バイオベースマテリアルを用いた人体により安全な染毛法の開発
京都工芸繊維大学大学院工芸科学研究科繊維学系

安永秀計

The author has studied the invention of novel human hair dyeing techniques, which are milder and safer for a human
body, in order to decrease the risks accompanying hair dyeing. In the paper, the results on a variety of hair dyeing
techniques by using biobased materials are reported. The dyeing technique uses flavonoids such as (+)-catechin (Cat) as
the dyestuff precursors. The precursors are oxidised and dyeing hair is performed by three kinds of methods as follows:i) dyeing hair by a redissolved catechinone dyestuff, which is preliminarily obtained by the oxidation of Cat enzymaticallyor chemically, “redissolution dyeing,” ii) dyeing hair with Cat solution during enzymatic or chemical oxidation reaction,“simultaneous oxidation dyeing” and iii) dyeing the hair by oxidising enzymatically or chemically, which is treatedpreviously with Cat, “post-oxidation dyeing.” The resulting colours of hair samples were compared in order to find a better
technique showing higher dyeability.
Next, the biocatechol materials, such as (-)-epicatechin, L- 3 , 4 -dihydroxyphenylalanine, hematoxylin, brazilin,rosmarinic acid, caffeic acid and chlorogenic acid were used to dye hair by the enzymatic simultaneous oxidation or postoxidation dyeing method and their dyeability was estimated. It was found that the bio-catechols containing chroman( 3 , 4 -dihydro- 2 H- 1 -benzopyran) structure such as Cat, EC, HX and BZ are useful for hair colouring and a variety ofcolours are obtained.
On the other hand, dyeing hair by using saccharides and amino acids was tried. Yellowish brown and brown hairs are
obtained by heating the dyeing solution, in which they are involved. The colour fastness to ultraviolet light and washingfor hair dyed by the technique is very high. It was revealed that the dyeing temperature is decreased and dyeing time isshortened by the addition of bio-polybasic acids.

1. 緒の研究を行なってきた。そして、天然由来物質を原料とし言て得られるバイオベースマテリアルを用いて、いくつかの

現在、人毛の染色（染毛・ヘアカラーリング）には、天然アプローチによる染毛法の開発を試みた。本稿ではこれま由来の原料を用いた染料に比べて安価で多様な毛髪色が得でに実施した以下の研究結果について報告する。

られる合成染料が多く用いられている。そして、合成染料（1）①染料前駆体として利用可能なフラボノイド物質の内、を用いた染毛法の中では、染色性や堅ろう性が高く、比較（+）- カテキンから得られるカテキノン染料を再溶解さ的短時間で染色可能で、濃色の毛髪でもより明るい色に染せて染毛する「再溶解染色法」、②（+）-カテキンを酸化色できる酸化染毛剤が最も多く利用されている。しかしなさせながら染色を行なう「同時酸化法」、③（+）-カテキ

がら、発生率は高くはないものの、酸化染毛剤などによっンを毛髪に先に吸着させた後に酸化処理を行なう「後酸て染毛した後に皮膚にかぶれが生じたり、他の疾病が発生化法」でそれぞれ毛髪を染色し、その染色性を調べた研究。

1- 4）

したりする問題がある。そこで、より身体に影響を与え（2）カテコール基を有する物質（バイオカテコール）を用いた染毛における染色性の研究。

ないような安全性を高めた染毛法が希求されている。
染毛時にはどうしても染色液は皮膚に触れ、染毛料や染毛（3）糖とアミノ酸を用いた染毛の研究。

剤に含まれる物質が体内に侵入することは避けられない 5）。
したがって、適当な期間をおいて繰り返し体内に若干量が浸透したとしても、健康上の害を与えないような物質を用

2. 実

験

2. 1. カテキノンによる染毛①（+）-カテキン（Cat）／チロシナーゼ／ O2 系の酵素酸化

いて染毛しなければならない。
このような背景のもとで、筆者らは人体への負荷のより法、あるいは Cat ／塩基／ O2 系の化学酸化法によってカ

少ない染毛法の創製を目的として、新しい染毛料と染毛法

テキノンを合成し、それぞれから得られたカテキノン粉末のリン酸緩衝液（pH = 7.0）を調製した。その水溶液に脱色された白髪人毛（マタイ社）を投入して 30 ℃で 40 分間染色
した（再溶解染色法）。② Cat ／チロシナーゼ／リン酸緩衝

Development of Sa fer Ha ir Dyeing
Technique by Using Biobased Materials
Hidekazu Yasunaga
Kyoto Institute of Technology Departmentof Fibre Science and Engineering

液（pH = 7.0）、あるいは Cat ／ 0.1 M 炭酸ナトリウム水溶液を調製し、それぞれの水溶液に白髪人毛を投入して O2
ガス供給下、30 ℃で 40 分間染色をした（同時酸化法）。③
Cat 水溶液に人毛を 40 分間浸漬した後、チロシナーゼ／− 34 −

バイオベースマテリアルを用いた人体により安全な染毛法の開発

0.1 M リン酸緩衝液、あるいは 0.1 M 炭酸ナトリウム水溶

クエン酸または DL- リンゴ酸などのバイオ酸を添加し、そ液に浸漬し、O2 ガス供給下、30 ℃で 40 分間酸化処理をしこにビューラックス社白髪人毛を浸漬し、染色温度や染色た（後酸化法）。以上の各方法で毛髪試料を処理し、ドデシ

時間を系統的に変えながら上記と同様な条件下で染色した。

ルポリオキシエチレン硫酸ナトリウムを主剤とする洗浄剤

その後、得られた毛髪の洗浄・乾燥を行ない、測色して染による洗浄・蒸留水によるすすぎ・自然乾燥をそれぞれ行

色性を評価した。

なった。得られた試料を分光測色計（コニカミノルタ CM2600d）で測色し、L*a*b* 表色系（CIE 1976）で毛髪の色を3. 結果と考察数値化した。L* は明度、a* は赤－緑色度、b* は黄－青色度、

3. 1. カテキノンによる染毛

C* は彩度を示す。

6-7）

まず、酵素酸化系・化学酸化系の両方で再溶解染色・同2. 2. バイオカテコールマテリアルを用いた染毛

時酸化・後酸化の各方法のいずれによっても、カテキノン（‒）- エピカテキン（EC）、L -3, 4- ジヒドロキシフェニルア

染料で毛髪が染色されることが明らかとなった。各染色方

ラニン（DOPA）、ヘマトキシリン（HX）、ブラジリン（BZ）、法で染色した毛髪は黄～黄赤～赤茶色となる。染色した毛ロスマリン酸（RA）、カフェー酸（CA）、クロロゲン酸

髪の写真を図 1、測色結果を色度図・色調図でまとめて図（ChA）、エラグ酸（EA）を用いて、酵素酸化による同時酸

2 に示す。図 1 からわかるように、全体的には酵素酸化系

化法と後酸化法でそれぞれ染毛実験を行なった。染色条件

よりも化学酸化系で染色した毛髪の方が暗い色調に染色さと測色法は 2. 1. と同様である。

れる。酵素酸化系では、再溶解染色法よりも同時酸化法と後酸化法による染色で毛髪の a* 値が高く L* 値が低くなり、

2. 3. 糖とアミノ酸を用いた染毛と堅ろう度の評価

同時酸化法でさらに b * 値が高くなる（図 2）。化学酸化系に

D - キシロースと各アミノ酸（グリシン・β- アラニン・L-

おいても後酸化法による染毛でa* 値が高くL* 値が低くなる。

バリン・L - グルタミン酸ナトリウム・L（+）- リシン・L - メ

酵素系と化学系酸化法での染色性の差は、①酵素の活性

チオニン・L - トリプトファン・L - セリン・L - チロシン・L-とその変化、②酸化種の寿命、③系の中での酸化種・活性アルギニン）をそれぞれ溶解した炭酸水素ナトリウム水溶化された Cat・カテキノン染料の発生場所の違いなどによ液に白髪人毛（ビューラックス社）を浸漬し（浴比：1：62.5）、って生まれると予想される。

70 ℃で 4.0 h 振とうして染色した。得られた毛髪を蒸留水

また、後酸化法では全体で 80 分間の処理をしていて、で 2 回洗浄後に自然乾燥し、2. 1. と同様の方法で測色した。

他の 2 方法よりも処理時間が長い。染色では一般に染料前

他方、染色毛髪に、高圧水銀ランプ（石井商店 UV- HT

駆体分子や染料分子の拡散が律速となるので、後酸化法で型）を用いた紫外線照射（強度は 15.1mWcm-2 at 254 nm、拡散する時間が長くなることが毛髪色をより濃くした主な-2

6.3 mWcm-2

at 310 nm、2.88 mWcm

at 365 nm）、ま た

要因ではないかと考えられる。

はドデシルポリオキシエチレン硫酸ナトリウム水溶液（3.0

これまでの研究によりカテキノン染料は皮膚刺激性を示wt%）を用いた洗髪を行ない、試料毛の色の変化を追跡しさないことがわかっているので 8）、再溶解染色法での皮膚た。その際に、酸化染毛剤（花王ブローネシャイニングヘ

刺激性は極めて低いと考えられる。一方、同時酸化法・後アカラー C1A ＋花王クリームヘアカラー KT）または塩基

酸化法では染色時に化学反応が伴うので、実用化にあたっ性染料（C. I. Basic Brown 16）を用いて染色した毛髪試料ては、この方法での安全性試験が必要である。特に化学酸にも同様の実験を行ない、比較した。

化法では、中性で反応を行なう酵素酸化法と異なり、塩基さらに、D - キシロース／β- アラニン系の処理水溶液に
染色法

未染色

酸化法

─

写

性で反応させるので、この pH での皮膚への刺激その他を

再溶解染色法
酵素

化学

同時酸化法
酵素

後酸化法
化学

酵素

化学

真

図 1 酵素酸化系または化学酸化系で、再溶解染色法・同時酸化法・後酸化法のそれぞれによってカテキノンで染色した毛髪の写真。反応温度：30 ℃。

− 35 −

コスメトロジー研究報告 Vol.25, 2017

染料前駆体

写

Cat

EC

DOPA

HX

BZ

RA

CA

ChA

58.4
16.9
53.9
56.5

58.3
16.9
45.7
48.8

38.6
0.89
6.27
6.33

35.1
6.22
21.3
22.2

49.4
12.1
25.9
28.5

65.0
3.89
21.4
21.7

65.8
3.85
22.9
23.2

70.5
4.18
25.7
26.1

真

L*
a*
b*
C*

図 3 酵素酸化系同時酸化法で各バイオカテコールマテリアルを用いて染色した毛髪の写真と測色結果。染料前駆体としてのバイオカテ
コールマテリアルは、（+）- カテキン（Cat）、（−）- エピカテキン（EC）、L-3,4- ジヒドロキシフェニルアラニン（DOPA）、ヘマトキシリン
（HX）
、
ブラジリン
（BZ）、ロスマリン酸（RA）、カフェー酸（CA）、クロロゲン酸（ChA）である。

RA または CA または ChA または EA を用いた染色系では評価する必要がある。
また、カテキノン染料は主要成分の 4-（3, 4- ジヒドロ - 3α,

ほとんど染まらない。染色した各試料毛髪の写真と測色

5, 7- トリヒドロキシ -2H-1- ベンゾ -2α- イル）-1, 2- ベンゾキ

結果を図 3 に示す。EA 系では染色前後の毛髪の色と測色

ノンの他に少量の他の色素も含んでいる（染料から副成物

値が変化しないので図 3 からは除いてある。DOPA と HXを除いて 4（3, 4- ジヒドロ -3α, 5, 7- トリヒドロキシ -2H -の染色系は L* が低く、毛髪は濃色に染まる。Cat と EC で

1 - ベンゾ - 2α- イル）-1, 2- ベンゾキノンを単離して精製するは a* と b* が高く、その結果彩度 C* が高い。DOPA では a*、のは極めて困難で、現時点では精製法を確立していない）。

b*、C* が低く、ほとんど無彩色といえる。HX と BZ では

酵素酸化系と化学酸化系の染色毛髪の色の違いに、染料分

茶系の色が測色結果にも反映されている。

子の組成の相違も要因として考えられる。特に特異性を示

チロシナーゼを作用させた各反応溶液は EA 系を除きす酵素反応に対し、化学酸化系では副成物の種類や量も多Cat と同様にいずれも発色し、EC は赤色、DOPA・RA・

いことが予想される。実用化に当たっては、その副成物のCA・ChA は黒褐色、HX は紫色、BX は濃い赤色と変化す作用も考慮し、安全性を評価する必要もある。

る。したがって、これらの染料前駆体物質でカテコール基3. 2. バイオカテコールマテリアルによる染毛が酵素反応によって酸化し、色素が生成しているといえる。

9-12）しかし、毛髪を濃色に染色するのは Cat・EC・DOPA・

Cat に加え、8 種のバイオカテコールマテリアルを用い

HX・BZ の系である。染色可能な系で用いられる前駆体は、て、それぞれ酵素酸化系で同時酸化法による染毛を試み

DOPA を除き、カテコールと共にクロマン（3, 4 - ジヒドロたところ、EC では Cat と同様に黄赤色に、DOPA では彩-2H -1 - ベンゾピラン）構造を有する。したがって、毛髪へ度の低い灰色に、HX ではくすんだ暗黄赤色に、BZ ではの染着にはクロマン構造が重要な役割を演じていることが黄味がかった茶色に毛髪が染まることがわかった。一方、示唆される。DOPA は人体においてメラニン色素が合成− 36 −

バイオベースマテリアルを用いた人体により安全な染毛法の開発される際の原料の一つで主要物質であり、その合成過程でがある。
染毛において染色毛髪の色の堅ろう性は重要な性質であ

チロシナーゼが働く。本研究の DOPA の系では、生成す

るので、この染色法で染めた毛髪の紫外線に対する耐光堅る色素が毛髪への吸着能を有しているといえる。

ろう度と洗髪堅ろう度を調べた。ここでは、D- キシロース／

3. 3. 糖とアミノ酸による染毛結果と堅ろう度評価

13-15）

まず、D- キシロースとグリシンを用いて毛髪の染色をグリシン系・D- キシロース／β- アラニン系で染色した試料を酸化染毛剤系・塩基性染料系の試料と比較した。
各系で染色した毛髪の染色直後の色と各紫外線照射時試みたところ、毛髪が茶色に染まることがわかった。そしてこの系では、より高濃度のグリシン、より長い染色時間、

2
2
2 1/2
間
（t）
における色の色差（ΔE*=｛（ΔL*）+（Δa*）+（Δb*）｝、

より高温の染色条件でより濃色に染色されることを明らか

ΔL*、Δa*、Δb* はそれぞれ染色直後と所定処理後の毛髪にした。次に、D- キシロースと他の各アミノ酸を反応さの L*、a*、b* の差）の変化を図 4 に示す。ΔE* が小さいほせて毛髪の染色処理を行なった。得られた毛髪試料の測色

ど色の変化が小さいことを示す。紫外線照射下での D- キ

結果を表 1 に示す。アミノ酸の種類によっては水に対する

シロース／グリシン系または D- キシロース／β- アラニン

溶解度が低いものがあり、4.0 M の濃度にならないものは系染色毛髪のΔE* は最初の 6.0 h までは上昇するが、それ飽和濃度まで溶解させて染色した。アミノ酸を添加せずに以降は 4 程度でほとんど一定である。そして、24 h 紫外線

D- キシロースのみでも毛髪は染色されるが、アミノ酸を照射時では、酸化染毛剤系または塩基性染料系で染色した添加した系ではいずれの毛髪の L* 値もより低くなる。し毛髪の値と比較すると、糖／アミノ酸染色系のΔE* 値はたがって、アミノ酸を添加することによって染色性が向上

半分以下となっている。この結果より、D- キシロース／グ

するといえる。最も高い a* 値を示すのはグリシン添加系で、リシン系と D- キシロース／β- アラニン系で染色した毛髪

最も高い b* 値を示すのは L- バリン添加系である。最も低の耐光堅ろう度は非常に高いといえる。毛髪が紫外線に曝い L* 値を示すのはβ- アラニン添加系である。これは、添されて空気中の酸素による酸化が促進されたり他の反応が加するアミノ酸の種類によって生成する色素の種類・組成・起こる場合に、毛髪に吸着しているメラノイジン物質には量が変化するためであると考えられる。

さらに反応の進行とともに色素を形成するものがあること

還元性の糖とアミノ酸を加熱するとメイラード反応が起が予想される。このことと、染料物質が酸化反応も経て生こり、メラノイジンという一群の色素物質が生成すること成した安定な化合物を含むことが高い耐光堅ろう度に寄与が知られている16）。本研究の系でもこのメイラード反応

しているのではないかと考えられる。

によって茶褐色の色素が生成し、これが吸着して毛髪が染図 5 は各系の染色毛のΔE* を洗髪回数（n）に対してプロ色されていると考えられる。さらに、アミノ酸を添加しなットした結果である。酸化染毛剤系または塩基性染料系でい系でも毛髪が染色されていることから、添加アミノ酸だ

はΔE* が大きく上昇していくのに対して、糖／アミノ酸

けではなく、毛髪を構成するケラチンの一部も反応に関与

染色系の色変化はとても小さい。D- キシロース／グリシン

し、色素物質がケラチンと共有結合を形成している可能性

系または D- キシロース／β- アラニン系において、ΔE* は
5 回目まで緩やかに増加し、それ以降は 4 または 3 程度で表 1 D - キシロースとそれぞれのアミノ酸によって染色した毛髪の
測色結果。
試料

c /M

L*

a*

b*

―

70.7

4.32

23.8

A

Initial hair
No amino acids

0

62.7

8.56

35.4

Glycine

4.0

41.7

20.9

36.5

β- Alanine

4.0

37.9

19.9

32.2

L-Valine

4.0

50.6

17.3

43.2

4.0

58.0

12.7

41.8

L（
- +）-Lysine

4.0

58.3

8.35

29.2

L - Methionine

0.32

60.9

11.1

39.2

L - Tryptophan

0.10

54.1

7.21

36.0

L - Serine

2.4

L-Glutamic acidmonosodium salt

L - Tirosine
L - Arginine

44.8

17.1

35.7

2.5×10

58.3

8.85

32.0

0.85

45.9

12.4

29.2

-3

D- キシロース濃度：2.0M, アミノ酸濃度：0-4.0 M。
（cA）

ほとんど一定である。この結果から、D- キシロース／グ
リシン系と D- キシロース／β- アラニン系で染色した毛髪

図 4 D - キシロース／グリシン系（■）・D - キシロース／β-アラニン系（●）
・酸化染毛剤系（□）
・塩基性染料系（○）で染色した毛
髪の紫外線照射時間（t）
に対する色差（ΔE*）の変化。

− 37 −

コスメトロジー研究報告 Vol.25, 2017

図 5 D - キシロース／グリシン系（■）
・D - キシロース／β-アラニン系（●）
・酸化染毛剤系（□）
・塩基性染料系（○）
で染色した毛髪の洗髪回数（n）に対するΔE* の変化。

は洗髪堅ろう度も非常に高いといえる。先に述べたように、

図 6 染色時間（t）と染色毛の K/S450 の関係。記号は、未染色毛（○）、D - キシロース／β-アラニンのみで染色した毛髪（◆）、D キシロース／β-アラニン＋クエン酸で染色した毛髪（●）、D - キ
シロース／β- アラニン＋ DL- リンゴ酸で染色した毛髪
（▲）を表
す。

これは染料物質が毛髪ケラチンと共有結合を形成して強固得られる毛髪の色の堅ろう度は高いといえる。

に染着していることに起因している可能性がある。

今後の課題として、①染色機構の解明、②染色性の向上、

この染毛法においては、濃色に染めるために 70 ˚C での加熱と 4 時間の染色時間を必要としていて、実用化のため③安全性の評価が挙げられる。

に、より低温・短時間で染色することが求められる。そこ
で、染料生成反応を促進し、染色温度を下げたり染色時間謝を短縮できるような添加物質を検討した。

辞本研究の遂行にあたり、公益財団法人コスメトロジー研

D- キシロース／β- アラニン系に様々な化合物を添加し究振興財団から助成を戴いたことに感謝致します。

て染毛した結果、クエン酸または DL- リンゴ酸を添加する
ことで、毛髪はより濃色に染色されることがわかった 17）。 （引用文献）
図 6 に各染色系における染色時間（t）と染色毛の 450 nm に

1） Søsted, H.; Agner, T.; Andersen, K. E.; Menné, T., 55

おける K/S 値（K/S450）の関係を示す。K/S は、Kubelka-

Cases of allergic reactions to hair dye: a descriptive,

Munk の理論により定義され、［K/S］λ=（1-Rλ）2/2Rλ によconsumer complaint-based study, Contact Dermatitis,

り算出される。K は吸光係数、S は散乱係数、Rλ は着色

47, 299-303 (2002).

物の波長 λ の光の反射率である。K/S 値が高い程、より濃

2） Ishida, W.; Makino, T.; Shimizu, T., Severe hair

色に着色されていることを示す。染色時間が 1.0 h までのloss of the scalp due to a hair dye containing para

処理ではいずれの系もほとんど同じ色調を示すが、1.25

phenylenediamine, ISRN Dermatol., 2 0 1 1, 9 4 7 2 8 4から 2.0 h の間で K/S 値に大きな差が生じる。そして例え(2011). doi: 10.5402/2011/947284

ば、1.5 h 処理をしたクエン酸添加染色系の毛髪（L* = 36.4）

3） 消費者庁消費者安全調査委員会 , 毛染めによる皮膚は、4.0 h 処理をした無添加系の毛髪（L* = 37.6）よりも濃い

障 害， 報 告 2015 年 10 月 23 日 , URL: http://www.caa.

色を示す。また、DL- リンゴ酸添加系でも濃色効果が観察

go.jp/csic/action/pdf/8_houkoku_honbun.pdf (2015).

される。この結果より、クエン酸または DL- リンゴ酸を添4） Gupta, M.; Mahajan, V. K.; Mehta, K. S.; Chauhan,

加することで染色時間の短縮が可能だといえる。一方、各

P. S., Hair Dye Dermatitis and p-Phenylenediamine

染色系の染色温度について L* = 40 付近の値で比較すると、Contact Sensitivity: A Preliminary Report, Indian

クエン酸の添加系では 15 ℃、DL- リンゴ酸の添加系では

Dermatology Online Journal, 6(4), 241-246 (2015).
10.4103/2229-5178.160253

12 ℃染色温度が下がる。

4. 総

doi:

5） Goetz, N.; Lasserre, P.; Roré, P.; Kalopissis, G.,括

Percutaneous absorption of p-phenylene diamine during
an actual hair dyeing procedure, Int. J. Cosmetic Sci.,

本研究によって、バイオベースマテリアルを染料前駆体

10, 63-73, (1988).

として用いる酵素酸化法・化学酸化法・メイラード反応法などにより、毛髪を様々な色に染色できることを明らかに

6） 積智奈美；松原孝典；綿岡勲；浦川宏；安永秀計，（+）-カした。バイオベースマテリアルを用いた本研究の染色法で− 38 −

テキンを用いた染毛法

Ⅰ．酸化・染色条件と染色性，

バイオベースマテリアルを用いた人体により安全な染毛法の開発

繊維学会秋季研究発表会 ，70，27（2015）．

Conference on Fiber and Polymer Biotechnology, 3 9(2016).

7） Takanori Matsubara; Chinami Seki; Hidekazu
Yasunaga, The Relationships between Dyeing12）Takanori Matsubara; Chinami Seki; Hidekazu

Methods and Dyeability in Hair Colouring by Utilising

Yasunaga, Relationships between Species of Dyestuff

Enzymatic Oxidation of (+)-Catechin, American Journal

Precursor and Dyeability in Hair Colouring Made byof Plant Sciences, 7, 1058-1066 (2016).

Enzymatic Oxidation Technique Using Bio-Catechols,

doi: 10.4236/

American Journal of Plant Sciences, 8, 1471-1483 (2017).

ajps. 2016. 77101

doi: 10.4236/ajps. 2017. 86101

8） Yasunaga, H.; Takahashi, A.; Ito, K.; Ueda, M.;
Urakawa, H., Hair Dyeing by Using Catechinone

13）安永秀計 ; 大﨑洋 ; 綿岡勲 ; 浦川宏 , 糖とアミノ酸を用

Obtained from (+)-Catechin, Journal of Cosmetics,

いた染毛

Dermatological Sciences and Applications, 2(3), 158-163

毛髪の堅ろう性の評価 , 日本繊維機械学会年次大会 , 68,(2012). doi: 10.4236/jcdsa.2012.23031

II. 染色性に及ぼすアミノ酸種依存性と染色98-99（2015）．

9） T. Matsubara; C. Seki; I. Wataoka; H. Urakawa; H.

14）YASUNAGA, H.; OSAKI, H., Wool and Hair Dyeing

Yasunaga, Novel Oxidation Hair Dyeing by Using Bio-by Using Saccharides and Amino Acids I. Dyeing

Catechol Materials, The 13th Asian Textile Conference,

Conditions and Dyeability, The 1 3th Asian Textile

3(c), 1061-1064 (2015).

Conference, 3(c), 1106-1108 (2015).

10）松原孝典 ; 積智奈美 ; 安永秀計 , バイオカテコールの酵

15）YASUNAGA, Hidekazu; OSAKI, Hiroshi, Hair

素酸化反応を活用した染毛法 , 毛髪科学技術者協会第 7

Dyeing by Using Saccharides and Amino Acids

回研究発表会（2016）．

I. Relationships between Dyeing Conditions andDyeability, tekstilec, in preparation.

11）YASUNAGA, Hidekazu; TAKAHASHI, Akiko; ITO,
Kazue; UEDA, Masahisa; TANIGUCHI, Saina; YANO,16）Maillard, L. C., Ann. Chim. Sér. 9(5), 258-317 (1916).

Asami; SEKI, Chinami; MATSUBARA, Takanori,17）木田智康 ; 安永秀計 , 糖とアミノ酸を用いた染毛Hair Dyeing Using Biobased Materials Prepared by

Ⅲ . 染色性に対する酸添加の効果 , 染色化学討論会 , 53,

Enzymatic and Chemical Reactions, 9th International

25-27（2016）．

− 39 −