第42回グラミー賞（42nd Annual Grammy Awards）は2000年2月23日にロサンゼルスのステイプルズ・センターで開催された。

概要 
前年11月に完成したステイプルズ・センターに移転した初のグラミー賞はサンタナのスーパーナチュラルが9部門を受賞。最優秀新人賞はクリスティーナ・アギレラが受賞した。

主要部門受賞者 
当節の記述のうち、特記していない項目の出典はである。

主要4部門 
年間最優秀レコード賞
"スムース（Smooth）" - サンタナ featuring ロブ・トーマス（サンタナ『スーパーナチュラル（Supernatural）』所収）

年間最優秀アルバム賞
『スーパーナチュラル（Supernatural）』 - サンタナ

年間最優秀楽曲賞
"スムース（Smooth）" - ＆ロブ・トーマス（サンタナ『スーパーナチュラル（Supernatural）』所収）

最優秀新人賞
クリスティーナ・アギレラ

キッド・ロック
ブリトニー・スピアーズ

ポップ 
最優秀女性ポップ・ボーカル・パフォーマンス
 "I Will Remember You" - サラ・マクラクラン（『エクスタシー （Fumbling Towards Ecstasy）』所収）

最優秀男性ポップ・ボーカル・パフォーマンス 
 "Brand New Day" - スティング（『ブラン・ニュー・デイ（Brand New Day）』所収）

最優秀ポップ・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
 "Maria Maria" - サンタナ（『スーパーナチュラル（Supernatural）』所収）

最優秀ポップ・コラボレーション（ボーカルあり）
 "Smooth" - サンタナ featuring ロブ・トーマス（『スーパーナチュラル（Supernatural）』所収）

最優秀ポップ・インストゥルメンタル
 "El Farol" - サンタナ（『スーパーナチュラル（Supernatural）』所収）

最優秀ダンス録音
 "ビリーヴ（Believe）" - シェール（『ビリーヴ（Believe）』所収）

最優秀ポップ・アルバム
『ブラン・ニュー・デイ（Brand New Day）』 - スティング
『ミレニアム（Millennium）』 – バックストリート・ボーイズ
『ビリーヴ（Believe）』 – シェール
『Ricky Martin』 – リッキー・マーティン
『Mirrorball』 – サラ・マクラクラン

トラディッショナル・ポップ 
最優秀トラディッショナル・ポップ・ボーカル・パフォーマンス
『シングス・エリントン ホット＆クール（Bennett Sings Ellington: Hot & Cool）』 - トニー・ベネット

ロック 
最優秀女性ロック・ボーカル・パフォーマンス
"スウィート・チャイルド・オブ・マイン（Sweet Child O' Mine）" - シェリル・クロウ

最優秀男性ロック・ボーカル・パフォーマンス
 "American Woman" - レニー・クラヴィッツ

最優秀ロック・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
 "Put Your Lights On" - ＆サンタナ（サンタナ『スーパーナチュラル（Supernatural）』所収）

最優秀ハードロック・パフォーマンス
 "Whiskey In The Jar" - メタリカ

最優秀メタル・パフォーマンス
 "アイアン・マン (Iron Man)" - ブラック・サバス（『リユニオン（Reunion）』所収）

最優秀ロック・インストゥルメンタル・パフォーマンス
 "The Calling" - エリック・クラプトン＆サンタナ（サンタナ（『スーパーナチュラル（Supernatural）』所収）

最優秀ロック・ソング
 "Scar Tissue" - アンソニー・キーディス、チャド・スミス、フリー、ジョン・フルシアンテ

最優秀ロック・アルバム
『スーパーナチュラル（Supernatural）』 - サンタナ
『Breakdown』 – Melissa Etheridge
『シグニフィカント・アザー（Significant Other）』 – リンプ・ビズキット
『Echo』 – Tom Petty and the Heartbreakers
『カリフォルニケイション（Californication）』 – レッド・ホット・チリ・ペッパーズ

オルタナティヴ 
最優秀オルタナティヴ・ミュージック・パフォーマンス
『ミューテーションズ（Mutations）』 - ベック
『トゥ・ヴィーナス・アンド・バック（To Venus and Back）』 – トーリ・エイモス
『ロングウェイ・ベイビー!!（You've Come a Long Way）』 – ファットボーイ・スリム
『プレイ（Play）』 – モービー
『ザ・フラジャイル（The Fragile）』 – ナイン・インチ・ネイルズ

R&B 
最優秀女性R&Bボーカル・パフォーマンス
"イッツ・ノット・ライト・バット・イッツ・オーケイ（It's Not Right but It's Okay）" - ホイットニー・ヒューストン（『マイ・ラヴ・イズ・ユア・ラヴ（My Love Is Your Love）』所収）

最優秀男性R&Bボーカル・パフォーマンス
"Staying Power" - バリー・ホワイト（『ステイング・パワー（Staying Power）』所収）

最優秀R&Bパフォーマンス（デュオもしくはグループ）
"No Scrubs" - TLC（『FanMail』所収）

最優秀R&Bソング
"No Scrubs" - TLC（『FanMail』所収）

最優秀R&Bアルバム
『FanMail』 - TLC
『Mary』 – メアリー・J. ブライジ
『マイ・ラヴ・イズ・ユア・ラヴ（My Love Is Your Love）』 – ホイットニー・ヒューストン
『R.』 – R・ケリー
『Back at One』 – ブライアン・マックナイト

最優秀トラディッショナルR&Bボーカル・パフォーマンス
『ステイング・パワー（Staying Power）』 - バリー・ホワイト

ラップ 
最優秀ラップ・ソロ・パフォーマンス
"My Name Is" - エミネム（『ザ・スリム・シェイディ LP（The Slim Shady LP）』所収）

最優秀ラップ・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
"You Got Me" - エリカ・バドゥ＆ザ・ルーツ（『シングズ・フォール・アパート （Things Fall Apart）』所収）

最優秀ラップ・アルバム
エミネム『ザ・スリム・シェイディ LP（The Slim Shady LP）』 - Jeff Bass、Marky Bass、エミネム（プロデューサー）。Mr. B（エンジニア／ミキサー）。
『E.L.E. (Extinction Level Event): The Final World Front』 – バスタ・ライムス
『ダ・リアル・ワールド （Da Real World）』 – ミッシー・エリオット
『I Am...』 – ナズ
『Things Fall Apart』 – ザ・ルーツ

カントリー 
最優秀女性カントリー・ボーカル・パフォーマンス
"Man! I Feel Like A Woman!" - シャナイア・トゥエイン

最優秀男性カントリー・ボーカル・パフォーマンス
"Choices" - ジョージ・ジョーンズ

最優秀カントリー・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
"Ready to Run" - ディクシー・チックス（『フライ（Fly）』所収）

最優秀カントリー・コラボレーション（ボーカルあり）
"After The Gold Rush" - ドリー・パートン、エミルー・ハリス、リンダ・ロンシュタット

最優秀カントリー・インストゥルメンタル・パフォーマンス
"Bob's Breakdowns" - アスリープ・アット・ザ・ホイール

最優秀カントリー・ソング
"Come On Over" - ＆シャナイア・トゥエイン

最優秀カントリー・アルバム
『フライ（Fly）』 - ディクシー・チックス

最優秀ブルーグラス・アルバム
『Ancient Tones』 - リッキー・スキャッグス＆ケンタッキー・サンダー

ニューエイジ 
最優秀ニューエイジ・アルバム
『ケルティック・ソルスティス（Celtic Solstice）』 - ポール・ウインター

ジャズ 
最優秀コンテンポラリー・ジャズ・パフォーマンス
『インサイド（Inside）』 - デイヴィッド・サンボーン

最優秀ジャズ・ボーカル・パフォーマンス
『ホエン・アイ・ルック・イン・ユア・アイズ（When I Look in Your Eyes）』 - ダイアナ・クラール

最優秀ジャズ・インストゥメンタル・ソロ
"In Walked Wayne" - ウェイン・ショーター（J・J・ジョンソン『Heroes』収録）

最優秀ジャズ・インストゥメンタル・パフォーマンス（個人もしくはグループ）
『ライク・マインズ（Like Minds）』 - チック・コリア、デイヴ・ホランド、ゲイリー・バートン、パット・メセニー、ロイ・ヘインズ
『チェンジ（Change）』 – チック・コリア&オリジン
『レクイエム〜ケニー・カークランドに捧ぐ（Requiem）』 – ブランフォード・マルサリス・カルテット
『アート・オブ・ザ・トリオ Vol.4：ライヴ・アット・ザ・ヴィレッジ・ヴァンガード（Art of the Trio 4: Back at the Vanguard）』 – ブラッド・メルドー
『Inner Voyage』 – ゴンサロ・ルバルカバ

最優秀ラージ・ジャズ・アンサンブル・パフォーマンス
『Serendipity 18』 - 

最優秀ラテン・ジャズ・パフォーマンス
『ラテン・ソウル（Latin Soul）』 -

ゴスペル 
最優秀ロック・ゴスペル・アルバム
『Pray』 – レベッカ・セント・ジェームス

最優秀ポップ／コンテンポラリー・ゴスペル・アルバム
『Speechless』 – Steven Curtis Chapman

最優秀サザン、カントリーもしくはブルーグラス・ゴスペル・アルバム
『Kennedy Center Homecoming』 – Bill Gaither＆Gloria Gaither

最優秀トラディショナル・ソウル・ゴスペル・アルバム
『Christmas with Shirley Caesar』 – 

最優秀コンテンポラリー・ソウル・ゴスペル・アルバム
『Mountain High...Valley Low』 – 

最優秀ゴスペル・クワイアもしくはコーラス・アルバム
Brooklyn Tabernacle Choir『High and Lifted Up』 – Carol Cymbala（クワイア・ディレクター）

ラテン 
最優秀ラテン・ポップ・パフォーマンス
『Tiempos』 - ルーベン・ブラデス

最優秀トラディショナル・トロピカル・ラテン・パフォーマンス
『マンボ・バードランド（Mambo Birdland）』 - ティト・プエンテ

最優秀メキシカン－アメリカン・ミュージック・パフォーマンス
『100 Anos De Mariachi』  - プラシド・ドミンゴ

最優秀ラテン・ロック／オルタナティヴ・パフォーマンス
『Resurrection』 - クリス・ペレス・バンド

最優秀テハーノ・ミュージック・パフォーマンス
『Por Eso Te Amo』 - Los Palominos

最優秀サルサ・パフォーマンス
『Llego...Van Van - Van Van Is Here』 - ロス・ヴァン・ヴァン

最優秀メレンゲ・パフォーマンス
『Olga Viva Viva Olga』 - Olga Tañón

ブルース
最優秀トラディショナル・ブルース・アルバム
『ブルース・オン・ザ・バイユー（Blues on the Bayou）』 – B.B.キング

最優秀コンテンポラリー・ブルース・アルバム
『Take Your Shoes Off』 – ザ・ロバート・クレイ・バンド

フォーク 
最優秀トラディショナル・フォーク・アルバム
『Press On』 - ジューン・カーター・キャッシュ

最優秀コンテンポラリー・フォーク・アルバム
『ミュール・ヴァリエイションズ（Mule Variations）』 - トム・ウェイツ

レゲエ 
最優秀レゲエ・アルバム
『Calling Rastafari』 - バーニング・スピア

ポルカ 
最優秀ポルカ・アルバム
『Polkasonic』 -

ワールドミュージック 
最優秀ワールドミュージック・アルバム
『リーヴロ（Livro）』 - カエターノ・ヴェローゾ

チルドレンズ 
最優秀ミュージカル・アルバム（子供向け）
セサミストリート『エルモと毛布の大冒険（The Adventures of Elmo in Grouchland）』 - Andy Hill（プロデューサー）

最優秀スポークン・ワード・アルバム（子供向け）
グラハム・グリーン、ケイト・ウィンスレット、ウィントン・マルサリス『Listen to the Storyteller』 - Steven Epstein、David Frost（プロデューサー）

スポークン 
最優秀スポークン・ワード・アルバム
『The Autobiography of Martin Luther King, Jr.』 - レヴァー・バートン

最優秀スポークン・コメディ・アルバム
『Bigger & Blacker』 - クリス・ロック

ミュージカル・ショー 
最優秀ミュージカル・ショー・アルバム
The New Broadway cast with バーナデット・ピーターズ＆Tom Wopat『アニーよ銃をとれ（Annie Get Your Gun）』 - John McDaniel、Stephen Ferrera（プロデューサー）

ビジュアルメディア向け 
最優秀サウンドトラック・アルバム（ビジュアルメディア向け）（新設）
『ターザン：オリジナル・サウンドトラック（Tarzan: An Original Walt Disney Records Soundtrack）』 – マーク・マンシーナ、フィル・コリンズ（プロデューサー）

作曲・編曲 
最優秀インストゥルメンタル作曲
 "Joyful Noise Suite" - （作曲者）（『Joyful Noise - A Tribute To Duke Ellington』所収）

最優秀楽曲（映画、テレビもしくは他のビジュアルメディア向け）（改名）
マドンナ 「ビューティフル・ストレンジャー（Beautiful Stranger）」- マドンナ、（ソングライター）（『オースティン・パワーズ：デラックス（Austin Powers: The Spy Who Shagged Me）』より）

最優秀サウンドトラック・アルバム（映画もしくはテレビ向け）
『バグズ・ライフ（A Bug's Life）』 - ランディ・ニューマン（作曲者） 

最優秀インストゥルメンタル編曲
 "Chelsea Bridge" - （『Joyful Noise - A Tribute To Duke Ellington』所収）

最優秀インストゥルメンタル編曲（ボーカリストあり）（改名）
チャーリー・ヘイデン・カルテット・ウェスト featuring シャーリー・ホーン "Lonely Town" - （編曲者）（チャーリー・ヘイデン・カルテット・ウェスト『アート・オブ・ザ・ソング（The Art of the Song）』所収）

パッケージングおよびノーツ 
最優秀録音パッケージ
アスリープ・アット・ザ・ホイール『ライド・ウィズ・ボブ（Ride With Bob）』 - Buddy Jackson、Ray Benson、Sally Carns（アート・ディレクター）

最優秀ボックスド録音パッケージ
マイルス・デイヴィス『Miles Davis - The Complete Bitches Brew Sessions』 - Arnold Levine、Ron Jaramillo（アート・ディレクター）

最優秀アルバム・ノーツ
ジョン・コルトレーン『John Coltrane - The Classic Quartet: Complete Impulse! Studio Recordings』 - Bob Blumenthal（アルバム・ノーツ・ライター）

ヒストリカル 
最優秀ヒストリカル・アルバム
デューク・エリントン『The Duke Ellington Centennial Edition - The Complete RCA Victor Recordings (1927 - 1973)』 - オリン・キープニュース（プロデューサー）。Steven Lasker（プロデューサー兼エンジニア）。Paul Brizzi、Dennis Ferrante（エンジニア）。

制作・エンジニアリング 
最優秀エンジニアド録音（非クラシカル）
ダイアナ・クラール『ホエン・アイ・ルック・イン・ユア・アイズ（When I Look in Your Eyes）』 - （エンジニア）

最優秀エンジニアド録音（クラシカル）
マイケル・ティルソン・トーマス（指揮者）、the Peninsula Boys Choir、San Francisco Girls Chorus、サンフランシスコ交響楽団 『イーゴリ・ストラヴィンスキー：Firebird; The Rite of Spring; Perséphone』 - Markus Heiland（エンジニア）

プロデューサー・オブ・ザ・イヤー（非クラシカル）
ウォルター・アファナシエフ

プロデューサー・オブ・ザ・イヤー（クラシカル）

リミキサー・オブ・ザ・イヤー（非クラシカル）
Club 69

ミュージック・ビデオ 
最優秀ミュージック・ビデオ（短編）
コーン "Freak on a Leash" - Graham Morris、トッド・マクファーレン、ジョナサン・デイトン&ヴァレリー・ファリス（ビデオ・ディレクター）。Terry Fitzgerald、Bart Lipton（ビデオ・プロデューサー）。（『Follow the Leader』所収）

最優秀ミュージック・ビデオ（長編）
ジミ・ヘンドリックス『ライヴ・アット・ザ・フィルモア・イースト（Live at the Fillmore East）』 - Bob Smeaton（ビデオ・ディレクター）。Chips Chipperfield、ニール・アスピノール（ビデオ・プロデューサー）。

特別賞 
ミュージケアーズ・パーソン・オブ・ザ・イヤー
エルトン・ジョン