ノート山口県産業技術センター

研究報告

No.35

ｐ32-34(2023)

ニタリクジラの部位による油脂の特徴について
岩田在博 *1 ，小川友樹 *2 ，猪野陽佳 *1 ，宮本美里 *1 ，岸本充弘 *3 ，吉田幸治 *4 ，吉田貴宏 *4Characteristics of Oils from Various Parts of Bryde's Whale
Arihiro Iwata , Tomoki Ogawa *2 , Haruka Ino *1, Misato Miyamoto *1 , Mitshuhiro Kishimoto*3 ,Kouji Yoshida *4 and Takahiro Yoshida *4*1

Fatty acid compositions of various oils extracted from some parts of Bryde's whale ( Balaenoptera brydei )were investigated.

The whale blubber contained higher ratio of PUFAs, such as DHA, EPA, and DPA, than thehard parts near throat grooves and liver.

Fragrances of whale oils were evaluated using the headspace-GC-MS.

Oil of the hard parts near throat grooves smells less fishy than the blubber oil.

Ketones are thought to be

the cause of the unique odor of the whale liver oil.
１．緒言

本研究では，ニタリクジラの皮以外の部位に含まれる油令和元年に大型鯨類の商業捕鯨が再開されると，下関市脂について脂肪酸組成を調査した．また，この脂肪酸は，は日本で唯一の母船式捕鯨の基地となった．ニタリクジラ

臭気の原因と考えられており，油脂を食品や化粧品原料には母船式捕鯨の主力製品で，ニタリクジラの肉は食用に利用途展開するうえで，重要な指標となる．これまでに油脂用されているが，母船上でニタリクジラ油は製品として生の臭気成分の評価方法としてヘッドスペース法によるガス産されていない．

クロマトグラフ質量分析(以下，HS-GC/MS)と官能評価の相

著者らは以前に南極海調査捕鯨の副産物や沿岸捕鯨の鯨関が研究されているが 4) ，鯨油について評価された例はな

肉加工工程から排出される鯨油(クロミンククジラやツチい。そこで，それぞれの油脂の臭気成分について HS-GC/MSクジラ)の精製に関する研究を行い

1)，その鯨油を活用したにより評価した．

商品化を行ってきた(図 1 参照)．

２．実験方法２・１

実験に利用した機器

ガスクロマトグラフ(以下 GC)およびガスクロマトグラ
フ 質 量 分 析 装 置 (以 下 GC/MS)は ， 島 津 製 作 所 製 GC-2010
Plus(Agilent 製キャピラリーカラム DB-23 (60m または30m× 250μm × 0.15μm))および PerkinElmer 製 Clarus600 C GC/MS(フロンティアラボ製キャピラリーカラム UA図15(30m吉田総合テクノの鯨油製品×250μm×0.25μm) ， ヘ ッ ド ス ペ ー ス はPerkinElmer 製 TurboMatrix Trap 400)を用いた．
また，著者らは，商業捕鯨再開後のニタリクジラの皮油

２・２

実験に利用した材料

について脂肪酸組成を分析し，これまでに知られていた値

アセトン，ヘキサン，メタノール，水酸化カリウム，シよりも DHA(ドコサヘキサエン酸)や EPA(エイコサペンタエ

リカゲル，活性白土は，市販のものを用いた．ニタリクジン酸)などの高度不飽和脂肪酸が多く含まれていることをラの皮は国内の水産加工業者から購入した．畝須軟骨と呼報告した(表 1 参照)．

ばれる畝須の近くにある硬い部分(軟骨ではない部位で 1頭当たり 20kg 程度生産される)と肝臓は，それぞれ共同船

表1ニタリクジラ皮油の脂肪酸組成

脂肪酸組成

DHAEPADPA合計測定値 2)

6.5％

2.4％

1.2％

10.2％

文献値 3)

6.0％

1.0％

-7.0％

舶から購入した．
皮油は，ニタリクジラの皮を大気中 150℃で搾油を行い，特許記載 5) の吸着精製法により得た．
３．実験結果３・１

畝須軟骨油と肝臓油の作製と脂肪酸組成分析*1

技術支援部材料技術グループ

*2

技術支援部

時間加熱し，得られた油状物を加温しながら活性白土と混*3

下関市立大学経済学部

合後，ろ過することにより畝須軟骨油 174g(収率 44％)を*4

吉田総合テクノ

淡黄色固体として得た．

ニタリクジラの畝須軟骨 392g を大気中 150～170℃で 4

ニタリクジラの部位による油脂の特徴について
表233

ニタリクジラ油の脂肪酸組成
脂肪酸

図2

畝須軟骨と畝須軟骨油

また，ニタリクジラの肝臓 567g を煮熟してペースト化
し，ヘキサン抽出後に濃縮した粗肝臓油をヘキサンに溶解し，シリカゲルカラム(ワコーゲル C-200，75-150μm(75％)，
10φ×15cm)に展開した．褐色の留出液の色が薄くなるまでヘキサンで溶出し，次いでアセトンで留出させた．アセト
ン 留 出 分 を エ バ ポ レ ー タ ー で 濃 縮 し ， 肝 臓 油 2.8g(収 率0.5％)を黄色固体として得た．着色は，肝臓に含まれるビタミン A などの成分によるものと考えられる．

図3

煮熟した肝臓と肝臓油(融解状態)

皮油，畝須軟骨油，肝臓油の各脂肪酸組成は，基準油脂分析試験法 6) を参考に，触媒量の水酸化カリウム存在下，各油脂とメタノールを反応させて脂肪酸メチルエステルに誘導し，GC(Agilent 製キャピラリーカラム DB-23)で分析した(図 4)．各脂肪酸の含有比は，ガスクロマトグラムの面積比より求めた．結果を表 2 に示す．

皮油

畝須軟骨油

肝臓油

C14:0

ミリスチン酸

4.8%

3.5%1.5%

C14:1

ミリストレイン酸

0.5%

0.3%

-

C15:0

ペンタデカン酸

0.8%

0.7%

-

C16:0

パルミチン酸

19.5%

16.7%

22.3%

C16:1

パルミトレイン酸

10.3%

6.8%

2.1%

C17:0

マルガリン酸

2.2%

1.7%

0.9%

C17:1

ヘプタデセン酸

1.0%

0.9%

2.3%

C18:0

ステアリン酸

4.3%

3.8%

12.5%

C18:1, transバ ク シ ン 酸 /エ ラ イ ジ ン 酸

0.2%

0.2%

-

C18:1, cis

オレイン酸

30.7%

21.0%

17.5%

C18:2, transオクタデカジエン酸

0.2%

--

C18:2, cis

リノール酸

1.5%

-

0.5%

C18:3 n6γ -リ ノ レ ン 酸

0.1%--

C18:3 n3α -リ ノ レ ン 酸

0.5%

-

-

C18:4

ステアリドン酸

0.4%

-

0.7%

C19:0

ノナデカン酸

0.2%

0.7%

-

C19:1

ノナデセン酸

0.1%

--

C20:0

アラキジン酸

0.3%

1.1%

-

C20:1

エイコセン酸

2.0%

1.5%

-

C20:2

11， 14-エ イ コ サ ジ エ ン 酸

0.3%

0.2%

-

C20:3 n68， 11， 14-エ イ コ サ ト リ エ ン 酸

0.3%

-

2.7%

C20:3 n3

11， 14， 17-エ イ コ サ ト リ エ ン 酸

0.2%

-

3.7%

C20:4 n6

アラキドン酸

0.8%

--

C20:5

エイコサペンタエン酸

2.8%

2.6%2.1%

C21:0

ヘンエイコサン酸-

0.3%

C21:5 n3

ヘンエイコサペンタエン酸

0.3%

4.2%

0.5%

C22:0

ベヘン酸

0.4%

--

C22:1

エルカ酸

0.8%

0.7%

-

C22:5 n6

4,7,10,13,16-ド コ サ ペ ン タ エ ン 酸

0.5%

0.9%

-

C22:5 n3

7,10,13,16,19-ド コ サ ペ ン タ エ ン 酸

1.3%

1.6%

1.2%

C22:6

ドコサヘキサエン酸

7.0%

5.6%

4.5%

C23:0

トリコシル酸

0.3%

0.6%

-

C24:0

リグノセリン酸

0.1%

0.7%

-

C24:1

テトラコセン酸

0.4%

0.2%

0.4%

未同定

4.9%

23.6%

24.6%

合計

100.0%

100.0%

100.0%

皮油には，DHA(C22:6)や EPA(C20:5)などの高度不飽和脂肪酸が最も多く含まれていることから，サプリメントなどの栄養補助食品に利用する際には，皮油が適していると考えられる．畝須軟骨油にはヘンエイコサペンタエン酸(C21:5)が多く含まれていた．ヘンエイコサペンタエン酸はn3 系の脂肪酸であるため，DHA や EPA と同じような健康機能効果が期待されている．肝臓油にはエイコサトリエン酸(C20:3)が多く含まれていた．エイコサトリエン酸はプロスタグランジンの前駆体として知られており，今後このような生理活性物質を研究対象とする研究者への需要が見込まれる．また，畝須軟骨油や肝臓油は未同定のピークが 20％以上を占めている．これは分岐の脂肪酸，色素，高級アルコール，エステルなどの混在によるものと考えている．
３・２

ニタリクジラ油の臭気分析

ニタリクジラの皮油，畝須軟骨油，肝臓油について， HSGC/MS による評価を行った．各油脂 0.1ｍL をバイアルに入れ(図 5)，40℃に加熱し，ガス部を GC/MS に導入して測定した．クロマトグラムを図 6 に示す．図 6 の縦軸は，臭気成分の強度で秤量した油脂の量は一定であることから，各油脂の臭気成分の相対強度を比較することができる．なお，
図4

ニタリクジラ皮油のガスクロマトグラム

基準油脂分析試験法には臭気の評価や試験法が無いのが現状である．

34

山口県産業技術センター

研究報告

No.35

(2023)

デヒドが検出された．ケトン類は肝臓油の独特の臭気の原因と考えられる．ケトン類は不飽和脂肪酸の酸化分解によって生成することも知られている．また図 7 に示す分岐型の 2-メチルヘプト-2-エン-6-オンはビタミン A の前駆体となることが知られている．
４．結言

ニタリクジラの皮油，畝須軟骨油，肝臓油の 3 種類について脂肪酸組成と臭気成分を比較した．ドコサヘキサエン
図5

油脂 0.1ｍL をいれたバイアル酸などの高度不飽和脂肪酸は皮油に多く，畝須軟骨油にはヘンエイコサペンタエン酸が，肝臓油にはエイコサトリエ

評価の結果，アセトアルデヒド，プロパナール，酢酸，ン酸がそれぞれ多く含まれていた．また，ヘッドスペースペンタナールが検出された．これらは，鯨油に含まれる高法によるガスクロマトグラフ質量分析で臭気成分を分析し度不飽和脂肪酸の酸化分解により生成され，魚臭さの原因た結果，畝須軟骨油は臭気が少ないことを確認した．一方，となる．

肝臓油は特異な臭気があり，ケトン類が原因であると類推

ピーク強度は皮油が最も大きく，次に肝臓油で，畝須軟された．

骨油が最も小さかった．
本研究の一部は，一般社団法人日本鯨類研究所の令和 3
年度持続的利用調査等事業のうち「連携調査事業における漁獲された鯨体を有効に利用するため解体時に発生する残渣及びその他の未利用部位の活用用途の研究開発業務」による支援を受けて実施した．また，研究開発を進めるにあたり助言してくださった指定鯨類科学調査法人一般財団法人日本鯨類研究所の藤瀬良弘理事長，安永玄太環境化学チーム長に深く感謝いたします．
参考文献
1) 岩田在博，小川友樹，吉田幸治，吉田治重:鯨油の脂肪酸組成と臭気の分析，山口県産業技術センター研究報告，
29，p.12-114(2017)．
2) A. Iwata, T. Ogawa, M. Kishimoto, K. Yoshida, H.
図6

ヘッドスペース法による臭気成分のクロマトグラム

Yoshida:Fatty Acid Composition of Bryde's Whale
Oil. Japan Cetology ，31，p.1-4 (2021)．

畝須軟骨油は，皮油に比べると臭気成分が少なかったこ

3) 油脂及び油脂製品試験法部会・ガスクロデータ小委員とから，化粧品原料への利用が期待される．吉田総合テク

会編:ミンク鯨油及びニタリ鯨油の脂肪酸組成，油化学，ノからは南極海調査捕鯨で採集されたクロミンククジラの28，p.652(1979)．

鯨油を利用した化粧石けんを販売しているが調査捕鯨の終4) 佐野貴士，武波慎也，今義潤，白砂尋士:加熱劣化した了により後継の原料が望まれていた．現在，ニタリクジラ

食用油の自動ダイナミックヘッドスペース GC/MS 法をの畝須軟骨油を利用した石けんの試作品が完成しており，用いたにおい成分分析と官能評価との関係について，日今後新規商品の製造販売が期待される．

本食品工学会誌，15，No.2, p.87-94 (2014)．

また，皮油と肝臓油からは，ヘキサナール，ヘプタナー
ル，オクタナール，ノナナールも検出された．これらも，

5) 岩田在博，小川友樹，吉田幸治，吉田治重:食用鯨油組成物の製造方法:特許 6799834 号．

鯨油に含まれる不飽和脂肪酸の酸化分解により生成され，

6) 日本油化学会編:日本油化学会制定基準油脂分析試験

魚臭さの原因となる．さらに特異な臭気を有する肝臓油か法：脂肪酸組成(キャピラリーガスクロマトグラフ法)，らは，6-メチル-5-ヘプテン-2-オン(図 7 参照)，4-デカノ

2.4.2.3，(2013)．

ン，5-デカノン，デカナールなどのケトン類や脂肪族アルO

図76-メチル-5-ヘプテン-2-オンの構造