6. 芳香族化合物の概観
黄金や香辛料や香水や媚薬や医薬品を作って金儲けしようと知恵を絞っていた錬金術師達は種々の化合物を合成する技術や知識を個々に集積していました。19 世紀になると錬金術から脱却して、それらの技術や知識を公開するようになり、化学という学問として多くの化合物の性質が明らかになりました。ベンゼン環を含む多くの物質が芳しい香りを持っていますから、香料を研究する先人たちはベンゼン環を含む化合物を総じて芳香族化合物（Aromatic Compounds）と呼ぶようになりました。ベンゼン自体はあまり強い匂いを持っていませんし、芳しい香りを持つ芳香族化合物も多く知られていますが、無臭の芳香族化合物や悪臭を持つ芳香族化合物も多く知られています。このように芳香族化合物という物質群と匂いとの間には直接的な相関関係は見出されていません。ベンゼン環を持つ化合
物は日常生活にも大いに役立つ多くの非常に興味深い性質を持っていますから、広く深く研究がすすめられ化学的知見の過半数を占めるほどになりましたが、必ずしも名が体を表すわけではない芳香族化合物と未だに呼ばれています。
共有結合で炭素原子は種々の原子を結び付けていますが、その共有結合にはそれぞれの原子の最外殻の軌道のうちの 1 つずつが相互作用する結合と、2 つずつが相互作用する
結合と、3 つずつが相互作用する結合の 3 種類があります。1 つずつが相互作用する結合は結合軸の上で相互作用してσ結合と呼ばれ、炭素原子は互いに 3 次元的に等間隔になる
ような方向の 4 個の原子とそれぞれ単結合を形成します。炭素原子が互いに 3 次元的に等間隔になるように平面上 120°の方向の 3 個の原子とそれぞれ単結合を形成しますと、1個の電子が平面に直交した軌道に残ります。残った電子同士がそれぞれ直交した軌道の横面で互いに相互作用をし、π結合と呼ばれる比較的弱い結合を形成しますから高い化学反応性を示します。また、炭素原子が 2 個の原子と 3 次元的に等間隔な直線状の 180°の方向に単結合を形成しますと、2 個の電子が結合軸に直交した環状の軌道に残り、それぞれ直交した環状の軌道の電子同士が互いに相互作用をして 2 本のπ結合を形成します。
ベンゼンは 19 世紀に分子式が C6H6 の物質であると明らかになりましたので、Kekűle
は 3 本のπ結合を含む平面 6 角形に結ばれた構造を考えました。この構造からの非常に反応性の高い物質という予想に反して、化学的に反応性の低い極めて安定な性質を示します。
6 つの炭素原子がσ結合で環状に結ばれるとき、原子上のπ電子はそれぞれ均等に相互作用しますから、ベンゼンの分子の形は正 6 角形を形作ると思われます。また、共役するπ結合が同一平面上に位置するときには最も強く共鳴安定化しますので、ベンゼン環は平面
正 6 角形の 6 本のσ結合上に 3 本のπ結合は拡がり、直交軸上のπ電子は自由に移動でき、36kcal/mol と見積もられる大きな共鳴エネルギーにより安定化します。ベンゼンのπ結合に付加反応が進行しますとこの大きな共鳴エネルギーを失い、反って不安定になってしまいますから容易には付加反応が進行しません。結果としてベンゼンは平面正 6 角形の構造を保ち、芳香族性と呼ばれる極めて反応性に乏しく化学的に安定な性質を示します。強酸

100

性などの過酷な反応条件においてさえベンゼン環は変化せず、ハロゲン化やアシル化やアルキル化やニトロ化やスルホン化などの求電子置換反応により側鎖部分が変化する反応に限って進行します。
ベンゼンの持つ 6 つのπ電子は平面正 6 角形に結合した 6 つの炭素原子を上下から挟み込むように環状に分布していますから、個々の原子に従属することなくかなり流動的に動き回っています。ベンゼン環が外部の磁場の中に入りますと、電磁誘導の現象により外部磁場を打ち消すようにπ電子は環状の軌道をぐるぐると回ります。この現象は環電流効
果といい核磁気共鳴吸収により観測されます。
ベンゼンは平面正 6 角形の炭素環に平面上の各方向に水素原子が結合した構造をしており、ベンゼン環を持つ芳香族化合物はこれらの水素が種々の原子や原子団で置き換わった構造をしています。炭素原子が関与する共有結合の結合エネルギーは 50～100kcal/mol
ですが、直接結合していない原子の間にも電子の交換に由来するファンデルワールス力（EVW）と呼ばれる相互作用による静電的な引力が起こります。ベンゼン環の上下には 6個のπ電子が環状に分布していますから、2 つのベンゼン環の面が平衡になるように接近しますとπ電子-π電子相互作用と呼ばれるファンデルワールス力の相互作用を引き起こ
し、ベンゼン環の平面が層状に分子間力を生むと思われます。2 つのベンゼン分子の環同士が多少ずれた形のときに量子力学的な分子軌道計算により 3.6～5.41kcal/mol の大きさのπ電子-π電子相互作用が推定されています。このベンゼン環が示すπ電子-π電子相互作
用は芳香族性の代表的な一つの性質と考えられ、アルキルベンゼン類が同等の分子量を持
つ飽和炭化水素より若干高い温度で沸騰する傾向の原因になっていると考えられます。ベ
ンゼン環平面の上下にはπ電子が環状に分布していますが、平面の上下の方向には直接結合に関与できる軌道が残っていませんから、芳香族化合物は常に平板な分子の形をしています。芳香族化合物の分子は弱いπ電子-π電子相互作用だけが分子間に働き平面を揃えるように層状に容易に配列しますから、結晶しやすく比較的に高い融点を示します。
ベンゼンおよびベンゼン環を含む芳香族化合物は 3 本のπ結合が平面正 6 角形の 6 本のσ結合上には拡がり共鳴して安定化しているために、6 つのπ電子はベンゼン環の上下を自由に動き回ります。大きな共鳴安定化によりベンゼン環は非常に化学的に安定で反応性に乏しく、進行する反応は強酸による過酷な反応条件下における側鎖部分の求電子置換反応に限られます。芳香族化合物の分子は強固な平面正 6 角形の構造を中心に持っていますから分子の形が異方性を持っており、平面方向は強固な共有結合で結ばれていますが、面に直交する方向はπ電子-π電子相互作用による弱い分子間力で結ばれて配列しています。芳香族化合物の分子の中でベンゼン環の占める割合が大きければこれらの芳香族性が顕著に現れますし、小さければあまり芳香族性が見られません。
ベンゼン環の共鳴安定化に由来する芳香族性と呼ばれるこれらの特性が生物組織の中の各所に広く生かされています。現代社会では住民の戸籍や銀行の預金残高や裁判の判例や航空機の予約資料など膨大な記録試料が電子計算機の記憶素子部分に収納され、書き込

101みと読み出しが逐次繰り返されていますが、一度その記録内容が不測に書き換えられたり消滅したりしますと大混乱を生じます。同じように生物の細胞中に必ず 1 組だけ含まれている DNA はその生物の進化の過程や生命活動に必要なすべての情報を記憶し、必要に応じた情報を発信していますから、一度その記録内容が不測に書き換えられたり消滅したりしますと細胞は死滅し生命の維持にも危険をもたらします。そのため、DNA は事故や環境の変化に影響されることなく安定に情報を維持しなければなりません。その上記憶された情報を化学的な反応で他の化合物に正確に伝達しなければなりません。細胞は炭素原子が種々の原子を共有結合で結び付けた複雑な化合物の集合体ですから、このような役割を果たすためには DNA は化学的に最も安定な化合物で構成されなければなりません。
実際、DNA はアデニンとグアニンとチミンとシトシンの 4 種の核酸塩基の配列の仕方
で情報を記録しています。これら 4 種の核酸塩基は窒素原子と酸素原子を含む芳香族化合物ですから、化学的に極めて安定で多少の環境の変化などでは変性することがありません。
アデニンは平面上の 2 つの部位が水素結合に適した固有の相対位置を保ちつつ固定されていますから、チミンとウラシルは非常に適合した水素結合をすることができ、それ以外の物質とは適合し難く強い相互作用をすることができません。グアニンは 3 本の水素結合により厳しく選好みして一義的に相互作用してシトシンを選びます。このように DNA の 4
種の核酸塩基は相手となる分子を厳しく選好みして極めて限られた分子しか選びませんが、選んだ分子とは確実に強く水素結合して RNA へ情報を正確に伝達してゆきます。言い換
えれば DNA は 4 種の核酸塩基が持つ芳香族性のうちの非常に化学的に安定で反応性に乏しい性質と強固な平面構造の性質を巧みに利用していると考えることができます。
また、種々のアミノ酸を生合成する過程で重要なアミノ基の転移反応や生体内の酸化・還元反応ではキノンからヒドロキノンへの還元やジヒドロピリジンからピリジンへの酸化反応がいずれも大きな共鳴安定化により芳香族化する反応で進んでいます。さらに、
マグネシウムや鉄の金属元素を中心に置くポルフィリン環が葉緑素やヘモグロビンの活性部分に位置して芳香族性を生み出し、長いπ電子の共鳴による 450nm の波長の光吸収や鉄イオンの酸化・還元反応を生体内で円滑に進めています。
1935 年に Carothers が 66‐ナイロンを発明して以来、プラスティックと呼ばれる高分子化合物が種々研究されて日常生活の中に密着してきましたが、分子の中でベンゼン環の含まれる割合が大きくなるほど、芳香族性が強く現れるようになります。少しベンゼン環が含まれたポリスチレンや PET は若干柔軟性に欠けますが、融点や軟化点が高いために型物に成形されて広く利用されています。さらにベンゼン環の割合が高くなった全芳香族プ
ラスティックは比重がナイロンなどと同じように小さいにもかかわらず分子自体が非常に剛直になりますから、融点や軟化点が非常に高く引っ張り強さに優り屈折率も高くなります。このように芳香族性が大きく現れていますから、耐熱性の高い型物用のプラスティッ
クとして用いられています。特に軽くて屈折率と透明度が高いので眼鏡などの光学レンズに極めて適しています。

102

ベンゼン環が無限に連なった黒鉛ではベンゼン環の割合が極限まで大きくなりますから、芳香族性が集約されています。6π電子系の共鳴によりベンゼンの安定性が非常に高くなり 3550℃の高融点まで変性しませんし、化学的に比較的不活性です。π電子はベンゼン環の平面に全体に共鳴していますから、電子は自由に動き回ることができ金属のように高い電気伝導率を示します。連なったベンゼン環の堅牢な平面構造により分子は平面に沿った方向には強く結合していますから高い引っ張り強さを示しますが、平面と直交する
方向はπ電子-π電子相互作用だけで弱く連なって 0.334nm（3.34x10-8m）のかなり大きな隙間を開けて層状に整列します。この隙間には種々の原子やイオンばかりでなく小さな分子まで入り込んで黒鉛層間化合物を形成します。このように黒鉛はベンゼン環の持つ芳香族性が顕著に表れて、優れた 潤滑性、導電性、耐熱性、耐酸耐アルカリ性と層間化合物の形成を示しています。
19 世紀に分子式 C6H6 のベンゼンが単離され、予想に反して化学的に反応性の低い極
めて安定な性質が明らかになりました。本書では化学的な知識や思考方法を基にして芳香族性と呼ばれるその個性的で優れた性質が日常生活の中や生体の中で如何に合理的に関係しているか独善的に考えました。ベンゼンや芳香族化合物に関する知見を改めて整理することから、何か一つでも化学の研究や教育に役立つものが見つけ出せれば良いと思っております。また、ベンゼン及び芳香族性について考えることで物質の持つ特性と利用法を考える上で助けになれば、本書はさらなる意義を持つことになると思われます。

103

索引

あ

アラニン................................................. 7, 67
アリザリン ........................................... 82, 83

RNA... .................................................. 61, 62

アルカリ乾電池 .................................... 96, 97

Einstein ................................................. 9, 78

アルキル化 ......................................... 18, 100

亜鉛 ............................................................ 53
アシル化 ............................................. 18, 100
アジン類 ......................................... 36, 37, 38
アスコルビン酸 .......................................... 42
アスパラギン酸 ............57, 58, 67, 68, 69, 70
アスピリン................................................ 5, 6
アズレン ..................................................... 32
アセチル補酵素 ............43, 44, 45, 46, 63, 64
アセトアニリド ........................................ 5, 6
アセトアミノフェン ................................. 5, 6
アセトアルデヒド ................................. 44, 63

アルコール ............... 7, 25, 26, 28, 66, 71, 72
アルドール ................................................. 44
アルドール型 ................................. 44, 45, 46
アルドール反応 .......................................... 44
Arrhenius .................................................. 47
安息香酸........................................... 3, 49, 80
アントシアニジン類 .................................. 46
アンフェタミン .......................................... 43
Ampère ................................................ 20, 22
アンモニア ..................................... 17, 56, 71
アンモニウムイオン ............................ 66, 67

アゾール類.................................................. 38

い

アゾ染料 ..................................................... 82
アゾベンゼン ........................................ 80, 82

硫黄-硫黄結合 ............................................ 68

アデニン ... 51, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61,

イオン .......... 9, 47, 55, 66, 67, 69, 70, 71, 72

64, 101

イオン化ポテンシャル ............................... 52

アデノシン............................................ 55, 61

イオン結合 ..................................... 22, 26, 73

アドレナリン ........................................ 42, 43

イオン性..................................................... 44

アニスアルデヒド ......................................... 3異性化反応 ................................................. 13

アニス酸 ....................................................... 3

異性体 ............................................ 27, 28, 29

アニリン .......................18, 51, 56, 58, 80, 81

1 重膜 ......................................................... 70

アネトール.................................................... 3

一酸化炭素 ................................................. 56

アボガドロ数 .............................................. 23

異方性 .............................. 29, 88, 89, 92, 100

アミド .................. 5, 7, 69, 72, 80, 86, 89, 91

イミダゾール ............... 51, 56, 68, 69, 70, 75

アミド結合.............................................. 7, 84

陰イオン............................................... 52, 72

アミノ基 ............................................... 56, 67

インドール ........................................... 38, 39

アミノ基転移酵素 ................................. 66, 67

う

アミノ基転移反応 ....................................... 67
アミノ酸 ............ 7, 65, 66, 67, 68, 70, 71, 84
アミン ............................................. 70, 71, 72

Wilkins ...................................................... 60
薄肉成形性 ................................................. 89

104

渦巻銀河 ..................................................... 56

解離 ............................................................ 47

Woodward ............................................ 79, 90

解離定数............................................... 48, 49

ウラシル ......................................... 55, 57, 61

化学シフト ....... 21, 22, 33, 34, 35, 37, 38, 39

ウリジン ............................................... 57, 61

可逆反応..................................................... 66

Oró ............................................................. 56

核酸塩基... 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 64, 101

運動エネルギー ............23, 24, 25, 27, 83, 88

核磁気共鳴 19, 20, 31, 33, 34, 35, 36, 37, 38,
74, 98, 100

え覚醒 ............................................................ 43
ATP ...................................................... 57, 63
エーテル ..................................................... 71
エーテル結合 ................................................ 7
液晶 ...................................................... 88, 89
液体 ...................................................... 27, 83
エステル ............................................. 5, 6, 71
エステル結合 ................................................ 7
エストラゴール ............................................ 3
エタン ................................................... 14, 15
X 線結晶構造解析 ....................................... 68
NADPH... ................................................... 63
NADP 陽イオン..... 57, 58, 63, 64, 65, 72, 76
エネルギー障壁 .......................................... 13
エノール ............................................... 44, 58
FAD ...................................................... 63, 64
エフェドリン .............................................. 43

覚醒剤 ........................................................ 43
可視光線................................... 78, 79, 81, 82
加水分解......................................... 67, 68, 70
加水分解酵素 ....................................... 68, 70
風邪 .......................................................... 4, 6
葛根湯 ........................................................ 42
活性化エネルギー ...................................... 48
活性化自由エネルギー ......................... 47, 48
カテコール ........................................... 42, 81
過マンガン酸カリウム ............................... 81
ガラス状態 ........................................... 83, 84
ガラス転移点 ............................................. 84
カルコン類 ........................................... 45, 46
カルボニル基 ................................. 44, 66, 67
カルボン酸 ......................... 44, 66, 70, 71, 72
Carothers ................................ 7, 84, 90, 101

MRI ............................................................ 19

カロチン..................................................... 79

LD50 .......................................................... 5, 6

還元 ............................................................ 63

塩基性 ...........................25, 44, 50, 51, 67, 71
塩基性側鎖部分 .......................................... 68

おオイゲノール ................................................ 3
オキザロ酢酸 ........................................ 63, 67

還元型ビタミン B2 ..................................... 63
還元剤 ............................................ 42, 53, 96
還元状態..................................................... 53
還元電位............................................... 53, 54
還元反応....................... 52, 53, 63, 66, 67, 96
環電流 . 19, 22, 33, 35, 36, 37, 38, 39, 75, 98,

か100

外殻電子 ..................................................... 10き回転異性化.................................................. 13
解糖反応 .............................62, 63, 64, 65, 67

気化 ............................................................ 24
亀甲 ........................................................ 4, 91

105

基底状態 ............................................... 73, 78

クロロフィル ............................................. 76

キノリン ..................................................... 38

け

キノン 52, 54, 64, 72, 76, 80, 81, 82, 86, 101
キモトリプシン .......................................... 68
吸光係数 ..................................................... 82
吸収 ....................................70, 78, 80, 81, 82

軽量性 ........................................................ 89Kekőle ......................... 14, 16, 17, 53, 97, 99
結合エネルギー10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 22,
26, 78吸収波長 ..................................................... 82
求電子置換反応 ... 18, 19, 31, 34, 53, 85, 100
吸熱反応 ..................................................... 48
強靭性 ......................................................... 89
共鳴 ....................................15, 16, 79, 81, 82
共鳴安定 ...................................16, 22, 50, 99
共鳴安定化.................................................. 91
共鳴エネルギー ........................15, 16, 17, 22共鳴周波数.................................................. 20
共役 ..........................................15, 78, 81, 82
共役塩基 ..................................................... 47
共役酸 .......................................25, 47, 50, 51
共有結合 .......................11, 12, 22, 26, 90, 99
極大吸収 ............................................... 81, 82
金属結合 ..................................................... 22

結合角 ...................................... 12, 35, 36, 90
結合距離......................................... 11, 15, 22
ケト－エノール互変異性 ........................... 44
ケトカルボン酸 .................................... 66, 67
ケトン .................................................. 44, 58
解熱 ........................................................ 5, 42
解熱作用....................................................... 5
原子 .............................................................. 9
原子核 ........................................................ 10
原子間距離 ................................................. 96
原始地球..................................................... 56
現像 ............................................................ 74
元素組成..................................................... 29
堅牢性 ........................................................ 82

こく
グアニン .............. 55, 57, 58, 59, 60, 61, 101
グアノシン............................................ 55, 61
Coulomb ....................................................... 9クエン酸 ..................................................... 63
クエン酸サイクル ....................................... 63

抗炎症 .......................................................... 5
光合成 ........................................................ 65
酵素 .......................................... 63, 65, 66, 67
高分子化合物 ......................................... 7, 84
黒鉛 ..... 81, 87, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 97, 98,102

屈折率 ........................................... 87, 90, 101
くの字型 ..................................................... 25
グリコシド結合 .................................... 55, 61
グリシン ...........................5, 7, 57, 58, 67, 75
グリセリン.................................................. 67
Crick........................................................... 60
グルタミン.................................................. 57
グルタミン酸 ........................................ 57, 67
グロビン .................................64, 75, 76, 101

黒鉛層間化合物 .................................. 94, 102
固体 ...................................................... 27, 83
互変異性................. 44, 45, 50, 58, 68, 69, 70
互変異性化 ........................................... 45, 50
孤立電子対 ..................................... 73, 80, 81
Kolbe ........................................................... 5
コレステリック液晶 .................................. 88
コレステロール .......................................... 87106こんがらかる .............................................. 83

シクロペンタジエン ............................ 34, 37

紺青 ............................................................ 74

脂質 ............................................................ 55

さシチジン......................................... 55, 57, 61
シトシン............... 55, 57, 58, 59, 60, 61, 101

錯塩 ....................................34, 37, 39, 40, 75
酢酸 ..........................5, 17, 26, 44, 48, 49, 63
鎖状 ............................................................ 65
サフロール.................................................... 3
サリチルアミド ............................................ 5
サリチル酸...................................... 4, 5, 6, 49
サリチル酸メチル ......................................... 6
酸化剤 .......................................52, 53, 81, 96
酸化状態 ............................................... 52, 53
酸化数 ......................................................... 52
酸化電位 ..................................................... 54
酸化・還元反応 .......................................... 53
酸化反応 ... 39, 42, 52, 53, 54, 62, 63, 72, 73,
75, 96, 101
酸化分解 ..................................................... 72
酸化防止剤.................................................. 54
3 重結合 .......................................... 12, 90, 99
酸性 ................. 25, 44, 47, 48, 50, 67, 70, 71
酸性側鎖部分 .............................................. 68
酸素 ....................................52, 54, 58, 72, 81
酸素原子 ......................................... 10, 26, 52
3 態 ....................................................... 24, 25

しジアゾカップリング反応 ............................ 82

ジヒドロキシベンゼン ............................... 54
脂肪酸 .................................................. 26, 67
ジメチルプロパン ...................................... 27
Shannon .............................................. 93, 97
自由エネルギー変化 .......... 44, 47, 48, 49, 50
周期表 ........................................................ 52
重水素 ........................................................ 17
重ベンゼン ................................................. 17
Joule 熱...................................................... 96
縮合反応......................................... 44, 63, 67
種の保存............................................... 65, 67
主量子数................................................. 9, 10
Schrödinger ................................................. 9
潤 滑 材 ....................................................... 93
潤滑性 .......................................... 93, 98, 102
消化... ................................................... 62, 67
消化酵素..................................................... 68
衝突の確率 ................................................. 47
Jones.......................................................... 23
触媒 ...................................................... 14, 63
神経伝達物質 ....................................... 42, 43
振動数 ........................................................ 78
シンナミルアルコール ................................. 3
親油性 ........................................................ 68

すジアゾニウム化 .......................................... 18
シアン化水素 .............................................. 56
GIC .................................................94, 95, 96
紫外線 ............................................. 78, 79, 81
シキミ酸 ............................................... 41, 46
σ結合 .................... 12, 13, 14, 15, 16, 17, 99

水酸化物イオン ........................ 25, 49, 67, 96
水酸基 ...................... 7, 44, 55, 58, 61, 71, 81
水素 ............................................................ 52
水素化熱......................................... 14, 15, 16
水素結合.. 5, 6, 25, 26, 56, 57, 58, 59, 60, 61,

シクロプロペニリウム ............................... 35
シクロヘプタトリエン ............................... 35

68, 71, 72, 101
水素原子..................... 5, 6, 10, 14, 26, 52, 58

107

水素陽イオン .. 25, 26, 34, 37, 44, 47, 48, 50,
51, 69, 70, 81

単結合 ........ 12, 14, 15, 16, 17, 79, 90, 97, 99
炭水化物..................................................... 55

水素陽イオン濃度 ................................. 48, 49

弾性 ................................................ 83, 84, 89

スチルベン............................................ 80, 82

炭素 ............................................................ 63

スルホン化.................................... 18, 53, 100

炭素＝炭素 2 重結合 .................. 7, 14, 16, 79

せ炭素鎖 .................................................. 78, 84
炭素繊維..................................................... 92

正 4 面体 ..................................................... 12
正電荷 ......................................................... 72
静電的な引力9, 10, 11, 23, 25, 26, 88, 89, 97,

炭素－炭素単結合 ........................................ 7
タンニン..................................................... 41
タンパク質 ................... 55, 65, 66, 67, 68, 70

100

ち

セリン .......................................58, 68, 69, 70
セルロース............................................ 62, 72

チオフェン ................................................. 38

染色 ............................................................ 83

置換反応....................................... 17, 18, 100

染色体 ......................................................... 61

窒素＝窒素 2 重結合 .................................. 82

全芳香族プラスティック ...86, 87, 88, 89, 90,

チミジン............................................... 55, 57

92, 101
染料 ...................................................... 81, 82

そチミン .................. 55, 57, 58, 59, 60, 61, 101
中性子 .................................................... 9, 56
治療係数................................................... 5, 6
チロシン..................................................... 41

層間の隙間.................................................. 94て

層状 ................... 10, 27, 92, 94, 97, 100, 102
速度 ...................................................... 23, 25

出会いの反応 ................................. 47, 50, 71

塑性 ................................................ 83, 84, 89

DNA 8, 54, 55, 57, 58, 59, 60, 61, 64, 65, 72,
101

たデオキシヘモグロビン ............................... 75
耐酸耐アルカリ性 ......................... 93, 98, 102
耐熱性 .......................85, 89, 93, 98, 101, 102
耐摩耗性 ............................................... 85, 89
ダイヤモンド ............................87, 90, 91, 92
高峰譲吉 ..................................................... 42
多重結合 ..................................................... 81
脱酸素剤 ..................................................... 54
脱水反応 ............................................... 63, 66
脱炭酸反応.................................................. 63
多環式芳香族化合物 ................................... 81
炭化水素 ..................................................... 26

デオキシリボース ................................ 55, 65
デオキシリボ核酸 ...................................... 55
デオキシリボヌクレオシド.................. 55, 61
鉄... ...................................................... 52, 74
Dewar .................................................. 14, 53
テレフタル酸 ............................................. 86
転移温度..................................................... 83
電位差 ........................................................ 53
転移反応..................................................... 66
電荷 ................................................ 23, 26, 88
電気エネルギー .......................................... 96108電気抵抗 ..................................................... 96

2 量化 ......................................................... 44

電 気 伝 導 率 ................87, 90, 92, 93, 95, 102

ぬ

天災 ............................................................ 60
電子 9, 10, 12, 13, 15, 22, 26, 50, 52, 53, 60,

ヌクレオシド ....................................... 55, 59
ヌクレオチド... .......................................... 57

100

ね

電子計算機............................................ 55, 59
電子の遣り取り .......................................... 52
電磁波 ............................................. 56, 74, 82
電磁誘導 ................................................... 100
電池 ............................................................ 96
電導性 ......................................................... 95

ネオシネジン ............................................. 43
熱可塑性............................................... 84, 85
燃焼 ............................................................ 52
燃焼熱 ........................................................ 56
燃料 ............................................................ 52

電波望遠鏡.................................................. 56

はでんぷん ............................................... 62, 72と配位結合............................. 26, 73, 75, 76, 77
配位子 ........................................................ 73

銅... ............................................................. 53

π結合 . 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 22, 31, 32,

導電性 ........................................... 93, 98, 102
糖類 ............................................................ 62
毒性 .............................................................. 6
DOPA ......................................................... 42

33, 36, 79, 81, 99, 100
π電子 .......................... 13, 15, 16, 17, 50, 99
π電子-π電子相互作用 .. 26, 27, 93, 100, 102
π電子-π電子分子間相互作用 30, 85, 88, 92,

ドパミン ............................................... 42, 43
トリニトロトルエン ................................... 18
トリメチルシラン ....................................... 20

な
ナイロン ..................................................... 84
ナフタレン 32, 33, 38, 56, 79, 80, 81, 82, 86,

93, 97
橋掛け ........................................................ 68
バニリン....................................................... 3
パラシクロファン ...................................... 21
ハロゲン化 ................................... 18, 53, 100
反応活性..................................................... 44
反応速度定数 ....................................... 47, 50

91
軟化点 ......................................................... 84

反応熱 .................................................. 14, 65

ひに二酸化炭素. 44, 52, 57, 62, 63, 64, 65, 72, 94
2 重結合12, 13, 14, 15, 16, 26, 78, 79, 82, 83,
90, 992 重螺旋 ...................................................... 60
ニトロ化 ....................................... 18, 53, 100
Newton ............................................. 9, 23, 78

pH .............................................................. 48
pKa ............................ 5, 6, 26, 48, 49, 50, 51
非局在化..................................................... 78
非結合性電子対 .............................. 35, 36, 37
ヒスチジン ............................... 68, 69, 70, 75
ビスフェノール .......................................... 86
ビタミン B6 .......................................... 66, 67

109ビタミン B2 .......................................... 63, 64

付加反応............................................... 17, 63

必須アミノ酸 .............................................. 70

複素環芳香族 .. 35, 38, 39, 40, 50, 51, 55, 56,

引っ張り強さ .............................................. 84
ヒドロキシ安息香酸 ............................. 41, 86

58, 59, 61, 74, 75, 77
複素環芳香族化合物 ... 35, 38, 39, 40, 50, 51,

ヒドロキシ酸 .......................................... 7, 84

55, 56ヒドロキシフェニル酢酸 ............................ 41

フタルイミド ............................................. 39

ヒドロキノン .. 42, 52, 53, 54, 64, 72, 80, 81,

フタル酸......................................... 39, 80, 86

86, 101

フタロシアニン .................................... 39, 74

ビフェノール .............................................. 86

沸点 .......................................... 24, 25, 28, 29

ピペロナール ................................................ 3

負電荷 ........................................................ 72

Hückel .................................................. 31, 32

ブドウ糖............................................... 63, 65

ピリジン ........ 36, 38, 47, 51, 56, 68, 70, 101

フラバノイド ....................................... 45, 47

ピリドキサール .................................... 66, 67

フラン .................................................. 37, 38

ピリドキサミン .................................... 66, 67

Plank ..................................................... 9, 78

ピリミジン....................38, 56, 57, 58, 60, 64

プリン ...................... 3, 51, 56, 57, 58, 59, 60

ピルビン酸..........................41, 44, 46, 63, 67

Prewitt .......................................... 93, 94, 97

ピロール .......... 37, 38, 39, 51, 68, 70, 74, 75

Brønsted .................................................... 47

ピロメリット酸 .......................................... 87

プロテアーゼ ............................................. 66

火を熾す ..................................................... 52

プロトポルフィリン ............................ 75, 76

頻度因子 ............................................... 47, 48

分子 .............................................. 3, 9, 41, 63

ふ

分子間力.... 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 83,
88, 89, 92, 93, 97, 100

ファンデルワールス力 23, 24, 25, 26, 88, 89,

分子量 .................................. 7, 23, 24, 25, 26

100

へ

フェナセチン ............................................ 5, 6
フェニルアセトアルデヒド .......................... 3

平衡状態..................................................... 48

フェニルアラニン ....................................... 41

平衡定数..................................................... 48

フェニルプロパノイド ........................... 3, 41

平衡反応......................................... 44, 56, 58

フェニレンジアミン ............................. 80, 86

Baekeland ................................................. 85

フェネチルアルコール ................................. 3

ペプチダーゼ ............................................. 70

フェノール............................4, 49, 53, 56, 58

ペプチド結合 ....................................... 68, 70

フェノール樹脂 .................................... 85, 86

ヘミン .................................................. 75, 76

フェノールフタレイン ............................... 81

ヘリウム..................................................... 56

フェロシアン化カリウム ............................ 74

ベンゼン............................... 4, 14, 15, 16, 80

フェロシアン化第二鉄 ............................... 74

ベンゼン環 3, 4, 5, 6, 7, 8, 16, 17, 18, 21, 22,

フェロセン.................................................. 34

26, 27, 31, 32, 33, 37, 38, 39, 41, 45, 46,

フォトン ..................................................... 78

50, 51, 53, 54, 56, 58, 64, 79, 80, 81, 82,

110

め

84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94,
95, 97, 98, 99, 100, 101, 102
ベンゼンジアゾニウム塩 ............................ 18

ほBohr ............................................................. 9
芳香族化合物 ....................4, 6, 41, 80, 83, 99
芳香族性 8, 17, 19, 22, 27, 31, 32, 33, 34, 35,

メタノール ........................................... 49, 56
メタロセン ................................................. 34
メタン ............................................ 49, 52, 56
メタンフェタミン ...................................... 43
メチルイエロー .......................................... 18
メラニン..................................................... 42

も36, 37, 38, 56, 57, 58, 60, 64, 75, 90, 98,
99, 100, 101, 102

Morse ......................................................... 10

芳香族複素環 .............................................. 58

や補酵素 .................................57, 63, 65, 66, 67
補色 ............................................................ 79

薬効 ...................................................... 4, 5, 6

Hoffmann ..................................................... 5ゆポリアクリル酸メチル ............................... 91
ポリアクリロニトリル ............................... 91
ポリエポキシド .................................... 86, 92
ポリオキシジフェニレンピロメリットイミド.......................................................... 87, 89

融点 .............................. 27, 28, 29, 30, 83, 88
誘電率 .......................................................... 9
ユビキノール ........................... 64, 72, 75, 76
ユビキノン ................................................. 64よポリカーボナート ....................................... 86
ポリスチレン .............................................. 89
ポリフェニレンテレフタラミド ........... 86, 89

陽イオン............................. 47, 48, 50, 52, 72
陽子 ........................................................ 9, 56

ポリフェノール .......................................... 41

ら

ポルフィリン ..............39, 74, 75, 76, 77, 101
ホルムアルデヒド... .................................... 56

Reinitzer.................................................... 88

まりMeissner 効果 ............................................ 96

リグニン..................................................... 41

麻黄 ............................................................ 42

リグノイド ................................................. 41

磨耗 ............................................................ 84

リコピン..................................................... 79

マンガン乾電池 .................................... 96, 97

理想気体定数 ............................................. 23

み理想気体の状態方程式 ............................... 23
リタリン..................................................... 43

右手の法則............................................ 20, 22
右時計回り.................................................. 60

む
村岡和幸 ..................................................... 56

リボース............................................... 58, 65
リボ核酸..................................................... 61
リボヌクレオシド ...................................... 56
量子力学....................................................... 9

111

ろ

リン酸エステル ..................55, 56, 60, 62, 65

れRothemund ............................................... 39

わ

励起状態 ............................................... 73, 78
レゾルシン類 .............................................. 45
Lenard........................................................ 23

別れの反応 ........................................... 47, 50
Watson ...................................................... 60112