(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)1

化学物質安全性(ハザード)評価シート

整理番号

官報公示
整理番号

2001−367−1283(化審法)1−30(化学物質管理促進法)

CAS 番号 25068−38−6
CH34,4'-イソプロピリデンジフェ
ノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物(液状のも構 造 式
称のに限る。)

名

別名：ビスフェノール A 型エポキシ樹脂
分 子 式

―

分 子 量

1. 物理・化学的性状データ
観：液体

融点：文献なし

沸点：文献なし

引火

点：文献なし発

火

点：文献なし爆 発 限 界：文献なし
重：1.132)比

蒸 気 密 度：該当せず
蒸

気圧：該当せず

分 配 係 数：文献なし
加水分解性：加水分解を受けやすい化学結合なし
解 離 定 数：文献なし
スペクトル：主要マススペクトルフラグメント
文献なし
吸 脱 着 性：文献なし
粒 度 分 布：該当せず
溶

解性：文献なし

換 算 係 数：該当せず

COH

CH3O
CH2CH

CH2(原料を示す)

市場で流通している商品(代表例)1)
純 度：不明不純物：不明添加剤または安定剤：無添加
外HO―Cl(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)22. 発生源・暴露レベル
製造量等：平成 10 年度

42,807 t(製造42,015 t

輸入792 t)3)放出・暴露量：文献なし
用

途：塗料、電気・電子部品、接着剤、樹脂複合材料1)

3. 環境運命
1) 分解性報告なし。
2) 濃縮性報告なし。
3) 環境分布・モニタリングデータ
報告なし。

4. 生態毒性データ

分類藻類

生物名

LC50(mg/L)(暴露時間)

Selenastrum
capricornutum5)(セレナストラム)
6
甲殻類 Daphnia magna )(オオミジンコ)
Daphnia magna7)(オオミジンコ)
Daphnia magna7)(オオミジンコ)
Oncorhynchus> 1,000(96-h,魚類mykiss5)
商品Ｃ)(ニジマス)> 1,000(96-h,Oncorhynchus
商品Ｂ)
mykiss8)(ニジマス)* ：OECD 分類基準値に基づく区分

EC50(mg/L)(暴露時間) : 影響指標
> 1,000(96-h, 商品Ｃ) :毒性区分*4)
分類基準外

増殖阻害

21(48-h, 商品Ｃ) :遊泳阻害1.7(48-h, 商品Ｂ) :遊泳阻害

急性カテゴリー3に相当
急性カテゴリー2に相当

0.3(21-d, 商品Ｂ) :繁殖 NOEC
分類基準外

分類基準外

(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)35. ほ乳動物毒性データ
1) 急性毒性マウス

経口 LD50

吸入 LC50ラット
ウサギ
商品 B
商品 E(平均分子量 350)9)
商品 B(平均分子量9)9, 11, 12)
19,800 mg/kg(平均分子量 350-380)
350-380)> 500 mg/kg> 1,000 mg/kg
商品 E商品 D(平均分子量 345)9)
13,600 mg/kg(平均分子量 350)10)915,600 mg/kg 商品 E(平均分子量 350) )11,400 mg/kg
13)> 5,000 mg/kg
商品 G−−−

商品 B(平均分子量商品 B−9,14)
9, 11, 12)
350-380)(平均分子量 350-380)> 1,270 mg/kg> 1,200 mg/kg
13)
商品 G> 2,000mg/kg
9)9)
腹腔内 LD50 商品 D(平均分子量 345) 商品 D(平均分子量 345)
1,780 mg/kg
1,400 mg/kg−
商品 E(平均分子量 350)9) 商品 E(平均分子量 350)9)4,000 mg/kg
2,400 mg/kg
商品 G(分子量は特定されていない)を F344 ラットに 5,000 mg/kg で経口投与した実験
経皮 LD50では歩行障害がみられているが、2,000 mg/kg で経皮投与した実験では影響はみられていない13)。
商品 B(平均分子量 350-380)を Wistar ラットに 1,000 mg/kg で経口投与した実験、1,600mg/kg で経皮投与した実験では影響はみられていない11)。
2) 刺激性・腐食性
商品 B(平均分子量 350-380)をウサギの眼に 0.1 mL 適用した実験で軽度の刺激性がみられるとする報告9)と刺激性がみられないとする報告がある11)。
商品 E(平均分子量 350)をウサギの皮膚に 24 時間閉塞適用した実験9)、商品 G(分子量は特定されていない)を 4 時間適用した実験13)及び商品 E(平均分子量 350)をモルモットの皮膚に適用した実験では刺激性はみられていない13, 15)。
商品 B(平均分子量 350-380)をウサギの皮膚に 24 時間適用した実験で中程度の刺激性がみられている9, 11, 12)。
3) 感作性商品 B(平均分子量 350-380)11, 12)、商品 G(分子量は特定されていない)13)をモルモットに適用した maximization test で強度の感作性が、また、商品 B(平均分子量 350-380)9)をモルモットに適用した Beuhler 法でも感作性がみられている。
商品 E(平均分子量 350)、商品 F(平均分子量 不明)をモルモットに適用した実験で感作性はみられていない13)。

(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)44) 反復投与毒性(1) 経口投与
ラットに商品 E(平均分子量 350)を 0.2、1.0、5.0％の用量で 26 週間混餌投与した実験
で、5.0％で投与 2 週目までに全例死亡(10/10 例)しており、0.2％以上で腎臓の相対重量増加、1.0％で体重増加抑制がみられている9, 14)。
(2) 経皮投与
雌雄の C3H マウス(40 匹/群)に商品 E(平均分子量 350)を 75 mg/匹/週で 2 年間投与した実験で、適用部位への軽度の刺激性と雌で死亡率の増加がみられたが、体重増加、血球数、生化学検査値に異常はみられていない16)。
CF1 マウス(50 匹/群)に商品 B(平均分子量 350-380)を 2、20 mg/匹(0.2 mL×1、10％)を 2 回/週×103 週間投与した実験で、適用部位に軽度の刺激性がみられている17)。
雌のウサギ(5 匹/群)に商品 F(平均分子量 不明)を 200、500、1,000、2,000 mg/kg/day
を 14 日間適用した実験で、全投与群で下痢、摂餌量減少、鼻汁、皮膚の発赤及び浮腫の増加がみられ、500 mg/kg/day 以上の群で肝臓の相対重量増加がみられている18)。
5) 変異原性・遺伝毒性
試験方法
in vitro 復帰突然変異試験

試験条件
ビスフェノール A 型エポキシ樹脂中間体(平均分子量 370)
ネズミチフス菌 TA100、TA1535、大腸菌 WP2
uvrA
0.305-10,000 µg/plate の S9(-/+)で陽性19)
最大比活性値 1270 revertants/mg(TA100、S9(-))

結果*＋(TA98、TA1537 の S9(-/+)で陰性)

商品 B(平均分子量 350-380)
ネズミチフス菌 TA100、0.1-0.5 µmol/plate、S9(-)
TA1535、0.54-54 µmol/plate、S9(-/+)20)
商品 G(分子量は特定されていない)
ネズミチフス菌 TA100 S9(-/+)、TA1535
S9(+)、31.25-4,000 µg/plate13)＋＋(TA1535 の S9(-)、TA1537、TA1538 の S9(-/+)で陰性)

商品 E(平均分子量 350)
ネズミチフス菌 TA98、TA100 S9(-/+)、
TA1535 S9(+)、32-3,200 µg/plate21)＋(TA1535 の S9(-)、TA1537、TA1538 の S9(-/+)で陰性)

遺伝子変換試験商品 B(平均分子量 350-380)
酵母 JDI、0.01-6.4 mg/mL、S9(-/+)22)
商品 G(分子量は特定されていない)
酵母 JDI、0.01-5 mg/mL、S9(-/+)13)＋＋

(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)5

試験方法
in vitro 染色体異常試験

試験条件
ビスフェノール A 型エポキシ樹脂中間体(平均分子量 370)19)

結果*

CHL 細胞、0.01-2.5mg/mL、連続 24 及び 48 時間処理で陽性、+S9 mix 処理で擬陽性
D20=0.018mg/mL(-S9 mix、24 時間処理、構造異常)＋

商品 B(平均分子量 350-380)
ラット肝細胞 RL4、10-20 µg/mL､24h 処理22)
マウスリンフォーマ試 商品 E(平均分子量 350)
マウスリンフォーマ L5178Y、
験
6.67-100 µg/mL、S9(-/+)13)
商品 E(平均分子量 350)
マウスリンフォーマ L5178Y TK+/-、0.005-5,000 µg/mL、S9(-)＋＋＋23)(S9(+)で陰性)

形質転換試験

商品 B(平均分子量 350-380)
BHK 細胞、31.25-250 µg/mL22)＋*＋：陽性6) 発がん性(1) 経口投与
商品 E(平均分子量 350)を CF1 マウスの雌雄に投与した実験で腫瘍発生の増加はみられていないが、投与量、投与期間などの詳細は不明である24)。
商品 B(平均分子量 350-380)を CF1 マウスの雄に投与した実験で腫瘍発生の増加はみられていないが、投与量、投与期間などの詳細は不明である24)。
(2) 経皮投与
商品 B(平均分子量 350-380)を雌雄の CF1 マウス(50 匹/群)に 2、20 mg/匹(0.2 mL×1、10％)/回×2 回/週×103 週間投与した実験で、適用部位に軽度の刺激性がみられた他に影響はみられず、皮膚の腫瘍発生率の増加はみられていない17)。
商品 B(平均分子量 350-380)を雌雄の CF1 マウス(50 匹/性・群)に 2、20 mg/匹(0.2 mL×1、10％)/回×2 回/週×103 週間投与した実験で、皮膚の腫瘍発生率の増加はみられていないが、雌投与群で全身のリンパ系/造血器系の腫瘍増加がみられている25)。
商品 E(平均分子量 350)を雌雄の CF1 マウス(50 匹/性・群)に 2、20 mg/匹(0.2 mL×1、10％)/回×2 回/週×103 週間投与した実験で、皮膚の腫瘍発生率の増加はみられていないが、雄 10％群で腎腫瘍の増加がみられている25)。
商品 E(平均分子量 350)を雌雄の C3H マウス(40 匹/群)に 75 mg/匹/週で 2 年間投与した実験で、雌で死亡率の増加がみられたが、皮膚の腫瘍発生率の増加はみられていない16)。
7) 生殖・発生毒性報告なし。

(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)66. ヒトへの影響
1) 急性影響報告なし。
2) 慢性影響
ビスフェノール A 型エポキシ樹脂は産業界で長く使用されており、皮膚感作性の報告がなされている24)。職業的暴露による遅延型接触皮膚炎の発症が知られている24)。
低分子量(分子量 < 900)あるいは高分子量(平均分子量 約 2,000)のビスフェノール A 型
エポキシ樹脂に暴露されている労働者で末梢血リンパ球の染色体異常を調べた報告では、いずれの集団でも対照群と比較して異常はみられていない24)。
3) 発がん性26, 27, 28)機関分類

基準EPA

−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

EU−

1999 年現在発がん性について評価されていない。
1999 年現在発がん性について評価されていない。

NTP
IARC

−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

ACGIH

−

2000 年現在発がん性について評価されていない。

日本産業衛生学会−

2001 年現在発がん性について評価されていない。

ヒトでの発がん性に関する報告はない。
4) 許容濃度27, 28)
機関名

許容濃度

経皮吸収性

ACGIH(2000 年)

記載なし

−

日本産業衛生学会(2001 年)

記載なし

−

7. 生体内運命報告なし。

8. 分類(OECD 分類基準)

区分分類*4)急性毒性

分類基準外(経口及び経皮のデータによる)

水圏生態毒性

急性カテゴリー2(甲殻類のデータによる)*本調査範囲内のデータを適用した場合の分類であり、最終的なものではない。
急性毒性分類：OECD の急性毒性分類カテゴリーに基づき、より強い毒性を示す経路で(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)7の値を用いて分類
水圏生態毒性分類：OECD の急性毒性分類カテゴリーに基づき、最も強い毒性を示す水圏環境生物種での値を用いて分類

9. 総合評価1) 危険有害性の要約
本物質には分子量の異なる様々な製品があり、それらは経口及び経皮経路から吸収されるものと考えられている。
ヒトにおいては皮膚感作性が報告されているほか、職業的暴露による遅延型接触皮膚炎の発症が認められており、フェニルグリシジルエーテルと交差反応を示すことが知られている。また、本物質のヒトにおける発がん性の報告はない。
実験動物では眼刺激性、皮膚刺激性、感作性が認められている。急性毒性としては、歩行障害がみられており、慢性毒性として肝臓及び腎臓の障害がみられている。変異原性・遺伝毒性については、in vitro の報告しかないが、報告例は全て陽性である。発がん性については、経皮投与で雄マウスに腎腫瘍、雌マウスにリンパ系/造血系の腫瘍の発生が報告されているが、適用部位(皮膚)での腫瘍発生は報告されていない。生殖・発生毒性としては、流産、胎盤の壊死性変化が報告されている。
本物質は環境中に放出された場合、物理化学的性状から考えて主として土壌及び底質に分布するものと予想される。本物質の生分解性及び濃縮性についてはデータがない。環境省のモニタリングデータはない。水圏環境生物に対する急性毒性は、甲殻類に対しては強い。
2) 指摘事項(1) 眼及び皮膚に対する刺激性、皮膚感作性を有する。
(2) 実験動物において慢性毒性として肝臓及び腎臓への障害、生殖・発生毒性として流産、胎盤の壊死性変化を引き起こす。
(3) In vitro の変異原性・遺伝毒性試験において陽性を示す。
(4) 実験動物において腎臓及びリンパ系/造血系の腫瘍の発生を示唆する報告がある。
(5) 化学物質管理促進法の第一種指定化学物質に指定されており、排出量の管理が必要である。

(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)8

別表
試験に用いられたビスフェノール A 型エポキシ樹脂
商品記号

商品名

平均分子量

性状

A

C-618

1,100-1,200

白色粘稠液体

B

Epikote 828

350-380

粘稠液体C

Epikote 1001-X-75

不明

粘稠液体

D

Epon 820

345

液体

EEpon 828350

淡黄色粘稠液体

FEpon 9102

不明

液体

G

Epikote DX 6002

特定されていない

淡黄色透明液体平成 13 年 11 月作成

(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)9

参考資料
1)

(社)日本化学工業協会調査資料(2001).

2)

ChemFinder Database, http://chemfinder.cambridgesoft.com/(2001).

3)

平成 10 年度 既存化学物質の製造・輸入量に関する実態調査, 通商産業省(1999).

4)

OECD, Harmonised Integrated Classification System for Human Health and Environmental
Hazards of Chemical Substances and Mixtures, OECD Series on Testing and Assessment
No.33(2001).

5)

Shell Research Limited. SBGR.85.015 EPIKOTE 1001-X-75 Acute Toxicity(Salmo
gairdoneri, Daphnia magna and Selenastrum capricornutum)and N-Octanol/Water Partition
Coefficient(1985).

6)

Shell Research Limited. SBGR.85.015 EPIKOTE 1001-X-75: Chronic Toxicity(Salmo
gairdoneri, Daphnia magna and Selenastrum capricornutum)and N-Octanol/Water Partition
Coefficient(1985).

7)

Shell Research Limited. SBGR.84.234 EPIKOTE 828: Chronic Toxicity to Daphnia magna(1984).

8)

Shell Research Limited. SBGR.89.078 EPIKOTE 828: Acute Toxicity to Salmo gairdoneri(1989).

9)

EPA/OTS 0540064 Doc#: 88-920003413 Old#: 8EHQ-0692-4770, Shell Oil Company, Initial
Submission: EPIKOTE 828: Results of preliminary short-Term Toxicity Studies in Guinea
Pigs with Cover Letter dated 060492(1992).

10)Charles Henri Hine, AMA Archives of Industrial Health, 17, 129-144(1958).

11)

EPA/OTS 0215219 Doc#: 878220550 Old#: 8DS, Shell Oil Company, Toxicology of Resins:
Acute Mammalian Toxicity, Skin and Eye Irritancy and Skin Sensitizing Potential of
EPIKOTE 828, and an Intermediate, the Disodium Salt of Diphenylol Propane (NA2 DPP)
with Cover Letter (1984).

12)

EPA/OTS 0536776 Doc#: 88-920003927 Old#: 8EHQ-0692-5281, Shell Oil Company, Initial
Sub: Letter from Shell Oil Co. to US EPA Submitting Information Concerning the enclosed
Acute Toxicity Tests Report conducted by Sittingbourne Research Center W-Attachments(1992).

13)

EPA/OTS 0526023 Old#: 86-900000447, Shell Oil Company, Letter from Shell Oil Company
to US EPA regarding the Submission of Multiple 30 Studies (30 Studies enclosed)withAttachments (1990).

14)

US NIOSH, Registry of Toxic Effects of Chemical Substances(RTECS)(2001).

15)

EPA/OTS 0513359 Doc#:86870000013, Shell Oil Company, Guinea Pig Sensitization ofEPON RESIN 828:(WTP 338)with Cover Letter dated 103086(1986).

16)

EPA/OTS 0204933 Doc#: 88-8100212 Old#: 8EHQ-0481-0397, Wilmington Chemical Corp,
Chronic Dermal Toxicity of Epoxy Resins I. Skin Carcinogenic Potency and General
Toxicity (draft) with Cover Letter dated 0471381(1986).

(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)1017)

EPA/OTS 0000664 Doc#: FYI-OTS-0189-0664, Shell Oil Company, A Cutaneous
Carcinogenicity Study with Mice of EPIKOTE 828 with Attachments and Cover Letter dated011689(1989).

18)

EPA/OTS 0200617 Doc#: 88-8000328 Old#: 8EHQ-0180-0328S, Ciba-Geigy Corp., Various
Study Reports submitted by Ciba Geigy Corp.(1986).

19)

労働省労働基準局安全衛生部化学物質調査課監修, 社団法人日本化学物質安全・情報センター編集, 労働安全衛生法 有害調査制度に基づく既存化学物質変異原性試験データ集(1996).

20)

Margrethe A., Nature, 276(23), 391-392(1978).

21)

EPA/OTS 0538689 Doc#: 88-920007769 Old#: 8EHQ-0892-9467, Procter & Gamble Co.,
Initial Submission: Salmonella/Mammalian-Microsome Assay (Ames Test))with CoverLetter dated 081792(1992).

22)

Zakovan N, Zak F; Froehlich E; Hess R, Food and Chemical Toxicology, 23(12), 1081-1089(1985).

23)

EPA/OTS 0545833 Doc#: 88-920007640 Old#: 8EHQ-0892-9317, Procter & Gamble Co.,
Initial Submission: L5178Y TR+/- Mouse Lymphoma Assay with Cover Letter dated 081792(1992).

24)

EPA/OTS 0514177 Doc#: 86-880000295, Shell Oil Company, Review of Toxicology onEpoxy Resins based on Bisphenol A with Attachment and Cover Sheet ((1986).

25)

Peristianis GC ; Doak SMA ; Cole PN ;Hend RW, Food and Chemical Toxicology, 26(7), 611-624(1988).

26)

JETOC, 発がん性物質の分類とその基準, 発がん性評価物質一覧表, 第 4 版(1999).

27)

ACGIH, Booklet of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices(2000).

28)

日本産業衛生学会, 許容濃度等の勧告, 産業衛生学雑誌, 43, 95-119(2001).

別添資料
1)

生態毒性図

(4,4'-イソプロピリデンジフェノールと 1-クロロ-2,3-エポキシプロパンの重縮合物)11

生態毒性図
藻

甲殻類類

(mg/L)
10,000

セレナストラム

1,000

1,000

オオミジンコ魚
ニジマス

オオミジンコ

1,000(96-h, EPIKOTE 1000-X-75)(96-h, EPIKOTE 1000-X-75)類ニジマス

1,000(96-h, EPIKOTE 828)

1002110(48-h, EPIKOTE 1000-X-75)

LC5010.3

EC50(48-h, EPIKOTE 828)
0.1
引用文献1) Shell Research Limited. SBGR.85.015 EPIKOTE 1001-X 75 Acute Toxicity(Salmo gairdoneri, Daphnia magna and Selenastrumcapricornutum)and n-Octanol/Water Partition Coefficient(1985).
2) Shell Research Limited. SBGR.84.234 EPIKOTE 828: Chronic Toxicity to Daphnia magna(1984).
3) Shell Research Limited. SBGR.89.078 EPIKOTE 828: Acute Toxicity to Salmo gairdoneri(1989).