CERI 有 害 性 評 価 書

ヘキサメチレンジアミン
Hexamethylenediamine

CAS 登録番号：124-09-4

http://www.cerij.or.jp

CERI 有害性評価書について
化学物質は、私たちの生活に欠かせないものですが、環境中への排出などに伴い、ヒトの健康のみならず、生態系や地球環境への有害な影響が懸念されています。有害な影響の程度は、有害性及び暴露量を把握することにより知ることができます。暴露量の把握には、実際にモニタリング調査を実施する他に、特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の促進に関する法律 (化学物質排出把握管理促進法) に基づく化学物質の排出量情報の活用などが考えられます。
CERI 有害性評価書は、化学物質評価研究機構 (CERI) の責任において、原版である化学
物質有害性評価書 (http://www.safe.nite.go.jp/data/sougou/pk_list.html?table_name=hyoka) を編集したものです。実際に化学物質を取り扱っている事業者等が、化学物質の有害性について、その全体像を把握する際に利用していただくことを目的としています。
予想することが困難な地球環境問題や新たな問題に対処していくためには、法律による一律の規制を課すだけでは十分な対応が期待できず、事業者自らが率先して化学物質を管理するという考え方が既に国際的に普及しています。こうした考え方の下では、化学物質の取り扱い事業者は、法令の遵守はもとより、法令に規定されていない事項であっても環境影響や健康被害を未然に防止するために必要な措置を自主的に講じることが求められ、自らが取り扱っている化学物質の有害性を正しく認識しておくことが必要になります。このようなときに、CERI 有害性評価書を活用いただければと考えています。
CERI 有害性評価書は、化学物質の有害性の全体像を把握していただく為に編集したものですので、さらに詳細な情報を必要とする場合には、化学物質有害性評価書を読み進まれることをお勧めいたします。また、文献一覧は原版と同じものを用意し、作成時点での重要文献を網羅的に示していますので、独自に調査を進める場合にもお役に立つものと思います。
なお、化学物質有害性評価書は、新エネルギー･産業技術総合開発機構 (NEDO) からの委
託事業である「化学物質総合評価管理プログラム」の中の「化学物質のリスク評価およびリスク評価手法の開発プロジェクト」において作成したものです。

財団法人化学物質評価研究機構
安全性評価技術研究所

ii

目

次

1． 化学物質の同定情報...................................................................................................................... 1
2． 我が国における法規制 .................................................................................................................. 1
3． 物理化学的性状.............................................................................................................................. 14． 製造輸入量・用途情報 .................................................................................................................. 2
5． 環境中運命 ..................................................................................................................................... 3
5.1 大気中での安定性....................................................................................................................... 3
5.2 水中での安定性........................................................................................................................... 3
5.2.1 非生物的分解性.................................................................................................................... 3
5.2.2 生分解性................................................................................................................................ 3
5.3 環境水中での動態....................................................................................................................... 4
5.4 生物濃縮性 .................................................................................................................................. 4
6． 環境中の生物への影響 .................................................................................................................. 4
6.1 水生生物に対する影響 ............................................................................................................... 4
6.1.1 藻類に対する毒性 ................................................................................................................ 4
6.1.2 無脊椎動物に対する毒性 .................................................................................................... 5
6.1.3 魚類に対する毒性 ................................................................................................................ 6
6.2 環境中の生物への影響 (まとめ)............................................................................................... 7
7． ヒト健康への影響.......................................................................................................................... 7
7.1 生体内運命 .................................................................................................................................. 7
7.2 疫学調査及び事例....................................................................................................................... 7
7.3 実験動物に対する毒性 ............................................................................................................... 8
7.3.1 急性毒性................................................................................................................................ 8
7.3.2 刺激性及び腐食性 ................................................................................................................ 8
7.3.3 感作性 ................................................................................................................................... 9
7.3.4 反復投与毒性........................................................................................................................ 9
7.3.5 生殖・発生毒性...................................................................................................................11
7.3.6 遺伝毒性.............................................................................................................................. 13
7.3.7 発がん性.............................................................................................................................. 13
7.4 ヒト健康への影響
文(まとめ) .................................................................................................. 13

献 ............................................................................................................................................... 15iii

1．化学物質の同定情報
物質名

化学物質排出把握管理促進法
化学物質審査規制法
CAS登録番号
構造式

ヘキサメチレンジアミン
1,6-ジアミノへキサン
1,6-へキサンジアミン
政令号番号 1-292
官報公示整理番号 2-153
124-09-4

H 2N
分子式
分子量

(CH2)6 NH2

C6H16N2
116.21

2．我が国における法規制
法 律 名
化学物質排出把握管理促進法
消防法
毒劇物取締法
労働安全衛生法
海洋汚染防止法
船舶安全法
航空法
港則法

項
目
第一種指定化学物質
指定可燃物可燃性固体
劇物 (含製剤)
名称等を通知すべき有害物
有害液体物質 C 類 (溶液)
腐食性物質 (固体：国連番号 2280 のもの、水溶液：
国連番号 1783 のもの)
腐食性物質 (固体：国連番号 2280 のもの、水溶液：
国連番号 1783 のもの)
腐食性物質 (水溶液：国連番号 1783 のもの)

3．物理化学的性状
項
外
融
沸
引
発
爆
比
蒸
蒸
分
解

目

火
火
発 限
気 密
気
配 係
離 定

観
点
点
点
点
界
重
度
圧
数
数

土壌吸着係数

特 性 値
無色固体
42℃
205℃
85℃ (密閉式)
305℃
0.9～7.6 vol % (空気中)
0.93
4.01 (空気 = 1)
200 Pa (50℃)
log Kow = 0.35 (推定値)
pKa1 = 9.830 (25℃)
pKa2 = 10.930 (25℃)
Koc = 290 (非解離状態での推定値)

1

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出典
Verschueren, 2001
Merck, 2001
Merck, 2001
IPCS, 1999
IPCS, 1999
IPCS, 1999
IPCS, 1999
計算値
IPCS, 1999
SRC:KowWin, 2004
Dean, 1999
SRC:PcKocWin, 2004

項
溶

目
解

性

ヘンリー定数換 算 係 数
(気相、20℃)
そ
の
他

特 性 値
水：混和
アルコール、ベンゼン：難溶
3.25×10-4 Pa･m3/mol (25℃、推定値)
1 ppm = 4.83 mg/m3
1 mg /m3 = 0.207 ppm

出典
Merck, 2001
Merck, 2001
SRC: HenryWin, 2004
計算値

昇華性あり
水溶液は塩基性
二酸化炭素を吸収しやすく、空気中では炭酸塩をつくりやすい

Verschueren, 2001
IPCS, 1999
化学物質評価研究機構, 2004

4．製造輸入量・用途情報(表 4-1、表 4-2)
表 4-1 製造・輸入量等 (トン)

年
1998
1999
2000
2001
2002
36,00036,00040,00041,00020,000 注 3)
製造量30,76932,75041,92235,72531,153
輸入量
9
18
6
10
45
輸出量注 1)
63,00063,00063,00065,00046,000
国内供給量注 2)
注 1：ヘキサメチレンジアミン及びその塩の輸出量
注 2：国内供給量＝製造量＋輸入量－輸出量
注 3：2002 年 3 月に起こった製造工場の火災が原因と考えられる (SRI International, 2004)。
出典：製造量及び国内使用量；SRI International (2004)
輸出入量；財務省 (2004)

ヘキサメチレンジアミンの 2001 年度の製造･輸入量は 10,000～100,000 トンの範囲との報告もある (経済産業省, 2003)。
表 4-2 用途別使用量の割合
合成原料

用途
ポリアミド樹脂
ポリアミド繊維その他 (ヘキサメチレンジイソシ
アナート注 2)など)
合計

割合注 1)
(%)
65
7
28
100

注 1：用途別使用量 (SRI Intenational, 2004) から割合を算出
注 2：ポリウレタンの原料
出典：SRI International (2004)

2

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5．環境中運命
5.1 大気中での安定性(表 5-1)
表 5-1 対流圏大気中での反応性
反応速度定数 (cm3/分子/秒)
6.90×10-11 (25℃、推定値)
データなし
データなし

対 象
OH ラジカル
オゾン
硝酸ラジカル

濃 度 (分子/cm3)
5×105～1×106

半減期
3～6 時間

出典：SRC, AopWin Estimation Software, ver. 1.90. (反応速度定数)5.2 水中での安定性
5.2.1 非生物的分解性
ヘキサメチレンジアミンは、加水分解を受けやすい化学結合がないので、水環境中では加水分解されない。
ヘキサメチレンジアミンは地上まで到達する紫外線 (波長 295 nm 以上) を吸収しないので、表層水中では光増感作用のある物質が共存しないと太陽光による光分解反応は起こらないと考えられる (U.S.NLM:HSDB, 2004)。
5.2.2 生分解性
ヘキサメチレンジアミンは、好気的条件下で生分解されやすいと推定される。
a 好気的生分解性(表 5-2、表 5-3)
表 5-2 化学物質審査規制法に基づく生分解性試験結果

分解率の測定法
生物化学的酸素消費量 (BOD) 測定
全有機炭素 (TOC) 測定
ガスクロマトグラフ (GC) 測定

分解率 (%)
56
97
100

判定結果
良分解性

被験物質濃度：100 mg/L、活性汚泥濃度：30 mg/L、試験期間：2 週間
出典：通商産業省 (1975) 通商産業公報 (1975 年 8 月 27 日)

表 5-3 その他の好気的生分解性試験結果
試験方法
活性汚泥を用いた好気的生分解性試験(活性汚泥濃度 30 mg/L)
河川水に含まれる微生物を用いた短期間のスクリーニング試験 (試験温度 30℃)

被試験物
質濃度
100 mg/L

試験期間

分解率

14 日間

50 mg/L

3 日間

41～56%注)(BOD)
4%(親化合物の消失率)

3

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出典

Urano ＆ Kato,
1986
近藤ら, 1988

試験方法
海水に含まれる微生物を用いた短期間のスクリーニング試験 (試験温度 30℃)

被試験物
質濃度
50 mg/L

試験期間
3 日間

分解率

出

典

10%
(親化合物の消失率)

注：誘導期間 5～6 日間

b 嫌気的生分解性調査した範囲内では、ヘキサメチレンジアミンの嫌気的生分解性に関する報告は得られていない。
5.3 環境水中での動態
ヘキサメチレンジアミンは、水に混和し、蒸気圧が 200 Pa (50℃)、ヘンリー定数が 3.25×10-4 Pa･
m3/mol (25℃) である (3 章参照)。ヘンリー定数を基にした水中から大気中へのヘキサメチレンジ
アミンの揮散による消失半減期は、水深 1 m、流速 1 m/秒、風速 3 m/秒のモデル河川では 16 日、
水深 1 m、流速 0.05 m/秒、風速 0.5 m/秒のモデル湖水では 120 日と推算される (Lyman et al., 1990)。
ヘキサメチレンジアミンは、土壌吸着係数 (Koc) の値が 290 (3 章参照) であるので、非解離状
態では水中の懸濁物質及び底質にはある程度吸着されると推定される。一方、ヘキサメチレンジ
アミンは、解離定数 (pKa1 = 9.830、pKa2 = 10.930) (3 章参照) から、一般的な環境水中 (pH5～9) では、大部分が解離してプロトン付加体で存在していると推定され、腐植物質 (フミン物質) のカル
ボキシル基などと結合し、腐植物質などを多く含む懸濁物質及び底質には吸着される可能性がある。
以上のこと及び 5.2 の結果より、環境水中にヘキサメチレンジアミンが排出された場合は、主に生分解により除去され、揮散による除去は小さいと推定される。
5.4 生物濃縮性調査した範囲内では、ヘキサメチレンジアミンの生物濃縮係数 (BCF) の測定値に関する報告は得られていない
しかし、ヘキサメチレンジアミンのオクタノール/水分配係数 (log Kow) の値は 0.35 (3 章参照)
であることから、BCF は 3.2 と計算されており (SRC: BcfWin, 2004)、水生生物への濃縮性は低いと推定される。

6．環境中の生物への影響
6.1 水生生物に対する影響
6.1.1 藻類に対する毒性(表 6-1)

セレナストラムを用いた生長阻害試験のバイオマス及び生長速度によって算出された 72 時間
EC50 はそれぞれ 14.7 mg/L、18.1 mg/L、72 時間 NOEC はともに 10.0 mg/L であった (環境省, 2003a)。
また、96 時間 EC50 が 14.8 mg/L、NOEC が 10 mg/L であったとの報告もある (Du Pont, 1993)。
4

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ヘキサメチレンジアミンの海産種に対する毒性試験報告は得られていない。
表 6-1 ヘキサメチレンジアミンの藻類に対する毒性試験結果
生物種
淡水
Selenastrum
capricornutum1)(緑藻、ｾﾚﾅｽﾄﾗﾑ)

試験法/
方式

温度
(℃)

OECD 201
GLP
止水

23±2

エンドポイント

濃度(mg/L)

生長阻害
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長速度
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長速度
生長速度

72 時間 EC50
24-48 時間 EC50
24-72 時間 EC50
0-72 時間 EC502)
72 時間 NOEC
24-48 時間 NOEC
24-72 時間 NOEC
0-72 時間 NOEC2)

文献

環境省, 2003a
14.7
28.8
27.8
18.1
10.0
10.0
10.0
10.0
(m)

生長阻害

Du Pont, 1993
15
10
14.8
10
(a, n)(m): 測定濃度、(a, n): 被験物質の測定濃度が設定値の±20%以内であったので設定濃度により表示
1) 現学名: Pseudokirchneriella subcapitata、2) 文献をもとに再計算した値
OECD 201
GLP
止水

6.1.2 無脊椎動物に対する毒性24.525.0

72 時間 EC50
72 時間 NOEC
96 時間 EC50
96 時間 NOEC

(表 6-2)甲殻類のオオミジンコの遊泳阻害を指標とした 48 時間 EC50 は 23.4 及び 51.5 mg/L であった
(DuPont, 1985b; 環境省, 2003b)。また、海水種のヨコエビ科の一種 (Chaetogammarus marinus) に対する 96 時間 LC50 が 94 mg/L であった (Adema, 1973)。
長期毒性としては、オオミジンコの繁殖試験で繁殖を指標とした 21 日間 NOEC は 4.16 mg/L であった (環境省, 2003c)。
表 6-2 ヘキサメチレンジアミンの無脊椎動物に対する毒性試験結果
生物種
淡水
Daphnia magna(甲殻類、
ｵｵﾐｼﾞﾝｺ)

大きさ/
成長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

硬度
(mg CaCO3 /L)pH

エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

生後24 時間以
内

OECD
202
GLP
止水
OECD
211
GLP
半止水
OECD
202
GLP
止水

20.320.5

32-36

7.610.5

48 時間 EC50
遊泳阻害

51.5
(m)

環境省, 2003b20.120.6

26-37

7.19.521 日間 EC50
21 日間 NOEC
繁殖

6.04
4.16
(m)

環境省, 2003c

20

83

8.5

48 時間 EC50
遊泳阻害

23.4
(n)

Du Pont,1985b5

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生物種

大きさ/
成長段階

海水
Chaetogammarus
体長
marinus
5 mm(甲殻類、
ﾖｺｴﾋﾞ科の一種)(m): 測定濃度、(n): 設定濃度

6.1.3 魚類に対する毒性

試験法/
方式

温度
(℃)

硬度
(mg CaCO3 /L)pH

エンドポイント

半止水

15

塩分濃度:
28‰

8.29.696 時間 LC50

濃度(mg/L)

文献

94(n)Adema, 1973

(表 6-3)淡水魚に対する急性毒性の報告のうち数値の確定している 48～96 時間 LC50 の範囲は 62～1,825
mg/L であり、最小値はゴールデンオルフェに対する 96 時間 LC50 の 62 mg/L であった (BASF,
1982)。
ファットヘッドミノーに対する 96 時間 LC50 が 1,825 mg/L (Du Pont., 1985c) であり、他魚種との差が大きい。この理由として、ファットヘッドミノーの成長段階が 9 か月齢で、通常用いられる稚魚期の魚に比べて大きく、感受性が低かったことも考えられる。なお、物理的な要因 (温度、pH 等) は他の試験においては測定されていないため、感受性差に対する影響は不明である。
ヘキサメチレンジアミンの海水魚及び長期毒性についての試験報告は得られていない。
表 6-3 ヘキサメチレンジアミンの魚類に対する毒性試験結果
生物種

大きさ/
成長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

(mg CaCO3/L)

硬度

pH

エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

急性毒性 淡水Pimephales
promelas(ﾌｧｯﾄﾍｯﾄﾞﾐﾉｰ)

9 か月齢

OECD
203
GLP
止水

22

79

88.5

96 時間 LC50

1,825
(n)

Du Pont,
1985c

Oryzias latipes(ﾒﾀﾞｶ)

2.03 cm
0.141 g

24±1

30.5

7.210.6

96 時間 LC50

70.7
(m)

環境省,
2003d

ND

ND

ND

48 時間 LC50

100-500(n)

BASF, 未発表

Poecilia
reticulata(ｸﾞｯﾋﾟｰ)

ND

OECD
203
GLP
半止水
ND

Lepomismacrochirus(ﾌﾞﾙｰｷﾞﾙ)

ND

止水

ND

ND

ND

48 時間 LC50

73.5
(n)

Scheier,
1965

ND

止水
通気
助剤 1)

19-20

ND

ND

96 時間 LC50

>56
(n)

WoodardResearch,
1969

62
(n)

BASF, 1982

ND
ND
ND 96 時間 LC50
止水
DIN2)3841215
ND: データなし、(m): 測定濃度、(n): 設定濃度
1) アセトン、2) ドイツ規格協会 (Deutsches Institut fur Normung) テストガイドライン
Leuciscus idus
(ｺﾞｰﾙﾃﾞﾝｵﾙﾌｪ、
ｺｲ科)

ND

6

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6.2 環境中の生物への影響 (まとめ)ヘキサメチレンジアミンの環境中の生物に対する毒性影響については、致死、遊泳阻害、生長阻害などを指標に検討が行われている。
藻類については、淡水緑藻のセレナストラムの生長阻害試験での 72 時間 EC50 は 14.7 mg/L (バイオマス) 及び 18.1 mg/L (生長速度) であり、これらの値は GHS 急性毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。また、NOEC は同じ試験での 10.0 mg/L (バイオマス及び生長速度) であった。
甲殻類の急性毒性については、淡水種のオオミジンコに対する 48 時間 EC50 (遊泳阻害) が 23.4
mg/L、海水種のヨコエビ科の一種 (Chaetogammarus marinus) に対する 96 時間 LC50 が 94 mg/L であり、これらの値は GHS 急性毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。長期毒性としては、
オオミジンコの繁殖試験で繁殖を指標とした 21 日間 NOEC は 4.16 mg/L であった。
魚類に対する急性毒性については、ゴールデンオルフェに対する 96 時間 LC50 が 62 mg/L であり、この値は GHS 急性毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。長期毒性についての試験報
告は得られていない。
以上から、ヘキサメチレンジアミンの水生生物に対する急性毒性は、藻類、甲殻類及び魚類に対して GHS 急性毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。長期毒性の NOEC は、藻類では 10.0
mg/L、甲殻類では 4.16 mg/L である。
得られた毒性データのうち水生生物に対する最小値は、甲殻類であるオオミジンコの繁殖を指標とした 21 日間 NOEC の 4.16 mg/L である。

7．ヒト健康への影響
7.1 生体内運命調査した範囲ではヘキサメチレンジアミンの生体内運命に関する報告は得られていないが、ヘキサメチレンジアミン二塩酸塩を用いた報告を以下に紹介する。
雄ラットに 14C ヘキサメチレンジアミン二塩酸塩 (ヘキサメチレンジアミン 0.4 mg/kg 相当) を強制経口投与した実験で、投与後 72 時間以内に投与量の 47%、27%がそれぞれ尿、糞中に、約 20%が二酸化炭素として呼気中に排泄された。投与 72 時間後、体内に残存していた放射能は投与量の1.5%以下で、全身に分布していたが、中でも前立腺で高濃度を示した。著者らは前立腺にはポリアミン類が豊富に存在しており、ヘキサメチレンジアミンがポリアミン類に取り込まれたのではないかと考察している (David and Heck, 1983)。
7.2 疫学調査及び事例
ヘキサメチレンジアミンを取り扱うポリアミド製造工場の作業者 4 人に皮膚炎が生じた例(Duverneuil and Buisson, 1952) や、33.2～132.8 mg/m3 のヘキサメチレンジアミン (ダスト) に暴露された 27 人の工場労働者の結膜や上気道に炎症がみられた例 (Gallo and Ghiringhelli, 1958) 等が
7

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報告されている。
また、下着の着用により発疹が出現したため、溶媒分画及び検出成分のパッチテストを施行したところ、ヘキサメチレンジアミンに陽性反応があり、組成繊維のモノマーであるヘキサメチレ
ンジアミンによるアレルギー性接触皮膚炎であったとする報告が得られている (通商産業省製品
評価技術センター, 2000)。
7.3 実験動物に対する毒性
7.3.1 急性毒性

(表 7-1)ヘキサメチレンジアミンの実験動物に対する急性毒性試験の LD50 は、マウスの経口投与で 380～450 mg/kg、ラットの経口投与で 750～1,127 mg/kg 、ウサギの経皮投与では 1,110 mg/kg である。
ラットの吸入暴露 (ダスト) の LC50 (4 時間) は 950 mg/m3 超である。また、ヘキサメチレンジア
ミン二塩酸塩のラットでの経口投与の LD50 は 1,860 mg/kg である。
ラットに 2,100 ppm (9,984 mg/m3) のヘキサメチレンジアミン蒸気を 6 時間、2 回吸入暴露した試験で、鼻部刺激反応、呼吸困難、嗜眠、気管支炎、肺水腫、肺出血、腎尿細管空胞形成がみられた (Gage, 1970)。
表 7-1 ヘキサメチレンジアミンの急性毒性試験結果
マウス
380-450

経口 LD50(mg/kg)ラット
750-1,127
1,860 (ヘキサメチレン
ジアミン二塩酸塩)> 950 (ダスト、4 時間)

ウサギ
ND

吸入 LC50ND
ND(mg/m3)
経皮 LD50ND
ND
1,110(mg/kg)
ND: データなし
出典：BASF, 未発表; Dashiell and Kennedy, 1984; Johannsen and Levinskas, 1987; Monsanto,
1976; Procter and Gamble, 1977; Standard Oil, 1953, 未発表; Vernot et al., 1977

7.3.2 刺激性及び腐食性(表 7-2)

ウサギ及びモルモットを用いたヘキサメチレンジアミンの皮膚適用試験で、腐食性がみられている。また、ヘキサメチレンジアミン水溶液をウサギの眼に適用した試験でも、腐食性が認められている。
表 7-2 ヘキサメチレンジアミンの刺激性及び腐食性試験結果
動物種等
皮膚
ウサギ
ウサギ

試験法
投与方法

投与期間

投与量

ND
ND

24 時間
24 時間

25%水溶液6%、10%水溶
液

結

果

腐食性
重度の刺激性
ただし適用 1 分以内に洗浄の場合は刺激
反応なし

8

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文献

Monsanto, 1968
Du Pont, 1972

ウサギ

試験法
投与方法
ND

15 分間

純度 85%

ウサギ

ND

ND

ND

モルモット
雄
ラット

ND

1 時間

ND

ND

眼
ウサギ

ND

ND

ウサギ

ND

ND

動物種等

投与期間

投与量

結

果

適用 1 分後に刺激反応、15 分後には腐食
腐食性

文献
Standard Oil, 1953

76%水溶液、
0.05 mL
1% 溶 液 ( 溶
媒: ワセリン)

腐食性Industrial Biotest,
1972
Du Pont, 1969

刺激性

Du Pont, 1947

25%水溶液0.1 mL
純度 85%

腐食性

Monsanto, 1968

適用 6 時間後に重度の結膜炎、適用 5-10
日後には回復Standard Oil, 1953

ND: データなし

7.3.3 感作性

(表 7-3)

モルモットを用いた皮膚感作性試験ではいずれも陰性である。
表 7-3 ヘキサメチレンジアミンの感作性試験結果
動物種等
モルモット
モルモット
ND: データなし

試験法
投与方法
ND
ND

7.3.4 反復投与毒性

投与期間

投与量

ND
ND

2%水溶液
ND

結
陰性
陰性

果

文献
Du Pont, 未発表 cZeller, 1957

(表 7-4)ヘキサメチレンジアミンの反復投与毒性については、マウス、ラット、モルモットを用いた経口投与試験、マウス、ラットを用いた吸入暴露試験、ラットを用いた経皮投与試験が行われている。経口投与では体重増加抑制を除き明らかな毒性所見はみられていないが、吸入暴露では呼吸器系に炎症反応や変性等がみられている。
経口投与では、雌雄の SD ラットにヘキサメチレンジアミン 0、50、150、500 mg/kg/日相当を 2世代にわたって (F0 世代の投与期間は 15 週間) 経口投与 (混餌) した試験で、500 mg/kg/日群のF0 世代の雄に有意な体重増加抑制がみられたことから (Short et al., 1991)、本評価書では、体重増加抑制を指標として NOAEL を 150 mg/kg/日と判断する。
吸入暴露では、雌雄の B6C3F1 マウス及び F344 ラットにヘキサメチレンジアミン二塩酸塩 (ミスト) 0、1.6、5、16、50、160 mg HDDC/m3 を 6 時間/日、5 日間/週の頻度で 13 週間吸入暴露した試験で、16 mg HDDC/m3 以上の群に呼吸上皮や嗅上皮の変性などがみられたことから (Hebert etal., 1993; U.S. NTP, 1993)、本評価書では NOAEL を 5 mg HDDC/m3 (換算値: 3.1 mg/m3 ヘキサメチレ
ンジアミン相当) と判断する。
9

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表 7-4 ヘキサメチレンジアミンの反復投与毒性試験結果
動物種等
マウス
B6C3F1
雌雄各 5 匹/群

投与方法
経口 投 与(飲水)
ヘキ サ メ
チレ ン ジ
アミ ン 二
塩酸塩

投与期間
15 日間

ラット
6 匹/群
ラット
F344
雌雄
各 5 匹/
群

強制経口
投与
経口
(飲水)
ヘキサメ
チレンジ
アミン二
塩酸塩

2 週間
5 日/週
15 日間

ラット
SD
雌雄
各 5 匹/
群
ラット
SD
雌雄

経口
(混餌)

13 週間

経口
(混餌)

2 世代
F0 世代の投与期間
は 15 週間
95 日間

モ ル モ
ット
6匹
マウス
B6C3F1
雌雄各 5 匹/群
マウス
B6C3F1
雌雄各 10 匹/
群

ラット
F344
雌雄
各 5 匹/
群

経口
(錠剤)
吸入
(ミスト)
ヘキ サ メ
チレ ン ジ
アミ ン 二
塩酸塩
吸入
(ミスト)
ヘキサメ
チレンジ
アミン二
塩酸塩

吸入
(ミスト)
ヘキサメ
チレンジ
アミン二
塩酸塩

12 日間
6 時間/日
5 日/週

13 週間
6 時間/日5 日間/週

12 日間
6 時間/日5 日/週

投与量 1)
結果
0-3.0 mg/mL (飲水 投与による影響なし
中濃度)(雄: 0、36、66、139、267 、 564 mg
HDDC/kg/日相当
雌: 0、48、116、208、391 、 632 mg
HDDC/kg/日相当)
300 mg HMDA/kg/ 体重増加抑制
日0-6.7 mg/mL (飲水 雌: 634 mg HDDC/kg/日:肝臓の絶対重
量の減少
中濃度)
(雄: 0、96、187、357、449、545 mg
HDDC/kg/日相当
雌: 0、126、263、422、517、634 mg
HDDC/kg/日相当)
0 、 50 、 150 、 500 体重増加、血液学的検査、生化学的検
mgHMDA/kg/日
査及び病理組織学的検査に 500 mg/kg/
日まで、投与による影響なし

0、50、150、500 mg
HMDA/kg/日

F0 世代雄 500 mg/kg/日: 体重増加抑制

NOAEL: 150 mg/kg/日 (本評価書の判
断)20 mg HMDA/ 匹 / 5/6 匹が投与開始 70 日以内に死亡日
体重減少、白血球減少を伴う貧血、肝臓及び腎臓における退行性変化
0、10、30、89、267、 雌雄: 267 mg HDDC/m3 以上:
800 mg HDDC/m3
喉頭及び気管の呼吸粘膜の炎症及び壊死
800 mg HDDC/m3 群: 雄 2/5、雌 5/5 死
亡0、1.6、5、16、50、 雌雄 16 mg HDDC/m3 以上: 嗅上皮の硝160 mg HDDC/m3
子変性
雄 16 mg HDDC/m3 以上、雌 50 mg
HDDC/m3 以上: 呼吸上皮の硝子変性
雄 50 mg HDDC/m3 以上: 肝臓の絶対及び相対重量の増加
NOAEL: 雌雄 5 mg HDDC/m3 (換算値:
3.1 mg/m3 ヘキサメチレンジアミン相
当)0、10、30、89、267、 雄 10 mg HDDC/m3、雌 89 mg HDDC/m3
800 mg HDDC/m3
以上:
喉頭の呼吸粘膜の炎症及び壊死
雌雄 800 mg HDDC/m3: 全数死亡

10

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文献
U.S. NTP,
1993

Du Pont, 未発表 cU.S. NTP,
1993

Johannsen &Levinskas,
1987

Short et al.,1991

Ceresa&Blasus, 1950
Hebert et al.,
1993

Hebert et al.,
1993;
U.S.
NTP, 1993

Hebert et al.,
1993

動物種等
ラット

投与方法
吸入
(蒸気)

投与期間
15 日間

投与量 1)
210 ppm

11 日間
2 日間

1,050 ppm
2,100 ppm

6 時間/日(998、4,990、9,984
mg HMDA/m3)

ラット

吸入
(ダスト)

4 週間
6 時間/日5 日間/週

0 、 49 、 262 mg
HMDA/m3ラット
SD
雌雄各 15 匹/
群

吸入
(ミスト)

13 週間
6 時間/日5 日間/週

0、12.8、51、215 mg
HMDA/m3

ラット
F344
雌雄
各 10 匹/
群

吸入
(ミスト)
ヘキサメ
チレンジ
アミン二
塩酸塩

13 週間
6 時間/日5 日間/週結
果1,050 ppm: 鼻部及び肺に刺激反応、嗜眠、体重増加抑制、肺の点状出血及び炎症
2,100 ppm: 鼻部刺激反応、呼吸困難、嗜眠、気管支炎、肺水腫、肺出血、腎尿細管空胞形成49 mg/m3 以上: 眼瞼下垂、自発運動低下262 mg/m3: 体毛、耳及び尾の変色 (やけど様)、体重増加抑制、鼻に炎症
51 mg/m3 以上: 鼻・口周囲に滲出物
215 mg/m3: 全例試験終了前に死亡または瀕死、鼻腔及び気管粘膜の扁平上
皮化生

NOEL: 12.8 mg/m3 ( 著 者 の 判断)NOAEL: 51 mg/m3 (本評価書の判断)
0、1.6、5、16、50、 雌 16 mg HDDC/m3 以上: 呼吸上皮の変160 mg HDDC/m3性、分葉核好中球数の減少
雄 50 mg HDDC/m3 以上: 呼吸上皮の変性
雄 160 mg HDDC/m3: 喉頭の炎症、嗅上
皮変性
雌 160 mg HDDC/m3: 嗅上皮変性、白血
球数及びリンパ球数の減少

文献
Gage, 1970

Monsanto, 未発表

Johannsenal., 1987

etHebert et al.,
1993;
U.S.
NTP, 1993

NOAEL: 雌 5 mg HDDC/m3 (換算値:
3.1 mg/m3 ヘキサメチレンジアミン相
当)肝臓における軽度の変化、軽度から中等度の腎尿細管変性
一過性の皮膚紅班

Du Pont, 未
6 匹に 1%濃度を 1 日 1 回、16
発表 c
回適用
別の 6 匹に 2%濃度を 7 回適用(ともに 5 日間/週)
1): 本表の投与量欄の記載において、ヘキサメチレンジアミン二塩酸塩を HDDC、ヘキサメチレンジアミンをHMDA と略記する。なお、HDDC については、結果欄にも記載する。
ラット

経皮(媒体: ワセリン)

7.3.5 生殖・発生毒性(表 7-5)ヘキサメチレンジアミンの生殖・発生毒性については、マウス、ラットを用いた経口投与、吸入暴露による試験が行われている。
経口投与による試験では、雌雄の SD ラットにヘキサメチレンジアミン 0、50、150、500
mg/kg/日相当を 2 世代にわたって経口投与 (混餌) した試験で、500 mg/kg/日群の F0 及び F1 の雄に体重増加抑制、F1 に同腹児数の減少、F2 の雌の生後 21 日目に体重増加抑制がみられたが、繁殖率に影響はなかったことから (Short et al., 1991)、本評価書では、経口投与による生殖・発生毒性の NOAEL を 150 mg/kg/日相当と判断する。
吸入暴露による試験では、雌雄の B6C3F1 マウスにヘキサメチレンジアミン二塩酸塩 (ミスト) 0、16、50、160 mg HDDC/m3 を 6 時間/日、5 日間/週の頻度で暴露開始から交配期間を含めて妊娠が確認されるまでの 13 週間以内吸入暴露後自然分娩させ、生後 21 日目まで観察した試験で、160 mg
HDDC/m3 群に児動物の低体重がみられたが、受胎能、授精能、妊娠期間、産児数、児動物の生存11

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率、性比及び奇形の発生頻度には暴露による影響はなかったことから (U.S. NTP, 1993)、本評価書
では、吸入暴露による生殖・発生毒性の NOAEL を児動物の低体重を指標とした 50 mg HDDC/m3と判断する。
表 7-5 ヘキサメチレンジアミンの生殖・発生毒性試験結果
動物種等 投与方法
投与期間
2 世代
経口
ラット
(混餌)
SD
雌雄

投与量 1)
結果
文献
0、50、150、500 mg 500 mg/kg/日: F0 及び F1 の雄に体重増加 Short et al.,
HMDA/kg/日相当 抑制、F1 の同腹児数減少、F2 雌の生後 1991
21 日目に体重増加抑制
繁殖率に影響なし

マウス
B6C3F1
雄 20 匹/群雌 40 匹/群ラット
F344
雄 20 匹/群雌 40 匹/群ラット
SD
雌 22 匹/群NOAEL; 150 mg HMDA/kg/日相当 (本評価書判断 、指標：F1 の同腹児数減少)
暴 露 開 始 か ら 0、16、50、160 mg 160 mg HDDC /m3: 児動物低体重
吸入
U.S. NTP,(ミスト) 交 配 期 間 を 含 HDDC/m3
1993
ヘキサメ め て 妊 娠 が確
受胎能、授精能、妊娠期間、産児数、児チレンジ 認 さ れ る まで
動物の生存率、性比及び奇形の発生頻度
ア ミ ン 二 の 13 週間以内
は暴露による影響なし
6 時間/日塩酸塩
5 日間/週NOAEL; 50 mg HDDC//m3(本評価書判
断 、指標：児動物低体重)
暴 露 開 始 か ら 0、16、50、160 mg 受胎能、授精能、妊娠期間、産児数、児 U.S. NTP,
吸入(ミスト) 交 配 期 間 を 含 HDDC/m3
動物の生存率、体重、性比及び奇形の発 1993
ヘキサメ め て 妊 娠 が確
生頻度は暴露による影響なし
チレンジ 認 さ れ る まで
ア ミ ン 二 の 13 週間以内
6 時間/日塩酸塩
5 日間/週
強制経口 妊娠 6-15 日目、0、112、184、300 mg 300 mg/kg/日: 母動物体重増加抑制、胎児 Johannsen &妊娠 21 日目に HMDA/kg/日
低 体 重 、 骨 化 遅 延 、 胎 児 肝 臓 に 斑 点 Levinskas,
1987
帝王切開
(spotty) 増加

着床数、吸収胚数、生存胎児数、胎児性比及び奇形の発生頻度は投与による影
響なし
0、112.5、225、 225 mg/kg/日: 母動物体重増加抑制
ラット
450、900 mg/kg: 母動物全例死亡
450、900 mg
SD
HMDA/kg/日
雌 4-6 匹/群
吸収胚数及び奇形の発生頻度は投与による影響なし強制経口 妊娠 0-14 日目、0、10、100、200 mg 200 mg HDDC/kg/日: 母動物体重増加抑 David &ラット
Heck, 1983
制
ヘ キ サ メ 妊娠 15 日目に HDDC/kg/日
F344
チ レ ン ジ 帝王切開
雌
黄体数、吸収胚数及び胎児数は投与によ
アミン二
る影響なし
塩酸塩
妊娠 10、11、12 日目投与: 胎児低体重 Manen et al.,
腹腔内妊娠 10-14 日目 0、103 mg
マウス
1983
妊娠 10 日目投与: 後頭骨骨化遅延のいずれか 1 日 HMDA/kg/日
ICRに 4 回/日
雌
後頭骨骨化遅延以外に胎児の骨格、内臓妊娠 18 日目にへの影響なし帝王切開
1): 本表の投与量欄の記載において、ヘキサメチレンジアミン二塩酸塩を HDDC、ヘキサメチレンジアミンをHMDA と略記する。なお、HDDC については、結果欄にも記載する。

12

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7.3.6 遺伝毒性

(表 7-6)ヘキサメチレンジアミンの遺伝毒性については、in vitro では復帰突然変異試験及び不定期 DNA
合成試験で陰性、マウス BALB/3T3 細胞を用いた形質転換試験では細胞毒性がみられる用量で陽性である。in vivo では、ラットへの経口投与による骨髄細胞の染色体異常試験で陰性である。現在得られているデータは限られているため、ヘキサメチレンジアミンの遺伝毒性を判断できない。
表 7-6 ヘキサメチレンジアミンの遺伝毒性試験結果

in
vitro

試験系

試験材料

処理条件

復帰突然変異ネズミチフス菌TA98 、 TA100 、TA1535、TA1537
ネズミチフス菌TA1950、TS24、TA1537、TA1538、TA1952、G46、
GW19
ネズミチフス菌TA1535、TA1537、TA1538
ラット肝臓の初代培養細胞
マウス
BALB/3T3 細胞
ラット
雌雄(各 6 匹/群)ND

不定期 DNA 合
成
形質転換
in
vivo

染色体異常

ND
注）ニトリルとのco-mutagenic
活性結果－S9 ＋S9－－
33、100、333、
1,000、3,333
μg/plate
ND
－
－
用量

文献
Mortelmans
et al., 1986
MurphyCorb et al.,
1983

－

－

Du
Pont,
1985a

ND

1、10、25、50、75、100μg/plate
ND

－

ND

ND

100μg/mL＋－

BASF, 未発表
BASF, 1980

ND

経口

0、75、250、 投与 6、24、 Monsanto,
750 mg/kg
48 時間後の 1984
骨髄細胞－+: 陽性; －: 陰性; ND: データなし

7.3.7 発がん性調査した範囲内では、ヘキサメチレンジアミンの実験動物に対する発がん性に関する試験報告は得られていない。
国際機関等ではヘキサメチレンジアミンの発がん性を評価していない。
7.4 ヒト健康への影響(まとめ)

ヘキサメチレンジアミン二塩酸塩はラットを用いた経口投与により、72 時間後には投与量の47%、27%がそれぞれ尿、糞中に、約 20%が二酸化炭素として呼気中に排泄され、体内残存量はわずかである。
ヒトに対しては、ヘキサメチレンジアミンを扱う工場労働者に皮膚炎がみられたとする報告、ヒトではアレルギー性接触皮膚炎がみられたとする報告等が得られている。
13

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ヘキサメチレンジアミンの実験動物に対する急性毒性試験の LD50 は、マウスの経口投与で 380～450 mg/kg、ラットの経口投与で 750～1,127 mg/kg、ウサギの経皮投与で 1,110 mg/kg であり、ラットの吸入暴露の LC50 は 950 mg/m3 超である。また、ヘキサメチレンジアミン二塩酸塩のラット
経口投与 LD50 は 1,860 mg/kg である。
ヘキサメチレンジアミンは皮膚、眼に腐食性を示す。
感作性については、モルモットを使った試験では陰性である。
反復投与毒性については、ヘキサメチレンジアミン及びヘキサメチレンジアミン二塩酸塩ともに、経口経路では主に体重増加抑制が、吸入経路では呼吸器系に炎症反応や変性がみられている。
経口投与では、ラットの 2 世代試験の親世代で体重増加抑制がみられたことから NOAEL は 150
mg/kg/日、吸入暴露では、マウス及びラットの 13 週間の試験で、嗅上皮及び呼吸上皮に変性がみられたことから NOAEL は 5 mg HDDC/m3 (換算値: 3.1 mg/m3 ヘキサメチレンジアミン相当)である。
生殖・発生毒性試験では、経口、吸入および腹腔内投与で試験が実施されており、経口投与の
NOAEL は F1 の同腹児数の減少を指標とした 150 mg/kg/日相当、吸入暴露の NOAEL は児動物の低体重を指標とした 50 mg HDDC/m3 である。。
遺伝毒性については、in vitro では復帰突然変異試験及び不定期 DNA 合成試験で陰性、BALB/3T3細胞を用いた形質転換試験では細胞毒性がみられる用量で陽性である。in vivo では、ラットへの経口投与による骨髄細胞の染色体異常試験で陰性である。現在得られているデータは限られるため、ヘキサメチレンジアミンの遺伝毒性を判断できない。
調査した範囲内で、発がん性試験の報告は得られていない。国際機関等ではヘキサメチレンジ
アミンの発がん性を評価していない。

14

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CERI 有害性評価書 ヘキサメチレンジアミン
平成 19 年 8 月 20 日
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