WIN5（ウィンファイブ）は、日本中央競馬会 (JRA) が発売する5重勝単勝式の勝馬投票券である。指定の5レースの1着をすべて当てるもので、100円あたりの払戻金の上限は6億円。2011年4月の開始から、インターネット投票のみで発売されていたが、2018年9月23日の東京競馬場から、JRA-UMACAカードによるキャッシュレス投票で、競馬場（JRA競馬場のみ）やWINSでの購入が可能となった。

概要 
WIN5は、2011年4月24日より開始された。対象となるレースは原則として「日曜日のメインレースのうち最も発走時刻の遅いものを起点に、時間をさかのぼった5レース」で、購入方法としては「完全セレクト」（対象競走をすべて購入者が予想、この購入方法に限りフォーメーション形式の購入が可能）、「一部セレクト」（各競走1頭ずつ最大4競走予想し、残りはコンピューターが無作為に採番）、「ランダム」（5競走すべてコンピューターが無作為に採番）の3種類が選べる。

発売単位は100円。前日の19時30分から（はくぼレース期間中は前日の20時から発売開始となる）、即PATとA-PATではWIN5の最初のレースの発走時刻の10分前まで、JRAダイレクトでは同15分前まで購入できる（2017年3月27日以降は、順に5分前、10分前となった。UMACAは導入初日から5分前締め切り）。ただし、従来型携帯電話（フィーチャーフォン）については、JRAダイレクトを利用しての投票はネット上のクレジットカード決済を行うための「3Dセキュア」に対応していないため、当面の間利用できない（即PAT・A-PATは利用可）。

WIN5では、指定された5レースの1着馬を全て当てることが求められる。つまり1レースでも予想が外れると、その投票は外れになる。ただし予想した馬が出走取り消しや競走除外などになった場合には、その馬が含まれる組み合わせは、ほかのレースが的中か否かのいずれであっても返還の扱いとなる（競馬の開催ができなくなり対象競走が1競走でも施行できなくなった場合も同様）。的中票が1票もなかったり、払戻金が上限の6億円を上回った場合はキャリーオーバーが発生する。なお成績表では「対象競走最後の競走」が行われた競馬場の所で発売票数・的中票数・払戻金が記載される（開催最終日に表記される総計も「対象競走最後の競走」が行われた日のみで集計される）。

対象レースでの1着馬が同着の場合、各組み合わせに等分した後、それぞれの投票口数に応じて配当が支払われる。2012年12月9日のWIN5では4レース目の尾張ステークスで1着同着が発生し、2通りが的中となり、それぞれ1票と20票が投票されたが、1票の組み合わせの配当が2億円、20票の組み合わせの配当が、1504万6990円（キャリーオーバー1億93万8320円）と配当が分かれた。

2011年6月26日に初めて払戻金の上限2億円を記録した（8-4-11-1-6番人気、3票的中、次回キャリーオーバー:4億6718万8320円）。しかし､翌週の7月3日はキャリーオーバーの影響もあり、売り上げが過去最高の22億6300万3500円を記録するも、上位人気馬が概ね順当に勝利したこともあって、払戻金は当時の過去最低の1万9680円であった（2-2-1-1-2番人気、10万8638票的中）。

2011年9月4日分は、初の的中票なしとなった（3-11-10-2-4番人気）。売上げ11億5556万7400円の内､次回キャリーオーバーが8億5280万8741円となった。

2011年10月10日の東京競馬で、初めて日曜日以外にWIN5を実施した（同日は東日本大震災による開催日程変更で急遽設定された代替開催日）。また前日の日曜日（10月9日）にもWIN5を実施したため、WIN5の2日連続実施も初めてとなった。

2012年1月5日に、休日開催以外では初めて実施した。同様のケースには2013年1月5日（土曜開催で初の実施）と同年9月17日（前日の台風の影響による中山・阪神両競馬場の代替開催日）がある。

2012年9月30日分は、「WIN5」導入後初めて発売自体が取りやめとなった。これは阪神競馬場が、台風による影響で安全な競馬レースの施行に支障をきたすため中止となったことによるもので、前日の夜間発売の段階から発売は見合わせられていた。10月1日の代替競馬への順延もしなかった。このように、WIN5対象の競走が行われる競馬場のうち1つでも中止・順延が発生した場合は、代替は原則として行わないことにしているが、2013年9月16日は台風により中山・阪神とも開催中止となり、次の9月17日に行われた代替開催では、16日に予定されたスケジュールと同じ内容で発売されている。

2012年10月21日分は払戻金7320円（2-1-1-1-1番人気）で導入後初めて1万円を割った。

スタート以来、100円に対する払戻の上限は2億円とされていたが、2014年6月7日から6億円に引き上げられた。

2015年9月13日分で導入後初めて払戻金が3億円を突破した。2016年8月21日分では導入後初めて払戻金が4億円を突破した。

上述の通り、2018年の秋以降、勝馬投票券のキャッシュレス発売機導入に伴い、JRAの各競馬場やウインズでもWIN5の発売が可能になる(東京競馬場を皮切りとして順次2020年にかけて導入予定)。

2018年12月23日分では、2014年11月23日以来約4年ぶりとなるキャリーオーバーが発生。売上げ8億5686万300円の内、次回キャリーオーバーは5億9980万2210円。キャリーオーバー額としては、2011年9月4日分に次ぐ歴代2位の記録である。

日程の例 
2011年4月24日の場合は、皐月賞（東京競馬場第11競走）がメイン競走としては一番遅い時間の発走であり、これを基点として逆算した5つの競走が対象となる。
14:50　京都競馬場第10競走（橘ステークス）
15:00　東京競馬場第10競走（メトロポリタンステークス）
15:20　新潟競馬場第11競走（魚沼ステークス 以下メイン競走）
15:30　京都競馬場第11競走（アンタレスステークス<GIII>）
15:40　東京競馬場第11競走（皐月賞<GI>）
2場のみの開催の場合は、第9競走が最初の対象競走となるため、上記のような3場開催の場合と比べて締め切り時間が早くなる。以下に、2011年9月18日の場合を示す。
14:35　中山競馬場第9競走（初風特別）
15:00　阪神競馬場第10競走（夙川特別）
15:10　中山競馬場第10競走（内房ステークス）
15:35　阪神競馬場第11競走（ローズステークス<GII> 以下メイン競走）
15:45　中山競馬場第11競走（セントライト記念<GII>）
基本的には当日全ての開催場のメイン競走は指定競走に入るようになっているが、例外もある。ジャパンカップ<GI>施行日と有馬記念<GI>施行日は当該GI競走が起点となり、他の場で施行されるメイン競走は対象とならない。これは、当日のGI開催場が場内混雑緩和のため、通常より1レース少ない11レース立て（有馬記念施行日については2016年まで、ジャパンカップ施行日については2019年まで）であることと、11-12月の関東開催のGIの施行時間が、日没時間を考慮して繰上げになっていることを踏まえてのものである。また、2012年12月の「中山・中京・阪神」の3場で行った日には、このケースを踏まえ、本来中山と阪神の間に割り込む中京の第10競走が対象とならなかった場合もある。以下に、2011年のジャパンカップ施行日（11月27日）の例を示す。
14:25　京都競馬場第9競走（白菊賞）
14:40　東京競馬場第9競走（アプローズ賞）
14:50　小倉競馬場第10競走（九十九島特別）
15:00　京都競馬場第10競走（北國新聞杯）
15:20　東京競馬場第10競走（ジャパンカップ この競走のみがメイン競走）
2011年10月10日と2012年11月25日（ジャパンカップ施行日）・12月24日、2018年12月28日は当日の最終競走も対象となっている。以下に、2018年12月28日（の対象競走）を示す。
15:05　阪神競馬場第10競走（フォーチュンカップ）
15:30　中山競馬場第11競走（ホープフルステークス<GI> メイン競走）
15:45　阪神競馬場第11競走（ベテルギウスステークス メイン競走）
16:05　中山競馬場最終競走（ベストウィッシュカップ）
16:25　阪神競馬場最終競走（2018ファイナルステークス 当年の中央競馬最終競走）
2016年・2017年の第2回新潟・第2回小倉・第1・2回札幌開催の期間中は、全場のメイン競走（第11競走）と、3場のうち2場の最終競走（第12競走）を対象とする「SUMMER WIN5」として施行した。その一例として2016年7月31日のものを示す。
15:25　札幌競馬場第11競走（クイーンステークス）
15:35　小倉競馬場第11競走（佐世保ステークス）
15:45　新潟競馬場第11競走（アイビスサマーダッシュ）
（※札幌競馬場第12競走は対象外）
16:15　小倉競馬場第12競走（平場）
16:30　新潟競馬場第12競走（平場）
 また2017年については札幌と新潟の第12競走が対象となり、小倉の第12競走は対象外となった。なお2018年は実施せずに通常通りのレース設定となった。
 当初の開催予定の競走が頭数調整によりレース番組の変更が生じる場合があるが、原則として発売対象競走の順序は入れ替えない。

払戻金記録

東日本大震災の被災地支援 
2011年3月の東日本大震災発生に伴い、同年6月までの間WIN5の売上から、払戻金・国庫納付金を除いた金額を被災地支援金として拠出する。

CM 
2011年のCMでは、映画『ステキな金縛り』とのコラボレーションで深津絵里（女優）、三谷幸喜（映画監督）が出演。第1弾は役柄多すぎ編、第2弾はセット小さすぎ編となった。