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コンピュータプログラミングにおいて、シリアライズ もしくはシリアル化という用語は、次のような異なる2つの意味を有する。

コンピュータ実行時の用語として：一つあるいは複数の「コンピュータ資源」（コンピュータ作動時に必要なもの、通常プログラム実行時に要求されるコンピュータリソース。具体例：CPU、メモリ、入出力先など）を、複数の主体（具体例：プログラム）が利用しようとする際、一時点に一つの主体だけが利用するように、順番づけて調整すること。訳語は逐次化。対義語は並列化。
プログラミング用語として：一つまたは複数のデータ、ファイル、あるいは一つまたは複数のオブジェクトといった、概念的あるいは事実上、複数の別のものとして取り扱っているエンティティを、例えばネットワーク経由で転送する、ストレージに一時格納するなどの目的で、「一つのまとまりとして取り扱う必要」がある場合、「階層をもたないフラットな（直線的な）データ構造に変換する」こと。訳語は直列化。オブジェクト指向プログラミングでは同義語としてマーシャリング がある。対義語はデシリアライズ（訳語は直列化復元）である。

シリアライズの名詞形はシリアライゼーション である。

概要

逐次化 
第一の意味の逐次化（ちくじか）は、主としてマルチスレッドプログラミングにおいて使われる用語である。ある資源が複数のスレッドから同時にアクセスされても破綻することのないように、同時のアクセス要求が起こったときには、それぞれのスレッドが順番にその資源を利用するように調整（調停）することを逐次化という。逐次化によりプログラムはスレッドセーフとなる。これは一般には、その資源をロックできたひとつのスレッドのみがその資源の利用権を得て、ロック中には他のスレッドはその資源をロックできないような機構（排他制御）を用いるか、あるいはアトミック命令を利用したロックフリーのアルゴリズムを利用することにより実現される。長時間のロックによりスループットが低下することを避けるために、データや要求をいったんキューに入れ、順次取り出して処理する（遅延実行する）ことによりスループットを改善することもあるが、複数のスレッドで共有されるキュー自体の操作はやはり排他制御する必要がある。そのほか、複数のプロセスが同一の資源（ファイルなど）にアクセスするような場合も破綻しないように、同様に何らかの逐次化が必要となる。

直列化 
第二の意味の直列化（ちょくれつか）は、主にオブジェクト指向プログラミングにおいて使われる用語である。集合型や階層型の構造を持つ複雑なデータやオブジェクトは、配列や連結リスト、ツリーマップなどのネットワーク（グラフ）構造となるが、メモリ上で連続しているとは限らない。ある環境において存在しているオブジェクトを、連続する（シリアルな）バイナリデータやテキストデータ（文字列）に変換することを直列化という。より具体的には、そのオブジェクトの状態を表す変数（フィールド）の集合と、場合によってはオブジェクトの種類（型、クラス）を表すなんらかの識別子を、バイナリやテキストに変換する。これにより、オブジェクトの表すデータを、ファイルとして保存したり、ネットワーク経由で送信したりすることができるようになる。このようにして得られたバイナリやテキストは、デシリアライズによって、元のオブジェクトに復元される。

テキストとしてシリアライズする際のフォーマットとしては、数あるテキストファイル形式の中でも規格として標準化されていて、階層構造の表現をサポートし、デシリアライズが比較的容易なXMLやJSONなどがよく使われる。テキストエンコーディングの文字集合には古くから様々な形式が存在するが、Unicodeが普及してからはUTF-8が使われることが多い。UTF-8では、ASCIIの範囲内であれば各文字が1バイト以内（7ビット）で表現できることから、ASCII文字の占める割合が多いデータの場合はシリアライズ後のデータ容量が節約できる。また、バイト単位のエンコーディングであり、エンディアンの影響を受けないというメリットもある。非ASCII文字はマルチバイト文字として表現する必要があるが、日本語のようなマルチバイト文字の占める割合が多いデータの場合は、UTF-8よりもUTF-16のほうがデータ容量を節約できることもある。数値データが多い場合は、バイナリ形式を利用するとさらに容量を節約できるが、もとのオブジェクトを拡張した場合でも互換性を維持するためには、テキスト形式と比べてフォーマット設計の難易度が上がる。なお、浮動小数点数を10進数表記の文字列としてシリアライズすると丸め誤差が発生し、デシリアライズの際に情報を正確に復元できないことがある。

また、メモリ上のオブジェクトを直列化してストレージ上のファイルなどの永続記憶に保存することを永続化という。

各プログラミング言語の対応

Java 
Javaではシリアライズしたいクラスにまたはインタフェースを実装することで、そのクラスオブジェクトをシリアライズできる。これらのインタフェースのうち、Serializableはマーカーインタフェースと呼ばれる、メソッド宣言がないものである。このインタフェースは、直列化可能であるという意味を識別する機能だけを備えている。

.NET 
.NET Framework/.NET Coreは、各種の属性による修飾を使用したシリアライズの制御をサポートする。ISerializableインターフェイスを用いる方法も用意されているが、シリアル化の制御では属性を利用した方法が優先される。

BinaryFormatterを使うことでバイナリ形式のシリアライズをすることもできるが、バイナリシリアル化はセキュリティ上の危険性があり、推奨されていない。

.NET CoreではJSONシリアライズもサポートする。

Windows Communication Foundation (WCF) では、データコントラクトを利用してオブジェクトのシリアライズに関するメタデータを記述することで、プロセス間で.NETオブジェクトを簡単に送受信できるようになっている。

PHP 
PHPでは標準で実装しており、シリアライズはserialize、デシリアライズはunserializeを使う。オブジェクトをシリアライズするとメソッドを除いて保存される。
光通信（ひかりつうしん）とは、伝送媒体に光ファイバーを利用した有線通信を行うことである。

特徴 
これまで通信用に使われてきた電線（銅線）や電波による通信に比べ、以下の特徴がある。
傍聴されにくく、通信の秘密保持が容易である。
電磁誘導ノイズの影響を受けない安定した通信が可能である。
レーザー光を使用した場合、高速かつ長距離の伝送が可能である。

用途 
音楽・ビデオ伝送用：プラスチックSI型光ケーブルとLEDを用いて、400Mbpsで10mの通信が可能で安価なもの。
LAN伝送用：プラスチックGI型光ケーブルと半導体レーザーを用いて10Gbpsで100mの通信が可能で安価なもの。ガラスGI型光ケーブルと半導体レーザーを用いて10Gbpsで500mの通信が可能で比較的高価なもの。
ノイズの多い工場などでの伝送用：光モデムとガラスGI型光ケーブルと半導体レーザーを利用した10Mbpsで1〜2kmの通信が可能なもの。
長距離回線：ガラスSM型光ケーブルと半導体レーザーを用いて、高速で信頼性の高い通信が可能な高価なもの。

日本での歴史 
1980年代初頭より使われてきた。初期の用途はLANなどのコンピュータ同士の通信などに限られていた。
1980年代中期になると日本電信電話公社（現在のNTTグループ）から光専用線・ISDN1500が一般企業向けに開始され、光モデムがアナログ回線用モデムに置き換わることが多くなる。しばらくして1本の光ファイバーで複数の通信を行う多重化装置が導入され、企業のマルチメディア化が進むこととなる。
1988年のソウルオリンピックの直前に全都道府県の県庁所在地に光ケーブルの敷設が到達し、通信社がこれを利用することとなる。
2000年代に入り光波長多重通信による幹線部分の高速化が行われるようになり、企業向け回線の高速化も進展した。また多チャンネルの動画を高速に高品質で配信できる特徴を生かして、ケーブルテレビの幹線部分に使用されるようになっている。さらに光ケーブルの低価格化にともなって、FTTHなど家庭での普及が拡大している。

光通信の網構成

業務向け網の構成の変遷 
PDHを利用したデジタル専用線が1980年代後半から使用されるようになった。

 PDH--Och

SDHを利用した高速専用線やパケット通信が1990年代から使用されるようになった。

 SONET--STS-0〜STS-192
SDH--STM1〜STM64

フレームリレーやATM交換網が1990年代後半から使用されるようになった。

 FR Sw--SONET/SDH--Och
 ATM Sw--SONET/SDH--Och
 ATM Sw--Och

また、IP網間をATMで接続するIP over ATMも1990年代後半から使用されるようになった。

 IP--ATM Sw--SONET/SDH--Och
 IP--ATM Sw--Och

Multi-Protocol Label Switching対応のルーターを使用し、IPプロトコルでVirtual Private Networkを構成する方式が2000年から開始された。

 IP--MPLS Router--SONET/SDH--Och--WDM
 IP--MPLS Router--Och--WDM

LAN間をレイヤ2スイッチまたはレイヤ3スイッチで接続するVLANを使用した広域イーサネットが2001年からサービス開始された。

 Ethernet--L2Sw--Och--WDM
 IP--L3Sw--L2Sw--Och--WDM

Generalized Multi-Protocol Label Switchingを利用しIPを光スイッチで接続操作し、光ファイバーの波長分割多重（WDM）で伝送する方式が2007年頃の実用化を目指して実験中である。

 IP--Ethernet--Och--OSw--WDM

ユーザ網（幹線網）向け網構成 
通信系においては、主にユーザ向けに、常時・定額・高速のブロードバンドインターネット接続を実現する。

ユーザ宅向け網構成 
光ケーブルの屋内配線（ラスト10メートル）としての導入方法により、数種類に分かれる。

ハイブリッド網構成 
DLC（Digital Loop Carrier）：末端に電話線を用いる。ナローバンド接続。いわゆる光収容。
HFC（Hybrid Fiber Coaxial）：末端に同軸ケーブルを用いる。CATVで用いられる。
PLC（Power Line Communications）：末端に電灯線を用いる。

なお、FTTxもハイブリッド網構成の一種である。

ラストワンマイルにおける光通信 
上述の網構成の他、公衆無線LANサービスや携帯電話やPHSサービスなどの移動体通信・無線アクセスの足回りとしても光通信回線が使われる。
コンソリデーテッド・エアクラフト（Consolidated Aircraft）はかつて存在したアメリカの航空機メーカー。PBYカタリナ飛行艇、B-24リベレーター爆撃機を製作した。ヴァルティー・エアクラフトと合併してコンヴェアになり、後年ジェネラル・ダイナミクスを経て、現在のロッキード・マーティンの一部となる会社である。

コンソリデーテッドは、1923年5月29日にアメリカ陸軍のパイロットからギャローデット・エアクラフト（Gallaudet Aircraft Company）のマネージャになったルーベン・ホリス・フリート（Reuben Hollis Fleet）元少佐によって設立された。フリートはギャローデット・エアクラフトのビジネスを引き継ぎ、航空機ビジネスから撤退したジェネラル・モーターズからデイトン・ライトの設計の権利を得た。最初は陸軍向けのPT-1初等練習機と海軍向けのNY練習機で成功した。1929年にはトーマス・モースも買収した。1941年後半にフリートは引退し株式をヴァルティーに売却して、1943年に両社は合併しコンヴェアになった。

製造した機体 
設立からコンヴェアとなるまでの機体のリストである。開発順となっている。

 PT-1 トラスティ練習機
NY練習機
PT-3練習機
O-17 クーリア観測機
フリートスター輸送機
XPY-1 アドミラル
コモドア輸送機（飛行艇）
PT-11/N4Y練習機
XB2Y爆撃機
P-30戦闘機/PB-2戦闘機/A-11攻撃機
PBY カタリナ哨戒機（飛行艇）
PB2Y コロネド哨戒機（飛行艇）
XPB3Y哨戒機（飛行艇）
XP4Y コレギドー哨戒機（飛行艇）
B-24 リベレーター爆撃機/リベレーター爆撃機
XB-41 リベレーター爆撃機
C-87 リベレーターエクスプレス輸送機
C-109 リベレーター輸送機
PB4Y-1 リベレーター哨戒機
PB4Y-2 プライヴァティア哨戒機
TBY シーウルフ艦上攻撃機
B-32 ドミネーター爆撃機
R2Y リベレーターライナー輸送機
エストロゲンは、エストロン、エストラジオール、エストリオールの3種類からなり、ステロイドホルモンの一種。一般にエストロジェン、卵胞ホルモンなどと呼ばれるが、主に女性ホルモンと呼ばれる。

エストロゲン（)の語源は、ギリシャ語の“estrus(発情)”と、接尾語の“-gen(生じる)”から成り立っており、エストロゲンの分泌がピークになると発情すると言われたことに由来する。

種類 

以下の4種類が知られている。
 エストロン (E1)
 エストラジオール (E2)
 エストリオール (E3)
 エステトロール (E4)

これらの四種類の関係は、
 アンドロステンジオンが、テストステロンかエストロンになる。
エストロンはエストラジオールになる。
 テストステロンはエストラジオールか、アンドロステンジオンになる。
 エストラジオールは、エストロンか、エストリオールになる。
 エストラジオールとエストリオールは、ヒトの胎児の肝臓でのみエステトロールになる。
 テストステロンは男性ホルモン（アンドロゲン）に分類されている。

生成 
卵巣の顆粒膜細胞、外卵胞膜細胞、胎盤、副腎皮質、精巣で作られる。乳児期早期（1-3ヶ月）の女性は思春期並に分泌量が多く、小卵胞が出没するが、2歳から思春期を迎えるまでは分泌量が減少する。2歳から思春期を迎えるまでの分泌量は女性で0.6pg/ml、男性で0.08pg/mlと女性の方が高くこれが女性の思春期初来が男性より早い原因の一つとなっている。思春期に卵巣が発達し始めると共に分泌がプロゲステロンも増加し始め、第二次性徴を促進させる。更年期以降は分泌が減少する。女性の尿には、大量のエストロゲンが含まれるため、下水処理水も多量のエストロゲンを含むことになり、環境ホルモンの環境への排出が問題になったことがある。

男性作用

男性の場合はテストステロン(C19H28O2）を元にエストラジオール（C18H24O2）が作られて分泌される。その量は更年期の女性と同程度とされる。思春期にテストステロンが増えるのにつれエストロゲン濃度も増加し、エストロゲンの方が相対的に多くなると、ホルモンバランスの崩れにより女性化乳房が起こったりすることがある。後にテストステロンが増えてくると女性化乳房は1-2年で消失する。

エストロゲンはコレステロールから合成されるステロイドホルモンの一種で、プロゲステロン、コルチゾール、アルドステロン、テストステロン等と同じカスケード反応系列中にある。

分解 
肝臓障害によりエストロゲン分解能力が低下すると、慢性的エストロゲン濃度の上昇を引き起こし、男性では乳腺肥大（女性化乳房）、女性では性周期の乱れなどが生じる。経口摂取されたエストロゲンのほとんどは、腸で吸収されて門脈から肝臓に入って分解されてしまう。経口的にエストロゲンを摂取するには、分解されにくいエストロゲン誘導体を摂取する必要がある。

植物性卵胞ホルモン様物質 

植物の中には、エストロゲンと似ている生理作用を持つ物質（植物エストロゲン）もある。大豆などに含まれるイソフラボンが代表であり、エストロゲン様の活性あるいは阻害する作用の両方が見られる。

2006年に厚生労働省が大豆と大豆イソフラボンに関する考え方を公表したが、大豆や大豆食品ではなく通常の食生活に上乗せして摂取した場合である。食品安全委員会がサプリメントや添加物としてのイソフラボンの過剰な摂取に注意を呼びかけた。食品安全委員会は「現在までに入手可能なヒト試験に基づく知見では、大豆イソフラボンの摂取が女性における乳がん発症の増加に直接関連しているとの報告はない」と報告している。

プエラリア（Pueraria mirifica）の根茎に含まれるミロエステロールやデオキシミロエステロールは、イソフラボンよりも約1000～10000倍と作用が強く、豊胸用などのサプリメントとして販売されているが、それだけに副作用の懸念も指摘されている。

生理作用 
エストロゲンはステロイドホルモンの一種であり、その受容体（エストロゲン受容体：ER）は細胞内にある。エストロゲン-受容体複合体は核内へ移動し、特定の遺伝子の転写を活性化する。エストロゲンの受容体は全身の細胞に存在し、その働きは多岐にわたっており、その解明にはまだ時間がかかりそうである。一般的に知られているのは、乳腺細胞の増殖促進、卵巣排卵制御、脂質代謝制御、インスリン作用、血液凝固作用、中枢神経（意識）女性化、皮膚薄化、LDLの減少とVLDL・HDLの増加による動脈硬化抑制などである。

また、思春期における身長の伸びはエストロゲンの分泌が促進されることで起こされていると同時にエストロゲンは骨端線を閉鎖させる作用もある。その結果女性の場合、思春期における身長の伸びは男性より早いが、骨端線の閉鎖も男性より早いため結果的に成人男性より平均身長が低くなる。一方男性でエストロゲンが作用しない場合は高身長になりやすい。家畜においては受胎を阻止するために、交配後2-48時間以内にエストロゲンを注射することが効果的であることが知られている。

近年の研究では心臓の保護効果も発見されており、心筋梗塞などの心疾患を防ぐ効果があると考えられている。ただし、。

結合型エストロゲン 
結合型エストロゲン（Conjugated estrogens（CEs）、conjugated equine estrogens（CEEs)）は、プレマリンなどの商品名で販売されている、閉経期のホルモン補充療法や他の様々な適応症に使用されているエストロゲン薬剤。ウマで見つかった、やなどエストロゲン共役ナトリウム塩の混合物である。CEEは、妊娠中の雌馬の尿から製造された天然製剤と、天然素材の完全合成製剤とが、利用可能。単独、またはメドロキシプロゲステロン酢酸エステルなどのプロゲステロンと組み合わせて配合されている。 CEEは通常経口投与されるが、クリームとして皮膚または膣に適用したり、血管または筋肉に注射することによっても投与することができる。

CEEの副作用には、乳房が張る、乳房痛、頭痛、むくみ、吐き気などがある。プロゲステロンのような黄体ホルモンと一緒に服用しない場合、子宮内膜過形成と子宮内膜がんのリスクを高めることがある。 この薬はまた血栓、心疾患、ほとんどの黄体ホルモンと組み合わせた場合は乳がんのリスクを高めることがある。CEEは、エストラジオールなどのエストロゲンの生物学的標的であるエストロゲン受容体に作用する。エストラジオールと比較して、CEEの特定のエストロゲンは代謝に対してより耐性があり、薬は肝臓などの体の特定の部分で比較的高い効果を示す。この結果、CEEではエストラジオールと比較して血栓や心血管障害のリスクが高くなる。

プレマリンは、現在使用されているCEEの主要商品名であり、ファイザー社によって製造され、1941年にカナダで、1942年に米国で初めて販売された。米国では、閉経期のホルモン補充療法で最も一般的に使用されているエストロゲンの形態である。しかし、ヨーロッパで閉経期のホルモン補充療法に最も広く使われている形態のエストロゲンであるbioidentical estradiol（生体内にあるホルモンと化学的に同一な構造のエストラジオール）と比較して、人気を失い始めている。CEEは、世界中で広く入手可能である。CEEに非常に似ているが、原料と組成が異なるエストロゲン製剤に、エステル化エストロゲンがある。 2020年には米国で283番目に多く処方されており、処方例は100万を超えている。
ギャローデット・エアクラフト (Gallaudet Aircraft Company) はアメリカの初期の航空機メーカーである。

概要 
（1870年-1945年）によって1908年にギャローデット・エンジニアリング (Gallaudet Engineering) が設立され、1917年にギャローデット・エアクラフト (Gallaudet Aircraft Company) に改名された。

エドソン・ギャローデットは、1898年に凧をつかった実験で翼をたわます方法を開発し、ライト兄弟の飛行機の設計にインスピレーションを与えたとされている。アメリカ海軍の水上機の製作、カーチスや、デイトン・ライト社の飛行機のライセンス生産を行った。

1912年に金属構造を使った飛行機、1922年に全金属製の飛行機を開発しているが、性能が悪かった。1923年にルーベン・フリート元少佐に買収されてコンソリデーテッド・エアクラフトになった。
ウイニー (Winny) は、日本ハムから発売されているウインナーソーセージの商品名。皮なしタイプウインナーの先駆的存在であり、1966年に発売が開始されてから、半世紀にわたり販売が続いているロングセラー商品。

歴史 
ウインナーソーセージ市場は1963年から急激に伸長し（第1次ウインナーブーム）、そのためケーシング（ソーセージの皮）に用いる、安定した品質の羊腸が不足することとなった。そのような状況の中、日本ハムは、皮なしウインナーの研究を進め、試行錯誤を繰り返した結果、皮なしタイプのほそびきウインナーの商品化に成功し、1966年2月、「ウイニー」の名前で販売を開始した。同社にとってはコンシューマー商品第1号であり、社名で販売することが多かったウインナー市場でブランド名を付けたのは画期的なことであった。大阪府でのテスト販売の後、翌1967年には日本全国で発売された。皮がないため舌ざわりが良く、あっさりやわらかく食べやすいと好評になった。日本ハムは工場を連日フル稼働させて需要に応えていたが、突如として販売を中止した。賞味期限内であっても、ネバネバと糸を引く粘液が表面に生じると判明したためである。

1972年、同社は総工費5億5千万円をかけて茨城県に新工場を建設し、ウイニーの生産を再開した。製品だけを殺菌するのではなく、工場内そのものを無菌化することによって粘液の発生は抑えられた。「ウイニー坊や」を使ったテレビCMの効果もあり、ウイニーは月産800トンの人気商品となった。2012年には年商約50億円（小売ベース）にまで成長した。一般消費者の間では、小さな子どものおかずや弁当にぴったりな商品として、また量販店では特に弁当商材として、支持を集めている。

1980年、現在スタンダードとなっている「ウイニーミニ」の販売を開始した。

2012年、ボリュームがあるのに皮なしで食べやすいフランクフルトタイプのソーセージ「ウイニーフランク」を発売した。

2013年3月、「ウイニー」のマスコットキャラクター「ウイニー坊や」のリニューアルを機にパッケージデザインを変更した。

2013年9月2日、日本ハム（株）初のSNS、「ウイニーFacebook」がスタートした。

ウイニー坊や 
ウイニー坊やは、「ウイニー」のマスコットキャラクターである。

1972年、テレビコマーシャルで登場して以来、現在に至るまで現役として活躍している。ウイニー発売10周年の1976年には、ウイニー坊やと女優の山岡久乃が、1978年には、ウイニー坊やとピンク・レディーが共演するテレビコマーシャルが制作された。プラスチック製の人形、指人形などのウイニー坊やのグッズは、子供から人気を博した。

2006年と2007年には北海道日本ハムファイターズのペナントレース優勝を記念して、「ウイニー坊や」が同球団のユニフォームを着用した姿が印刷された商品が発売された。2011年、ウイニー発売45周年を記念して、1年を通じてウイニー坊やがさまざまな服装で登場するパッケージで販売された。第一弾では、受験生応援として学生服姿が採用され、さらに「ウイニー坊やストラップ」が取り付けられた商品も限定発売された。2013年3月、41年ぶりにキャラクターデザインが一新され、ウイニー坊やに家族が追加された。

CM出演者 
山岡久乃（1976年 - 1977年）
ピンク・レディー（1978年 - 1979年）
藤田弓子（1980年）
菊地陽子（1983年）
料理において衣（ころも）とは揚げ物や和え物などで食材の周りに付けるものである。

揚げ物 
揚げ物の衣（揚げ衣）は食感を良くしたり、材料の過度の加熱を避けるものである。バッター液が使われることもある。
 天ぷら
 天ぷらの場合、薄力粉（天ぷら粉）を冷水と鶏卵で溶いたものを用いることが多い。温度が上がったりかき混ぜ過ぎたりすると、小麦に含まれるタンパク質（グルテン）が結合してしまい、さくさくした食感が得られなくなる。さっくり揚げるために、ふくらし粉を少量加える場合もある。また「変り揚げ」と称して、短く切った蕎麦、素麺、春雨、細かく切ったゆばなどを用いる場合もある。
 天ぷらの衣の吸油率は15〜25%で衣が厚くなるほど吸油率も高くなる。
 フライ
 日本式のフライやカツレツの場合、材料に小麦粉、とき卵、パン粉を順番に付けて用いる。フライの衣の吸油率は10〜20%で乾燥パン粉よりも生パン粉のほうが吸油率も高くなる。これは水分が油で置換される為である。
 日本以外のフライでは、天ぷらに似たフリッター（卵と小麦粉を混ぜたものを付けて揚げる）や、パン粉ではなくアーモンドスライスやクルトンをまぶしたり、食パンを巻き付けて衣とするものもある。また、ムニエル（材料に塩と小麦粉をまぶして焼く）などの調理法も存在する。
 唐揚げ
 唐揚げの衣には小麦粉（薄力粉）や片栗粉を用いる。唐揚げの衣の吸油率は6〜8%で片栗粉よりも小麦粉のほうが吸油率は高くなる。

和え物 
和え物で何らかの下処理をした食材を和えるときの調味液・加味品を和え衣という。

和菓子 
揚げ物以外でも和菓子のきんつばなどは小麦粉を水で溶いたものを付けて焼くが、これも衣と呼ばれることがある。また栗金団の周囲のサツマイモで作られた餡などのようなものを衣という場合もある。
クロロフィル（Chlorophyll）は、光合成の明反応で光エネルギーを吸収する役割をもつ化学物質。葉緑素（ようりょくそ）ともいう。

4つのピロールが環を巻いた構造であるテトラピロールに、フィトール (phytol) と呼ばれる長鎖アルコールがエステル結合した基本構造をもつ。環構造や置換基が異なる数種類が知られ、ひとつの生物が複数種類をもつことも珍しくない。植物では葉緑体のチラコイドに多く存在する。

天然に存在するものは一般にマグネシウムがテトラピロール環中心に配位した構造をもつ。マグネシウム以外では、亜鉛が配位した例が紅色光合成細菌 Acidiphilium rubrum において報告されている。金属がはずれ、2つの水素で置換された物質はフェオフィチンと呼ばれる。抽出されたクロロフィルでは、化学反応によって中心元素を人工的に置換することができる。特に銅が配位したものはマグネシウムのものよりも光や酸に対して安定であり、化粧品や食品への添加物として利用される。

2010年にクロロフィルf の発見が報告された。NMR、質量分析法等のデータから構造式は  だと考えられている。波長が長くエネルギーの低い遠赤色光を吸収して、より高いエネルギーを必要とするクロロフィルaにエネルギーを渡すことが確認されている。

種類と構造 

クロロフィルのうち、酸素発生型の光合成をおこなう植物およびシアノバクテリアが持つものはクロロフィル、酸素非発生型の光合成を行う光合成細菌が持つものはバクテリオクロロフィルと呼ばれる。

クロロフィル類の構造に含まれるテトラピロール環には、B環およびD環と呼ばれるピロール環の不飽和状態が異なるポルフィリン、クロリン、バクテリオクロリンの3種類が存在する。どのピロール環も飽和していないものをポルフィリン、D環の C17-C18 結合のみ飽和したものをクロリン、D環の C17-C18 結合およびB環の C7-C8 結合の両方が飽和したものをバクテリオクロリンと呼ぶ。

クロロフィル類の名称は、テトラピロール環の種類および結合している置換基によって区別され、発見された順にアルファベットが付与されている。クロロフィルとバクテリオクロロフィルのアルファベットの順番は一致していない。

バクテリオクロロフィル類
バクテリオクロロフィルa - バクテリオクロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルb - バクテリオクロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルc - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルd - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルe - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルf - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルg - バクテリオクロリン環を持つ。

性質 

クロロフィルのテトラピロール環部分はヒドロキシル基あるいはカルボキシル基などの置換基をもつものが多く、比較的親水性が高い。一方、長鎖アルコール部分は疎水性である。

生体から抽出する場合は、メタノールやエタノールを溶媒とする。乾固されたものは粉末状で、メタノールやエタノールのほか、アセトンやジエチルエーテルにも溶解する。文献などに記載されている吸収波長はジエチルエーテル、アセトン、メタノールなどに溶解されたものであることが多い。

植物などから抽出したクロロフィル類は、クロマトグラフィーによって容易に分離することができる。この現象は1906年にミハイル・ツヴェットによって発見され、その鮮やかな色から「クロマトグラフィー」の語源ともなった。植物に特有の色素のため（光合成バクテリアを除いて）、植物、とくに植物プランクトンの現存量の指標に用いられている。

光の吸収 

クロロフィルは、構造中のテトラピロール環に由来する強い色を持ち、多くはその名の通り緑色に見える。テトラピロールは450 nm付近700 nm付近に特徴的な鋭い吸収帯を持ち、それぞれ B帯（またはソーレー帯）、Q帯と呼ばれる。吸収波長域はテトラピロール環の種類によって大まかに決定されるが、置換基や結合タンパク質、溶媒の種類など、環境によってシフトする。

酸素発生型光合成系において反応中心色素として用いられるクロロフィルaは、NADPH合成に関与する光化学系I複合体では700 nmの波長の光を吸光し、水の光分解に関与する光化学系II複合体では680 nmの波長の光を吸光する。シアノバクテリアを除く光合成バクテリアでは反応中心色素としてバクテリオクロロフィルa もしくはバクテリオクロロフィルb が用いられているが、光化学複合体としての吸収は種によって異なり750-850 nmである。

植物にはクロロフィルaとbを相互変換する酵素があり、外部環境に応じてaとbの比率を変化させ適応している可能性がある。

生体での役割 

光合成において、クロロフィルは光エネルギーを効率よく吸収して化学エネルギーへと変換する、光アンテナとしての役割をもつ。植物の光合成でクロロフィルが光を吸収する過程は2段階あり、それぞれ PSI（光化学系I）および PSII（光化学系II）と呼ばれる。効率よく光を利用するため、PSIとPSIIでは利用する光の波長が異なる。

PSIIにおいて、クロロフィルa は光を吸収して励起され、励起電子を放出する。クロロフィルaから失われた分の電子は水を酸素に酸化することで補充する。

PSIIで発生した励起電子は電子伝達系に受け渡され、プロトンポンプを作動させてプロトン勾配を形成した後、PSIへと移動する。

PSIのクロロフィルa は光を吸収して励起電子を放出し、この電子はNADPHの生成に利用される。放出した電子はPSIIから移動してきた電子によって補充される。

これら光化学系の内外には、集光色素としてのクロロフィル分子が多数存在する。緑色植物では、クロロフィルaとクロロフィルbが主で、ケイ藻や褐藻などの二次共生藻では、クロロフィルcを含んでいる。

誘導体 
クロロフィルの誘導体
 フェオフィチン - クロロフィルからマグネシウムを取り除いた物質
  - クロロフィルから側鎖(フィトール)を取り除いた物質
 フェオホルビド - クロロフィルからマグネシウムと側鎖を取り除いた物質
 ピロフェオホルビド
 クロリン - ポルフィリンに似ている環状の骨格分子
 銅クロロフィル - マグネシウムの代わりに銅を配位したクロロフィル
  - クロロフィルから人工的に側鎖を取り除いた物質。構造はクロロフィリドに似ている

利用

食品からの摂取 
ホウレンソウ、パセリ、レタスに比較的多く含まれている。

食品添加物 
着色料として欧州および米国にて食品添加物として認可されている。E番号はE140およびE141(銅錯体)。日本では、銅クロロフィルと銅クロロフィリンNa塩が認可されている。

サプリメント 
種類
クロロフィル系の栄養補助食品には植物性プランクトンなどの加工の程度によりいくつかの種類がある。
 クロレラやスピルリナなど植物性プランクトンそのもの。消化がよくなるように加工したものもある。
 クロロフィルだけを抽出したもの。分子の構造上、側鎖が長いため疎水性が高い。
 抽出したクロロフィルをさらに水溶性が高くなるにまで化学的に変化させたもの。
錯体金属
クロロフィルおよびクロロフィリンでは錯体の金属を調整している製品もある。Na, Cu, Fe, Mg など製品により異なる。

安全性 
 光線過敏毒性 - 酸性環境下や酵素の存在下ではクロロフィルからフェオホルビドaが生成しやすい。
吉草酸（きっそうさん、valeric acid）は、不快な臭いのする分子量の少ないカルボン酸の一種。IUPAC系統名ではペンタン酸 (pentanoic acid) となる。足の裏の臭いはこの異性体であるイソ吉草酸が原因である。閾値が非常に低いことから、悪臭防止法の規制対象となっている。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。

性質 
無色の液体で、蒸れた靴下に例えられる臭気を有する。 は 4.82 の弱酸であるが、人体へは腐食性を示す。水への溶解度は 2.4g/100mL であり、極性溶媒よりも無極性溶媒によく溶ける最も低分子量のカルボン酸である。

異性体 
構造異性体にピバル酸とヒドロアンゲリカ酸、イソ吉草酸がある。ヒドロアンゲリカ酸は不斉炭素原子を持つ。

発見 
ヨーロッパ産のハーブ・セイヨウカノコソウ（吉草、学名 Valeriana officinalis L.）から最初に発見された。

用途 
吉草酸ブチルや吉草酸ペンチルなどのエステルは適度な濃度では果実の香りを呈するものが多く、食品用のフレーバーとして広く用いられる。
酒石酸（しゅせきさん Tartaric acid）は酸味のある果実、特に葡萄、ワインに多く含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸である。IUPAC命名法では 2,3-ジヒドロキシブタン二酸（2,3-dihydroxy butanedioic acid）となる。ワインの樽にたまる沈殿（酒石、tartar）から、カリウム塩（酒石酸水素カリウム）として発見されたためこの名がある。常温常圧で無色の固体。極性溶媒によく溶ける。水への溶解は、L体、D体、メソ体はよく溶けるが、ラセミ体は比較的溶けにくい。英語のTartaric acidからタルタル酸とも呼ばれる。

不斉炭素 

酒石酸は2つの不斉炭素を持つため、L-（+）-酒石酸（2R,3R）、D-（−）-酒石酸（2S,3S）、メソ酒石酸（2R,3S）の3種類の異性体が存在する。フランスのルイ・パスツールがラセミ体（DL体）の酒石酸塩（酒石酸ナトリウムアンモニウム）を、その結晶の形をもとに光学分割することに成功し、光学異性体の概念を史上初めて示したことで知られる。天然に比較的多く存在するのはL体である。メソ酒石酸は天然には存在せず、キラリティを持たない。また、ラセミ体はブドウ酸と呼ばれる。

用途 
酒石酸は食品添加物としての使用が認められており、ベーキングパウダーや酸味料などとして食品に添加される。医薬においては水溶性を改善するため、酒石酸の塩として供給されているものがある。有機合成化学の分野では光学分割剤として用いられるほか、誘導体が不斉触媒などとして使われている（酒石酸ジエチルを用いるシャープレス酸化が有名）。

相撲部屋ではちゃんこに使うポン酢は市販のものを買うのではなく、酒石酸を湯に溶かし、それを醤油に混ぜ、香りづけに柑橘類を絞ったものを入れることがある。

「疲労を回復する」、「整腸作用がある」などといわれているが、ヒトでの有効性・安全性については科学的に信頼できる十分なデータがない。ラットを用いた実験では、リン・カルシウムの腸管からの吸収を阻害するというデータが得られている。
プロピオン酸（プロピオンさん）は、カルボン酸の一種。IUPAC命名法でプロパン酸 (propanoic acid)。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。

語源は「最初の脂肪酸」という意味で、油脂の加水分解により得られる脂肪酸のうち、最も炭素数の少ないものであったことによる。

性質
無色の液体で、不快な臭気を有する。

水、エタノール、クロロホルム、エーテルなどに溶けやすい。1-プロパノール、プロピオンアルデヒドの酸化によって得られる。

用途 
プロピオン酸および同カルシウム塩・ナトリウム塩が、食品用保存料および香料として利用可能であるが、特有の臭気があるため使用例は多くない。

食品および飼料保存料としての利用 
カビやバクテリアの繁殖を防ぐ目的で、食品や家畜飼料およびペットフードの保存料として用いられることがある。
 欧州食品安全機関
 食肉調製品、加工食肉及び加工魚介類における保存料 5000mg/kg 以下
 ベーカリー製品及びチーズ製品 5000mg/kg 以下

動物飼料では、プロピオン酸（液状）やそのアンモニア塩が用いられる。生物学研究で利用されるショウジョウバエの餌には多用される一方で、高濃度での使用やプロピオン酸蒸気によりショウジョウバエの行動が変化することが指摘されている。

食品への利用は、パンなどを中心に防カビ効果を期待して添加されることもある。しかし、プロピオン酸そのものに強い臭気があるため、使用している製品は限られる。

工業的な利用 
熱可塑性樹脂や印刷用インク、塗料の原材料を合成するための中間体として利用される。プロピオン酸から合成されるアセチルプロピオニルセルロースは、マニキュアやニスなどの原材料として用いられる。

プロピオン酸は特有の臭気を持つことから、合成香料の原料としても用いられる。

バイオガス製造において代謝される主要な揮発性脂肪酸として知られ、全体の6 - 35%を占めるとされている。

誘導体 
イブプロフェン、ナプロキセン、ロキソプロフェンナトリウムなど、α位に芳香族部位が置換した非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) が知られ、「プロピオン酸系」と称される。

生体での生成 
哺乳類の大腸やルーメンでは細菌が食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気発酵し、プロピオン酸などの短鎖脂肪酸を生成しており、これが草食性動物の体内では重要なエネルギー源となっている。ウシなどの反芻動物は、第1胃で行われる糖質の発酵によって大量のプロピオン酸を生産する。反芻動物の場合は、セルロースを分解するバクテリアが胃の中で糖を揮発性脂肪酸にしてしまうのでプロピオン酸からのビタミンB12を利用した糖新生は特に重要な代謝である。プロピオン酸生産菌（プロピオニバクテリウム属など）はビタミンB12を生産する主要な菌であり、草食動物は腸内細菌としてこれらの菌からビタミンB12を摂取している。後述するようにビタミンB12は、プロピオン酸の代謝に必要不可欠な補酵素の1つである。

炭素数が奇数の脂肪酸はβ酸化により反応が進み、2個ずつの炭素がアセチルCoAとして生成し、最後に炭素数3個のプロピオニルCoAを生じる。プロピオニルCoAは、プロピオン酸とCoAが結び付いたもので加水分解するとプロピオン酸が生じる。

イソロイシン、メチオニン、バリンは、アミノ酸の代謝分解によりプロピオニルCoAを生じる。

生体での代謝 
哺乳動物では、プロピオニルCoAはビオチン依存性酵素であるプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって(S)-メチルマロニルCoAに変換される。この酵素反応では炭酸水素イオンとATPを要する。この生成物はさらにメチルマロニルCoAエピメラーゼによって(R)-メチルマロニルCoAに変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、メチルマロニルCoAムターゼによってスクシニルCoAに変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するためのコバラミン（ビタミンB12）を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、血液のpHが低下するメチルマロン酸血症（Methylmalonic acidemia）を引き起こす。生成したスクシニルCoAは、クエン酸回路の中間体として代謝される。

人の皮膚常在菌である Propionibacteriaはプロピオン酸を生成できることから名付けられた。
シラン（silane, 水素化ケイ素）とはケイ素の水素化物で化学式、分子量32.12の無機化合物である。特異な臭気を有する無色の気体であり、液化ガスとして入手が可能である。

ケイ素数2、3の高級水素化物はそれぞれジシラン、トリシランと呼ばれ、それと区別するためにはモノシランとも呼ばれる。

空気中の酸素によりすみやかに酸化されて水と二酸化ケイ素に分解し、シランの濃度が高ければ着火源がなくても自発的に発火燃焼する。燃焼に伴い、二酸化ケイ素のフュームが発生するので吸い込まないように注意が必要である。また、刺激性が強く、吸引すると肺気腫を引き起こす恐れがある。

シラン中の水素原子はケイ素を中心とした正四面体の各頂点に位置している。アルカン同様に極性が小さく、ヘキサン、エーテルなどの有機溶媒によく溶ける。アルコール類とはゆっくりと反応する。もっとも単純な気体状のケイ素化合物であり、半導体製造に用いられる特殊材料ガスの代表である。

性質
シランはメタンのケイ素アナログである。ケイ素と比較して水素の電気陰性度が大きいため、このSi–H結合の極性はメタンのC–H結合の極性と逆である。この逆転した極性の一つの帰結として、シランは遷移金属と錯体を形成しやすい。2つ目の帰結は、シランが自然発火性ということである。すなわち、シランは外部点火を必要とせずに、空気中で自然発火する。しかしながら、入手できる（しばしば相反する）燃焼データを説明するのが困難なのは、シラン自身は安定であることや、生産の間により大きなシランが自然に形成されるという事実のせいであり、湿気といった不純物や容器表面の触媒効果に対する燃焼の影響の受けやすさがその自然発火性の原因となる。420 ℃以上で、シランはケイ素と水素へ分解する。したがって、シリコンの化学蒸着に使うことができる。

Si–H結合の強さは約384 kJ/molであり、H2中のH–H結合よりも約20% 弱い。その結果として、Si-H結合を含む化合物はH2よりも反応性が高い。Si–H結合の強さはその他の置換基によって多少は影響を受ける。SiHF3、SiHCl3、SiHMe3中のSi–H結合の強さはそれぞれ419、382、398 kJ/molである。

沸点は-112℃と低めな割に臨界点は-3.5℃、47.8[atm]と比較的温和である。

危険性 

シランは空気中で自然発火し水、ハロゲンと反応するため大変危険である。

とはいえ、大量の水で冷却、消火することもあるが、ハロゲン系消火剤の使用は禁忌である。二酸化炭素、粉末消火剤を使うと良い。

1991年大阪大学シランガス爆発事故では酸化剤である亜酸化窒素が逆止弁のOリングを腐食、シランガスボンベに逆流引火し結果2名死亡、5名負傷の惨事となった。以降特定高圧ガスに指定され数量によらず届け出が必要である。

対策として、前駆体を用いることで簡便かつ安全に取り扱うことを可能とした方法が開発されている。

製法 
実験室レベルの製法では、ケイ化マグネシウムと塩酸ないし塩化アンモニウムの反応で生じる。現在ではこの方法は副生物ジシランを目的として使われる程度である。他ケイ素、水素を原料とする不均化反応法があり、工業的生産ではこちらがもっぱら用いられる。

ポリシラン 
一般式SinH2n+2 (n > 2) の化合物の総称。ケイ素数が規定できるものはオリゴシランと呼ばれることもある。性質はケイ素を炭素に置換したアルカンとはかなり異なり、低い最低遷移エネルギーを持つなどの興味深い性質を示す。一般にはケイ素−ケイ素結合を構築する反応としてはハロシランのアルカリ金属によるウルツ型カップリングのみが採用されるため、アルカンに比べると化合物の多彩さに欠く。

母体の水素置換体は空気中の酸素により爆発的に酸化され、自発的な燃焼を伴うので取り扱いが困難であることから、ケイ素上にアルキルもしくはアリール基を有する誘導体の研究が多い。特殊高圧ガスである。

有機シラン 
現在までに多くのシラン誘導体が合成されている。メチル化物であるテトラメチルシランは、核磁気共鳴分光法におけるプロトン、炭素13、およびケイ素29の核種の標準物質として用いられる。有機化学ではそれらの一般式が（各置換基はHまたは有機基）と表される誘導体の総称を指してシランと呼ぶことが多い。詳細は項目: 有機ケイ素化合物 を参照のこと。
アジピン酸（アジピンさん、adipic acid）は、ジカルボン酸の一種。IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される無臭の無色結晶性粉末である。

性質
水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さく、エーテルにも難溶。アセトンには可溶であり、エタノールには易溶。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、 = 4.42,  = 5.42 である。

製法 
シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノール、シクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。アジポニトリルの加水分解でも得られる。

用途 
ヘキサメチレンジアミンと共に 6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。
共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミド、アジポニトリルを経由して得られる。また、オキソアルコールとのエステル化で得られるアジピン酸エステルは、可塑剤として用いられる。

アジピン酸あるいはそのエステルは，水素化して 1,6-ヘキサンジオールとなり，これは主としてポリエステルとポリウレタンに用いられる。
炭酸ナトリウム（たんさんナトリウム、、別名：炭酸ソーダ）は組成式で表されるアルカリ金属炭酸塩。水酸化ナトリウムとその半分の物質量の二酸化炭素を反応させるか、炭酸水素ナトリウムを熱すると得られる。
 2NaOH + CO2 -> Na2CO3 + H2O
 2NaHCO3 -> Na2CO3 + CO2 + H2O

化学的性質

基本的性質 
pHは11.3（1%水溶液）。水溶液中では以下の 1. のように電離するが、 2. の平衡は著しく左に偏っているため、 イオンが水から  イオンを奪う能力が強く 3. のように反応してイオンを生じる。（加水分解）
 Na2CO3 -> {2Na+}  + CO3^{2-}
 HCO3^- <=> {H+} +  CO3^{2-}
 {CO3^{2-}} + H2O -> {HCO3^-} + OH^-
そのために、水溶液は塩基性を示し、味は苦い。菓子を作る際加えるベーキングパウダーは炭酸水素ナトリウムが主成分であり、熱分解して炭酸ナトリウムが生じるとアルカリ性となり苦味を呈するため、中和剤として酒石酸も加えてある。

ソーダ灰と洗濯ソーダ 
水分をまったく含まない無水塩はソーダ灰という。

また、結晶構造中に10個の水分子を含むもの（十水和物）は洗濯ソーダ（washing soda）といい、古くから綿布の洗濯に利用されてきた。

十水和物 は風解して一水和物 になる。輸送時、体積および質量を減じるために300 °C以上で焼いて無水塩とする。

製造法

歴史的な製造法 
中東の草木、塩生植物、スコットランドの昆布、スペインの海藻のようなナトリウムが豊富な環境で育った植物の灰から抽出されていた。これらのナトリウムが豊富な植物の灰は、炭酸カリウムが得られる木材の灰と異なっていたため、ソーダ灰（soda ash）として呼ばれるようになった。これらは19世紀初頭までヨーロッパおよび他の地域で行われていた。

湖水などに溶解した炭酸ナトリウムは、水の蒸発により析出し湖底で自然に採れることがある。これらの鉱物はナトロンとよばれた。エジプトの乾燥した湖等で得られ、ガラスの原料やミイラ製造に使用された。

炭酸ナトリウムの無水鉱物状態のものは非常にまれであり、ナトライト(natrite)と呼ばれる。タンザニアのオルドイニョ・レンガイ火山からも噴出する。過去にも同様の噴出はあったと考えられるが、地表では不安定で、水に浸食されている可能性がある。たとえばロシアのコラ半島では、炭酸ナトリウム、トロナ、セスキ炭酸ナトリウムの3種の鉱物形態で存在している。トロナ、セスキ炭酸ナトリウムは現在でも炭酸ナトリウムの原料として採掘されている。

工業的な製造法 
工業的には天然に産出するトロナを原料に精製するか、塩水からソルベー法（アンモニアソーダ法）で製造される。世界的には、全生産量のうちおよそ28 %が天然由来となっている。

利用・用途 
中華麺のかん水やこんにゃくの凝固剤として利用される。塩基性であるため小麦粉中の色素が黄色を呈するので、うどんと異なり中華麺は黄色い。

工業上は粉せっけんや合成洗剤のアルカリ助剤として配合され（炭酸塩と表示）、粉末状の洗剤では乾燥剤の役目もある。

洗浄力の強いアルカリ性で10水塩の炭酸ソーダは洗濯ソーダと呼ばれ洗濯に利用されてきた。家庭用では皮脂汚れなどの汚れの洗濯、油汚れの下処理、血液などのタンパク質汚れに対する汚れ落としなどに利用される。ただし、機械油や化粧品が原因の油汚れ、頑固な泥汚れ、衣類等のシミの漂白には不向きである。セスキ炭酸ナトリウムよりも強い塩基性で使用量は少なくなるが、より手荒れを起こしやすくゴム手袋の着用などが必要である。また、セスキ炭酸ナトリウムに比べると水に溶けにくい。炭酸ソーダは吸湿すると固くなってしまう性質がある。

工業上、無水塩のソーダ灰はガラスの原材料となる。

古代エジプトではナトロンという天然鉱物をミイラ作りに利用していたが、これはナトロンに多く含まれる炭酸ナトリウムの脱水作用を利用したものとされている。
ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。人間の女性からも分泌される。
腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。

石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。

消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（水溶性液体）（指定数量：400L））に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。

人間の皮膚と接触するとメラニンと反応を起こし黒く色素沈着を残すため保護手袋での取り扱いが必要である。

物性 

ベンゼンとよく似た構造を持ち、ピリジンの窒素原子はsp2混成している。窒素原子は芳香族π共役系に 1電子を提供しており、炭素から提供された 5電子をあわせると 6電子となりヒュッケル則を満たすため、芳香族としての性質を示す。

ピリジンはベンゼンと同じように無極性溶媒に容易に溶けるが、極性溶媒である水にも溶ける。これはピリジンの窒素原子が水と水素結合を形成して溶媒和するためである。
窒素は炭素と比べて電気陰性度が高いため、分子内で窒素原子がわずかに負電荷を、残りの部分は陽電荷を帯び極性が生じていることも、極性溶媒に溶ける大きな要因である。

ピリジンはアミン類と同様に塩基性を示す。しかしその塩基性はアミンと比べてきわめて弱い。これは窒素原子の混成の差によるものである。

反応 
ピリジンは酸と反応して塩を作る。これはピリジニウム塩と総称される。塩化水素とは以下のように反応し塩化ピリジニウムとなる。
 C5H5N\ + HCl -> C5H5N^+\ H \cdot Cl^-

求電子置換反応 
ピリジンは芳香族でありながら、ニトロ化やアシル化などの求電子置換反応を受けにくい。そのためには強い酸触媒と高温条件が必要になり、収率も低いことが多い。この理由は、窒素の電気陰性度のために環がわずかに電子不足であることと、求電子置換反応は通常酸性条件下で行われるので、ピリジン窒素がプロトン化を受けて環の電子密度がさらに低下するためである。

置換反応は主に C-3位に起こる。これは陽イオン中間体であるピリジニウムイオンの陽電荷が C-2,4位に非局在化しており、それらの位置が求電子的攻撃を受けにくいためである。

求核置換反応 
求電子置換反応に比べ、求核置換反応は起こりやすい。例えば、2-クロロピリジンや2-ブロモピリジンは酸性条件でヨウ化物イオンを作用させて、2-ヨードピリジンに変えることができる。酸の付加により環が陽電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けやすくなるためである。

ラジカル反応
ピリジンを一連のラジカル反応を起こす。これは二量化によるビピリジンの形成に使われる。金属ナトリウムまたはラネーニッケルを使ったピリジンのラジカル二量化によりまたはが選択的に得られる。これらは化学産業における重要な前駆体試薬である。フリーラジカルが関与する人名反応の1つがミニッシ反応である。この反応は硫酸酸性条件でピリジンとピバル酸、硝酸銀、アンモニウム塩を反応させて、97%の収率で2-tert-ブチルピリジンを生成することができる。

酸化 
ピリジンまたはその誘導体を過酸化水素や過カルボン酸などで酸化すると、環の窒素上に酸素原子が結びついたピリジン N-オキシドが生成する。ピリジン N-オキシドに対しては混酸によるニトロ化などの求電子置換反応を行うことができ、それらは4位へと選択的に起こる。ピリジン窒素上の酸素は三臭化リンなどにより後に除去することができるため、ピリジンの 4-ニトロ化物を合成したい場合に N-オキシドを通る経路は有力である。

ピリジン環を有する化合物

有機反応試剤
N,N-ジメチル-4-アミノピリジン - 求核性の触媒・塩基。
ピコリン - ピリジンにメチル基が1つついた化合物。
ビピリジン - 二座配位子。
2,6-ルチジン - 求核性の低い塩基。
クロロクロム酸ピリジニウム - 酸化剤。
ピリジニウムパラトルエンスルホナート - 酸触媒。

天然物 
トリゴネリン - オシロイバナやコーヒーに含まれるアルカロイド。
ナイアシン - ビタミンB3。
ニコチン - タバコの葉に含まれるアルカロイド。
ピリドキシン、ピリドキサール、ピリドキサミン - ビタミンB6。
ベルベリン - キハダやオウレンなどに含まれるアルカロイド。
膣分泌液 - 人体から分泌される酸。

農薬 
イミダクロプリド (imidacloprid) －ネオニコチノイド系殺虫剤。
パラコート (paraquat) －除草剤。
ピリプロキシフェン (pyriproxyfen) －幼若ホルモン様殺虫剤。

殺菌消毒薬 
塩化セチルピリジニウム