2020/09/02

正誤表
下記の通り、誤記がありましたので訂正いたします。
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正誤箇所

誤

正

別冊

14 ページSPiDER-βGal

プロトコル

WI38 細胞を用い

solution を HBSS で 1000 倍希

solution

た生 細 胞 蛍光 イ

釈する。

DMSO stock solution を培地ま

DMSO

stock

SPiDER-βGal
と

DMSO

stock

Bafilomycin A1

メージング

たは HBSS で 1000 倍希釈す(2)溶液調製る。

4)SPiDER-βGal
working solution
別冊75 ページ

Fura 3

Fluo 3

プロトコル

使用製品

Fura 3-AM

Fluo 3-AM

カル シ ウ ムプ ロ

Fura 3-AM special packaging

Fluo 3-AM special packaging

ーブ

Fura 4-AM

Fluo 4-AM

Fura 4-AM special packaging

Fluo 4-AM special packaging

371 ページ

Carboxy-EG6-undecanethiol とCarboxy-EG6-undecanethiol と性質

Hydroxy-EG3-undecanethiol のHydroxy-EG3-undecanethiol の

9:1 混合で作製した SAMs に

1:9 混合で作製した SAMs に

375 ページ

Carboxy-EG6-undecanethiol とCarboxy-EG6-undecanethiol と性質

Hydroxy-EG3-undecanethiol のHydroxy-EG3-undecanethiol の

9:1 混合で作製した SAMs に

1:9 混合で作製した SAMs に

本誌

本誌

以上

20

機能性有機材料

機能性有機材料

細 胞
増殖 / 毒性
酸化
概 要
機能性有機材料には、金などの貴金属表面の機能化に利用されるアルカンチオール類や、酸化アルミニウムなどの金属酸化物表
ストレス面の機能化に利用されるホスホン酸誘導体などを分類している。
分 子
固体表面に結合、集積し、自発的にナノレベルの薄膜を形成する自己組織化単分子膜 (Self-Assembled Monolayer; SAM) は、
生物学
その作製の簡便さと、用途の広さから、近年盛んに研究されている。アルカンチオールやジスルフィドの誘導体は金、銀、銅、パ
細胞 内
ラジウム、白金等の貴金属表面に高密度な薄膜を形成することが知られており、特に金基板上のチオールやジスルフィドの形成す蛍光プローブる SAM は、SPR(Surface Plasmon Resonance; 表 面 プ ラ ズ モ ン 共 鳴 ) や QCM(Quartz Crystal Microbalance; 水 晶 振 動 子 マ
イクロバランス ) 等のバイオセンサ、金ナノ粒子の機能化、電子材料への応用 ( リソグラフィー、光 - 電気変換、分子電子デバイス )細胞など様々な用途で使用されている。
染色
また、ホスホン酸誘導体は、Al2O3、TiO2、ZrO2、SiO2、マイカ、ステンレス (SS316L)、ニチノール、ヒドロキシアパタイト、
細菌研究用
ZnO、ITO 等の種々金属酸化物の表面処理 ･ 改質剤として、近年、注目されている。
試
薬
金属酸化物の表面処理には古くから有機シラン系の SAM が用いられているが、安定性が低く試薬同士の重合が起こるなど必ず膜タンしも使い易いものではなかった。ホスホン酸誘導体はそれ自身は非常に安定な化合物であるにもかかわらず、有機シラン同様に金
属酸化物表面に SAM を形成する。また、ホスホン酸誘導体は有機シランに比べ、密度が高く安定な SAM を形成すると報告されパク質ており、有機デバイスの性能向上などに応用され始めている。
ラベル
化 剤
Hydroxy type20-1 アルカンチオール誘導体
二価性
Hydroxy-EG3-hexadecanethiol… ………………………… 375
One shot type
試 薬
Hydroxy-EG6-hexadecanethiol… ………………………… 375
NTA-SAM Formation Reagent……………………………… 364
酸化Hydroxy-EG3-undecanethiol… …………………………… 375
Biotin-SAM Formation Reagent… ………………………… 365
還元
Hydroxy-EG6-undecanethiol… …………………………… 375
Carboxylic acid-SAM Formation Reagent………………… 366
イオン16-Hydroxy-1-hexadecanethiol… ………………………… 376
Amine Coupling Kit… ……………………………………… 367
電 極
11-Hydroxy-1-undecanethiol……………………………… 376
Amino type
シ ン チ
8-Hydroxy-1-octanethiol…………………………………… 376
Amino-EG6-hexadecanethiol, hydrochloride… ………… 368
レーター
6-Hydroxy-1-hexanethiol…………………………………… 376
Amino-EG6-undecanethiol, hydrochloride… …………… 368
生化学用Ferrocenyl type
16-Amino-1-hexadecanethiol, hydrochloride369
緩衝剤
11-Amino-1-undecanethiol, hydrochloride……………… 369
8-Amino-1-octanethiol, hydrochloride…………………… 369
6-Amino-1-hexanethiol, hydrochloride…………………… 369

Carboxy type

Carboxy-EG6-hexadecanethiol… ………………………… 371
Carboxy-EG6-undecanethiol… …………………………… 371
15-Carboxy-1-pentadecanethiol… ……………………… 372
10-Carboxy-1-decanethiol… ……………………………… 372
7-Carboxy-1-heptanethiol… ……………………………… 372
5-Carboxy-1-pentanethiol… ……………………………… 372

Carboxy disulfide type〉

10-Carboxydecyl disulfide… ……………………………… 373
7-Carboxyheptyl disulfide… ……………………………… 373
5-Carboxypentyl disulfide… ……………………………… 373
4,4'-Dithiodibutyric acid… ………………………………… 373

Carboxy disulfide NHS ester type11-Ferrocenyl-1-undecanethiol… ………………………… 377
8-Ferrocenyl-1-octanethiol………………………………… 377
6-Ferrocenyl-1-hexanethiol………………………………… 377

Amido type

10-Amido-1-decanethiol…………………………………… 378
7-Amido-1-heptanethiol… ………………………………… 378
5-Amido-1-pentanethiol… ………………………………… 378

その他のアルカンチオール類

Sulfobetaine3-undecanethiol……………………………… 379

NTA type

Dithiobis(C2-NTA)… ………………………………………… 379

20-2

ホスホン酸誘導体

11-AUPA……………………………………………………… 381
10-CDPA……………………………………………………… 381
FDPA… ……………………………………………………… 381

Dithiobis(succinimidyl undecanoate)… ………………… 374

FOPA… ……………………………………………………… 381

Dithiobis(succinimidyl octanoate)………………………… 374

FHPA… ……………………………………………………… 382

Dithiobis(succinimidyl hexanoate)………………………… 374

M-EG3-UPA…………………………………………………… 382
11-HUPA……………………………………………………… 382
ODPA… ……………………………………………………… 382＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
社会状況の変動により、予告なしに変更することがありますので、最新の価格は HP にてご確認下さい。

362

キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

機能性有機材料

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

20-1 アルカンチオール誘導体
高度に安定な有機分子膜を形成する分子は表面処理剤として用いられており、金属、ガラス、プラスチック、シリコン、石英などの表面をコートし新たな機能を保持することができる。特に、金表面に対しては、スルフヒドリル基（チオール基、SH 基）が結合するため、炭素数 6 ～ 16 の鎖を持つチオール化合物が処理剤としてよく用いられる。金表面に一旦 SH 基が結合すると、順次隣接して結合したアルカンチオール化合物が、アルキル鎖同士の van der Waals
力により高配向性の構造をとるため、金基板をアルカンチオール化合物の溶液に浸すだけで、高度に安定な分子膜を
形成する。

図1

アルカンチオール SAM 形成の模式図

その他、汎用される化合物はアルキルケイ酸化合物で、ガラス基板やシリカゲルビーズにアルキル鎖を導入する場合に用いられる。アルカンチオール化合物に比べるとアルキル基の配向性は低い。また、酸化アルミニウム表面へ脂肪酸やアルキルホスホン酸を形成する方法や、基板上にイオン性ポリマーを積層させて膜を形成する方法もある。
自己集積性の化合物は、特殊な装置や高度な技術を必要としないため、多くのセンサー開発に利用されるようになってきた。特にアルカンチオール化合物を用いて金基板へ SAM を形成させる方法は、最もよく用いられている。
その理由は、SAM 形成が容易であること以外に、形成された SAM が高密度で配向性が高いため均一な面ができる
ことと、アルキル基のもう一端に各種官能基を付加したアルカンチオール化合物を用いて、SAM 形成後に目的に応じて適当な化合物を結合可能であることが挙げられる。
官能基としては、アミノ基、カルボキシル基、活性エステル基、ヒドロキシル基、オリゴエチレングリコール（OEG）、
フェロセンなどがあり、作製したいセンサーによって官能基を選択できる。例えば、抗体などのタンパク質を SAM
表面に結合させたい場合、活性エステル基を持つ SAM を形成させ、中性条件で調製したタンパク質溶液を添加し、一定時間インキュベートすればよい。但し、作製したいセンサー機能を最適化するには、導入するタンパク質濃度や浸漬時間をコントロールする必要があることと、SAM 表面に非特異的吸着が起きないよう、末端 OEG やヒドロキ
シアルカンチオール化合物を活性エステル末端アルカンチオール化合物と適当な割合で混合し、SAM を形成させることも検討しなければならないことの一つである。また、混合 SAM を作製する場合、アルキル鎖長の異なるものを使用すると均一性が悪くなることが知られている。
金基板上に SAM が形成したかどうかを確認するには、フーリエ変換赤外吸収分光器（FT-IR）や、走査型トンネル顕微鏡（STM）、原子間力顕微鏡（AFM）、X 線光電子分光器（XPS）、電気化学分析機、ラマン分光器、偏光解析機などが用いられる。センサーとしては、表面プラズモン共鳴分析（SPR）や水晶発振子マイクロバランス（QCM）
による分子間相互作用の解析に広く用いられている。それぞれ、センサー膜厚あるいはセンサー重量変化をとらえる方法である。生体高分子の相互作用分析に有用で、抗体による高分子抗原の定量や、DNA とタンパク質の結合モニタリングなどに利用できる。
分析に際しては、サンプル中の測定対象化合物以外の成分がセンサー表面に結合しないように工夫することによって、シグナル／ノイズ比（S/N 比）を向上させることができる。例えば、抗体をセンサー表面に結合させて、サン
プル中の抗原量を測定する場合、タンパク質が非特異的に付着する部分をウシ血清アルブミン（BSA）やカゼインなどを用いブロックすることや、サンプル希釈に用いるバッファーにもブロッキング剤や界面活性剤を添加すること
で S/N 比の向上を図り、測定値のばらつきを抑制できる。また、結合したタンパク質の高次構造を保持するために
SAM 表面に親水性の OEG 鎖を配置する場合もあり、目的に応じて表面に持たせる機能を決める必要がある。
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機能性有機材料

20-1 アルカンチオール誘導体〈One-shot type〉
NTA-SAM Formation Reagent(1) 性状：白色～微黄色固体
規格
溶解例	2 mmol/l エタノール溶液：1 ボトルを 1 ml エタ
ノールで溶解性 質 NTA-SAM Formation Reagent は、金電極、SPR(Surface Plasmon Resonance) お よ び QCM(Quartz
Crystal Microbalance) などの金表面に、末端官能基として NTA を 有 す る SAMs(Self-Assembled Monolayers) を形成するための試薬である。形成した NTA-SAM 表面には、
Ni イオンなどをキレートさせることで His-tag を有するタ
ンパク質やペプチド、その他の分子認識サイトを導入するこ

図1

同仁品コード：N475
2 μmol × 3 ￥18,000
取扱注意

1. 保存方法：冷蔵とができる ( 図 1)。 NTA-SAM を利用する場合は、ビオチンー
アビジン法やカルボン酸表面を利用した固定化法と違い、イミダゾールや EDTA により His-tag 修飾物を脱離させることが可能であるため、NTA-SAM 表面の再利用が可能である。
本試薬は少量小分けされており、エタノールを添加するだけで溶液を調製することができる。

NTA-SAM Formation Reagent を用いたバイオセンサー作成の模式図

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒

図 2 NTA-SAM 形成基板へのタンパク質結合による SPR シグナルの変化(A) Ni-NTA-SAM 表面への His-tagged Protein A の結合により、シグナルが上昇した。
(B) His-tagged Protein A への Rabbit IgG の固定化により、シグナルが上昇した。

その他
機能性
有機材料

＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
社会状況の変動により、予告なしに変更することがありますので、最新の価格は HP にてご確認下さい。

364

機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤

Biotin-SAM Formation Reagent
規格(1) 性状：白色～微黄色固体(2) 確認試験：試験適合

溶解例	1 mmol/l エタノール溶液：1 ボトルをエタノール
1 ml で溶解取扱注意 1. 保存方法：冷蔵性 質
QCM や SPR 等のバイオセンサに SAMs を介してタンパ
ク質を固定化する方法としては、末端カルボン酸の SAM を活性化してタンパク質のアミノ基と反応する方法、Ni-NTAを有する SAM に His-Tag タンパク質を固定化する方法、ビ
オチン - アビジンを利用する方法 ( 図１) などが知られている。その中でもビオチン - アビジン法は迅速且つ強固にタン
パク質を固定化できることから汎用されている方法である。
Biotin-SAM Formation Reagent は、Streptavidin や

図1

キレート
吸着量（Hz）

比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他

図2

機能性
有機材料

365

同仁品コード：B564
1 μmol × 3 ￥16,800

NeutrAvidin などのアビジン類を効率的に固定化し、非特異吸着の少ないセンサーを作製するための、ビオチン SAM 作
製用試薬である。本試薬を用いて作製したビオチン SAM では、従来品に比べ、Streptavidin 結合後の表面への非特異的なタンパク質吸着が少ない上、より多くのビオチン化タンパ
ク質を固定化することができる ( 図 2)。
本試薬は、ビオチン化された DNA やペプチドを用いたセ
ンサへの応用も期待される。

ビオチン - アビジン法による金表面への抗体固定化の模式図■ Streptavidin 結合量■ FBS 非特異的吸着量■ビオチン化 BSA 結合量 iotin-SAM Formation Reagent 及び他社 Biotin-SAM 試薬を用いて作製した SAM への Streptavidin 結合量とB
Streptavidin 結合後の表面への FBS 非特異的吸着量およびビオチン化 BSA 結合量の比較

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機能性有機材料

Carboxylic acid-SAM Formation Reagent
規格(1) 性状：無色～淡黄色液体(2) 確認試験：試験適合性 質Carboxylic acid-SAM Formation Reagent は、 金 電 極、SPR および QCM などの金表面に、末端官能基としてカルボキシル基を有する SAMs (Self-Assembled Monolayers)を形成するための試薬である。形成したカルボン酸表面には、NHS/WSC を用いたアミンカップリング法によって簡便にタンパク質やペプチド、その他の分子認識サイトを導入することができる ( 図 1)。 通常、カルボン酸表面は負電荷を持つなどの理由でタンパク質の非特異的吸着が多く、センサとして使用する際の障害となる。しかし、本試薬を用いて形成した SAM は、一般的なカルボン酸 SAM に比べ、タン

図1

同仁品コード：C488
1 μmol × 3 ￥16,800

溶解例	1 mmol/l エタノール溶液：1 ボトルをエタノール
1 ml で溶解取扱注意 1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換
パク質の非特異的吸着が非常に少なく、センサの作製に有用である ( 図 2)。
本試薬は少量小分けされており、エタノールを添加するだけで溶液を調製することができる。
注意
内容物は無色から淡黄色液体で微量のため、確認しづらい場
合がございます。
輸送中の振動等により、内容物がチューブ壁面やキャップ
裏面に付着している場合がありますので、遠心してからご使用ください。

アミンカップリング法を用いたカルボン酸 SAM 表面へのタンパク質固定化

キレート■ BSA 非特異的吸着■ FBS 非特異的吸着

図2

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒

QCM 基板上に形成したカルボン酸 SAM 表面への BSA および FBS の非特異的吸着

その他
機能性
有機材料

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366

機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤

Amine Coupling Kit
キット内容[2 ml × 4]
WSC
NHS

同仁品コード：A515
2 ml × 4 ￥25,600

4 tubes
4 tubes

溶解例	100 mmol/l NHS 溶 液：NHS 1 tube を 付 属 のActivation Buffer 1 ml で溶解	100 mmol/l WSC 溶 液：WSC 1 tube を 付 属 のActivation Buffer 1 ml で溶解取扱注意 1. 保存方法：冷蔵性質タンパク質やアミノ基を有する低分子を金電極や SPR、
QCM 等のセンサ基板上に固定化する方法のひとつとして、
アミンカップリング法があげられる。アミンカップリング法
は金表面上に形成した SAMs (Self-Assembled Monolayers) 等のカルボキシル基を活性エステル化し、アミノ基を介してタンパク質を固定化する方法である ( 図 )。
本キットには、アミンカップリングを行うための試薬およびバッファー類がすべて含まれており、簡便にカルボン酸表面上へのタンパク質固定化を行うことができる。本キットに含まれる 1- エチル -3-(3- ジメチルアミノプロピル ) カル

キレート

図

比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒

Activation buffer
Reaction buffer
Blocking solution

20 ml × 1
10 ml × 1
20 ml × 1

危険・有害性シンボルマーク (GHS 表示 )感嘆符

ボジイミド (WSC) と N - ヒドロキシこはく酸イミド (NHS)
は、あらかじめ少量小分けされており、付属の Buffer を添加し、それぞれを混合するだけで活性化溶液を調製することができる。タンパク質等の固定化や未反応の活性エステルをブロックするための溶液も含まれており、本キットを用いればカルボン酸の活性化、タンパク質等の固定化、そしてブ
ロッキングまでの操作すべてを行うことができる。1 回のカルボン酸の活性化に NHS/WSC 混合溶液を 0.2 ml 使用した場合、本キットでタンパク質等の固定化基板の調製をおよ
そ 40 回行うことが可能である。

アミンカップリング法によるカルボキシル基の活性エステル化とタンパク質の固定化およびブロッキングの概要

その他
機能性
有機材料

367

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機能性有機材料〈Amino-EG6 type〉
性質
オリゴエチレングリコールを有する SAMs はタンパク質などの非特異吸着防止に非常に効果が高いことが報告され)ており 1,2 、SPR や QCM 等のバイオセンサーでよく利用されている。
末端官能基としてアミノ基を有するタイプは、金電極、
SPR および QCM などの金基板表面に、カルボキシル基を有するタンパク質、ペプチド、リガンド等を導入する際に有用である。また、二価性試薬を結合してマレイミド基を導入し、SH 基を導入した DNA の固定 3 や、システインを導入)
したペプチド 4 の固定にも利用されている。グルタルアル
デヒドをシッフ塩基で結合し、タンパク質を固定化した報告)もある 5 。
非特異吸着の防止には、末端ヒドロキシル基の誘導体との)混合 SAMs の利用が効果的である 6 。アルキル鎖長が異なると混合 SAM の均一性が悪くなる可能性があるため、アルキル鎖の長さを揃えてご利用いただきたい。
)

Amino-EG6-hexadecanethiol, hydrochloride

20-(16-Mercaptohexadecanyloxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosane-1-amine, hydrochloride(1) 性状：白色～微黄色固体(2) 純度 (HPLC)：95.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l ( Ethyl alcohol, Methyl alcohol,
Chloroform )取扱注意 1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

規格

構造式

C28H60ClNO6S=574.30

Amino-EG6-undecanethiol, hydrochloride

20-(11-Mercaptoundecanyloxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosane-1-amine, hydrochloride〔 CAS No. 496839-01-1(free base) 〕(1) 性状：白色～淡黄色固体(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l ( 水 , Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Tetrahydrofuran)
取扱注意 1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換 , 吸湿注意

規格

同仁品コード：A505
10 mg ￥47,800

同仁品コード：A483
10 mg ￥41,600
100 mg Request

構造式

C23H50ClNO6S=504.16

キレート

参考文献

1)
2)
3)
4)
5)
6)

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒

C. P. Grosdemange, E. S. Simon, K. L. Prime and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc .,1991, 113 (1), 12.
J. Lahivi, L. Isaacs, J. Tien and G. M. Whitesides, Anal. Chem .,1999, 71 (4), 777.
M. Kyo, K.Usui-Aoki, H. Koga, Anal. Chem , 2005, 77 , 7115.
G. B. Sigal, M. Mrksich and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc ., 1998, 120 , 3464.
Y. Li, H. J. Lee and R. M. Corn, Nucleic Acids Research , 2006, 34 , 6416.
三浦 佳子 , 米澤 徹 , Dojin News , 2005, 113 , 1.

その他
機能性
有機材料

＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
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368

機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

〈Amino type〉
性質
末端官能基としてアミノ基を有するタイプは、金電極、
SPR および QCM などの金基板表面に、カルボキシル基を有するタンパク質、ペプチド、リガンド等を導入する際に有用である。また、二価性試薬を結合してマレイミド基を導入)し、SH 基を導入した DNA の固定 1 や、システインを導入

したペプチド 2 の固定にも利用されている。グルタルアル
デヒドをシッフ塩基で結合し、タンパク質を固定化した報告)もある 3 。
アルキル鎖長は SAMs の安定性や、基板の導電性に影響を与える。小社では、C6 ～ C16 のアルキル鎖長の誘導体を揃えているので、用途に合わせて選択いただきたい。
)

16-Amino-1-hexadecanethiol, hydrochloride
16-Amino-1-hexadecanethiol, hydrochloride〔 CAS No. 1263190-70-0 〕(1) 性状：白色～微黄白色粉末(2) 純度 (HPLC)：95.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Ethyl alcohol, Methyl alcohol,
Chloroform)
取扱注意 1. 窒素置換

規格

構造式

C16H36ClNS=309.98

11-Amino-1-undecanethiol, hydrochloride
11-Amino-1-undecanethiol, hydrochloride〔 CAS No. 143339-58-6 〕(1) 性状：白色～微黄白色粉末または結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) IR スペクトル：試験適合(4) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Dimethyl sulfoxide, Dimethyl
formamide), 1 mmol/l 以上 (Water),
100 μmol/l (Dichloromethane),
10 μmol/l (Tetrahydrofuran).

規格

取扱注意
構造式

8-Amino-1-octanethiol, hydrochloride〔 CAS No. 937706-44-0 〕(1) 性状：白色～微赤白色結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) IR スペクトル：試験適合(4) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Dichloromethane, Dimethyl
sulfoxide, Dimethyl formamide, Water ),100 μmol/l (Tetrahydrofuran, Acetonitrile),
10 μmol/l (Ethyl acetate).

取扱注意
構造式

6-Amino-1-hexanethiol, hydrochloride〔 CAS No. 31098-40-5 〕(1) 性状：白色～微赤白色結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) IR スペクトル：試験適合(4) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide),	1 mmol/l (Chloroform, Dichloromethane ,Water),
10 μmol/l (Tetrahydrofuran).

369

1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換 , 吸湿注意

同仁品コード：A424
10 mg ￥15,200
100 mg ￥45,600
1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換 , 吸湿注意

C8H20ClNS=197.77

6-Amino-1-hexanethiol, hydrochloride
規格

同仁品コード：A423
10 mg ￥15,200
100 mg ￥45,600

C11H26ClNS=239.85

8-Amino-1-octanethiol, hydrochloride
規格

同仁品コード：A458
10 mg ￥16,800
100 mg ￥50,800

取扱注意
構造式

同仁品コード：A425
10 mg ￥15,200
100 mg ￥45,600
1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換 , 吸湿注意

C6H16ClNS=169.72

技術的な内容に関するお問い合わせ先：カスタマーサポート Free Fax:0120-021557 Free Dial:0120-489548
在庫や価格 (記載容量以外もしくは特注品) に関するお問い合わせ先：マーケティング部 Tel:096-286-1515 Fax:096-286-1525

機能性有機材料
参考文献

1) J. M. Brockman, A. G. Frutos and R. M. Corn, J. Am. Chem. Soc ., 1999, 121 , 8044.
2) B. A. R. Williams, C. W. Diehnelt, P. Belcher, M. Greving, N. W. Woodbury, S. A. Johnston and J. C. Chaput, J. Am. Chem. Soc ., 2009,
131 , 17233.
3) P. R. Solank, S. K. Arya, Y. Nishimura, M. Iwamoto and B. D. Malhotra, Langmuir , 2007, 23 (13), 7398.

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
社会状況の変動により、予告なしに変更することがありますので、最新の価格は HP にてご確認下さい。

370

機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒

〈Carboxy-EG6 type〉
性質
オリゴエチレングリコールを有する SAMs はタンパク質などの非特異吸着防止に非常に効果が高いことが報告され)ており 1 、SPR や QCM 等のバイオセンサでよく利用されている。
末端官能基としてカルボキシル基を有するタイプは、金電極、SPR および QCM などの金基板表面に、アミノ基を有する物質、特にタンパク質を固定化する際に有用である。
金基板上にカルボキシル基を有する SAMs を形成後、WSC(EDC) (Code: W001) と NHS で 活 性 化 し、 タ ン パ ク 質 を結合させる。小社では、カルボキシル基末端 SAM 基板の活性化に便利な Amine Coupling Kit (Code: A515) を販売しているので、ご活用頂きたい。

非特異吸着の防止には、末端水酸基の誘導体との混合
SAMs の 利 用 が 効 果 的 で あ る。Kyo ら は、Carboxy-EG6undecanethiol 単 独、Carboxy-EG6-undecanethiol とHydroxy-EG3-undecanethiol の 9:1 混合で作製した SAMsに、活性エステル法で抗体を固定化し、混合 SAMs を用いることで、非特異吸着を劇的に低減できることを示している
2)。
C16 のアルキル鎖を有する Carboxy-EG6-hexadecanethiol は報告例は無いが、長いアルキル鎖により、より安定性の高い SAMs が形成できると期待できる。アルキル鎖が異なると混合 SAM の均一性が悪くなる可能性があるため、混合 SAM で利用する際は、アルキル鎖の長さを揃えてご利用いただきたい。

Carboxy-EG6-hexadecanethiol

同仁品コード：C463
10 mg ￥34,000

20-(16-Mercaptohexadecanyloxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid
〔 CAS No. 1432697-96-5 〕
略名 (C-EG6-HDT)(1) 性状：白色～微黄色固体(2) 純度 (HPLC)：95.0% 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 m m o l / l ( E t h y l a l c o h o l , M e t h y l a l c o h o l ,Chloroform)
取扱注意 1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

規格

構造式
C30H60O9S=596.86

参考文献

1) C. Pale-Grosdemange, E. S. Simon, K. L. Prime, and G. M. Whitesides, Anal. Chem ., 1999, 71 , 777.
2) M. Kyo, K. Usui-Aoki and H. Koga, Anal. Chem , 2005, 77 , 7115.

Carboxy-EG6-undecanethiol

同仁品コード：C445
10 mg ￥26,400
100 mg ￥69,800

20-(11-Mercaptoundecanyloxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid
〔 CAS No. 221222-49-7 〕
略名 (C-EG6-UDT)(1) 性状：無色～淡黄色液体(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l 以上 (Methyl alcohol, Chloroform, Ethyl
alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran)
取扱注意 1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

規格

構造式
O
O
HS

O

6

OH

C25H50O9S=526.73

その他
機能性
有機材料

371

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在庫や価格 (記載容量以外もしくは特注品) に関するお問い合わせ先：マーケティング部 Tel:096-286-1515 Fax:096-286-1525

機能性有機材料〈Carboxy type〉
性質
末端官能基としてカルボキシル基を有するタイプは、金
電 極、SPR お よ び QCM な ど の 金 基 板 表 面 に、 ア ミ ノ 基を有する物質、特にタンパク質を固定化する際に有用である。金基板上にカルボキシル基を有する SAMs を形成後、WSC(EDC)(Code: W001) と NHS で 活 性 化 し、 タ ン パ ク
質を結合させる。小社では、カルボキシル基末端 SAM 基板の活性化に便利な Amine Coupling Kit(Code: A515) を販売しているので、ご活用頂きたい。

Malone ら は 抗 myoglobin 抗 体 を 15-carboxy-1-pentadecanethiol の SAM を介して SPR センサに固定化することで、市販のカルボキシメチルデキストラン基板よりも 3倍感度が高く、非特異吸着は 3 分の 1 の SPR センサを作製)できると報告している 1 。
アルキル鎖長は SAMs の安定性や、基板の導電性に影響を与える。小社では C5 ～ C15 のアルキル鎖長の誘導体を揃えているので、用途に合わせて選択いただきたい。

15-Carboxy-1-pentadecanethiol

同仁品コード：C429
10 mg ￥13,800
100 mg ￥41,400

15-Carboxy-1-pentadecanethiol〔 CAS No. 69839-68-5 〕
略名 (15-CPDT)(1) 性状：白色～微黄白色結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：95.0% 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Ethyl alcohol, Methyl alcohol,
Chloroform)
取扱注意 1. 窒素置換

規格

構造式

C16H32O2S=288.49

10-Carboxy-1-decanethiol

同仁品コード：C385
10 mg ￥13,400
100 mg ￥36,000

10-Carboxy-1-decanethiol〔 CAS No. 71310-21-9 〕
略名 (10-CDT)(1) 性状：白色～微黄色粉末(2) 純度 (HPLC)：97.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran,Hexane, Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide).

規格

取扱注意
構造式

1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換

C11H22O2S=218.36

7-Carboxy-1-heptanethiol

同仁品コード：C386
10 mg ￥13,400
100 mg ￥36,000

7-Carboxy-1-heptanethiol〔 CAS No. 74328-61-3 〕
略名 (7-CHT)(1) 性状：無色～微黄色液体(2) 純度 (HPLC)：97.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran,Hexane, Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide),
1 mmol/l 以上 (Water).

規格

取扱注意
構造式

1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換

C8H16O2S=176.28

5-Carboxy-1-pentanethiol

同仁品コード：C387
10 mg ￥13,400
100 mg ￥38,800

5-Carboxy-1-pentanethiol〔 CAS No. 17689-17-7 〕
略名 (5-CPT)(1) 性状：無色～微黄色液体(2) 純度 (HPLC)：97.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran,Hexane, Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide,
Water).

規格

取扱注意
構造式

1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換

C6H12O2S=148.22

参考文献

1) M. R. Malone, J-F. Masson, S. Beaudoin, K. S. Booksh, Proceedings of SPIE-The International Society for Optical Engineering , 2005, 6007 .

＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
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372

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
性 質
ストレス
アルキルジスルフィドはアルキルチオールと同様の SAMs)
分 子
を 形 成 す る こ と が 知 ら れ て い る 1 。Carboxy disulfide のSAMsに縮合剤や光反応性基を用いて抗体を金電極に結合さ
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
10-Carboxydecyl disulfide
細胞〔 CAS No. 23483-56-9 〕
染色
略名 (10-CDD)
細菌研究用(1) 性状：白色粉末
規格
試薬(2) 純度 (HPLC)：97.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
膜タン
溶解例	10 m m o l / l ( D i m e t h y l s u l f o x i d e , D i m e t h y l
パク質
f o r m a m i d e ) ,1 m m o l / l ( M e t h y l a l c o h o l ,ラベル
Chloroform, Ethyl alcohol, Dichloromethane,
Tetrahydrofuran, Ethyl acetate),100 μmol/l
化 剤(Acetonitrile).
二価性
試 薬
酸化
7-Carboxyheptyl disulfide
還元〔 CAS No. 107016-79-5 〕
イオン
略名 (7-CHD)
電 極(1) 性状：白色粉末
規格(2) 純度 (HPLC)：97.0% 以上
シ ン チ(3) NMR スペクトル：試験適合
レーター
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
生化学用
Ethyl alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran,Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide),
緩衝剤〈Carboxy disulfide type〉

せ、インピーダンス変化や屈折率変化から、DNA や抗原のセ)ンシングを行った例がある 2,3 。
Carboxy disulfide 類はチオール類と比べて臭気が無く、酸化され難いことから、取扱いが容易である。

10 Carboxydecyl disulfide

同仁品コード：C404
10 mg ￥13,400
100 mg Request

構造式

C22H42O4S2=434.70

7 Carboxyheptyl disulfide

キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他

同仁品コード：C405
10 mg ￥13,400

構造式

C16H30O4S2=350.54

	1 mmol/l (Acetonitrile, Ethyl acetate).

5-Carboxypentyl disulfide

同仁品コード：C406
10 mg ￥13,400

5-Carboxypentyl disulfide〔 CAS No. 92038-67-0 〕
略名 (5-CPD)(1) 性状：白色粉末(2) 純度 (HPLC)：97.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran,
Acetonitrile, Ethyl acetate, Dimethyl sulfoxide,
Dimethyl formamide).

規格

構造式

C12H22O4S2=294.43

4,4'-Dithiodibutyric acid

同仁品コード：D524
500 mg ￥22,400

機能性
4,4'-Dithiodibutyric acid
有機材料 〔 CAS No. 2906-60-7 〕
略名 (DDA)(1) 性状：白色結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：97.0％ 以上(3) IR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alchol, Chloroform, Ethyl
alchol, Tetrahydrofuran, Ethyl acetate, Dimethyl
sulfoxide, Dimethyl formamide),1 mmol/l 以 上(Dichloromethane),100 μmol/l 以上 (Acetonitrile).

規格

構造式

C8H14O4S2=238.33

参考文献

1) H. A. Biebuyck, C. D. Bain, G. M. Whitesides, Langmuir , 1994, 10 , 1825.
2) H. Taira, K. Nakano, M. Maeda and M. Takagi, "Electrode Modification by Long-Chain, Dialkyl Disulfide Reagent Having Terminal Dinitrophenyl Group and Its Application to Impedimetric Immunosensors". Anal. Sci ., 1993, 9 , 199.
3) E. Delamarche, G. Sundarababu, H. Biebuyck, B. Michel, Ch. Gerber, H. Sigrist, H. Wolf, H. Ringsdorf, N. Xanthopoulos and H. J. Mathieu, "Immobilization of Antibodies on a Photoactive Self-Assembled Monolayer on Gold", Langmuir , 1996, 12 , 1997.

373

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機能性有機材料〈Carboxy disulfide NHS ester type〉
性質
Carboxy disulfide NHS ester 類 は、Carboxy disulfide のカルボキシル基を NHS で活性化した誘導体である。
SAMs 形成後、活性化の手間無く、タンパク質等を固定化することができる。
P. Wagner ら は、Dithiobis(succinimidyl undecanoate)
が密に SAM を形成することをエリプソメトリー等により確認している。また、その SAM は高い反応性を持ち、アミノ)酸を容易に固定化できると報告している 1 。
水分により劣化するため、取扱い及び保管の際は吸湿を避け、溶媒を使用する際には溶媒の脱水が必要である。また、アルコール類やアミン類などのプロトン性溶媒は、活性エス
テルと反応する恐れがあるため、使用に適さない。

Dithiobis(succinimidyl undecanoate)
Dithiobis(succinimidyl undecanoate)〔 CAS No. 147072-47-7 〕
略名 (DSU)(1) 性状：白色粉末(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l 以上 (Chloroform, Dichloromethane,
Tetrahydrofuran, Acetonitrile, Ethyl acetate,
Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide).
取扱注意 1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換 , 吸湿注意

規格

構造式

C30H48N2O8S2=628.84

Dithiobis(succinimidyl octanoate)

同仁品コード：D538
10 mg ￥15,200
50 mg Request

Dithiobis(succinimidyl octanoate)〔 CAS No. 1083285-39-5 〕
略名 (DSO)(1) 性状：白色粉末(2) 純度 (HPLC)：90.0% 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l 以上 (Chloroform, Dichloromethane,
Tetrahydrofuran, Acetonitrile, Ethyl acetate,
Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide).
取扱注意 1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換 , 吸湿注意

規格

構造式

C24H36N2O8S2=544.68

Dithiobis(succinimidyl hexanoate)

同仁品コード：D539
10 mg ￥15,200
50 mg Request

Dithiobis(succinimidyl hexanoate)〔 CAS No. 1083285-37-3 〕
略名 (DSH)(1) 性状：白色粉末(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l 以上 (Chloroform, Dichloromethane,
Tetrahydrofuran, Acetonitrile, Ethyl acetate,
Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide).
取扱注意 1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換 , 吸湿注意

規格

同仁品コード：D537
10 mg ￥15,200
50 mg ￥46,200

構造式

キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他

C20H28N2O8S2=488.58

参考文献

1) P. Wagner, F. Zaugg, P. Kernen, M. Hegner and G. Semenza, " ω -functionalized self-assembled monolayers chemisorbed on ultraflat
Au(111) surfaces for biological scanning probe microscopy in aqueous buffers", J. Vac. Sci. Technol. B , 1996, 14 (2), 1466.

＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
社会状況の変動により、予告なしに変更することがありますので、最新の価格は HP にてご確認下さい。

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤

374

機能性
有機材料

機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

〈Hydroxy-EG type〉
性質
オリゴエチレングリコールを有する SAMs はタンパク質などの非特異吸着防止に非常に効果が高いことが報告されて)
おり 1 、SPR や QCM 等のバイオセンサでよく利用されている。
末端官能基として水酸基を有するタイプは、末端カルボキ
シル基、末端アミノ基などの反応性基と共に、混合 SAM として良く用いられている。Kyo らは、Carboxy-EG6-undecanethiol 単 独、Carboxy-EG6-undecanethiol と HydroxyEG3-undecanethiol の 9:1 混合で作製した SAMs に、活性エステル法で抗体を固定化し、混合 SAMs を用いることで、非特異吸着を劇的に低減できることを示している 2 。
オリゴエチレングリコールの鎖長は、末端反応性基をEG6、末端水酸基を EG3 で用いられることが多いようであるが、それぞれ EG6 で用いた報告もある。
C16 のアルキル鎖を有する Hydroxy-EGn-hexadecanethiol(n=3, 6) は報告例は無いが、長いアルキル鎖により、より安定性の高い SAMs が形成できると期待できる。アルキル
鎖長が異なると混合 SAM の均一性が悪くなる可能性がある
ため、混合 SAM で利用する際は、アルキル鎖の長さを揃えてご利用いただきたい。
)

Hydroxy-EG3-hexadecanethiol

同仁品コード：H395
10 mg ￥29,600

16-Mercaptohexadecanol triethyleneglycol ether〔 CAS No. 1198281-45-6 〕
略名 (H-EG3-HDT)(1) 性状：白色～微黄色固体(2) 純度 (HPLC)：95.0％ 以上
3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l（Ethyl alcohol, Methyl alcohol,
Chloroform)

規格

取扱注意
構造式

1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

C22H46O4S=406.66

参考文献

1) C. Pale-Grosdemange, E. S. Simon, K. L. Prime, and G. M. Whitesides, Anal. Chem ., 1999, 71 , 777.
2) M. Kyo, K. Usui-Aoki and H. Koga, Anal. Chem , 2005, 77 , 7115.

Hydroxy-EG6-hexadecanethiol

同仁品コード：H396
10 mg ￥29,600

16-Mercaptohexadecanol hexaethyleneglycol ether
略名 (H-EG6-HDT)(1) 性状：白色～微黄色固体(2) 純度 (HPLC)：95.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 m m o l / l ( E t h y l a l c o h o l , M e t h y l a l c o h o l ,Chloroform)

規格

取扱注意
構造式

C28H58O7S=538.82

Hydroxy-EG3-undecanethiol

同仁品コード：H354
10 mg ￥15,600
100 mg ￥42,800

11-Mercaptoundecanol triethyleneglycol ether〔 CAS No. 130727-41-2 〕
略名 (H-EG3UDT)(1) 性状：無色～淡黄色液体(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l 以上 (Methyl alcohol, Chloroform, Ethyl
alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran)

規格

取扱注意
構造式

同仁品コード：H355
10 mg ￥19,800
100 mg ￥42,800

11-Mercaptoundecanol hexaethyleneglycol ether〔 CAS No. 130727-44-5 〕
略名 (H-EG6-UDT)(1) 性状：無色～淡黄色液体(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform, Ethyl
alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran)375

1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

C17H36O4S=336.53

Hydroxy-EG6-undecanethiol

規格1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

取扱注意
構造式

1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

OH
HS

O

6

C23H48O7S=468.69

技術的な内容に関するお問い合わせ先：カスタマーサポート Free Fax:0120-021557 Free Dial:0120-489548
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機能性有機材料〈Hydroxy type〉
性質
末端にヒドロキシル基を有するアルキルチオールは SAM
表面への非特異的吸着を抑制する効果があることから、他のアルキルチオールやジスルフィドと混合 SAM を形成させることにより、生体関連物質の高感度検出に利用されている。Herne らは、アルキルチオールを導入した一本鎖 DNAと 6-Hydroxy-1-hexanethiol を用いて混合 SAM を作製することで、一本鎖 DNA のみを用いた時に比べ非特異的吸着)が抑制されることを報告している 1 。
混合 SAM を作製する場合、アルキル鎖長の異なるものを使用すると均一性が悪くなることが知られている。混合
SAM に用いる場合は、アルキル鎖を揃えてご利用いただきたい。

16-Hydroxy-1-hexadecanethiol

同仁品コード：H394
10 mg ￥13,800
100 mg ￥41,400

16-Hydroxy-1-hexadecanethiol〔 CAS No. 114896-32-1 〕
略名 (16-HHDT)(1) 性状：白色～微黄白色結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：90.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Ethyl alcohol, Methyl alcohol,
Chloroform)

規格

取扱注意
構造式

1. 窒素置換

C16H34OS=274.51

11-Hydroxy-1-undecanethiol

同仁品コード：H337
10 mg ￥14,000
100 mg ￥40,600

11-Hydroxy-1-undecanethiol〔 CAS No. 73768-94-2 〕
略名 (11-HUT)(1) 性状：白色～微黄白色結晶性粉末(2) 純度 (GC)：98.0％ 以上
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran,Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide),
1 mmol/l (Hexane).

規格

取扱注意
構造式

1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

C11H24OS=204.37

キレート

8-Hydroxy-1-octanethiol

同仁品コード：H338
10 mg ￥14,000
100 mg ￥40,600

8-Hydroxy-1-octanethiol〔 CAS No. 33065-54-2 〕
略名 (8-HOT)(1) 性状：無色～微黄色液体(2) 純度 (GC)：98.0％ 以上
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform,
Ethyl alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran,Hexane, Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide),
1 mmol/l (Acetonitrile, Water).

規格

取扱注意
構造式

1. 保存方法：冷凍 , 2. 窒素置換

C8H18OS=162.29

同仁品コード：H339
10 mg ￥14,000
100 mg ￥40,600

6-Hydroxy-1-hexanethiol〔 CAS No. 1633-78-9 〕
略名 (6-HHT)(1) 性状：無色～微黄色液体(2) 純度 (GC)：98.0％ 以上
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Chloroform, Ethyl
alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran, Hexane,
Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide, Water),
1 mmol/l (Acetonitrile).

比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他

6-Hydroxy-1-hexanethiol

規格

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤

取扱注意	1. 危険物第四類第三石油類 危等Ⅲ , 2. 火気厳禁
3. 保存方法：冷凍 , 4. 窒素置換
構造式

SH

C6H14OS =134.24

参考文献

1) T. M. Herne and M. J. Tarlov, "Characterizathion of DNA Probes Immobilized on Gold Surfaces", J. Am. Chem. Soc ., 1997, 119 , 8916.

＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
社会状況の変動により、予告なしに変更することがありますので、最新の価格は HP にてご確認下さい。

376

機能性
有機材料

機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
性 質
ストレス
末端官能基としてフェロセニル基を有するものは、末端の分 子
フェロセニル基による単純な一電子酸化還元反応を示すことから、金表面上に電気化学的活性な SAMs を構築するこ生物学とができ、電極上に配列させた分子膜修飾電極によるセン細 胞 内サーへの応用等の研究に利用されている。例えば、魚崎ら
蛍光プローブ
は、金電極表面に 11-Ferrocenyl-1-undecanethiol 単分子膜を作製し、溶液内化学種の可逆な酸化還元反応による応答
細胞を CV を用いて観察し、フェロセニル基が電子移動のメディ染色
エーターとして機能することや単分子層の存在による酸化)反応の整流作用の発現を報告している 1 。S. Rubin らのグ
細菌研究用ループは、金電極表面にフェロセニルアルカンチオールとア
試薬
ミノアルカンチオールとの混合 SAM を作製し、アミノ基を膜タン
パク質- ラベル 11-Ferrocenyl-1-undecanethiol
化 剤 〔 CAS No. 127087-36-9 〕
二価性 略名 (11-FUT)
試 薬(1) 性状：黄色～黄橙色固体
規格(2) 純度 (HPLC)：95.0％ 以上
酸化(3) NMR スペクトル：試験適合
還元
溶解例	10 mmol/l (Chloroform, Dichloromethane,
イオン
Tetrahydrofuran, Hexane, Dimethyl sulfoxide,
Dimethyl formamide),
電 極
1 mmol/l (Methyl alchol, Ethyl alchol,).
シ ン チ
レーター
- 生化学用緩 衝 剤 8-Ferrocenyl-1-octanethiol〈Ferrocenyl type〉

11-Ferrocenyl 1 undecanethiol

8-Ferrocenyl 1 octanethiol

キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

〔 CAS No. 146056-20-4 〕
略名 (8-FOT)(1) 性状：黄色～黄橙色固体(2) 純度 (HPLC)：95.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 m m o l / l ( M e t h y l a l c h o l , C h l o r o f o r m ,Dichloromethane, Tetrahydrofuran, Hexane,
Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide),	1 mmol/l (Ethyl alchol,).

規格6-Ferrocenyl-1-hexanethiol
6-Ferrocenyl-1-hexanethiol〔 CAS No. 134029-92-8 〕
略名 (6-FHT)(1) 性状：黄色～黄橙色固体(2) 純度 (HPLC)：95.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Chloroform, Dichloromethane,
Acetonitrile, Dimethyl sulfoxide, Dimethyl
formamide),	1 mmol/l (Methyl alchol, Ethyl alchol, Hexane),
100 μmol/l (Tetrahydrofuran).

規格介してグルコースオキシダーゼを固定化しセンサデバイス)
として報告している 2 。
また、フェロセニル基は酸化によりフェロセニウム基となることから、親水性と疎水性を電気化学的に可逆的に変換することが可能である。それに伴い SAM の配向も変化する
ことが知られており、電子デバイスへの応用も研究されている。Luk らは、11-Ferrocenyl-1-undecanethiol の SAMを用いて、液晶分子の配向を電気化学的に制御できることを)示している 3 。
アルキル鎖長は SAMs の安定性や、基板の導電性に影響を与える。小社では C6 ～ C11 のアルキル鎖長の誘導体を揃えているので、用途に合わせて選択いただきたい。
同仁品コード：F246
10 mg ￥19,000
100 mg ￥55,600

取扱注意	1. 輸出令別表１輸出許可品目 , 2. 保存方法：冷凍 ,3. アルゴン置換構造式
C21H32FeS=372.39

同仁品コード：F247
10 mg ￥17,800
100 mg ￥55,600

取扱注意	1. 輸出令別表１輸出許可品目 , 2. 保存方法：冷凍 ,3. アルゴン置換
構造式
C18H26FeS=330.31

同仁品コード：F269
10 mg ￥17,800
100 mg ￥59,600

取扱注意	1. 輸出令別表 1 輸出許可品目 , 2. 保存方法：冷凍 ,3. アルゴン置換
構造式

C16H22FeS=302.26

参考文献

1) T. Ohtsuka, Y. Sato and K. Uosaki, "Dynamic Ellipsometry of a Self-Assembled Monolayer of a Ferrocenylalkanethiol during OxidationReduction Cycles", Langmuir , 1994, 10 , 3658.
2) S. Rubin, G. Bar, R. W. Cutts, J. T. Chow, J. P. Ferraris and T. A. Zawodzinski Jr., "Electrical Communication Between Glucose Oxidase and Different Ferrocenylalkanethiol Chain Lengths", Mat. Res. Soc. Symp. Proc ., 1996, 413 , 377.
3) Y. -Y. Luk and N. L. Abbott, "Surface-Driven Switching of Liquid Crystals Using Redox-Active Groups on Electrodes", Science , 2003,
301 , 623.

377

技術的な内容に関するお問い合わせ先：カスタマーサポート Free Fax:0120-021557 Free Dial:0120-489548
在庫や価格 (記載容量以外もしくは特注品) に関するお問い合わせ先：マーケティング部 Tel:096-286-1515 Fax:096-286-1525

機能性有機材料〈Amido type〉
性質
ア ミ ド 基 を 導 入 し た SAM は、 他 の 官 能 基 を 導 入 し た
SAM と比較して、その水素結合性の効果により熱安定性が)高いことが報告されている 1 。
また、Mosley らは、水素結合性を利用した脱離可能なポ
リマーシート作製の研究を行い、テンプレートとしてアミド)基を導入した SAM を用いている 2 。

さらに、ぬれ性とタンパク質吸着の関係性の研究にアミド基を導入した SAM が用いられており、アミド基を有する
SAM はタンパク質との相互作用が弱いことが確認されてい)る 3,4 。
アルキル鎖長は SAM ｓの安定性や、基板の導電性に影響を与える。小社では C5 ～ C10 のアルキル鎖長の誘導体を揃えているので、用途に合わせて選択いただきたい。

10-Amido-1-decanethiol

同仁品コード：A510
10 mg ￥14,800
100 mg ￥51,000

11-Mercaptoundecanamide〔 CAS No. 139041-92-2 〕(1) 性状：白色～微黄色結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：98.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Chloroform, Acetonitrile)
取扱注意 1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換

規格

構造式

C11H23NOS=217.37

7-Amido-1-heptanethiol

同仁品コード：A509
10 mg ￥14,800
100 mg ￥51,000

8-Mercaptooctanamide(1) 性状：白色～微黄色結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：98.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Chloroform, Acetonitrile), 1 mmol/l 以上 (Water)
取扱注意 1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換

規格

構造式

C8H17NOS=175.29

5-Amido-1-pentanethiol

同仁品コード：A508
10 mg ￥14,800
100 mg ￥51,000

6-Mercaptohexanamide〔 CAS No. 80389-37-3 〕(1) 性状：白色～微黄色結晶性粉末(2) 純度 (HPLC)：98.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Chloroform, Acetonitrile, Water)
取扱注意 1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換

規格

構造式

C6H13NOS=147.24

参考文献

1) R. Valiokas, M. Oestblom, S. Svedhem, S. C. T. Svensson and B. Liedberg, "Thermal Stability of Self-Assembled Monolayers: Influence of Lateral Hydrogen Bonding", J. Phys. Chem. B , 2002, 106 (40), 10401.
2) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida and J. M. Jacobson, "Polymerization of Diacetylenes by Hydrogen Bond Templated Adlayer
Formation", J. Am. Chem. Soc ., 2003, 125 , 10532.
3) G. B. Sigal, M. Mrksich and G. M. Whitesides, "Effect of Surface Wettability on the Adsorption of Proteins and Detergents", J. Am.
Chem. Soc ., 1998, 120 (14), 3464.
4) A. Sethuraman, M. Han, R. S. Kane and G. Belfort, "Effect of Surface Wettability on the Adhesion of Proteins", Langmuir , 2004,
20 (18), 7779.

＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
社会状況の変動により、予告なしに変更することがありますので、最新の価格は HP にてご確認下さい。

378

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

〈その他〉
Sulfobetaine3-undecanethiol

N -(11-Mercaptoundecyl)-N ,N -dimethyl-3-ammonio-1-propanesulfonate〔 CAS No. 343624-84-0 〕
略名 (SB3UT)(1) 性状：白色～微黄色粉末または固体(2) 純度 (HPLC)：98.0％ 以上(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l (Methyl alcohol, Ethyl alcohol, Water),
1 mmol/l (Chloroform, Acetonitrile)
取扱注意 1. 保存方法：冷蔵 , 2. 窒素置換 , 吸湿注意
規格性 質 末端にスルホベタイン基を導入した SAM は、イオ
ン強度 200 mM 以上の条件下、または、弱アルカリ領域で)非特異吸着抑制の効果が特に高いことが報告されている 1 。
この性質を利用して他のチオールやジスルフィドとの混合 SAM を形成させた高感度バイオセンサの作製ができると期待される。

同仁品コード：S350
10 mg ￥21,200

構造式

C16H35NO3S2=353.59
また、Ostuni らは、金基板へのバクテリア、哺乳類細胞のパターニングの研究に Sulfobetaine3-undecanethiol を)用いており 2 、生体物質パターニングへのさらなる応用も期
待できる。

参考文献

1) R. E. Holmlin, X. Chen, R. G. Chapman, S. Takayama and G. M. Whitesides, "Zwitterionic SAMs that Resist Nonspecific Adsorption ofProtein from Aqueous Buffer", Langmuir , 2001, 17 (9), 2841.
2) E. Ostuni, R. G. Chapman, M. N. Liang, G. Meluleni, G. Pier, D. E. Ingber and G. M. Whitesides, "Self-Assembled Monolayers That
Resist the Adsorption of Proteins and the Adhesion of Bacterial and Mammalian Cells", Langmuir , 2001, 17 (20), 6336.

〈NTA type〉
Dithiobis(C2-NTA)

3,3'-Dithiobis[N -(5-amino-5-carboxypentyl)propionamide-N ',N '-diacetic acid] dihydrochloride〔 CAS No. 1097730-65-8 〕
規格

溶解例
取扱注意

(1) 性状：白色～微黄色粉末又は結晶(2) 純度 ( 滴定 , 無水物換算 )：95.0％ 以上(3) 水溶状：試験適合(4) 水分：10.0％ 以下(5) NMR スペクトル：試験適合
10 mg/ml( 水 )1. 窒素置換 , 吸湿注意性 質 近年、“His-tag” 技術により、複雑な高次構造を持つタンパク質を、その活性を損なわずに固体表面に化学的に結合させることが可能になっている。その基本原理は、
NTA 誘導体を官能基 ( 通常、活性エステル、チオール、エポキシなどの反応性基 ) で修飾した固体表面と反応させ固定化した後、Ni(II) を加えて錯形成させる。その時、Ni(II) の配位座は完全には満たされず、空いた部分には水が配位する。この状態で 6 個のヒスチジンを末端に発現させた融合
タンパク質を加えると、ヒスチジン部分が Ni(II) に配位する
ため、特異的かつ一定方向に固体表面に結合される ( この結合は強固だが、フリーのヒスチジンやイミダゾール、EDTA
等のキレート剤によって可逆的に解離する )。この “His-tag”
技術は、人工タンパク質の精製や表面プラズモン共鳴 (SPR)
等に使用されている。
Dithiobis(C2-NTA) は両端に NTA 基を持つジスルフィドである。アルキルジスルフィド化合物は、アルカンチオー

同仁品コード：D550
10 mg ￥21,400
50 mg ￥85,400

構造式

C26H44Cl2N4O14S2=771.68

ルと同様に、金表面と反応して Au-S 結合すると共に、アルキル鎖同士の相互作用によって高い配向性を持つ単分子膜を形成することが報告されている。Dithiobis(C2-NTA) も、
他のアルキルジスルフィドと同様に SAMs を形成することをサイクリックボルタンメトリー (CV) で確認している。
この Dithiobis(C2-NTA) は、金表面上に SAMs を形成させた後、"His-tag" 技術を用いることで、特定の配向を維持したままタンパク質を結合できる可能性がある。各種センサー等への応用が期待される。
特 長1) NTA 末端を持つ自己組織化単分子膜 (Self-Assembled
Monolayers : SAMs) を作製することができる。
2) “His-tag” 技術により、特定の配向を維持したままタン
パク質を結合できる。

参考文献

1) M. Murata, C. Gouda, K. Yano, S. Kuroki, T. Suzutani and Y. Katayama, "Piezo Electric Sensor for Endocrine-Disrupting Chemicals
using Receptor-co-factor Interaction", Anal. Sci ., 2003, 19 , 1355.

379

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機能性有機材料

SAMs 関連試薬溶解性データ

C405

7-CHD

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C406

5-CPD

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C429

15-CPDT

△

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C445

C-EG 6UDT

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C463

C-EG6 HDT

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D524

DDA

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D537

DSU

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D538

DSO

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細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤

DSH

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キレート

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11-FUT

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F247

8-FOT

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F269

6-FHT

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H337

11-HUT

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H338

8-HOT

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H339

6-HHT

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H354

H-EG 3UDT

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比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒

H355

H-EG6UDT

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その他

H394

16-HHDT

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H395

H-EG3HDT

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H396

H-EG6HDT

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機能性
有機材料

S350

SB3UT

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同仁品
コード

略 名

A423

11-AUT,HCl

A424
A425

Methyl alchol (mol/l)
Ethyl alchol (mol/l)
Chloroform (mol/l)
Dimethyl sulfoxide (mol/l)Water (mol/l)
10 m 1 m 100 μ 10 μ 10 m 1 m 100 μ 10 μ 10 m 1 m 100 μ 10 μ 10 m 1 m 100 μ 10 μ 10 m 1 m 100 μ 10 μ

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8-AOT,HCl

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6-AHT,HCl

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A458 16-AHDT,HCl

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A-EG6UDT,HCl

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5-ADPT

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A509

7-ADHT

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A510

10-ADDT

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C385

10-CDT

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C386

7-CHT

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C387

5-CPT

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C404

10-CDD

△

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A483
A505
A508

D539
D550
F246

A-EG6
HDT,HCl

Dithiobis(C 2-NTA)○ : soluble,

× : insoluble,△ : a little suspended, - : not available＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
社会状況の変動により、予告なしに変更することがありますので、最新の価格は HP にてご確認下さい。

380

機能性有機材料

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

20-2 ホスホン酸誘導体
性 質 ホスホン酸誘導体は、Al2O31,2 、TiO23-7 、ZrO23,4 、))
シ リ コ ン 酸 化 膜 (SiO2)8-11 、 マ イ カ 12 、 ス テ ン レ ス(SS316L)13)、ニチノール 14,15)、ヒドロキシアパタイト 16)、))
ZnO17 、ITO18 等の金属酸化物上に結合して自己組織化単
(SAM)
分子膜
を形成することから、有機デバイスやバイオセンサなど様々な用途で応用され始めている。
金属酸化物の表面処理に古くから用いられているシラン
カップリング剤と比べ、ホスホン酸誘導体は試薬が安定で、形成される SAM が高密度という利点を有している。シラン
カップリング剤は活性が高く、水分があると試薬自身が重合して次第に溶液は白濁する。これに対し、ホスホン酸誘導体は非常に安定な化合物であり、試薬が重合することはな
い。また、シランカップリング剤が基板上に存在する水酸
基 (OH) としか反応できないのに対し、ホスホン酸はプロトン (H + ) を基板に供給して水酸基を再生することで、高密度な SAM が形成されるというモデルが提唱されている。
)))

ホスホン酸 SAM の安定性は基板の金属酸化物の種類に依存し、Al2O3 や TiO2 基板上では比較的安定な SAM が形成されるが、SiO2 基板上の SAM は加水分解を受け易い。特に TiO2 基板上のホスホン酸 SAM はシラン SAM に比べ加水分解されにくいことが報告されている。Silverman らは
TiO2 上に形成された SAM の末端に蛍光基を導入し、蛍光基の基板からの脱離を評価することで SAM の安定性を議論)しており 6 、ホスホン酸の SAM は pH7.5 の水中に室温、7日浸漬しても全く蛍光基が脱離しないのに対し、APTS( アミノプロピルトリエトキシシラン ) の SAM では経時的な蛍光基の脱離が観測されている。
11-AUPA は末端に 1 級アミノ基を有するアルキルホスホン酸であり、APTS(3- アミノプロピルトリエトキシシラン )のようなアミノ基を有するシランカップリング剤の代替としての利用が期待される。

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11-AUPA同仁品コード：A517
10 mg ￥14,200
100 mg ￥39,400

11-Aminoundecylphosphonic acid, hydrobromide(1) 性状：白色～微黄色粉末(2) メチルアルコール溶状：試験適合(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l：Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Dimethylsulfoxide

規格

構造式

O
P OH
OH

H2N

C11H27BrNO3P=332.21

HBr

10-CDPA同仁品コード：C490
10 mg ￥11,400
100 mg ￥31,000

10-Carboxydecylphosphonic acid
〔 CAS No. 4494-24-0 〕(1) 性状：白色～微黄色粉末又は結晶性粉末(2) メチルアルコール溶状：試験適合(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l：Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxide

規格

構造式

O

O
P OH
OH

HO

C11H23O5P=266.27

FDPA

同仁品コード：F330
10 mg ￥13,400
100 mg ￥37,000

1H ,1H ,2H ,2H -Perfluoro-n -decylphosphonic acid
〔 CAS No. 80220-63-9 〕(1) 性状：白色粉末又は結晶性粉末(2) メチルアルコール溶状：試験適合(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l：Methyl alcohol, Ethyl alcohol

規格

構造式

F
F
F

F
F

F

F
F

F
F

F

O
P OH
OH

F
F

F

F
F

F

FOPA

同仁品コード：F329
10 mg ￥10,000
100 mg ￥28,800

1H ,1H ,2H ,2H -Perfluoro-n -octylphosphonic acid
〔 CAS No. 252237-40-4 〕(1) 性状：白色粉末又は結晶性粉末(2) メチルアルコール溶状：試験適合(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l：Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxide

規格

381

C10H6F17O3P=528.10

構造式

F
F

F
F

F
F

F
F

F
F

F
F

F

O
P OH
OH

C8H6F13O3P=428.08

技術的な内容に関するお問い合わせ先：カスタマーサポート Free Fax:0120-021557 Free Dial:0120-489548
在庫や価格 (記載容量以外もしくは特注品) に関するお問い合わせ先：マーケティング部 Tel:096-286-1515 Fax:096-286-1525

機能性有機材料

FHPA

同仁品コード：F340
10 mg ￥10,000
100 mg ￥28,800

1H ,1H ,2H ,2H -Perfluoro-n -hexylphosphonic acid
〔 CAS No. 503564-50-9 〕(1) 性状：白色粉末又は結晶性粉末(2) メチルアルコール溶状：試験適合(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l ： Water, Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxide
規格

構造式

F

F
F

F

F
F

OH
P OH

F
F

O

F

M-EG3-UPA

同仁品コード：M457
10 mg ￥14,200
100 mg ￥39,400

11-{2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}undecylphosphonic acid
(1) 性状：白色～微黄色粉末(2) クロロホルム溶状：試験適合(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l ： Water, Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Tetrahydrofuran, Xylene, Dimethylsulfoxide
規格

構造式
O

O

O

C18H39O7P=398.47
同仁品コード：H399
10 mg ￥11,400
100 mg ￥31,000

11-Hydroxyundecylphosphonic acid
〔 CAS No. 83905-98-0 〕(1) 性状：白色～微黄色粉末(2) ジメチルスルホキシド溶状：試験適合(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l ： Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Dimethylsulfoxide

構造式

O
HO

C11H25O4P=252.29
同仁品コード：O407
10 mg ￥11,400
100 mg ￥31,000

Octadecylphosphonic acid
〔 CAS No. 4724-47-4 〕(1) 性状：白色～微黄色粉末又は結晶性粉末(2) テトラヒドロフラン溶状：試験適合(3) NMR スペクトル：試験適合
溶解例	10 mmol/l ： Methyl alcohol, Ethyl alcohol,
Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxide

P OH
OH

ODPA
規格

O
P OH
OH

O

11-HUPA
規格

C6H6F9O3P=328.07

構造式
O
P OH
OH
C18H39O3P=334.47

細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤
キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

＊表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
社会状況の変動により、予告なしに変更することがありますので、最新の価格は HP にてご確認下さい。

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機能性有機材料
細 胞
増殖 / 毒性
酸
化
ストレス
分 子
生物学
細 胞 内
蛍光プローブ
細胞
染色
細菌研究用
試
薬
膜タン
パク質
ラベル
化 剤
二価性
試 薬
酸化
還元
イオン
電 極
シ ン チ
レーター
生化学用
緩衝剤

参考文献

1) T. Hauffman, O. Blajiev, J. Snauwaert, C. van Haesendonck, A. Hubin and H. Terryn, "Study of the Self-assembling of n -Octylphosphonic Acid Layers on Aluminum Oxide", Langmuir , 2008, 24 (23), 13450.
2) P. Thissen, M. Valtiner, G. Grundmeier, "Stability of Phosphonic Acid Self-Assembled Monolayers on Amorphous and Single-Crystalline
Aluminum Oxide Surfaces in Aqueous Solution", Langmuir , 2010, 26 (1), 156.
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4) S. Marcinko, A. Y. Fadeev, "Hydrolytic Stability of Organic Monolayers Supported on TiO2 and ZrO2", Langmuir , 2004, 20 (6), 2270.
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Molecules to Titanium Surfaces", Langmuir , 2006, 22 , 8197.
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9) M. Dubey, T. Weidner, L. J. Gamble, D. G. Castner, "Structure and Order of Phosphonic Acid-Based Self-Assembled Monolayers on
Si(100)", Langmuir , 2010, 26 (18), 14747.
10) A. Vega, P. Thissen and Y. J. Chabal, "Environment-Controlled Tethering by Aggregation and Growth of Phosphonic Acid Monolayers
on Silicon Oxide", Langmuir , 2012, 28 , 8046.
11) P. Thissen, A. Vega, T. Peixoto and Y. J. Chabal, "Controlled, Low-Coverage Metal Oxide Activation of Silicon for Organic Functionalization: Unraveling the Phosphonate Bond", Langmuir , 2012, 28 (50), 17494.
12) J. T. Woodward, A. Ulman and D. K. Schwartz, "Self-Assembled Monolayer Growth of Octadecylphosphonic Acid on Mica", Langmuir ,1996, 12 (15), 3626.
13) A. Raman, M. Dubey, I. Gouzman and E. S. Gawalt, "Formation of Self-Assembled Monolayers of Alkylphosphonic Acid on the Native
Oxide Surface of SS316L", Langmuir , 2006, 22 , 6469.
14) G. Zorn, R. Adadi, R. Brener, V. A. Yakovlev, I. Gotman, E. Y. Gutmanas and C. N. Sukenik, "Tailoring the Surface of NiTi Alloy Using
PIRAC Nitriding Followed by Anodization and Phosphonate Monolayer Deposition", Chem. Mater . 2008, 20 , 5368.
15) R. Quinones and E. S. Gawalt, "Polystyrene Formation on Monolayer-Modified Nitinol Effectively Controls Corrosion", Langmuir ,2008, 24 , 10858.
16) S. C. D’A ndrea and A. Y. Fadeev, "Covalent Surface Modification of Calcium Hydroxyapatite Using n -Alkyl- and n -Fluoroalkylphosphonic acids", Langmuir , 2003, 19 , 7904.
17) B. Zhang, T. Kong, W. Xu, R. Su, Y. Gao and G. Cheng, "Surface Functionalization of Zinc Oxide by Carboxyalkylphosphonic Acid
Self-assembled Monolayers", Langmuir , 2010, 26 (6), 4514.
18) A. Sharma, B. Kippelen, P. J. Hotchkiss and S. R. Marder, "Stabilization of the work function of indium tin oxide using organic surface
modifiers in organic light-emitting diodes", Appl. Phys. Lett ., 2008, 93 , 163308.
19) H. Klauk, U. Zschieschang, J. Pflaum and M. Halik, "Ultralow-power organic complementary circuits", Nature , 2007, 445 , 745.
20) T. Sekitani, Y. Noguchi, U. Zschieschang, H. Klauk and T. Someya, "Organic transistors manufactured using inkjet technology with
subfemtoliter accuracy", Proc. Natl. Acad. Sci. USA , 2008, 105 , 4976.

キレート
比色 / 金属
試
薬
水質
分析 用
溶媒
抽出
高純度
溶 媒
その他
機能性
有機材料

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