（R S -1001 ）
禁 複 製

先端用途で成長する
スーパーエンプラ・PEEK (上)コンポジット・メディカル・３Dプリンタ

熱可塑性ポリマーのなかで最高の性能を有するポリエーテルエーテルケトン（PEEK)は、高い価格水準を維持しながら、用途開発により世界で1万ﾄﾝ/年に届く規模に成長した。宇宙・航空、自動車、メディ
カル、３Dプリンタなど先端用途で伸びている。

2 0 1 6 年 6 月

シニアリサーチャー

府川伊三郎、白鳥直行

まとめ◆スーパーエンプラのポリエーテルエーテルケトン（PEEK）は連続使用温度が260℃で、耐熱性、耐薬品性、耐熱水性、難燃性、力学特性、電気特性に優れた最高の性能を有する熱可塑性樹脂である。価格は約1万円/kgと高価である。

（p.1～2）◆芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）類はベンゼン環をエーテル基とケトン基で結合した構造で、PEEKをはじめPEK、PEKK、PEEKK、PEKEKKなどがあるが、いずれも半結晶性のポリマーでPEEK同様の優れた性能を有している。しかし、PEEKが加工温度、物性、コストの点で総合的に優れるため市場をほぼ独占している。

（p.3～7）◆業界トップのVictrex（英国）はジフルオロ芳香族化合物とジヒドロキシ芳香族化合物を原料に求核置換反応によりPEEK、PEK、PEKEKKを製造している。Victrexはジフルオ
ロ芳香族化合物を自社生産していることが強みである。

（p.8～15）◆歴史的には、DuPontがPEKKを、RaychemがPEKを開発した後、ICIがPEEKを開発した。ICI（現Victrex）はPEEKの物質特許を取得し、1982年から1999年まで市場を独占した。
特許失効後、Evonik（ドイツ、PEEK）、Solvay（ベルギー、PEEK）、Arkema（フランス、
PEKK）が新規参入した。Victrexの増設（2015年完成、全生産能力は年産7,150トン）に続き、新規参入メーカーの新増設が活発である。

（p.16～19）◆宇宙・航空、自動車、エネルギー/工業、エレクトロニクス、メディカル分野の先端用途が拡大し、2020年まで年率5～10％の成長が期待される。川下分野については、摺動材料、フィルム、パイプ、コンポジット、メディカル・インプラント、３Dプリン
ト用フィラメント用途の開発が盛んである。

（p.20～26）◆Victrexは先端用途に高価格で販売しているので、収益性が高い（売上高利益率は40～44％）。特にメディカル部門の売上高利益率は約60%と高い。同じ専業メーカーであるKratonのTPS事業に比べ、PEEK事業の収益性の高さが際立っている。 （p.27～33）

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

目次

はじめに ····································································· 1
1

2

3

4

5

芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）とは ······································ 2
1.1

スーパーエンプラとPEEKの位置づけ ······································ 2

1.2

PAEKの化学構造 ························································ 3

1.3

PAEKの性能 ···························································· 5

芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）の製造法とコスト ·························· 8
2.1

PAEKの製造法 ·························································· 8

2.2モノマーの合成方法 ··················································· 11

2.3

PAEKの使用モノマー ··················································· 13

2.4

PAEKの原料原単位と原料費 ············································· 14

芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）とPESに関する開発の歴史 ·················· 16
3.1

1960～1980年

黎明期 ················································· 16

3.2

1980～2000年

PEEK工業化とICI&Victrexの独占 ·························· 16

3.3

2000～2010年

後発メーカーの新規参入 ································· 17

3.4

2000～2016年

Victrexの積極的な事業展開 ······························ 18

メーカーの状況――製品、新増設（計画）、川下加工分野への進出 ·············· 20
4.1

Victrex ······························································ 21

4.2

Evonik ······························································· 22

4.3

Solvay ······························································· 23

4.4

Arkema ······························································· 25

4.5

Celanese ····························································· 25

4.6

2016年・高性能プラスチック展でのPAEKの展示 ··························· 26

VictrexのPAEK事業 ························································ 27
5.1

PAEKの生産能力推移 ··················································· 27

5.2

事業の状況 ··························································· 27

5.3

Victrex・PEEK事業とKraton・TPS事業の比較 ····························· 32

おわりに ···································································· 34
参考・引用文献 ······························································ 35

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

はじめに
スーパーエンプラのポリエーテルエーテルケトン（以下、PEEKと略す）は連続使用温度が260℃で、耐熱性、耐薬品性、耐熱水性、難燃性、力学特性、電気特性に優れた熱可塑性樹脂としては最高の性能を有する。ただし、非常に高価（約1万円/kg）で需要は限られていた。ところが開発から35年して、このPEEKが先端用途を中心に市場を拡大し、生産能力1万ﾄﾝ/年、販売価格1万円/kgで、近い将来1,000億円規模の市場になることが見えてきた。開発時の高価格が現在も維持されているのは注目に値する。
本リポートはPEEKの特性、合成法、開発の歴史、メーカーの状況を紹介し、次いでPEEKの開発者・リーダーであり事業を成功裡に発展させているVictrex（旧ICI、英国）の詳細について記述した。また、後発メーカーのEvonik（ドイツ、PEEK）、Solvay（ベルギー、
PEEK）、Arkema（フランス、PEKK）の状況をまとめた。メーカーが増え、かつ新増設（計画）が盛んであることから、競争は激しくなると予想される。半面、用途開発が活発になり、市場拡大が加速することが期待される。ちなみに、Victrexは、PEEKの潜在需要は8万トンあると見ている。以上が、本リポートの(上)である。
本リポート(下)では、PEEKの加工品と用途について述べる。特にコンポジット、メデ
ィカル、3Dプリンタ用途に焦点を当てる。
【注意書きと略語､用語集】
1.

どの章から読んでもわかるようにしたので、内容に一部繰り返しがある。

2.

登録商標、商標はすべて「

3.

為替換算は2010～16年平均の1ポンド＝152円、1ポンド＝1.56ドルを使用した。

」で示した。例「Victrex」PEEK

また1ドル＝100円、1ユーロ＝123円を使用した。
4.

略号
PAEK：芳香族ポリエーテルケトン（Polyaryletherketone）の略号でPEEK、PEKなどの総称である。また、構造を明らかにしたくないときに使用される。
PEEK：ポリエーテルエーテルケトン、PAEK類の代表ポリマーである。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－1－

1

芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）とは

1.1

スーパーエンプラとPEEKの位置づけ

熱可塑性樹脂には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニルなどの大量に生産されている安価な汎用樹脂と、それよりも優れた耐熱性と機械的特性をもつエンジニアリングプラスチック（略称：エンプラ）がある。エンプラとしては、
ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリアセタール、ポリ
ブチレンテレフタレート（PBT）、ポリフタルアミドなどがある（表1）。
このエンプラが花開いた1970～1980年代、エンプラの次に来る高付加価値で高成長の樹脂はスーパーエンジニアリングプラスチック 1（略称：スーパーエンプラ）であると喧伝された。スーパーエンプラは連続使用温度が150℃以上と高いことからエンプラと一線を画し、他の性能もエンプラより優れていた。世界的な開発ブームになり、日本でもエンプラメーカーとエンプラを手掛けていない化学メーカーが入り交じって開発競争となった。
しかしながら、欧米メーカーのほうがスーパーエンプラの開発の歴史は古く、先に特許を出願していた。彼らは米国物質特許はもとより、1975年頃に日本を含め世界的に導入された物質特許制度により、多くの国で物質特許を取得した。また、スーパーエンプ
ラは原料モノマーと製造方法がともに特殊でコストが高いという課題があった。この特許とコストの二つの課題をクリアすることは難しく、日本企業で開発に成功した例は少なかった。
数多くのスーパーエンプラの候補のうち事業化されたものは、非晶性のポリスルホン、
ポリフェニルスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミドおよび結晶性のポ
リフェニレンサルファイド、液晶ポリエステル、ポリエーテルエーテルケトン（PEEK）
である（表1）。しかし、喧伝された割に耐熱性を必要とする用途は少なく、価格が高いこともありスーパーエンプラの需要は伸びず、市場規模はエンプラより一桁ないし二桁小さいものであった（表1）。PEEKはスーパーエンプラのなかで最も性能の優れた樹脂で
1

海外では（Ultra）High Performance Thermoplasticsという。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－2－あるが、販売価格は約1万円/kg9) と一番高価である。汎用樹脂（約200円/kg）の約50倍、エンプラ（約310円/kg）の約30倍、GF強化PPS（約900円/kg）の約10倍である。
表1

分類

樹脂名

熱可塑性樹脂の分類別樹脂名とその特性
Tg
Tm
(ガラス
(結晶融点)
転移温度)
(℃)
(℃)

略号

構造

ﾎﾟﾘｽﾁﾚﾝPS
ﾎﾟﾘ塩化ﾋﾞﾆﾙ
PVC
低密度ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝ
LDPE
汎用樹脂
線状低密度ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝ LLDPE
高密度ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝ
HDPE
ﾎﾟﾘﾌﾟﾛﾋﾟﾚﾝ
PP
ﾎﾟﾘﾒﾀｸﾘﾙ酸ﾒﾁﾙ
PMMA
ｱｸﾘﾛﾆﾄﾘﾙ-ﾌﾞﾀｼﾞｴﾝ ABS
特殊樹脂-ｽﾁﾚﾝ共重合体
ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝﾃﾚﾌﾀﾚｰﾄ
PET
ﾎﾟﾘｶｰﾎﾞﾈｰﾄ
PC
変性ﾎﾟﾘﾌｪﾆﾚﾝｴｰﾃﾙ m-PPE
ﾎﾟﾘｱﾐﾄﾞ(ﾅｲﾛﾝ6)
PA6(汎用)
ｴﾝｼﾞﾆｱﾘﾝｸﾞ ﾎﾟﾘｱﾐﾄﾞ(ﾅｲﾛﾝ66)
PA66
ﾌﾟﾗｽﾁｯｸ
ﾎﾟﾘｱｾﾀｰﾙ
POM
ﾎﾟﾘﾌﾞﾁﾚﾝﾃﾚﾌﾀﾚｰﾄ
PBT
ﾎﾟﾘﾌﾀﾙｱﾐﾄﾞ
PPA
ﾎﾟﾘｽﾙﾎﾝPSU
ﾎﾟﾘﾌｪﾆﾙｽﾙﾎﾝ
PPSU
ﾎﾟﾘｴｰﾃﾙｽﾙﾎﾝ
PES
ｽｰﾊﾟｰ
ﾎﾟﾘｴｰﾃﾙｲﾐﾄﾞ
PEI
ｴﾝｼﾞﾆｱﾘﾝｸﾞ
ﾎﾟﾘﾌｪﾆﾚﾝｻﾙﾌｧｲﾄﾞ
PPS
ﾌﾟﾗｽﾁｯｸ

非晶性
非晶性
結晶性
結晶性
結晶性
結晶性
非晶性
非晶性

液晶ﾎﾟﾘｴｽﾃﾙ
ﾎﾟﾘｴｰﾃﾙｴｰﾃﾙｹﾄﾝ

結晶性
結晶性

LCP
PEEK

結晶性
非晶性
非晶性
結晶性
結晶性
結晶性
結晶性
結晶性
非晶性
非晶性
非晶性
非晶性
結晶性

94
81
104～118120～127
127～132
167～170100
80～125
270
152
211
225
265
178
224
300～325
190
220
225
217
285
320～344
343

生産量
(千トン)

価格
(円/kg)

10,02740,44844,334(上に含む)
37,952
52,815
MMA 3,300
7,500

235(HIPS)
160～170220(フィルム用)*
180(フィルム用)**
230～270*
170～190
3,100
280～340300*
2,360
290～330(上に含む)
380～4201,000
240～280758
280～320
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
84
800～1000(PPSｺﾝﾊﾟｳﾝﾄﾞ) (GF強化PPS)*
1,000～2,000
6
10,000

注：結晶性ポリマーについてはTｍを記し、Tgは省略した。
表中の＊印は、下記出典に記載されておらず、かつ他の資料からもデータが入手できなかったもの。
出典：①項目の分類からTmまでは工業有機化学(上)399頁

1)

東京化学同人（2015.10） 、②生産量は化学

2)

経済増刊号 世界化学工業白書（2015） 、③価格は化学工業日報（2016年4月20日）。①～③を基に旭リサーチセンター作成。

1.2

PAEKの化学構造 3)PAEKはベンゼン環をエーテル基（結合）とケトン基（結合）で連結した構造の半結晶性ポリマーである 2。一例として、PEEKの化学式を下記に示す。

2

PEEKをはじめPAEKは結晶性が30～40％と低いので、半結晶性ポリマーと呼ばれる。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－3－PEEKは英国のICI（現 Victrex）が1978年に開発したもので、結晶融点343℃、ガラス
転移温度143℃、連続使用可能温度260℃、機械的特性、化学的安定性、耐熱水性、難燃性、電気特性に優れている。熱可塑性樹脂の中で最高の性能を有するポリマーである。
図1に示すように、PEEK以外にPEK、PEKK、PEEKK、PEKEKKなど数多くの構造のPAEKが開発された。いずれも半結晶性のポリマーであり、高い結晶融点とガラス転移温度をもち、PEEKと同様に優れた特性を有している。

図1

各種芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）の化学構造
3)

出典：各種資料 より旭リサーチセンター作成。

注目すべきことは、多くのPAEKの中でPEEKが圧倒的に市場を占有し、他のPAEKの追従を許さなかったことである。即ち、Raychem（米国）がPEK（「Stilan」）を1972～1976年に工業化したが中止した。また、BASF（ドイツ）がPEKEKK（「Ultrapek」）を工業化したが、1996年に製造を中止した。PEKとPEKEKKの市場での長い空白の後、Victrexは2006年

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－4－にPEK（「Victrex HT」）を製品化し、2009年にPEKEKK（「Victrex ST」）を製品化した。これによって、PEKとPEKEKKを再び市場で入手できるようになった。なお、「」内は商標を示す。
一方、PEKKについてはテレフタロイル骨格とイソフタロイル骨格を含む共重合体タイプ（下式）のPEKKをArkema（フランス）が現在製造している。以後、このPEKKはPEKK（T/I）と記載し、100％テレフタロイル骨格のPEKKと区別する。

1.3①

PAEKの性能
ベンゼン環とエーテル基（結合）とケトン基（結合）からなるPAEK類はすべて半結晶性ポリマーとなる。理由は下式のPEEKのようにエーテル基とケトン基が同じ角度（約120℃）で折れ曲がった規則的なジグザグ構造をつくるためである。

PEKK（T/I）はイソフタロイル骨格（メタ結合）を含むため規則的なジグザグ構造が崩れるので、結晶化度が低下する。
②

ケトン基は極性が強く結晶化状態での分子間の相互作用が強い。一方、エーテル基は回転可能でフレキシブルである。このことからPAEKのケトン基（K）とエーテル基（E）の比率で結晶融点とガラス転移温度は決まる。ケトン基が多いほど結晶融点とガラス転移温度が高くなる（表2）。半面、エーテル基が多いほど樹脂は強靭になる。ケトン基の比率が高いPEKKの融点は400℃以上になり、ポリマーの分解温度に近くなるため溶融成形が難しくなる。
③

PAEKは熱的安定性と化学的安定性（耐熱水性や耐薬品性）に優れる。その理由はベンゼン環、ケトン基、エーテル基がπ共役して、エーテル基の分解が起こりにくいため

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－5－といわれる。ただし、エーテル基は隣接するベンゼン環パラ位のケトン基により電子吸引されて活性化され、熱水や化学薬品によりエーテル結合が開裂しやすい方向になる。
このためエーテル結合1個当たりのケトン基が多いほど化学的に不安定になる。逆にケトン基が少ないほど化学的に安定になる。その意味で、PEEKはケトン基が少ないので、表2に示すPAEKのうち最も安定な構造といえる。
なお、PEEKよりもエーテル基の比率が高いPEEEK（結晶融点324℃、ガラス転移温度129℃）も知られている。加工温度が低くエーテル結合の安定性が向上すると予想され るので、安価に生産できれば市場から興味をもたれる樹脂である。
表2

各種芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）の構造と特性
E／K 結晶融点(Tm)

PEEK
PEK
PEEKK
PEKEKKPEKK(T/I=100/0)
PEKK(T/I=80/20)
PEKK(T/I=70/30)
PEKK(T/I=60/40)

2
1
1
0.7
0.5
0.5
0.5
0.5

343℃
373℃
358℃
387℃
400℃以上
360℃
332℃
303℃

ガラス転移
温度(Tg)
143℃
152℃
154℃
162℃
170℃
165℃
162℃
160℃
4)

加工温度

400～420℃
410～420℃
375～385℃
340～360℃
320～360℃

結晶性(ｲﾒｰｼﾞ)ｴｰﾃﾙ結合の安定性(ｲﾒｰｼﾞ)

◎
◎
◎
◎
◎
◎～〇
○
○～△

◎
◎～〇
◎～〇
〇
○～△
〇
〇
◎～〇

7)

出典：結晶融点、ガラス転移温度、加工温度はVictrex とArkema のカタログなどによる。
結晶性とエーテル結合の安定性はともにイメージであり、旭リサーチセンターが作成した。

➃

PEEKはニートレジンで使用されるばかりでなくガラス繊維（GF）を充塡したGF強化

PEEKやカーボンファイバー（CF）を充塡したCF強化PEEKの形で使用される。低粘度グレードと高粘度グレードのPEEK、GF強化PEEK、CF強化PEEKのそれぞれの特性を表3に示す。
GF強化PEEKやCF強化PEEKの特徴は、ニートレジン（PEEK）より強度とモジュラスがはるかに高くなることと、短期耐熱性の指標である熱変形温度がよりはるかに高くなることである。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－6－

表3

低粘度品

PEEK

PEEK、GF強化PEEK、CF強化PEEKの特性

項目（測定条件）
単位「VESTAKEEP」2000G

力学特性
密度
熱変形温度
引張ﾓｼﾞｭﾗｽ
（23℃） （1.8MPa）
MPa
降伏強度
降伏伸び
破断伸び
ｇ/ｃｍ3
℃
Mpa
％
％
1.3

155

100

5

30

3700

PEEK

30％GF 「VESTAKEEP」2000GF30

1.5

323

165

2

11000

PEEK

30％CF 「VESTAKEEP」2000CF30

1.38

330

240

2

23000

高粘度品

PEEK

項目
（測定条件）
単位「VESTAKEEP」4000G

密度
熱変形温度
力学特性
引張ﾓｼﾞｭﾗｽ
（23℃） （1.8MPa）
MPa
降伏強度 降伏伸び 破断伸び
ｇ/ｃｍ3
℃
Mpa
％
％
1.3

155

95

5

25

3500

PEEK

30％GF 「VESTAKEEP」4000GF30

1.5

312

160

2

10800

PEEK

30％CF 「VESTAKEEP」4000CF30

1.4

325

240

2

23000

注：力学特性測定の引張速度はPEEKでは50mm/min、GFとCF強化PEEKでは5mm/minである。
5)

出典：Evonikの「Vestakeep」物性カタログ より抜粋して作成した。
「Vestakeep」はEvonikのPEEKの商標である。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－7－

2

芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）の製造法とコスト

2.1

PAEKの製造法 3)

PAEKは求電子置換反応と求核置換反応の両方でつくることができる。
（1）求電子置換反応（フリーデルクラフツ反応）
多 く の ポ リ マ ー の 歴 史 を 遡 る と DuPont に 行 き 当 た る よ う に 、 PAEK も DuPont の W.H.
Bonnerが開発したPEKKが最初であった（米国特許（USP）3,065,205(1962年登録)）。次い
でRaychemのK.J.DahlがPEKを開発した（米国特許（USP）3,953,400（1971年出願、1976年登録）。両社は下記の式に示す求電子置換反応（フリーデルクラフツ反応）により、PEKKとPEKをそれぞれ合成した。

DuPontは塩化アルミニウムを触媒に使用したが、反応のパラ選択性が完全でなく、オルトに反応する副反応や分岐反応があり、構造が不規則になりやすかった。また、重合時に生成ポリマーが結晶性のため溶媒に不溶となり高分子量体が得られにくかった。このため、多量の塩化アルミニウムを使い、ポリマーと触媒の錯体形成により溶解度を上げて高分子量を得た。
1971年にRaychemはHF/BF3 を触媒に使用して高分子量のPEKの合成に成功し、工業化した。この場合も生成ポリマーは触媒と錯体をつくり溶解する。PEKはシンプルな構造で耐熱性が高いので、当初はPAEKの本命と目された。
また、1983年にICIは新規な触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸を開発し、高分子量の各種PAEKを製造する方法について特許出願した。例えば、下式によりPEEKを合ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－8－

成する方法を開示している。しかし、高価な超強酸触媒や合成が難しいモノマーを使うことになるので、この方法では工業化していない。

以上のように、求電子置換反応は多量の塩化アルミニウムの使用、有毒で危険な化合物であるHF/BF3 の使用、高価な超強酸であるトリフルオロメタンスルホン酸の使用など
安全・環境やコストの観点から工業化には課題があり、以下に述べる求核置換反応が工業的には主流となった。
なお、現在工業化されているArkemaのPEKK（T/I）は、テレフタル酸ジクロライドとイソフタル酸ジクロライドの混合物とジフェニルエーテルを求電子置換反応により共縮合により合成される。PEKK（T/I）は結晶化度が低いので、溶媒（触媒）の溶解性は高く、高分子量体を製造しやすい。Arkemaはどんな触媒を使用しているかは、明らかにしていない。
上述のように、求電子置換反応（フリーデルクラフツ反応）には塩化アルミニウム、
HF/BF3、 トリフルオロメタンスルホン酸やそのほか多くの触媒が開発された 。しかし、
現在工業化されている求電子置換反応プロセスはArkemaのPEKK（ T/I）だけである。Arkema
がどんな触媒や溶媒を用いているかは、技術の進歩を知る上で興味のあるところである。
（2）求核置換反応
求核置換反応を使ってPEEK、PEK、PEEKK、PEKEKKなどをつくることができる。いずれの場合もパラ位にある電子吸引性のケトン基で活性化されたジフルオロ芳香族化合物とジヒドロキシ芳香族化合物との縮合反応である。
高価なジフルオロ芳香族化合物の代わりに 安価なジクロロ芳香族化合物を使用することは当然考えられるが、ジクロロ芳香族化合物はジフルオロ芳香族化合物に比べ反応速度と反応位置選択性の点で劣る。これを克服するために触媒の研究が試みられた。
①

PEEK
ICIは1978年に新規構造のPEEKを発明し特許を出願した。そして、世界主要国で物質

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－9－特許（Rose J.B.,Staniland P.A. 米国特許（USP）4,320,224(1982年登録））を取得し、ICIと事業を継承したVictrexはPEEKの物質特許が失効する1999年までPEEKを独占した 3 。
物質特許が威力を発揮した典型的な例である。
PEEKは式（1）の方法により製造される。ハイドロキノンと4,4’-ジフルオロベンゾ
フェノンを、炭酸カリウム（K2 CO3 ）の存在下にジフェニルスルホン溶媒中、180～320℃で縮合してPEEKを得る。ジフェニルスルホンは熱的に安定で、高温でPEEKを溶解する力がある。常温で固体のジフェニルスルホンを溶媒に使用するのが発明の一つのポイントである。重合後に、重合溶液を冷却固化した後、粉砕して粉体を得る。粉体をアセトンで洗浄してジフェニルスルホンを除き、水で洗浄して副生物のカリウムフルオライド（KF）
を除き、純粋なポリマー粉体を得る。この方法で、VictrexはPEEKを工業的に製造している。

（1）Victrexは高価なモノマーの4,4’-ジフルオロベンゾフェノンを自社生産（自製）
している。
②

PEK
求核置換反応により次ページの式（2）と式（3）の方法（ルート）でPEKを合成する

ことができる。両ルートともモノマーの重合性に差はないので、モノマーの入手しやすさやコストによりルートが選択される。
式（2）は単一モノマーを使用する方法である。モノマーのモル比を合わせる必要がなくシンプルである。触媒には炭酸カリウム（K2 CO 3 ）などの塩基（Base）を使用する。

3

1995年6月7日以前の米国出願については、｢出願日から20年」または「特許付与日から17年」のうちいず
れか遅く終了する期間までが存続期間となる｡（米国特許法第154条（ｃ））

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－10－

（2）

式（3）の方法は2種類のモノマーを使用する方法である。

（3）

③

PEEKK
式（4）の方法で合成される。まだ、工業化されていない。

（4）④

PEKEKK式（5）の方法で合成される。Victrexはこの方法で「Victrex ST」（PEKEKK）を製造

している。

（5）

2.2

モノマーの合成方法

PAEKのコストのかなりの部分をモノマーのコストが占める。市販されていないモノマーが多く、特にフッ素含有芳香族化合物のコストが高い。そのためモノマーをいかに安価に入手できるかが非常に重要である。以下、工業的に使用されているモノマーを中心に合成法をまとめた。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－11－

①

4,4’-ジフルオロベンゾフェノン（A） 4：分子量

218

まず、4,4’-ジアミノジフェニルメタン 5 をジアゾ化した後、フッ化水素で分解して、
4,4’-ジフルオロジフェニルメタンをつくる。次に、触媒を用いて4,4’-ジフルオロジフェ
ニルメタンを酸化して4,4’-ジフルオロベンゾフェノン（A）を得る 6。Victrexはこの2段階の合成法でモノマーを自製している（3.4(18頁)参照）。モノマーを自製していることは大きな強みである。
②

4-フルオロ,4’-ヒドロキシベンゾフェノン（B）：分子量216

フルオロベンゼンと4-アセトキシ安息香酸クロライドを反応させると4-フルオロ,4’アセトキシベンゾフェノンが得られるので、これを脱アセチル化して4-フルオロ,4’-ヒドロキシベンゾフェノン（B）を得る。
素原料の4-ヒドロキシ安息香酸は、スーパーエンプラの液晶ポリマー（LCP）の原料である。比較的高価な化合物で、上野製薬が世界のトップメーカーである。
もう一つの素原料のフルオロベンゼンはアニリンのジアゾ化とフッ化水素の分解により合成できる。4,4’-ジフルオロベンゾフェノン（A）の合成と類似した方法である。
③

4

1,4-ビス（4-フルオロベンゾイル）ベンゼン（C）：分子量

東京化成（試薬レベル)

500g

322

1万6,800円

5

素原料の4,4’-ジアミノジフェニルメタンはアニリンとホルムアルデヒドを縮合させて製造できる。MDI（4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート）の原料で、工業的に大量に生産されているので安価に入手できる。
6

本合成法はICI欧州特許：EP 0004710 （1979年10月17日出願)に記載されている。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－12－2モルのフルオロベンゼンと1モルのテレフタル酸ジクロライドを塩化アルミニウム
触媒の存在下で反応させると、1,4-ビス（4-フルオロベンゾイル）ベンゼン（C）が得られる。1段反応であることとテレフタル酸ジクロライドが市販品であることから、（C）は4,4’-ジフルオロベンゾフェノン（A）より安価に製造できる。
④

ハイドロキノン（D）：分子量

110、市販品がある。

⑤

4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン（E） 7:分子量

214

二つの合成法が知られている。
（a）

フェノールと4-アセトキシ安息香酸クロライドを反応させると、4,-アセトキシ

4’-ヒドロキシベンゾフェノンが得られる。これを脱アセチル化すると4,4’-ジヒドロキシ
ベンゾフェノン（E）が得られる。
（b）4-ヒドロキシ安息香酸フェニルエステル（4-hydroxyphenylbenzoate）を異性化すると（E）が得られる。
⑥

テレフタル酸ジクロライド（F）、イソフタル酸ジクロライド（G）
：分子量

203、市

販品がある。
⑦

ジフェニルエーテル（H）：分子量

2.3

170、市販品がある。

PAEKの使用モノマー

求核置換反応を用いて、表4の4つのモノマーを組み合わせてPEEK、PEK、PEEKK、PEKEKKの4つのPAEKをつくることができる。Victrexはこの方法でPEEK、PEK、PEKEKKを工業的に製造しているものと推定される。

7

東京化成（試薬レベル)

500gが3万円

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－13－

表4

モノマーの組み合わせによる各種PAEKの合成
4,4’-ジフルオロベンゾフェノン(A)

1,4-ビス(4-フルオロベンゾイル)ベンゼン(C)

ハイドロキノン
(D)

PEEK

PEEKK

4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン
(E)

PEK

PEKEKK

出典：各種資料より旭リサーチセンター作成。

2.4

PAEKの原料原単位と原料費

各PAEKの繰り返しユニットの分子量、各製法での原料モノマーの理論原単位、フルオ
ロフェニル基の理論原単位を表5に示す。
各PAEKの原料費は、モノマーの理論原単位と単価から求めることができる。 例えばPEEKの場合、原料費＝0.76×（Aの単価）＋0.38×（Dの単価）の数式で計算できる。
フルオロフェニル基の理論原単位は、モノマー全体中のフルオロフェニル基部分の重量比率を示す。求核置換反応においてエーテル結合を生成するためにはフルオロフェニル基が必要となるので、エーテル結合の比率が高いPAEKほど原単位が大きくなる。このため表5に示すように、エーテル結合の比率が高いPEEKのフルオロフェニル基の理論原単位が0.67と大きくなる。
表5

各種PAEKのモノマー理論原単位とフルオロフェニル基の理論原単位

PAEKの構造PAEKの繰返しﾕﾆｯﾄ
の分子量

PEEK
PEK

288
196

PEEKK
PEKEKKPEKK(I/T）

392
496
301

モノマーの理論原単位
製法

Ａ

式（１） 0.76式（２）式（３） 0.56
式（４）
式（５）

Ｂ

Ｃ

Ｄ

Ｅ

Ｈ

合計

0.67 0.57

1.14
1.1
1.12
1.11
1.08
1.24

0.38
1.1
0.56
0.82 0.29
0.65
0.43

注1

Ａ：4,4’-ジフルオロベンゾフェノン（A）
分子量
Ｂ：4-フルオロ,4’-ヒドロキシベンゾフェノン（B）
分子量
Ｃ：1,4-ビス（4-フルオロベンゾイル）ベンゼン（C） 分子量
Ｄ：ハイドロキノン（D）
分子量
Ｅ：4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン（E）
分子量
Ｆ：テレフタロイルクロライド（F）
分子量
Ｇ：イソフタロイルクロライド（G）
分子量
Ｈ：ジフェニルエーテル（H）
分子量
注2 黄色地は市販モノマーの原単位を示す。
出典：旭リサーチセンター作成。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

Ｆ&Ｇ

－14－

218
216
322
110
214
203
203
170

ﾌﾙｵﾛﾌｪﾆﾙ
基の理論
原単位
0.67
0.49
0.49
0.49
0.387
－

各モノマーの入手できる価格がわかれば、各PAEKの原料費を計算できる。現在はモノ
マー価格が公表されていないが、以下のように考えられる。
①

市販モノマーを使って合成できるPEKK（T/I）が最も安い。重合反応で原料のテレ（イソ）フタル酸ジクロライド中の塩素が脱離するので、モノマーの理論原単位合計は大き
いが、テレ（イソ）フタル酸ジクロライドが安価なので問題にならない。
②

PEEKは市販のハイドロキノンを使用できる点は有利である。ただし、ハイドロキノ

ンの原単位は0.38と小さく、モノマー（A）の原単位が0.76と高い（同様に、フルオロフ
ェニル基の理論原単位が0.67と高い）。モノマー（A）をいかに安くつくれるかが重要なポイントである。
③

PEKは二つの合成ルートがあるが、いずれも難しいモノマーの合成が必要でPEEKよりもコストが高くなる。
④

PEEKKとPEKEKKは、コストが安いフッ素含有モノマー（C）を使用できるのがメリットである。PEEKKは市販ハイドロキノンを使用するのでさらに有利である。
以上のことから、原料コストが安い順に並べると、PEKK（T/I）＜PEEKK＜PEEK＜PEKEKK＜PEKの順になる。
求核置換反応ではPEEKKが最も安いことになる。PEEKKについては、2015年3月に化学工業日報のインタビューで、中国・長春にある吉林大学の呉忠文元教授がPEEKKはPEEK
より安くできると言明している 8 8）。呉元教授は、JIDA Degussa（吉林大学とDegussa(現Evonik）の合弁会社）のPEEK製造技術をつくった中心人物である。

8“ 呉教授は、かねてからPEEK樹脂に代表されるポリアリルエーテルケトン（PAEK）系樹脂の市場規模の小ささは、価格に起因すると考えている。「市場が拡大すれば生産規模も大きくなり、コスト削減ができる。
ただ実際には高価なため他樹脂で代替され、なかなか需要が広がっていない」。呉教授は「現状を打破する
唯一の道は、原料コスト低減を実現すること」と考えている。
研究の結果、中国独自の原料を用いた第２世代PAEKとしてポリエーテルエーテルケトンケトン（PEEKK）の開発に成功した。PEEK樹脂に比べ原料コストを３分の１削減した。
「市場に流通している他の次世代品と比較して、価格優位性は明確」と強調する。”（化学工業日報 2015年3月24日、記事抜粋）

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－15－

3

芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）とPESに関する開発の歴史

本章末（19頁）にPAEKとPESの歴史を表6にまとめたので参照されたい。

3.1

1960～1980年

黎明期

DuPont の W.H.Bonner が 開 発 し た PEKK が PAEK の 最 初 で あ っ た （ 米 国 特 許 （ USP ）3,065,205(1962年登録)）。次いでRaychemのK.J.Dahlが高分子量PEKを開発した（米国特許（USP）3,953,400(1971年出願、1976登録））。この特許はPEKの物質特許であり、1993年まで有効であった（脚注3参照）。RaychemはPEK（「Stilan」）を1972～76年に工業化し、主として自家消費（電線被覆用途）に使用した。Raychemが製造を中止して以後、PEKを本格的に工業化する企業はなかった 9。
その後、ICIは1972年にPES（ポリエーテルスルホン）を開発し、1978年にPEEKを開発した。PESの製造技術がPEEKに生かされた（PESもPEEKも求核置換反応と求電子置換反応の両方で製造できる）。また、非晶性のPESと半結晶性のPAEK（PEEK）はスーパーエンプ
ラのペアと見なされた。このように両者は関係が深いので、表6にはPAEKとPESの両方の歴史を載せた。
ICIは1972年にPESの特許を出願したが、当時日本などは物質特許制度が導入されていなかったので製法特許であった。次いで、ICIは1978年にPEEKの特許を出願した。これについては世界の主要国で物質特許を取得した（Rose J.B.,Staniland P.A. 米国特許（USP）
4,320,224(1982年登録)など）。1975年に日本にも物質特許制度が導入されたので、日本でもPEEKの物質特許が成立した。

3.2

1980～2000年

PEEK工業化とICI & Victrexの独占

1981年にICIはPEEKの本格事業化を行い、PEEK、GF強化PEEK、CF強化PEEKを発売した。
1992年にICIはPES事業から撤退して、PEEK事業一本に絞る決断をした。1992年頃にPESの 特 許 が 失 効 し て い る 。 そ し て 、 翌 年 の 1993 年 に ICI の PEEK 事 業 は MBO（ Management
Buy-Out：経営陣買収）により独立して新会社のVictrexとなった。
93)

1980年代にRaychemのPEK技術はBASFにライセンスされた 。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－16－VictrexはPEEKの物質特許が失効する1999年までPEEKを独占することができた。特許による独占により高い価格設定が許され、高付加価値用途の開発を長年続けることができた。
一方、BASF（ドイツ）は、PEKEKK「Ultrapek」を事業化し、PEEKと並行して脊柱（Spine）のインプラントの臨床試験まで行われたが、1996年にPEKEKK事業から撤退した。そして、BASFは既に事業化していた同じスーパーエンプラのPESとポリスルホン（PSU）に力を入れることにした。
Union Carbideは、ICIとは別に、1980年代にPES、PSU、ポリフェニレンスルホン（PPSU）を開発したが、これらはAmocoに譲渡され、次いで2000年にSolvayに譲渡された。Solvay
は現在、PEEKとPESの両方を有している。

3.3

2000～2010年

後発メーカーの新規参入

1999年にICIのPEEK物質特許が失効し、インドのGharda（後にSolvay）と中国のJIDA
Degussa（吉林大学とDegussa(現 Evonik)の合弁会社）が新規参入した。
まず、Ghardaは1997年にPESの生産を開始し、次いで2001年にPEEKの生産を開始する
ことにより、PESとPEEKの二つのスーパーエンプラを手にした。そして、2006年にSolvay
がGhardaのPEEKとPESの事業を買収した。
一方、吉林大学は対共産圏輸出統制委員会（ココム(COCOM)）の規制で入手できなかったPEEKの独自開発に取り組み、1992年頃、年産100トン規模の設備を完成させた。2005
年にこの大学技術に興味をもったDegussa（現Evonik）は吉林大学と合弁企業を設立し、PEEK事 業 に 参 入 し た 。 合 弁 企 業 の 現 在 の 正 式 名 称 は JIDA Evonik High Performannce
Polymers Co.,Ltd.である 5）。
2009年にArkemaが、 PEKK（T/I）事業を有する米国の 中小企業 Oxford Performance
Materialsを買収して、PAEK事業に新規参入した。テレフタル酸ジクロライドとイソフタ
ル酸ジクロライドの混合物とジフェニルエーテルをフリーデルクラフツ反応（求電子置換反応）により共縮合させたものである。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－17－以上のように、多くのPAEKが開発されたにもかかわらず、PAEK市場のほとんどをPEEKが占めることになったことは注目すべきことである。PEEKは加工性、物性に優れ、コスト的にも有利なためと思われる。

3.4

2000～2016年

Victrexの積極的な事業展開

1999年にVictrexはPEEKの素原料であるDFDPM（4,4’-ジフルオロジフェニルメタン、2.2の①(12頁)参照）の委託先工場（英国 Rotherham）を買収し、自社生産に切り替えた。
次いで、2005年にDFDPMからPEEKのモノマーであるBDF（4,4’-ジフルオロベンゾフェノ
ン、2.2の①(12頁)参照）を製造する委託工場（英国 Teeside）を買収し、自社生産に切り替えた。Victrexは二つの買収により、PEEKモノマーの完全な自社生産体制を確立した。
BDFの委託工場はDegussaの子会社が経営していたものである。Degussaは委託工場を2005年にVictrexに売却し、同年PEEK事業に参入することを発表した。
Victrexは、PEEK物質特許失効の1999年以降も積極的にグレード開発、用途開発、川下分野への展開を進め、1999年に2,000ﾄﾝ/年であった生産能力を、2015年に7,150ﾄﾝ/年まで拡大した。用途開発で注目されるのは脊柱（Spine）治療用のインプラントなどのメ
ディカル用途である。2001年にメディカル用途を拡大するため100％子会社のInvibio
Biomaterial Solutionsを設立して脊柱（Spine）用インプラント事業の拡大を図り、2012
年には義歯製品の「JUVORA」を加えている。脊柱（Spine）用インプラントの治療実績は約15年になる。
Victrexは、2006年にPEEKより耐熱性の優れる「Victrex HT」（PEK）を、2009年にはさらに超耐熱の「Victrex ST」（PEKEKK）を発売し、PEEKより高い耐熱性を望む顧客に対応した。長い空白の後に、PEKとPEKEKKが市場に復活した。
また、PEEK加工品としては、2007年に「APTIV」フィルムを発売し、2011年には「Victrex
Pipe」を発売した。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－18－

表6
年

ポリマー
の種類

1962

PEKK

1972-76

PEK

1972
1978

トピックス

RaychemがPEK(「Stilan」)を工業生産、USP 3,953,400(1976)

PEEK

ICIがPESを開発(特許出願)
ICIがPEEKを開発(特許出願)、試作開始

PES

住友化学がICIとPESの再販契約締結

1981

PEEK

ICIが「Victrex」PEEK、PEEK/GF、PEEK/CFを工業化

1982

PEEK

住友化学がICIとPEEKの再販契約締結

1982

PEEK

1980年代ICIのPEEK物質特許成立(USP 4,320,224(1982))
PES

後半

Union CarbideがPESを開発(その後、事業はUnion Carbide⇒Amoco⇒Sovayに移る)

1992

PES
PEEK

中国の吉林大学が100トン/年のPEEK製造設備をもつ

1993

PEEK

ICI・PEEK事業のMBOにより、新会社のVictrexを設立

1996

PES
PEKEKK

1997〔1987〕ICIからPESを輸入販売していた住友化学が自社生産開始
BASFがPEKEKK(「Ultrapek」)の生産中止、事業撤退

PES

Gharda(インド)がPES生産開始

2,000〔1999〕1999

PEEK

ICI(Victrex)のPEEK特許が失効

1999

PEEK

VictrexがPEEKの素原料であるDFDPMの製造工場を買収

2000

1,000

ICIがPES事業から撤退(PES特許が失効)

1992頃
1994

Victrex
生産能力
ﾄﾝ/年

DuPontがPEKKを開発、USP 3,065,205(1962)
PES

1978

PAEKとPESの開発に関する歴史

PES

AmocoはSolvayにPES、PSU、PPSU事業を譲渡

2000

PEEK

VictrexはInvibio Biomaterial Solutions社設立

2001

PEEK

GhardaがPEEK生産開始

2005

PEEK

VictrexがPEEKﾓﾉﾏｰ・BDFの製造工場を買収(自給体制確立)

2005

PEEK

Degussa(後のEvonik)は吉林大学と提携してPEEK
事業に進出することを表明(合弁会社 JIDA Degussaを設立)

2006

PEK

Victrexは耐熱ｸﾞﾚｰﾄﾞ「Victrex HT」(PEK)を販売開始

2006

PEEK, PES

SolvayがGhardaのPEEK、PES事業を買収

2007

PEEK

Victrexは「APTIV」ﾌｨﾙﾑ(PEEK)を販売開始

2009

PEKEKK

Victrexは超耐熱ｸﾞﾚｰﾄﾞ「Victrex ST」(PEKEKK)を販売開始

2009

PEEK

Victrexは耐摩耗ｸﾞﾚｰﾄﾞ「Victrex WG」(PEEK)を販売開始

2009

PEKK(T/I)

Arkemaが米国Oxford Performance Materials(PEKK)を買収

2011

PEEK

Victrexが「Victrex Pipe」(PEEK押出製品)販売開始

2011

PEKK(T/I)

Arkemaがフランスで生産開始

2012

PEEK

Victrexが「JUVORA」(義歯製品)販売開始、増設計画発表

2015

PEEK

SolvayがEpic Polymersの長繊維強化熱可塑性樹脂事業を買収

2015

PEEK

Victrexの第三工場完成、全生産能力7,150ﾄﾝ/年

2016

PEEK

CelaneseがPEEK事業に参入予定

2016

PEEK

Solvayが米国新プラントをスタート予定

2016

PEKK(T/I)

Arkemaがフランス工場を2016年前半に能力倍増の予定

2018

PEKK(T/I)

Arkemaが米国、アラバマ州 Mobileに新プラント完成予定

出典：各社ホームページ資料

4-7)

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

3)と参考文献 に基づき旭リサーチセンター作成。

－19－

2,800
〔2003〕

4,250〔2007〕

7,150〔2015〕

4

メーカーの状況――製品、新増設（計画）、川下加工分野への進出

表7に示すように、現在、PAEKメーカーはパイオニアであるVictrex（英国）と、Evonik（ドイツ）、Solvay（ベルギー）、Arkema（フランス）の新規参入メーカー3社である。いずれもヨーロッパのメーカーであることは珍しい。新規参入の3社はそれぞれ中国の大学、
インドの企業、米国の中小企業がもつパイロットレベルの技術を買収して参入した。そして、Solvayは買収技術だけでなく自社技術も開発している。
また、Celanese（米国）が2016年にコンパウンドで参入することを表明している。
表7
企業名

PAEKメーカーの状況

市場参入

製品の構造と商標①スーパエンプラ②エンプラ

Victrex(英国)

PEEKのパイオニアで、
1978年にPEEKを発明し、1981年にPEEKを発売

PEEK 「Victrex」
PEK「Victrex HT」
PEKEKK「Victrex ST」

PAEK(PEEKなど)専業

Evonik(ドイツ)

2005年にDegussa(後のEvonic)が吉林大学と提携して、PEEK事業進出を表明、合弁会社JIDAを設立

PEEK「VESTAKEEP」

①なし
②PPA
(ﾎﾟﾘﾒﾀｸﾘﾙ酸ﾒﾁﾙ樹脂)

Solvay(ベルギー)

2006年にインドのGharda(PEEK、PES
事業)買収

PEEK
PAEK

「KetaSpire」「AvaSpire」①PES、PSU、PPSU、
LCP、PPS②PA66、PPA

Arkema(フランス)

2009年に米国のOxford Performance
Materials(PEKK事業)買収

PEKK(T/I)「Kepstan」①なし②PPA、PVDF、
長鎖ﾎﾟﾘｱﾐﾄﾞ(PA 11)

Celanese(米国)

2016年後半にPEEKコンパウンドの2グレード販売予定

PEEK①PPS、LCP②ﾎﾟﾘｱｾﾀｰﾙ、PBT

表8に示すように、各社の新増設（計画）は極めて活発である。Victrexの（新設）第3工場稼働に続いて、後発メーカー3社が新増設計画を進めている。各社とも市場の伸びに確信をもっている。2020年まで年率5～10％の成長が予想されている 9) 。
表8
企業名
Victrex
EvonikSolvayArkema

PAEKメーカーの新増設（計画）と生産能力新増設(計画)工場所在地
第１、第2工場
Lancashire(英国)
第3工場(2015年完成)
Thornton-Cleveleys(英国)
9,000万ポンド(137億円)投資
中国プラント増設中
吉林省 長春(中国)・インド工場増設中
Gujarat州 Panoli(インド)
・2016年に米国新プラントスタート
ジョージア州 Augusta(米国)(上記2件の投資は8,500万ドル(85億円))
2011年にフランスで生産開始、
フランス
2016年前半に能力倍増予定
米国に新プラント建設(18年後半稼働)
アラバマ州 Mobile(米国)

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－20－

生産能力
7,150ﾄﾝ/年
1,000ﾄﾝ/年
完成時
2,500ﾄﾝ/年(合計)

表9に示すように、各社の川下進出（設備増強や買収・投資）も極めて活発である。
PAEK事業は量的に小さいので、自ら加工品を手掛けて市場を拡大し付加価値を高めることが重要である。
表9 PAEKメーカーの川下加工分野への進出
企業名

Victrex

EvonikSolvayArkema

先端用途・加工品
宇宙航空、自動車、電機、
コンポジット・フィルム
パイプ
メディカル(インプラント)
用途は全般
メディカル
用途は全般
コンポジットメディカル
３Dプリンタ用(CF)コンポジット
３Dプリンタ用

2015.72016.2

加工分野への進出と投資
精密樹脂歯車メーカーのKleiss Gearsを
600万ドル(6億円)で買収
コンポジット設備増強(石油・天然ガス掘削パイプ用テープとメディカル用外傷・骨折用プレート)
投資額 2,270万ドル(22億円)

2015.11 フィンランドのベンチャーSynosteに投資(足骨のインプラント)
2015.7 宇宙航空用コンポジット会社 Cytec Industries
を64億ドル(6,400億円)で買収することを発表
2015.10 Epic Polymersの長繊維強化熱可塑性樹脂
コンポジット事業の買収を発表(PEEK、PAEK用)

出典：表7～9は各社ホームページなどの資料に基づき旭リサーチセンター作成

以下、各社の状況を(1)市場参入の経緯、(2)製品とグレード、販売、(3)PAEK以外の（スーパー）エンプラの事業化状況、(4)新増設（計画）、(5)川下加工分野への進出の形でまとめた。

4.1

Victrex4)(1)

PEEKのパイオニアであり、リーダーである。生産能力シェア70％超を占めている 9）。

(2)

PEEKを主力に耐熱性の高いPEKとPEKEKKをラインアップしている。世界30か国に販売しており、日本国内はビクトレックスジャパン(株)（2007年設立）が販売している。
(3)

PAEKの専業メーカーであり、他のスーパーエンプラやエンプラ製品はもっていない。

(4)と(5)2015年に、英国 Thornton-Cleveleysのコンビナート地区に9,000万ポンド（137億円）を投資して建設した3番目のPAEK製造工場が稼働した。生産能力を70％増強し、全生産能力は年産7,150トンになった。
また樹脂増産と並行して、「APTIV」フィルム、「Victrex Pipe」、テープ、インプラン
ト用医療機器などにも継続して投資しており、PAEK製造にとどまらず、より高い付加価値の提供を追求している。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－21－

(5)

既にロッド、フィルム（2007年）、パイプ（2011年）、コンポジットなどの加工製品に進出しているが、最近は、2015年に精密成型部品メーカーのKleiss Gearsを買収し、また2016年に工業用・医療用のコンポジットの強化に投資する。また、メディカル用途
は、脊柱（Spine）治療用インプラントが中心であったが、2016年は外傷（Trauma）・骨折用設備に投資する。
精密樹脂歯車メーカーのKleiss Gears（米国）を買収 4)①

VictrexはKleiss Gearsを600万ドル（6億円）で買収した（2015年7月21日発表）。この買収により、Victrexはギアの設計、評価および製造能力を手に入れることになる。金属製ギアをPEEK製ギアに代替することにより、自動車の燃費向上やNVH（不快なノイズや振動）低減が可能となる。
PEEKコンポジットの生産設備増強10)②Victrexは 、工 業およ び医療 分野 の PEEKコ ン ポジッ トの 生産 設備を 増強す るた め 、
2,270万ドル（22.7億円）を投資する予定であることを、2016年2月発表した。工業分野
は、Magma Global（英国）の石油･天然ガス用パイプに使われる単一方向テープ用途である。軽くてフレキシブルでパイプに巻きやすく、スチールより強く、海水、CO2 、酸性ガスなどに耐食性がある。医療分野は、外傷（Trauma）･骨折用プレートのウルトラ強化複合材「PEEK-Optima」である。PEEK製は金属製と比べて50倍の耐疲労性、手術中および術後の確認が容易なX線透過性、骨の修復に必要な応力の伝達性があり、治癒期間が短縮さ
れる。

4.2

Evonik5)

Evonikは2015年の売上高が135億ユーロ（1兆6,600億円）で従業員が3万3,500人のドイツの会社である。
(1)

中国技術を採用して中国の長春で合弁生産し、Evonikが世界に販売している。国内

は合弁会社のダイセル・エボニック株式会社が販売している。
(2)

PEEK、GF強化PEEK、CF強化PEEK、メディカル用PEEKを製造・販売している。またメディカルのインプラント製品も販売している。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－22－

2015年11月に最近開発したPEEKコンパウンド「Vestakeep」Easy Slide Iについて発表した。低摩擦抵抗で耐摩耗性に優れ、小型真空ポンプなどの構造部品（金属代替）に向いている。また、「Vestakeep」500HCM（加熱圧縮成形用）も最近市場に導入した。
(3)

Evonikはポリフタルアミドやポリメタクリル酸メチルを生産している。

(4)

Evonikは2015年11月2日に中国プラント（吉林省・長春）の増設計画を発表したが、生産能力の数字は公表していない。
(5)

メディカル（インプラント、義歯など）に力を入れている。2015年11月に足骨のインプラント技術を開発中のフィンランドのベンチャーSynosteに投資をした。

4.3

Solvay6)

Solvayの2015年の売上高は124億ユーロ（1兆5,200億円）、従業員数は3万900人で、本社はベルギーのBrusselsにある。
(1)

2006年にSolvayはGharda（インド）からGujarat州にあるPEEK工場を買収し、2014年末には生産能力を25％増強した11）。
(2)

Solvayは「KetaSpire」PEEKを事業化した後、「 AvaSpire」PAEKを開発した。
「 AvaSpire」

PAEKは「KetaSpire」PEEKの廉価版であるが、性能は優れている 10 。「AvaSpire」PAEKの
化学構造は公表されていない。PEEKを凌ぐ新PAEKの出現であればその化学構造が大変興味のあるところである。
①

コストパフォーマンスのよいPAEKを上市12）
Solvayは、自動車用に「AvaSpire」PAEKの新シリーズを上市した。2種類のシリーズAV-600

およびAV-700の性能はPEEKと同等以上で、価格はPEEKより15～20%低く、コストパフォーマン
スに優れる。AV-600は、PEEKと比較して引張強度･剛性･加工性が同程度で、強靭さ・衝撃強度が上回り、高温用コネクター、プッシュプル式ケーブルなどに使われる。AV-700は、AV-600
よりも高温性能、耐薬品性、寸法安定性に優れ、燃料インペラー、水ポンプインペラー、点火コイルなどに向いている。

10

PAEKのポリマーブレンド、あるいはPEEKをベースとしたポリマーブレンドといわれる。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－23－

(3)

Solvayは、PAEK以外にスーパーエンプラとしてPES、PSU、PPSU、LCP、PPSをもっており、またエンプラとしてPA66とPPA（ポリフタルアミド）をもっている。エンプラとスーパーエンプラを数多くそろえた総合メーカーである 11。
(4)

Solvayは既にインドのGujarat州PanoliにあるPEEKプラントを25％増設中であるが、新たに米国・ジョージア州Augustaに新プラントを建設することを、2015年2月24日に発表した。新プラントは2016年中頃に稼働の予定である。新増設後はインドと米国のプラントを合わせて生産能力は2,500ﾄﾝ/年になる。全投資額は8,500万ドル（85億円）である。
(5)

SolvayはCF強化熱硬化性樹脂コンポジットとCF強化熱可塑性樹脂コンポジット事

業に戦略的に進出している。
米国の宇宙航空用コンポジット会社を買収 6、15)①

Solvayは2015年7月に、米国の宇宙航空用コンポジット会社のCytec Industries（以下、Cytec）を64億ドル（6,400億円）で買収する計画を発表した。Cytecの主要製品は、
航空宇宙産業用コンポジット材料（熱硬化性樹脂コンポジットと熱可塑性樹脂コンポジット）である。PEEKとPEKKのコンポジット製品も販売している。また、自動車軽量化のためのコンポジットを開発中である。2014年の売上高は20億ドル（2,000億円）で、その3分の2がコンポジット製品であり、また売上高の半分が宇宙航空産業用途で占める。
2015 年 12 月 9 日 に 米 国 国 防 総 省 連 邦 警 備 局 （ US Department of Defense Security
Service：DSS）、および、米国独占禁止法の審査などを受けて認可され買収を完了した。
Solvayは2016年1月1日にCytecを吸収合併して、コンポジット材料を宇宙航空産業に供給する世界第二のメーカーになった。
長繊維強化熱可塑性樹脂（LFT）事業を買収6)②

Solvayは、2015年10月にEpic Polymers（ドイツ）のLFT事業を買収することを発表した。

11①

2014年にSolvayはChevron Phillips Chemical社のPPS樹脂事業を2億2,000万ドル（220億円）で買
13）

収した 。
② 2015年8月にSolvayが米国コンパウンダーのRTPに航空機用ポリフェニルスルホン（PPSU）樹脂に関す14）る技術をライセンス供与した 。航空機内部キャビンに使われ25年以上実績のあるPPSU樹脂R-7000シリー
ズは、美観、衝撃強さ、耐薬品性に優れ、厳しい米連邦航空局（FAA）の難燃･煙毒性規制もクリアしている。RTPは、コンパウンド配合･生産の自社技術を生かして航空会社各社の要望に細かく対応し、自社流通網を使ってリードタイムを短縮した同樹脂の製造･販売を行う。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－24－EpicのLFT技術は、高機能樹脂を長繊維のCFで強化する画期的な熱可塑性樹脂コンポジットで、高温でも優れた強度、剛性、耐衝撃性があり、自動車や宇宙航空分野の準構造部材用に金属代替として使われ、軽量化に役立つ。SolvayはLFT技術を自社のコア樹脂である「KetaSpire」
PEEK、「AvaSpire」PAEKに応用し、自動車分野での金属代替用途を開発する。また、LFTはPEEKとPAEKだけでなく、高耐熱性機能樹脂である「Technyl」PA66、「Amodel」PPA、「Ryton」PPSに応用する予定である。

4.4

Arkema7)

Arkemaの2015年の全社売上高は77億ユーロ（9,470億円）で、従業員数が1万9,000人のフランスの会社である。
(1)と(2)

2009年2月にArkemaは、米国の中小企業でPEKK（T/I）事業を手掛けていた

Oxford Performance Materials（略号OPM）を買収したことを発表し、PAEK事業に参入した。その後2011年6月に、Arkemaは工業用途に集中するためにメディカル事業を分離し、元のオーナーに売却した。元オーナーは再びOPMを設立し、メディカル事業を行っている。
日本国内ではアルケマ株式会社がPEKK（T/I）を販売している。
(3)

ポリフタルアミド、特殊ナイロンの長鎖ポリアミド（PA 11「Rilsan」など）と特殊フッ素樹脂（ポリフッ化ビニリデン「Kynar」）のメーカーである。
(4)と(5)2015年3月にArkemaは、PEKK（T/I）の製造設備の新増設計画を発表した。まず、フランス工場の能力倍増工事を2016年前半に完成の予定である。また、米国・アラ
バマ州 Mobile新プラントを建設する予定で、2018年後半の稼働を予定している。成長分
野のCFコンポジットと３Dプリンタ用などの需要に対応するためである。

4.5

Celanese

Celaneseは2016年後半に2グレード（高流動PEEKと高流動繊維強化PEEK）を製品化してPEEK事業に参入すると2015年11月に発表した。
同社は、2014年の売上高が68億ドル（6,800億円）、従業員7,500人の規模で、現有のポリアセタール「Hostaform」/「Celcon」、液晶ポリマー「Vectra」LCP 、およびポリフ

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－25－ェニレンサルファイド「Fortron」PPSなどにPEEKを加えることにより（スーパー）エン
プラのポートフォリオを拡張し、顧客からの様々な要求に応える予定である 16）。

4.6

2016年・高性能プラスチック展でのPAEKの展示

2016年4月6日～8日に東京・ビッグサイトで開催された高性能プラスチック展には、
ビクトレックスジャパン、ダイセル・エボニック、アルケマの3社がPAEKを出展した。ビ
クトレックスジャパンは全般的な展示で、樹脂ペレットビジネスからコンパウンド・加工品ビジネスに展開していることを示した（摺動グレード、ロッド、フィルム、コンポ
ジット、メディカル成形品など）。
ダイセル・エボニックの展示は充実していた 12 。摺動用途のサンプル（歯車など）と医療用途の成形品サンプル（インプラント、歯、ステント、ピンセットなど）を多数展
示し、それらの用途に力を入れていることがわかった。
アルケマはパイプやコンポジットのサンプルを展示していた。コンポジットサンプル
は、炭素繊維強化の樹脂積層板（数層から数十層）であった。日本の（株）サン・テク
トロが独自に開発したドライパウダーコーティング法 により製造した中間材料のPIF（Powder Impregnated Fabric：高性能熱可塑性樹脂炭素繊維プレプリグ）を積層加工したものである。そして、サン・テクトロのPIFのパンフレットを配布していた。
中国の山東凱盛新材料有限公司（Shandong Kaisheng New Materials Co.,Ltd.）がPEKK（T/I）を出品していた。日本の発売元は岡畑興産（株）である。2年前より販売を始め、PEKK（T/I）の生産能力は150ﾄﾝ/年で、静電塗装用のコーティング用パウダーグレードだけを販売している。現在、熱間圧縮成形用パウダーと射出成型用ペレットを開発中である。同社はPEKKの原料であるテレフタル酸ジクロライドとイソフタル酸ジクロライドのメーカーで各5,000ﾄﾝ/年の生産能力をもっている。
また、ビッグサイトで同時に開催された高性能フィルム展ではデンカがPEEKのフィルムを展示していた。
12

ダイセルは、Celaneseとの合弁会社であるポリプラスチックス(株)のポリアセタール事業を世界のトップグループに育てた実績がある。今回もダイセル・エボニックに経営資源を投入し、同社をPEEKの有力な第2位メーカーに発展させるかもしれない。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－26－

5

VictrexのPAEK事業 4)

5.1

PAEKの生産能力推移

図2にPAEKの生産能力の推移を示す。2003年以降生産能力の増強スピードが上がってきた。2015年に第3工場が完成し、7,150ﾄﾝ/年になった。生産のほとんどがPEEKである。
8000
7000

2015年, 7,150

トン/年

6000
5000

2007年, 4,250

4000
3000

2003年, 2,800

2000

1999年, 2,000

1000
0
1975

1987年, 1,000
1978年生産開始
1980

1985

1990

1995

2000

2005

2010

2015

2020

年

図2

VictrexのPAEK生産能力推移

出典：図2～6はいずれもVictrexホームページ資料を基に旭リサーチセンター作成。

5.2

事業の状況

（1）売上高と税引前利益の推移
表10と図3に売上高と税引前利益、売上高利益率の年次推移を示す。2010年以降売上高の伸びが大きいことがわかる。直近の2015年の売上高は2.64億ポンド（401億円）で税
前利益は1.06億ポンド（161億円）である。売上高は大きくないが、売上高利益率が40％の高収益事業である。2011～13年の売上高利益率は最高の43～44％であった。
表10

Victrexの売上高・税引前利益（単位は百万ポンド）と利益率（％）の推移

年
2005
売上高（A）
100.9
税引前利益（B）
35.3
利益率（B/A）％
35

2006
122.5
46.1
38

2007
131
52
40

2008
141.1
55
39

2009
103.8
25.1
24

2010
189.5
74.9
40

2011
215.8
94.2
44

2012
219.8
94.5
43

注：2009年はリーマンショックの影響で売上高、税引前利益が減少した。
出典：表10～14はVictrexホームページ資料を基に旭リサーチセンター作成。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－27－

2013
221.9
94.6
43

2014
252.6
102.7
41

2015
263.5
106.4
40

300
250
200
売上高

150

税引前利益

100
50
0
2004

2006

2008

2010

2012

2014

2016

図3 Victrexの売上高と税引前利益の推移（単位

百万ポンド）

注：2009年はリーマンショックの影響で売上高、税引前利益が減少した。

（2）販売量と販売単価の推移
表11に示すように、販売量は2014、15年と大きく増加し、15年の販売量は4,217トンと史上最高であった。一方、販売単価は2011～13年に75ﾎﾟﾝﾄﾞ/kg（1万1,400円/kg）を超えていたが、2014～15年は下がり気味である。販売単価は表10の売上高を表11の販売量で割って求めた。2015年の販売単価は62.5ﾎﾟﾝﾄﾞ/kg（9,500円/kg）に下がった。これは単価の低い消費者用エレクトロニクス用途が増えたことと外貨の影響によるもので、それを除けば72ﾎﾟﾝﾄﾞ/kg（1万900円/kg）になるとVictrexは説明している。
表11

VictrexのPAEKの販売量（ﾄﾝ/年）と販売単価（ﾎﾟﾝﾄﾞ/kg）の推移

年
販売量
販売単価

2005
1,972
51.1

2006
2,339
52.4

2007
2,508
52.2

2008
2,626
53.7

2009
1,547
67.1

2010
2,535
74.7

2011
2,860
75.4

2012
2,904
75.7

2006

2008

2013
2,920
75.9

2014
3,551
71.1

2015
4,217
62.5

注：販売単価は売上高を販売量で割って求めた。
4,500

80

4,000

70

3,500

60

ポンド/ｋｇ

ﾄﾝ/年

3,000

2,500
2,000
1,500

50
40
30

1,000

20

500

10

0
2004

2006

2008

2010

2012

2014

0
2004

2016

年

図4

2012

2014

年

販売量の推移ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

2010

図5

－28－

販売単価の推移

2016

(3)

事業のセグメント情報（表12）

Victrex は 、 Victrex Polymer Solutions （ ポ リ マ ー 部 門 ） と Invibio Biomaterial
Solutions（メディカル部門）に分かれており、それぞれの経営状況が公表されている。
①

ポリマー部門はメディカル以外のすべての事業が含まれる。2013年の売上高は1.71
億ポンド（258億円）、営業利益は0.69億ポンド（105億円）で、営業利益率は40％と高い。ポリマー部門が全社売上高の77％、全社営業利益の71％を占めている。
2015年は売上高が増加して2.13億ポンド（324億円）になり、全社売上高の81％を占めるに至った。メディカル部門の売上高がフラットなので、全社の売上高増はすべてポリマー部門の売上高による。2014～15年の営業利益の数字は公表されていないが、粗利益から見ると売上高とともに増えていると推定される。
②

メディカル部門は、売上高に対する粗利益と営業利益の比率が極めて高い。2014年

は売上高が5,340万ポンド（81.1億円）、粗利益が4,710万ポンド（71.6億円）、営業利益
が2,960万ポンド（45.0億円〉で、粗利益率が88％、営業利益率が55％である。
ただし、2012～15年の間の売上高と利益がほぼ一定である。安定的に高収益が得られるビジネスモデルになっていることを示しているが、成長性がみられない。Victrexは成熟した脊柱（Spine）のインプラントから、外傷（Trauma）・骨折や膝のインプラン
ト分野にシフトしようとしている。
表12

Victrexのセグメント情報（単位年
ポリマー部門(Victrex Polymer
Solutions)メディカル部門(Invibio Biomaterial
Solutions)
Victrex社全社

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

売上高
粗利益
営業利益
売上高
粗利益
営業利益
売上高
税引前利益

2012
169.3
101.3
68.5
50.5
44.6
29.2
219.8
94.5

－29－

百万ポンド）

2013
171.1
103.1
68.6
50.8
44.7
29.3
221.9
94.5

2014
199.2
116.1
na
53.4
47.1
29.6
252.6
102.7

2015
213
123.9
na
50.5
44.3
na
263.5
106.4

250
ポリマー部門 売上高

200

ポリマー部門 粗利益
150

ポリマー部門 営業利益
100

メディカル部門 売上高
メディカル部門 粗利益

50

メディカル部門 営業利益
0
2011

2012

図6

(4)

2013

2014

2015

2016

Victrexの年次別セグメント情報（単位百万ポンド）

用途別販売量 13

2015年のVictrexの用途別販売量は、エネルギー/工業用 26％、輸送（自動車、宇宙・航空など）26％、エレクトロニクス 40％、その他 8％となっている。2014年に比べ、2015
年はエレクトロニクスの比率が急増している。半導体や携帯機器などに採用されたためである。薄くても強靭で、耐熱性があり、電気特性の良いPEEKが評価されて採用された。
小さな部品であるが、数が多いのでPEEKにとっては大きな需要となる。
なお、用途のその他はメディカルと推定される（脚注13の2012年の用途別販売量参照）。
表13

Victrexの用途別販売量
2014年

エネルギー/工業
輸送（自動車、宇宙・航空）
ｴﾚｸﾄﾛﾆｸｽ（半導体、携帯機器）
その他
合計

(ﾄﾝ)
1,196
962
1,031
362
3,551

比率(％)
34
27
29
10
100

2015年
(ﾄﾝ)
1,081
1,104
1,680
352
4,217

(2014年比)(10％減)(15％増)(63％増)
(3％減)

比率(％)
26
26
40
8
100

なお、表13のエネルギー/工業用、輸送、エレクトロニクスの用途はポリマー部門に属すると考えられるので、同部門の販売量は2014年が3,189トン、2015年が3,865トンに13

2012年のVictrexの用途別販売量は、工業用39％、輸送（自動車、宇宙・航空など）26％、エレクトロニクス24％、メディカル11％であった。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月－30－なる。ポリマー部門の売上高は表12より、2014年が1.99億ポンド、2015年が2.13億ポンドである。これからポリマー部門の販売単価を計算すると、2014年は62.4ﾎﾟﾝﾄﾞ/kg（ 9,490円/kg）、2015年は55.1ﾎﾟﾝﾄﾞ/kg（7,750円/kg）となる。2015年に販売単価が低下した。
(5)

地域別販売量 14

2015年のVictrexの地域別販売量は、ヨーロッパ（EMEA:西ヨーロッパ・中東・アフリカ） 44％、アメリカ（米州）18％、アジア（アジア・大洋州）39％となっている。アジアの需要が急増している。これは、先のエレクトロニクス用途の急増などによる。
表14

Victrexの地域別販売量

2014年
ヨーロッパ
アメリカ
アジア
合計

(ﾄﾝ)
1,778
878
895
3,551

2015年

比率(％)
50
25
25
100

(ﾄﾝ)
1,852
739
1,626
4,217

(2014年比)(4％増)(16％減)(82％増)

比率(％)
44
18
39
100

なお、IHSのChemical Economic Handbook（2015年10月発刊）によれば、世界の芳香族ポリエーテルケトン（PAEK）の地域別消費量は、EMEA 40％（うち、ヨーロッパ 34％、
その他 6％）、アメリカ 31％（うち、米国 25％、その他 6％）、アジア 29％（内訳は日本 8％、韓国 7％、中国 6％、インド 1％、その他 7％）である。
(6)

Victrexの戦略

Victrexのホームページによれば、「Victrexは自動車、航空宇宙、エネルギー、エレ
クトロニクス、医療を注力産業分野としており、その中で成長戦略の軸をより大きな機会に重点を置いています。この中には米国 Magma社とのパートナーシップによる石油ガ
ス掘削用のパイプをはじめ、航空機用ブラケット、携帯用電子デバイス、整形外科用膝関節などが挙げられます。Victrexは上記産業において、全世界におけるPAEKの潜在需要を8万トン超と見越しています。」と記載されている。
PAEKの潜在需要を8万トンと見ていることは注目される。潜在需要が顕在化すれば、PEEKの単価を1万～5,000円/kgとすると市場規模は8,000億～4,000億円になる。
14

2012年のVictrexの地域別販売量は、アメリカ（米州) 32％、EMEA（ヨーロッパ・中東・アフリカ） 50％、
アジア・大洋州 18％であった。

ARCﾘﾎﾟｰﾄ(RS-1001)2016年 6月

－31－

5.3

Victrex・PEEK事業とKraton・TPS事業の比較

VictrexはICIが開発したPEEK事業を引き継いで独立した会社で、当初は独占的に事業を世界的に展開し、基本特許失効後もトップメーカーの地位を維持しているPEEK専業メーカーである。ICI時代からの商標（「Victrex」）が、会社名になった。
一方、KratonはShell Chemicalが開発したスチレン系熱可塑性エラストマー（TPS）
事業を引き継いで独立した会社で、当初は独占的に事業を世界的に展開し、基本特許失効後もずっと世界トップの専業メーカーである 17) 。商標（「Kraton」）が会社名になった。
このように、両社は成り立ちに共通点が多いが、その事業内容は大きく異なっている。
まず、PEEKの販売単価は97.5ﾄﾞﾙ/kgで、TPS 4.1ﾄﾞﾙ/kgの約24倍であり、両社の製品や市場の性格が大きく異なることを示している。PEEKが過酷な条件で使用される先端材料であるのに対して、TPSは汎用合成ゴムないし汎用に近い特殊合成ゴムの範疇にある。
したがって、TPSは大量に生産して利益を生み出す必要があるので、TPSの生産能力（生産量）は、PEEKの60倍（73倍）である。しかし、TPSの販売単価が安いために、売上高にそれほどの差はなく、Kratonの売上高はVictrexの3倍にすぎない。
PEEKは研究と用途開発に経営資源を投入する必要があるため、Victrexは売上高に比べ人員が多く、また研究費が多い（Victrexの売上高研究費は5.2％で、Kratonの2.6％の2倍である）。
両社とも世界市場で独占的に販売してきたので、世界の多くの国に販売している。TPS
は大消費市場が欧米からアジアにシフトした。一方、PEEKは先進国が中心であったが、最近アジアの需要が増えている。
PEEKについては、需要が小さいため川下の加工品製造（フィルム、パイプ、コンポジット）をVictrex自ら行う必要があったが、結果として付加価値の高いビジネスに育っている。特に、川下のメディカル（インプラント）分野が高収益事業となっている。 Kraton
もTPSの高付加価値加工製品として5型ブロック共重合体を使った逆浸透膜を開発したが、TPSビジネス全体に占める比率は低い。
Victrexは高収益会社であるが、Kratonは近年収益性がかなり低下してきており、対照的である。

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表15

VictrexのPEEK事業とKratonのTPS事業の比較

Victrex

Kraton Performance Polymers(Kraton)ICI

Shell Chemical

オリジンの会社
工業化

PEEK

1981年

SBS

1965年

創立

1993年

2001年

本社

英国

米国

従業員

700名

1,106名(ﾌﾙﾀｲﾑ

事業

芳香族ﾎﾟﾘｴｰﾃﾙｹﾄﾝ(PEEKなど)

Kraton/Victrex
の比率

934名)

1.6

ｽﾁﾚﾝ系熱可塑性ｴﾗｽﾄﾏｰ(TPS)PEEK加工品(ｺﾝﾎﾟｼﾞｯﾄ、ｲﾝﾌﾟﾗﾝﾄ)
商品名(商標)「Victrex」「Kraton」

売上高(A)

2.64億ﾎﾟﾝﾄﾞ(4.12億ﾄﾞﾙ、401億円)

12.3億ﾄﾞﾙ(1,230億円)

3

税引前利益(B)

1.06億ﾎﾟﾝﾄﾞ(1.65億ﾄﾞﾙ、161億円)

630万ﾄﾞﾙ(6.3億円)

0.04

利益率(B/A)

40%

5%

0.1

1株当たりの利益

98ﾍﾟﾝｽ(1.5ﾄﾞﾙ)

0.07ﾄﾞﾙ

0.05

販売量(C)

4,217ﾄﾝ

306,000ﾄﾝ

73

販売単価(A/C)

62.5ﾎﾟﾝﾄﾞ/kg(97.5ﾄﾞﾙ/kg)

4.1ﾄﾞﾙ/kg

0.04

工場

英国に3工場米国、ドイツ、フランス、ブラジル
合弁会社:

日本(JSR)、台湾(FPC)

生産能力7,150ﾄﾝ/年

417,000ﾄﾝ/年

モノマー

主原料(ｼﾞﾌﾙｵﾛﾍﾞﾝｿﾞﾌｪﾉﾝ)自製

ﾌﾞﾀｼﾞｴﾝ、ｽﾁﾚﾝ、ｲｿﾌﾟﾚﾝ購入販売

世界30か国以上

世界60か国(顧客800)

用途

航空、自動車、携帯機器、石油掘削

履物、粘接着剤、ｱｽﾌｧﾙﾄ、ｱﾛｲ

販売量

販売金額

地域別内訳

60

2

ｱﾒﾘｶ(米州)

18％

ｱﾒﾘｶ(米州)

39％

ﾖｰﾛｯﾊﾟ・中東・ｱﾌﾘｶ

44％

ﾖｰﾛｯﾊﾟ・中東・ｱﾌﾘｶ

36％

ｱｼﾞｱ・大洋州

39％

ｱｼﾞｱ・大洋州

25％

研究費(D)

1,370万ﾎﾟﾝﾄﾞ(2,140万ﾄﾞﾙ)

3,140万ﾄﾞﾙ

1.5

売上高研究費(D/A)

5.20％

2.60％

0.5

ﾌｨﾙﾑ、ｺﾝﾎﾟｼﾞｯﾄ、歯車、ﾒﾃﾞｨｶﾙ

逆浸透膜2015年7月 歯車メーカーのKleiss Gearsを600万ﾄﾞﾙ(約6億円)で買収

2016年1月 松脂メーカーのArizona Chemicalを17.3億ﾄﾞﾙ(約1,730億円)で買収

売上高などの数字は2015年度

売上高などの数字は2014年度(2014年8月～2015年9月)(2014年1～12月)

投資、川下展開

備考

注：KratonはTPSのほかにイソプレンゴムを販売しているが、販売額の比率は小さい。
出典：Victrex、Kratonのホームページ資料などを基に旭リサーチセンター作成

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17)

。

おわりに
本リポート(上)のPEEKの物語は、結局Victrexのサクセスストリーになった。
その成功のカギは、①PEEKの発見と特許による17年間の独占 ②PEEKが他のPAEKに比べ成形温度が低く（成形性に優れ）、耐熱水性と耐薬品性に優れ、かつ他の性能は同等であったこと ③主原料の4,4’-ジフルオロベンゾフェノンの自社生産によるコスト競争力
確保 ④先発メーカーとして長年の先端的用途の開発 ⑤川下の加工分野への進出による用途開発と高付加価値化などが挙げられる。
PEEK以外のPEK、PEKEKK、PEKKなどが有力な競合材料になり得なかったことと、有力なコンペチターが不在であったことがVictrexの独走を許した。
新規参入メーカーのEvonikとSolvayは、パイロットレベルの技術を取得してのスター
トで立ち上がりが遅く、またVictrexと同じPEEKでの参入（後発）なのでインパクトが小さかった。今後、Arkemaを含めた新規参入メーカーの新増設や本格的用途開発によりトップメーカーとの競争が本格化するであろう。
今後の競争に重要な影響を与えると考えられる次の2点に興味がある。
①

PEEKよりも安価で性能の優れたPAEKが出現するか？
前述のように、吉林大学の呉元教授はPEEKKがPEEKよりはるかに安くできると強く指摘している 8）。また、Solvayの「AvaSpire」はPEEKの廉価版であるが、性能が優れていて注目すべきである。構造を公表していないが、PAEK同士のブレンド、PEEKをベースとしたPAEKブレンドの情報がある。PEEKより安いPAEKがすでに生産されている可能性がある。
②

スーパーエンプラ・エンプラ事業は専業が有利か、それとも品ぞろえしたほうが有利か？（PESから撤退してPEEKに資源を集中したVictrexと（スーパー）エンプラの品ぞろえによる相乗効果を狙うSolvayのどちらが強いか？）
その会社がもつ市場シェアや川下加工分野の強みなどの事業環境によると思うが、どちらの経営戦略が勝つかMOTの観点からも興味がある。

以上で本リポート(上)は終了する。本リポート(下)では加工品と用途について述べる。

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参考・引用文献
1) Wittcoff・Reuben・Plotkin「工業有機化学(上)」田島慶三・府川伊三郎訳
東京化学同人（2015）2) 化学経済増刊号「世界化学工業白書」（2015）3) 井上俊英ら「エンジニアリングプラスチック」高分子学会編 共立出版（2004）
佐竹義克、甲藤卓之「ケトン樹脂」高分子39巻2月号p.100（1990）
Engineering Plastics: Handbook of Polyethers, R.Cotter, OPA（1995）
Handbook of Thermoplastics, 2nd Edition, O.Olabisi, K.Adervale, CRS Press（ 2016）
Applied Plastics Engineering Handbook, M.Kurz, Elsevier （2011）
Plastic Materials, J.A.Brodson, BH（1999）
Applied Polymer Science: 21th Century, C.Crever, C.Carreher, Elsevier（2000）
4) Victrexホームページ、プレスリリース、アニュアルリポート
5) Evinikホームページ、プレスリリース、アニュアルリポート
6) Solvayホームページ、プレスリリース、アニュアルリポート
7) Arkemaホームページ、プレスリリース、アニュアルリポート
8) 化学工業日報

2015.3.24 人と話題 呉忠文（吉林大学元教授）

9) Chemical & Engineering News, 2月29日号p.23（2016）10) Plastics Technology, 2月号p.8（2016）11) Plastics News.com/China, 5月1日（2015）12) Plastics Technology, 9月号pp.24～26（2015）13) Chemical & Engineering News, 9月8日号p.13（2014）
IHS Chemical Week, 9月8日/ 9月15日号p.15（2014）14) IHS Chemical Week, 8月24日/8月31日号p.2（2015）
Plastics News.com/China, 8月31日（2015）15) IHS Chemical Week, 11月30日/12月7日号p.4、12月14日号p.10（2015）16) IHS Chemical Week, 11月16日/11月23日号p.11（2015）17) 府川伊三郎「スチレン系熱可塑性エラストマー」化学経済 5月号p.58（2016）

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＜本リポートのキーワード＞

芳香族ポリエーテルケトン、PAEK、PEEK、PES、VICTREX、Solvay、インプラント、
耐熱性ポリマー、スーパーエンプラ、熱可塑性樹脂コンポジット（ 注 ） 本 リ ポ ー ト は 、 ARCの ホ ー ム ペ ー ジ （ http://www.asahi-kasei.co.jp/
arc/index.html） か ら検 索 で き ま す 。

このリポートの担当
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注：このリポートはARC会員および旭化成グループを対象としております。内容の無断転載を禁じます。