杉本・吉野：触媒を語る

特別寄稿：シリーズ 先端科学技術爽やか対談（12）触 媒 を 語 る
高知工科大学教授
元三井化学株式会社New Polymers開発室長

杉本隆一

島根県産業技術センター所長，大阪大学名誉教授

吉野勝美（平成 28 年 2 月 8 日）（吉野）杉本さん，高知から二つの山脈と瀬戸内海を越えております．

て遠い所まで来て頂きました．汽車でですか，車か飛行機（高木）是非，私も島根に行きたいと云って付いてきましですか．汽車と云うのは今では一寸と変ですね．電車です

た．いつもお話を聞いている先生にお会いできて光栄でね．

す．

（杉本）いえ，それが高知では JR はディーゼル機関車し（吉野）よくいらっしゃいました．嬉しいですね．杉本さか走っていませんので今でも汽車と云うんですよ．電車とんは触媒の専門家と云うより，大家ですから，それに私の云うのは路面電車の「とさでん交通」です．電車の行先表

専門と全く違うことが凄くいい形になって非常に面白い

示が「ごめん」になっているのでご存知かもしれません

仕事が可能になり，色々良い実を結んできました．これかが．今日は高知から岡山に出て，岡山から特急「やくも」

らももう一仕事一緒にやりたいですね．私，随分高齢になで来ましたので，汽車と電車と云うことになります．特急

りましたが，そう思ってます．いつも云うんです，人間が「やくも」は噂の通りよく揺れますね．振り子電車なんで出会った時，組合せが良くて，条件が良くて，きっかけがしょうね．何度か岡山からの新幹線に乗った時先生に会いあると凄いことが起こることがあると．何かが触媒のようましたが，あの時はいつも松江からあの揺れる「やくも」

な作用をするんですね．

に乗って岡山まで来られていたんですね．私は高知から岡（杉本）吉野先生は確かに色々な方と出会われる度に面白山まで出るのにやはり振り子電車に乗りますが，ディーゼ

い着想が生まれて，素晴らしい成果が出ますから，先生がルカーのせいか，あの「やくも」ほどには揺れませんね．

触媒そのものかもしれませんね．

（吉野）二人とも似たパターンで移動してるんですね．私（吉野）それはまた身に余る光栄です．私なんかそんなもは阪大定年後ずっと月曜日に岸和田を出て，松江まで JRのではありません．導電性子高分子の研究も応用も，杉本を乗り継いで来て，土曜日に帰りますが，杉本さんもなんさんが阪大の私の所に来られて一年余り居られた頃からですね．

比べると随分多様化したみたいですね．私自身は最近の状（杉本）私も三井化学から高知工科大に移って以来，先生

況に疎いところがあるので，この機会に色々教えてもらえの近くの大阪堺から月に JR で高知に行って，やはり金か
土に堺の浜寺公園へ帰るパターンです．たまに車で行き来します．
私，岡山から大阪までの新幹線の中で先生とお話しすると随分いろいろな刺激を受けて有難いんです．ハット気が付くこと，ヒントがいっぱいあるんです．
（吉野）そう云って頂けると非常に嬉しいですが，私の方も杉本さんと話していると色々新しい知見が入るし，面白いことに気が付くんです．
（杉本）この前新幹線でご一緒して，“近々松江に行ってもよろしいですか”，と伺いました時，快諾頂きましたので，お言葉に甘えて今日来ました．今日は学生さんも一人一緒です．この学生さん，高木さんには先生の所で学ばせて頂きました導電性高分子，先生の発見に端を発しています有機太陽電池を視野に導電性高分子ポリチオフェンと C60 を組み合わせた導電性高分子を作って研究を始めてもらっ─ 43 ─

杉本隆一教授（右）と吉野勝美所長（左）－島根県産業技術センター所長室にて－島根県産業技術センター研究報告第53号 （2017）

たら有難いと思っています．

す．そのことから佐藤さんが私の所に来られたんです．そ（杉本）私も高知工科大に移って改めて触媒に視点を置い

れで受け入れた先生とそこに行っている若手研究者が一て導電性高分子の研究も行っていますが，面白い展開にな

年に一回花王に集まり，講演会，発表会，会議を行うんでりつつあると思っています．導電性高分子の研究は 32 年

す．その時のレポートや写真があり，中に辻二郎先生の名前に先生とご一緒にポリチオフェンを酸化触媒で簡単に前が載っていたんです．辻先生の所に派遣されていた研究重合できることが分かってから色々研究が進みました．5

者のテーマはカルボキシル基還元触媒となっていました．

年前に高知工科大に移って，20 年ぶりに導電性高分子のその時知ったんですが，私以外の受け入れをなされた先研究をもう一度やってみようと思ったのです．応用研究

生はそれぞれの分野で世界的な大変な先生だったんですが広がって今さらと思ったのですが，その時ポリチオフェ

ね．私だけ風変わりと云うことで選ばれただけのことと思ンの実用化が未だに広がらないのは，その製造コストが非います．当時，有機物質を活用してエレクトロニクスを展

常に高いことが大きな理由の一つではないかと思いまし開する，今で云う有機エレクトロニクス研究の先駆けのよた．それで触媒の観点から見直してみたところ，この 30

うなことを提案していたのは私しかいなかったからかも

年間，ほとんど重合反応機構に目を向けた研究がなされて知れません．辻先生は触媒でノーベル賞の可能性も高かっいないことが分かり，安価に作る方法を考えることも必要た大変なパイオニアだったんですね．そこで指導を受けらではないかと思い，基本的な重合速度や活性化エネルギー

れた杉本さんが素晴らしいわけですね．

を測定する実験を行っています．塩化鉄を用いた酸化重合

その時は何気なく話を聞いていたんですが，東京大学の反応では磁性を示す塩化鉄が溶媒に溶解せず，固体微粒

別府輝彦先生，駒形和男先生は微生物の日本の代表とな子のまま分散していて，さらに重合が進むとポリチオフェ

る方，やはり東大の大沢利昭先生は免疫学で有名な先生，

ンが塩化鉄表面を覆う様にして析出するため，NMR など

MIT の不整合成で有名な正宗悟先生，若くして亡くならの均一系では普通使える分析手段が使えないため反応機れ残念でしたがゲルの理論などで大変な業績を上げられ構の解明は未だになされていない状態です．最近では九州た田中豊一先生など素晴らしい先生方で，これらの先生に大学の平井智康先生らとの共同研究で，固体表面の原子状

お会いできたことは私にとって非常に有難いことだった態が分かる放射光 X 線吸収分光を利用して重合反応機構と今も思っています．特別講演で呼ばれる先生がまた素晴の解明も進めています．

らしい方で数学の広中平祐先生，私と専門が少し重なる分（吉野）そうですか，是非話を聞きたいですね．偶然なん子研究所を立ち上げられ，その後文化勲章をお受けにならですが，この間，私が定年まで関わっていた仕事に関係すれた井口洋夫先生のお話もお聞きしました．井口先生にはる資料や試料が段ボール箱から沢山出てきて，処分したり

その後，それ以前からもでしたが個人的にも色々かわい

改めて読んで懐かしく思ったり，楽しんだり，何かがもっがってもらいました．

とできそうに思ったりしています．杉本さんが三井東圧化

辻先生，触媒研究のパイオニアで炭素－炭素の結合，ク学㈱から一年余り私の所に来ておられる頃，㈱リコーから

ロスカップリングをパラジウム金属を使って世界で最初

大澤利幸さん，花王㈱から佐藤正春さん，ホシデン㈱からになされたと聞いていますし，お仕事が余りに早かったん

滋野安広さんをはじめ多くの方が来られていて，楽しいではと云う方もありましたが．先生ご自身は私がお会い日々を過ごしましたね．

した印象では非常に温和で優しい先生だなと云う印象を（杉本）そうですね．楽しかった思い出が強く残っていま

持っています．具体的にはどう云うお仕事をなされたんで

す．

すか．

（吉野）その頃本当に沢山の方々が企業から来て頂いて随（杉本）辻先生は凄い先生なんですよ．先生は京都大学を分研究がうまく進みました．外国からの方，色々な大学か卒業後，アメリカのコロンビア大学に留学して博士号を取ら国内留学で来られた方も多かったですね．

得して，東レ基礎研究所に行かれて世界で最初にパラジウ（杉本）尹文殊さん，金相賢さん，具轄本さん，朴大煕さム化合物を用いる炭素－炭素結合生成反応を発見するとんシュミットさんは覚えています．

云う素晴らしいお仕事をなされ，その後東京工業大学に来（吉野）本当にいい頃でしたが，実は，資料の中に私が花られました．ご専門は遷移金属触媒を用いた合成反応でカ王に行った時の資料がありました．杉本さんが東京工業大

ルボニル挿入を伴うクロスカップリングや，辻－トロスト

学の博士課程で指導を受けられた触媒の先生，辻二郎先生反応と云う人名反応で知られているπ－アリルパラジウに花王でお会いした時の資料がありました．当時，花王のム中間体を介する触媒的アリル位置換反応を開発してお丸田芳郎会長，常盤文克社長などが「姿なき研究所構想」

られます．

を云い出され，花王で優秀な若い方 7，8 人を毎年選抜し10 年ほど前に「パラジウム触媒を活用する新有機合成て，日本と欧米の大学などの色々な研究分野の第一線の先反応の研究」で日本学士院賞を受賞されています．今では生の所に研究に行かせると云うことをなされていたんでパラジウム触媒を用いた有機合成反応の先駆者としてパ─ 44 ─

杉本・吉野：触媒を語る
ラジウム化学の父と云われています．ノーベル化学賞候補回も上がっておられ，
2010 年のパラジウム触媒を用いたカに何回も上がっておられ，2010 年のパラジウム触媒を用ップリング反応の開発で受賞されると思ったのですが残念いたカップリング反応の開発で受賞されると思ったのでです．
すが残念です．
有名な辻－トロスト反応はもともと 1965 年に辻先生が有名な辻－トロスト反応はもともと 1965 年に辻先生が報告しているのですが，その 8 年後に，この同じ反応でト報告しているのですが，その 8 年後に，この同じ反応でトロストらが不斉反応を行ったので二人の名前を冠して呼ばロストらが不斉反応を行ったので二人の名前を冠して呼れている反応です．その反応の要点は図 1 の様に書くことばれている反応です．その反応の要点は図 1 の様に書くこができるんですよ．
とができるんですよ．
もう少し詳しく云いますと，辻－トロスト反応は図 2 のもう少し詳しく云いますと，辻－トロスト反応は図 2 のようにパラジウム錯体にアリル化合物が付加して，生成しようにパラジウム錯体にアリル化合物が付加して，生成た π－アリル錯体のアリル炭素に対し求核剤が付加し，そしたπ－アリル錯体のアリル炭素に対し求核剤が付加し，れと同時に脱離が起こって生成物が得られます．パラジウ
それと同時に脱離が起こって生成物が得られます．パラジ
ムは元に戻って再び触媒となります．
ウムは元に戻って再び触媒となります．
吉野先生と一緒に研究させて頂いたポリチオフェン誘導
吉野先生と一緒に研究させて頂いたポリチオフェン誘体も，初めに“チオフェン環の炭素についている水素を長導体も，初めに“チオフェン環の炭素についている水素をい炭化水素に置き換えた分子を作れないか”と先生に聞か長い炭化水素に置き換えた分子を作れないか”と先生に聞れて，このパラジウム触媒を用いたカップリング反応がす
かれて，このパラジウム触媒を用いたカップリング反応がぐ頭に浮かび，簡単にできるグリニャール試薬を用いる熊すぐ頭に浮かび，簡単にできるグリニャール試薬を用いる
田・玉尾カップリング反応でチオフェンに色々なアルキル
熊田・玉尾カップリング反応でチオフェンに色々なアルキ
基を付けていったんです．
ル基を付けていったんです．
辻先生は大変早い時代に凄いお仕事をなされましたが，辻先生は大変早い時代に凄いお仕事をなされましたが，皆さんから本当に評価を頂いて表に目立つには早すぎたん
皆さんから本当に評価を頂いて表に目立つには早すぎたですね．後からこんなことを先駆者としてやられていたんんですね．後からこんなことを先駆者としてやられていただ，と皆さんが知ることになるんですが，その後何代かのんだ，と皆さんが知ることになるんですが，その後何代か研究者に亘って次々と触媒研究が進み，やがて実用上有効の研究者に亘って次々と触媒研究が進み，やがて実用上有になり多くの企業で使われるようになって，日の目を見て効になり多くの企業で使われるようになって，日の目を見高い評価となり檜舞台に上がられると云うことになること

図図11 辻－トロスト反応の要点
辻－トロスト反応の要点

図
図22 辻－トロスト反応の詳細
辻－トロスト反応の詳細て高い評価となり檜舞台に上がられると云うことになるが多いと思います．パラジウム触媒を用いたカップリング
反応の開発でノーベル賞を貰われた鈴木先生，根岸先生のング反応の開発でノーベル賞を貰われた鈴木先生，根岸先
お仕事なども遡れば辻先生の触媒研究に繋がると思います．
生のお仕事なども遡れば辻先生の触媒研究に繋がると思
先ほどのポリチオフェンのお仕事でもそうですが吉野先生います．先ほどのポリチオフェンのお仕事でもそうですがの分野でも，吉野先生の仕事は余りに早すぎた，と云う方
吉野先生の分野でも，吉野先生の仕事は余りに早すぎた，が多いです．
と云う方が多いです．
（吉野）そうですか，やはり辻先生は素晴らしい先生です（吉野）そうですか，やはり辻先生は素晴らしい先生です
ね．私，共役系の発達した有機分子や導電性高分子などのね．私，共役系の発達した有機分子や導電性高分子など研究，
その応用研究を1970年前後からやっていましたが，の研究，その応用研究を 1970 年前後からやっていました
世の中でそのような仕事をやっている人は余り無かったのが，世の中でそのような仕事をやっている人は余り無かっで，分子や高分子を我々自身が作らなければならないとどたので，分子や高分子を我々自身が作らなければならない
うにもならないと云う状況でした．我々本当に素人でしたとどうにもならないと云う状況でした．我々本当に素人でから，最初は教科書を読んで，参考にして作ったり，直感したから，最初は教科書を読んで，参考にして作ったり，でこうすればできるんじゃないかと考えてやっていました．
直感でこうすればできるんじゃないかと考えてやってい勿論，危ないかどうかは色々考えて避けてきたので事故はました．勿論，危ないかどうかは色々考えて避けてきたの全く有りませんでしたが，その間多くの方に学びもしまし
で事故は全く有りませんでしたが，その間多くの方に学びた．
もしました．
導電性高分子の研究の最初の頃，超電導性を調べる目的
導電性高分子の研究の最初の頃，超電導性を調べる目もあってポリチアジル(SN)x の合成も行いました．これは的もあってポリチアジル（SN）
x の合成も行いました．こ
合成の過程が危険だと云う噂も立っていました．実は私がれは合成の過程が危険だと云う噂も立っていました．実はヨーロッパに滞在していた頃にドイツのシュトゥットガル
私がヨーロッパに滞在していた頃にドイツのシュトゥット
トの大学を訪れた際ドラフトの中に黄色い粉が落ちていた
ガルトの大学を訪れた際ドラフトの中に黄色い粉が落ちてのを見て，“これは何ですか”，と尋ねると，“ポリチアジル
いたのを見て，“これは何ですか”，と尋ねると，“ポリチを作っている”，と話してくれましたが，その瞬間，そうかアジルを作っている”，と話してくれましたが，その瞬間，
この程度の僅かの量であれば安全で心配ないな，と思いま
そうかこの程度の僅かの量であれば安全で心配ないな，とした．丁度一年余りの滞在が終わって帰国した直後，アメ思いました．丁度一年余りの滞在が終わって帰国した直リカからマクダイアミド教授が日本に来られて，元々は京後，アメリカからマクダイアミド教授が日本に来られて，大にご用事があったんですが，大阪にもその後東京にも行
元々は京大にご用事があったんですが，大阪にもその後東
かれて，その時のお話も参考になり，(SN)x ポリチアジル
京にも行かれて，その時のお話も参考になり，（SN）x ポリ単結晶の作成を日本で初めて成功したと云う訳です．このチアジル単結晶の作成を日本で初めて成功したと云う訳で
時，当時助手をやってくれていた金藤敬一君に随分頑張ってもらいました．これは当時，私の上司であった犬石嘉雄
す．この時，当時助手をやってくれていた金藤敬一君に随
教授には一切お話しせずにアンダーテーブルでやっていま分頑張ってもらいました．これは当時，私の上司であった
したが，面白い結果となったので，初めて教授に話して許犬石嘉雄教授には一切お話しせずにアンダーテーブルで可をもらって三名連名で東大物性研究所であった研究会にやっていましたが，面白い結果となったので，初めて教授出して発表したんです．その後，教授から云われました．
に話して許可をもらって三名連名で東大物性研究所であっ“吉野君，(SN)x と云うのは危険らしいじゃないの，応用た研究会に出して発表したんです．その後，教授から云わ化学の三川礼教授から云われたよ，先生の所で凄いお仕事
れました．
“吉野君，
（SN）x と云うのは危険らしいじゃな
されましたね，私たちもやりたかったですが怖くて手が出いの，応用化学の三川礼教授から云われたよ，先生の所でませんでした”と．それで答えました，“大丈夫です，安全
凄いお仕事されましたね，私たちもやりたかったですが怖な範囲の量でしかやっていませんし，学生さんにはやらせ
くて手が出ませんでした”と．それで答えました，“大丈の時は触媒としてAg銀ウールをていませんから”．(SN)x
夫です，安全な範囲の量でしかやっていませんし，学生さ使ってやりました．
んにはやらせていませんから”．
（SN）x の時は触媒としての関係で国内の色んな会合に出たことが実はこの(SN)x
Ag 銀ウールを使ってやりました．
あるんです．
確か窒素
N を含む材料関係の会議があってそ
実はこの（SN）
x の関係で国内の色んな会合に出たことれに出て講演したんですが，その時にも辻二郎先生とご一があるんです．確か窒素
N を含む材料関係の会議があっ緒した記憶があります．
てそれに出て講演したんですが，その時にも辻二郎先生と導電性高分子で一番有名なものの一つであるポリアセチ
ご一緒した記憶があります．
ことが多いと思います．パラジウム触媒を用いたカップリ

─ 45 ─

島根県産業技術センター研究報告
導電性高分子で一番有名なものの一つであるポリアセチ

第53号 （2017）

を行っていると知って大変驚きました．その後も先生にはレンの重合もその後ノーベル賞を貰われた白川英樹先生に色々なことで驚かされてばかりでしたが，しばらくしてか教わってやりました．今考えるとまあ不十分な道具で，実らは慣れましたが．

験環境で，事故も無く危険な触媒を使ってやったものだとレンの重合もその後ノーベル賞を貰われた白川英樹先生に今になって我ながら感心します．基本的にはポリアセチレ
教わってやりました．今考えるとまあ不十分な道具で，実ンの重合はチーグラー・ナッタ触媒でしたから遷移金属化
験環境で，事故も無く危険な触媒を使ってやったものだと合物と I，II，または III 族の金属を含む有機金属化合物と今になって我ながら感心します．基本的にはポリアセチレの錯体ですが，テトラブトキシチタニウム［Ti（OC4H9）4］ンの重合はチーグラー・ナッタ触媒でしたから遷移金属化とトリエチルアルミニウム［Al（C2H5）
3］の錯体系の触媒
合物とI， II， または III 族の金属を含む有機金属化合物を用いました．
との錯体ですが，テトラブトキシチタニウム（杉本）その頃吉野先生はポリアセチレンより安定で実用［Ti(OC4H9)4］ とトリエチルアルミニウム［Al (C2H5)3］的な導電性高分子の研究もやられていましたね．それに応の錯体系の触媒を用いました．
用の提案も次々発表されていました．それで三井東圧も（杉本）その頃吉野先生はポリアセチレンより安定で実用
先生とコンタクトをとらせて貰ったと云うわけなんです．
的な導電性高分子の研究もやられていましたね．それに応その時から先生の研究室で導電性高分子（図 3）の研究を用の提案も次々発表されていました．それで三井東圧も先生とコンタクトをとらせて貰ったと云うわけなんです．
させて頂くようになったのですが，初めて先生の実験室にその時から先生の研究室で導電性高分子（図3）の研究を伺わせて頂いた時，本当に驚いたことがあります．
させて頂くようになったのですが，初めて先生の実験室にポリアセチレンの重合に用いる触媒ではアルキルアルミ
伺わせて頂いた時，本当に驚いたことがあります
ニウムを助触媒に用いるのですが，アルキルアルミニウム
ポリアセチレンの重合に用いる触媒ではアルキルアルミ
は通常，特別な取り扱い方法に熟練した方が，安全な方ニウムを助触媒に用いるのですが，アルキルアルミニウム
法で取り扱わないと，一旦燃え出したら消すことができまは通常，特別な取り扱い方法に熟練した方が，安全な方法
せん．水を掛けようものなら爆発的に反応する大変危険で取り扱わないと，一旦燃え出したら消すことができませな化合物です．今ではそのような危ない物質を扱うようなん．水を掛けようものなら爆発的に反応する大変危険な化大学は数えるほどですが，当時でも，しかも化学系ではな合物です．今ではそのような危ない物質を扱うような大学い研究室でアルキルアルミを用いてポリアセチレンの重合（吉野）その頃私はポリチオフェンをやっていましたが，は数えるほどですが，当時でも，しかも化学系ではない研

最初は電気化学的重合，電解重合でした．電解重合のポリ究室でアルキルアルミを用いてポリアセチレンの重合を行
チオフェンは溶媒にも溶けず，加熱しても溶融しませんのっていると知って大変驚きました．その後も先生には色々で，何とか加工性を上げるため，可溶性，溶融性のあるもなことで驚かされてばかりでしたが，しばらくしてからはのを作りたいと思っていました．
慣れましたが．
その時フッと気が付いたんですね．“そうか，ポリチオ（吉野）その頃私はポリチオフェンをやっていましたが，フェンの共役系を作っている炭素は，自分が長い共役系の最初は電気化学的重合，電解重合でした．電解重合のポリ一員と考えて融ける筈がないと思っているから融けない
チオフェンは溶媒にも溶けず，加熱しても溶融しませんののかもしれない，もしこのチオフェン環の炭素に長いパラで，何とか加工性を上げるため，可溶性，溶融性のあるもフィンのような側鎖を付ければ，自分はパラフィンの一部のを作りたいと思っていました．
だと思って融けるかもしれない，パラフィンは低温で融けその時フッと気が付いたんですね．
“そうか，ポリチオフ
るから”と，変なことを考えたんですね．それでチオフェ
ェンの共役系を作っている炭素は，自分が長い共役系の一ン環の炭素についている水素を長い炭化水素に置き換え員と考えて融ける筈がないと思っているから融けないのかもしれない，もしこのチオフェン環の炭素に長いパラフィた分子を作ってこれを重合すれば融ける導電性高分子がンのような側鎖を付ければ，自分はパラフィンの一部だとできるかもしれないと思ったわけなんです．
思って融けるかもしれない，パラフィンは低温で融けるか
丁度その頃杉本さんが私の所に来てくれたと云うわけら”と，変なことを考えたんですね．それでチオフェン環
です．チオフェンにパラフィン類を付けるのはグリニャーの炭素についている水素を長い炭化水素に置き換えた分子
ル反応で比較的簡単にできますが，その後の重合をどうすを作ってこれを重合すれば融ける導電性高分子ができるかるかです．電解重合でも勿論できるが架橋反応も進んでよもしれないと思ったわけなんです．
くないかもしれない，触媒でできないか，と思ったんで丁度その頃杉本さんが私の所に来てくれたと云うわけです．それで杉本さんに，“できるだけ簡単にこれを重合さす．チオフェンにパラフィン類を付けるのはグリニャール
せる方法はないですか”と．そうしたら杉本さんが，“塩反応で比較的簡単にできますが，その後の重合をどうする
化鉄 FeCl3 でできると思いますよ．やりましょうか”，とかです．電解重合でも勿論できるが架橋反応も進んでよく云うことになって一緒に始めることになったと云う次第
ないかもしれない，触媒でできないか，と思ったんです．
でしたね．その後これの延長上で面白い仕事が一杯できる
それで杉本さんに，“できるだけ簡単にこれを重合させる方ことになった訳です．溶解性，溶融性はもちろん，温度に（b）（a）
法はないですか”と．そうしたら杉本さんが，“塩化鉄 FeCl3
よる色変化サーモクロミズム，溶媒雰囲気による色変化ソでできると思いますよ．
やりましょうか”，と云うことにな
ルバトクロミズム，ゲル特性，ゲルクロミズム等本当に面って一緒に始めることになったと云う次第でしたね．その白かったですね．応用の視点から云っても大事でした．
後これの延長上で面白い仕事が一杯できることになった訳（杉本）そうですね．導電性高分子の研究は 32 年前に先生です．溶解性，溶融性はもちろん，温度による色変化サーとご一緒にポリチオフェンを酸化触媒で簡単に重合でき（d）（c）
モクロミズム，溶媒雰囲気による色変化ソルバトクロミズ
ることが分かって，しかも私がそれまで三井化学でたまム，
ゲル特性，
ゲルクロミズム等本当に面白かったですね．
R1
R2
たまポリオレフィンの開発を行っていたのですが，先生
応用の視点から云っても大事でした．
が“ポリチオフェンの側鎖にポリオレフィンのようにパ（杉本）そうですね．導電性高分子の研究は 32 年前に先ラフィンを付けたら，融ける導電性高分子ができるかも
生とご一緒にポリチオフェンを酸化触媒で簡単に重合できしれない”と云われたことがきっかけで，チオフェンの 3
n
ることが分かって，しかも私がそれまで三井化学でたまた位に炭素が一つのメチル基から炭素が 22 個のドコシル基（e）（f）
まポリオレフィンの開発を行っていたのですが，先生が“ポがついたドコシルチオフェンまですべて合成して順番にリチオフェンの側鎖にポリオレフィンのようにパラフィン
重合していったのですが，こんなに長いものをつける必要を付けたら，融ける導電性高分子ができるかもしれない”
が無かったんですね．4 個か 5 個でポリチオフェンがクロと云われたことがきっかけで，チオフェンの 3 位に炭素がロホルムに溶けましたし，加熱すると溶融しましたね．特一つのメチル基から炭素が 22 個のドコシル基がついたド（g）に炭素が 6 個付いたポリ 3 ヘキシルチオフェンはいろいろ
コシルチオフェンまですべて合成して順番に重合していっ（a）ポリアセチレン，（b）ポリチアジル，（c）ポリパラフェニレン，（d）
な溶媒に溶けて融点も汎用ポリマー並みでしたので，その（a）ポリアセチレン，（b）ポリチアジル，（c）ポリパラ
たのですが，こんなに長いものをつける必要が無かったん
ポリチオフェン，（e）ポリ（3 - アルキルチオフェン），（f）ポリ（9,9 後色々な応用研究が進みました．先生が御提案者でもある
ジアルキルフルオレン），（g）ポリアニリン（e）ポリ(3 - アルキ
フェニレン，（d）ポリチオフェン，ですね．4 個か 5 個でポリチオフェンがクロロホルムに溶
図3
導電性高分子の例
太陽電池として注目される導電性高分子と C60 の複合体もルチオフェン) ，（f）ポリ(9,9 - ジアルキルフルオレン)，
けましたし，加熱すると溶融しましたね．特に炭素が6個（g）ポリアニリン
付いたポリ 3 ヘキシルチオフェンはいろいろな溶媒に溶け─ 46 ─
図 3 導電性高分子の例て融点も汎用ポリマー並みでしたので，その後色々な応用

杉本・吉野：触媒を語る
この可溶性が有効に生かされて可能となったんですよね．

鉄の化合物を用いる反応はグリーンケミストリーの面か研究が進みました．先生が御提案者でもある太陽電池としいる反応はグリーンケミストリーの面からも好ましいので研究が進みました．先生が御提案者でもある太陽電池としそれで三井化学に戻ってから実用化の検討を進めました． いる反応はグリーンケミストリーの面からも好ましいのでらも好ましいのですが，原料の 2 倍使うのは好ましい反応て注目される導電性高分子とすが，原料の倍使うのは好ましい反応ではありません．
60 の複合体もこの可溶性が すが，原料のて注目される導電性高分子とC60Cの複合体もこの可溶性が2 2倍使うのは好ましい反応ではありません．
しかし，10 年以上頑張りましたが結局製品化までできず
ではありません．少ない塩化鉄で触媒として使えるように有効に生かされて可能となったんですよね．それで三井化
少ない塩化鉄で触媒として使えるようにする必要があるん
有効に生かされて可能となったんですよね．それで三井化に断念してしまいました．ほとんど先生のアイディアに負 少ない塩化鉄で触媒として使えるようにする必要があるん
する必要があるんですが，酸化剤として働いた塩化鉄は 3学に戻ってから実用化の検討を進めたのですが，10
年以上ですが，酸化剤として働いた塩化鉄は価の33塩化鉄から塩化鉄から学に戻ってから実用化の検討を進めたのですが，10
年以上ですが，酸化剤として働いた塩化鉄は3 3価のうところが大きかったのですが，今から思うと 10 年いや
価の 3 塩化鉄から 2 価の 2 塩化鉄に還元されてしまうので頑張りましたが結局製品化までできずに断念してしまいま
22価の2 塩化鉄に還元されてしまうので2 2塩化鉄には酸化
塩化鉄には酸化頑張りましたが結局製品化までできずに断念してしまいま
2 価の
2 塩化鉄に還元されてしまうので
20 年早過ぎましたね．
塩化鉄には酸化作用がなくなってしまいます．
した．ほとんど先生のアイディアに負うところが大きかっ作用がなくなってしまいます．
した．ほとんど先生のアイディアに負うところが大きかっ（吉野）それから出光興産㈱から福田雅彦さんが来られま 作用がなくなってしまいます．
無置換のチオフェンであれば酸化ポテンシャルが低いたのですが，
今から思うと10
年いや20
年早過ぎましたね．
無置換のチオフェンであれば酸化ポテンシャルが低いのたのですが，
今から思うと10
年いや20
年早過ぎましたね．
無置換のチオフェンであれば酸化ポテンシャルが低いのした．福田さんは東北大学の非水溶液化学研究所の幡野昌ので塩化鉄以外の酸化剤でも重合できるので，その場合に（吉野）それから出光から福田雅彦さんが来られました．
で塩化鉄以外の酸化剤でも重合できるので，その場合には（吉野）それから出光から福田雅彦さんが来られました．
で塩化鉄以外の酸化剤でも重合できるので，その場合には弘教授のところで博士号を取って入社後すぐこちらに来らは酸化剤による触媒重合は非常に簡単ですが 3 アルキルチ
福田さんは東北大学の非水溶液化学研究所の幡野昌弘教授 酸化剤による触媒重合は非常に簡単ですが酸化剤による触媒重合は非常に簡単ですが33アルキルチオ
アルキルチオ
福田さんは東北大学の非水溶液化学研究所の幡野昌弘教授れたので，私，尋ねたんです．
“福田さん，幡野先生の所
オフェンの重合に塩化鉄を触媒として働かせるのは非常のところで博士号を取って入社後すぐこちらに来られたの
フェンの重合に塩化鉄を触媒として働かせるのは非常に難のところで博士号を取って入社後すぐこちらに来られたのでどんなことに関わっていましたの”，“フルオレンです， フェンの重合に塩化鉄を触媒として働かせるのは非常に難に難しいのです．それが最近，3 アルキルチオフェンを塩で，私，
尋ねたんです．
“福田さん，
幡野先生の所でどんなしいのです．それが最近，3アルキルチオフェンを塩化鉄
アルキルチオフェンを塩化鉄で，私，尋ねたんです．
“福田さん，
幡野先生の所でどんなしいのです．それが最近，3円偏光二色性です”，“そうですか，一寸分子式を書いて頂化鉄で重合した時の重合中の塩化鉄の価数の変化を放射ことに関わっていましたの”，“フルオレンです，円偏光二 で重合した時の重合中の塩化鉄の価数の変化を放射光X線で重合した時の重合中の塩化鉄の価数の変化を放射光X線
ことに関わっていましたの”，“フルオレンです，円偏光二けます”．それは私も知っているフルオレンでシンチレー
光 X 線吸収分光で解析をすることができたのですが，ク色性です”，“そうですか，一寸分子式を書いて頂けます”．
吸収分光で解析をすることができたのですが，クロロホル
色性です”，“そうですか，一寸分子式を書いて頂けます”．
吸収分光で解析をすることができたのですが，クロロホル
ター用色素としても知られているものでした．それで云い
ロロホルム中で重合すると 2 塩化鉄が 3 塩化鉄に戻っていそれは私も知っているフルオレンでシンチレーター用色素 ム中で重合するとム中で重合すると
2 塩化鉄が塩化鉄に戻っていることがそれは私も知っているフルオレンでシンチレーター用色素
2 塩化鉄が33
塩化鉄に戻っていることがました，“福田さん，この場所にアルキル基が入れられまることが分かったんです．これは表面だけの反応ですが全としても知られているものでした．
それで云いました，“福
分かったんです．これは表面だけの反応ですが全体的にとしても知られているものでした．
それで云いました，
“福
22
すか”
，
“入れられます”，と云う経過を経て，そのアルキ 分かったんです．これは表面だけの反応ですが全体的に体的に 2 塩化鉄を 3 塩化鉄に戻すことができれば，触媒反
田さん，この場所にアルキル基が入れられますか”，“入れ 塩化鉄を
塩化鉄を
3 塩化鉄に戻すことができれば，触媒反応になる
田さん，この場所にアルキル基が入れられますか”，“入れ
3 塩化鉄に戻すことができれば，触媒反応になる
ルフルオレンをFeCl3 を触媒に使って重合してポリ（9－応になることができると考えました．
られます”，と云う経過を経て，そのアルキルフルオレンをことができると考えました．
られます”，と云う経過を経て，そのアルキルフルオレンをことができると考えました．
アルキルフルオレン）を作ったんです．それが有機 EL 材
現在は研究室の博士課程の学生がこの反応の研究を進
FeCl
現在は研究室の博士課程の学生がこの反応の研究を進め
3 を触媒に使って重合してポリ(9－アルキルフルオレ
FeCl3 を触媒に使って重合してポリ(9－アルキルフルオレ
現在は研究室の博士課程の学生がこの反応の研究を進めめていますが，2塩化鉄を
3 塩化鉄に戻すことができる酸ン)料，特に青色発光材料として非常に有名になりました．面を作ったんです．それが有機 EL 材料，特に青色発光ていますが，2塩化鉄を
3 塩化鉄に戻すことができる酸化ン) を作ったんです．それが有機 EL 材料，特に青色発光ていますが，2 塩化鉄を 3 塩化鉄に戻すことができる酸化化剤を用いることで，既に少しの触媒量の塩化鉄で重合が白いもので幡野先生とは私面識が元々有りましたし，幡野
材料として非常に有名になりました．面白いもので幡野先剤を用いることで，既に少しの触媒量の塩化鉄で重合が進材料として非常に有名になりました．面白いもので幡野先剤を用いることで，既に少しの触媒量の塩化鉄で重合が進先生が東京工大でポリアセチレンの研究を始められ，白川
進行することを確認して論文を書いているところです．
生とは私面識が元々有りましたし，幡野先生が東京工大で行することを確認して論文を書いているところです．
生とは私面識が元々有りましたし，幡野先生が東京工大で行することを確認して論文を書いているところです．
FeCl
先生がそれを引き継がれたんです．その後，この FeCl3 の
3 へキシルチオフェンの重合反応は次の式
ポリアセチレンの研究を始められ，白川先生がそれを引き
3 による へキシルチオフェンの重合反応は次の式のFeCl
3 による3
ポリアセチレンの研究を始められ，白川先生がそれを引き
FeCl3 による3 へキシルチオフェンの重合反応は次の式の系統の触媒とその利用は大きく変化しているんですか．
のように起こります
ように起こります
継がれたんです．その後，このFeCl3 の系統の触媒とそのように起こります
継がれたんです．その後，この FeCl3 の系統の触媒とその（杉本）そうなんです．その後に大きな進展が見られまし
利用は大きく変化しているんですか．
利用は大きく変化しているんですか．
（杉本）そうなんです．その後に大きな進展が見られました．私，当時は反応させて物を作ると云うことで手いっぱ（杉本）そうなんです．その後に大きな進展が見られました．私，当時は反応させて物を作ると云うことで手いっぱいでしたので，メカニズムのことを余り詳細に詰めなかった．私，当時は反応させて物を作ると云うことで手いっぱいでしたので，メカニズムのことを余り詳細に詰めなかったんです．高知に移ってから余裕ができましたので，色々いでしたので，メカニズムのことを余り詳細に詰めなかっ
4 のよ
FeCl
3 を酸化剤に用いるチオフェンの重合機構は図たんです．高知に移ってから余裕ができましたので，色々調べたんですが，面白いことが沢山分かったんですね．ポ
FeCl
3 を酸化剤に用いるチオフェンの重合機構は図 4 の
4 のよ
FeCl3 を酸化剤に用いるチオフェンの重合機構は図たんです．高知に移ってから余裕ができましたので，色々
うに①ラジカル重合，②カチオン重合そして③ラジカルカ
調べたんですが，面白いことが沢山分かったんですね．ポ
リチオフェンの重合に用いられる塩化鉄は，触媒ではなくように①ラジカル重合，②カチオン重合そして③ラジカル
うに①ラジカル重合，②カチオン重合そして③ラジカルカ
調べたんですが，面白いことが沢山分かったんですね．ポチオン重合の3 つの重合機構が提案されているのですが，リチオフェンの重合に用いられる塩化鉄は，触媒ではなく実は酸化剤として働いています．酸化剤を用いると芳香
カチオン重合の3 つの重合機構が提案されているのです
チオン重合の 3 つの重合機構が提案されているのですが，リチオフェンの重合に用いられる塩化鉄は，触媒ではなく
実はいまだに明らかになっていません．最近の私たちの研
実は酸化剤として働いています．酸化剤を用いると芳香族族化合物から水素を引き抜くことによって芳香族化合物
が，実はいまだに明らかになっていません．最近の私たち
実はいまだに明らかになっていません．最近の私たちの研
実は酸化剤として働いています．酸化剤を用いると芳香族究結果からは従来提案されている，これらの重合機構とは化合物から水素を引き抜くことによって芳香族化合物同士同士が結合するので，チオフェンも芳香族化合物ですかの研究結果からは従来提案されている，これらの重合機構究結果からは従来提案されている，これらの重合機構とは化合物から水素を引き抜くことによって芳香族化合物同士異なる機構ではないかと考えています．
が結合するので，チオフェンも芳香族化合物ですから重合ら重合ができたと云うわけです．ただし，3 位に置換基を 異なる機構ではないかと考えています．
とは異なる機構ではないかと考えています．
が結合するので，チオフェンも芳香族化合物ですから重合ができたと云うわけです．ただ持ったチオフェンから水素ができたと云うわけです．ただし，3 位に置換基を持ったチオを引き抜こうとすると酸化し，3位に置換基を持ったチオフェンから水素を引き抜こうと
ポテンシャルが非常に高い
フェンから水素を引き抜こうとすると酸化ポテンシャルが非常ため，普通の酸化剤では反すると酸化ポテンシャルが非常に高いため，普通の酸化剤では応が起こりません．それでに高いため，普通の酸化剤では反応が起こりません．それで酸
酸化力の大きな塩化鉄を用反応が起こりません．それで酸化力の大きな塩化鉄を用いたのいたのです．今でも 3 アル
化力の大きな塩化鉄を用いたのです．今でも 3 アルキルチオフ
キルチオフェンをこの方法です．今でも3 アルキルチオフ
ェンをこの方法で簡単に重合でで簡単に重合できるのは塩ェンをこの方法で簡単に重合できるのは塩化鉄くらいしか報告
化鉄くらいしか報告されてきるのは塩化鉄くらいしか報告
されていません．
いません．
されていません．
この反応では塩化鉄が酸化剤
この反応では塩化鉄が酸
この反応では塩化鉄が酸化剤ですからチオフェン
1 分子に対化剤ですからチオフェン
1ですからチオフェン
1 分子に対
して最低でも塩化鉄が2 分子必
図 4 FeCl3 による重合機構と触媒機能の説明
分子に対して最低でも塩化して最低でも塩化鉄が2 分子必要になります．鉄の化合物を用
FeCl33 による重合機構と触媒機能の説明
図図
4 4 FeCl
による重合機構と触媒機能の説明
鉄が 2 分子必要になります．
要になります．鉄の化合物を用
─ 47 ─

島根県産業技術センター研究報告第53号 （2017）（吉野）メカニズムなんかが分かってくるとさらに色んな果を論文にしようとすると査読者レヴューワーから必ず，（吉野）メカニズムなんかが分かってくるとさらに色んな論文にしようとすると査読者レヴューワーから必ず，3塩塩（吉野）メカニズムなんかが分かってくるとさらに色んな論文にしようとすると査読者レヴューワーから必ず，3ものを作ることが可能になってくるんではないですか．
3化鉄の重合は時代遅れで共重合反応も当たり前と言う理由
塩化鉄の重合は時代遅れで共重合反応も当たり前と言うものを作ることが可能になってくるんではないですか．
ものを作ることが可能になってくるんではないですか．
化鉄の重合は時代遅れで共重合反応も当たり前と言う理由（杉本）そうなんです．随分色々なものが，比較的簡単に，理由で拒絶されるので参っています．実際には3アルキルチオアルキル（杉本）
そうなんです．
随分色々なものが，比較的簡単に， で拒絶されるので参っています．実際にはで拒絶されるので参っています．実際には（杉本）
そうなんです．
随分色々なものが，比較的簡単に，
3 3アルキルチオ
反応の段階数も少なく作れるようになっているんですよ．
チオフェンと他の芳香族化合物を酸化反応で重合してい反応の段階数も少なく作れるようになっているんですよ．
フェンと他の芳香族化合物を酸化反応で重合している報告
反応の段階数も少なく作れるようになっているんですよ．
フェンと他の芳香族化合物を酸化反応で重合している報告
高知工科大に移った当初は FeCl
FeCl33を用いたポリチオフェン
る報告は殆ど無く，合成した共重合体の性質も特徴が有るを用いたポリチオフェン は殆ど無く，合成した共重合体の性質も特徴が有ることを高知工科大に移った当初はは殆ど無く，合成した共重合体の性質も特徴が有ることを高知工科大に移った当初は
FeCl3 を用いたポリチオフェン
ことを良く説明すれば分かってくれるのですが，時代遅れの重合機構を色々調べていましたが，重合速度に及ぼす溶の重合機構を色々調べていましたが，重合速度に及ぼす溶 良く説明すれば分かってくれるのですが，時代遅れだから
良く説明すれば分かってくれるのですが，時代遅れだからの重合機構を色々調べていましたが，重合速度に及ぼす溶だからこそ誰もやっていなかったと云うことなんです．
媒効果の実験を行っていた時に，芳香族系溶媒を使うとポ媒効果の実験を行っていた時に，芳香族系溶媒を使うとポこそ誰もやっていなかったと云うことなんです．
媒効果の実験を行っていた時に，芳香族系溶媒を使うとポこそ誰もやっていなかったと云うことなんです．
リチオフェン主鎖の中に芳香族分子が入っていたんですね．
この重合反応ではチオフェンを必ずしも用いる必要が無
この重合反応ではチオフェンを必ずしも用いる必要が無
リチオフェン主鎖の中に芳香族分子が入っていたんです
リチオフェン主鎖の中に芳香族分子が入っていたんですね．
この重合反応ではチオフェンを必ずしも用いる必要が無で重合することは分かっていました
ベンゼンなどがFeCl
いことも分かり，最近では種類以上の芳香族系化合物を
いことも分かり，最近では 2 2
ね．ベンゼンなどがで重合することは分かっていました
ベンゼンなどがFeCl3 3FeCl3 で重合することは分かっていま
いことも分かり，最近では2 種類以上の芳香族系化合物を種類以上の芳香族系化合物をが，それは高温条件で重合すると云う報告で，室温以下で用いて新しい性質を示す共重合体の合成も行っています．
したが，それは高温条件で重合すると云う報告で，室温以用いて新しい性質を示す共重合体の合成も行っています．
が，それは高温条件で重合すると云う報告で，室温以下で用いて新しい性質を示す共重合体の合成も行っています．
はほとんど重合しません．ところが
0℃でチオフェンを重（吉野）触媒によって反応速度を上げることは分かります
下ではほとんど重合しません．ところが
0℃でチオフェン（吉野）触媒によって反応速度を上げることは分かります
はほとんど重合しません．ところが
0℃でチオフェンを重（吉野）触媒によって反応速度を上げることは分かります
合するとベンゼンもポリマー中に入っていたのですが，そもそもなぜ反応速度は上がるんでしょう．反応のポを重合するとベンゼンもポリマー中に入っていたのですが，そもそもなぜ反応速度は上がるんでしょう．反応のポ合するとベンゼンもポリマー中に入っていたのですが，そもそもなぜ反応速度は上がるんでしょう．反応のポ
それで先生が行われたアルキルフルオレンをFeCl
テンシャルの山を触媒が低めるのでしょうか．それから触3 を触それで先生が行われたアルキルフルオレンをFeCl
FeCl
を触テンシャルの山を触媒が低めるのでしょうか．それから触それで先生が行われたアルキルフルオレンを
テンシャルの山を触媒が低めるのでしょうか．それから触33 を触媒に使って重合してポリ(9－アルキルフルオレン)を合成
媒反応は選択的に進めることができるのでしょうか，と云媒に使って重合してポリ（9 －アルキルフルオレン）を合媒反応は選択的に進めることができるのでしょうか，と云媒に使って重合してポリ(9－アルキルフルオレン)を合成
媒反応は選択的に進めることができるのでしょうか，と云していたことを思い出して，チオフェンとフルオレンの共うのは触媒反応の結果できるものの構造を選択して実現す成していたことを思い出して，チオフェンとフルオレンのうのは触媒反応の結果できるものの構造を選択して実現すしていたことを思い出して，チオフェンとフルオレンの共うのは触媒反応の結果できるものの構造を選択して実現す重合を行ってみると当たり前ですが共重合体が得られまし
ることができるでしょうか．すなわち分子構造の制御，分共重合を行ってみると当たり前ですが共重合体が得られることができるでしょうか．すなわち分子構造の制御，分重合を行ってみると当たり前ですが共重合体が得られまし
ることができるでしょうか．すなわち分子構造の制御，分た．特に高分子の特徴は機能性を持たせるために官能基を子配向の制御など色々できるものでしょうか．また，触媒ました．特に高分子の特徴は機能性を持たせるために官能子配向の制御など色々できるものでしょうか．また，触媒た．特に高分子の特徴は機能性を持たせるために官能基を子配向の制御など色々できるものでしょうか．また，触媒モノマーに持たせて重合するのですが，モノマーに官能基反応を液体中で進めることが多いかもしれませんが，液晶基をモノマーに持たせて重合するのですが，モノマーに官反応を液体中で進めることが多いかもしれませんが，液晶モノマーに持たせて重合するのですが，モノマーに官能基反応を液体中で進めることが多いかもしれませんが，液晶を付けることは，そう簡単ではありません．そこで塩化鉄の場など異方性の場で進めることができるのでしょうか．
の場など異方性の場で進めることができるのでしょうか．
能基を付けることは，そう簡単ではありません．そこでを付けることは，そう簡単ではありません．そこで塩化鉄の場など異方性の場で進めることができるのでしょうか．
を使ってチオフェンと芳香族化合物を共重合できるのであ（杉本）触媒の教科書だけではなく，最近では高校の化学（杉本）触媒の教科書だけではなく，最近では高校の化
塩化鉄を使ってチオフェンと芳香族化合物を共重合できを使ってチオフェンと芳香族化合物を共重合できるのであ（杉本）触媒の教科書だけではなく，最近では高校の化学
れば，すでに機能が分かっているものや，変わった性質をの教科書にも触媒による活性化エネルギーの低下と云うこ
学の教科書にも触媒による活性化エネルギーの低下と云るのであれば，すでに機能が分かっているものや，変わっ
れば，すでに機能が分かっているものや，変わった性質をの教科書にも触媒による活性化エネルギーの低下と云うこ持った芳香族化合物が簡単に手に入りますので，あとは両とで図のような絵が描かれているのですが，おそらく高うことで図6 のような絵が描かれているのですが，おそらた性質を持った芳香族化合物が簡単に手に入りますので，持った芳香族化合物が簡単に手に入りますので，あとは両とで図6 6のような絵が描かれているのですが，おそらく高者を混ぜて重合すればポリチオフェン主鎖の中に直接必要
校生には触媒の役割はあまり理解できないと思います．触く高校生には触媒の役割はあまり理解できないと思いま
あとは両者を混ぜて重合すればポリチオフェン主鎖の中者を混ぜて重合すればポリチオフェン主鎖の中に直接必要
校生には触媒の役割はあまり理解できないと思います．触な官能基を入れることができるわけです．それで色々な芳媒の役割は確かに活性化エネルギーを下げるのですが，実す．触媒の役割は確かに活性化エネルギーを下げるのですに直接必要な官能基を入れることができるわけです．それな官能基を入れることができるわけです．それで色々な芳媒の役割は確かに活性化エネルギーを下げるのですが，実香族系化合物をチオフェンと共重合してみたところ，単独際には反応のメカニズムを変えていることが多いのです．
香族系化合物をチオフェンと共重合してみたところ，単独際には反応のメカニズムを変えていることが多いのです．
が，実際には反応のメカニズムを変えていることが多いので色々な芳香族系化合物をチオフェンと共重合してみたでは重合が難しい化合物でもチオフェンと簡単に共重合し例えば誤解を恐れずに云うと富士山を越えて北側の御殿場
では重合が難しい化合物でもチオフェンと簡単に共重合し例えば誤解を恐れずに云うと富士山を越えて北側の御殿場です．例えば誤解を恐れずに云うと富士山を越えて北側
ところ，単独では重合が難しい化合物でもチオフェンと簡てポリマーが得られることがわかりました．
から南側の三島まで行くのは非常に大変ですが，御殿場かてポリマーが得られることがわかりました．
から南側の三島まで行くのは非常に大変ですが，御殿場かの御殿場から南側の三島まで行くのは非常に大変ですが，
単に共重合してポリマーが得られることがわかりました．
例えば，今こんなもの（図5）を作れるようになってい5）を作れるようになってい ら三島まで行くと云うことが目的であれば，何も大変な思ら三島まで行くと云うことが目的であれば，何も大変な思
例えば，今こんなもの（図御殿場から三島まで行くと云うことが目的であれば，何も例えば，今こんなもの（図 5）を作れるようになっています．この方法はいろいろな共重合体が簡単に合成できる
いをして富士山を登る必要はなくて，電車に乗って迂回します．この方法はいろいろな共重合体が簡単に合成できる
いをして富士山を登る必要はなくて，電車に乗って迂回し大変な思いをして富士山を登る必要はなくて，電車に乗っます．この方法はいろいろな共重合体が簡単に合成できる
非常に便利な反応なのですが，文献を調べても，不思議な て行けば楽ですしバスで行く方法もあります．
て行けば楽ですしバスで行く方法もあります．
非常に便利な反応なのですが，文献を調べても，不思議なて迂回して行けば楽ですしバスで行く方法もあります．
非常に便利な反応なのですが，文献を調べても，不思議なことに殆どこの方法での共重合反応が検討されていません
身近な化学反応例で説明すると水素ガスに火を着けるとことに殆どこの方法での共重合反応が検討されていません
身近な化学反応例で説明すると水素ガスに火を着けると身近な化学反応例で説明すると水素ガスに火を着けるとことに殆どこの方法での共重合反応が検討されていませでした．考えてみると当たり前な方法なので，この結果を爆発的に燃焼しますよね．水素の燃焼を化学式で書くと，でした．考えてみると当たり前な方法なので，この結果を爆発的に燃焼しますよね．水素の燃焼を化学式で書くと，んでした．考えてみると当たり前な方法なので，この結爆発的に燃焼しますよね．水素の燃焼を化学式で書くと，2HO」となる反応ですが，「2H+2 +OO2 →→ 2H
2O」となる反応ですが，
「2H
2 +O
2
「2H
→ 2H22O」となる反応ですが，22
この反応はラジカル反応と言って非常に複雑な反応が起こ
この反応はラジカル反応と言って非常に複雑な反応が起こ
この反応はラジカル反応と言って非常に複雑な反応が起
CoCoPolymer
Polymer

n

N

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N

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S

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N

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N

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N

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2

N

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N
N

N

触媒反応を説明するエネルギーダイアグラム
図図
6 66触媒反応を説明するエネルギーダイアグラム
図
触媒反応を説明するエネルギーダイアグラム

FeCl
3 触媒で作った導電性子高分子の例
5 3FeCl
3 触媒で作った導電性高分子の例
図図
5 5図
FeCl
触媒で作った導電性子高分子の例
─ 48 ─

杉本・吉野：触媒を語る• 「H2 + O2 → HOO・ + H・」•••とは全く想像していなかったので非常に驚きました．
などとは全く想像していなかったので非常に驚きました．
私はトリエチルアルミニウムを専門に扱っていたので慣
私はトリエチルアルミニウムを専門に扱っていたので（「・」はラジカルの不対電子を表す）「H・＋ O2 → OH・ + O・」「O・ ＋ H2 → OH・ + H・」「OH・ + H2 → H2O + H・」れていますが，今でも日本でトリエチルアルミニウムを扱慣れていますが，今でも日本でトリエチルアルミニウムをうことのできる人は余りいませんよ．重合触媒としてまだ扱うことのできる人は余りいませんよ．重合触媒としてま色々と興味深い化合物なので，我々の研究室の学生達にはだ色々と興味深い化合物なので，我々の研究室の学生達にトリエチルアルミニウムを製造している会社の方に特別にはトリエチルアルミニウムを製造している会社の方に特

図 7 水素と酸素のラジカル反応
図 7 水素と酸素のラジカル反応

お願いして，安全に取り扱う方法を学ばせています．
別にお願いして，安全に取り扱う方法を学ばせています．

（吉野）考えてみると，考えるまでもないですが，導電性（吉野）考えてみると，考えるまでもないですが，導電性っています．例えば図7の様な反応が考えられています．
高分子の研究の決め手は触媒ですね．導電性高分子だけで高分子の研究の決め手は触媒ですね．導電性高分子だけでこっています．例えば図 7 の様な反応が考えられています．
一方，最近トヨタとホンダが販売を始めた燃料電池自動なく，もしかしたら化学反応，化学合成の殆どが触媒と云なく，もしかしたら化学反応，化学合成の殆どが触媒と云
一方，最近トヨタとホンダが販売を始めた燃料電池自動車は水素と酸素を反応させて熱エネルギーではなく電気エ
うことになるのではないでしょうか．私自身は素人ですの
車は水素と酸素を反応させて熱エネルギーではなく電気うことになるのではないでしょうか．私自身は素人です
ネルギーとして取り出してモーターを回して走ります．基で，よく耳にするハーバー法でのアンモニア合成，チーグ
エネルギーとして取り出してモーターを回して走ります．
ので，よく耳にするハーバー法でのアンモニア合成，チー
本的にはどちらも水素と酸素を反応させていわゆる「燃やラー・ナッタ触媒を用いたポリエチレンの重合から始めて，
基本的にはどちらも水素と酸素を反応させていわゆる「燃グラー・ナッタ触媒を用いたポリエチレンの重合から始めしている」だけですが，燃料電池ではプラチナを成分とす
触媒のことを少し素人に分かり易く説明して頂けませんか．
やしている」だけですが，燃料電池ではプラチナを成分とて，触媒のことを少し素人に分かり易く説明して頂けませ
る触媒を用いているのです．
（杉本）触媒反応と言うと温和な条件でも反応速度が速くする触媒を用いているのです．
んか．
先ほどの水素の燃焼反応式にはラジカルしか生成していなって高活性化すると云うことになるので勿論それも大き
先ほどの水素の燃焼反応式にはラジカルしか生成して（杉本）触媒反応と言うと温和な条件でも反応速度が速くませんよね．これでは電気エネルギーを取り出せません．
な効果なのです．
ところが，さらに分子構造の制御など色々いませんよね．これでは電気エネルギーを取り出せませ
なって高活性化すると云うことになるので勿論それも大そこで触媒を用いることで水素と酸素を水素イオンと酸素なことができるようになりました．高分子の世界では触媒ん．そこで触媒を用いることで水素と酸素を水素イオンときな効果なのです．ところが，さらに分子構造の制御など
イオンに変えて，これから電子を取り出して電気エネルギを用いることで立体構造の制御が簡単にできるようになり
酸素イオンに変えて，これから電子を取り出して電気エネ
色々なことができるようになりました．高分子の世界ではーとして取り出しているのです．
ましたし，合成高分子を蛋白質のように精密にシーケンス
ルギーとして取り出しているのです．
触媒を用いることで立体構造の制御が簡単にできるよう
実は純粋な水素と酸素だけをきれいな容器に入れておく
制御することもできるようになりました．吉野先生と一緒
実は純粋な水素と酸素だけをきれいな容器に入れておになりましたし，合成高分子を蛋白質のように精密にシーといつまでたっても反応は始まりません，勿論，爆発もしにポリプロピレンの絶縁ケーブルの共同研究をさせて頂い
くといつまでたっても反応は始まりません，勿論，爆発もケンス制御することもできるようになりました．吉野先生
ません．
先ほど説明したように活性化エネルギーが大きく， た時に用いたシンジオタクチックポリプロピレンも触媒がしません．先ほど説明したように活性化エネルギーが大きと一緒にポリプロピレンの絶縁ケーブルの共同研究をさ反応するためのポテンシャルが非常に高いからなのです．
無ければできませんでした．
く，反応するためのポテンシャルが非常に高いからなのでせて頂いた時に用いたシンジオタクチックポリプロピレ
そこでその中に白金などの触媒を入れてやるとポテンシャ
シンジオタクチックポリプロピレンは，単なるポリプロ
す．そこでその中に白金などの触媒を入れてやるとポテン
ンも触媒が無ければできませんでした．
ルの低い別の反応機構で室温でも反応が進むのです．
ピレンなのに透明性が非常に高い樹脂だったので初めは透シャルの低い別の反応機構で室温でも反応が進むのです．
エチレンやポリエチレンを重合する触媒はチーグラー・ シンジオタクチックポリプロピレンは，単なるポリプロ
明樹脂材料として開発を行っていたのですが，吉野先生にエチレンやポリエチレンを重合する触媒はチーグラー・
ピレンなのに透明性が非常に高い樹脂だったので初めは透ナッタ触媒ですが，この触媒は構造を少し変えるだけでア“何かに使えないでしょうか”と相談に行った時に，“絶縁
ナッタ触媒ですが，この触媒は構造を少し変えるだけでアセチレンも重合します．白川先生が東工大におられた時に明樹脂材料として開発を行っていたのですが，吉野先生に性が良さそうだから電線ケーブルの絶縁体に使えるのでセチレンも重合します．白川先生が東工大におられた時に“絶縁
この触媒でポリアセチレンフィルムを合成して，その後初“何かに使えないでしょうか”と相談に行った時に，は”と云うことで電線会社との共同研究を始めましたね．
この触媒でポリアセチレンフィルムを合成して，その後初めてドーピングによる絶縁体―金属転移による導電性の発性が良さそうだから電線ケーブルの絶縁体に使えるのでところで人類にとって触媒の歴史はとても古いんですよ．
めてドーピングによる絶縁体―金属転移による導電性のは”と云うことで電線会社との共同研究を始めましたね．
現と云う大発見をしてノーベル賞を受賞したのは有名な話
すでに数千年前から酵素触媒によるアルコール発酵が行わ発現と云う大発見をしてノーベル賞を受賞したのは有名ところで人類にとって触媒の歴史はとても古いんです
です．私がポリアセチレンのフィルムを見たのは実は吉野れています．触媒と云うものが実際に工業的に使われ始めな話です．私がポリアセチレンのフィルムを見たのは実は先生の研究室を訪問して先生に見せて頂いたのが初めてだよ．すでに数千年前から酵素触媒によるアルコール発酵がるのは 19 世紀の後半で，ハーバー法で鉄を触媒に用いる
吉野先生の研究室を訪問して先生に見せて頂いたのが初行われています．触媒と云うものが実際に工業的に使われったのです．
アンモニア合成が工業化されたのが 20 世紀の初めです．
めてだったのです．
始めるのは19 世紀の後半で，ハーバー法で鉄を触媒に用
この触媒は液体ですから液晶の場など異方性の場に浸み
ポリエチレンやポリプロピレンを製造する方法は幾つか
この触媒は液体ですから液晶の場など異方性の場に浸20 世紀の初めで込ませるなどして共存させることで異方性を持ったポリアいるアンモニア合成が工業化されたのがあるのですが，エチレン重合反応ではエチレンガスを容器み込ませるなどして共存させることで異方性を持ったポす．に詰めて放置していてもそのままでは全く反応が進行しな
セチレンの合成ができたと云う報告もあります
リアセチレンの合成ができたと云う報告もあります（吉野）塩化鉄触媒を使うようになって随分やり易くなり ポリエチレンやポリプロピレンを製造する方法は幾ついのでポリエチレンができません．重合するためには（吉野）塩化鉄触媒を使うようになって随分やり易くなりましたが，考えると，トリエチルアルミニウムなど色んなかあるのですが，エチレン重合反応ではエチレンガスを容300℃以上，100Mpa 以上の圧力と云う高温高圧下でラジましたが，考えると，トリエチルアルミニウムなど色んなカルを発生させる必要があります．
ものを私ら素人がよう使ったもんだと感心しますよ．事故器に詰めて放置していてもそのままでは全く反応が進行ものを私ら素人がよう使ったもんだと感心しますよ．事故
R・＋ H2C=CH2 → R-CH2-CH2・が全く無くて良かったと思っています．勿論，当時も細心しないのでポリエチレンができません．重合するためには（「・」はラジカルの不対電子を表す）の注意を払っていましたけどね．チーグラー・ナッタ触媒300℃以上，100Mpa
が全く無くて良かったと思っています．勿論，当時も細心以上の圧力と云う高温高圧下でラジ今でもこれは高圧法低密度ポリエチレン（LDPE）の製造
使う時なんか，空気に触れると火を噴きますものね．
の注意を払っていましたけどね．チーグラー・ナッタ触媒
カルを発生させる必要があります．
方法として工業的に行われていますが不安定な高温高圧下（杉本）凄いことをやられていたと思いますよ．この重合使う時なんか，空気に触れると火を噴きますものね．
R・＋ H2C=CH2 → R-CH2-CH2・での反応なので，未だに安定に生産するために苦労していに使うトリエチルアルミニウムは非常に危険な化合物で空 （「・」はラジカルの不対電子を表す）（杉本）凄いことをやられていたと思いますよ．この重合ると聞いています．またこの方法ではプロピレンやヘキセ気に触れた途端に激しく燃えてしまいます．それでまさか 今でもこれは高圧法低密度ポリエチレン（LDPE）の製に使うトリエチルアルミニウムは非常に危険な化合物でンなどは重合できません．
電気工学科の研究室でアセチレンの重合を行っているなど
空気に触れた途端に激しく燃えてしまいます．それでまさ造方法として工業的に行われていますが不安定な高温高か電気工学科の研究室でアセチレンの重合を行っている

圧下での反応なので，未だに安定に生産するために苦労し─ 49 ─

島根県産業技術センター研究報告第53号 （2017）ていると聞いています．またこの方法ではプロピレンやヘ有名なチーグラー・ナッタ触媒はこの反応をラジカル重有名なチーグラー・ナッタ触媒はこの反応をラジカル重有名なチーグラー・ナッタ触媒はこの反応をラジカル重キセンなどは重合できません．
合ではなく配位イオン重合と云う触媒による反応機構に変有名なチーグラー・ナッタ触媒はこの反応をラジカル重合ではなく配位イオン重合と云う触媒による反応機構に変合ではなく配位イオン重合と云う触媒による反応機構に変有名なチーグラー・ナッタ触媒はこの反応をラジカル重えることで80℃，30Mpa
合ではなく配位イオン重合と云う触媒による反応機構に変有名なチーグラー・ナッタ触媒はこの反応をラジカル重えることで80℃，30Mpa以下でも重合ができるようにな
以下でも重合ができるようにな
有名なチーグラー・ナッタ触媒はこの反応をラジカル重えることで80℃，30Mpa 以下でも重合ができるようにな合ではなく配位イオン重合と云う触媒による反応機構にり，さらにプロピレンの立体規則性重合ができるようになえることで80℃，30Mpa
以下でも重合ができるようにな合ではなく配位イオン重合と云う触媒による反応機構に変り，さらにプロピレンの立体規則性重合ができるようにな合ではなく配位イオン重合と云う触媒による反応機構に変り，さらにプロピレンの立体規則性重合ができるようにな変えることで
80℃，30Mpa以下でも重合ができるようにな
以下でも重合ができるようにったのです．
り，さらにプロピレンの立体規則性重合ができるようになえることで80℃，30Mpa
ったのです．
えることで80℃，30Mpa
以下でも重合ができるようにな
図 9 メタロセン触媒を用いたアイソタ
図ったのです．
図99 メタロセン触媒を用いたアイソ
メタロセン触媒を用いたアイソ
なり，さらにプロピレンの立体規則性重合ができるように
ポリエチレンったのです．
り，さらにプロピレンの立体規則性重合ができるようにな
ポリエチレンPE
PEの重合に使われたチーグラー・ナッタの重合に使われたチーグラー・ナッタ
クチックポリプロピレンの合成
り，さらにプロピレンの立体規則性重合ができるようにな
図9メタロセン触媒を用いたアイソ
タクチックプロピレンの合成
ポリエチレンPE の重合に使われたチーグラー・ナッタ
図 9 メタロセン触媒を用いたアイソ
タクチックプロピレンの合成なったのです．
触媒は基本成分として塩化チタンと有機アルミニウム化合
ポリエチレン PE の重合に使われたチーグラー・ナッタ
ったのです．
触媒は基本成分として塩化チタンと有機アルミニウム化合ったのです．
タクチックプロピレンの合成
触媒は基本成分として塩化チタンと有機アルミニウム化合
タクチックプロピレンの合成
図9メタロセン触媒を用いたアイソ物（有機Al）からなる触媒で，トリエチルアルミニウムとポリエチレンPE の重合に使われたチーグラー・ナッタの重合に使われたチーグラー・ナッタ
図 9 メタロセン触媒を用いたアイソ
触媒は基本成分として塩化チタンと有機アルミニウム化合
ポリエチレンPE物（有機Al）からなる触媒で，トリエチルアルミニウムとポリエチレン
PEの重合に使われたチーグラー・ナッタ物（有機Al）からなる触媒で，トリエチルアルミニウムとタクチックプロピレンの合成との組み合わせによって低温低圧でも四塩化チタン
TiCl
触媒は基本成分として塩化チタンと有機アルミニウム化
タクチックプロピレンの合成物（有機Al）からなる触媒で，トリエチルアルミニウムと触媒は基本成分として塩化チタンと有機アルミニウム化合四塩化チタン
TiCl4 4 との組み合わせによって低温低圧でも触媒は基本成分として塩化チタンと有機アルミニウム化合との組み合わせによって低温低圧でも四塩化チタンTiCl
4
ポリエチレンPEをラジカル重合で作合物（有機Al）からなる触媒で，トリエチルアルミニウとの組み合わせによって低温低圧でも四塩化チタン
TiCl
物（有機Al）からなる触媒で，トリエチルアルミニウムと4が生成します．PE
ポリエチレン
PEが生成します．PEをラジカル重合で作物（有機Al）からなる触媒で，トリエチルアルミニウムとポリエチレン
PEが生成します．PEをラジカル重合で作ると側鎖が多いPEしか得られないのですが，触媒を使う
ムと四塩化チタン
TiClとの組み合わせによって低温低圧
4
ポリエチレン
PEが生成します．PEをラジカル重合で作との組み合わせによって低温低圧でも四塩化チタン
TiCl
ると側鎖が多いPEしか得られないのですが，触媒を使う
四塩化チタンTiCl44との組み合わせによって低温低圧でもると側鎖が多い
PEが得られ，このポリエチレンは高密度ポしか得られないのですが，触媒を使うと側鎖のないPE
でもポリエチレン
PEが生成します．PEをラジカル重合ると側鎖が多いPEしか得られないのですが，触媒を使う
ポリエチレン
PEが生成します．PEをラジカル重合で作と側鎖のないPEが得られ，このポリエチレンは高密度ポ
ポリエチレン PE が生成します．PE をラジカル重合で作と側鎖のないPE が得られ，このポリエチレンは高密度ポ
リエチレン
HDPE
と呼ばれています．
で作ると側鎖が多い
PEしか得られないのですが，触媒をと側鎖のないPEが得られ，このポリエチレンは高密度ポると側鎖が多いPEしか得られないのですが，触媒を使う
リエチレン HDPEと呼ばれています．
ると側鎖が多いPEしか得られないのですが，触媒を使う
リエチレン
HDPE と呼ばれています．
これらの触媒はいずれもノーベル賞に繋がっています．
図10 メタロセン触媒を用いたシンジオ
使うと側鎖のないPEが得られ，このポリエチレンは高密
図
リエチレン
HDPE
と呼ばれています．
と側鎖のないPEが得られ，このポリエチレンは高密度ポ
これらの触媒はいずれもノーベル賞に繋がっています．
と側鎖のないPE が得られ，このポリエチレンは高密度ポ
図1010 メタロセン触媒を用いたシンジオ
メタロセン触媒を用いたシンジオ
これらの触媒はいずれもノーベル賞に繋がっています．
タクチックポリプロピレンの合成
図10
メタロセン触媒を用いたシンジオ
工業的にも良く使われている触媒の例をいくつか挙げてみ度ポリエチレン
HDPEと呼ばれています．
タクチックポリプロピレンの合成
これらの触媒はいずれもノーベル賞に繋がっています．
リエチレン
HDPE
と呼ばれています．
工業的にも良く使われている触媒の例をいくつか挙げてみ図 10 メタロセン触媒を用いたシンジオ
リエチレン HDPE と呼ばれています．
タクチックポリプロピレンの合成
工業的にも良く使われている触媒の例をいくつか挙げてみタクチックポリプロピレンの合成
ます．
これらの触媒はいずれもノーベル賞に繋がっています．
工業的にも良く使われている触媒の例をいくつか挙げてみこれらの触媒はいずれもノーベル賞に繋がっています．
ます．
タクチックポリプロピレンの合成
図10
メタロセン触媒を用いたシンジオ
これらの触媒はいずれもノーベル賞に繋がっています．
図 10 メタロセン触媒を用いたシンジオ
ます．
エチレンオキシドの製造には銀触媒が使われています．
スキー触媒と呼ばれてエチレンが非常に高収率で得られま
キー触媒と呼ばれてエチレンが非常に高収率で得られま
工業的にも良く使われている触媒の例をいくつか挙げてます．
工業的にも良く使われている触媒の例をいくつか挙げてみエチレンオキシドの製造には銀触媒が使われています．
スキー触媒と呼ばれてエチレンが非常に高収率で得られま
タクチックポリプロピレンの合成
工業的にも良く使われている触媒の例をいくつか挙げてみタクチックポリプロピレンの合成
エチレンオキシドの製造には銀触媒が使われています．
スキー触媒と呼ばれてエチレンが非常に高収率で得られますが，プロピレンの立体規則性を制御できませんでした．
エチレンオキシドの製造には銀触媒が使われています．
すが，プロピレンの立体規則性を制御できませんでした．
みます．
スキー触媒と呼ばれてエチレンが非常に高収率で得られまます．
すが，プロピレンの立体規則性を制御できませんでした．
ます．
すが，プロピレンの立体規則性を制御できませんでした．
その後，ジルコニウムに配位しているシクロペンタジエ
エチレンオキシドの製造には銀触媒が使われています．
すが，プロピレンの立体規則性を制御できませんでした．
スキー触媒と呼ばれてエチレンが非常に高収率で得られま
その後，ジルコニウムに配位しているシクロペンタジエ
エチレンオキシドの製造には銀触媒が使われています．
その後，ジルコニウムに配位しているシクロペンタジエ
エチレンオキシドの製造には銀触媒が使われています．
スキー触媒と呼ばれてエチレンが非常に高収率で得られま
その後，ジルコニウムに配位しているシクロペンタジエ
ン配位子を変えることでメタロセン分子に対称性を導入す
その後，ジルコニウムに配位しているシクロペンタジエ
すが，プロピレンの立体規則性を制御できませんでした．
ン配位子を変えることでメタロセン分子に対称性を導入
ン配位子を変えることでメタロセン分子に対称性を導入す
すが，プロピレンの立体規則性を制御できませんでした．
ン配位子を変えることでメタロセン分子に対称性を導入することでポリプロピレンの立体制御ができるようになりま
ン配位子を変えることでメタロセン分子に対称性を導入す
その後，ジルコニウムに配位しているシクロペンタジエ
してポリプロピレンの立体制御ができるようになりまし
ることでポリプロピレンの立体制御ができるようになりま
その後，ジルコニウムに配位しているシクロペンタジエ
ることでポリプロピレンの立体制御ができるようになりました．
ることでポリプロピレンの立体制御ができるようになりま
ン配位子を変えることでメタロセン分子に対称性を導入すした．
た．
ン配位子を変えることでメタロセン分子に対称性を導入す
アセトアルデヒドの合成法はワッカー反応と呼ばれていアセトアルデヒドの合成法はワッカー反応と呼ばれてい した．
このようなC対称を持つメタロセン触媒からはアイソ2 対称を持つメタロセン触媒からはアイソした．
ることでポリプロピレンの立体制御ができるようになりま
このような2 対称を持つメタロセン触媒からはアイソ
このような
C2 C
ることでポリプロピレンの立体制御ができるようになりま
アセトアルデヒドの合成法はワッカー反応と呼ばれていてパラジウム触媒が使われます．
対称を持つメタロセン触媒からはアイソ
このような
C
2
アセトアルデヒドの合成法はワッカー反応と呼ばれていてパラジウム触媒が使われます．
タクチックポリプロピレンが得られます（図9）．
このような C2 対称を持つメタロセン触媒からはアイソした．
タクチックポリプロピレンが得られます（図．
タクチックポリプロピレンが得られます（図9）．9）
アセトアルデヒドの合成法はワッカー反応と呼ばれてした．
てパラジウム触媒が使われます．
タクチックポリプロピレンが得られます（図9）．
てパラジウム触媒が使われます．
アセトアルデヒドの合成法はワッカー反応と呼ばれてい対称を持つメタロセン触媒からはシンジオタクチッCs
アセトアルデヒドの合成法はワッカー反応と呼ばれていタクチックポリプロピレンが得られます（図9）．
対称を持つメタロセン触媒からはアイソ
このような
C22 対称を持つメタロセン触媒からはアイソ
C対称を持つメタロセン触媒からはシンジオタクチッ
s 対称を持つメタロセン触媒からはシンジオタクチッC
いてパラジウム触媒が使われます．
このようなC
Cs s対称を持つメタロセン触媒からはシンジオタクチッてパラジウム触媒が使われます．
クポリプロピレンを合成することができます（図．
てパラジウム触媒が使われます．
対称を持つメタロセン触媒からはシンジオタクチッ
C
タクチックポリプロピレンが得られます（図
9）
．10）
s
クポリプロピレンを合成することができます（図10）．
クポリプロピレンを合成することができます（図10）．
タクチックポリプロピレンが得られます（図9）．
クポリプロピレンを合成することができます（図10）．
ところで有機化合物の中には，図11のアミノ酸のよう
クポリプロピレンを合成することができます（図10）．
対称を持つメタロセン触媒からはシンジオタクチッ
Cところで有機化合物の中には，図11 のアミノ酸のようところで有機化合物の中には，図11 のアミノ酸のようC
ss 対称を持つメタロセン触媒からはシンジオタクチッ
ところで有機化合物の中には，図11 のアミノ酸のように同じ組成でも立体構造が人間の右手，左手と同様，鏡にところで有機化合物の中には，図11のアミノ酸のよう
クポリプロピレンを合成することができます（図10）．
に同じ組成でも立体構造が人間の右手，左手と同様，鏡にに同じ組成でも立体構造が人間の右手，左手と同様，鏡にクポリプロピレンを合成することができます（図10）．
鈴木－宮浦炭素-炭素カップリング反応ではパラジウム
鈴木－宮浦炭素-炭素カップリング反応ではパラジウム に同じ組成でも立体構造が人間の右手，左手と同様，鏡に映したように対称的な
2
つの形
（鏡像体）
を持つ化合物（キに同じ組成でも立体構造が人間の右手，左手と同様，鏡にところで有機化合物の中には，図11 のアミノ酸のようのアミノ酸のよう
映したように対称的なつの形（鏡像体）を持つ化合物（キ
ところで有機化合物の中には，図11
映したように対称的な
22
つの形（鏡像体）を持つ化合物
鈴木－宮浦炭素-炭素カップリング反応ではパラジウム触媒が使われます．
映したように対称的な
2
つの形
（鏡像体）
を持つ化合物（キ
鈴木－宮浦炭素-炭素カップリング反応ではパラジウム触媒が使われます．
ラル）が有ります．通常の合成反応では両方の鏡像体がで映したように対称的な
2 つの形（鏡像体）を持つ化合物（キに同じ組成でも立体構造が人間の右手，左手と同様，鏡にラル）が有ります．通常の合成反応では両方の鏡像体がでに同じ組成でも立体構造が人間の右手，左手と同様，鏡に鈴木－宮浦炭素 - 炭素カップリング反応ではパラジウム（キラル）が有ります．通常の合成反応では両方の鏡像体触媒が使われます．
触媒が使われます．
鈴木－宮浦炭素-炭素カップリング反応ではパラジウム ラル）が有ります．通常の合成反応では両方の鏡像体ができてしまいますが，一方の鏡像体だけを選んで作ることが鈴木－宮浦炭素-炭素カップリング反応ではパラジウムラル）が有ります．通常の合成反応では両方の鏡像体がで映したように対称的な
つの形
（鏡像体）
を持つ化合物（キ
きてしまいますが，一方の鏡像体だけを選んで作ることが映したように対称的な
22つの形
（鏡像体）
を持つ化合物（キができてしまいますが，一方の鏡像体だけを選んで作るこ
触媒が使われます．
きてしまいますが，一方の鏡像体だけを選んで作ることが触媒が使われます．
できるような分子触媒も開発されています．
触媒が使われます．
きてしまいますが，一方の鏡像体だけを選んで作ることがラル）が有ります．通常の合成反応では両方の鏡像体がでできるような分子触媒も開発されています．
ラル）が有ります．通常の合成反応では両方の鏡像体がでとができるような分子触媒も開発されています．
できるような分子触媒も開発されています．
触媒のことを
Wiseman’s
Stone(賢者の石)とも云って，できるような分子触媒も開発されています．
きてしまいますが，一方の鏡像体だけを選んで作ることが触媒のことを
Wiseman’s
Stone(賢者の石)とも云って，きてしまいますが，一方の鏡像体だけを選んで作ることが触媒のことを
Wiseman’s Stone（賢者の石）とも云って，触媒のことを
Wiseman’s
Stone(賢者の石)とも云って，
西洋中世の錬金術師が，卑金属を金に変化させる夢を探し
触媒のことを
Wiseman’s
Stone(賢者の石)とも云って，できるような分子触媒も開発されています．
西洋中世の錬金術師が，卑金属を金に変化させる夢を探しできるような分子触媒も開発されています．
西洋中世の錬金術師が，卑金属を金に変化させる夢を探し
西洋中世の錬金術師が，卑金属を金に変化させる夢を探し求めた話に似ています．ただし触媒のほうが金よりも価値
西洋中世の錬金術師が，卑金属を金に変化させる夢を探し
触媒のことをWiseman’s
Wiseman’sStone
Stone (賢者の石)とも云って，(賢者の石)とも云って，求めた話に似ています．ただし触媒のほうが金よりも価値
触媒のことを求めた話に似ています．ただし触媒のほうが金よりも価値
私が米国で研究したメタロセン触媒はチーグラー・ナッの有るものを得ることができます．
私が米国で研究したメタロセン触媒はチーグラー・ナッ 求めた話に似ています．ただし触媒のほうが金よりも価値求めた話に似ています．ただし触媒のほうが金よりも価値
西洋中世の錬金術師が，卑金属を金に変化させる夢を探しの有るものを得ることができます．
西洋中世の錬金術師が，卑金属を金に変化させる夢を探し
私が米国で研究したメタロセン触媒はチーグラー・ナッの有るものを得ることができます．
私が米国で研究したメタロセン触媒はチーグラー・ナッ
タ触媒とは異なり，分子触媒と呼ばれるメタロセン分子と私が米国で研究したメタロセン触媒はチーグラー・ナッ の有るものを得ることができます．
たとえば先ほどの空中の窒素をアンモニアの形で固定す
タ触媒とは異なり，分子触媒と呼ばれるメタロセン分子との有るものを得ることができます．
求めた話に似ています．ただし触媒のほうが金よりも価値
たとえば先ほどの空中の窒素をアンモニアの形で固定す求めた話に似ています．ただし触媒のほうが金よりも価値
タ触媒とは異なり，分子触媒と呼ばれるメタロセン分子と
たとえば先ほどの空中の窒素をアンモニアの形で固定
タ触媒とは異なり，分子触媒と呼ばれるメタロセン分子とアルキルアルミニウムと水を反応させたアルミノキサン
たとえば先ほどの空中の窒素をアンモニアの形で固定す
タ触媒とは異なり，分子触媒と呼ばれるメタロセン分子と私が米国で研究したメタロセン触媒はチーグラー・ナッ
るアンモニア合成ですが，窒素は，空気中には約
アルキルアルミニウムと水を反応させたアルミノキサン
私が米国で研究したメタロセン触媒はチーグラー・ナッ
たとえば先ほどの空中の窒素をアンモニアの形で固定すの有るものを得ることができます．
るアンモニア合成ですが，窒素は，空気中には約80％も含80％も含の有るものを得ることができます．
アルキルアルミニウムと水を反応させたアルミノキサン
アルキルアルミニウムと水を反応させたアルミノキサン
するアンモニア合成ですが，窒素は，空気中には約80％（MAO）を組み合わせた触媒です．図8の触媒がカミるアンモニア合成ですが，窒素は，空気中には約80％も含アルキルアルミニウムと水を反応させたアルミノキサン
タ触媒とは異なり，分子触媒と呼ばれるメタロセン分子とまれているにもかかわらず植物はガス状窒素をそのまま吸（MAO）を組み合わせた触媒です．図 8 の触媒がカミ
タ触媒とは異なり，分子触媒と呼ばれるメタロセン分子とるアンモニア合成ですが，窒素は，空気中には約80％も含
たとえば先ほどの空中の窒素をアンモニアの形で固定すまれているにもかかわらず植物はガス状窒素をそのまま吸たとえば先ほどの空中の窒素をアンモニアの形で固定す（MAO）を組み合わせた触媒です．図の触媒がカミも含まれているにもかかわらず植物はガス状窒素をその（MAO）を組み合わせた触媒です．図 88 の触媒がカミンスまれているにもかかわらず植物はガス状窒素をそのまま吸（MAO）を組み合わせた触媒です．図8 の触媒がカミ
アルキルアルミニウムと水を反応させたアルミノキサン
アルキルアルミニウムと水を反応させたアルミノキサン
まれているにもかかわらず植物はガス状窒素をそのまま吸るアンモニア合成ですが，窒素は，窒素は，空気中には約
空気中には約80％も含80％も含るアンモニア合成ですが，（MAO）を組み合わせた触媒です．図8の触媒がカミ（MAO）を組み合わせた触媒です．図 8 の触媒がカミまれているにもかかわらず植物はガス状窒素をそのまま吸まれているにもかかわらず植物はガス状窒素をそのまま吸図
図88 カミンスキー触媒
カミンスキー触媒
カミンスキー触媒
図 8図 8カミンスキー触媒
図 8 カミンスキー触媒
図88 カミンスキー触媒
カミンスキー触媒図─ 50 ─

図
図1111 アミノ酸の鏡像異性体
アミノ酸の鏡像異性体
アミノ酸の鏡像異性体
図図1111 アミノ酸の鏡像異性体
図 11 アミノ酸の鏡像異性体
図1111 アミノ酸の鏡像異性体
アミノ酸の鏡像異性体
図

杉本・吉野：触媒を語る
まま吸収することができないので硝酸等の無機窒素としあって行けなくなり，代わりに米国の UMAS（マサチューて吸収して，さらに酵素と云う触媒を使ってアミノ酸を作

セッツ大学）の Chen 先生のところでメタロセン触媒の研ります．

究をすることになったんです．このことが運良くシンジオ

ベルリンのダーレムにあるハーバー記念碑の碑文には「空気からパンを作った人」と書かれているんですが，現

タクチックポリプロピレンの研究を始めるきっかけになりました．

在殆どの人はその恩恵を意識していないと思います．空気

米国には 8 月に行ったのですが，その時アメリカ化学会

中の窒素の固定にハーバーが成功して窒素肥料を作れるの JACS と云う雑誌でメタロセン触媒で初めて高立体規則

ようになったお蔭で何十億もの人が飢餓から救われてい性のシンジオタクチックポリプロピレンの合成ができた

るんです．

と云う論文を見つけました．それがアメリカに行ってすぐ

少しオーバーに云うと今後人類が将来生き残る為のエでしたが，その秋のアメリカ化学会年会で，著者の Ewen

ネルギー問題，資源や環境の問題などを解決するためにもさんがその発表をするのを見つけて参加しました．残念

触媒作用が不可欠であるとも云えます．

ながら発表の時間には別の用件があって発表そのものは（吉野）私の阪大工学部での同期，と云っても応用化学で聞けなかったのですが，夜，喉が渇いたのでホテルのバー

すが，柏典夫君と云う人が三井化学に行って，彼はその後で何か飲もうと思って行ったら Ewen さんが一人で何か飲

チーグラー・ナッタ触媒関係でいい仕事をして結構大きなんでいたんですね．講演を聞きそびれてしまったので，詳

特許収入を三井化学にもたらしたとして非常に評判が良しく内容を聞きたかったので一緒に飲みながら聞いていかったですが，彼は何をしたのですか．

る内に意気投合してしまい，シンジオタクチックポリプロ（杉本）柏さんはチーグラー・ナッタ触媒の活性を飛躍的

ピレンの工業化を目指して共同研究をやろうと云うことに向上させることができる触媒を開発しました．それまでになったんです．これがシンジオタクチックポリプロピレの触媒活性は小さかったため得られたポリマーに対してンの開発を始めることになったきっかけです．

ポリマー中に残留している触媒残渣の量が多くてそのま

このポリプロピレンは従来のポリプロピレンとは立体まではポリマーとして使えないので重合後にポリマーか構造が異なっていて，そのため高次構造が異なり，物性もら触媒残渣を取り除かないといけなかったのです．それがかなり違うことが分かりました．

高活性化したため重合後にポリマーから触媒残渣を取りある程度は新しい素材として使えそうだと云うことが除く必要が無くなったのです．そうなるとプロセスも変え分かって，製造方法もほぼ確立できてきたのですが，ポリることができるようになって，溶媒を使うプロセスから溶

プロピレンはマスプロダクトですから三井化学では数千媒を使わない気相重合ができるようになり現在のプロセトン位の需要では製品化へのゴーサインが出ません．最低スの多くがこの方法に変わりました．

一万トン以上の市場が必要なんですね．その頃に別件で先柏さんが出した特許のすぐ後にハイモントからも特許

生に色々なことをご相談に行っていたのですが，ある時のが出されたのですが，技術的に微妙な点があったので特許会話の中で絶縁体として使えるのではないかと提案をし紛争を避けるために共同契約を結んで両社でそれぞれ事て頂いたのです．

業を展開することになったと聞いています（吉野）凄かったですね．帰国されてしばらくしてコンデ（吉野）なるほど，分かりました．その頃，いろいろな化

ンサ用のポリプロピレンのことで来られた時のことをよ

学分野の人にアプローチして頂き，様々な触媒を使って導く覚えています．確か，大手電力用コンデンサメーカーで電性高分子などを作りましたね．だから東大理学部の西原

使われるポリプロピレンが他社のメーカーに大分シェア寛教授など多くの方との共著論文も有ります．本当に多くを奪われて大変なんでどうしたらいいかと云うご相談での方との出会いが有難かったですね．

した．

杉本さんは私のところにおられた後三井東圧に帰られ

要するに三井さんを始めポリプロピレンのメーカーさて，その後アメリカに行かれて新しい触媒研究をされましんは粉末の状態でフィルムメーカーさんに出されて，そたね．

こで絶縁用フィルムとして加工し最後にコンデンサメー（杉本）そうです，マサチューセッツ大学に行って Chen

カーに渡されるんだけど，そのフィルムメーカーが他社

先生の所で，今お話ししましたメタロセン触媒の研究をやの素材を採用するようになったからと云うことでしたね．

りました．あそこではシニアの研究者がいませんでしたの“当然コストの違いか，フィルムの絶縁性能の違いからそで，私が助手，助教授代わりのように色んな仕事をやり，うなったんでしょう”と云いましたら，“コストはほとん

大学院生，ポスドクの面倒も見ました．メタロセン触媒のど変わらないので，絶縁性能が劣ったと云うことだと思い研究は，導電性高分子の仕事の後，新しい研究テーマを探ます”，と云われましたね．それで，絶縁材料，高電圧のしにドイツのハンブルグ大学にいたカミンスキー先生の研究者としての私の考えとして異物管理を徹底的にしっ所に行く予定でしたが，直前になって事務的な手違いがかりやるのが一番だろうと云いました．その結果，数か月

─ 51 ─

島根県産業技術センター研究報告第53号 （2017）

後に，“絶縁性能が高くなって再びうちのポリプロピレン

力さんも巻き込んで高圧ケーブルの開発を行い，耐熱性のが受け入れられるようになって，以前よりむしろシェアがある良いケーブルができましたよね．しかし，丁度その高くなりました”，と喜んでご報告に来られたことを覚え

頃の経済状態が余り良くなく，メーカーも長期間にわたっています．

て研究開発を進める余裕が無いと云うことでいったん開その時，“杉本さんポリプロピレンをやられていたんで発は中断になっているのが実際ですが．ただ電気学会に投すか”，と話しかけました．そうすると，“いえ，私がやっ稿した論文が掲載され論文賞は頂きましたね．

ていると云うわけではないですが，わが社にとって大事な（杉本）あの時はびっくりしましたよ．我々の常識だった素材ですので”，とお話になった後，“実は私がアメリカでポリプロピレンと銅が接触すると劣化すると云うことを，研究をしていたメタロセン触媒でポリプロピレンも作っ“信じられない”，と云われて，しかもメタロセン触媒で重ていました．
”とお話になって，がぜん興味をもってしつ合したポリプロピレンを実際にテストしてみると，その通

こくお聞きしたことも覚えています．

りでしたから．私，素人の人は凄いと思いましたよ．先生“確か従来はポリエチレンと同様，チーグラー・ナッタ

がいつも云われている脱常識が大事と云われるのがよく触媒でポリプロピレンも作っていたように思いますが，メ分かりました．

タロセン触媒で作った場合はどう違うんですか”，と尋ね（吉野）私のような素人もたまには役に立つことも有るとました．杉本さんは“立体規則性が違うのができます”，

云う程度のことで，私ら化学のこと，触媒のことは本当にと仰ったので，“通常のポリプロピレンはアクタクチック

分かりません．難しいですよね．分かる人を尊敬します．

かアイソタクチックかですが，メタロセンではなんです

今のポリプロピレンと銅の話ではないですが，いろいろなか”，と問うと，立体規則性を制御して作れて，特にシン金属が触媒に使われていますよね．

ジオタクチックポリプロピレンもできるんです”，と答え

例えば白金や銀などもずいぶん使われていますね．私自られましたね．“全く性質が違います”と云うことでした

身も（SN）
x ポリチアジルを作る時に銀と S4N4 の接触で反ので，これは新しい展開ができると思って“ケーブル絶縁

応させて作りました．

材料として研究開発してみませんか”，と提言しました．

それから殺菌に Ag の微粒子が活用されているのも良く

しかし，それは電気屋にとっても化学屋にとっても非常知られていますね．金属原子の中の電子，特にたくさん電識とみなされることだったですね．「ポリプロピレンは銅子がある金属の電子は取り出しやすく，色々なものと反応と接触すると劣化する」と云うことが常識になっていたか

し易いことは明らかですね．それが実際に有効に産業に利ら，ケーブルなど電線の銅と接触するところには原理的に用されるとなるとかなり限られてくるかもしれませんが，使えないと云うことになっていたんですね．それでその確かに金属触媒は重要ですね．杉本さん，触媒の定義はど

時，杉本さんに私云ったことを鮮明に覚えています．“私，うなっているんですか．素人判断では化学反応の場に存在

化学屋でないですから，ポリプロピレンと銅が接触したらしていて化学反応を促進するが，自らは変化しない物質と自動的に劣化が進むと云うのは信じられません．何でそう云うように聞いてますが，大まかにはそんなことですか．

なんですか”と聞くと杉本さんは“ポリプロピレンが三級生物では酵素が触媒の役をしており，酵素反応が触媒反応

炭素を含むのでラジカルで分解するからなんです”と仰っに当たると聞きますが．

て，“私，やっぱり信じられません．勿論ポリプロピレン（杉本）ほぼそんな理解でいいと思いますが，もう少しの炭素と銅が電子のやり取りを凄い確率でやったとした

きっちりと云いますと，化学辞典などには，①少量で，反らそうなるかもしれませんが，私のような化学の素人では応速度を促進させ，それ自身は反応中消費されない物質，

信じ難いです．むしろチーグラー・ナッタ触媒からでき②一定温度における化学反応速度を増大し，化学量論式にたポリプロピレンの構造，高次構造なんかがまずいんじゃ

現れない物質，③活性化エネルギーを低くする作用を持つないですか．それに何か不純物の影響かもしれませんよ．

物質，それが存在することによってエネルギーの峠を低もしかしてメタロセン触媒で作ったポリプロピレンではめ，新しい原子の組み換えの経路を作り出す物質，と云う

そうはならないかもしれませんよ”，と云いました．

ようなことがエネルギーポテンシャルの図と一緒に書か

それから数か月後にご報告に来られて，“メタロセンで作ったポリプロピレンでは銅と接触させても劣化は激しれていますが，触媒はそれぞれの反応の経路を変えて速度を早くするんです．

く起こりませんでした”と云うことだったですね．どうもメタロセン触媒は重合効率が非常に高いので，触媒量が少少し難しくなりますが反応の速度定数 k はアレニウス式で示されます．

なく，従って触媒残渣も大幅に少なく，またポリプロピレ

k ＝ A exp（－ Ea / RT）

ンの中に銅をイオン化させる成分が非常に少なくなってこの式は簡単に言うと，活性化エネルギー Ea を下げたり，いるためではないかと云う結論となりましたね．

反応温度 T を高くすると反応速度が速くなると云うこと

その後，材料の研究を進め，電線メーカーさん，関西電を意味しています．ここで触媒は，活性化エネルギーを下─ 52 ─

杉本・吉野：触媒を語る
げる反応経路を作ることによって反応速度を数桁も増大ですね．

させる働きがあります．

（杉本）考え方の基本はそれでいいと思います．圧力で反しかし触媒の働きは反応を速くするだけではないんで応を進める場合，ずいぶん高い圧力が必要ではないですか．

す．反応と云うのは色々な副反応が起こることが多いので（吉野）我々は数千気圧，例えば海底 60,000 メートルに相すが，複数の反応が起こり得る状態でも，特定の反応のみ当するくらいの水圧，600MPa 位の超高圧をかける仕事も高速化させて目的とする物質だけを選択的に得るためにしています，実際の海の深さは 10,000 メートル位ですが．

触媒を用いることができます．例えば一酸化炭素（CO）とこのくらいの超高圧になると容易に室温でも短時間でゆ水素を反応させると触媒によりメタン（ルテニウム触媒），で卵ができます．

エタン（コバルト触媒（FT 合成）），メタノール（銅触媒）（杉本）そうでしょうね，そのくらいは必要でしょうね．

などのように変化させることができるんです．また，光学

吉野先生は相変わらず本当に色んなことに取り組まれま

活性体の合成ができる立体選択性を発現させる触媒も有すね．ますます盛んですね，感心します．

ります．

（吉野）私，若い時，よく分からないくせに講演で色んな触媒を使うときの欠点としては化学反応の種類によっことを話してきましたが，大分間違いも有るかもしれませて使われる触媒が異なる，すなわち反応の数だけ触媒の種ん．応用などに関する突飛なアイディアなんかは自分でも類が必要であることかもしれませんね．

びっくりするくらい色々湧いて出てきたんですが，反応な

私たちの体内の複雑な酵素反応も触媒反応です．酵素はどの本質的なことについてはかなり今考えると無茶なこ遺伝子から作られる高分子触媒です．これらが触媒と云わとも云ってきたような気がします．

れるのは酵素にはやはり金属が含まれていて反応はそこ（杉本）私が先生のお話を聞いた時，随分刺激になる話はで起こっているのですが，その金属の周囲を蛋白質が取り聞きましたが，そんな間違った話なんかは記憶にないです

囲んでいます．

ね．

酵素も含めて生体内で進行する化学反応を触媒する物（吉野）間違ったことは皆さんよく忘れて下さると云うこ質をまとめて生体触媒と呼んでいます．生体触媒は環境負とでしょう．変な話の例では，こんなのが有るんです．あ荷の低い触媒として期待されており，ブタの肝臓などからる所で講演を依頼されて“電子デバイスと云うのは電子の得られる酵素は工業的にも触媒として利用されています．

移動とかやり取りとかに関係しているので，電子を取り出触媒は金属を含むものがほとんどですが，金属を含まないし易いもの，入れ易いもの，動かし易いものなどが新しい

有機化合物が触媒作用を示す触媒として有用であること

デバイスの可能性に繋がるんです．これは無機物でも有機も見出されています．

物でも同じで，だから不安定なもの，危ないもの，薬や毒最近は先ほどの触媒の定義には含まれないような反応になるようなものなどがいいんですね．反応でも爆発でもも触媒反応と云われています．例えば光触媒はこの定義できっかけ，始まりは電子のやり取りからですし，薬も体とは触媒ではないと云うことになってしまいます．今後新しの電子のやり取りがきっかけでしょう．農薬も虫を殺すとい反応が出てきて触媒的な振舞いをするとそれも触媒反云うことは，虫の体，細胞と電子をやり取りするからで応と云われるかもしれません．そのうちに定義の方が変しょうから，電子デバイスの可能性があると云うことなん

わってくるのでしょうね．普通触媒反応は先ほども説明しですよ”．

たように図 6 のポテンシャル曲線を用いて理解されます．

当時化学関係の企業が電子デバイス関係に出たいと云（吉野）なるほど，化学反応が進むためにはポテンシャル

う流れがありましたから，この話を聞いて色んな方が来らの山を越えないといけないが，触媒がこの山を低くする訳れたんですよ．固有名詞を挙げたらまずいかもしれません

ですね．すなわち触媒存在下では活性化エネルギーが小さが，確か日本農薬，日本化薬など色んな企業の研究者，技くなるんですね．温度が高いほど反応が進むと云うこと

術者，経営者が話を聞きにいらっしゃいました．中には物

は，熱エネルギーをもらってこの山を越えると云う訳です

を持ってこられる方もあって一時期私の部屋には農薬や，ね．光のエネルギーをもらって超える場合は光触媒と云う薬，爆発物なんかが一杯集まったんです．

ことになる訳ですか．

（杉本）そうですか．凄いですね．

ところでゆで卵が水の温度を上げるとできると云うの（吉野）今の話私自身はあながち間違ってもいないようなは温度で山を越えるわけでしょうが，一方では圧力をかけ気もしています．勿論取り扱いや過程でミスがあったらいると卵が固まりゆで卵と同じものができる訳ですが，これけないと思いますが，最終的にはうまく持って行けば色々

は圧力で山を越えると云うことですね．もしかして圧力でな画期的デバイスの可能性があると今でも思っています．

山が低くなると云うことでしょうかね．だから余り熱をか

光デバイスについても同じで，光が当たって電子が飛び出けなくても山を越えられる．最近熱をかけずに高圧力で食したり，取り込まれたり，大きなエネルギーを得て活性化品素材を処理する研究を私少し手がけていますが，面白いされるようなものからも面白いデバイスができる可能性

─ 53 ─

島根県産業技術センター研究報告があると思います．他に色々ありますが．磁気的に面白い

第53号 （2017）

でしたね．素人とは云え凄いですね，いや素人だから考えもの，磁石になったり，磁石で色々性質が制御できるものられたんでしょうね．

なんかも同じような考えに繋がると思うんです．ですから（吉野）同様にテフロンに電子を真空中で加速して打ち込

有機物で強磁性体，いわゆる鉄を引っ付けるような磁石がんでも，放電に曝して電子を当てても黒くなっていくと思できる可能性もあると思いますし，逆にそんなものは爆発

います．こうすると逆にテフロンの表面が活性になると思しそうなもののような気もします．磁気的な過程にはスピいます．

ンも関係しますが．触媒機能を持つようなもの，触媒機能（杉本）先生のことだからその辺りも論文にされたんではを発揮するプロセスからも色々な機能素子，デバイスの可ないですか．

能性が出てくるともいますよ．

（吉野）この延長でいろいろな溶液を作って実験をしまし（杉本）面白いですね．もう一寸私も若かったら，得意のたが，電気電子工学の専門の私が論文を書くのもどうかな

触媒機能を使った色々な新規なことに取り組みたいですと思って，化学が専門の柳田祥三助教授にこの話を伝えた

ね．関連することで何かそれを想定させるようなことをやところ，彼も大いに関心を持って実験を続けてくれました

られたことがありますか．

ので，彼のグループの若い人を筆頭者として連名の論文を（吉野）ある時，導電性高分子，具体的にはポリチアジル

発表しました．これには後日談があって，この話を柳田君と云う硫黄と窒素からできた高分子（SN）
x ですが，それは同じ化学で同年の野村正勝教授に話したそうですが，彼に n 型ドーピングと云って Na などのアルカリ金属を入れも関心を持って彼のやっている石炭溶解に応用しこの溶て性質を制御しようと実験をしたことがあります．実際

液と超音波照射を使って実験すると石炭が溶けて面白いの実験はテフロンのシートの上にサンプルをのせてそれ結果が出た，と報告したそうです．柳田君が，“彼（野村をテトラヒドロフラン THF のナフタライド溶液，ナフタ君），私が云ったもんで Yanagida method（柳田法）と論

レンと Na を溶かしたものの溶液につけてドーピングしま

文の中に書いていたけど，本当はこれ Yoshino method とす．ドーピングを加速するために超音波をかけたんです．

云わないといけなかったね”，と云っていたんですわ．彼

要するにビーカーなどを洗浄液につけて洗浄する超音波には“構わん，構わん”と云っておいたけど．

装置なんです．結果として上手く n 型ドーピングができ（杉本）本当に最初はちょっと怖いんではないかと思いまて，めでたしめでたしだったんですが，その時テフロンがすが，今この超音波照射は化学屋でも当たり前のように使

少し茶色になっていることに気が付きました．おや，なんい始めています．最初に吉野先生のグループで始まったとだろうと思って考えたんですね，そうか，もしかしてテフ云うことは誰も知りませんけど．

ロンの構造からフッ素 F がとれたのではないかと思った（吉野）触媒と云えば光触媒が有りますね．一番有名なのんですね．そうするとポリアセチレンのフッ素置換体がでは東大にいた藤島昭教授が若い頃にやられた酸化チタン

きる可能性があるので非常に面白いことになるかも知れ

TiO2 の光触媒ですね．実は今話した柳田君は元々油脂がないとがぜん興味がわきました．

専門だったんですが，ある時から産業科学研究所にもおなぜフッ素がとれるかと云うと，炭素とフッ素の結合のられた桜井洸教授のもとに助教授として移籍して光関係

反結合軌道に電子が入る可能性があり，そうすれば結合がの仕事を始めたんですよ．それで，ある時私に，“自分と切れてしまうと思われるからです．たとえば，電気絶縁

学生に光と半導体，その相互作用の話をして欲しい”と性の気体として六フッ化硫黄 SF6 が有名ですが，これは電云われ，下手な話を彼のグループのため二日位したこと

気絶縁破壊のきっかけとなる注入された電子がこの分子があるんです．その時の会話を明瞭に覚えています．“柳に捕まるからなんです．するとこの分子が分解すること

田君，何をやるの”，“CdS や ZnS などの半導体微粒子をが明らかになったんです，やはり反結合軌道に電子が入っ使って光触媒の研究なんだ．元々専門ではないからゼロかたためと思われるのですね．と云うことは，同じことがテらの出発なんでね”，“そうなの，半導体に光を照射して触フロンで起こる可能性があると考えたんですね．それで n媒作用させようと云うからにはまず半導体の電子を励起型ドーピングのことは忘れて THF のナフタライド溶液に状態に上げるんだろうけど，微粒子を使うと云うことは，

テフロンを漬けて超音波を激しく照射したんですね，する

表面積を大きくし反応を進めようとするものとの接触面とテフロンが真っ黒になった訳です．フッ素が抜けて炭素積を大きくすることと，恐らく微粒であれば半導体に表面間に二重結合ができ共役系が発達したと云う訳です．これ準位と云う電子状態ができるので，励起電子などがその準で簡単な論文も書いておきました．

位を通じて緩和，元の状態に戻る間にその準位を経由する（杉本）そうですか，Na でテフロンから水素を外す，見事だろうから，その電子準位が反応をさせようとする分子ですね．われわれもスターラーでテフロンを廻しているとの電子状態とエネルギー的に一致すると高い効率で電子

そのうち真っ黒になることは知っていましたが，当たり前

移動が起こって反応が高効率で進むと云う考えでしょう．

と思っていて，何でそうなるかを考えたこともありません

要は半導体の価電子帯と伝導体の間の禁止帯，化学屋さ─ 54 ─

杉本・吉野：触媒を語るんの云うホモ（HOMO）ルモ（LUMO）ギャップの中にれ，この電子が液体中に残っていた酸素分子 O2 につかまできる局在電子準位を有効に生かすと云うことでしょう．

り，O2－になった．これがポリチオフェン膜自体を攻撃しそうであればもちろん半導体を使って行う研究も重要だて反応が起こり，ポリチオフェンが分解し低分子となり液けれど，誰もがやっていないような材料を使ってやるのも体に溶けてしまった．このシナリオを確かめるために液体

面白いのじゃないの．僕だったら導電性高分子を使うね．

の溶存酸素をほぼ完全に取り除いて光照射した場合ポリ

導電性高分子は禁止帯幅は適当だし，励起したものが緩和

チオフェンは溶けなかったです．念のために，液体から酸する過程でポーラロン，バイポーラロン，ソリトンなどの素を除いた後，窒素ガス N2，アルゴン Ar ガスなどを導入

色々な準位ができるから，しかもエネルギー的に緩和しなして実験したが矢張り溶けなかった．空気を入れたり，窒がらできるだろうから，反応する物質の電子状態と一致し素ガスに少し酸素を混ぜて封入し照射すると矢張りポリた時，高効率で移動が起こり，反応が進むように思うね．

チオフェンが溶けてしまった．シナリオの正しさが分かっもしやる気がある様だったら，僕ポリパラフェニレンやポたが，これで終わることなく念のためしつこいことをやる

リチオフェンなど色んな導電性高分子を持っているからのが私の性格です．
次にその他の色々なガスを封入して光照射したところ，渡そうか．高分子だから表面積も本質的に広いし，面白いと思うよ．誰も気が付いていないだろうな”．

何と炭酸ガス CO2 を封入した場合もポリチオフェンが溶と云うような経緯があって，ポリパラフェニレンを持ちけました．通常炭酸ガスは電子を受け入れ難いので，反応込んで導電性高分子の光触媒としての可能性の共同研究が殆ど進まない，だから大気中に炭酸ガスが溜まると減るを始めたんです．水からの水素発生，重水からの重水素のことがなく溜まり続ける一方なので大変な問題が起こり，発生，その他光異性化反応を始めいろんな光触媒効果に

地球温暖化もこれで議論されることが多いですね．

よる反応の研究を進めたんです．幾つか論文も書いたし，私が，炭酸ガスが電子を捕まえて，それがポリチオフェ

絶対に物真似でない面白い研究だったと今でも思っていンをアタックした筈と云っても誰も，勿論，化学者は認めます．

てくれなかったですね．それで“炭酸ガスが電子を捕まえ（杉本）面白い発想ですね．さすがです．その後続けておてマイナスイオンができたとして何かと反応する可能性がられます．

ないの”と，私の所にいた河合壮君に尋ねると“フェノー（吉野）とてもとても色々なことに手を出したので，本気ルと反応するかもしれないです”，と云うんです．早速，になって自分は進められなかったですよ．今でも関心を液体中にフェノールを微量入れて炭酸ガス雰囲気中で光照持っているけど．私，導電性高分子の関係で心に残ってい射するとなんとサリチル酸ができました．河合君は元々化るもう一つの仕事があります．少し長くなりますが聞いて学が専門であるので，“河合君サリチル酸ができたようだ

もらえますか．

けど化学的に考えておかしくない”と云うと，“おかしくそれは，導電性高分子から液体中への電子注入の実験をないと思います”と云うことでした．

やろうとしていたことがきっかけです．まず光照射によっその結果はある化学系の学会が関西であった時に，私自て電子を液体中に注入しようと云う実験です．導電性高分

身が発表しました．その時或る大学の教授が“大気圧で，子であるポリチオフェンの膜を ITO（透明導電ガラス）の可視光でサリチル酸ができると云うのは凄いことだと思い上に形成してそれを液体中に入れて光を照射するんです．

ます”．とコメントして下さったことを覚えています．ど

大学院の学生さんに装置を渡して，簡単な手作りの装置でうも化学の常識からは信じ難いことのようでした．後でしたが，それに可視の光，確か緑くらいだったと思います“さっきの質問の先生の専門は何ですか”，と司会者に尋ねが，それを照射して光電子放出による電気伝導を測ろう

ると，“化学がご専門ですよ”，と云うことでしたのでまんとしたんです．ところが，学生さんが来て云うんですね，

ざらでもない気がしました．サリチル酸は確か薬との関係“シグナルが出ません”．それで見に行ってみると確かにシで興味を持たれているから，何かの役になるのではと思いグナルが出ませんが，測定セルの中を覗いてみるとサンました．

プルであるポリチオフェンが見えないんです．
“あれ，サ

私，元々液体も専門の一つで，液体中の電子状態の研究

ンプルがないけど最初間違いなくサンプルを付けていたもやっていたことがあったので，古い知識を絞り出して，ね”．
“はい，間違いありません”．そこでハッと気が付い恐らく液体中に炭酸ガスを溶かしたから，すなわち CO2

たんですね．もしかして，普通溶けることがないポリチオが液体中にあるからその電子状態が変化して飛び出した

フェンが溶けたんじゃないのかと．試料セルは一旦真空に電子を捕まえることができたのだろうと云う筋書きによ引いたつもりだったが，もしかしたら液体の中に少し溶存る論文を書いて発表したことがあります．通常は不活性な酸素があったかもしれないな，と思い，可能なストーリー

炭酸ガスに活性を与えることができるので，炭酸ガス削減

を次のように考えたんです．

に効果を発揮する可能性があると考えたわけです．

光照射されたポリチオフェンから電子が液中に放出さ─ 55 ─

これなど，触媒効果のポテンシャルを下げるような役割

島根県産業技術センター研究報告第53号 （2017）を担っているのではないかと云う気がするが，考え方おか思っているんです，この頃．

しくないでしょうか．すなわち触媒効果は触媒の電子状態（杉本）犬石先生を始め多くの大先生方は吉野先生の性格がもちろん大事だが周囲環境，周囲媒体自体によって電子を良く見抜いておられたんですね．触媒を英語で言うと状態，ポテンシャルの山などが変化すると云うことだろう

CATALYST ですが，英語辞書で CATALYST を引くと「相と考えました．ただ，私は化学屋でなく電気屋なので考え手に刺激を与える人」すなわち触媒の働きをする人と云うがおかしいかどうか是非杉本さんにお聞きしたいです．

意味なんですね．私を始め，本当に多くの方々が吉野先生（杉本）全くおかしくないですね．コルベ・シュミット反の人間触媒としての触媒能に刺激されて色々と興味深い

応の光反応での応用に近いと思います．コルベ・シュミッ

ことをさせて頂いております．

ト反応は 100 気圧くらいの炭酸ガスによりフェノールと反（吉野）杉本さん，1986 年京都で導電性高分子などを含む

応してサリチル酸ができる反応ですが，それが光を当てる「合成金属の科学と技術の国際会議」と云うのを，筑波大と大気圧でできると云うことは本当に凄い反応を見つけ学の白川英樹先生，京大の山邊時雄先生と私の三人が中心られたと思います．

になって開いたんですが，その前後から三人で非常に親し（吉野）変な話ですけど，昔，私が所属していた講座の犬

くしていました．白川さんと山邊さんが組織委員長，私が石嘉雄教授から，しばしば云われたことがあります．私が実行委員長兼総務幹事でやったんです．白川さんはその後普通の人と少し変わっているからであろうし，次々と色々

ノーベル賞を貰われたのでよく知っていると思いますが，なことを云いだすし，のべつまくなしに色んな方が訪ねて山邊先生の先生は福井謙一先生でやはりノーベル賞を貰来るからであったでしょう，それに，“元々，論文は読む

われています．山邊先生は福井先生の愛弟子で後継者です

ものですか，書くものですか”などとんでもない発言をすが，色んな話をよく聞きました．

る常識はずれのところもあったからでしょう．人前で，と（杉本）よく存じております．福井先生は確かフロンティ

云うか人に私を紹介する時に，“吉野君は思い付き博士で，ア電子論でしたね．それに白川先生，山邊先生，吉野先生

次から次へと面白いことを云いだします．それに吉野君はの 3 人が仲良しと云うのは皆んなが知っています．

人間触媒みたいで，いろんな人と出会いがあって，それが（吉野）実は山邊先生がいつも話されるフロンティア電子

いい具合になっているみたいです”．

論は化学反応のスタートを理解する上で非常に重要で，しその時，人間触媒とはどう云うことだろうと考えたんです．自分のことであるし，自分の性格から，自分に都合のかも触媒反応にも基本的に関わってくると考えていい訳ですね．
山邊先生のお弟子さん，従って福井先生の孫弟子さんの良いように考えたんです．人間触媒と云われる人は，次の一人に九州大学の吉澤一成先生がおられるのですが，こような人である可能性が有るのではないかと．
○その人が居るだけで何かが起こる，○その人の語りかの先生も非常に優秀で巨大な分子である酵素を対象に酵

けがきっかけで何かが起こる，○その人の周りに拡がって素反応の理論をやられています．“凄い成果を出されていいる雰囲気がきっかけで何かが起こる，○その人の高いポるからそのうち大変高く評価されると思います”，と山邊

テンシャルがきっかけとなって何かが起こる，○その人と先生は仰っています．実際，量子力学のシュレディンガー

接するもう一人の人の組み合わせの妙がきっかけで何かが方程式から様々な触媒反応を理論的に解明するとともに起こる，○その人の周りにたくさんの人が集まってくるた理論結果から新たな合成法を提案されており，また酵素反め何かが起こる，○その人と一緒に居る人の場に外から何応についても素晴らしい仕事をなされています．友人の何らかの刺激があって何かが起こる，○その人が激しく動く

人かは燃料電池の触媒，特に白金触媒などと関連すること

ことがきっかけとなって何かが起こる，○その人と一緒にもやられています．

居る人の周りの場が原因で何かが起こる．要するに何かが（杉本）そうですか，酵素を触媒としての研究は非常に重起こるために必要な活性化エネルギーがその人が居るため

要と思いますし，面白いですね．私も機会があったらもっ低くなるからと云うことになる，と云うようなことかなとと勉強してみたいですね．

思いました．

（吉野）今日は触媒の色んなことがお聞きできて非常に有

まあ，妥当かどうかわからないですが，いずれにしても難かったですが，考えてみると生物，生命そのものが室温起こる何かがいい方向のものであって欲しいと思っていまで信じられないようなことが起こることで存在している

す．案外，小生の批判として，いい方向でないものもあっ訳ですので，さっきの酵素の話を含めて生命全体を触媒とて触媒人間と呼ばれたことも有るかもしれません．

云う観点でこれから研究することも極めて大事なように大した能力がないのに佐々木正大先生に故郷島根の産思いますね．

業振興のために島根県産業技術センター所長として尽力し（杉本）そうですね．私が若くて今くらいの触媒に関するてくれと頼まれたのは，実は私の研究，マネージメント能

知識と経験を持っていたら，そんな目で生体機能，生命現力と云うよりも触媒能を期待されたためかも知れない，と象を研究テーマに選んだら面白いだろうなと思っていま─ 56 ─

杉本・吉野：触媒を語るな感じがしてきました．

す．
（吉野）もう一つだけこの機会にお聞きしておきたいこと

ところで，私の記憶が正しければ杉本さんは長野県の出が有ります．実は，外見から分かるかもしれないですが，身でしたね．でも誰か東京の出身じゃないですか，と云っ

この頃だいぶ腰とか背中とか痛くて，骨なのか筋肉なのかていた人も有ったけど，どちらですか．

衰えてきているようです．若い時からもっと鍛えて，気（杉本）半分正しいですね．父の故郷が長野だったので長を付けていたら，余りに重いものをいつも持っていなかっ野から私の従妹が良く遊びに来ていました．生まれは浅草

たら良かったかなと反省していますが，どうやら手遅れので，高等学校は東京の小石川高校を卒業しました．親戚がようです．それで，できるだけ歩いたり，体を動かしたり住んでいるのは日本のまほろば信州の佐久地方です．先生

して筋肉を鍛えようと云う気持ちもあり，ほんの少しだけのご出身の出雲も日本のまほろばと云われていますね

やっていますが，時にはむしろ余計痛めるようなことも有（吉野）じゃあ長野の思い出は余り無いんですか．私はこります．こんなことを元味の素の有名な研究者で，今信州の地，島根の出雲地方，八束郡玉湯村と云う所の出身で大学の特任教授をされているバクテリアセルロース研究

す．玉造温泉のある村と云ったがいいかもしれませんが，開発の開拓者山中茂さんに島根に来られた時に話しまし

私が子供の頃は随分田舎でした，出雲国風土記にも有るよ

たら，云われました，“筋肉を鍛える運動だけでは片手落

うな由緒のある地ですが．宍道湖の横でしたんで，学校のちですよ．ある年齢になると体，筋肉なんかを作る機能

ことより宍道湖で魚釣りや魚取りをやったことの記憶がが落ちてきてしまっているから元には戻りにくいんです

殆どですね．時々，“先生の研究の原点は何ですか”，とよ，私もそんな状況で朝起き上がることもだんだん大変に聞かれることが有りますので，そのたびに“魚釣りです”，

なってきたので，考えたんです．高齢になると筋肉などと答えることにしています．“魚釣りのコツは”と問われを作るのに不可欠だけど自ら補給することができない必

ますと，“魚のいる所で釣ることです．直感で魚がおるか

須アミノ酸，ロイシンなどを補うためサプリメントを摂っどうかわかるようになります”，と答えます．杉本さんはたらいいのではないかと思ったんです．それならと思って長野に縁が有って，それに確か山岳部かどっかに所属され私のいた味の素で作っているもので大ヒットしているもていたと聞いたように思いますが，子供から高等学校くらのを探して購入して飲みだして三か月ほどして朝フッといまでの経験が，その後の，研究，開発などに関係してい気が付いたんです．あれ，あんまり痛くない”と．それでることが有りますの．

ちょっと聞きたいんですが，こんな必須アミノ酸やロイシ（杉本）自分は長野で過ごしたことは無いのですが，自然ン，これらは筋肉を作る材料として利用されるだけでな

相手が好きだったので高校では山岳部に所属して日本中のく，何か触媒的な役割を果たしている可能性は有るんです

山を登りました．特に長野の山は殆ど登っています．一緒

か，無いんでしょうか．

にいつも山を登っていた非常に気が合った友人がいます．

（杉本）そう云えば先生は昔から信じられないくらい重い

ただし同じものを見ても，例えば晩秋の山で一面に積もっ鞄や袋をいつも持ち歩いておられましたね．今もそうみた

た落ち葉を見て彼はその美しい色彩や落ち葉の匂いで秋いですが．アミノ酸類は筋肉の蛋白質を作るのに不可欠なの山を体感している一方で，私のほうは同じ木の落ち葉なんですが，その他，いろんな機能を持っています．最近

のに黄色や赤色や緑色になるのは何故とか，落ち葉が醗酵ではそれらの機能を持ったアミノ酸を何種類か組み合わすると良い匂いになるのはなんでかとか変なことばかり考せることでより効果を高めるようなものが有るようです．

えていましたね．その後友人は早稲田大学の文系の教授に

私は高知でハイキング程度ですが，よく歩き回っています

なり私は理系に進んだのですが，だから先生が突拍子もなが，どうも膝の筋力が低下してきた気がします．

いように思える話をされてもいつも非常に興味が有りまし

疲れたときに側鎖アミノ酸を含んだ飲料が抗疲労効果

た．

が有ると云われているので，飲んでみたら即効的に効きま（吉野）面白いですね，共通の思いが色々有りますね．とした．これなんかはアミノ酸がエネルギーを発生させる触ころで長野も色々な地域から成っているでしょうが，諏訪媒作用を持っているのではないでしょうか．アミノ酸だは実は出雲と強い関係があるんですよ．

けではそれらの機能を発揮できないような気がしますが，（杉本）出雲と諏訪の関係と云うのはどんなことですか．

アミノ酸と共にエネルギーになる糖類を摂ると，身体や脳（吉野）実は国譲りと云うんですが，出雲の国が天照大神

機能のバランスを保つためのアミノ酸の触媒作用効果がに国を譲ることになって，それで天照大神の孫の瓊瓊杵尊

さらに高まると思います．

が地上に降りてこられる天孫降臨が有って，やがて天皇家（吉野）なるほどそうですか．よく分かりました．自分のに繋がるんですね．その過程で天照大神が出雲の大国主命ことでもありますし，もう少し続けたいと思います．今日に三人の使者を送るんです．最初の二人の神様は出雲のは本当に有難うございました．触媒の本質が少し分かりか

魅力にひかれて居ついてしまうんですが，三人目の使者，

けたような気がしますし，自分自身のためにも役立ちそう

武御雷神（タケミカズチノカミ）が“出雲を譲れ”と迫る

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島根県産業技術センター研究報告と大国主命の二男の建御名方神（タケミナカタノカミ）が第53号 （2017）

会社に技術部長として出向した後，平成 21 年 9 月から三“だめだ”と云うことで争うんですね，その結果，建御名井化学（株）New Polymers 開発室長として，機能性ポリ方神は負けて，結局出雲の国が譲られることになるんです

マーの次世代製品開発に注力．平成 24 年 4 月から高知県が，その時建御名方神は諏訪に移るんですね．ですから諏

公立大学法人高知工科大学環境理工学群教授を務める，大訪大社の御祭神でもあります．要するに諏訪は出雲族であ阪府堺市在住．趣味は山登りと映画鑑賞．

る訳です．
（杉本）そうだったのですか，私は諏訪の近くの佐久です【吉野勝美】

が，長い間に当然長野の地域で人は混じっていますから，

昭和 16 年 12 月 10 日島根県八束郡玉湯町生まれ．松江

私も出雲の血を少し引いていることになるかも知れませ

高等学校，大阪大学工学部電気工学科，同大学院を経て，んね．次にこの地に来た時は改めてゆっくりこの地を廻っ

昭和 44 年大阪大学に勤務．昭和 63 年大阪大学工学部電子てみたいと思っています．そのためにもぜひ先生がここに工学科教授，その後大阪大学大学院工学研究科教授に配置おられる間にもう一仕事一緒に何かやりたいですね．

換え，東北大学大学院工学研究科電子工学専攻教授併任，（吉野）こちらこそ是非，よろしくお願いします．楽しみ平成 17 年大阪大学名誉教授．その間，ベルリン，ハーンが増えました．

マイトナー原子核研究所客員研究員，工学博士，電気学会
副会長，日本液晶学会会長などを歴任，多数の国際会議の対談者略歴

議長，役員などを努める．

【杉本隆一】

現在，島根県産業技術センター所長を務めるかたわら，

昭和 27 年 12 月 5 日東京都台東区浅草生まれ．都立小石島根大学客員教授，長崎総合科学大学客員教授，大阪大学川高校，東京工業大学化学工学科，同大学院総合理工学研招聘教授，関西電気保安協会理事，電気材料技術懇談会会

究科博士課程を経て，昭和 56 年三井東圧化学（株）に入長，経産省中国地域太陽電池フォーラム座長なども務め

社．昭和 59 年 4 月から 1 年余り大阪大学に派遣され工学る．論文 1300 編，著書 50 冊，特許 150 件を超え，大阪科部電気工学科吉野研究室の客員研究生として導電性高分子学賞，応用物理学会賞，電気学会功績賞，高分子学会高分の合成と応用研究を実施．同じく昭和 63 年 9 月から米国

子科学功績賞，日本液晶学会功績賞，IEEE（米国電気電マサチューセッツ州立大学ポリマーサイエンス科客員研究

子学会）フェロー，電子情報通信学会フェロー，電気学会員としてメタセロン触媒によるオレフィン重合の研究を実

フェロー，応用物理学会フェローをはじめ多数受賞するも施．その後，平成 9 年 10 月からは三井化学（株）生産技のの，生涯研究者をモットーに電気電子に関わらず広い分術研究所開発４G リーダーとして，PVC，PS，ABS，PP

野の課題，自然に関わる課題に関心を持っている．趣味は樹脂開発に従事．平成 11 年から 10 年間三井化学と住友

里歩き，故郷宍道湖でのたまの釣り．

化学による ABS 樹脂の新規 JV 会社である日本 A&L 株式

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