有機化学 III における命名法の基礎演習

各官能基の名称① 点線で囲んだ官能基をもつ化合物の総称は？
例O(a)

エーテル
ether(b)

O(c)

OO

O

H(d)(e)(f)

OO

O
NO(g)

ClO(h)(i)ONOH② 上の各化合物の IUPAC 名は？

1N
H

環に直接官能基がつかない化合物の命名
ケトンの命名O③ 上の化合物を以下の流れに従って命名する
i)

母体となるケトンを含む最も長い炭素鎖は？（炭素鎖を囲んで示す）。

ii)

母体の炭化水素名を決める

iii)

ケトンの数字が小さくなるように母体に番号を付ける

iv)

官能基に位置番号と名前を付ける

v)

官能基と母体（アルカンの語尾の e を one へ）を合わせて命名する

アルデヒドの命名

OH④ 上の化合物を以下の流れに従って命名する
i)

母体となるアルデヒドを含む最も長い炭素鎖は？（炭素鎖を囲んで示す）。

ii)

母体の炭化水素名を決める

iii)

アルデヒドの C を 1 として母体に番号を付ける

iv)

官能基に位置番号と名前を付ける

v)

官能基と母体（アルカンの語尾の e を al へ）を合わせて命名する

カルボン酸の命名

OOH

2⑤ 上の化合物を以下の流れに従って命名する
i)

母体となるカルボキシ基を含む最も長い炭素鎖は？（炭素鎖を囲んで示す）。

ii)

母体の炭化水素名を決める

iii)

カルボン酸の C を 1 として母体に番号を付ける

iv)

官能基に位置番号と名前を付ける

v)

官能基と母体（アルカンの語尾の e を oic acid へ；日本語ではアルカン名の後に”酸”を付ける）を合わせて命名する

ニトリルの命名ON⑥ 上の化合物を以下の流れに従って命名する
i)

母体となるニトリルを含む最も長い炭素鎖は？（炭素鎖を囲んで示す）。

ii)

母体の炭化水素名を決める

iii)

ニトリルの C を 1 として母体に番号を付ける

iv)

官能基に位置番号と名前を付ける

v)

官能基と母体（アルカン名に nitrile を追加）を合わせて命名する

酸ハロゲン化物の命名

ClO⑦ 上の化合物を以下の流れに従って命名する
i)

母体となるカルボニル基を含む最も長い炭素鎖は？（炭素鎖を囲んで示す）。

ii)

母体の炭化水素名を決める

iii)

カルボニルの C を 1 として母体に番号を付ける

iv)

官能基に位置番号と名前を付ける

v)

官能基と母体（アルカンの語尾の e を oyl へ）を合わせる

vi)

日本語では頭にハロゲンに相当する○化、英語ではハロゲンに相当する〜
ide を次の単語としてつけて命名する
3エステルの命名

OO⑧ 上の化合物を以下の流れに従って命名する
I

アルコール由来のアルキル基を決めるI-i) アルコール由来のアルキル基中の最も長い炭素鎖は？（炭素鎖を囲んで示す）。
I-ii) 母体の炭化水素名を決める
I-iii) O に最も近い C を 1 として母体に番号を付ける
I-iv) 官能基に位置番号と名前を付ける
I-v) 官能基と母体（アルカンの語尾の e を yl へ）を合わせる

II

カルボン酸側を命名する

カルボン酸の語尾の(o)ic acid を(o)ate へ。日本語では〜酸のままIII

英語ではアルコール側のアルキル基を前、日本語ではアルコール側のアルキル基を後ろにして命名する

アミド、酸無水物などは教科書参照⑨ 環に直接官能基が付くアルデヒド・カルボン酸・ニトリル
いずれもまず官能基 Y がついた炭素を 1 として番号を付けながら母体の環式炭化水素
名を付ける
母体＋カルバルデヒド

O(＋carbaldehyde)
HY

母体＋カルボン酸NO（＋carboxylic acid）

OH

母体＋カルボニトリル（＋carbonitrile）※

ケトンは C=O がある部分を母体としたアルカンの e を one へ4解答①(a) エステル

ester(b) ケトン

ketone(c)aldehyde

アルデヒド(d) アミド

amide(e) 酸無水物

acid anhydride

(f)

酸塩化物

acid chloride(g) カルボン酸

carboxylic acid(h) ニトリル

nitrile

(i)

アミン

amine

(a)

酢酸プロピル

propyl acetate(b)2-ブタノン

butan-2-one (2-butanone)(c)

プロパナールpropanal(d)N,N-ジエチルアセトアミド

N,N-diethylacetamide

(e)

無水酢酸

acetic anhydride(f)

塩化プロパノイル

propionyl chloride

(g)

プロパン酸

propionic acid(h)

ブタンニトリル

butanenitrile(i)

ジエチルアミン

diethylamine②③④52
1345-ethyl

35O-3-one

674

2 18

C8 = octane

3-phenyl5-ethyloctan-3-one
5-エチルオクタン-3-オンOC5 = pentane

Hal3-phenylpentanalone

3-フェニルペンタナール⑤54-methylOH1O646C6 = hexane

232-ethyloic acid2-ethyl-4-methylhexanoic acid
2-エチル-4-メチルヘキサン酸⑥2-methyl

4-methoxy4OC4 = butane

231+ nitrileN

4-methoxy-2-methylbutanenitrile
4-メトキシ-2-メチルブタンニトリル⑦645231chloride

ClC6 = hexane

O5-methyl3-ethyl3-ethyl-5-methylhexanoyl chlorideoyl

塩化3-エチル-5-メチルヘキサノイル⑧C5 = pentane

3O1245ylO

C3 = propane
2,3-dimethyl2,3-dimethylpentyl propanoate
プロパン酸2,3-ジメチルペンチル

onic acidate※

プロパン酸は propanoic acid が IUPAC 名に従っているが、似た慣用名である
propionic acid が良く用いられる。従って、propionate も同様に用いられている。
むしろこちらの方が用例が多い。
6⑨O
H3-methylcyclopent-2-enecarbaldehyde
3-メチルシクロペンタ-2-エンカルバルデヒド

OOH
3-methylcyclopent-2-enecarboxylic acid3-メチルシクロペンタ-2-エンカルボン酸

N3-methylcyclopent-2-enecarbonitrile
3-メチルシクロペンタ-2-エンカルボニトリル
母体とカルボ〜の間に-1-を入れることもある。
3-methylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde など

参考 ケトンの場合

母体は炭素数が多い環構造の方なので3-ethyl-1-methylcyclopent-1-ene

母体はカルボニルがある方なので、

O

1-(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)ethan-1-one

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