Q57
α-カロテンと β-カロテンはどこが違うのですか？

α や β はギリシャ文字ですが、化学ではギリシャ文字がよく使われます。α-アミノ酸、α-ヘリックスなどに使われています。ギリシャ文字の読み方を書いてみます。

じで、末端部分が異なっています。例えば β－カロテンでは、中心にあるカロテン部分（緑色）の両端に、赤と青の部分が付いています（ただし、β-カロテンでは、赤と青の部分は同じもの）。

ギリシャ文字と読み方
α（アルファ）、β（ベータ）、γ（ガンマ）δ（デルタ）、ε（イプシロン）、ζ（ゼータ）η（イータ）、θ（シータ）、ι（イオタ）、κ（カッパ）λ（ラムダ）、μ（ミュー）、ν（ニュー）、ξ（クサイ）ο（オミクロン）、π（パイ）、ρ（ロー）、σ（シグマ）

カロテノイドには多くの種類がありますが、両端の赤と青の部分が違うだけです。末端の構造に β、ε などの名前を付けておけば、カロテノイドに名前を付けること

τ（タウ）、υ（ユプシロン）、φ（ファイ）、χ（カイ）ができます。ただし、末端の構造は２つあるので、規ψ（プサイ）、ω（オメガ）則を決めておく必要があります。β-カロテンは、２つとカロテンはカロチンとも呼ばれていましたが、カロテンと呼ぶように決められました。このような言葉は外国からきたもので、carotene をドイツ語で読むか英語で読むかで違ってきます。この頃は英語が主流ですが、日本の化学はドイツから入ってきたので、ドイツ語読みが多いのです。pH をペーハーと呼ぶのもドイツ語ですが、ピーエッチと英語読みになってきています。

も β の構造になっていますが、α-カロテン(αcarotene)は、片方が β、もう一方が ε の構造になっています。
正式な名前（IUPAC 名）は β,ε-カロテン(β,εCarotene)ですが、α-カロテンは慣用名として使ってもよいことになっています。ペンネーム、芸名みたいなものですね。

カロテノイドの命名法
カロテノイド (carotenoids) は、まん中にポリエン部分基本骨格（二重結合と一重結合がくり返されている部分、carotene カロテン）があり、両端にいろんな構造がついています。カロテノイドは、中心の部分は同末端基の構造R の位置にカロテンが結合している1

キサントフィル炭化水素だけのものをカロテン類 (carotenes)、末端に酸素を含むものをキサントフィル類 (xanthophylls)といいます。末端が失われたものは、アポ(apo) をつ
命名例(IUPAC)：β,ε-カロテン(β,ε-Carotene)
慣用名：α-カロテン(α-Carotene)

種々のカロテンの慣用名、IUPAC 名、構造式を次の表で示します。
慣用名

α-カロテン (α-Carotene)

IUPAC 名β,ε-カロテン (β,ε-Carotene)

構造式
慣用名

β-カロテン (β-Carotene)

IUPAC 名β,β-カロテン号を付けます。一端を失ったものはアポカロテン( apocarotene)、両端を失ったものは ジアポカロテン(diapocarotene)となります。
慣用名

ビキシン

IUPAC 名6'-メチル=水素=9'-cis-6, 6'-ジアポカロテン-6,(Bixin)

6'-ジオアートアナトー色素構造式(β,β-Carotene)

6'-methyl hydrogen 9'-cis-6, 6'-diapocarotene-6,6'-dioate

構造式

緑黄色野菜に含まれる
慣用名

γ-カロテン (γ-Carotene)

IUPAC 名β,ψ-カロテン(β,ψ-Carotene)

構造式
慣用名

δ-カロテン

IUPAC 名ε,ψ-カロテン

慣用名

カプサンチン (Capsanthin)

IUPAC 名

(3R, 3'S, 5'R)-3, 3'-ジヒドロキシ-β,κ-カロテン6'-オン
トウガラシ色素

構造式(δ-Carotene)(ε,ψ-Carotene)

構造式
慣用名

ε-カロテン(ε-Carotene)

IUPAC 名ε,ε-カロテン(ε,ε-Carotene)

構造式
慣用名

リコピン

(Lycopene)

IUPAC 名ψ,ψ-カロテン(ψ,ψ-Carotene)

構造式

トマトや柿に含まれる2け（アポカロテノイド）、残った末端炭素の位置番(3R, 3'S, 5'R)-3, 3'-dihydroxy-β, κ-caroten-6'-one

慣用名

クロセチン(Crocetin)

IUPAC 名8, 8'-ジアポカロテン-8, 8'-二酸
クチナシ黄色素

構造式
8, 8'-diapocarotene-8, 8'-dioic acid

IUPAC 名と慣用名

は IUPAC 名に従っていますが、慣用名も使っていま

化学式の読み方も、いろいろあって混乱し、困った時す。IUPAC 名の他にも慣用名でも検索できますし、があります。ドイツ語、英語の他に、アミノ酸、糖、な構造式からの検索もできます。

ど研究分野で命名の習慣が違っていたためです。こ

化学構造式から、スペルも間違えずに正確に名のような混乱を防ぐために、国際純正応用化学連

前を付けるのは困難ですが、化学構造式を描くソフ合 (International Union of Pure and Applied

トの ChemDrawChemistry)は、命名法を統一して IUPAC 命名法を(http://www.cambridgesoft.com/) を使うと、簡単決めました。化学以外の生化学などの分野でも、化に名前を知ることができます。

学と統一するために、IUPAC と同様の命名法を決めました。

α、β のいろいろIUPAC-IUB とは、国際純正応用化学連合－国際化学では、いろんな所で α、β が使われています。

生化学連合(International Union of Pure and

カルボン酸では、隣の炭素から順に α、β、γ と付けてApplied Chemistry - International Union of

いきます。

Biovhemistry and Molecular Biology)で定めた命名法です。
(http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/）
その中に、カロテノイドの命名法もあります。

COOH の隣の CH2 から、α、β...

（Nomenclature of Carotenoids

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/carot/）
しかし、すべてを IUPAC 名にすると複雑で、これまで使ってきた名前の方が便利だとの意見もありますので、ある程度慣用名も許されています。たとえば、アミノ酸をすべて IUPAC 名にすると、かえって分かりにく

α-アラニンβ-アラニン

2-aminopropanoic acid

3-aminopropanoic acid

くなってしまいますので、アラニンとかグリシンなどの慣用名がよく使われます。
CAS 名と番号環状の糖では、下に-OH が付くと α、上に-OH が付くとβ と呼びます。

CAS とは、Chemical Abstracts Service のことで、アメリカ化学会(American Chemical Society)が出版している化学要旨集のことです。世界中で出版される化学の専門雑誌の要旨を集めたものです。そこには、多くの化合物が出てきますので、それぞれに番号を付けて（CAS 番号）、名前を付けています。命名

3α-D-Glucopyranoseβ-D-Glucopyranoseタンパク質のらせん構造は α らせん、分子間の水素結合は β 構造です（Q 50）。

α らせん構造

β 構造（平行：緑と、逆平行：ピンクがある）●著作権についてキリヤ色と化学の Q&A の文書、画像、デザインなどの著作権は、キリヤ化学株式会社に帰属します。このサイトの内容を転載される場合は、弊社 までご一報下さり了解をお取り下さい。
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