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卒論発表賞：最も優れた卒論発表を行った学生に贈られる賞
稲化会賞：最も成績が優秀であった学部学生に贈られる賞
関根吉郎賞：研究業績が優秀であった修士課程修了者に贈られる賞
博士学位賞：優れた業績で学位を取得した学生に贈られる賞
博士学位賞メダル

稲化会賞メダル

稲化会賞受賞者

博士学位賞受賞者

2012 年度 野田優子 ( 寺田研究室 )2013 年 3 月 上森 理弘 ( 中田研究室 )2011 年度 中村章彦 ( 中田研究室 )2013 年 3 月 折本 浩平 ( 中田研究室 )2010 年度 樽見望都 ( 中井研究室 )2013 年 3 月 澤田 貴史 ( 中田研究室 )2009 年度 本白水崇光 ( 鹿又研究室 )2013 年 3 月 綱 和宏 ( 中田研究室 )2008 年度 原島大 ( 古川研究室 )2013 年 3 月 平井 祥 ( 中田研究室 )2007 年度 渥美香奈 ( 浅野研究室 )2013 年 3 月 五十幡 康弘 ( 中井研究室 )2006 年度 影山彰 ( 浅野研究室 )2013 年 3 月 西澤 宏晃 ( 中井研究室 )2005 年度 瀬戸啓介 ( 古川研究室 )2012 年 3 月 松木（大塚）麻衣子 ( 柴田研究室 )卒論発表賞受賞者

2004 年度 阿部正人 ( 中田研究室 )2012 年 3 月 神田 和正 ( 柴田研究室 )2012 年度 山本和宏 ( 小出研究室 )2003 年度 野口直義 ( 中田研究室 )2012 年 3 月 瀬戸 啓介 ( 古川研究室 )卒論発表賞トロフィー

2011 年度 中野匡彦 ( 中井研究室 )2012 年 3 月 大津 博義 ( 山口研究室 )2010 年度 小板橋沙希 ( 寺田研究室 )2011 年 3 月 辻 博也 ( 古川研究室 )2010 年度 弘田有紀 ( 寺田研究室 )2010 年 3 月 阿部 正人 ( 中田研究室 )2009 年度 関谷敦志 ( 小出研究室 )関根吉郎賞受賞者

2009 年度 清塚達行 ( 寺田研究室 )2013 年度 今枝佳祐 ( 井村研究室 )2008 年度 當眞嗣貴 ( 中井研究室 )2013 年度 藤本雅子 ( 柴田研究室 )2007 年度 田中祐美子 ( 古川研究室 )2013 年度 田中亜純 ( 石原研究室 )2006 年度 土持崇嗣 ( 中井研究室 )2012 年度 大久保貴弘 ( 柴田研究室 )2005 年度 西澤豪 ( 柴田研究室 )2012 年度 関谷敦志（小出研究室）

2004 年度 土釜恭直 ( 柴田研究室 )2012 年度 吉川武司（中井研究室）

2010 年 3 月 林 伸行 ( 中田研究室 )2010 年 3 月 土釜 恭直 ( 柴田研究室 )2010 年 3 月 山崎 ちさと ( 小出研究室 )2010 年 3 月 赤間 知子 ( 中井研究室 )2010 年 3 月 渥美 照夫 ( 中井研究室 )2009 年 3 月 菊池 那明 ( 中井研究室 )2009 年 3 月 田中 奈津美 ( 中田研究室 )2003 年度 臼井研二 ( 中田研究室 )2009 年 3 月 野口 直義 ( 中田研究室 )2002 年度 小林正人 ( 中井研究室 )2008 年 3 月 馬場 健 ( 中井研究室 )2001 年度 井上将 ( 松本研究室 )2008 年 3 月 宇津木 雅之 ( 中田研究室 )2000 年度 山内佑介 ( 中井研究室 )2008 年 3 月 渡邉 秀昭 ( 中田研究室 )2008 年 3 月 椙山 卓郎 ( 古川研究室 )2000 年度に「卒論発表賞」，2003 年に「稲化会賞」と「博士学位賞」，2012 年度に2007 年 3 月 小林 正人 ( 中井研究室 )「関根吉郎賞」を設置し，学生表彰を行ってきました．30 周年記念行事として「化学科2007 年 3 月 中田 彩子 ( 中井研究室 )学生表彰基金」に多大のご寄付をいただき，「稲化会賞」と「博士学位賞」のメダル

2007 年 3 月 星野 稔 ( 中井研究室 )を作製しました．40 周年を機に，学生表彰の財源として設立する「稲化会化学・生命

2007 年 3 月 井上 雅大 ( 中田研究室 )化学学生表彰基金」にご寄付をお願い申し上げます．

2007 年 3 月 武田 博之 ( 中田研究室 )2007 年 3 月 本間 将博 ( 中田研究室 )１．寄付１口2,000 円（何口でも結構です）

2007 年 3 月 新井 彩子 ( 松本研究室 )２．送金方法

郵便振替口座への振込

口座番号：００１４０−０−１３９９４９2006 年 3 月 落合 真彦 ( 松本研究室 )加入者名：稲化会

2006 年 3 月 山内 佑介 ( 中井研究室 )ゆうちょ銀行〇一九店（ゼロイチキュウ店）

預金種類：当座，口座番号：０１３９９４９2005 年 3 月 河村 芳海 ( 中井研究室 )2005 年 3 月 袖山 慶太郎 ( 中井研究室 )2005 年 3 月 本多 光太郎 ( 古川研究室 )連絡・問い合わせ先2005 年 3 月 岩本 充広 ( 中田研究室 )早稲田大学先進理工学部化学・生命化学科

2005 年 3 月 鈴木 孝洋 ( 中田研究室 )教授

2005 年 3 月 高野 真史 ( 中田研究室 )古川 行夫

電話 : 03-5286-3244

電子メイル : furukawa@waseda.jp

2004 年 3 月 三ッ本祐樹 ( 新田研究室 )早稲田大学先進理工学部化学・生命化学科 物理化学部門

構造化学研究室（古川研究室）
教育目標：知性，創造性，品位をもち，社会を興す研究者となろう古川行夫

理工学術院教授，理学博士 ( 東京大学 )担当科目（学部）基礎化学 A，物理化学 B，分光化学，物理化学実験（大学院）構造化学特論
著書
赤外・ラマン分光法，日本分光学会 分光測定入門シリーズ６，講談社サイエンティフィク
略歴1982 年 4 月

東北大学薬学部助手；1988 年 1 月

東京大学理学部助手；

1990 年 11 月

東京大学理学部講師；1992 年 8 月

東京大学理学部助教授；

1997 年 9 月

早稲田大学理工学部教授；2007 年 4 月

早稲田大学理工学術院教授に配置換

役職など
2000 年 9 月〜2002 年 9 月 化学科主任 ;2006 年 9 月〜 2008 年 9 月 理工学術院長補佐兼教務主任
2007 年 12 月〜 2011 年 11 月
2002, 2007, 2009, 2010 年

日本分光学会副会長・理事

日本化学会 BCSJ 賞

最近の研究内容
１．有機薄膜の構造
結晶 / アモルファス状態，混合物薄膜，温度測定
２．無機 / 有機，有機 / 有機界面の構造
界面での電荷移動，分子・クリスタリット配向
３．導電性ポリマーのキャリア
ポーラロン / バイポーラロン，光誘起赤外吸収
４．無機 / 有機ハイブリッド太陽電池の開発
TiO2, ZnO, 無機・有機半導体のハイブリッド
５．二酸化炭素ガス（温室効果ガス）吸収液の開発
アミンと CO2 の反応機構

ペンタセン薄膜のラマンイメージ：R 値から薄膜 (1.54 nm)
相とバルク (1.44 nm) 相の二次元分布が分かる䣊䣅䣑䢵䢯

CO2 を吸収したアミン水溶液の 13C-NMR スペクトル：水溶液中に

P3HT:PCBM ブレンド薄膜（太陽電池材料）の光誘起赤外吸収：存在するアミンと CO2 の反応生成物と濃度の時間変化が分かる

光照射に伴う有効電荷分離効率とキャリアの再結合活性化
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ナノ分光顕微鏡

波動関数＝電子振動の振幅

パルス波形整形器

金ワイヤーのSEM像

光学像

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ナノ分光顕微鏡で観察したロッド

直径  長さ 

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凹凸金薄膜の光電場像

自己相関波形      

金ナノロッドᩚᙧࣃࣝࢫ

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光学顕微鏡の集光スポット     
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9:30~18:30

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ZXl2ş©ŠµXFØş;©ŠìèŝTÍşMĬ5īŠ
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2010\]Č3
2011\]Č7
2012\]Č12

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1989ᐕ1᦬–1992ᐕ 3᦬ ᧲੩ᄢቇ ⮎ቇㇱ ഥᚻ
1992ᐕ4᦬–1993ᐕ 7᦬ The Scripps Research Institute ඳ჻⎇ⓥຬ
1993ᐕ8᦬–1995ᐕ 4᦬ ᧲੩ᄢቇ ⮎ቇㇱ ഥᚻ
1995ᐕ
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᦬–2000ᐕᐕ 3᦬
᦬ ᣧⒷ ↰ᄢ ቇ ℂᎿ ቇㇱ ൻቇ ⑼ ഥᢎ ᝼
2000ᐕ
ᐕ4᦬
᦬–2007ᐕᐕ 3᦬
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2007ᐕ
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2008ᐕ
ᐕ10᦬
᦬–2010ᐕ
ᐕ9᦬᦬ หᄢ ቇ వㅴ ℂᎿ ቇㇱ ᄢቇ 㒮 వㅴ ℂᎿ ቇ⎇ ⓥ⑼ᢎോ ᜂᒰ ᢎോ ਥછߎߩὐ✢ᨒౝߦ
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1997ᐕ
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2008ᐕ
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Challenge
Total Synthesis of
Bioactive Natural Products

Innovation

Nakada Lab

Research on New Reactions
and Methodologies

Creation

Creation of New Compounds
Starting from Total Synthesisਛ↰⎇ⓥቶ䈪䈲䇮⑼⑼ቇ⎇ⓥ⾌䊶ᣂቇⴚ㗔ၞ⎇ⓥ䋺෻ᔕ㓸Ⓧൻ䈱วᚑൻቇ䋨No. 2105䋩
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H
CO2H

OH

O

O
COOMe

H

H

H

O

O

O

8

(+)-allocyathin B2strong inhibitor of
tubulin polymerization

aglycon of erinacine A

antibiotic

Suzuki, T.; Usui, K.; Miyake,Y.; Namikoshi, M.; Nakada, M.
Org. Lett. 2004, 6, 553-556.

Takano, M.; Umino, A.
Nakada, M.
Org. Lett. 2004, 6, 4897-4900.

Miyamoto, H.; Iwamoto, M.
Nakada, M.
Heterocycles 2005, 66, 61-68.

plant hormone

OH
O
H
H H

CO2H

HO

H

H

HO

(_)-physostigmine
acetylcholinesterase inhibitor

HO2C

Hayashi, N.; Nakada, M.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 232-235.

O

O

O

O

H

O

CHO

H

nemorosone
anti-HIV and anti-tumor compound

Tsuna, K.; Noguchi, N.; Nakada, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9452-9455.

Uwamori, M.; Saito, A.; Nakada, M.
J. Org. Chem. 2012, 77, 5098-5107.

Synfacts, 2011, 1265.
The most-accessed article from
Angew. Chem., Int. Ed. for September 2011.

The most read from The Journalof Organic Chemistry (JOC)
between April and June 2012.

O

AcO

OH

H
H
MeO H

O

H
OH OH OBz
OAc

BzHN

O

O
AcO

Ph

episcabronine A
scabronine A
potent stimulators of nerve growth factor (NGF) synthesis
Kobayakawa, Y.; Nakada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, in press

scabronine G

H

O

O

H
H OMe

H

OH

colletoic acidclusianone
anti-viral
11b-HSD1 inhibitor
Uwamori, M.; Nakada, M.
Sawada, T.; Nakada, M.
Nat. Prod. Commun. 2013, 8, in press. Org. Lett. 2013, 15, 1004-1007.

Uwamori, M.; Nakada, M.
Tetrahedron. Lett. 2013, 54, 2022-2025.

HO2C

H

ophiobolin-A
apotosis inducer

H O OMe
OH
HO2C

H
HO2C

hyperforin
anti-depressantHirai, S.; Nakada, M.
Tetrahedron 2011, 67, 518-530.

H O OMe
OH

HO2C

O

O
H
OH

platencimycin
new-type antibiotic

O

HO

H

O

O

N
H

HO

HO
Ph

O

OH
garsubellin A
anti-Alzheimer's disease
Uwamori, M.; Nakada, M.
J. Antibiot. 2013, 66, 141-145.

HO2C

O

O

O

HO

H

H

HO

OH
O

O

N
H

HO

carneic acid A(–)-platencin
antibiotic
Tanaka, N.; Suzuki, T.; Matsumura, T.;
Hosoya, Y.; Nakada, M.
new-type antibiotic
Yamakoshi, S.; Hayashi, N.; Suzuki, T.;
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2580-2583.
Nakada, M.
Hirai, S.; Nakada, M.
Synfacts, 2009, 942.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5372-5375. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5076-5079.

MK8383fungicide

Asakawa, K.; Noguchi, N.;
Nakada, M.
Heterocycles 2008, 76, 183-190.

O

OH
O

H

cytotoxic compoundstrong inhibitor of
tubulin depolymerization

O Ph

H
H

HOC
O H

H

stimulaters of NGF synthesis
selective agonist of N-opioid receptor
Watanabe, H.; Nakada, M.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1150-1151.
Synfacts, 2008, 564.
Published in JACS Select #1:
Selected as one of the best of articles
published in JACS in 2008.

FR901512
strong inhibitors of HMG-CoA reductase andcholesterol synthesis
Inoue, M.; Nakada, M.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4164-4165.
Synfacts, 2007, 894.

CO2H(–)-FR182877
H(_)-erinacine EHOHdigitoxigenin
cytotoxic compound
Honma, M.; Nakada, M.
Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1541-1544.
Selected as a cover article

stimulaters of NGF synthesis
Watanabe, H.; Takano, M.; Umino,A.; Ito, T.; Ishikawa, H.; Nakada, M.
Org. Lett. 2007, 9, 359-362.

O

N
N H

O

H

O

H
MeHNCO2H
HO(_)-erinacine B (R=CHO)(_)-erinacine C (R=CH2OH)

Takeda, H.; Watanabe, H.
Nakada, M.
Tetrahedron 2006, 62, 8054-8063.

OH

H

H

(_)-methyl jasmonate(_)-malyngolide(+)-phomopsidin

OH
OH

H
AcO

R
H

HO

O
OH

H

CO2H
OH

O

O

OH

CHO

O
HO

O

OH

O

taxol

O

OH
OAc

bucidarasin A
Usui, K.; Kambe, M.; Nakahara, Y.
Nakada, M.
Manuscript in preparation

Utsugi, M.; Hirai, S.; Iwamoto, M.
Nakada, M.
Manuscript in preparationૼӒࣖὉ૾ඥᛯỉᄂᆮᴾ
Ph

O

R3

Ph
1) CrCl2 (10 mol %)Mn, DIPEA, THF, rt2) R1X, rt

N
H

O

N

R

n
O
N2
MesO2S

R1
R2
SO2Mes

91-98% eenO

ligand 2a or 2e (15 mol %)n=1, 2e: 93% ee; n=2, 2a: 97% ee

MesO2S

R1

R1

N

N

O

O

O
H

Ph

1) Cr-1 complex(10 mol%)
Mn (2 eq)
DIPEA (30 mol%)

R2
R2
2a: R1=Me, R2=i-Pr
2b: R1=Me, R2=Bn
2c: R1=Me, R2=t-Bu
2d: R1=Et, R2=i-Pr
122e: R =Bn, R =i-Pr

+ Br

RCHO

H

-28-98% ee

OBn

OBn

I
N
H

O

Ph

TMSCl (2 eq)
solvent rt
2) TBAFPhOH

R=aromatic, alkenyl, alkyl

1) 9-BBN, THF
reflux

O

N

N

t-Bu

t-Bu

MOMO

1 (R = Me, i-Pr, t-Bu)

Honma, M.; Sawada, T.; Fujisawa, Y.; Utsugi, M.; Watanabe, H.; Umino, A.; Matsumura, T.;
Hagihara, T.; Takano, M.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2860-2861.

Inoue, M.; Suzuki, T.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1140-1141.

Ph

O

CuOTf (10 mol %)50-98%
86-97% ee(or de)R1=allyl, methallyl; X=Cl, Br;
R2=aryl, alkenyl, alkyl, steroidal

10 mol %R2

R3

ligand 2e (15 mol %)SO2MesOH

3) R2CHO, TMSCl, rt
4) TBAF

N

R

1

CuOTf (10 mol %)

N2

R1
2

2) intramolecularSuzuki-Miyaura
cross-coupling
reaction, 85%

OBn

MOMO

H
OBn

Kawada, H.; Iwamoto, M.; Utsugi, M.; Miyano, M.; Nakada, M.
Org. Lett. 2004, 6, 4491-4494.

Inoue, M.; Nakada, M. Org. Lett. 2004, 6, 2977-2980.

Ph

N
H

O

1) CrCl2 (10 mol %), Mn (2.0 equiv)
DIPEA (30 mol %), EtCN, RT
2) DMSCCCH2Br, DMI (1.0 equiv), RTO

3) RCHO, TMSCl (2.0 equiv), 0oC
4) dil. HCl

R = aryl, alkyl
81-99%
72-83% ee

Ligand10 mol %OO

OBnbaker's
yeast
n

O

O

OMe O
+
MeS

N

3

Pd(PPh3)4, CuTC, DIPEA, THF
50 ºC, 18 h, 91%
EtO2C
EtO2C
EtO2C

O

O

O

51%
65%
63%
Tsuna, K.; Noguchi, N.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7202-7205.

R1

SR3

R2

R3 = alkyl

Et3SiH (2.1 equiv)
PdCl2 (3 mol %)TMSCl (1.0 equiv)

R1

N
H

OMe

Ph

BnO

O

Pd(PPh3)4 (30 mol%)
PhOK (3.0 equiv)

I

O
8

3

o

BnO

H

cis isomertrans isomercis : trans = 1 : 30

toluene, 100 C, 2 h
96%

OTBS

BnO

OTBS

Utsugi, M.; Kamada, Y.; Miyamoto, H.; Nakada, M.
Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4754-4757.

PhI

Ph

Ph

N III

Fe

Ph

O

L
O

N

O

O

N

N

L

FeIV

R*

*R
N

O

O

N

N

Ph

L =SIPr
1 mol%

H

Ph

O

R1

L =SIPr

Ph

*R

Ph

O

N
IV

Fe

R
N

R = p-MeN
Ph

R*

58%, 92% ee (S, S)

p-Cl

60%, 92% ee (S, S)

p-OMe 51%, 49% ee (S, S)

R1

R2

R2

μӳ঺ửឪໜểẴỦૼཋឋỉоᙌᄂᆮᴾ

O

O

61%, 84% ee (S, S)

p-F

Niwa, T.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13538-13541.
Synfacts, 2012, 1219
The most read from Journal of the American Chemical Society in August 2012.

R2

THF, rt, 79-98%
Matsumura, T.; Niwa, T.; Nakada, M.Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4313-4316.

Creation of A Photo-Stable Fungicide, NH006

H

BnO

+

O
PhIO

R

Tomizawa, T.; Orimoto, K.; Oyama, H.; Namera, Y.; Niwa, T.; Nakada, M.
Org. Lett. 2012, 14, 6294-6297.

10

9

EtO2C

O

O

84%
PPh3Br3

O

Utsugi, M.; Miyano, M.; Nakada, M. Org. Lett. 2006, 8, 2973-2976.

R = aryl, alkenyl, alkyl
57–92% (2 steps)

9-BBN, THF, rt; then H2O81) Pd (PPh3)4 (10 mol %)CuTC, THF, 50 °CO8–95 °C, 1 h

BnO

OMe 2) 1 N HCl, THF, rt

O

LiAlH4, THF

8chiral ketols
73 - 95%; >99% ee

Watanabe, H.; Iwamoto, M.; Nakada, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4652-4658.

R B(OH)2

EtO2C
EtO2C

CBS
catalysis

n=0-3

Inoue, M.; Nakada, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 252-255.
Synfacts, 2006, 240.

COStBuPh

Ochiral diols (n = 0 - 2)
84 - 91%; >99% eechiral ketol (n = 3)
73 %; 88% ee

DMS

N

N

Ph

Ph

OH
R

N
R
R1

O

R1

N
Cu2+
O R
N

OMe

H hydrogen
XObond
X = O, CH2, NMe

Catalytic Asymmetric[4+2] Cycloaddition Michael reaction
R2
H
TMS
R3
R2 = H; R3 = OTIPS
R2 = OMe; R3 = OTBS
R2 = H; R3 = Me
92 ~ 99% ee

MeTMS
90 ~ 97% ee

Orimoto, K.; Oyama, H.; Namera, Y.; Niwa, T.; Nakada, M.
Org. Lett. 2013, 15, 768-771.

ɶဋᄂҦٟӭӕࢽᎍᴾ

Creation of A New Anti-Mitotic Agent, YK002

2004ᐕᐲ䋺 ጤᧄ లᐢ䇮㋈ᧁ ቁᵗ䇮㜞㊁ ⌀ผ
2006ᐕᐲ䋺 ੗਄ 㓷ᄢ䇮ᱞ↰ ඳਯ䇮ᧄ㑆 ዁ඳ
2007ᐕᐲ䋺 ቝᵤᧁ 㓷ਯ䇮ᷰㆺ ⑲ᤘ
Results of the photostability test

2008ᐕᐲ䋺 ↰ਛ ᄹᵤ⟤䇮㊁ญ ⋥⟵Results of the antifungal activity test

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H
O

O

H

H

HO

H
MK8383

H

HO

H

H

HO
12

H

H

HO
16

H
NH006

Hayashi, N.; Yamamoto, K.; Minowa, N.; Nakada, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1821–1825.

H

O

O

H

H
O OH
2

O

O

H

H
O OMe
3

O OAc
4 (YK002)

Immunostaining images obtained using control (A), paclitaxel (10nM) (B), and 4 (200 PM) (C), and the mitotic indexes.
Kobayakawa, Y; Mori, Y.; Okajima, H.; Terada, Y.; Nakada, M. Org. Lett. 2012, 14, 2086–2089.

2009ᐕᐲ䋺 㒙ㇱ ᱜੱ䇮ᨋ િⴕ
2012ᐕᐲ䋺 ਄᫪ ℂᒄ䇮᛬ᧄ ᶈᐔ䇮Ỉ↰ ⾆ผ✁ ๺ብ䇮ᐔ੗ ␽⸘䋱䋷ฬɶဋᄂӖចᎍᴾ⥓੗ ⎇ੑ 2003ᐕᐲᣧⒷ↰ᄢቇℂᎿቇㇱൻቇ⑼ ත⺰⊒⴫⾨/ᧄ㑆 ዁ඳ ᣧᘮ䊪䊷䉪䉲䊢䉾䊒2004 䊔䉴䊃䊘䉴䉺䊷⾨/㜞㊁ ⌀ผ ᣣᧄൻቇળ╙85ᤐቄᐕળ ቇ↢⻠Ṷ⾨/੗਄ 㓷ᄢ ╙52࿁᦭ᯏ㊄ዻൻቇ⸛⺰ળ 䊘䉴䉺䊷⾨/੗਄ 㓷ᄢ ᣣᧄൻቇળ╙86ᤐቄᐕળ ቇ↢⻠Ṷ⾨/ᷰㆺ ⑲ᤘᣣᧄൻቇળ ╙88ᤐቄᐕળ ቇ↢⻠Ṷ⾨/↰ਛ ᄹᵤ⟤ ╙3࿁䊨䊧䉝䊦䊶䊡䊈䉴䉮ᅚᕈ⑼ቇ⠪ᣣᧄᅑബ⾨/↰ਛ ᄹᵤ⟤2008ᐕᐲ䋨╙50࿁䋩ዊ㊁ᪧ⸥ᔨ⾨䋨ቇⴚ⾨䋩/✁ ๺ብ ╙2࿁䉨䊤䊦䉲䊮䊘䉳䉡䊛 䊔䉴䊃䊘䉴䉺䊷⾨/✁ ๺ብ ╙1࿁CSJ䊐䉢䉴䉺 ఝ⑲䊘䉴䉺䊷⊒⴫⾨/਄᫪ ℂᒄ ᣣᧄൻቇળ╙92ᤐቄᐕળ ቇ↢⻠Ṷ⾨/ਤ⠀ ▵ ቝㇱ⥝↥ ⎇ⓥડ↹⾨ 䋨2012ᐕᐲ䋨╙25࿁䋩᦭ᯏวᚑൻቇ
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1997ᐕ±1998ᐕ ℂൻቇ⎇ⓥᚲ දജ⎇ⓥຬ
1998ᐕ±2001ᐕ ⑼ቇᛛⴚᝄ⥝੐ᬺ࿅ 䈘䈐䈏䈔⎇ⓥ21⎇ⓥຬ
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Takanori Shibata Laboratory (2003-)

Department of Chemistry & Biochemistry, Schools of Advanced Science and Engineering,
Waseda University䡚ᰘ⏣◊䛾Ṍ䜏䡚2003ᖺ
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2005
2006
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2012

2013

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Every 50 ms

+

Fig. 2. Time-resolved UV-Vis spectra for the reaction of 3-(N-CH )Py B(OH) with Hipt at I = 1.0 M (NaClO )Fig.
1. CTime-resolved
spectra (taken every= 0.05 mM. C = 1.81 mM. pHUV-Vis= 4.53. and T = 25°C.
10 ms) for the reaction of 3-HPy+B(OH)2 with Hiptin strongly acidic aqueous solution at I = 1.0 M and
25°C. CHipt = 0.048 mM, CB = 8.78 mM and [H+] =1.00 M.
J. Phys. Org. Chem., 25, 760=768 (2012).
3

Hipt

B

2

4

Reactivity of N-Substituted Pyridinium Boronic Acids towards Saccharide
Laboratory of Inorganic Reaction Chemistry (Ishihara Lab.)
Much attention has been paid to the complexation reactions of boronic acids (RB(OH)2) with diols including sugars in the areas of molecular design of saccharide recognition as well as boron neutron capture therapy(BNCT). The conditional formation constants (K’) depending on the pH (Scheme 1-1) becomes maximum at pH = (pKaB + pKaL) / 2 (Eq. 1).
 Scheme 1-2. Predicted optimal pH Scheme 1-1. Complexation of boronic acids with diols
OH
B

R
+ H+
- H2O

Boronic acid

Conditional formation constant (K’)

HO

OH

K' =

HO

B
KaB

K'

L

+ + H+

BL



OH

B O
OH 

R

[BL]
=
[B][L] [H + ](1+ K aB /[H + ])(1+ K aL /[H + ])
OH
R

OH

dK'

=0
d[H + ]HO

⇒ pH opt =pK aB + pK aL
2

Optimal pH

D-Fructose

R = alkyl(pHopt ~11)

D-Glucose

R = phenyl(pHopt ~10)

D-Manoseetc.

R = pyridyl(pKaB ~4)(Eq. 1)

Saccharides

D-Galactose

R = phenyl(pKaB 7 – 9)

B

Optimal pH condition (pHopt)

O

B OH
R
OH

R = alkyl(pKaB > ~10)

⎛⎞[RB(OH)−3 ][H + ][HL− ][H + ][BL][H + ]⎜ K aB =⎟, K aL =, K1 =⎜[H 2 L][RB(OH)2 ][H 2 L] ⎟⎠[RB(OH)2 ]
⎝

O

KaL

K1

(pKaL ~12)

R = pyridyl(pHopt ~8)







Equation 1 suggests that the boronic acids having low pKaB s would be preferable for the complexation with saccharides (pKaL > 12) at neutral pH (Scheme 1-2). In this study we carried out the detailed equilibrium andkinetic analyses to get the fundamental information on the properties of N-substituted pyridinium boronic acids, N-RPy+B(OH)2, bearing strong acidity [1]. [1] S. Iwatsuki, et al., J. Phys. Org. Chem., 2012, 25, 760.

Acid dissociation constants of pyridylboronic acid derivatives(Determined spectrophotometrically at I = 0.10 M (NaCl) and T = 25°C)

 Scheme 2-1. Acid dissociation of the N-substituted pyridinium boronic acids
OH
N-RPy

B
OH

OH

KaB
+ H+
H2O

N-RPy

B

KaPy

OH
OH

+ H+

Py

OH
B

Boronic acid

pKaB

pKaPy

3-HPy+B(OH)2

4.40±0.05

8.27±0.05

3-(N-CH3)Py+B(OH)2

4.40±0.03

-

3-(N-C3H7)Py+B(OH)2

4.45±0.04-

3-(N-C4H9)Py+B(OH)2

4.42±0.04-

3-(N-C5H11)Py+B(OH)2

4.43±0.02

-

3-(N-C6H13)Py+B(OH)2

4.36±0.05-

4-HPy+B(OH)2

4.00±0.01

8.04±0.03

4-(N-CH3)Py+B(OH)2

3.96±0.01

-

OH
OH

in the case of R = HRN

N-RPy =

N

R

3-(N-R)Py+B(OH)2 Scheme 2-2. Acid dissociation of the C-substituted pyridylboronic acids

Table 1-1. The pKa values of the N-substituted
pyridinium boronic acids a4-(N-R)Py+B(OH)2

 Acidities of the boron center and the pyridinium moiety in HPy+B(OH)2 are pKaB < pKaPy.
 Introduction of N-substituent causes little influence on the acidity of boron center.

OH
HPy

B
OH

OH

KaPy
Py

+ H+

Py = 

2

5

2
(3)

6
4

N

X

6

3-(n-X)Py+B(OH)2

Py

+ H+
H2O

OH
N

OH

Table 1-2. The pKa values of the C-substituted
pyridylboronic acids a

B

Boronic acid

pKaPy

pKaB

3-(6-F)PyB(OH)2 

n.d.

7.10±0.02

n.d.

6.33±0.10

KaB

B

OH
OH

3
(4)

X
5

3-(2-F)PyB(OH)2 < 1

3-(5-Br)PyB(OH)2 

3.04±0.02

6.47±0.03

3-(6-CH3O)PyB(OH)2 

3.30±0.01

7.99±0.01

< 1

5.66±0.02

4-(6-Cl)PyB(OH)2 

4-(n-X)Py+B(OH)2

6.55±0.01

3-(2-Cl)PyB(OH)2 

a The pK B was assigned on the basis of the 11B NMR data.
a Introduction of a substituent into the pyridine-C atom reverses the order of pKa values, i.e., pKaB > pKaPy.
 The acidities of the boron centers in C-substituted pyridylboronic acids are as weak as those of phenylboronic acid derivatives.

a The pK B was assigned on the basis of the 11B NMR data.
aAcidities of the N-substituted pyridinium boronic acids (N-RPy+B(OH)2, pKaB ~4) are much higher than those of phenylboronic acid derivatives (pKaB 7 – 9)

Equilibrium analyses for the complexation reaction of N-RPy+B(OH)2 with saccharides (L) in aqueous solution Scheme 2. The reaction of N-RPy+B(OH)2 with saccharide
N-RPy+B(OH)

K1
2

+

 Spectrophotometric titration

Table 2. Equilibrium constants for the reaction of N-RPy+B(OH)2 with saccharides at I = 0.10 M (NaCl) and T = 25°C

0.5

N-RPy+B(OH)(L' )

L

+

H3O+

Low pH

Saccharede

3-HPy+B(OH)2
pKaB = 4.40

3-(N-CH3)Py+B(OH)2
pKaB = 4.40

4-HPy+B(OH)2
pKaB = 4.00

4-(N-CH3)Py+B(OH)2
pKaB = 3.96

PhB(OH)2
pKaB = 8.72

D-Fructose

1.9×10–2

1.5×10–2

D-Mannose

1.2×10–3

1.2×10–3

4.7×10–2

6.5×10–2

-

3.0×10–3

4.3×10–3

D-Galactose

7.9×10–4

D-Glucose

5.3×10–4

-

1.2×10–3

3.0×10–3

4.3×10–3

-

8.0×10–4

2.0×10–3

3.0×10–3

-
81 (4400) a

B

L

KaB

+ H+

N-RPy+B(OH)3

+

BL

K2




N-RPy+B(OH)(L' )L

Absorbance

0.4+ 2H2O[N -RPy+ B(OH)2 ], K1 =([N -RPy+ B(OH)−3 ]+[BL])[H + ][N -RPy+ B(OH)2 ]⇒ K1 =

K aapp − K aB
CL

K 2 K aB
K1
[BL]
=
=
[B][L] [H + ]+ K aB
[H + ]+ K aB

240

250

260

270

280

290

300

Fig. 1. Absorption spectra of the reaction mixture of 4-(N-CH3)Py+B(OH)2 and D-fructose at various pHs. CB = 0.1 mM, CL = 5.0 mM. I =0.1 M and T = 25°C.






(Eq. 2) The conditional formation constant K' at pH 7 can be calculated from Eq. 3.
K' =

230

Wavelength / nm(and K 2 = K1 / K aB )[N -RPy+ B(OH)2 ][L]

= K aB + K1CL

K’ at pH 7 / M–1 (K220[N -RPy+ B(OH)(L' )− ] [ H + ] Under the condition of CL >> CB, the apparent constant Kaapp obtained from thepH titration is expressed as Eq. 2, since CL ≈ [L].
K aapp =0.2

0Equilibrium analysis
[N -RPy+ B(OH)−3 ][H + ]High pH

0.1(L’ denotes the saccharide ligand dissociating two protons)

K aB =

K1

0.3(Eq. 3)2/ M–1)

D-Fructose

480 (480)

370 (370)

480 (480)

650 (650)

D-Mannose

30 (30)

30 (30)

30 (30)

43 (43)

3.2 (70) a

D-Galactose

20 (20)

30 (30)

30 (30)

43 (43)

5.2 (280) a

20 (20)

20 (20)

30 (30)

2.1 (10) a

D-Glucose

13 (13)

a The K values have been reported by J. P. Lorand and J. O. Edwards (J. Org. Chem. 1959, 24, 769), and the K’ values were calculated by Eq. 3.
2

All boronic acids are fructose-selective .
The K’ value becomes maximum at pH 6–10 due to the strong acidity of N-RPy+B(OH)2.
The K’ value at pH 7 for the reaction of 4-(N-CH3)Py+B(OH)2 with D-fructose (K’ = 650 M–1) is the highest among N-RPy+B(OH)2 derivatives.
The K’ values at pH 7 for the reactions of N-RPy+B(OH)2 (R = H, CH3) with D-fructose (K’ = 370 – 650 M–1) are at least 4-times larger than that of PhB(OH)2 (K’ = 81 M–1).

N-Substituted pyridinium boronic acids N-RPy+B(OH)2 can act as a fructose sensor at neutral pH

Kinetic analysis for the complexation reaction of N-RPy+B(OH)2 with 4-isopropyltropolone (Hipt) in acidic aqueous solution Since the detailed mechanism of saccharide recognition with N-RPy+B(OH)2 is still unclear due to its complicated reaction kinetics, the kinetic study was performed on the complexation reactions of N-RPy+B(OH)2 with an oxygen-donor bidentate ligand, 4-isopropyltropolone(Hipt).  Scheme 3. Reaction paths at pH ~4
N-RPy+B(OH)2
+ H+

k–1

HO

KaB

Kinetic analysis at CB >> CHipt

k1
+

O

N-RPy+B(OH)3

k2
Hipt

 Pseudo first-order rate law: d[N -RPy+ B(OH)(ipt)]= kobs [Hipt]dt

O
N-RPy B

+ H2 O

N-RPy+B(OH)(ipt)+ H2O + OH

 The kobs expression from Scheme 3 and Fig. 3:

O
OH

k–2
 Pseudo first-order conditions (CB >> CHipt)
 Absorption spectral change with timeEvery 50 ms

k + k K B / [H + ]kobs = 1 2 B a + CB = kf CB
1+ K a / [H ](kf: slope at a given pH in Fig.3)

 (1 + KaB/[H+])kf = k1 + k2KaB/[H+]  (1 + KaB/[H+])kf vs. 1/[H+] plot (Fig. 4)
 Reverse reaction (k–1 and k–2 in Scheme 3) is negligible (zero intercept in Fig. 3).

 Kinetic analysis under pseudo ﬁrst-order conditions (CB >> CHipt)
pH
3.74

Table 3. Rate constants for the reaction of boronic acids and theboronate ions with Hipt at I = 1.0 M (NaClO4) and T = 25°C
Boronic acid path Boronate path
Boronic acidpKaB
k1 / M–1 s–1
k2 / M–1 s–1
3-HPy+B(OH)2
4.40
3020

100
3-(N-CH3)Py+B(OH)2

4.40

2930


4-HPy+B(OH)2

4.00

4570


- a

4-(N-CH3)Py+B(OH)2

3.96

4730


84


a Kinetically negligible (k ≈ 0).2

 Reactivity of trigonal boronic acids toward Hipt1 : 4-(N-CH3)Py+B(OH)2
2 : 4-HPy+B(OH)2
3 : 3-HPy+B(OH)2
4 : 3-(N-CH3)Py+B(OH)2

4.03
4.23

5 : 4-(6-Cl)PyB(OH)2
6 : 3-(5-Br)PyB(OH)2
7 : 3-NO2PhB(OH)2 a
8 : 3-(6-CH3O)PyB(OH)2
9 : 3-(HOOC)PhB(OH)2
10 : PhB(OH)2 a
11 : 3-H2NPhB(OH)2
12 : BuB(OH)2 a
13 : B(OH)3 a

4.53

160

 All N-RPy+B(OH)2 (R = H, CH3) react with Hiptfaster than their boronate ions N-RPy+B(OH)3–,
which is consistent with our recent results [1 - 5].
 The linear relationship between log k1 and pKaB
indicates that the complexation reaction proceedswith a similar mechanism.
 The k1 values for the boronic acids with low pKaB arelarger than those with high pKaB .
[2] S. Iwatsuki, et al., Inorg. Chem., 2007, 46, 354.
[3] C. Miyamoto, et al., Inorg. Chem., 2008, 47, 1417.
[4] E. Watanabe, et al., Inorg. Chem.Commun, 2010, 13, 1406.
[5] E. Watanabe, et al., Dalton Trans., 2013, 42, 8446.

Fig. 2. Time-resolved UV-Vis spectra for the reaction of 3-(NCH3)Py+B(OH)2 with Hipt at I = 1.0 M (NaClO4) and T = 25°C.
CHipt = 0.05 mM. CB = 1.81 mM. pH = 4.53. 

Fig. 3. Dependence of kobs on CB at various pH for thereaction of 3-(N-CH3)Py+B(OH)2 with Hipt.

Fig. 4. The plot of kf(1 + KaB/[H]) against 1/[H] for thereaction of 3-(N-CH3)Py+B(OH)2 with Hipt. 

Fig. 5. Linear relationship between log k1 and pKaB for the reaction of boronic acids with
Hipt. a H. Ito, et al., Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 28.Strongly acidic boronic acids such as N-RPy+B(OH)2 are kinetically favorable for complexation with O-donor bidentate ligands such as Hipt and (probably) saccharides
 The boron centers of the N-substituted pyridinium boronic acids, 3- and 4-(N-R)Py+B(OH)2 (R = H, CH3, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13), exhibited much stronger acidities than those of phenylboronic acid derivatives !
 Introduction of alkyl groups into the pyridine-N atoms had no influence on the acidities of the boron centers, whereas introduction of the substituents into the pyridine-C atoms drastically decreased the boron acidities !  The equilibrium analyses of the complexation of (N-R)Py+B(OH)2 with saccharides predict that N-RPy+B(OH)2 bearing strong acidity can act as an effective fructose sensor at neutral pH !
 The kinetic and equilibrium analyses in the present study suggest that strongly acidic boronic acids such as N-RPy+B(OH)2 are kinetically as well as thermodynamically suitable for saccharide recognition !

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covalent & dative

Pt(III)-Hg(0)-Pt(III)
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15 cm-1
39 cm-1

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Pt-Hg
Pt-Hg
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2.6714 Å
2.6714 Å
179.97jOO

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Pt-Hg
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Pt-Hg-Pt

2.6837 Å
2.8759 Å
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1997E–Harvard University, Dept. of Molecular & Cellular Biology, ¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬Visiting Scientist
2000E–University of Minnesota, Dept. of Genetics, Cell Biology ºººººº& Development, Research Associate
2002E–University of Minnesota, Dept. of Genetics, Cell Biology ºººººº& Development, Associate Professor
2008E–o,[~s38¬pC8¬8Ąq&8}¬XUºº=shg#;3D),
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Their in vivo distribution, metabolism and excretion profiles in 㫉㫆㪻㪼㫅㫋㫊㵱 Biopolymers (Peptide Science) in press
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(Fujita et al., Journal of the American Chemical Society, 2003)

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(Ishigami et al., The Journal of Organic Chemistry, 2012)

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