』ではキングボンビーがマップ上に寝転んでおり、カーソルで口の部分を調べるとその度にボンビラス駅と同額の損害が出る。
『HAPPY』 - 『V』では、場所がえカードによって他のプレイヤーが入れ替わりでボンビラス星に移動した場合、ボンビラス星に来たプレイヤーにキングボンビーが移る。
『X』以降では牛歩カードなどの一部の攻撃系カードが効かない。特にボンビラス星から強制帰還するタイプ（主に「みなぶっとびカード」と「サミットカード」）は全て無効。
『15』以降では絶好調が強制終了する（滞在中に絶好調にもならない）。
『2010』以降ではお金を取られるだけでなく副賞としてもれなく損害系カードを1枚引かされる。『令和』ではハズレが追加され運が良ければ副賞を受け取らずに済む他、急行系カードもルーレットに混ざっているが絶対入手できない仕様になっている。
『WORLD（DS）』『2017』『令和』では到着時に手持ちカードを全て捨てられる。
帰還後の位置は、『HAPPY』ではワープ駅（苫小牧・館山・室戸・阿蘇）、『7』以降はカード売り場/物件駅（いずれも下田）。ただし『15』『16（GOLD）』の日本列島分裂中および『2010』のその場所が目的地である場合は珠洲、『X（九州）』は高千穂、『12（西）』は出雲大社、海外編の『USA』はマイアミ・ウィニペグ、『WORLD（DS）』ではノヴォシビルスク。なお、その場所が目的地だと別の場所に帰還する。
銀河鉄道マップと同様に地球外に存在するため目的地からもっとも遠い場所として扱われるが、ボンビラス星の方が地球より遠い設定になっている。そのため、ボンビラス星に飛ばされたプレイヤーと銀河鉄道マップに移動したプレイヤーが同時に存在した場合、ボンビラス星の方が目的からもっとも遠い場所となる。よって、他プレイヤーが先にゴールした時点でボンビラス星に取り残されたプレイヤーに貧乏神が引き続きとりつくことが確定する。
作品ごとにほぼ毎回風景が変わり続けているのも特徴。
ボンビラス星のマップ曲は『HAPPY』〜『V』は「ザ・ボンビラス・スター」（宮路一昭作曲）、『X』〜『2017』は「最凶のボンビラス星」（池毅作曲）、『令和』は「ボンビラス星へようこそ！」(関口和之作曲)となっている。
キングボンビーにとりつかれている間、一切行動不能になる。（『2017』）
くじ引き系
サイコロ10個の出目の合計を当てる。失敗すると大金を捨てられる。『15』では1だけずれると、持ち金は捨てられずに「キングデビルカード」入手となる。（『12』『USA』『15』）当てることができた場合はただ純粋に褒められる（勿論ごほうびはなし）。
パネルアタック。1から6までの全ての目を、重複せずに続けて出したらセーフ。重複したらその時点で持ち金を捨てられるが、それまでに当てた回数が多いほど多額になる。（『V』 - 『G』）
あみだくじ。8本のくじから1本を選び、「キ」「ン」「グ」「ボ」「ン」「ビ」「ー」の各文字が入った当たりを引いた場合はサイコロを5個振り、出た目に応じて他の全員にお金をあげる（『DX』では対象はランダムに1名）。1本だけある空欄のハズレならセーフ。（『DX』 - 『V』）
スロットマシン。3つのドラムが「キ」「ン」「グ」の順番に揃えばセーフで、1か所は必ず当たるため、残り2か所を揃えさせられる（ドラムは手動で停止する）。2か所とも外すと参加料を単純に取られ、1か所だけ外すと参加料を他のプレイヤーに渡される。（『X』）
神経衰弱。1から4を順に引く。失敗すると持ち金を捨てられる。（『X』）
スプリットゲーム。サイコロを6個振って全て違う数字ならばセーフ。同じ数字があればお金を取られる。（『20周年』）
その他
貧乏神に戻るまでの間、プレイヤーを気に入り、無条件にキングボンビーを他人に移せなくなる。終了後に続けてもう1つ悪行を行う。（『12』 -）
貧乏神に戻るまでの残りターン数をリセットする。終了後に続けてもう1つ悪行を行う。（『DS』）
ロボット研究所を1か所破壊して数か月間利用できなくする（マスに停まることは可能）。唯一、プレイヤーには直接被害が全く及ばず、他のプレイヤーも影響を受ける悪行である。（『DX』）
所有する対キングボンビー用ロボットを1台壊される。『7』『jr.』ではサイコロ2個の出目の合計を当てられなかった場合のみ。（『HAPPY』 - 『jr.』）
取り付いたプレイヤーの番だけほとんどの駅の色を変える。
目的地・物件駅・港・空港・ワープ駅以外の全てを赤マスにするうえ、効果中はイエローカードや☆に願いをカードが使えなくなる。期間は貧乏神に戻るまでなので、他人になすりつけてそのプレイヤーがボンビラス星行きとなった場合、その相手が地球上に戻ってくるまで持続する。（『11』）
「ボンビラス星を地球で体験」と称して、目的地・物件駅・港・空港以外の全てをボンビラス駅（紫マス）にする。サイコロ2個の出目のターン数有効。（『20周年』）
カード売り場のポイントを0にする。（『2010』『タッグマッチ』）
「空しくすごせ!」と言い、しばらくの間マイナス駅以外のほとんどの駅のイベントが発生しない。（『WORLD（DS）』）
プレイヤーに加勢している歴史ヒーローを1人を、仲間から外させる。（『WORLD（DS）』）
プレイヤーの操作をしばらくの間、最弱のCOMキャラである「まめ鬼」に強制的に交代させる。（『WORLD（DS）』）
ギーガボンビーを誕生させる。カウント（後述）が1の時のみ発生。
『7』『jr.』では他の悪行を行なわず強制的にこれを発生させる（本来貧乏神に戻るターンでも強行する）。
『15』では貧乏神に戻らず他の悪行を行なってカウントが減った場合のみ、追加で発生。
女湯イベントで出現し、持ち金を奪われる。取り付いている相手・貧乏神の状態に関係なく発生。（『7』）

 ミニボンビー 
『II』以降で登場。頭にリボンを、首に涎掛けをつけた赤子のような風貌。毎ターン終了時に軽い悪行を行なう。テーマ曲は、『II』『III』ではテーマ曲なし、『DX』以降は「戻るな!ミニボンビー」（関口和之作曲）（『DX』 - 『7』などではタイトルが「パクパクコマルン」）。
持ち金を奪う。ただしおこづかいとして少額（基本的にリトルデビルと同額）。
『jr.』ではリトルデビルの4.5倍の金額を奪う（貧乏神の悪行より被害が大きいことも多い）。
『12』以降は年数が経つにつれてリトルデビルよりもさらに少額になる。
急行系カードを拾ってくる。（『16』、『20周年』 - 『タッグマッチ』）
『II』 - 『HAPPY』、『jr.』では、貧乏神に戻るターンでも悪行を行なってから戻る。

 ハリケーンボンビー 
声 - 不明

『12（全国）』から『WORLD（DS）』までの作品に登場。五大ボンビーの一人。非常に背の高いスマートな風貌で青い体のロボット宇宙人のような姿をしており、額と上半身（腹部と背中）には黄色の「H」の文字がある。掛け声の「ドッドド! ドドード! ドドード! ドドー!」の元ネタは『風の又三郎』である。該当者の物件所持数がある程度ないと変身することはない。竜巻を起こす際、顔の部分はあまり動かず、顔より下の部分が高速で回転する。『WORLD（携帯版）』ではキングボンビーが登場せず、唯一の上位ボンビーがこの形態になっているため、変身する際の肩書きが「伝説の破壊神」。テーマ曲は「破壊のハリケーンボンビー」（池毅作曲）。

キャラクターデザイン担当の土居孝幸によるとさくまより細身のキャラクターをオーダーされてデザインしたキャラクターであり、細身と邪悪で強い雰囲気を両立するのに苦労したという。

毎ターン終了時に物件を一度に大量に吹き飛ばす。さらに画面内にいる他プレイヤーも巻き添えをくらう場合がある。とりついたプレイヤーは4-15件、画面内の他のプレイヤーは1 - 8件。
『12（全国）』-『16』では、初期>増資>独占>桃太郎ランド（『USA』のネズミーワールド）の順に優先順位が下がる。
『2010』『タッグマッチ』『WORLD（DS）』では、通常>独占>プロテクト都市>桃太郎ランドの順に優先順位が下がる（桃太郎ランドは他の物件が1件でも残っているターンには捨てず、『WORLD（DS）』の「モモタローランド」も、桃太郎ランドと同じ扱い）。

物件を1件も持っていない状態でターンが終了すると貧乏神に戻る。なお、『2017』では登場せず、キャラクターとしてはキングボンビーに統合されたが、システム上は従来と変わっていない。旧ハリケーンボンビーの行動パターンで登場した場合はテーマ曲も「破壊のハリケーンボンビー」となっている。

 ボンビー・モンキー 
『12』から『WORLD（DS）』まで登場。黄色い体毛が特徴の小さな猿。変身シーンが流れず、貧乏神の頭に乗っかる形で登場する。貧乏神が取り付いているプレイヤーが借金状態の場合のみ登場する可能性がある。貧乏が去る（猿）が名前の由来であり、乗っかっている間は貧乏神が行動できず、代わりに善行を行なう。この状態の時だけは、貧乏神を嫌う上級COMキャラも近づこうとする。初登場作品の『12』の発売される年に東京都台東区にある妙泉寺に「貧乏が去る（猿）像」が設置された。テーマ曲は「ボンビー・モンキー・ベイビー」（池毅作曲）。

ボンビー・モンキーの善行
登場したその場で借金や損害系カードを消す。
毎ターン終了時にカードを3枚くれる。候補は新幹線カード・テレポートカード・ダイヤモンドカードなど。（『12』 - 『DS』、携帯版『TOKYO』 - 『CHUBU』）
毎ターン終了時にカードを1枚くれる。提示された3枚のカードから選べる。候補は概ね同じ。（『20周年』以降、携帯版『KANTO』以降）。

 ゲストボンビー 
それぞれの作品（1-3作品）に限定で登場する貧乏神の変身形態である。『DX』以降、多くの形態が登場している。
 複数作に登場するもの 
コマルン
『DX』『HAPPY』で登場。毎ターン終了時に悪行をする。白目の無い羽根を持つ貧乏神のような風貌で、桃太郎チームスタッフ（当時）の小丸良人がモデルとなっている。物件を消去するタイプだが、物件を持っていなくても変身することがある。テーマ曲は「パクパクコマルン」（関口和之作曲）。
食品物件・農林物件・水産物件のどれかを1件食べる。普通>増資>独占の順に優先順位が下がる。
お腹いっぱいで何も食べない。
貧乏神に戻るターンでも悪行を行なってから戻る。また、対象物件が1件もない状況でも、規定ターンが過ぎるまでは強制的に貧乏神に戻ることはない。
ギーガボンビー
『7』『jr.』『15』で登場。五大ボンビーの一人。キングボンビーの体内に寄生した宇宙寄生獣。紫色の化け物のような容姿。笑い声は「ゲフーッ! ゲフーッ!」。
唯一、貧乏神からではなくキングボンビーから誕生し、貧乏神を変身させるカードでは決して登場することのない形態。「誰かに取り付く」という概念自体がなく、出現したが最後、全員を対象に等しく悪行を行った後に去っていく。
『7』『jr.』では常に、『15』では50年目以降にランダムで、キングボンビーにカウントが出現。最初は10だが、悪行1回につき1カウント減り、0になると登場する。途中で貧乏神に戻っても減ったカウントはそのままで、出現がランダムの『15』でも一度カウントが出るとギーガボンビー誕生までカウントは必ず出現する。出現すると下記の悪行を全て行なう。テーマ曲は『7』『jr.』では「ギーガボンビーの誕生」、『15』では「戦慄のギーガボンビー」（関口和之作曲）。
全員の持ち金（借金含む）を0にする。『7』『jr.』では「ゴッドカード」があれば半額が補填される。
全員のカード（損害系含む）を全て食べ尽くす。
3つ目の悪行は作品によって異なる。
全員の独占駅を1つずつ選んでその全ての物件を捨てる。（『7』『jr.』）
全員に大損害を与える「とりかえしカード」を8枚ずつ送り込む。（『15』）
悪行を終えると消滅し、誰かが次の目的地に着くまで貧乏神がいなくなる（カウントも10に戻る）。また残りカウント5以下で「ハサン仙人」のいるマスに到着すると、キングボンビーのカウントを10に戻してもらえる。
ブラックボンビー
声 - 不明
『11』『15』で登場。五大ボンビーの一人。全身真っ黒でキングボンビーのように強調された赤い唇と牙、黄色い目、猫のような耳と怪獣のような尻尾が特徴で、股間の部分に紫色の「B」の文字がある。笑い声は「ギュルッフッフッ!」で一人称は「ワレ」。必殺技「ペイント・イット・ブラック」を使用し、ほとんどの駅をブラック駅に変える。毎ターン開始時に悪行を行う。テーマ曲は「暗黒のブラックボンビー」（池毅作曲）。
キャラクターデザイン担当の土居孝幸によると輪郭がわかるように光を反射する質感にしたという。
カードが封印されて使えなくなる。ターン中に自分がブラックボンビーを奪った場合もその場でカードを封印されている。また、目的地に入ることで他人になすりつけても、そのターンは物件駅でカードを使えない。
目的地とマイナス駅以外のマス（物件駅・港・カード売場なども含む全て）を、対象のプレイヤーの番のみブラック駅に変えてしまう。ターンの途中で他人になすりつけても、その月はカードが使えずマスの色も元に戻らない（逆に、自分がブラックボンビーを奪った場合、そのターンはマスの色が変わらない）。ブラック駅の詳細は桃太郎電鉄シリーズを参照。
悪行自体はターンの最初だが、活動期限を終えて元の姿に戻るのはターン終了時なので、ターン終了前になすりつけた場合は活動期限を迎えていても元に戻らない。
ロシアンボンビー
『20周年』『WORLD（DS）』で登場。『WORLD（DS）』ではロシア周辺にいる時に稀に変身する。マトリョーシカのような容姿で、ロシア語を意識したしゃべり方をしながら毎ターン終了時に悪行を行う。テーマ曲は「哀愁のロシアンボンビー」（池毅作曲）。
6つに分裂した体のうち1つを選ばせる。中には「−（1 - 30）億円カード」が入っており、1年以内に使用して指定金額を払わないと10倍の金額を強制的に取られる。
エアプレンボンビー
『2010』『タッグマッチ』で登場。飛行機とパイロットで構成された姿。飛行機の上に直接人が乗っており、どちらが本体なのかは不明。飛行機の顔はいかついが、その割にはさわやかな口調が特徴。毎ターン終了時に悪行をするが、銀河鉄道マップ上ではプロペラが動かないので何もできない。テーマ曲は「痛快のエアプレンボンビー」（池毅作曲）。
キャラクターデザイン担当の土居孝幸によると操縦士のキャラクターは『USA』に登場したエンパイアビルを駆けあがるミニゲームのキャラクターを元にしているという。
プレイヤーを目的地以外のどこかの物件駅まで飛ばし、最短移動距離のマスに応じた交通費を奪う。
バクレツボンビー
『2010』『タッグマッチ』で登場。ガスマスクを付けている手榴弾のような容姿。登場は16年目以降で、出現後も提示してくる条件を満たさなければ何もせず数ターンで貧乏神に戻る。テーマ曲は「驚愕のバクレツボンビー」（池毅作曲）。
条件とは「通算9マス以上の移動」。これを満たしてしまうとターン終了時に爆発し、画面内全員の持ち金に被害が出る上、取り付かれたプレイヤーはカードも全てなくなるが、強制的に貧乏神に戻る。他人になすりつけると移動数はリセットされる（この時通算9マスを超えても爆発しない）。その関係上、急行系カードを使う時「他の社長になすれる確証があって使うんですよね」という確認と共に選択肢がでる。移動数がカウントされるもの - 線路やルート上の進行（猪突猛進カード・歴史ヒーローの高杉晋作（目的地に接近）・坂本竜馬（超高速船）・相手に加勢する武田信玄（目的地から遠ざかる）も同様）、ヘリコプター移動。移動数がカウントされないもの - ワープ移動全般、☆に願いをカード、列車自体の空中移動（オナラカード・歴史ヒーローの源義経（八艘飛び）・相手に加勢する大久保利通（廃藩置県）など）。
ピヨピー
貧乏神の変身としては『G』で登場（変身形態としては下記の「1作品のみ登場するもの」に該当するがキャラクター自体としては複数の作品に登場する）。薄っぺらくて白いヒヨコの姿。『G』では変身直後あるいはなすりつけ直後に悪行を行う。キャラクター自体としてはボンビーではないが、ゲームとしての扱いはボンビーと同じなのでこの項に記述する。テーマ曲は「ステキなピヨピー」（関口和之作曲）。
『G』での悪行は以下のとおり。
カードが封印されて使えなくなる。ターン中に自分がピヨピーを奪った場合もその場でカードを封印されている。ただし、ターン内にピヨピーを他のプレイヤーになすりつけた場合、物件駅でカードを使うことは可能。
ルーレットで色を決め、対象のプレイヤーの番のみ全て同じ色（プラス駅・マイナス駅・ボンビラス駅・カード駅・ナイスカード駅）に変化させる。変化対象になるのはプラス駅・銀河駅・マイナス駅・カード駅。ターンの途中で他人になすりつけても、その月はマスの色が元に戻らない（逆に、自分がピヨピーを奪った場合、そのターンはマスの色が変わらない）。これにより、大恐慌でもプラス駅が登場する可能性があり、その場合は通常景気と同額がもらえる。
悪行自体はターンの最初だが、活動期限を終えて元の姿に戻るのはターン終了時なので、ターン終了前になすりつけた場合は活動期限を迎えていても元に戻らない。
『16』『2010』『タッグマッチ』『2017』にも登場するが、貧乏神が変身した形態ではなく、名産怪獣『雪の恋人怪獣ピヨピー』として登場（後述）。札幌が目的地の時、到着すると出現して、プラス駅・銀河駅・マイナス駅・カード駅・ナイスカード駅を、全てスーパーカード駅にしてくれる。これに関してさくまは「ピヨピーは改心しちゃったね。北海道の白い恋人のイメージなんですよ」とコメントしている。

 1作品のみ登場するもの 
スペースボンビー
『USA』で登場。宇宙の彼方から登場する、ペガサスに乗った赤い甲冑の騎士。変身とうたっているが、中身は貧乏神本人。自らをペルセウスの生まれ変わりと語り、武器や防具を与えると言いながら、ターン終了時にカード袋を埋める悪行を行なう。テーマ曲は「輝け!スペースボンビー」（池毅作曲）。
サイコロ1-2個の出目の数だけ「SPACE」と書かれたプレートを数ターン貼りつけてカード袋を埋める（既にその場所にあったカードは捨てられ、新たにカードをその場所には入れられない）。「スペース（宇宙）」と「スペース（空白）」をかけたネーミングが悪行の由来となっている。
全てが「SPACE」プレートで埋まっている状態になると貧乏神に戻る。
ビリリンモンロー
『USA』で登場。貧乏神がマリリン・モンローに変装した姿で、変身ではなく前述の「車掌のマネ」のようにその場限り。マリリンの主演映画をもじったタイトルに応じた悪行を行う。テーマ曲は「お金はお好き?」（関口和之作曲）。
億万長者と結婚する方法
元ネタは「百万長者と結婚する方法」。プレイヤーの金で様々なブランド品を買ってくる。
帰らざる金
元ネタは「帰らざる河」。プレイヤーの金を他プレイヤーに分配してしまう（額は均等ではない）。2人プレイのときは相手に全額与える。
ナイアガラ（各種攻略本では「ナイア〜ガラ」）
元ネタは「ナイアガラ」。「とうとうお金がナイアガラ」と言ってプレイヤーの金を0にする。持ち金がマイナスの場合は発生しない。
七か月目の浮気
元ネタは「七年目の浮気」。次月より7か月間、青マスに止まってもお金がもらえなくなる。
お暑いのがお好き
元ネタは「お熱いのがお好き」。暑い所（メキシコシティ、アカプルコ、プエルトリコ、ジャマイカ）のうちのどこかに飛ばされる。日本編のキングボンビーの「ハワイ・沖縄行き」と同様に目的地となっている駅には飛ばない。
ミサイルボンビー
『15』で登場。五大ボンビーの一人。甲羅に無数の大砲を装着した亀の怪獣のような容姿。ターン終了時に、背中にある大砲からミサイルを発射して攻撃する。テーマ曲は「武張るミサイルボンビー」（池毅作曲）。笑い声は「グブッ! グブッ!」。
攻撃系カードを数枚使う。他のプレイヤーが関わるタイプの場合はミサイルボンビーが相手となる（例:刀狩りならボンビーにカードを取られ、カード交換ならボンビーが持つ損害系と交換させられる、など）。また、複数のプレイヤーを攻撃するカードだと通常通り他のプレイヤーにも直接影響が及ぶ。使用するカードは「ぶっとばしカード」「刀狩りカード」「カード交換カード」「デビル派遣カード」「豪速球カード」「牛歩カード」「徐行運転カード」「武器よさらばカード」「さよならカード」「ふういんカード」「ベビキュラーカード」「裸一貫カード」「指定うんちカード」「冬眠カード」「ハッカード」。
ハピネスボンビー
『16』で登場。巨大な風船のような容姿。取り付いたプレイヤーに損害を、それ以外のプレイヤーに利益をもたらす。テーマ曲は「愉悦のハピネスボンビー」（池毅作曲）。
便利系カードを5枚以上持っていると変身するようになる。
変身直後あるいは、なすりつけられた直後に取り付いたプレイヤーの便利系カードをすべて捨てる。
ターン終了時に、貴重なカードを1枚他のプレイヤーに与える（この場合取り付いているプレイヤーに直接被害はない）。
ターン終了時に、取り付いているプレイヤーの持ち金を1/4-全額を、他のプレイヤー1人に与える。
ターン終了時に、取り付いているプレイヤーの物件を数件他のプレイヤーに与える（1件あたり相手はランダム）。
さくまあきらによると、歌曲「オー・シャンゼリゼ」をイメージしたキャラクター。
ゾンビボンビー
『16』で登場。てっぺんに釘が刺さっている腐った頭部と、包帯だらけの全身で構成されたゾンビ。損害系以外のカードを何枚か持っていないと変身しない。毎ターンの開始時と終了時の両方で悪行を行う珍しい形態。テーマ曲は「悪魔のゾンビボンビー」（池毅作曲）。
土居の描いたオリジナルのデザイン画では赤色の血となっているが、ゲーム中及びパッケージ・説明書用のアートワークでは深緑色の血に変更されている。
カードを8枚以上持っていると変身するようになる。損害系カードが10枚以上になると貧乏神に戻る。
ターン開始時には、取り付いたプレイヤーのカードを封印する。ターン中に自分がゾンビボンビーを奪った場合もその場でカードを封印されている。
ターン終了時には、持っているカードを1-3枚、「ゾンビカード」などの損害系カードに変化させる。
なすりつけが発生した場合、最初のターン終了時はカード封印をする「演出」を行うだけ。
カードが1枚もない状態、全て損害系カードで埋まった状態でターンが終了すると貧乏神に戻る。
イレーザーボンビー
『16』で登場。消しゴムのような容姿。登場は8年目以降で、ターン終了時に悪行を行う。一定以上の金額の物件を持っていないと変身しない。テーマ曲は「空前のイレーザーボンビー」（池毅作曲）。
所有している物件の中で最も高額なものを毎月1件ずつ消し去る。
1億円以上の物件を5つ以上持っていると変身する。5か月経過するか、物件を1件も持っていない状態でターンが終了すると貧乏神に戻る。
土居孝幸の初期のラフスケッチでは消しゴムでできたゴーレムのようなデザインだった。
ツルギボンビー
『タッグマッチ』で登場。
鎧武者のような容姿。兜には大きく「貧」の文字があしらわれている。独占都市を持っていないと変身しない。テーマ曲は「武勇のツルギボンビー」（池毅作曲）。
取り付いたプレイヤーの独占都市をランダムで1駅選んで捨てる（歴史ヒーローの出現する都市なら歴史ヒーローも去ってしまう）。「プロテクトカード」を使用した都市や「桃太郎ランド」がある岡山は優先順位が最も低い。
独占都市が1駅もない場合、ターンが終了すると貧乏神に戻る。
デビルボンビー
『WORLD（DS）』で登場。
黒い竜のような容姿。テーマ曲は「魔界のデビルボンビー」（池毅作曲）。
「デビル系カード」「とりかえしカード」「ゾンビカード」などの損害系カードを、1ターンに1〜4枚吐き出して押し付けてくる。
チャージボンビー
『WORLD（DS）』で登場。
白い巨体の容姿で腹部に赤字で「C」が書かれている。新鮮なカードを食べて自らのエネルギー源とする。登場は32年目以降。テーマ曲は「渇望のチャージボンビー」（池毅作曲）。
バッテリー切れ寸前の状態で登場し、最初に持っているカードをすべて捨てる。
翌月からはサイコロを振って出た目の枚数分のカードを要求してくる。この悪行は他のプレイヤーになすりつけたり貧乏神に戻ったりしても続く。「赤いマスへ!カード」などのその場で効果を発動するカードはチャージされない。指定された枚数のカードを集めればお礼として「のぞみ周遊カード」などの上位のカードが手に入る。
ナイトメアボンビー
『2017』で登場。
ドラキュラの容姿。テーマ曲は「呪いのナイトメアボンビー」（池毅作曲）。
毎月カードを1枚燃やす、燃やされたカードは以後1年間は入手することができなくなる。
キングボンビーJr.ポコン
『令和』で登場。
青い肌を持つ風神の容姿。テーマ曲はキングボンビーと同じで「悪夢のキングボンビー」（関口和之）。
キングボンビー（『令和』のデザイン）の息子で、父からハリケーンの舞を伝授されたという設定。ハリケーンボンビーと同じように、物件を吹き飛ばすが、『12』 - 『WORLD（DS）』に登場したハリケーンボンビーや『2017』のキングボンビーの物件飛ばしモードとは違い、初めての悪行では物件を1件吹き飛ばし、2回目では2件と吹き飛ばす物件数は決まっている。3回目登場の2回目悪行時からハリケーンボンビー同様に大量の物件を吹き飛ばすようになる。持っている物件数が多いほど一度に飛ばす物件数が増えていき最大20件まで吹き飛ばしてくる。なお巻き添えを喰らったプレイヤーに対しては初登場時からいきなり大量の物件を吹き飛ばしてくるため、取り憑かれているプレイヤーよりも周囲のプレイヤーの方が被害に遭うこともある。持っている物件が少ないとためらって何もしないこともある。
ビッグボンビー
『令和』で登場。
「貧」とあしらわれた覆面を被った泥棒の容姿。ありがひとしがキャラクターデザインを担当。テーマ曲は「奈落のビッグボンビー」（関口和之作曲）。
借金がある時（持ち金がマイナスの時）、サイコロの目の数だけ借金の額が倍になる（例えば持ち金が-18億円だった場合、サイコロの目が5と出たら、5倍となり、持ち金が-90億円となる）。持ち金がプラスの状態でターンが終了すると貧乏神に戻る。持ち金にしか影響を与えない初のゲストボンビー。同作のVer1.2.0以降は取り付いている間は「徳政令カード」が使えなくなるようになった。これはアップデートでボンビーの悪行内容が変更・調整された初の例である。
デストロイ号
『令和』で登場。
キングボンビーの顔（『令和』のデザイン）が付いた列車でキングボンビー「最凶形態」の正体。
遠隔操作しているキングボンビー曰く自分自身が鉄道会社を経営する為に作った特別列車とのこと。テーマ曲は「悪魔のデストロイ号」（前山田健一作曲）。
黒いサイコロを3〜4個振らされ出た目の数だけ強制移動させられ通過した物件駅及びその周辺の物件駅を焼き尽くし、所有者問わず焼かれた全ての駅にある物件を1件〜全件破壊する。通過した都市は被害が大きくなる。最終的に止まった駅が目的地でもゴール扱いにならない。海路や空路ではそれぞれ汽船や航空機に変形する。なお登場するのは32年目まででそれ以降は一切登場しなくなる。
一度変身すると以後5年間はこの状態に変身しなくなる他変身から2年間はキングボンビーに変身しなくなる。
デストロイ号とは関連しないが、『HAPPY』のパッケージや取扱説明書には、オリジナルキャラクターデザイナーである土居孝幸によるキングボンビー（『スーパーII』 - 『WORLD（DS）』に登場）を模した列車のアートワークが存在する。
大阪のおばちゃん
『12（西）』に登場。大阪が目的地の時に到着すると登場。貧乏神が変身するのではなく、バトンタッチする形で登場する（貧乏神変身中を除く）。眼鏡をかけていて、常にママチャリに乗っており、プレイヤーの行動に割り込んでおせっかいという名の悪行を行うため、まともにゲームを進行することが不可能に近くなる。テーマ曲は「大阪のおばちゃん登場!」（関口和之作曲）。
おせっかい一覧サイコロを振ろうとすると拒否され、おばちゃんの手持ちカードを使用する。使うカードによっては他のプレイヤーにも影響が及ぶ。
「1-6進めるカード」「銀河鉄道カード」「みなぶっとびカード」「千載一遇カード」「ぶっとばしカード」「大阪カード」「冬眠カード」「ばちあたりカード」「ぱろぷんてカード」が対象。カードを使おうとすると拒否され、その場で1ターン足止めされる。カードを使おうとすると勝手におばちゃんの手持ちカードを使用する。青マスに停まると「ここでもらえるお金はぜ〜〜〜んぶにせ札や!」と言われてお金がもらえない。黄マスに停まると「何こないなとこで油売ってるんや!」と言われてカードがもらえない。物件の購入・増資時に拒否され、「そんな高こうて儲けの少ない物件買ってどないするの!」と言われて買い物不可能になる。カード売り場での売買を拒否され、「カードの使い方も知らんと」と言われて売買不可能になる。
何も行わない。
登場ターン数の制限はないが、誰かが次の目的地に登場すると去り、貧乏神が再登場する。

 カプセルロボ・メカボンビー 
対キングボンビー用の戦闘ロボット。「ロボット研究所」で売買可能で、プレイ年数によって価格が上昇する。毎ターンにキングボンビーの悪行が発動する前に戦いを挑むことができ、勝てばキングボンビーは貧乏神に戻り、そのターンは貧乏神も悪行をしない。負けた場合は破壊され、通常通りキングボンビーが悪行をする。戦闘は完全オートで、先に3発攻撃を当てた側の勝利（『DX』以降体力ゲージが表示され、『HAPPY』以降は1発=100ダメージ表記となった）。1ターンに出動できるロボットは1体のみ。

『III』では1億円単位で最大99億円まで研究所に投資し、投資金額がメカボンビーの価格に達すると購入したことになるが、売却はできない。『11』『12』では全ロボットに200ポイントのダメージを与える攻撃が存在する。プレイヤー1人で所有できる台数は、『III』が4台、『DX』 - 『V』が5台、『X』が3台、『11』『12』では1台のみ。元ネタはゴジラに対抗するために作られたメカゴジラ。

キングボンビーとの戦闘のテーマ曲は、『III』 - 『X』が『桃太郎伝説』の戦闘曲のアレンジである「史上最大の戦い」（関口和之作曲）、『11』『12』が「戦え! メカボンビー」（池毅作曲）。
カプセルロボ系
全て『DX』で初登場。メカボンビーよりも勝率が低いが、それよりも安価である。『V』までは使い捨てであり、勝敗に関わらず戦闘後は廃棄処分となる。『X』以降は戦闘に勝利すればメカボンビー同様に引き続き使用できるが、1発攻撃を受けると倒されてしまう。以下の3体が存在する。
プチキャノン
砲で攻撃をする。『11』『12』では「オリンパス流星弾」で2倍のダメージになる。カプセルロボの中で一番弱い。作品により勝率は1/32-1/8。『USA』で廃止。攻撃の際の台詞は「プチ! プチ!」。
Bコロコロ
体当たりで攻撃をする（通常攻撃は「アゼチョラン!」）。作品により勝率は1/16-1/4。『X』で廃止。攻撃の際の台詞は「チャガラハガラ!」。
ヤマトザムライ
日本刀で攻撃をする。『11』『12』では「十文字剣」で2倍のダメージになる。カプセルロボの中で一番強い。作品により勝率は1/8-3/8。『USA』で廃止。攻撃の際の台詞は「ブシ! ブシ!」など。
メカボンビー系
カプセルロボよりも高価だが、勝率が高い。以下の2体が存在する。作品によっては負けても1/2の確率で廃棄処分にはならず、次のターンから再び使用できる。作品によっては、使うとメカボンビーかメカボンビーRXのどちらかが無料でもらえる「メカボンビーカード」が存在する。
メカボンビー
『III』で初登場。キングボンビーをモデルに作られており、ミサイルで攻撃する（通常攻撃は「グガガガガガ! グゴゴゴゴゴ!」）。勝率は1/2。『11』で廃止。攻撃の際の台詞は「プビビビビビッ!」。
メカボンビーRX
『DX』で初登場。メカボンビーの改良版。通常攻撃の「ヘッドバズーカ」および、2倍ダメージの「ヒップバズーカ」（『DX』『HAPPY』『X』では必ず命中）がある。勝率は初期の作品では3/4と非常に高かったが、『11』で1/2に下げられ、『12』ではさらに低下している。『USA』で廃止。攻撃の際の台詞は「メカボンビーRX! チカラ見セル! キングボンビー タオス!」。

これに対してキングボンビー側は、通常攻撃「ボンビーム」、『11』『12』で2倍ダメージの技「ギャラクティカ・ボンビーム」がある。

 怪獣キャラクター 
 ドジラ・モモスラ系 
月の初めに緊急ニュースと共に出現する怪獣たち。襲撃された駅は全ての物件の所有権が白紙に戻る。
ドジラ
『V』まで登場。海中から出現し、狙った都市を怪光線で焼き尽くす（『III』のみ4か月の猶予がある）。『II』から「モモトラマンカード（後述）」によって退治が可能。『V』ではシェルターで防ぐこともできる。目的地や高額物件の多い主要都市を狙う。元ネタはゴジラ。名前の由来は当時テストプレイヤーであった人物が「ドジなやつだな、こいつ!」といったことからだという。
ミミラ
『HAPPY』『7』『V』に登場。ドジラと共に出現することがある小柄な怪獣。ドジラの近辺にある都市を襲い、金銭被害を出す。「損害保険カード」による半額補填や『V』のシェルター以外に防御手段がない。元ネタはミニラ。
モモスラ
『V』まで登場。駅に卵を設置する（『V』のみ、シェルターで防御している場合は卵を設置しない）。卵のある駅は通行不能。8か月後に成虫となり、ドジラ同様に駅を襲う（『SUPER』のみ成虫が直接襲撃してくる）。孵化する前なら除去可能で、『II』 - 『HAPPY』では「金太郎カード」、『7』以降は「モモトラマンカード」で行う。農林物件の多い駅を狙う。元ネタはモスラ。
ドジラース
『X』 - 『12』、『G』、『2010』『タッグマッチ』に登場。『G』までは基本的に通常のドジラと同じだが、撃退できなかった場合は周辺一帯の複数の駅を破壊する。対策は「モモトラマンカード」。
『2010』『タッグマッチ』では目的地になっている対象物件等を破壊するのだが、文字通り駅そのものを破壊するため、1年間は駅自体に到着できなくなる。「損害保険カード」による半額補充・渋谷の保険会社による全額補充・「プロテクトカード」以外の対策も不可能になったが、ドジラース登場-復旧後の目的地到着までは貧乏神が退場する。
元ネタはジラース（ウルトラマンに登場したゴジラの着ぐるみを流用した怪獣）。『15』 - 『20周年』に登場していなかった理由は「絶滅した（と思われていた）」ため。
宇宙人
『USA』に登場。ドジラース同様に周辺一帯の複数の駅を破壊する。対策は「エアフォースカード」で行う。一連の元ネタは映画『インデペンデンス・デイ』。

 名産怪獣 
『15』以降に登場。特定のマスに止まると一定の確率で登場し、内容も支援や妨害など様々。

テーマ曲は基本的に前述のドジラ・モモスラなどと同じく「怪獣大行進」（関口和之作曲）だが、例外もある（該当怪獣は各項目に記述）。
 北海道 
雪の恋人怪獣ピヨピー
（『16』『2010』『タッグマッチ』『2017』）
ピヨピーを参照。
凍結怪獣リューヒョーン
（『2010』『タッグマッチ』）
12月から3月の間に網走駅に停まると一定の確率で出現。急行系カードと引き換えに他のプレイヤー1人を凍らせる事ができる。凍らせる相手は選べるが、引き換えられるカードはランダムである。
阿寒湖怪獣マリモーン
（『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）
阿寒湖に突如現れ、出現後最初に阿寒駅に訪れたプレイヤーが5種類のレアカードの内好きなカードを3枚（『令和』では1枚）選べる。
ハサミ怪獣タラバガーニ
（『16』）
北海道全域に生息する怪獣。北海道が四国沖に移動しているときに、道内の駅が目的地になった場合に出現。プレイヤーが道内のマスに止まると一定の確率で出現。物件をランダムで数件捨てられる。釧路のタラバガニ漁船団を所有していれば被害を受けずにすむ。
魅了怪獣メロメロン
（『令和』）
夕張駅にカードを4枚以上持っている状態で一定の確率で出現。夕張に止まったプレイヤーが持っているデビル系カード以外のカードを他の社長に配る。
知床怪獣クリオネンネー
（『令和』）
網走駅から斜里駅間のカード駅に止まると一定の確率で出現。対象になったプレイヤーを3〜6ヶ月の間眠らせる。原案はクリオネ。

 東北地方 
しりとり怪獣リンゴリラ
（『15』）
弘前駅に停まると一定の確率で出現。プレイヤーとしりとり勝負を行い、ルーレットで「ゴリラ」に続く「ラ」で始まる言葉を選ばされる。最後に「ン」がつく言葉を選んでしまうとリンゴ爆弾をプレゼントされ、お金の損害を受ける。
男鹿半島怪獣ナマハーゲン
（『15』 - 『令和』、携帯版『TOHOKU』）
2月に秋田駅の近くにプレイヤーがいると出現（携帯版では唯一の名産怪獣であり、男鹿駅から出現）。出現期間は5~6ヶ月。原案はなまはげ。
急行系カードやテレポートカードなどを駆使してプレイヤーにぴったり重なろうとする。航路や空路、うんちのあるマスも通行可能だが、みらい超特急は通行できない。もし重なってしまった場合、そのマスにいる全員が、お金を半額取られるか、カード（損害系含む）を数枚捨てられるか、物件を数件奪われてしまう。
プレイヤーが自らナマハーゲンのいるマスに重なった場合は被害を受けない。
『16』以降では「ぴったりカード」で確実にプレイヤーに重なったり、『20周年』以降では「サミットカード」を駆使してプレイヤー全員を襲うこともある。
テーマ曲は『15』〜『2017』では「東北ラッセラー!」（池毅作曲）で、「指定うんちカード」や一部作品の「東北三大祭りイベント」でも同曲が使用されている。『令和』では「泣け!ナマハーゲン」(前山田健一作曲)。
鉄器怪獣アイアンナンブ
（『15』 - 『令和』）
貧乏神がついた状態で盛岡駅周辺に停まると登場。貧乏神と戦い、勝つと貧乏神はしばらく気絶して行動しなくなる。原案は南部鉄器。
田子怪獣ニンニクー
（『20周年』『2010』『タッグマッチ』）
田子駅に停まると低確率で出現し、「229カード」が手に入る。
厄払い怪獣アカベコン
（『2017』、『令和』）
会津若松駅周辺に社長が2人以上、かつデビル系カードを誰かが所持していると出現。デビル系カードを消去かつ、入手してもすぐにデビル系カードを消去することが可能。ただし登場後は数ヶ月居座るため、その間は会津若松駅を通り抜けできなくなる。

 関東地方 
大谷石怪獣大岩五郎
（『16』『2010』『タッグマッチ』『2017』）
8月に宇都宮駅の近くにプレイヤーが2人以上いると出現。『16』では全てのプレーヤーに砲撃を放ち、命中すると被害がかかる。出現している間は宇都宮駅を通り抜けできない。ただし、カードを放つ場合もある。『2010』『タッグマッチ』ではプレイヤー1人に2-3発、ミサイル・カードを放つようになっている。小岩隊という部下を引き連れている。
名産怪獣が登場する以前の『11』 - 『G』からすでに4位を落とす刺客としてエンディングに登場していた。
テーマ曲は『16』〜『2017』では「大岩五郎のテーマ」（池毅作曲）。
ネバネバ怪獣ナットー
（『16』）
水戸駅に停まると一定の確率で出現。サイコロを2個振って7-10の出目が出たら納豆で数か月動けなくなるが、それ以外の出目が出ると他のプレイヤー1名を納豆で足止めすることができる。
かまぼこ怪獣オダワラー
（『15』『16』）
小田原駅に停まると一定の確率で出現。プレイヤーに圧し掛かって損害を与える。『16』では「引換券カード」を持っていると被害を受けずに済む。

 中部地方 
茶畑怪獣チャカテキーン
（『16』 - 『令和』）
損害系カードを持っている時に静岡駅近辺に停まると出現。日本茶に含まれるカテキンの強い殺菌効果で、損害系カードを消してくれる。
地震怪獣ウナギラス
（『15』『16』）
浜松駅に停まると一定の確率で出現。大地震を起こそうとするが、自分がナマズではなくウナギである事を指摘され、あっさりと退散する。その際、お詫びの印にプレイヤーに進行系（『16』では急行系）カードを置いていく。
尾張怪獣シャチホコゴン
（『15』 - 『令和』）
名古屋駅に停まると非常に低確率で出現。無条件でプレーヤーに大金をくれる。
高原怪獣ヒショッチ
（『20周年』『2010』『タッグマッチ』）
7月に軽井沢駅に到着すると物件購入前に出現。バカンスだと言いながら、1ターン行動不能にする。
9月にお詫びのしるしに、住民からカードが送られる。
エチゴヤ怪獣ダイカーン
（『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）
新潟駅に停まると一定の確率で出現。サイコロを振り出目に応じた献上金を強要する代わりに新潟県内の空いている物件をくれる。大抵は献上金の割に合わない。
分け目怪獣セキガハーラ
（『令和』）
岐阜駅の左隣のマスに止まると一定の確率で出現。関ヶ原の戦いにちなんで東軍か西軍のどちらかを選び、選んだ方向の物件駅に移動することが可能。どこに移動するかはランダムで決まる。

 近畿地方 
なにわ怪獣タコヤキング
（『16』『2010』『タッグマッチ』『2017』）
大阪駅に停まると一定の確率で出現。プレイヤーに勝負を挑み、サイコロを8個振って勝てば「地方へ!カード」が手に入り、負けた場合は「たこ焼き一年分の代金」と称してお金を取られる。
テーマ曲は前述の大阪のおばちゃんと同じ「大阪のおばちゃん登場!」（関口和之作曲）。
クジラ怪獣ベーコン
（『2017』、『令和』）
『2017』では航路及び空路、『令和』では鳥羽駅周辺のカード駅の空路で稀に出現。目的地から1〜6マス以内の場所に運んでくれる。
真珠怪獣パールくん
（『15』 - 『2017』）
目的地が鳥羽駅の時にプレイヤーが到着すると出現。周辺に「ミニパールくん」がばら撒かれる。期限である1年以内に「ミニパールくん」がある駅に停まると、換金できる「真珠カード」がもらえる。
『16』より停まったときにすぐに換金されるようになった。テーマ曲は大阪の水族館イベント時と同じく「たのしい水族館」（関口和之作曲）。
ごめんなさい怪獣アワビ
（『2017』『令和』）
伊勢駅に到着すると一定の確率で出現。プレイヤーにサイコロ勝負を挑み、勝てばテレポートカードが手に入り、負ければ列車を破壊されて持ち金が減る。
夜景怪獣ミリオンダラー
（『2017』『令和』）
神戸駅に到着すると翌月に一定の確率で出現。夜景を楽しむ事となり1ヶ月間行動不能となるが、テレポートカードが手に入る。

 中国・四国地方 
えひめ怪獣ミカーン
（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『2017』）
新居浜駅（カード売り場駅）に停まると一定の確率で出現。目的地の1マス隣まで移動し、サイコロを振る。1なら目的地に入り、2ならそこでストップ、3-6なら再び新居浜駅に戻される。過去シリーズに登場した「うたかたの夢カード」の効果に近い。
オリジナルキャラクターデザイン（『20周年』『2010』『タッグマッチ』のデザイン）を担当した土居孝幸によるとタレントの愛川ゆず季のサインのイラストがモデルとなっている。
うずしお怪獣ナルトン
（『2010』『タッグマッチ』）
鳴門駅に止まると一定の確率で出現。プレイヤーを渦潮に引きずり込み、海上のマスに飛ばす。
阿呆怪獣アワオドレー
（『2017』『令和』）
7月に徳島駅に止まると8月開始時に出現し、徳島駅にいたプレーヤーは1ヵ月休みになる。さらに他のプレイヤー全員を踊りに誘い、踊らされたプレーヤーも1ヶ月休みになる。かわせれば行動可能となる。
砂丘怪獣コリャラクダ
（『2017』『令和』）
鳥取駅に止まると翌月に出現し、千載一遇や買ってきますなど7枚のカードを提示され、どれか1枚を選んでその場で使うことができる。ターンを消費しない。
提灯怪獣トラフグラ
（『令和』）
下関駅に止まり、持ち金がプラスかつカードを4枚以上所持していると一定の確率で出現する。サイコロを振り、1が出ると持ち金がゼロになり、カードも全て失う。また、8年目の4月から9年目の3月までは確定で登場する。

 九州・沖縄地方 
めんたい星人ピリピリ
（『16』 - 『2017』）
博多駅（『WORLD（DS）』では福岡駅）に停まると一定の確率で出現。サイコロを1つ振り、5か6（『16』では6のみ）が出れば「絶好調カード」が貰える。名前の通り明太子をモチーフとしたデザインとなっており、博多仁和加に用いられる「にわか面」を身に着けている。
テーマ曲は「めんたい星人ピリピリ」（池毅作曲）。さくまによると元々は作曲を担当した池がマップ用に作った曲だったが、テンポが速くピリピリに合わせてみたらぴったりだったという。またすごく力を入れて作った曲だけに「こんな面白キャラに使っちゃうんですか!?」と池は不服そうだったという。
長崎怪獣サラウドン
（『15』 - 『2017』）
神戸駅に停まると一定の確率で出現。サイコロを1つ振り、偶数だと何も起こらないが、奇数が出てしまった場合、強制的に長崎駅まで連れていかれてしまう。『2010』『タッグマッチ』では神戸駅だけでなく金沢駅・小浜駅・仙崎駅でも出現するようになり、偶数が出たらカードが貰えるようになった。原案は皿うどん。
サツマイモ怪獣プープー
（『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）
鹿屋駅に停まると一定の確率で出現。プレイヤーを1年間オナラが止まらない体質にする（姿もプープーと同じになる）。他のプレイヤーが近くにいる時のみオナラカードと同じ効果で吹き飛ばす。ただし、オナラカード使用時に出現する「オナラマン」と同様に銀河マップやボンビラス星ではオナラができない。
魔よけ怪獣シーサー
（『16』 - 『令和』）
目的地が那覇（『16』では沖縄）の時に到着したプレイヤーに付く名産怪獣。毎月、損害系カードを処分してくれるほか、以降も誰かが次の目的地に着くまで「○○（地名）カード」（稀に「千載一遇カード」）をターンの終わりに1枚くれる。誰かが次の目的地に到着するか、何ヶ月か経つと消える。貧乏神やおいどん同様になすり付けで他プレイヤーに移る。
テーマ曲は「シーサーおじさん!」（関口和之作曲）。
ごちゃ混ぜ怪獣チャンポーン
（『2017』『令和』）
長崎駅に停まると一定の確率で出現。出現させたプレイヤーはしばらくの間、赤マスと黄マスと青マスがごちゃ混ぜになる。ただし、絶好調カードを使うとごちゃ混ぜがリセットされる。原案はちゃんぽん。
バナナ怪獣タタッキー
（『2017』『令和』）
門司港駅に止まり、カードを5枚以上所持していると一定の確率で出現。サイコロを1個振り、出目の数だけランダムにカードを買価の1/8で売ってしまう。原案はバナナのたたき売り。

 海外 
ハワイ怪獣アロハメハ
（『15』 - 『令和』、『WORLD（DS）』を除く）
目的地のハワイ（『2017』『令和』ではホノルル）に誰かが到着すると出現。毎月ランダムに誰か1人（地球外にいる相手を除く）を必殺技「アロハメ波」による水柱で攻撃して1ターン行動不能にする（『2017』では2、3ヶ月の間行動不能にする）。到着したプレイヤーの味方という設定だが、コントロールが悪いのか不発に終わることもあるうえ、ターゲットは到着したプレイヤーを含む全員から選ばれる。誰かが次の目的地に到着するか、何ヶ月か経つと「もう疲れた」と言って退場する。ただし、『2017』では誰かが次の目的地に到着しても退場はせず、何ヶ月か出現しっぱなしとなる。
テーマ曲は「ハワイ怪獣アロハメハ」（関口和之作曲）。
インド怪獣ゼロゼロー
（『WORLD（DS）』）
デリーに出現。数字の「0」が生まれたインドにちなんで、全員の持ち金（借金も含む）を0円にする。ただし、デリーに停まったプレイヤーは申し出を断ることもでき、断った場合は何も起きない。
メキシコ怪獣サボテーン
（『WORLD（DS）』）
メキシコ付近にいるプレイヤーにトゲ攻撃で持ち金を減らす。
カカオ怪獣チョコット
（『WORLD（DS）』）
ガーナに出現。プレイヤーの持ち金を少しだけ（ちょこっとだけ）増やす。
電波怪獣エッフェルン
（『WORLD（DS）』）
パリに出現。かつて、エッフェル塔の奇抜な姿が批判されたことにちなみ、その復讐としてプレイヤー全員に電波攻撃をして複数月動けないようにする。
ペルー怪獣チジョーエ
（『WORLD（DS）』）
ナスカ（カード売り場）に出現。プレイヤーを目的地の近く（3〜6マス手前）まで飛ばしてくれる。
巨壁怪獣ベルリーン
（『WORLD（DS）』）
ベルリンに出現。ベルリンの壁が崩壊し、ドイツが統一されたことにちなみ、マップ上のうんちを全て取り除いてくれる。
タマセク怪獣マーマーライ
（『WORLD（DS）』）
シンガポールに出現。プレイヤー全員を目的地から遠ざける。
ベルギー怪獣小便小僧
（『WORLD（DS）』）
ベルギー周辺に出現。損害系カードを処分してくれる。

 その他の怪獣 
出現するとプレイヤー全員に被害をもたらす。
ハルマゲド〜ン
『V』で登場。非常に巨大（桃太郎曰く「東京ドーム800個分」）な遮光器土偶のような姿をしており、宇宙から飛来して、数か月後にランダムで1つの地方の全物件を未購入の状態に戻してしまう（事前にどの地方が襲撃されやすいかをパーセンテージで表示する）。攻撃を防ぐには都市を独占してシェルターを建設しなければならない。建設費は当該駅の独占価格の1/2（シェルターは資産に計上されない）で、独占が崩れるとシェルターは廃棄される。
当初の名前は「ガオガメカ」で遮光器土偶が出土した青森県の亀ヶ岡石器時代遺跡を逆さに読んだものとなっていた。

古代怪獣デボンドビス
『X（全国）』で登場。4-5億年前に生息していたオウムガイの一種が怪獣化したらしい（名前は学名という設定）。円錐型の殻とタコやイカのような触腕、カタツムリのように飛び出た目を持っている。
海中から出現して日本上空に居座り、数か月の間、プレイヤー全員の持ち金を少しずつ奪っていく。2回目以降の出現では、地球防衛軍が開発した兵器「サイコロン砲」を使ってプレイヤー全員で戦える（サイコロの出目が威力になる）が、撃退できるまで持ち金を奪われ続けることになる。

 一般のイベントキャラクター 
 マスに止まったときに登場 
 スリの銀次 
全作品に登場。着流し・角刈り・細面の男で、プラス駅（『SUPER』 - 『III』、『2010』 -）・マイナス駅・カード駅・カード売り場駅（『15』 -）・銀次駅に止まったプレイヤーの前にランダムで出現し、持ち金をスリで奪っていく（銀次駅の場合は、持ち金が1億円以上ある場合に限り必ず出現する）。『III』までは通常のマスイベントの代わりに登場し、『DX』からは通常のマスイベントが終わった後に登場する。

元々は『桃太郎伝説』シリーズに登場するキャラクターだが、髪形はそちらと違い髷から角刈りに変わっている。

神出鬼没で、鉄道・バス・航路・空路をはじめとして、銀河鉄道・ボンビラス星・月面など、社長の行くところどこにでも現れる。場合によっては同じ月に複数のプレイヤーの所に出現することもあるほか、北海道-沖縄間など距離が離れていても問題なく出現する。

変装の名人でもあり、自らの素性を隠してターゲットに近づく・あるいは奇抜な姿で相手を動揺させるため、様々な姿で出現、変装ごとにそれぞれ持ち金の1/4・半額・全額を奪う（『初代』『X』および携帯版では半額・全額のみ）。変装を解いたあとで「へっへっへ! 社長さんがそんなにお金を持ち歩いちゃいけねえよ」とうそぶくのが決め台詞（『HAPPY』以降では後述する車掌の姿のみ）。開発スタッフの一人である井沢ひろし（井沢どんすけ）が「銀次ってレースクイーンの格好をするんですか?」という勘違いをしたことがきっかけで変装をさせてみようという話になったという。

変装自体もシリーズごとに違い、『III』 - 『20周年』や携帯版では、時事ネタやその当時の流行の人・物に変装することが多い（『16』以降ではレパートリーが非常に増え、年数が進むごとにパターンが変わる）。初期は銀次本来の顔が確認できる程度の変装だったが、次第に腕が上がっていき、性別を問わず有名人そっくりに変装できるようになり、果ては一度に複数の人間を出現させたり（後述の「スリッ娘。」など）、動物（後述の「チワワ犬」など）や無生物（後述の「アシモモ」など）にも変装 できるようになった。

なお、地方編（『X（九州）』『12（西）』『DS（TOKYO）』）や世界編（『USA』『WORLD（DS）』）ではその地方や国の名物にちなんだ人・物に変装する。

『20周年』では1989年から2008年までの各年の出来事にちなんだ物に変装し、「おまけ」で一覧が表示されるようになっている。しかし1995年の出来事にちなんだ変装はなく（阪神・淡路大震災および地下鉄サリン事件のため）、お金も取られず、かつ良いカードを手に入れられる。

『2010』以降では時事ネタに基づいたものでなく、文豪や偉人などの時代・世代を超えて通用する人物などに変装する。これについてさくまは「最近は特にブームのサイクルが早くなってきてるから。誰を人選するかわからないんだよね。個人の時事ネタだとホントに難しい。昔よりもシャレが効かないし」と発言している。

『11』以降のイベント「スリの銀次の当たり年」発生中の1年間は、出現率自体が非常に高くなるほか、『12』以降からは出現駅候補にプラス駅・カード売り場駅が追加される。

『SUPER』 - 『III』および『7』 - 『V』では「保険カード」で補填してくれるほか、『DX』『HAPPY』『16』および『20周年』以降では「パトカード」を持っていれば回避できる。

また、彼を意図的に呼ぶ「スリの銀次カード」も存在する。
『III』 - 『HAPPY』では数ターン後にターゲットの元に強制出現して半額を奪う。本人曰く「人の頼みはイヤとは言えないタチ」で、この時は変装もしない。『III』では「ブロックカード」で防御可能。また、「パトカード」を持っていれば出現時に追い払うことが可能。ただし、登場時に持ち金が0円だと大金をくれたり、借金の場合だと半額を肩代わりしてくれる。これを見る限り単なる悪人というわけではなく、ある程度の義侠心を出している。
『2010』以降では任意に相手を選べるうえ、該当マスで銀次の出現率が約1年間大幅に上昇する。

テーマ曲は『III』までが「台風小僧だぜっ!」（関口和之作曲）、『DX』以降は専用曲「シルバーダンディ」（関口和之作曲）。

『DX』では、女湯イベントで出現する場合もある（「スリの銀次カード」に派遣された時と同様に半額を盗まれるが、例外的にパトカードが無効）。

変装レパートリー
括弧内はモデルである。『USA』までの全作品 - 車掌『II』 - お坊さん（織田無道）、幼稚園児、レースクイーン『III』 - お坊さん、サッカー選手（ラモス瑠偉）、美少女戦士（『美少女戦士セーラームーン』）『DX』 - 鉄人（『料理の鉄人』の司会、鹿賀丈史）、怪しいオークショニア（『ハンマープライス』の司会、杉本清）、MOMO（野茂英雄）『HAPPY』 - モモタク（木村拓哉。ゲーム内ではスモモップと表示）、MOMO、プルタブにんざぶろう（古畑任三郎）『7』 - ひよこっち（たまごっち）、スリラー（篠原ともえ）、わるいひと（ドラマ『いいひと。』の。こちらもゲーム内ではスモモップと表示）『jr.』 - スリラー（篠原ともえ）、ヨーヨー（ハイパーヨーヨー）、チャヅナのイジャム（SHAZNAのIZAM）『V』 - ヤイマック（iMac）、大渕総理（小渕恵三）、スリっ娘。（モーニング娘。）『X』全国編 - アシモモ（ASIMO）、大泉純一郎（小泉純一郎）、パラパラ娘。九州編 - 明太子、にわかせんぺい、博多人形『11』 - インターネット（当時はさほど猛威を振るっていなかった振り込め詐欺が題材）、デブ夫人（デヴィ夫人）、宮本武蔵『12』全国編 - 車内販売の女性、エコカー、チワワ犬（くぅ〜ちゃん）、大リーガー桃井（松井秀喜）西日本編 - 漫才師（やすしきよし）、舞妓、坂本龍馬、近藤勇、お遍路さん、阿波踊り、もみじ饅頭、タヌキの置物『USA』 - エルビス・フリスビー（エルビス・プレスリー）、自由の女神、マ〜ドンナ（マドンナ）、リンカーンの銅像、アンクル・サム、チャイニーズ・シアターの手形『G』 - マツケン弁慶（大河ドラマ『義経』の松平健）、ギン様（ペ・ヨンジュン）、大木（たいぼく）数子（細木数子）、シュガー玉緒（さとう珠緒）『15』 - ホリダシモン（堀江貴文）、ないない探検隊（レギュラー）、ラッパー、落語家・桃亭銀次『16』（wii版・『GOLD』含む） - 山本勘助、隅田川静香（荒川静香）、レオナルド・ダ・ギンジ（レオナルド・ダ・ヴィンチ）、デブノート（デスノート）、長州小銭（長州小力）、ワンセグケータイ、もももんた（みのもんた）、ガマコー（浜田幸一）、銭摩呂（彦摩呂）、メイド、NIKKO（IKKO）、モモイチロー（イチロー）、ももおかすみこ（にしおかすみこ）、桃川史子（西川史子）、ムーディ桃山（ムーディ勝山）、たむらぎんじ（たむらけんじ）、メンドーコバヤシ（ケンドーコバヤシ）、モラウジーニョ（ロナウジーニョ）他多数『DS』TOKYO - 浅草名物 雷おこし、草加名物草加せんべい、月島名物もんじゃ焼き、海苔JAPAN - 舞妓、さるぼぼ、鳴子こけし、赤べこ、だるま『20周年』 - 平成宣言男（小渕恵三、1989）、宇宙飛行士（秋山豊寛、1990）、死にましぇん男（101回目のプロポーズより武田鉄矢、1991）、新幹線のぞみ号（1992）、サッカーボール（Jリーグ開幕、1993）、女の子（家なき子より安達祐実、1994）、女子高生（コギャル、1996）、料金所の人（東京湾アクアライン開通、1997）、ベイ・ファン（横浜ベイスターズ優勝、1998）、ユーロ（1999）、柔道娘。（谷亮子、2000）、総理大臣（小泉純一郎、2001）、大きな古時計（平井堅版、2002）、テツandトモ（2003）、水泳選手（北島康介、2004）、ギンクミ（ごくせんより仲間由紀恵、2005）、怪盗ジパング（2006 ワールド・ベースボール・クラシック、2006）、完熟マンゴー知事（東国原英夫、2007）、車掌（北海道洞爺湖サミット、2008）『2010』『タッグマッチ』全額 - 道端康成（川端康成）、森法外（森鷗外）、久太宰治（太宰治）、島崎盗村（島崎藤村）、シェイクスッピンヤ（ウィリアム・シェイクスピア）半額 - 夏目胆石（夏目漱石）、宮沢銀次（宮沢賢治）、芥川馬之介（芥川龍之介）、金木田独歩（国木田独歩）、三島由金夫（三島由紀夫）、中原昼夜（中原中也）、石川豚木（石川啄木）、松尾無償（松尾芭蕉）、極少納言（清少納言）、ギン・テグジュペリ（サン=テグジュペリ）1/4 - 歯賀無哉（志賀直哉）、尾崎高揚（尾崎紅葉）、待伏鱒二（井伏鱒二）、高村盗太郎（高村光太郎）、小泉闇雲（小泉八雲）『WORLD（DS）』 - ボルドーワイン、自由の女神、マトリョーシカ、スイスの時計、リャマ、ペンギン、オリーブオイル、バウムクーヘン、スフィンクス、アンコール・ワット、カンガルー、ドラキュラ伯爵、コアラ、フラメンコ、トロイの木馬、トーテムポール、キーウィ、オランダの木靴、ピノキオ、仮面カーニバル参加者携帯版 - オーモモー（オードリー）、バッキャロー吾郎（バッファロー吾郎）、ももにゃ（はんにゃ）、桃下優樹菜（木下優樹菜）、歴女、島田桃平（島田秀平）、吉川ももの（吉川ひなの）、ももってぃ（ゆってぃ）、鼾（響）、桃田圭佑（本田圭佑）、MKB48（AKB48）、マリオネット吉田、桃くん（堀くん）、坂本桃馬（坂本龍馬）、地デジ化ンガルー（地デジカ）、いとうももこ（いとうあさこ）、杉下左京（杉下右京）、岩崎弥太郎、ジョージ・オカーネー（ジョージ・クルーニー）、桃山由紀夫総理（鳩山由紀夫）、桃上彰（池上彰）、ももっち（ねづっち）、桃鬼奴（椿鬼奴）、こども店長、斎藤桃樹（斎藤佑樹）、所在不明老人、雑菌山（山崎弘也）、桃缶直人総理（菅直人）、山ガール、戦国官房長官（仙谷由人）、尾木モモ（尾木直樹）、一発ギャグ芸人（サバンナ・八木真澄）、スリクラブ（スリムクラブ）、東京スカイタワー（東京スカイツリー）、ピーチ（ピース）、ももまんJAPAN（あやまんJAPAN）、秘密のテンキンSHOWの2人（秘密のケンミンSHOW「辞令は突然に…」コーナー・東京一郎、はるみ夫妻）、岡桃夏生（岡本夏生）、きゃりーもみゅもみゅ（きゃりーぱみゅぱみゅ）『2017』全額 - ソクラテス、レントゲン、エジソン、ムンク半額 - ジュリアス、シーザー、マルコ・ポーロ、耳なし芳一、ゲーテ1/4 - レオナルド・ダ・ヴィンチ、ナイチンゲール、ファーブル『令和』今作品では魚介類に変装しており、時期によって変装のパターンが変わっているのが特徴。全額 - フグ（1・2月、11・12月）、サザエ（5〜8月）、香箱ガニ（11・12月）、トキシラズ（4〜7月）半額 - 大間のマグロ（8〜1月）、ウナギ（5〜12月）、サンマ（9・10月）、シロナガスクジラ（通年）1/4 - ホタルイカ（3〜5月）、シラス丼（3〜5月）、天然ウニ（6〜8月）、ニシン（10〜12月）

 記念仙人 
記念すべき出来事が発生したときに登場し、貴重なカードをくれる。『11』までは稀にしか登場しなかったが、『12』以降は登場の機会が増え、『16』からはさらにお金をくれることもある。基本的には最初に条件達成した1人のみが対象だが、一部の条件は全員が対象。テーマ曲は「仙人登場!」。元々は『桃太郎伝説』シリーズに登場するキャラクター「仙人」で、桃太郎たちに修行を課し、術を授けてくれるキャラクター。

登場条件（一例）
購入された物件数が累計で一定に達する。
購入した農林物件数が一定に達する。
借金が100億円を超える。
目的地到着回数が累計で一定に達する。
独占した駅が一定数に達する。
「ぶっとびカード」の使用回数が一定に達する。
スリの銀次の被害に遭った回数や、盗まれた金額が一定数に達する。
青・黄・赤マスに止まった回数が一定に達する。
物件がなく貧乏神の物件売りの失敗回数が一定に達する。
全ての乗り物に乗る。
同じ物件駅に10回止まる。
海外以外の全ての物件駅に止まったり、1つの地方で全ての物件駅に止まったり、あと10駅で全て止まれる状況になる。
急行系カードのサイコロの出目がすべて1になる。急行（周遊）カードだと発生しない事もある。
貧乏神の悪行を受けた回数が一定に達する。
徳政令カードを使った回数が累計で一定に達する。
一定期間全く物件を購入しない。

 おいどん 
『X（九州）』・『11』以降の全国編および、携帯版『KYUSHU』に登場。プリンを皿の上にあけたような円柱型の頭部のみの姿のキャラクター。『X（九州）』と『11』以降では鼻の有無などデザインの細部が異なる。当初の土居のデザインでは西郷隆盛にそっくりな容姿であったが、さくまがそのデザインを気に入らずリテイクを繰り返すうちにプリンのようなデザインになったという。『2017』や『令和』ではデザインがそれぞれ変更され、西郷隆盛にそっくりな容姿になった。

鹿児島が目的地の時に到着したプレイヤーに取り付き、ターン終了時に軍資金や物件の入手などの善行を行う。次に誰かが目的地に到着すると消滅。貧乏神同様になすり付けで他プレーヤーに移る。なお、おいどんと貧乏神が同時に取り付いている場合、おいどんが先に行動する。

なお、『USA』ではメキシコシティ、『WORLD（DS）』ではイースター島で登場する。

テーマ曲は「鹿児島おいどん節」（関口和之作曲）。
おいどんの善行
「軍資金」 - サイコロ5個の出目に応じてお金がもらえる。
「進軍」 - もう一度サイコロ1個を振って移動が可能。停まったマスの効果は通常通りで、移動後にもう一度善行をする。
「守りを固める」 - プレイヤーの所持する物件を1-10件を無料で増資してくれる。「増資カード」と同様に「桃太郎ランド」や『USA』の「ネズミーワールド」も対象に含まれ、同じ物件に2回増資できる場合もある。（『11』 - 『16』）
「収益アップ」 - プレイヤーの所持する物件の収益率を上げてくれる。「増資」が存在しないDS版では貴重な収益率上昇イベント。（『WORLD（DS）』）
「城を調達」 - まだ誰も購入していない物件を1-3件無料でもらえる。
「無血開城」 - 1つも物件が買われていない都市1駅を無料で独占してもらえる。（『20周年』 -）
「名馬を調達」 - 『USA』 - 『15』では進行系カード全般を、それ以外では急行系カードを、1-4枚もらえる。（『USA』 -）
「鹿児島にまた来てたもんせ」 - 鹿児島カードがもらえる。（『16』『20周年』）
「地方へ移動」 - 「地方へカード」同様に地方を選択しぶっ飛べる（強制）。目的地に飛んだ場合でも「ホールインワン」特典はない。「ボンビラス星」にいる場合は発生しない。（『2010』『タッグマッチ』）
「総攻撃」 - 目的地までヘリコプター（『WORLD（DS）』では自家用ジェット機）で移動する（強制）。地球外にいる場合や、『USA』『16』の月面が目的地の場合は自家用ロケットを使用する。登場1回目の行動、『15』『16（GOLD）』での列島分断中、『16』での北海道凍結中、『2010』『タッグマッチ』での「ドジラース」に破壊後及び『2017』での熊本地震発生後の復旧工事中、「ボンビラス星」にいる場合は発生しない。

 福の神 
お金やカードをくれるキャラクター。主に冬のマイナス駅に停止した際に出現し、多額のお金をくれる。テーマ曲は記念仙人と同じ「仙人登場!」。作品によっては、借金を帳消しにしてくれたり、カードがないときに5枚くれたりもするが、名前に反して貧乏神とは特に対抗しない。製作者のさくまあきらがモデル。『桃太郎伝説』に登場する敵キャラクターの一体だが、こちらに危害を加えることはなくお金をくれる、出会ったらラッキーな敵キャラクター。

登場時
『SUPER』では貧乏神の悪行で呼ばれて鉄道クイズを出すこともある。
『HAPPY』では「おなさけカード」を使った時にも登場し、様々な利益をもたらす。
『11』までは「福の神カード」を拾った時に、『12』以降はカード駅に登場し、全員に少額のお金をくれる。

 その他 
地方博覧会への誘い
『HAPPY』まで登場。青・赤・黄マスに止まると出現。現在の年数に応じた出資金で地方博覧会を開くよう勧めてくる。出資すると2年後に結果がわかり、成功すると出資金の倍額の収入があるが、失敗すると出資金の倍額の損失が出る。
『HAPPY』では開催駅を指定してくる。博覧会成功時に物件を持っていれば、数に応じた収入が入る（他人が開催した場合も含む。失敗するとその物件からも損害が出る）。
元ネタは笑ゥせぇるすまんの喪黒福造。失敗時にシリーズによっては、激怒した社長に襲われて、必死に逃げる姿が見られる。逆に成功時には男児と女児の子供キャラクターとともに博覧会の観客として入場している姿が見られる。
闇のバイヤー
「あやしい人」を自称。「どうもー」が口癖。『HAPPY』まで登場。青・赤・黄マスに止まると出現。作品によって役割が異なる。
『II』では損害系カードを使うと出現し、闇ルートで買い取ってくれる。
『III』では該当マスで出現し、物件を1億円で売ってくる。実際の物件価格は買うまでわからない。断ることも可能。
『DX』『HAPPY』では該当マスで出現し、現在の年数に応じた価格で美術品（物件ジャンル扱い）を売りつける。購入すると鑑定され、本物なら購入金額より高額の価値がつく上に、収益こそないが年数に応じて価値が上がるものの、偽物だと購入金を単に失ってしまう。
『HAPPY』では女湯イベントで登場することもある。登場するとボンビラス駅と同額の損害が出る。
テーマ曲は台風イベントと同じで「台風小僧だぜっ!」（関口和之作曲）。
炎の鑑定人
『HAPPY』に登場。美術品を持っていると青・赤・黄マスで出現。現在の所持価格より高い価格で買い取ってくれる。断ることもできるが、数回なら値段を吊り上げて交渉してくることもある。モデルは中島誠之助。
猿顔石/ドロンコズ
『7』『jr.』に登場。青・赤・黄マスにそれぞれ1回だけ出現。臨時収入が入る。
元ネタは猿岩石およびドロンズ。
ハンドルズ
『12（西）』に登場。難波のお笑い劇場を所有しているプレイヤーが難波駅に停まると出現。臨時収入が入る。
耳なし芳一
『12（西）』に登場。夏に松江駅に停まると出現。金銭被害を受ける。
ビッシー/フリョウネ/貧面魚
『HAPPY』 - 『12（全国）』の大阪の水族館に展示される魚のうち架空のもの。誰かがこの物件を所有している時、大阪駅に止まるとルーレットで目玉の魚を決めるイベントが発生。
ビッシーは琵琶湖に生息する幻の恐竜という設定で、頭が非常に大きい割には体が小さく、最高の収益が出る。元ネタはネッシー。
フリョウネは「不良のクリオネ」という設定で、ガラの悪さから収益がほとんどない。
貧面魚はその名の通り貧乏神の顔をした魚で、収益率がマイナスになってしまう。元ネタは人面魚。
カードの神様
『11』から登場。持ち金マイナス時にカード駅に止まると出現。カードをさらにもう1-2枚引かせてくれる（損害系カードも候補に含む）。モデルはすぎやまこういちで、『11』と『12』以降では衣装が異なる。
ペペペマン
『V』 - 『WORLD（DS）』で登場。特定のプラス駅・マイナス駅・カード駅で時々現れ、彼限定のカードをくれるが、使い勝手に難のある品が多い（成功すると10マス進めるが失敗のほうが多い「スタッカートカード」、ペペペマンの出現地点のどこかに移動できる「ペペペマンカード」など）。入手後に「なんて意味がないんだ!」とツッコミが入るのが決まり文句である。
赤いスイムキャップを被ったような頭、唾を飛ばすように突き出した唇、青緑色の肌が特徴。
『12』以降は、父の「パパパマン」・母の「ママママン」・兄の「ニニニマン」・祖父の「ジジジマン」と共に「ペペペマンファミリー」として登場することがあり、その時は「のぞみカード」や「千載一遇カード」などの上級格のカードをくれる。なお、『11』ではイベントではなく「銀河鉄道マップ」の背景に登場している。
彼がくれるカードは、『11』までは進行系、『12』以降は便利系になっている（本人曰く「進行系だと使ってくれないから」）。
さくまが当時ペプシコーラのイメージキャラクターだったペプシマンのようなキャラクターをオーダーしたことで生まれたキャラクター。名前の由来はデザイナーの土居孝幸が噛んでしまいペプシマンを「ペペペマン」と言い間違えたことから。
テーマ曲は「快傑ペペペマン」（関口和之作曲）。「歌合戦 〜桃太郎電鉄20周年記念アルバム〜」と「101曲桃鉄大行進〜桃太郎電鉄オリジナル・サウンドトラック〜」にそれぞれ同曲をアレンジしたオリジナルソングが収録されている。
電車伝助、黒服の2人組エージェント
『DX』から登場（『USA』のみエージェント）。プラス駅・マイナス駅・カード駅に止まった時に低確率で出現。電車伝助なら線路を工事するため、エージェントなら調査のため、もう一度サイコロを振って移動させられる（拒否は不可能）。貧乏神やデビルなど他のキャラクターのイベントももう一度発生する。空路・海路・埋蔵金駅でも登場することがある。『2010』『タッグマッチ』では稀にカードが貰える事もある。
ハサン仙人
『7』『jr.』『15』で登場。ギーガボンビーに対抗できる唯一のキャラ。出現カウントが始まってから特定の場所に止まると出現。本人曰く、かつてはギーガボンビーを消滅させられるだけの能力があったとされるが、年老いた今ではカウントを10に戻すのが精一杯。
モデルは貧乏神同様に榎本一夫で、『ジャンプ放送局』におけるギャグ「連載が長期化し、局員が全員老人と化した図」が元になっているため、後頭部・側頭部にモジャモジャ髪が残る以外は頭頂部が禿げている。名前は「破産」から来ているらしい。
雪ん子
雪除けの笠を被った少女。他のプレイヤーが独占している東北地方の物件駅に冬に止まり、何もせずに立ち去る（「おわる」を選択）と一定の確率で出現する。「わざわざ寒いときに来てくれたのに、ただ立ち去らせるのは心苦しい」と、プレイヤーに強力なカードをくれる。
忍者のっとりクン
『12（西）』 - 『16』、『20周年』 - 『タッグマッチ』に登場。伊賀上野駅に止まると出現することがある（『2010』『タッグマッチ』では伊賀駅、『USA』ではハリウッド駅）。他のプレイヤーが所有する物件を1-3件、2倍の金額で乗っ取る事ができる（持ち金不足でも可能）。
テーマ曲は「忍者のっとりクン」（関口和之作曲）。
元ネタは忍者ハットリくん。
ボビー
『USA』『15』に登場。青マスに止まった時にごく稀に出現し、貴重なカードを売ってくれる陽気なアメリカ人。また『USA』の宇宙人襲来イベントでは、「ボンビラス星」を除く各プレイヤーの元に現れて「エアフォースカード」を売りに来てくれる。ただし「カード価格高騰」のイベント発生中は出現しない。
モデルは元横浜DeNAベイスターズのロバート・ローズ（愛称がボビー）。
ビル・ゲッツ
『USA』に登場。「フゴ〜フゴ〜」「 - だブヒッ」が口癖の、成金趣味の大富豪。シアトルが目的地の時に到着すると、マップ上のどこかの赤・青・黄マスを「ビルゲッツマス」に変え、1年以内に到着したプレイヤーに高額で売却できる「ビルゲッツカード」を渡す（売却金額は彼のポケットマネーらしく、「カード価格高騰」のイベント発生中は出現しない）。
元ネタのビル・ゲイツを引き合いに出して自分こそ真の大富豪であると語るが、似ても似つかない。
仙台四郎
『2010』『タッグマッチ』『2017』、携帯版『TOHOKU』で登場。仙台駅に着いた時に登場して数か月臨時収入が貰えることがある。「この人が訪れる店は繁盛する」と言われた実在の人物で、ある意味「歴史ヒーロー」の亜種とも言える。
アラブの大富豪
『WORLD（DS・携帯版）』で登場。中東の物件駅に止まったプレイヤーに、ごく稀にアラブの大富豪からパーティ参加の招待状が届き、参加すると1か月身動きが取れなくなるが、お礼としてお金と物件をプレゼントされる（DS版の「モモタローランド」は対象外）。
幸福な王子
プラス駅・マイナス駅・カード駅のいずれかに止まった時に稀に出現。童話『幸福な王子』にちなみ、自分のカードを一枚他人にあげないと王子が消えない。捨てられないカードを渡すことはできない。
『15』まではカード駅で「幸福な王子カード」を拾った時に出現。
テーマ曲は「王子の悲しみ」（関口和之作曲）。
テッテケテー
『2017』『令和』に登場。目的地から一番遠い時に稀に登場する。UFOのような風貌をしており、サイコロの目で6（『令和』では5か6）が出ると目的地から7マスから15マス以内まで届けてくれる。
ともちゃわわ〜ん
『2017』『令和』に登場。カエルの着ぐるみをした風貌をしており、赤マスに止まるとランダムで登場し、『サイコロを1個振らせて4〜6（『令和』では5か6）がでると赤マスを無効化したうえでその場で急行系カードが使える。
きのこガール
『2017』『令和』に登場。カード所持数が2枚以下になると稀に登場し、カードの空き分の数だけのカードが貰える。
テーマ曲は『2017』は「OHきのこガール」（池毅作曲）。
おせきはん
『2017』『令和』に登場。京都駅、祇園駅、嵐山駅、京都駅の1マス下の駅に止まると登場し、デビル系カードの消去や借金を帳消しにしてもらえる。デザインは川島明が担当。
テーマ曲は「おせきはん」（関口和之作曲）。

 カードを所持すると登場 
エンジェル/ミカエル
「エンジェルカード」を入手すると出現。プレイヤーに毎月一定額のお金を置いていく。
『DX』からは、時々エンジェルが上位種のミカエルに成長し、貰える金額がさらに高額になる場合もある。このカードは売却は不可能だが捨てることは可能。
リトルデビル/デビル/キングデビル/ラストデビル
「リトルデビルカード」「デビルカード」「キングデビルカード」「ラストデビルカード」を入手すると出現、毎月一定額の持ち金を奪う（リトルデビル⇒デビル⇒キングデビル⇒ラストデビルの順に高額になる）。カードは捨てられず、『7』以降はカードが便利系/進行系（急行系）のどちらかに入り込む。数ヶ月が過ぎるか、ラストデビルカード以外は「おはらいカード」を使用することによって消滅する。
『15』以降では近江八幡の製薬会社を所持していると特効薬「デビキラー」が開発され、カードを入手してもすぐに消滅するようになる。また、人間プレイヤーが絶好調のときもすぐに消滅する。ただし『2010』『タッグマッチ』『2017』に登場のラストデビルは例外で、一定期間後の自然消滅や「シュレッダーカード」、カード強制破棄系統のイベント以外に消去する手段がほとんどない。
ウイルス
『DX』 - 『16』で登場。「ウイルスカード」を入手すると出現（初期の作品ではキャラクターとしては存在しなかった）。コンピューターウイルスの一種で、入手したプレイヤーのカードルームの便利系・進行系（急行系）のどちらかに入り込み、中のカードを月に1枚ずつ食べてしまう（カードがなくなると消滅する）。
『7』以降は、事前に使った「ワクチンカード」の期間中か、その場でワクチンカードを使えばその場で消滅する他、『15』『16』では渋谷の物件「IT企業」を所持していると開発される「ワクチンプログラム」でも消滅する。
作品によっては「シャッフルカード」を使っても他のプレイヤーに渡らない。また「ハッカード」で他人に送り込んだり、「ぱろぷんてカード」で全員についたりする。

 カードを使用すると登場 
 利益系 
イノシシ
『12』『G』『15』『16』『2010』『タッグマッチ』『令和』に登場。「猪突猛進カード」を使用すると出現。曲り角や行き止まりにぶつかるまでまっすぐ進める。航路（『12』のみ）・空路・銀河鉄道・月面・みらい超特急では使えない。
急行商人
『20周年』から登場。「急行商人カード」を使用したプレイヤーに急行系カードを売りに来る商人。カード売り場で売れるカードであれば急行系カード以外でも買い取ってくれる。
土居孝幸のデザインではモデルはバッファロー吾郎の木村明浩。『2017』のデザインでは『2017』のゲームディレクターであり、『11』から主要スタッフとして開発を手掛けてきた川田忠之（元ハドソン札幌の開発チーム「Team Kawada」代表）をモデルとしたデザインとなった。
グッスリン
『DX』から登場。「冬眠カード」や「ぱろぷんてカード」等によって冬眠状態になった時に一定確率で出現。サイコロ勝負でグッスリンよりも大きい数字の目を出せば冬眠から起こしてくれる。
あいこの場合は『HAPPY』まではもう一度振り直しになっていたが、『7』以降ではプレイヤーの負けとなる。なお、「おひるねカード」で眠った場合は出現しない。
テーマ曲は「グッスリンのテーマ」（関口和之作曲）。
運命の女神
「最下位カード」を使用すると出現。いくつか提示されたうちから願いを1つだけ叶えてくれる。作品によってはカードを使わずとも、プレイヤーの持ち金やカードがないときにごく稀に出現することがあり、借金を帳消しにしたりカードを与えてくれる。
カードを使わないイベントでの登場は、初期は「桃鉄公式戦（桃鉄三年決戦!）」のみの出演だが、最下位プレイヤーにのみ出現する点は同じ。『USA』及び『G』と『15』以降ではデザインが違う。
テーマ曲は幸福な王子と同じで「王子の悲しみ」（関口和之作曲）。
実家の家族
『V』-『12』に登場。「ばかこくでねカード」を使うと出現。現金収入が入る。
モモトラマン
『II』 - 『12』および『G』に登場。ドジラが出現したときに退治するヒーロー。呼び出すには「モモトラマンカード」が必要で、『III』まではカードを持っていること、『DX』以降は使用して「スタンバイ状態」にしていることが条件。カードやスタンバイ状態は、『III』 - 『11』では怪獣に勝利すればそのままだが、負けると消滅する。『12』『G』では勝敗に関係なくスタンバイは4年間。
『II』ではカードを持っていれば強制出動し、勝敗に関係なく1回のみ有効。『III』以降は出動できるプレイヤーがそれぞれ出動の有無を決められる。『7』 - 『V』のモモスラ・『X』以降のドジラースにも有効。
『II』ではどのプレイヤーが召喚したモモトラマンも同一キャラだったのが、『III』では番号で区別され、『DX』以降は「モモトラ兄弟」のアオトラマン・アカトラマン・キトラマン・ミドトラマンという名前（色は呼び出したプレイヤーの汽車と同じ）。『V』からは各人の体色も名前同様になった。
『DX』 - 『jr.』では、「銀河鉄道カード」を使ったときにも登場し、専用マップへ連れていってくれる。この場合、怪獣退治のスタンバイとは無関係。
テーマ曲は「モモトラマンのテーマ」（関口和之作曲）。
元ネタはウルトラマン。
金太郎
『II』 - 『HAPPY』にて孵化前のモモスラの卵を除去してくれる。呼び出すには「金太郎カード」が必要で、基本的にモモトラマンと似た扱いだが、『III』までは勝率100%の代わりにカードは1回のみ有効。『DX』『HAPPY』ではモモトラマン同様に負けるまでスタンバイが有効。『II』『III』では、モモスラ登場時に出動可能なほか、その時点でカードを持っていなかった・出動させなかった場合でも、自分のターンでカードを使うことで出動させられる。『DX』『HAPPY』ではモモスラ登場時にスタンバイ状態および、出現後の孵化前にスタンバイさせた場合、ターン開始時に出動の有無を決められるが、スタンバイ状態で一度でも出動しなかった場合、後から出動しなおすことはできない。
テーマ曲は『II』〜『III』では「モモトラマンのテーマ」（関口和之作曲）、『DX』〜『HAPPY』では「あしがら金太郎」（関口和之作曲）。
エアフォース
『USA』に登場。宇宙人が侵略したときに退治する。呼び出すには「エアフォースカード」が必要でカード1枚につき1機の戦闘機がスクランブル発進する。出動した戦闘機の数が多いほど勝率が上がる。
テーマ曲は「緑の地球を守れ!」（池毅作曲）。
ワクチン
「ワクチンカード」を使用すると出現。作品によって8か月-5年でウイルスの侵入を防げる。

 妨害系 
牛
他のプレイヤーが「牛歩カード」を使用すると出現。しばらくの間1マスずつしか進めなくなる。
天邪鬼（あまのじゃく）
『2010』からCOMキャラクター（前述）となった、顔から手足が生えた鬼。
『SUPER』では貧乏神の悪行（前述）で呼ばれて鉄道クイズを出すことがある。
「あまのじゃくカード」でも出現。カードの使用とデータの閲覧を封じた上、プレイヤーのサイコロの目が1か2しか出ないようにしてしまう。
モデルは鳥嶋和彦。
テーマ曲は「あまのじゃくのテーマ」（関口和之作曲）。
クイズマン
『HAPPY』から登場。「クイズカード」を使用すると出現。使用者以外のプレイヤーに四択クイズを出題する。不正解だと出題されたプレイヤーが罰金を取られ（本人曰く『お仕置き』）、奪った罰金はカード使用者にプレゼントされる。
うんち/殿様うんち
うんちは「うんちカード」「やけくそカード」「とびちりカード」「指定うんちカード」などを、殿様うんちは「ばちあたりカード」を使用すると出現（ボンビラス星は対象外）。塞がれた駅は通行止めになる（「うんち突入カード」使用中を除く）。ただしヘリコプターやワープによる移動の場合は塞がれている駅でも到着可能。数ヶ月が経過するか、「バキュームカード」を使用することで消滅する。『令和』では表情が変化するようになっている。
「うんちカード」は自分が今いるマス、「やけくそカード」「とびちりカード」はランダム（後者は複数、作品によっては相手の近く）に、「指定うんちカード」は好きなマスに、「ばちあたりカード」は目的地に設置される。殿様うんちは目的地が変更すると連動して移動する。殿様うんちの一人称は「わし」で、語尾に「ぷよん」をつけて言う。
オナラマン
『DX』から登場。「オナラカード」を使用すると出現。メタンガス星雲からやってきた正義のヒーロー。オナラ（握りっ屁）でプレイヤーを遠くへ（3画面分程度）吹っ飛ばす。時々透かしっ屁となって失敗することもある。地球外には無効。ブロックカードで防御ができない。
テーマ曲は「それゆけオナラマン」（関口和之作曲）。
号泣馬
『HAPPY』『7』および『V』以降、「豪速球カード」を使用すると出現。『HAPPY』では相手1人のブロックカード1枚を、『7』以降は相手全員に全カードのうち数枚を、豪速球で破壊する。『12』以降ではボンビラス星には無効。ブロックカードで防御できない。
テーマ曲は『HAPPY』〜『G』は「豪速球の星」（宮路一昭作曲）、『15』〜『2017』は「9回裏危機一髪!」（池毅作曲）、『令和』は「豪速球の星」（関口和之作曲）。
モデルは『巨人の星』の星飛雄馬で、背番号59の左投げ。
つかうんだゾウ
「カードつかえカード」を使用すると出現。プレイヤーの所有するカードのいずれかを勝手に使う（カードが使えない状況では何もせず去っていく）。
モデルはインド神話の神・ガネーシャ。
なにわの商人
「もうかりまっカード」を使用すると出現。相手プレイヤーのビルの入口に居座り、テコでも動かない根性で物件を譲り渡すように要求してくる。
わからずやな女の子
『DX』以降の「わからずやカード」使用時に登場。目的地変更をせがみ、強制的に目的地を変える。
大ナマズ
『III』までの「大地震カード」使用時に登場。1画面内の全物件の所有権を白紙に戻す。地震自体は誰かの物件を狙って発生するわけではないため、誰も画面内の駅の物件を持っていなければ被害は無い。
江戸っ子
『DX』『HAPPY』にて「江戸っ子カード」使用時に登場。相手1人の持ち金を0円にする（もともと0円以下の相手は対象にしない）。
ちばば
『III』『DX』にて「ちばばカード」で登場（『DX』では入手により登場）。延々と長話をした後、『III』では札幌・東京・大阪・博多から選んで移動可能（目的地でも可能）、『DX』では数回ぶっとびカードの効果が強制発動する。モデルは桃太郎スタッフの千葉達也。KKベストセラーズから発売された『III』と『DX』の攻略本にちばばを主人公とした、土居による4コマ漫画「ちばばの法則」が掲載されている。
ツナミ男
『DX』『HAPPY』に登場。「ぱろぷんてカード」を使用すると稀に出現。津波を起こして海沿いのカード売り場をしばらく使用不可能にしてしまう。
倹約仙人
「倹約令カード」を使用したときに登場。記念仙人の色違いキャラクター。カードの効果通り、該当プレイヤーに1年間物件の購入を停止させる。
ばかもん親父
『DX』‐『12』に登場。「ばかもんカード」を使用すると出現。プレイヤーを一喝してその月の行動を不可能にさせる。作品によっては急行系カードを捨てたり、ボンビラス星が対象外だったりする。
ベビキュラー
『USA』『15』『16』『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』で登場。「ベビキュラーカード」を使用すると出現する吸血鬼の子供。他のプレイヤーから持ち金を吸い取る。持ち金が0円以下だったりボンビラス星にいる相手には効果がない。
『WORLD（DS）』ではCOMキャラ（吸血鬼）に昇格した。
テーマ曲は「オー・マイ・ベビキュラー」（関口和之作曲）。
元々は「怪物パラ☆ダイス」用のキャラであり、「チョコバナナ」11巻の4コママンガ募集で原型と思しきキャラが描かれている。
マルサの女
『HAPPY』まで登場。「マルサカード」を使用すると出現。プレイヤーのビルに入り込み、プレイヤー1人の脱税を暴き、全財産の25%という莫大な追徴金を巻き上げる。ただしカードを使用した本人も対象になりうる。対象者が借金を背負っている場合は半額を肩代わりしてくれるほか、無一文の場合はゴールドカードがもらえる。
プレイヤー数が3人以下の場合、無関係のビルに入って被害が全く出ないことがある。
『HAPPY』ではフェイントをかけて別のプレイヤーのビルに入っていくことがある。
テーマ曲は「マルサの女をゲームする」（関口和之作曲）。
『令和』の早期購入特典用DLCとして配信されたファミリーコンピュータ版『スーパー』では、キャラクター名が「ササツの女」、カード名が「ササツカード」に変更されている。
アーモンド・シュワッチネッガー
『7』 - 『X』で登場。「イレーザーカード」を使用すると出現。他人しか物件を持っていない駅のうちランダムに1駅を攻撃し、その駅の全物件の所有権を白紙に戻す。
モデルはアーノルド・シュワルツェネッガー。

 特定のイベントで登場 
秘書
全作品に登場。常にプレイヤー（社長）のそばに付き従う。姿を見られるのは『II』の「なきおとしカード」使用時など極めて少なく、茶髪の中年男性。性格はお調子者で呑気、感激屋。カードの説明、物件の状況説明、イベントの斡旋、借金返済時の物件売却など、ゲームに関する進行に密接に関わってくる。
初期の頃は社長の意思に反して動くこともあり、『初代』では損害系イベントの大半は秘書によって起こされ（性質が後のシリーズの貧乏神に近い）、『II』では「できごころカード」によって勝手に物件を買ってくる。
ショッカーO野
『7』および『V』以降、特定の年に行われるレースイベントの司会者として登場。モデルが実在のショッカーO野（さくまあきらの事務所で働いていた）であることから、自己紹介の名前紹介に（実在）などと添えるのが定番となっている。レースイベントはサイコロを振って進み、基本的に最初にゴールした人や出目の合計が一番多い人の勝ちだが、ルールは様々である。
『タッグマッチ』までは、一定の確率でイベントが発生。『12』 - 『タッグマッチ』では開催・中止を選択できる（選択権は、人間のうち最下位のプレイヤー）。その後各プレイヤーはサイコロを3個振り、出た目の多い順に順番がシャッフルされる。
『WORLD（DS）』『2017』では、特定の年に必ずイベントが発生。レースの舞台が通常のフィールド上のため、誰かが銀河鉄道やボンビラス星にいる間は開催延期される。
登場時のテーマ曲は『X』 - 『2017』では「正義は必ず勝つ!」（池毅作曲）で、大半のイベントで開催中に使用される曲が「列車でGO!GO!レース」（宮路一昭作曲）であり、作品によっては「菜の花鉄道に乗って」（関口和之作曲）、「ペーロン・ヨーイヤサー!」（関口和之作曲）、「花の東京で」（池毅作曲）が使用される。
レースイベントの数々
列車競争（『7』）
トンネル掘りレース（『V』）
指宿砂蒸し風呂ガマン大会（『V』、『X（九州）』、『15』）出た目だけ温度が上がるが、ランダムでギブアップする。
わんこそば早食い大会（『X（全国）』）
湯布院牛食い絶叫大会（『X（九州）』）
佐賀気球まつりレース（『X（九州）』『11』『12（全国）』）
大井川鉄橋建設レース（『11』『12（全国）』）
鈴鹿ブロロロレース（『12（西）』） - 鈴鹿の物件「サーキットコース」所有者にも優勝賞金と別に臨時収入が入る。
銚子電鉄レース（『12（全国）』『G』） - 一番遅くゴールした人の勝ち。
ホットドッグ早食い大会（『USA』）
摩天楼ビル階段上り競走（『USA』）
ペーロン競争（『15』『16』『2010』『タッグマッチ』『2017』）
花の東京一周レース（『16』）
杜子春レース（『WORLD（DS）』『2017』） - 移動したマス数が一番少ない人の勝ち。1人勝ちなら360億円もらえる。
目的地バトルロイヤル（『WORLD（DS）』『2017』） - 目的地が8つになる。目的地到着金も通常通り出るため賞金の代わりにカードがもらえる。
伊香保温泉石段駆け上がりレース(『令和』)
出雲国引きレース(『令和』)
ウクレレ職人
ハワイの物件「ウクレレ工房」の職人。その腕前でウクレレの売れ行きが好調になったかと思えば、ぷらぷら海外に出かけて工房を傾かせたりする。
モデルは音楽担当のサザンオールスターズの関口和之。
テーマ曲は「ワイキキ・サンライズ」（関口和之作曲）で、ハワイが目的地の時の到着BGMと同じ。
16代目関口寡黙右衛門
『DX』から登場（名前が付いたのは『X』以降）。有田の物件「有田焼き物工房」の職人。新作の焼き物の出来が気に入らないと割ってしまう、職人気質の厳しい性格。近作ではその功績が認められ、人間国宝に認定された。
上記のウクレレ職人と同じく関口がモデル。
台風小僧
7-10月に台風のイベントが発生すると出現。台風が通過した地域の物件に被害が出る。
作品によってデザインが数回変更されている。土居孝幸のデザインでは灰色の雲に「台（『USA』は「H」）」の文字が書かれているデザインや雲に乗り黄色い服を着たマラカスを持つ少年のようなデザインなどが存在する。大型の台風の場合、雲が大きかったり少年の数が増えたりしている。
テーマ曲は「台風こぞうだぜッ!」（関口和之作曲）。
雪だるま
12-翌2月に大雪のイベントが発生すると出現。スキー場に大雪が降れば収益が出るが、大都市で大雪が降ると大損害が出る。
テーマ曲は「スノウマン・ワルツ」（関口和之作曲）。
サンタクロース
12月にごく稀に出現。プレイヤーに物件をプレゼントする。
初期は「クリスマスカード」を12月に使用すると出現し、年数によってプレゼントする業種や金額が異なる。
借金を背負っている場合は、プレゼントが農林物件だったを除いてその場でプレゼントを手放すことになる。
テーマ曲は「サンタがゲームにやってきた」（関口和之作曲）。
マッドサイエンティスト
『USA』に登場。カナダにある「マッド駅」に住んでいる。マッド駅に止まり、予算に応じて投資をすれば、1年後に発明品が完成する。傑作が生まれると投資したプレイヤーにロイヤリティ収入が入るが、駄作が生まれると損害が出る。発明品が完成するまで1年かかるので最後の年には依頼できない。
テーマ曲は「マッド・サイエンティストのテーマ」（池毅作曲）。
モモイチロー
『HAPPY』 - 『jr.』で登場。神戸のプロ野球チームを所有していると、彼がMVPに選ばれて臨時収入をもたらす。
モデルはオリックス・ブルーウェーブ（当時）のイチロー。
テーマ曲は「うわさのMVP」（宮路一昭作曲）。
ましら&ブルーモンキーズ
『III』 - 『V』で登場。バックバンドを従えて歌いまくる音痴な猿鬼。
元々は『桃太郎伝説』シリーズ（『桃太郎伝説II』以降）に登場する、下手な歌でほほえみの村の人々を困らせるボスキャラクター。
東京の「ドームスタジアム」および宮崎の「シードーム」でのライブイベントに登場するが、音痴なため損害を出してしまう。
テーマ曲は「ましらのテーマ」（関口和之作曲）で、この曲は「桃太郎伝説シリーズ」でも使用されている。
すっとこどっこいマン
『X』のバラエティゲーム「デビルがいっぱい!」で登場。白い全身タイツに身を包んだ細身の謎の男。毎年4月にプレイヤー全員のカードルームの空きをデビル系カードで埋めてしまう。
テーマ曲は「すっとこどっこいマンのテーマ」。
カバたけし/田部スギ代/クーネル・サンダース/マル・マルイ
食品日本一（『USA』『WORLD（DS）』ではワールドチャンピオン）に選ばれた物件を発表する。
カバたけしは『HAPPY』-『jr.』に登場、モデルは鹿賀丈史。
田部スギ代は『V』 - 『12』に登場。
クーネル・サンダースは『USA』-『2017』に登場。外見の元ネタはカーネル・サンダースだが、名前は同氏の名前と糸井重里の代表的なキャッチコピー「くう ねる あそぶ」を掛けている。所々日本語が怪しい。
マル・マルイは『令和』に登場。
テーマ曲は『HAPPY』-『12』は「グレイト・フェスティバル」（宮路一昭作曲）、『USA』-『2017』は「クーネル・サンダース」（池毅作曲）。
オモチャ工場所長
『II』以降の、静岡のオモチャ工場を所有していると出現し、新製品の投資を依頼してくる。依頼が成功すると数倍の利益が返ってくるが、失敗すると工場が倒産して、所有権が白紙に戻ってしまう。
モデルは『ジャンプ放送局』の4代目担当だった大塚久永。
タンス・ニ・ゴーン
『15』から『2010』まで登場。横浜の自動車会社を所有すると一定確率で出現し、横浜の自動車会社の業績を立て直して利益率を上昇させる。
元ネタはカルロス・ゴーンとタンスにゴン。
テーマ曲は「未来への挑戦」（関口和之作曲）だが、この曲は他のイベントでも使用されている。
インチーキ博士
『16』に登場。地質学の権威。北海道大移動イベントで登場。氷河期に襲われた北海道を救うアイディアを発案する。イベント終了後は宗谷岬に博士の銅像が建立される。
八徳の玉
『20周年』から登場。館山駅が目的地となった際に停まると里見八犬伝イベントが発生し「八徳の玉（仁・義・礼・智・忠・信・孝・悌）」が本州のいずれかの「プラス駅」「マイナス駅」「カード駅」に飛び散る。8つの玉を1人ですべて集めるとその場で目的地まで連れて行ってもらえ、通常の10倍の到着金が貰える（2回目は20倍、3回目は30倍、4回目は40倍、5回目以降は50倍に増額する）。玉を持つプレイヤー同士が同じマスに停まるとサイコロ勝負が発生し出目の大きい方が相手の玉をすべて奪える。サイコロの数はプレイヤーの持っている玉の数に応じて変化する。『20周年』ではこのイベントで目的地に入ると再び8つの玉が全国に飛び散るが、『2010』『タッグマッチ』『2017』では再び目的地が館山駅となり誰かが停まるまで発生しない。
テーマ曲は『20周年』 - 『2017』は「つかめ!八つの玉」（池毅作曲）。
持ち金2倍マン
『2010』 - 『WORLD（DS）』に登場。ターンの最初に出現し、プレイヤーの持ち金を倍にしてくれる。各プレイヤーの持ち金が少ない序盤に集中して出現し、中盤以降はほとんど現れない。1〜7年目が最も現れやすい。また、持ち金が一定金額以上だと現れない。
テーマ曲は「持ち金2倍マンのテーマ」（池毅作曲）。
怪人二十一休さん
『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』で登場。プレイヤーにサイコロ勝負を挑んでくる謎の怪人。サイコロを7個振って出目が21以上ならカードが1枚貰え、20以下だと21か月間その場から動けなくなってしまう。ただし、足止めされている間は貧乏神（全ての変身形態を含む）が付かない（擦り付けようとしてもすり抜ける）。
テーマ曲は「怪人二十一休さんのうた」（関口和之作曲）。
元ネタは怪人二十面相と一休さん。
怪盗ジパング
『20周年』 - 『タッグマッチ』で登場。美術館の物件を狙う怪盗。出現すると、毎ターン開始時にルート上をランダム数移動する（うんちは突破可能）。移動時以外は姿を隠しているため、探すには停まったマスを記憶しておくしかない。隠れているマスにプレイヤーが停まると捕まえたことになり、カードをもらえる。
『20周年』では、上野の美術館を所有するプレイヤーの近くに登場。上野に停まると上野の物件すべての所有権を白紙に戻す。
『2010』『タッグマッチ』では、空港に登場すると同時に、2体の分身が別の空港に出現する。購入済みの美術館がある駅に停まると、美術館の所有権を白紙に戻す。分身を捕まえても何も起こらないほか、分身は1か所目の美術館が襲われた時点ですべて消えるのに対して本物は捕まえない限り数か所襲うまで消えない。
テーマ曲は「怪盗ジパングのテーマ」（関口和之作曲）。
シャコチャーン
携帯版『AOMORI』で登場。遮光器土偶を模したキャラクター。木造駅の投資イベントで、100億円以上投資すると登場する。現金やカードをくれるほか、マイナス駅に停まっても持ち金が減らなくなる、貧乏神やミニボンビーが取り付いているときは追い払う（キングボンビーには効果がない）などのメリットを受けられる。

 歴史ヒーロー 
歴史上の人物をそのままモチーフにしているキャラクター。『DS』にて「お江戸の発明王」として平賀源内が初登場し、『20周年』で「歴史キャラ」としてレギュラー化、『2010』以降では「歴史ヒーロー」と改名されて現在に至る。携帯版でも『CHUBU』以降の全作品に「お助けキャラ」として登場。

テーマ曲は「大河の三滴」（関口和之作曲）。

特定の物件駅を独占している間のみ、その地所縁の人物が加勢し（断ることも可能）、様々な能力で物件入手や相手への攻撃などの支援を行う。ただし、中には一部妨害になる行動をする人物もいる。歴史ヒーローの行動ではプレイヤーのターンを消費しない（例外はそれぞれ記述する）。
携帯版『HOKKAIDO』のみ、支援を断ることは不可能で、また独占が崩れても加勢を続ける。
『2010』『タッグマッチ』『2017』では「お役御免カード」で強制的に支援を止められる。
『WORLD（DS）』ではキングボンビーの悪行（前述）で仲間から外されることがある。
携帯版『SHIZUOKA』『TOKAI』と『令和』では、他人に加勢するヒーローの支援を1年間止められる「孤軍奮闘カード」が登場する。

登場する人物は以下のとおり。〈 〉内は独占対象物件駅、内は登場する作品。
 『DS』で初登場 
平賀源内
〈高松〉（『DS（JAPAN）』）
〈さぬき〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『SETOUCHI』『2017』『令和』）
〈深川〉（『DS（TOKYO）』『KANTO』）
発明品でさまざまな効果を発生させる。
「アシドメール」 - 他のプレイヤー1人を3回分行動不能にする。
「ブッケントール」 - 他のプレイヤーが所有している物件を1件奪う。
「ブッケンカーウ」 - 未購入物件を1件半額で購入斡旋する。
「カードウーム」 - カードが1枚手に入る。（『DS』）
「ブッケンゼンブー」 - 独占できる駅の物件全部を半額で購入斡旋する。
「チカクナール」 - 目的地から離れている場合、近くに移動できる。
「カードツクール」 - 3枚のカードのうち1枚のカードを選んで手に入れる事が出来る。（『2017』）

 携帯版以外では『20周年』で初登場 
織田信長
〈岐阜〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『CHUBU』）
〈豊明〉（『TOKAI』）
〈名古屋〉（『2017』『令和』）
「鳴かぬなら殺してしまえホトトギス」との川柳にちなんで、他のプレイヤーのカードを1枚-数枚破壊する。
損害系カードを消滅させる。（『20周年』）
他のプレイヤーに取りついている貧乏神をキングボンビーに変身させる。（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『令和』）
他のプレイヤーが所有する物件を破壊する。（『CHUBU』）
目的地から極端に離れている場合、「奇襲戦法」と称して、目的地にゴールできる。現在地と目的地の最短距離のルート上にうんちなどの障害物がある場合は発動しない。（『TOKAI』『2017』『令和』）
豊臣秀吉
〈名古屋〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『CHUBU』）
〈長浜〉（『KINKI』『2017』）
〈中村〉（『TOKAI』）
〈京橋〉（『令和』）
「鳴かぬなら鳴かせてみようホトトギス」との川柳にちなんで、「増資」と称して所有物件の収益率を上昇させる（登場作品にはシステムとしての「増資」はない）。（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『KINKI』『TOKAI』）
未購入物件を無料で入手する。（『CHUBU』）
サルに似ていたことにちなんで、ボンビー・モンキーを連れてくる（他のプレイヤーにとりついているボンビーを変身させた状態にして連れてくる）。
任意のカードを1枚くれる。（『20周年』『KINKI』）
刀狩り、太閤検地にちなんで、刀狩りカードまたは太閤検地カードをくれる。（『CHUBU』『2010』『タッグマッチ』）
未購入物件を1割引‐半額で購入斡旋する。(『令和』)
徳川家康
〈岡崎〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『CHUBU』『TOKAI』『2017』）
〈浜松〉（『SHIZUOKA』『令和』）
「鳴かぬなら鳴くまで待とうホトトギス」との川柳にちなんで、独占物件駅の収益率を3-6か月後（『2010』『タッグマッチ』では半年後）に2倍にする。（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『SHIZUOKA』『TOKAI』『2017』『令和』）
物件1件の収益率を1年後に2倍にする。（『CHUBU』）
明智光秀
〈土岐〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『TOKAI』『2017』『令和』）
〈明智〉（『CHUBU』）
〈福知山〉（『KINKI』）
堺の商人から用立てた軍資金と称して、現金を調達する。
未購入物件を1割引-半額で購入斡旋する。
本能寺の変にちなんで、6月の初めに京都駅（『KINKI』では大宮駅）にいると、総資産の1/3を奪って離脱し、再び土岐を独占しても加勢しなくなる。
上杉謙信
〈上越〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）
〈高田〉（『CHUBU』）
他のプレイヤーが所有する物件を1件-数件奪う。
「敵に塩を送る」のエピソードにちなんで、勝手に総資産が最下位のプレイヤーに持ち金の1/4を渡すことがある。
武田信玄
〈甲府〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『CHUBU』『2017』『令和』）
「風林火山」にちなんで、下記のどれかを実行する。
「風」 - 他のプレイヤーの近くに移動する（『20周年』）、サイコロの出目の数だけ他のプレイヤー1人を目的地から遠ざける（『2010』『タッグマッチ』『2017』）、サイコロを複数振れる（『CHUBU』）。
「林」 - 他のプレイヤーに対して「ふういんカード」「牛歩カード」「冬眠カード」を使用する（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『2017』）、他のプレイヤーの近くに移動する（『CHUBU』）。
「火」 - 他のプレイヤーに損害を与える。
「山」 - そのターン行動不能になる（『20周年』『CHUBU』）、他のプレイヤーを数か月間行動不能にしてそのマス自体を通行止めにする（『2010』『タッグマッチ』『2017』）。
那須与一
〈那須〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『KANTO』『2017』『令和』）
サイコロを1個振り、出た目に応じて物件を無料で入手する。ただし、ハズレもある。
伊達政宗
〈仙台〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『TOHOKU』『2017』『令和』）
急行系カード1枚を1ランク上のカードに交換したり、使い切りのカードを周遊カードに進化させる（どちらも拒否可能）。
『2010』『タッグマッチ』に登場する「リニア周遊カード」を新規に入手する唯一の手段。
急行系カードを持っていない場合、急行系カードを1枚くれる。
西郷隆盛
〈鹿児島〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『KYUSHU』）
〈奄美大島〉（『令和』）
「敬天愛人」の思想にちなんで、全プレイヤーにお金を配る。加勢しているプレイヤーが最も多くもらえる。
全プレイヤーに「みんなのカード」を配ることもある。（『2010』『タッグマッチ』）
おいどんを連れてくることがある。(『令和』）
クラーク博士
〈札幌〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『HOKKAIDO』『2017』『令和』）
『HOKKAIDO』では、札幌を独占しなくても、物件を所有していれば15年目以降に登場する。
格言「少年よ大志を抱け」にちなんで、物件を高額な順に所持金の限り購入する。
『20周年』 - 『令和』では、岡山の「桃太郎ランド」や原宿の「探偵会社」など一部の購入特典がある物件は対象外。
黒田官兵衛
〈博多〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）
〈福岡〉（『KYUSHU』）
〈姫路〉（『KINKI』）
未購入物件を1件-数件、無料で入手する。
水攻めにちなんで、他のプレイヤーを数か月間行動不能にした上、そのプレイヤーがいるマスを通行止めにする。（『2010』『タッグマッチ』『令和』）
水戸黄門
〈水戸〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『KANTO』『2017』『令和』）
急行系カードをくれる。『2010』『タッグマッチ』では「スペシャルカード」をくれることもある。
時代劇に登場する悪代官懲罰にちなんで、他のプレイヤーが所有している物件を1件奪う。独占駅1つをまるごと奪うこともある。
デビル系カードを入手した場合、直ちに消滅させる。（『KANTO』）
日本で最初にラーメンを食べたことにちなんで、ラーメン屋の物件をくれる。（『2010』『タッグマッチ』）
スリの銀次が現れた時に一定の確率で登場し、スリの銀次を追い払ってくれる。（『2017』『令和』）
水戸拷問
〈水戸〉（『20周年』『KANTO』）
出現条件が独占をしなかった場合のため、複数のプレイヤーが同時に対象になることもある。
目的地に到着するまで毎月損害を与える。ただし、水戸が目的地だった場合は出現しない。
山中鹿之助
〈安来〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』）
カード売り場を襲撃し、そこで売っているカードを入手する。カード売り場以外からカードを入手することもある。
敵方に捕えられた際に腹痛と偽って厠から糞尿にまみれながら脱出した逸話にちなんで、うんち系カードをくれることがある。
カードの空き数が3枚分以上ある場合、七難八苦を祈願したことにちなんで、空きの分だけ損害系カードで埋めてしまうことがある。
源義経
〈平泉〉（『20周年』『TOHOKU』）
〈京都〉（『2010』『タッグマッチ』）
〈鞍馬〉（『KINKI』）
〈三厩〉（『AOMORI』）
〈熱海〉（『SHIZUOKA』）
〈熱田〉（『TOKAI』）
〈竜飛〉（『2017』）
〈神戸〉（『令和』）
目的地からある程度離れている場合、「八艘飛び」にちなんで、8か所の候補地（物件駅）の中から1か所を選択して、列車ごと空中移動できる（拒否可能）。物件は買えない。
候補地の中に目的地に近いマスがない場合もある。
稀に失敗して見当違いの場所に移動する。
毛利元就
〈広島〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『SETOUCHI』）
「3本の矢」にちなんで、カードを3枚くれる。
坂本竜馬
〈高知〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『SETOUCHI』『2017』）
〈長崎〉（『KYUSHU』『令和』）
吸収合併と称して、他のプレイヤーが所有している物件を1件-数件奪う。『20周年』 - 『タッグマッチ』では、独占駅の物件を優先する。
加勢した時点で他のプレイヤーの所有する物件が1件もない場合は、「新幹線カード」（『KYUSHU』『SETOUCHI』『令和』では「新幹線周遊カード」）をくれる。
明治維新後、船乗りになる予定だったことにちなんで、港や航路にいる場合、「渡りに船カード」と同様の効果を発生させる。（『2010』『タッグマッチ』）
新潟港-両津港と八幡浜港-別府港の航路では出現しない。
紀伊国屋文左衛門
〈和歌山〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）
〈有田〉（『KINKI』）
加勢時にお金を持参する。
カードを捨てると、1/5の値段で買い取る。
代金は初回はその場で、2回目以降は毎年1月に支払われる。
武蔵坊弁慶
〈御坊〉（『20周年』『2010』『タッグマッチ』『KINKI』『2017』『令和』）
〈平泉〉（『TOHOKU』）
千本の太刀を奪おうと悲願したことにちなんで、他のプレイヤーからカードを奪う。
源義経を味方につけている場合は、他人から奪わずに五条大橋からカードを入手したり、相手からのカード攻撃を阻止することがある。（『2010』『タッグマッチ』『2017』『令和』）

 携帯版以外では『2010』で初登場 
ネズミ小僧
〈浅草〉（『2010』『タッグマッチ』『KANTO』）
他のプレイヤーの所持金を盗む。
他のプレイヤーのカードを盗む。（『2010』『タッグマッチ』）
高杉晋作
〈萩〉（『2010』『タッグマッチ』『SETOUCHI』『2017』『令和』）
目的地からある程度離れている場合、目的地から6マス以内の場所までルート上を進行させる（拒否可能）。航路・空路・みらい超特急もルートに含む。到着後のマスでは何も起きない。
銀河鉄道上の駅でも登場する。
ルートは自動選択で、ボンビーは避ける（あるいは移動中に擦り付ける）。
大久保利通
〈鹿児島〉（『2010』『タッグマッチ』『KYUSHU』『2017』『令和』）
廃藩置県にちなんで、他のプレイヤーが目的地がある地方ににいる場合、その隣の地方に移動させる。
廃刀令にちなんで、加勢しているプレイヤーを含めた全員のカードを全て消滅させることがある。
福沢諭吉
〈中津〉（『2010』『タッグマッチ』『KYUSHU』『2017』『令和』）
著書「学問のすゝめ」の冒頭の一文にちなんで、全プレイヤーの持ち金を平均化する「たいらのまさカード」をくれる。（『2010』『タッグマッチ』『2017』）
勝手に全プレイヤーの持ち金を平均化してしまうことがある。
大友宗麟
〈大分〉（『2010』『タッグマッチ』『KYUSHU』）
日本で最初に大砲を使用したことにちなんで、他のプレイヤーが所有している物件がある都市を大砲で破壊する。
加藤清正
〈熊本〉（『2010』『タッグマッチ』『KYUSHU』『2017』『令和』）
〈中村〉（『TOKAI』）
『TOKAI』では、中村を独占後、2回目に到着した時に加勢する。
虎退治にちなんで、「虎につばさカード」の効果と同じ「目的地到着金2倍」の効果が出る。
カードやイベントの効果とも重複するので、例えば「虎につばさカード」を持っていると4倍になる。
天草四郎時貞
〈天草〉（『2010』『タッグマッチ』）
〈上天草〉（『KYUSHU』）
該当駅を30年間（『KYUSYU』では10年間）独占すると加勢する（『2010』『タッグマッチ』では該当駅が50年目以降しか現れない）。
サイコロを常時1個から5個まで選択して振れるようになる。
種子島時尭
〈種子島〉（『2010』『タッグマッチ』『KYUSHU』）
種子島銃発祥の地にちなんで、他のプレイヤーのカードを1枚-数枚破壊する。

 携帯版で初登場 
山内一豊
〈掛川〉（『CHUBU』『SHIZUOKA』）
妻の内助の功で名馬を手に入れたことにちなんで、急行系カードをくれる。（『CHUBU』）
妻のへそくりと称して、現金を調達する。（『SHIZUOKA』）
真田幸村
〈上田〉（『CHUBU』）
〈京橋〉（『KINKI』『2017』）
「スペシャルカード」「ぶっとび周遊カード」「乗っ取りカード」などをくれる。（『CHUBU』）
加勢時に「ジョーカード」をくれる。（『KINKI』）
家臣を率いて様々な効果を発生させる。（『KINKI』『2017』）
猿飛佐助
〈京橋〉（『KINKI』『2017』）
真田幸村の家臣として登場。
「県ぶっとびカード」「物件飛びカード」などの効果を発生させる。
霧隠才蔵
〈京橋〉（『KINKI』『2017』）
真田幸村の家臣として登場。
他のプレイヤー1人を数か月間行動不能にする。
由利鎌之助
〈京橋〉（『KINKI』）
真田幸村の家臣として登場。
他のプレイヤーからカードを1枚奪う。
三好清海入道
〈京橋〉（『KINKI』『2017』）
真田幸村の家臣として登場。
貧乏神に取り付かれている場合、他のプレイヤーに押し付ける。キングボンビーにも有効。
源頼朝
〈鎌倉〉（『KANTO』）
〈熱海〉（『SHIZUOKA』）
御家人から集めた軍資金と称して、現金を調達する。（『KANTO』）
所持している独占都市をプロテクトする。（『SHIZUOKA』）
金売り吉次
〈平泉〉（『TOHOKU』）
現金を調達する。
坂上田村麻呂
〈青森〉（『TOHOKU』『AOMORI』）
未購入物件を1-3件、半額で購入斡旋する。
上杉鷹山
〈米沢〉（『TOHOKU』）
カードを半額で購入斡旋する。
倹約令にちなんで、物件とカードの購入を1年間禁止することがある。
五所川原立佞武多
〈五所川原〉（『TOHOKU』）
他のプレイヤーが所有している物件を1件-数件破壊する。
間宮林蔵
〈稚内〉（『HOKKAIDO』）
カード売り場駅を1か所選択して移動し、カードを売買できる。
移動先には翌月に到着する。
候補地は、最初は1か所のみだが、順次追加される。
榎本武揚
〈小樽〉（『HOKKAIDO』）
独占している駅の物件の収益率を2倍にする。
土方歳三
〈函館〉（『HOKKAIDO』『令和』）
〈大宮〉（『KINKI』）
他のプレイヤーが所有している物件を1件-数件奪う。稀に失敗する。
高田屋嘉兵衛
〈函館〉（『HOKKAIDO』）
〈淡路島〉(『2017』)
特定の物件を購入すると、独占しなくても加勢する。
廻船業を営んでいたことにちなんで、函館、小樽、苫小牧、稚内、釧路、網走、根室から1か所選択して移動できる。
移動先には翌月の初めに到着し、ターンが終了する（移動先が目的地の場合は、そのまま到着する）。
候補地は、最初は函館のみだが、順次追加される。
毎年3月にカードバンク駅にカードを送ってくれる。（『2017』）
小松帯刀
〈鹿児島〉（『KYUSHU』）
島津久光から託された軍資金と称して、現金を調達する。
島津斉彬
〈磯〉（『KYUSHU』）
西洋の技術を積極的に採り入れたことにちなんで、加勢しているプレイヤーがまだ手に入れていないカード（損害系カードを含む）をくれる。
菅原道真
〈太宰府〉（『KYUSHU』）
「学問の神様」の異名にちなんで、クイズが出題された場合に選択肢を減らす。
グラバー
〈長崎〉（『KYUSHU』）
薩摩や長州に武器を売ったことにちなんで、カードを半額で売ってくれる。
シーボルト
〈出島〉（『KYUSHU』）
デビル系カードを入手した場合、即消滅させる。
夏目漱石
〈松山〉（『SETOUCHI』）
著書「吾輩は猫である」にちなんで、「猫スロット」を回転させ、出た言葉に応じて以下の効果を発生させる。
「猫だまし」 - 他のプレイヤー1人をそのターン行動不能にする。
「猫かわいがり」 - 所有する物件1件の収益率を、3か月続けて上昇させる。
「猫にカツオブシ」 - カードを1枚くれる。
「猫に鈴」 - 貧乏神を移動させる。
「猫にまたたび」 - カードを1枚他のプレイヤーに与えるが、もらったプレイヤーは引き換えに数か月間行動不能になる。
「猫じゃらし」 - 加勢プレイヤーがそのターン行動不能になる。
桂小五郎
〈萩〉（『SETOUCHI』）
〈出石〉（『2017』『令和』）
「逃げの小五郎」の異名にちなんで、加勢しているプレイヤーに貧乏神が取りついた場合、置き去りにすることがある。
吉田松陰
〈萩〉（『SETOUCHI』）
松下村塾の講師を務めたことにちなんで、加勢している他の歴史ヒーローを教育し、能力値を上昇させる。
白石正一郎
〈下関〉（『SETOUCHI』）
私財を投じて奇兵隊に資金援助し続けたことにちなんで、現金をくれる。
資金が底を突いたとして、離脱することがある。
伊藤博文
〈下関〉（『SETOUCHI』『2017』『令和』）
食通であったことにちなんで、食品物件数件の臨時収入の発生率を30%上昇させる。
井上聞多
〈湯田温泉〉（『SETOUCHI』『2017』『令和』）
薩摩、イギリス、豪商から借金をして現金を調達する。
持ち金を借金総額の1割の返済に充てることがある。
井上が離脱するか、ゲームが終了すれば借金が帳消しになる。
大村益次郎
〈山口〉（『SETOUCHI』）
司令官として長州藩兵を指揮したことにちなんで、下記の方法で他のプレイヤーを攻撃する。
「ミニェー銃100丁」 - 他のプレイヤー1人を1-4か月間行動不能にする。
「進軍を遅らせる」 - 他のプレイヤー1人を1-4か月間、急行系カードを使えなくなる。ただし、平賀源内の「アシドメール」、夏目漱石の「猫だまし」「猫にマタタビ」、自身の「ミニェー銃100丁」で行動不能になっている場合、それらの効果は消滅し、行動自体は可能になる。
「アームストロング砲」 - 周辺の駅の、他のプレイヤーが所有する物件を破壊する。
宮本武蔵
〈宮本武蔵〉（『SETOUCHI』）
二刀流にちなんで、サイコロを常時2個振れるようになる。
年数が経過すると、振れるサイコロの個数が増加する（最大5個）。
近藤勇
〈大宮〉（『KINKI』）
貧乏神が取り付いているプレイヤーを数か月間行動不能にする。貧乏神を勤皇の志士と勘違いして、かくまっている者をげんこつで殴ってこらしめ、気絶させるという表現になっている（げんこつが口の中に入ったというエピソードにちなむ）。
沖田総司
〈大宮〉（『KINKI』）
貧乏神に取りつかれている場合、撃退することがある。以後、ゲーム終了まで'''誰かが目的地に着いても貧乏神は登場しなくなる。
石田三成
〈堺〉（『KINKI』『2017』『令和』）
加勢時に「サミットカード」をくれる。
「期間延長カード」「スペシャルカード」「ジョーカード」「強奪飛びカード」などをくれる。
千利休
〈堺〉（『KINKI』）
特定の物件を購入すると、独占しなくても加勢する。
加勢時に「無料カード」をくれる。
所持しているカードを買価の8-10倍の値段で買い取る（拒否可能）。
清少納言
〈清水寺〉（『KINKI』）
〈祇園〉（『2017』『令和』）
線路上のうんちを全て取り除く。
加勢時にうんちが1つもない場合は、「ぶっとびカード」をくれる。
聖徳太子
〈奈良〉（『KINKI』『2017』『令和』）
加勢時に「新幹線周遊カード」をくれる。
使い切りの便利系カードを、周遊系カードに進化させる。（例：「強奪飛びカード」→「強奪飛び周遊カード」、「乗っ取りカード」→「乗っ取り放題カード」）
損害系カードを消してくれる。
津軽為信
〈弘前城〉（『AOMORI』）
未購入物件や他のプレイヤーが所有する物件を無料で手に入れる。
徐福
〈小泊〉（『AOMORI』）
急行系カードを1ランク上のカードに、使い切りのカードを周遊系カードに進化させる（拒否可能）。
安東水軍
〈十三湖〉（『AOMORI』）
他のプレイヤーからカードを奪う。
徳川慶喜
〈静岡〉（『SHIZUOKA』）
貧乏神に取りつかれている場合、マップ上から消滅させる。
清水次郎長
〈清水〉（『SHIZUOKA』）
工業物件の騒動を鎮め、倒産の危機を回避させる。
使い切りのカードを周遊系カードに交換する。
手持ちのカードをカードバンク駅に届けさせる。
ペリー
〈下田〉（『SHIZUOKA』『令和』）
下田沖に浮かんでいる黒船からうんちを発射して、他のプレイヤーの進路を妨害する。
『令和』では、更に土佐清水の「ジョン万次郎記念館」を購入していないと加勢しない。
由井正雪
〈由比〉（『SHIZUOKA』）
未購入物件を無料で手に入れる。ただし、登場する度にサイコロを振らされ、1が出ると自害して離脱し、以後は登場しなくなる。
北条政子
〈韮山〉（『SHIZUOKA』）
他のプレイヤーが所有している物件を乗っ取る。
森の石松
〈遠州森〉（『SHIZUOKA』）
勝手に所持金の一部を使って博打をする。成功すれば利益が、失敗すれば損害が発生する。
豊臣秀長
〈中村〉（『TOKAI』）
中村を独占後、3回目に到着した時に加勢する。
手持ちのカードをカードバンク駅に届ける。
拒否した場合、手持ちのカードを1枚売却できる（これも拒否可能）。
斎藤道三
〈岐阜〉（『TOKAI』）
他のプレイヤーが目的地に到着したとき、さらに1マス移動させて、到着を妨害する。
福島正則
〈七宝〉（『TOKAI』）
価格1億円以上の物件を無料で手に入れる。
ただし、登場の度にサイコロを振らされ、1が出ると失敗する。
本居宣長
〈松阪〉（『TOKAI』）
入手したことのあるカードのうち、最も画数の多いカード3種類の中から1枚をくれる。
松尾芭蕉
〈伊賀〉（『TOKAI』）
雑俳を詠んで、臨時収入を発生させる。
吉良上野介
〈吉良〉（『TOKAI』）
貧乏神の悪行やデビルなどによる損害を軽減させる。
蜂須賀小六
〈江南〉（『TOKAI』）
価格1000万円の物件を無料で手に入れる。
古田織部
〈美濃〉（『TOKAI』）
サイコロを振らせ、4-6が出れば多額の臨時収入を、1-3が出れば若干の損失を発生させる。
竹中半兵衛
〈垂井〉（『TOKAI』）
垂井を独占後、3回目に到着した時に加勢する。
手持ちのカードのうちの1枚を、無限に使えるカードに変化させる（一部のカードは対象外）。ただし数回登場すると離脱する。
藤堂高虎
〈津〉（『TOKAI』）
キングボンビーの攻撃を受ける直前に登場してサイコロを振らせ、6が出れば攻撃を防ぐ。
柴田勝家
〈藤が丘〉（『TOKAI』）
加勢時に「無料カード」をくれる。
他のプレイヤーの所持金の半分を奪う。

『WORLD（DS）』で登場 
ガガーリン
〈モスクワ〉
「地球は青かった」より赤マス（カードやイベントで変化したマスも含む）を全て青マスに変化させ、青マスでの収入を4倍にする。
コロンブス
〈ジェノバ〉
「モモタローランド」も含む現在の持ち金で独占できる物件駅を提示され飛ばしてくれる。移動後に再び行動することができる。
ナポレオン
〈パリ〉
「モモタローランド」を除く未購入物件を無料で手に入れる。
他のプレイヤーを眠らせて複数月休みにする。
「世の辞書に不可能の文字はない」にちなみ、キングボンビー・ハリケーンボンビー・ロシアンボンビー・デビルボンビー・チャージボンビーに取り付かれていると、ミニボンビーに変身させる。
ダーウィン
〈ガラパゴス〉
仲間にした時に急行系カードを1枚も持っていない場合、使い切りの急行系カードをくれる。
使い切りの急行系カードを周遊系カードに昇格させる。
ガリレオ
〈ピサ〉
仲間にした際に「キングに!カード」をくれる。
「地球は回っている」にちなみ、他のプレイヤーに取り付いている貧乏神をハリケーンボンビーにする。
ニュートン
〈ケンブリッジ〉
他のプレイヤーの持ち金を少しだけ減らす。
万有引力発見後は、所持している指定されたカードを渡すと錬金術で売価の20倍で売却する。
ノーベル
〈ストックホルム〉
貧乏神が取り付いていると、ダイナマイトでマップ上から消滅させる。
攻撃系カードを1枚も持っていない場合、ノーベル平和賞が授与され臨時収入が発生する。
ライト兄弟
〈キティホーク〉
目的地駅から遠い時に物件駅に飛ばしてくれる（4段階に進化する）。
「複葉機」 - 近くの4つの物件駅から選択して飛ばしてくれる。単葉機に進化する。
「単葉機」 - ランダムに8つの物件駅から選択して飛ばしてくれる。レシプロ機に進化する。
「レシプロ機」 - 目的地駅に近いの8つの物件駅から選択して飛ばしてくれる。ジェット機に進化する。
「ジェット機」 - 目的地駅に極めて近い4つの物件駅から選択して飛ばしてくれる。
ヘラクレス
〈アテネ〉
他のプレイヤーを目的地より遠くに投げ飛ばす。まれに目的地の近くに投げ飛ばす。
リンカーン
〈ワシントンD.C.〉
登場時に「たいらのまさカード」をくれる。
全員の持ち金を勝手に平均化する。
ジャンヌ・ダルク
〈オルレアン〉
西ヨーロッパの1億円以下の物件を所有者に関わらず毎月無料でくれるが、数か月後にイギリスに捕えられ離脱する。
ベートーヴェン
〈ベルリン〉
運命に導かれ目的地にゴールする。移動後にターンは終了する。
コペルニクス
〈ワルシャワ〉
目的地から一番遠い時、目的地を変更する。
チンギスハーン
〈ウランバートル〉
「モモタローランド」を除く他のプレイヤーの所持している物件を奪う。
諸葛亮孔明
〈成都〉
3回成都に止まり物件を独占すると仲間にできる（独占前に止まってもカウントされる）。
周遊系カードの使用回数を元に戻す。
クレオパトラ
〈アレクサンドリア〉
財産を分けて持ち金を増やしたりカードをくれる。
他のプレイヤーを魅了して1か月休みにする。稀に失敗する。
他のプレイヤーにシーザーを派遣して、持ち金を減らしたり、カードを破壊したり、損害系カードを与える。
マリー・アントワネット
〈ウィーン〉
現在の持ち金で買える最も高いカードを勝手に買ってくる。
フォード
〈デトロイト〉
所有する工業物件の収益率を上げてくれる。
エジソン
〈ボストン〉
急行系カードをグレードアップしてくれる。
手持ちのカードをランダムに変化してくれる。
デビル系カードを消滅させる。